CN101024765A - 一种蓝色有机发光材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机发光材料技术领域，其结构如式I所示。其制法分二步进行；第一步以芳醛R1CHO与邻啡咯啉－5，6－二酮制备2－芳基咪唑并[4，5－f]邻菲咯啉；第二步以碘甲烷与2－芳基咪唑并[4，5－f]邻菲咯啉制备1－甲基－2－芳基咪唑并[4，5－f]邻菲咯啉。本发明的蓝色有机发光材料可用于研制电致发光器件或分子探针等。
Description
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，特别是涉及一种蓝色有机发光材料、其制备方法及其在制备电致发光器件方面的应用。
背景技术
自从Tang和VanSlyke(Tang C W，VanSlyke S A.Organic electroluminescent diodes.ApplPhys Lett，1987，51(12)：913-915.)报道了第一个双层结构的绿色有机薄膜电致发光器件以来，为了使有机薄膜电致发光这一新兴的平板显示技术能得到商业应用，人们己经做了很多工作。由于蓝色是实现全色显示所必需的三基色之一，而蓝色发光材料通常具有较大的禁带宽度，大大地影响了载流子尤其是电子的注入，载流子的复合几率因此降低。所以蓝色有机发光二极管的效率比红色和绿色有机发光二极管的要低。因此蓝色有机电致发光材料的开发与研制尤为引人注目(Gao Z Q，Lee C S，Lee S T，et al.Bright-blue electroluminescence from asilyl-substituted ter-(phenylene-vinylene)derivative.Appl Phys Lett，1999，74(6)：865-867.)。在这方面国外的研究人员已作出不少努力，合成了很多类型的蓝色发光材料并且制备了相关器件，多数都没有获得特别突出的结果(Tao X T，Suzuki H.Wada T.et al.Highly efficient blueelectriluminescence of Lithium tetra-(2-methyl 8-hydroxy-quinolinato)boron.J Am Chem Soc，1999.121(40)19447-9448.)。
目前，蓝色发光材料仍不令人满意，其亮度、效率和色度还有待进一步提高。这主要与材料本身的性质有关，蓝光发光材料普遍存在的问题包括：成膜性不好、稳定性较差和缺乏电子传输能力等。
本发明的目的是为了克服目前蓝光发光材料的缺陷，提供一类能够在蓝光域发光的具有激发态分子内质子转移的有机发光材料及其制备方法，通过改变取代基，使有机发光材料根据需要调整在蓝光域内的发光波长。
发明内容
本发明的目的在于提供一种蓝色有机发光材料及其制备方法，并提供了本材料在制备有机电致发光材料方面的应用。
一种蓝色有机发光材料，其结构如通式I所示(1-甲基-2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉)：
其中R1为苯基、4-(N，N’-二甲胺基)苯基、2-吡啶基、4-吡啶基、1-萘基、4-喹啉基、5-(2，2’-联吡啶基)、4-(N-乙基咔唑基)之一种。
本发明的蓝色有机发光材料的合成方法按如下步骤进行：
第一步：2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
惰性气体保护下，将芳醛R1CHO、邻啡咯啉-5，6-二酮及乙酸铵溶解于冰乙酸，其中邻啡咯啉-5，6-二酮、乙酸铵与芳醛R1CHO的摩尔比分别为1.0～1.5、1.0～1.6，在90～130℃的条件下，反应2～12h，冷却并用水稀释，析出的黄色沉淀即为2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉；
第二步：1-甲基-2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
惰性气体保护下，将2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉溶于极性溶剂，然后加入冰水浴冷却的NaH中，其中NaH与2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的摩尔毕为1.0～2.0，控制加入速度使反应温度不超过5℃，反应2～5h后，加入碘甲烷，控制加入速度使反应温度不超过5℃，在50～60℃条件下继续反应18～24h，冷却，析出的沉淀即为1-甲基-2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉。
上述的惰性气体优选氮气。开始时控制加入速度使反应温度不超过5℃是为了避免升温过快带来的副反应，所以要保持要低温，然后在50～60℃条件下继续反应18～24h，是为了促进反应进行，要较高温度。
其中上述的极性溶剂为四氢呋喃(THF)、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)中的一种或者几种的混合物。
本发明还提供了上述的发光材料在制备电致发光器件方面的应用。上述的材料还可以用作非线性光学材料，分子探针等。
本发明提出的材料作为有机电致发光器件的红光发光材料，有高的热稳定性、高的发光效率，性能优越于现有的同类材料(如DPVBi(Tao X T，Suzuki H.Wada T.et al.Highly efficientblue electriluminescence of Lithium tetra-(2-methyl 8-hydroxy-quinolinato)boron.J Am Chem Soc，1999，121(40)，19447-9448.))。制备的夹层结构器件最大发光亮度达4.5×104cd/m2，最大发光效率达2.8cd/A，器件的寿命可达数千小时，发光颜色均在蓝光区域。
具体实施方式
实施例1 1-甲基-2-苯基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉(A)的合成：
第一步：2-苯基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
