CN101020619B - 离子液体催化转移烷基化制备2,6-二甲基萘的方法 - Google Patents

离子液体催化转移烷基化制备2,6-二甲基萘的方法 Download PDF

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Abstract

离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，现有的2，6-二甲基萘的制备工艺路线较长，2，6-二甲基萘的生产成本比较高，制约了PEN及相关聚酯行业的发展。本发明的制备方法可以有效地解决以上的问题，本发明离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将2-甲基萘或混合甲基萘，转移烷基化剂和溶剂以摩尔比1∶(0.5～3)∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量20％～75％的离子液体催化剂，在温度为20℃至回流温度、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，2～11小时后反应结束，得到2，6-二甲基萘。本发明方法是一种工艺路线简单，催化剂可循环使用，无环境污染，使2，6-二甲基萘的选择性大幅度提高、生产成本降低的制备2，6-二甲基萘的方法。

Description

离子液体催化转移烷基化制备2,6-二甲基萘的方法
技术领域：
本发明涉及一种制备2，6-二甲基萘的方法，具体涉及一种利用离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法。
背景技术：
2，6-二甲基萘(2，6-DMN)是生产新型聚酯型高分子材料聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)的重要原料。2，6-DMN氧化后生成的萘二甲酸与乙二醇聚合即制得PEN。与目前广泛应用的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)相比，PEN具有更高的化学稳定性、耐热和耐辐射性、良好的阻气性、高机械强度等优异的性能，在电子元件、包装材料、仪器仪表和航空航天等诸多领域具有广阔的应用前景。
目前2，6-DMN主要从煤焦油及炼油产品重质芳烃等原料中提取或通过多步化学方法合成制得。由于2，6-DMN在这些原料中含量低，分离成本很高；而美国BP Amoco公司研究中心开发并建成工业化的2，6-DMN生产装置是以以邻二甲苯为原料，经六步反应完成(Kyuko Y.et al.，US 5396007和L.D.Lillwitz，Applied Catalysis A：General，2001，221：337-358)，此工艺路线较长，难以降低2，6-二甲基萘的生产成本，制约了PEN及相关聚酯行业的发展。
均相或非均相酸催化萘或甲基萘与三甲苯、四甲苯等多甲基苯烷基化剂进行转移烷基化反应可以一步合成2，6-DMN，有可能开辟生产2，6-DMN的新途径，并有效地降低其生产成本。US5670704(G.P.Hagen等人)以AlCl3为催化剂，均四甲苯等多甲基苯为转移烷基化剂，卤代烃为溶剂，在40℃下进行β-甲基萘的转移烷基化反应。实验结果表明，2，6-DMN的收率可达28.74％，2，6-DMN/2，7-DMN的总选择性在60％以上。尽管该反应条件较缓和，但由于AlCl3催化剂不能重复使用，催化剂与产品分离困难，同时还会产生含酸废水，对设备产生腐蚀，在很大程度上限制了AlCl3的应用。为了解决上述问题，诸多学者探讨了采用固体酸为催化剂合成2，6-DMN的可能性。JP7-126194(阿部正树等)选用SiO2/Al2O3比为40的沸石分子筛为催化剂，多甲基苯为烷基化剂，在400℃、1.0MPa下进行β-甲基萘的转移甲基化反应，β-甲基萘的转化率为42.3％，二甲基萘的选择性可达到35.3％，其中2，6-DMN选择性接近热力学平衡浓度(12％)，该反应虽然采用固体酸代替AlCl3催化剂，但是并没有提高2，6-DMN的选择性。现代化工，2004，24(12)：30-32(吴伟等)以HY分子筛负载无水AlCl3制成的负载型固体酸为催化剂，以1，2，4，5-四甲苯为转移甲基化剂，在350℃、常压下进行β-甲基萘的转移甲基化反应，β-甲基萘的转化率为46.4％，2，6-DMN和2，7-DMN选择性之和为36.2％，高于热力学平衡组成24％。尽管通过AlCl3固载化可以在一定程度上解决催化剂与产品分离困难、提高2，6-DMN选择性等问题，但是以固体酸为催化剂的非均相反应温度较高，在催化转移甲基化的同时，也加剧了脱烷基化、异构化、歧化、多烷基化等副反应，难以显著地提高2，6-DMN的选择性，而且固体催化剂还存在着容易因积碳而失活等缺点。
发明内容：
本发明的目的是提供一种将离子液体作转移烷基化催化剂应用到2，6-DMN的制备中的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法。
上述的目的通过以下的技术方案实现：
一种离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将2-甲基萘或混合甲基萘，转移烷基化剂和溶剂以摩尔比1∶(0.5～3)∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量20％～75％的离子液体催化剂，在温度为20℃至回流温度、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，2～11小时后反应结束，得到2，6-二甲基萘。
上述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，所述的转移烷基化剂为1，2，4，5-四甲苯。
上述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，所述的溶剂为环己烷。
