CN112457313A - 一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用，其中，所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料的结构通式为
Figure DDA0002846389680000011
本发明提供的萘酰亚胺并氮杂环发光材料具有杂化局域电荷转移态性能，可以通过高能态反向隙间窜跃来有效利用三线态激子，从而提高器件电致发光性能；同时，本发明提供的萘酰亚胺并氮杂环发光材料共轭程度大、刚性强，辐射跃迁速率快，发光效率高；通过改变芳香基和取代基的种类，可以调节材料的发光效率和光色，既可作为客体材料，也可作为主体材料，可应用于有机电子显示领域。

Description

一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用
技术领域
本发明属于有机光电材料制备及应用技术领域，更具体地，涉及一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用。
背景技术
自1987年柯达公司首次报道有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode，简称OLED)以来，通过不断合成新型的材料和优化器件结构，相关研究取得了重大的突破，并在下一代平面显示器和照明光源中展现了巨大的产业化前景。OLED工作过程中，电子和空穴复合产生激子，基于荧光材料的器件理论上仅可利用25％的单线态激子，若另外的75％三线态激子能被利用，则能大大提高荧光材料的发光效率。1998年，Forrest、Thompson及Ma等利用重金属原子的强旋轨耦合效应，使得三线态激子得以利用，并实现理论上100％的激子利用效率。随后，电致磷光器件引起了学术界和产业界的广泛研究兴趣，经过多年研究，器件的最大外量子效率可达到25％以上，这一发现对推动有机电致发光产业的发展起到了重大作用。
然而电致磷光器件存在一些不足，例如磷光材料中重金属的引入增加了材料制造成本，同时蓝光磷光器件稳定性较差。在该背景下，马於光教授等提出了局域杂化电荷转移态(HLCT)的理论，通过反向系间窜越来高效地利用三线态激子，从而取得高效电致发光性能。更重要的是这类材料在无需掺杂入主体材料的情况依旧可以获得高效的电致荧光，因此相对于磷光材料具有明显的优势。
萘酰亚胺是一种构筑有机电致发光材料的经典单元，其大的共轭刚性结构不仅可以提高材料的热稳定性，而且增加材料的辐射跃迁速率，进而提高其发光效率。同时，萘酰亚胺和芳基类二胺发生环化反应之后的两个N原子分别显现富电子和缺电子两种状态，赋予其双极性的特性，发光材料具有较平衡的电子/空穴注入/传输性能，从根本上提高激子复合几率。然而具有HLCT性质的萘酰亚胺类电致发光材料的种类和数量都极其有限，性能也有待提升，因此开发新型、高效率、高稳定性的有机发光材料具有重大的意义。
发明内容
本发明提供了一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用，其目的在于通过采用简单可行的合成方案合成萘酰亚胺并氮杂环发光材料并将其应用于有机电致发光器件，解决现有技术的发光材料效率低，稳定性差的技术问题。
为实现上述目的，按照本发明的一个方面，提供了一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料，所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料的化学结构通式为：
Figure BDA0002846389660000021
其中，Ar为
Figure BDA0002846389660000022
Figure BDA0002846389660000023
中的任意一种，R1和R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、烷基、烷氧基、未取代的C6～C30的芳基、取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂芳基。
优选地，当所述取代基为C1～C10的卤代物时，优选为对氟苯基、氟基噻吩基、氟基呋喃基、对氟三嗪基、对氟嘧啶基或三氟甲基苯基；当所述取代基为C1～C10的氰基物时，优选为氰基苯基、氰基嘧啶基、氰基三嗪基、氰基噻吩基、氰基呋喃基或氰基吡啶基。
优选地，当所述烷基为C1～C10的烷基时，优选为甲基、乙基、丙基、叔丁基；当所述烷氧基为C1～C10烷氧基时，优选甲氧基、乙氧基；当所述芳基为C6～C30的芳基时，优选为苯基、联苯基、2-萘基；当所述杂芳基为C4～C30的杂芳基时，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、三苯胺基、吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基。
优选地，所述取代的C6～C30的芳基和取代的C4～C30的杂芳基中，至少有一个氢原子被C1～C10的烷基取代基、卤素、氰基物、烷基取代联苯基团、烷氧基取代联苯基团、烷基取代萘基团或烷氧基取代萘基团取代。
按照本发明的另一方面，提供了一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料的应用，将所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料应用于荧光成像、生物传感器以及有机电致发光器件中。
按照本发明的另一方面，还提供了一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极以及设置在所述阴极和阳极之间的有机发光介质，所述有机发光介质包括本发明所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料。
总体而言，通过本发明的技术方案与现有技术相比，能够取得下列有益效果：
(1)萘酰亚胺并氮杂环发光材料因具有刚性结构，所以热稳定性好，为真空蒸镀制备高效稳定的器件提供可能性；