氮气保护下，在250ml三颈瓶中加入0.1mol苯甲醛、0.1mol邻啡咯啉-5，6-二酮及0.1mol乙酸铵，以100ml冰乙酸为溶剂，升温至100℃，加热反应6h。冷却，用水稀释，析出黄色沉淀。用氨水调pH值至中性，过滤，干燥，提纯，得2-苯基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉，产率82％。
第二步：1-甲基-2-苯基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
氮气保护下，在250ml三颈瓶中加入0.05mol NaH，冰水浴冷却，滴加0.05mol2-苯基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉溶于干燥的DMF的溶液，然后控制滴加速度，维持反应温度不超过5℃，加入到冰水浴冷却的NaH中，滴毕，继续反应5h，然后滴加碘甲烷，控制滴加速度，维持反应温度不超过5℃，滴毕，升温至60℃反应18h，将反应液倒入冰水中，有沉淀析出，过滤，干燥，提纯得1-甲基-2-苯基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉，产率89％。MS(EI)m/z(％)：311(M+，15)；Anal.calcd for C20H14N4：C77.42，H4.52，N18.06；found C77.39，H4.53，N18.08。
实施例2 1-甲基-2-(4-(N，N-二甲胺基)苯基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉(B)的合成：
第一步：2-(4-(N，N-二甲胺基)苯基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
氮气保护下，在250ml三颈瓶中加入0.11mol(4-(N，N-二甲胺基)苯甲醛、0.1mol邻啡咯啉-5，6-二酮及0.13mol乙酸铵，以100ml冰乙酸为溶剂，升温至110℃，加热反应8h。冷却，用水稀释，析出黄色沉淀。用氨水调pH值至中性，过滤，干燥，提纯，得2-(4-(N，N-二甲胺基)苯基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉，产率73％。
第二步：1-甲基-2-(4-(N，N-二甲胺基)苯基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
氮气保护下，在250ml三颈瓶中加入0.08mol NaH，冰水浴冷却，滴加0.05mol2-(4-(N，N-二甲胺基)苯基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉溶于干燥的THF的溶液，控制滴加速度，维持反应温度不超过5℃，滴毕，继续反应3h，然后滴加碘甲烷，控制滴加速度，维持反应温度不超过5℃，滴毕，升温至60℃反应24h，将反应液倒入冰水中，有沉淀析出，过滤，干燥，提纯得1-甲基-2-(4-(N，N-二甲胺基)苯基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉，产率75％。MS(EI)m/z(％)：354(M+，5)；Anal.calcd for C22H19N5：C74.79，H5.38，N19.83；found C74.75，H5.33，N19.86。
实施例3 1-甲基-2-(2-吡啶基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉(C)的合成：
第一步：2-(2-吡啶基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
氮气保护下，在250ml三颈瓶中加入0.1mol2-醛基吡啶、0.1mol邻啡咯啉-5，6-二酮及0.1mol乙酸铵，以100ml冰乙酸为溶剂，升温至100℃，加热反应6h。冷却，用水稀释，析出黄色沉淀。用碳酸钠调pH值至中性，过滤，干燥，提纯，得2-(2-吡啶基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉，产率86％。
第二步：1-甲基-2-(2-吡啶基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
氮气保护下，在250ml三颈瓶中加入0.05mol NaH，冰水浴冷却，滴加0.05mol2-(2-吡啶基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉溶于干燥的DMSO的溶液，控制滴加速度，维持反应温度不超过5℃，滴毕，继续反应5h，然后滴加碘甲烷，控制滴加速度，维持反应温度不超过5℃，滴毕，升温至60℃反应18h，将反应液倒入冰水中，有沉淀析出，过滤，干燥，提纯得1-甲基-2-(2-吡啶基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉，产率79％。MS(EI)m/z(％)：312(M+，8)；Anal.calcd forC19H13N5：C73.31，H4.18，N22.51；found C73.34，H4.20，N22.48。
实施例4 1-甲基-2-(1-萘基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉(D)的合成：
第一步：2-(1-萘基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
氮气保护下，在250ml三颈瓶中加入0.15mol 1-萘甲醛、0.1mol邻啡咯啉-5，6-二酮及0.15mol乙酸铵，以100ml冰乙酸为溶剂，升温至100℃，加热反应6h。冷却，用水稀释，析出黄色沉淀。用碳酸钙调pH值至中性，过滤，干燥，提纯，得2-(1-萘基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉，产率76％。
第二步：1-甲基-2-(1-萘基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