上述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，所述的混合甲基萘是β-甲基萘或β-甲基萘与α-甲基萘的混合物，所述的β-甲基萘与α-甲基萘的摩尔比为7∶3～8∶2。
上述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，所述的β-甲基萘与α-甲基萘的摩尔比是7∶3～8∶2。
上述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，所述的离子液体催化剂由金属卤化物与有机含氮化合物构成。
上述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，所述的离子液体催化剂的制备方法为将金属卤化物与有机含氮化合物以摩尔比为(1～3)∶1的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃，保持2小时，形成离子液体催化剂。
上述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，所述的有机含氮化合物为烷基咪唑或烷基吡啶或盐酸三乙胺。
上述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，所述的金属卤化物为无水三氯化铝、无水二氯化锌、无水三氯化铁或无水氯化亚铜。
上述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，所述烷基咪唑为卤化1，3-烷基咪唑盐，烷基吡啶为卤化烷基吡啶，烷基为链长为C4～C8的直链烷烃。
这个技术方案有以下有益效果：
1.本发明方法其原料适应性广，β-甲基萘或按一定比例混合的β-甲基萘与α-甲基萘混合物均可，烷基化剂可以是三甲基苯、四甲基苯等试剂；溶剂是环己烷。反应条件温和、操作简单，并且离子液体催化剂在使用的条件下几乎没有蒸汽压，不易流失；反应产物与离子液体催化剂不相混溶而自动分层，易与产物分离；催化剂对目标产物2，6-二甲基萘的选择性能好，在优化反应条件、控制适当转化率的情况下二甲基萘10种异构体中可以只生成目标产物2，6-二甲基萘，而且催化剂性能稳定，可以循环使用，无环境污染。
2.本发明中的离子液体催化剂制备方便，几乎没有蒸汽压，属于环境友好催化剂。
3.本发明的反应条件温和、操作简单，反应产物与离子液体催化剂自动分层，易于分离。
4.本发明方法中的催化剂选择性能好，可显著提高目标产物的2，6-二甲基萘选择性，无三甲基萘等多甲基萘副产物生成。
5.催化剂离子液体性能稳定，不经处理可直接用于下一次反应，重复使用效果好，无环境污染。
6.本发明方法首次将离子液体作转移烷基化催化剂应用到2，6-DMN的制备中，不仅克服了无水AlCl3等均相催化剂存在的不易与产品分离、设备腐蚀严重和环境污染以及固体酸催化剂积碳严重、使用寿命短、相应的反应温度高等缺点，而且本发明所用催化剂合成工艺简单方便，有效地降低了工业成本。
本发明的具体实施方式：
实施例1：
一种离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将β-甲基萘、1，2，4，5-四甲苯和环己烷以摩尔比1∶1∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量47.8％的离子液体催化剂，在温度为20℃、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，7小时后反应结束，冷却到室温自然分层，离子液体在下层，将上层反应液倾析后得到2，6-二甲基萘。剩下的离子液体可以重复使用，取上层清液进行气相色谱的定性和定量分析，用面积归一法计算出β-甲基萘的转化率和2，6-二甲基萘的选择性，见表一(序号1)。所述的离子催化剂为将无水三氯化铝与有机含氮化合物烷基咪唑，烷基咪唑化合物可以是卤化1，3-烷基咪唑盐其中烷基为链长为C4～C8的烷基，如：1-甲基-3-丁基咪唑以摩尔比为2.5∶1(X＝0.71)的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃保持2小时，形成离子液体催化剂。
实施例2：
实施例1所述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将β-甲基萘、1，2，4，5-四甲苯和环己烷以摩尔比1∶0.5∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量47.8％的离子液体催化剂，在温度为20℃、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，7小时后反应结束，冷却到室温自然分层，离子液体在下层，将上层反应液倾析后得到2，6-二甲基萘。剩下的离子液体可以重复使用，取上层清液进行气相色谱的定性和定量分析，用面积归一法计算出β-甲基萘的转化率和2，6-二甲基萘的选择性，见表一(序号2)，所述的离子催化剂为无水三氯化铝与1-甲基-3-丁基咪唑以摩尔比为2.5∶1的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃保持2小时，形成离子液体催化剂。
实施例3：
实施例1所述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将β-甲基萘、1，2，4，5-四甲苯和环己烷以摩尔比1∶1∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量23.9或71.7％的离子液体催化剂，在温度为20℃、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，7小时后反应结束，冷却到室温自然分层，离子液体在下层，将上层反应液倾析后得到2，6-二甲基萘。剩下的离子液体可以重复使用，取上层清液进行气相色谱的定性和定量分析，用面积归一法计算出β-甲基萘的转化率和2，6-二甲基萘的选择性，见表一(序号3，4)，所述的离子催化剂为将无水三氯化铝与1-甲基-3-丁基咪唑以摩尔比为2.5∶1的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃保持2小时，形成离子液体催化剂。