(2)萘酰亚胺并氮杂环发光材料由萘酰亚胺与不同的芳基二胺类衍生物反应生成，通过改变芳基二胺种类来改变分子结构，调节材料的热性能，发光效率和光色，可用来设计合成目前紧缺的红光发光材料，实现红光、近红外和红外发射；
(3)萘酰亚胺并氮杂环发光材料具有局域杂化电荷转移态发光性能，单线态激子利用率高，有利于发光性能的提高，因此该类材料在有机发光领域有很好的应用前景；
(4)本发明合成的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，该类材料可实现高荧光量子效率，作为客体发光材料或者主体材料，能够广泛应用于有机发光二极管中，拓宽了有机发光材料的范围。
附图说明
图1：本发明的实施例提供的OLED器件的结构示意图；
图2：化合物1电致发光器件中电流密度-电压-亮度曲线。
图3：化合物1电致发光发射谱图。
图4：化合物13电致发光器件中电流密度-电压-亮度曲线。
图5：化合物13电致发光发射谱图。
图6：化合物37电致发光发射谱图。
具体实施方式
以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
本发明的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，具有如下结构通式：
Figure BDA0002846389660000031
其中，Ar为以下结构式a-l中的任意一种：
Figure BDA0002846389660000041
其中，R1和R2各自独立地选自氢、卤代基、氰基、烷基、烷氧基、未取代的C6～C30的芳基、取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂芳基。
本实施例提供的萘酰亚胺并氮杂环发光材料因具有刚性结构，所以热稳定性好，为真空蒸镀制备高效稳定的器件提供可能性。所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料由萘酰亚胺与不同的芳基二胺类衍生物反应生成，芳杂环上两个N原子分别显现富电子和缺电子两种状态，赋予其双极性的特性，发光材料具有较平衡的电子/空穴注入/传输性能，从根本上提高激子复合几率。同时，通过改变芳基二胺种类来改变分子结构，调节材料的热性能，发光效率和光色，可用来设计合成目前紧缺的红光发光材料，实现红光、近红外和红外发射。所述酰亚胺并氮杂环发光材料具有局域杂化电荷转移态发光性能，单线态激子利用率高，有利于发光性能的提高，还可以作为客体发光材料或者主体材料，广泛地应用于有机发光二极管中，在有机发光领域有广阔的应用前景。
当所述取代基为C1～C10的卤代物时，其为氟基噻吩基、氟基呋喃基、对氟苯基、对氟嘧啶基、对氟三嗪基或三氟甲基苯基；所述取代基为C1～C10的氰基物为氰基苯基、氰基嘧啶基、氰基三嗪基、氰基噻吩基、氰基呋喃基或氰基吡啶基。
当所述烷基为C1～C10的烷基时，其为甲基、乙基、丙基、叔丁基；当所述烷氧基为C1～C10烷氧基时，其为甲氧基、乙氧基；当所述芳基为C6～C30的芳基时，其为苯基、联苯基、2-萘基；当所述杂芳基为C4～C30的杂芳基时，其为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、三苯胺基、吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基。
所述取代的C6～C30的芳基和取代的C4～C30的杂芳基中，其中至少有一个氢原子被C1～C10的烷基或烷烃取代的芳香环取代，其为C1～C10的烷基取代基团、卤素、氰基物、烷基取代联苯基团、烷氧基取代联苯基团、烷基取代萘基团或烷氧基取代萘基团。
本发明所述的一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其为如下化合物中的任何一种。
Figure BDA0002846389660000051
Figure BDA0002846389660000061
Figure BDA0002846389660000071
Figure BDA0002846389660000081
Figure BDA0002846389660000091
Figure BDA0002846389660000101
Figure BDA0002846389660000111
Figure BDA0002846389660000121
Figure BDA0002846389660000131
Figure BDA0002846389660000141
Figure BDA0002846389660000151
本发明提供的萘酰亚胺并氮杂环发光材料可应用于荧光成像、生物传感器以及有机电致发光器件中。
以将所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料应用于有机电致发光器件为例，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极以及设置在所述阴极和阳极之间的有机发光介质，所述有机发光介质为所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料。在本实施例中，所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料可以为有机电致发光器件的客体发光材料或主体材料。
在一些实施方式中，所述有机电致发光器件还包括设置在所述阴极和有机发光介质之间的电子功能层以及设置在所述阳极和有机发光介质之间的空穴功能层。其中，所述空穴功能层包括电子阻挡层、空穴传输层和空穴注入层；所述电子功能层包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
在一些实施方式中，所述有机电致发光器件的电致发光波长在500nm到1000nm之间。
将本发明制备得到的萘酰亚胺并氮杂环发光材料作为发光客体或主体材料制备器件，并对其性能进行了验证与分析。
以下为实施例：
实施例1：
本发明所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料1(3,4-双(4-(二苯氨基)苯基)-7H苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮)可通过下列方法合成。