氮气保护下，在250ml三颈瓶中加入0.07mol NaH，冰水浴冷却，滴加0.05mol2-(1-萘基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉溶于干燥的DMF的溶液，控制滴加速度，维持反应温度不超过5℃，滴毕，继续反应5h，然后滴加碘甲烷，控制滴加速度，维持反应温度不超过5℃，滴毕，升温至60℃反应18h，将反应液倒入冰水中，有沉淀析出，过滤，干燥，提纯得1-甲基-2-(1-萘基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉，产率76％。MS(EI)m/z(％)：361(M+，18)；Anal.calcd for C24H16N4：C80.00，H4.44，N15.56；found C79.95，H4.47，N15.58。
实施例5～8
反应条件和工艺步骤参见实施例4，反应用原料，中间产物，最终产物参见表1
表1实施例5～8
| 实施例 | 反应物 | 中间产物(3) | 最终产物(4) | |
| 原料(1) | 原料(2) | |||
| 实施例5 | 邻啡咯啉-5，6-二酮 | 4-醛基喹啉 | 2-(4-喹啉基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉 | E |
| 实施例6 | 邻啡咯啉-5，6-二酮 | 4-醛基吡啶 | 2-(4-吡啶基)咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉 | F |
| 实施例7 | 邻啡咯啉-5，6-二酮 | 9-甲基-3-醛基咔唑 | 2-(4-(N-甲基咔唑基))咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉 | G |
| 实施例8 | 邻啡咯啉-5，6-二酮 | 5-醛基-(2，2’-联吡啶) | 2-(5-(2，2’-联吡啶基))咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉 | H |
实施例9
以8-羟基喹啉铝为电子传输材料(ETM)，A～H为发光材料(EL)，自制三芳胺H40为空穴传输材料(HTM)，制作了ITO/HTM/EL/ETM/Mg:Ag结构的发光器件(制作方法为常规方法)，得到的相关技术参数见下表2。
表2
| 实施例中发光材料 | 最大发光亮度(cd/m2) | 最大发光效率(cd/A) | 发光波长峰值(nm) | 器件发光寿命(h) |
| 实施例1 | 4.3×104 | 1.8 | 458 | 3400 |
| 实施例2 | 4.5×104 | 2.2 | 468 | 2900 |
| 实施例3 | 3.6×104 | 2.4 | 470 | 3200 |
| 实施例4 | 2.3×104 | 1.4 | 455 | 3600 |
| 实施例5 | 1.9×104 | 1.6 | 450 | 2600 |
| 实施例6 | 7.9×103 | 1.2 | 466 | 3600 |
| 实施例7 | 3.4×104 | 2.8 | 460 | 4500 |
| 实施例8 | 2.8×104 | 2.1 | 455 | 4300 |
Claims (4)
1.一种蓝色有机发光材料，其特征在于结构如通式I所示：
其中R1为苯基、4-(N，N’-二甲胺基)苯基、2-吡啶基、4-吡啶基、1-萘基、4-喹啉基、5-(2，2’-联吡啶基)、4-(N-乙基咔唑基)之一种。
2.根据权利要求1所述的红光有机发光材料的制备方法，其特征在于按如下步骤进行：
第一步：2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
惰性气体保护下，将芳醛R1CHO、邻啡咯啉-5，6-二酮及乙酸铵溶解于冰乙酸，其中邻啡咯啉-5，6-二酮、乙酸铵与芳醛R1CHO的摩尔比分别为1.0～1.5、1.0～1.6，在90～130℃的条件下，反应2～12h，冷却并用水稀释，析出的黄色沉淀即为2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉；
第二步：1-甲基-2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的合成：
惰性气体保护下，将2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉溶于极性溶剂，然后加入温度为0～5℃的NaH中，其中NaH与2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉的摩尔毕为1.0～2.0，控制加入速度使反应温度不超过5℃，反应2～5h后，加入碘甲烷，控制加入速度使反应温度不超过5℃，在50～60℃条件下继续反应18～24h，冷却，析出的沉淀即为1-甲基-2-芳基咪唑并[4，5-f]邻菲咯啉。
3.根据权利要求3所述的蓝色有机发光材料的制备方法，其特征在于所述的极性溶剂为四氢呋喃(THF)、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)中的一种或者几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的蓝色有机发光材料在有机电致发光器件中的应用。
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| CN 200610024037 CN101024765A (zh) | 2006-02-21 | 2006-02-21 | 一种蓝色有机发光材料及其应用 |
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| CN101870681A (zh) * | 2009-04-02 | 2010-10-27 | 郑建鸿 | 双菲并咪唑基化合物及其电致发光装置 |
| CN101293961B (zh) * | 2008-04-08 | 2012-05-16 | 浙江工业大学 | 一种电致变色聚合物及其制备方法和应用 |
| CN109020969A (zh) * | 2018-08-20 | 2018-12-18 | 浙江工业大学 | 咪唑类衍生物及其制备方法与应用 |
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2006
- 2006-02-21 CN CN 200610024037 patent/CN101024765A/zh active Pending
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