Figure BDA0002846389660000161
(1)在干燥的500ml双口烧瓶中，加入1,4,5,8-萘四甲酸酐(10.03g，37.3mmol)，再加入350ml水搅拌溶解，然后加入氢氧化钾(10.51g，186.4mmol)，加热溶液至85℃，缓慢滴加液溴(4.7ml，93.2mmol)，加热搅拌1小时，待反应液冷却到室温，缓慢加入盐酸20ml。析出大量固体后抽滤，用水和甲醇交替冲洗粗产物3次，得到中间体1-1(4,5-二溴-1,8-萘二甲酸酐)，产率91％。
(2)在干燥的250ml单口烧瓶中加入中间体1-1(1.77g,5mmol),苯二胺(0.54g,5mmol)，100ml乙酸溶液，加热回流搅拌8小时。待反应完全之后，抽滤得到中间体1-2(3,4-二溴-7H-苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮)，产率85％。
(3)将中间体1-2(1.27g，3mmol)，4-硼酸三苯胺(2.43g，8.4mmol),四三苯基膦钯(0.34g，0.3mmol)，无水碳酸钾(3.31g，24mmol)，水12ml，甲苯18ml，乙醇5ml依次加入100ml双口瓶中，快速搅拌下大量通氮气10-15分钟，氮气保护下加热回流36小时。冷却至室温，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥。用二氯甲烷和石油醚作展开剂柱层析得到目标产物1((3,4-双(4-(二苯胺基)苯基)-7H苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮),产率52％。进一步升华得到高纯度的产品。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]757.841。元素分析结果(％)：C85.91；H 4.68；N 7.45；O 1.92。
实施例2：
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(2)中的苯二胺替换为4'，5'-二氨基-[1,1'：2'，1'-三苯基]-4,4'-二甲腈，最终得到目标产物3(4,4'-(3,4-双(4-(二苯氨基)苯基)-7-氧代-7H-苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-10,11-二基)二苯甲腈)，产率59％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]960.076。元素分析结果(％)：C 85.01；H 4.29；N 8.85；O 1.56。
实施例3：
本发明所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料13(10,11-双(4-(二苯氨基)苯基)-7H苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮)可通过下列方法合成。
Figure BDA0002846389660000171
(4)在干燥的250ml单口烧瓶中加入4,5-二溴苯-1,2-二胺(1.33g,5mmol)，1,8-萘二甲酸酐(0.99g,5mmol)，100ml乙酸溶液，加热回流搅拌8小时。待反应完全之后，抽滤得到中间体3-1(10,11-二溴-7H-苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮)，产率80％。
(5)将中间体3-1(1.27g，3mmol)，4-硼酸三苯胺(2.43g，8.4mmol),四三苯基膦钯(0.34g，0.3mmol)，碳酸钾(3.31g，24mmol)，水12ml，甲苯18ml，乙醇5ml依次加入100ml双口瓶中，快速搅拌大量通氮气10-15分钟，氮气保护下加热回流36小时。冷却至室温，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥。用二氯甲烷和石油醚作展开剂柱层析得到目标产物13(10,11-双(4-(二苯氨基)苯基)-7H苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮),产率65％。进一步升华得到高纯度的产品。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]757.770。元素分析结果(％)：C85.71；H 4.65；N 7.51；O 2.03。
实施例4：
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(2)中的苯二胺替换为2,3-二胺基萘，最终得到目标产物28(3,4-双(4-(二苯氨基)苯基)-7H苯并[de]萘酚[2'，3'：4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮)，产率48％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]807.846。元素分析结果(％)：C 86.23；H 4.64；N 6.85；O 1.87。
实施例5：
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(2)中的苯二胺替换为1,8-二胺基萘，最终得到目标产物37(10,11-双(4-(二苯胺基)苯基)-14H苯并[4,5]异喹啉[2,1-a]哌啶-14-酮)，产率65％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]807.661。元素分析结果(％)：C86.29；H 4.71；N 6.90；O 1.94。
实施例6：
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(2)中的苯二胺替换为2,3-二胺基蒽，反应步骤(3)中的三苯胺硼酸替换为10-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊烷-2-基)苯基)-10H-吩恶嗪，最终得到目标产物49(3,4-双(4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基)-7H-蒽[2'，3':4,5]咪唑并[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮)，产率57％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]885.759。元素分析结果(％)：C 84.07；H 4.15；N 6.29；O 5.48。
实施例7：
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(2)中的苯二胺替换为6,7-二氨基蒽-2,3-二甲腈，最终得到目标产物58(3,4-双(4-(二苯氨基)苯基)-7-氧代-7H-蒽[2'，3'：4,5]咪唑[2,1-a]苯并[de]异喹啉-12,13-二甲腈)，产率61％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]908.014。元素分析结果(％)：C 84.62；H 4.17；N 9.15；O 1.66。
实施例8：
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(2)中的苯二胺替换为菲-9,10-二胺，最终得到目标产物67(3,4-双(4-(二苯氨基)苯基)-7H苯并[de]菲[9'，10'：4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮)，产率65％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]858.005。元素分析结果(％)：C 86.83；H 4.61；N 6.56；O 1.93。
实施例9：
与实施例3的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(4)中的4,5-二溴-1,2-苯二胺替换为2,7-二溴-9,10-菲二胺，最终得到目标产物79(10,15-双(4-(二苯氨基)苯基)-7H苯并[de]菲[9'，10'：4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮)，产率68％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]858.019。元素分析结果(％)：C 86.86；H 4.73；N 6.49；O 1.94。
实施例10：
与实施例3的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(4)中的4,5-二溴-1,2-苯二胺替换为3,6-二溴-9,10-菲二胺，最终得到目标产物87(11,14-双(4-(二苯氨基)苯基)-7H苯并[de]菲[9'，10'：4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮)，产率63％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]858.016。元素分析结果(％)：C 86.82；H 4.69；N 6.52；O 1.91。
实施例11：
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(2)中的苯二胺替换为吡嗪并[2,3-f]喹喔啉-5,6-二胺，最终得到目标产物109(12,13-双(4-(二苯氨基)苯基)-16H苯并[4'，5']异喹啉[2'，1'：1,2]咪唑并[4,5-f]吡嗪[2,3-h]喹恶啉-16-酮)，产率65％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]861.759。元素分析结果(％)：C 80.82；H 4.19；N 13.10；O 1.76。
实施例12：
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(2)中的苯二胺替换为芘-4,5-二胺，最终得到目标产物115(3,4-双(4-(二苯氨基)苯基)-7H苯并[de]芘[4'，5'：4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮)，产率55％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]882.042。元素分析结果(％)：C 87.13；H 4.49；N 6.31；O 1.91。
实施例13：
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(2)中的苯二胺替换为二苯并[a，c]吩嗪-11,12-二胺，最终得到目标产物147(3,4-双(4-(二苯氨基)苯基)-7H-二苯并[a，c]苯并[4'，5']异喹啉[2'，1'：1,2]咪唑并[4,5-i]吩嗪-7-酮)，产率54％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]960.109。元素分析结果(％)：C 85.12；H 4.46；N 8.63；O 1.77。
实施例14：
与实施例3的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(4)中的4,5-二溴-1,2-苯二胺替换为3,6-二溴二苯并[a，c]吩嗪-11,12-二胺，最终得到目标产物159(13,16-双(4-(二苯氨基)苯基)-7H-二苯并[a，c]苯并[4'，5']异喹啉[2'，1'：1,2]咪唑并[4,5-i]吩嗪-7-酮)，产率59％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]960.116。元素分析结果(％)：C 85.21；H 4.38；N8.69；O 1.76。
实施例15：
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将反应步骤(2)中的苯二胺替换为苝-3,4-二胺，最终得到目标产物172(9,10-双(4-(二苯氨基)苯基)-13H苯并[4,5]异喹啉[2,1-a]苯并咪唑[1,2,3-gh]哌啶-13-酮)，产率68％。MS(MALDI-TOF):m/z[M(H)+]931.865。元素分析结果(％)：C 87.65；H 4.48；N 6.09；O 1.81。
实施例16：
将实施例1制备得到的酰亚胺并氮杂环发光材料式1((3,4-双(4-(二苯胺基)苯基)-7H苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-酮)作为发光客体制备器件。
这个实施例展示了1作为客体发光材料而制备的有机电致发光器件的性能验证。ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸镀的方法制备一层6nm的空穴注入材料2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)，接着蒸镀25nm厚的空穴传输材料4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)，然后蒸镀15nm的电子阻挡层4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)，再通过真空蒸镀一层20nm的主体材料4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)掺杂1(客体1的浓度为30％质量分数)，然后蒸镀40nm的电子传输层1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi),最后再蒸镀一层1nm的LiF和120nm的Al。
铝作为器件的阴极，将直流电的正极加于ITO(氧化铟锡)层，将负极加于金属层，即可得到从ITO(氧化铟锡)层发出的明亮均匀的光，电致发光器件光谱的发射峰位604nm，启亮电压3.00V，最大外部量子效率2.99％。本实验器件结构为：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/CBP:30wt％1(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
实施例17：
与实施例16的制备方法相同，区别在于，将发光层中的客体材料1替换为发光材料3，客体3的浓度调节为20％质量分数。器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/CBP:20wt％3(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
实施例18：
与实施例16的制备方法相同，区别在于，将发光层中的客体材料1替换为发光材料13，客体13的浓度调节为5％质量分数。器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/CBP:5wt％13(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
实施例19：
与实施例16的制备方法相同，区别在于，将发光层中的客体材料1替换为发光材料37，客体37的浓度调节为20％质量分数。器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/CBP:20wt％37(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
实施例20：
与实施例16的制备方法相同，区别在于，将发光层中的客体材料1替换为发光材料49，客体49的浓度调节为10％质量分数。器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/CBP:10wt％49(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
实施例21：
与实施例16的制备方法相同，区别在于，将发光层中的客体材料1替换为发光材料67，客体67的浓度调节为20％质量分数。器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/CBP:20wt％67(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
实施例22：
与实施例16的制备方法相同，区别在于，将发光层中的客体材料1替换为发光材料87，客体87的浓度调节为10％质量分数。器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/CBP:10wt％87(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
实施例23：
与实施例16的制备方法相同，区别在于，将发光层中的客体材料1替换为发光材料115，客体115的浓度调节为10％质量分数。器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/CBP:10wt％115(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
实施例24：
与实施例16的制备方法相同，区别在于，将发光层中的客体材料1替换为发光材料159，客体159的浓度调节为5％质量分数。器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/CBP:5wt％159(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
实施例25：
与实施例16的制备方法相同，区别在于，将发光层中的客体材料1替换为发光材料172，客体172的浓度调节为5％质量分数。器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/CBP:5wt％172(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
下面对附图和表格进行分析说明：
图1是根据本发明的实施例提供的OLED器件的结构示意图；
图2是化合物1电致发光器件中电流密度-电压-亮度曲线。
图3是化合物1电致发光发射谱图。
图4是化合物13电致发光器件中电流密度-电压-亮度曲线。
图5是化合物13电致发光发射谱图。
图6是化合物37电致发光发射谱图。
图1是本发明涉及的萘酰亚胺并氮杂环衍生物材料作为客体发光材料器件结构示意图，其中HIL为HATCN，HTL为TAPC，HBL为TCTA，Host是CBP，ETL是TPBi。
图2和4是化合物1和13室温条件下电致发光器件中不同电压对应的电流密度和发光亮度。
图3，5和6是化合物1，13和37室温条件下器件中的电致发光光谱。
表一列出了化合物1，3，13，49，67，87，115，159和172的基本性质，本发明涉及的萘酰亚胺并氮杂环衍生物材料掺杂膜为橙红光到近红外光发射。
表二:化合物1，3，13，49，67，87，115，159和172在有机电致发光器件中作为发光客体或者主体材料的器件表现，从表中数据可以看出该类材料在有机电致发光器件中表现突出，是一类很有应用前景的发光材料。
表一.部分代表化合物的基本性质
Figure BDA0002846389660000221
表二.部分代表化合物的器件表现
Figure BDA0002846389660000222
Figure BDA0002846389660000231
由上可知本发明提供的萘酰亚胺并氮杂环发光材料在构建红光和近红外器件上有重要的应用价值。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其特征在于，所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料的化学结构通式为：
Figure FDA0002846389650000011
其中，Ar为
Figure FDA0002846389650000012
Figure FDA0002846389650000013
中的任意一种，R1和R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、烷基、烷氧基、未取代的C6～C30的芳基、取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其特征在于，所述取代的C6～C30的芳基和取代的C4～C30的杂芳基中，取代基团为C1～C10的卤代物或C1～C10的氰基物。
3.根据权利要求2所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其特征在于，所述C1～C10的卤代物为氟基噻吩基、氟基呋喃基、对氟苯基、对氟嘧啶基、对氟三嗪基、或三氟甲基苯基中的一种；所述C1～C10的氰基物为氰基苯基、氰基嘧啶基、氰基三嗪基、氰基噻吩基、氰基呋喃基或氰基吡啶基中的一种。
4.根据权利要求1所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其特征在于，所述烷基为C1～C10的烷基，包括甲基、乙基、丙基、叔丁基；所述烷氧基为C1～C10烷氧基，包括甲氧基、乙氧基；所述C6～C30的芳基包括苯基、联苯基、2-萘基；所述C4～C30杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、三苯胺基、吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基。
5.根据权利要求1所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其特征在于，所述取代的C6～C30的芳基和取代的C4～C30的杂芳基中，至少有一个氢原子被C1～C10的烷基取代基、卤素、氰基物、烷基取代联苯基团、烷氧基取代联苯基团、烷基取代萘基团或烷氧基取代萘基团取代。
6.根据权利要求1所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其特征在于，其为如下化合物中的任何一种：
Figure FDA0002846389650000021
Figure FDA0002846389650000031
Figure FDA0002846389650000041
Figure FDA0002846389650000051
Figure FDA0002846389650000061
Figure FDA0002846389650000071
Figure FDA0002846389650000081
Figure FDA0002846389650000091
Figure FDA0002846389650000101
Figure FDA0002846389650000111
Figure FDA0002846389650000121
7.一种如权利要求1-6任一所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料的应用，其特征在于，将所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料应用于荧光成像、生物传感器以及有机电致发光器件中。
8.根据权利要求7所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极以及设置在所述阴极和阳极之间的有机发光介质，所述有机发光介质为所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料。
9.根据权利要求8所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括设置在所述阴极和有机发光介质之间的电子功能层以及设置在所述阳极和有机发光介质之间的空穴功能层。
10.根据权利要求8所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件的电致发光波长在500nm到1000nm之间。
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