实施例4：
实施例1所述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将β-甲基萘、1，2，4，5-四甲苯和环己烷以摩尔比1∶1∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量47.8％的离子液体催化剂，在温度为40℃或回流温度、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，7小时后反应结束，冷却到室温自然分层，离子液体在下层，将上层反应液倾析后得到2，6-二甲基萘。剩下的离子液体可以重复使用，取上层清液进行气相色谱的定性和定量分析，用面积归一法计算出β-甲基萘的转化率和2，6-二甲基萘的选择性，见表一(序号5，6)，所述的离子催化剂为无水三氯化铝与1-甲基-3-丁基咪唑以摩尔比为2.5∶1的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃保持2小时，形成离子液体催化剂。
实施例5：
实施例1所述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将2-β-甲基萘、1，2，4，5-四甲苯和环己烷以摩尔比1∶1∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量47.8％的离子液体催化剂，在温度为40℃、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，7小时后反应结束，冷却到室温自然分层，离子液体在下层，将上层反应液倾析后得到2，6-二甲基萘。剩下的离子液体可以重复使用，取上层清液进行气相色谱的定性和定量分析，用面积归一法计算出β-甲基萘的转化率和2，6-二甲基萘的选择性，见表一(序号7，8)，所述的离子液体催化剂为将无水三氯化铝与1-甲基-3-丁基咪唑以摩尔比分别为2∶1(X＝0.67)或3∶1(X＝0.75)的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃保持2小时，形成离子液体催化剂。
实施例6：
实施例1所述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将β-甲基萘、1，2，4，5-四甲苯和环己烷以摩尔比1∶1∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量47.8％的离子液体催化剂，在温度为20℃、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，3小时后反应结束，冷却到室温自然分层，离子液体在下层，将上层反应液倾析后得到2，6-二甲基萘。剩下的离子液体可以重复使用，取上层清液进行气相色谱的定性和定量分析，用面积归一法计算出β-甲基萘的转化率和2，6-二甲基萘的选择性，见表一(序号9)，所述的离子催化剂为将无水三氯化铝1-甲基-3-丁基咪唑以摩尔比为2.5∶1的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃保持2小时，形成离子液体催化剂。
实施例7：
实施例1所述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将β-甲基萘与α-甲基萘的混合物(摩尔比为8∶2或7∶3)，1，2，4，5-四甲苯和环己烷以摩尔比1∶1∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量47.8％的离子液体催化剂，在温度为20℃、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，8小时后反应结束，冷却到室温自然分层，离子液体在下层，将上层反应液倾析后得到2，6-二甲基萘。剩下的离子液体可以重复使用，取上层清液进行气相色谱的定性和定量分析，用面积归一法计算出β-甲基萘的转化率和2，6-二甲基萘的选择性，见表二(序号1和2)，所述的离子催化剂为将无水三氯化铝与1-甲基-3-丁基咪唑以摩尔比为2.5∶1的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃保持2小时，形成离子液体催化剂。
实施例8：
实施例1所述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将β-甲基萘、1，2，4，5-四甲苯和环己烷以摩尔比1∶1∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量47.8％的离子液体催化剂，在温度为20℃、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，4小时或5小时或8小时后反应结束，冷却到室温自然分层，离子液体在下层，将上层反应液倾析后得到2，6-二甲基萘。剩下的离子液体可以重复使用，取上层清液进行气相色谱的定性和定量分析，用面积归一法计算出β-甲基萘的转化率和2，6-二甲基萘的选择性，见表三(序号1～3)。所述的离子液体催化剂为将无水三氯化铝与氯代丁基吡啶以摩尔比为2.5∶1的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃保持2小时，形成氯代丁基吡啶氯铝酸盐离子液体催化剂。
实施例9：
实施例1所述的离子液体催化转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将β-甲基萘、1，2，4，5-四甲苯和环己烷以摩尔比1∶1∶12混合，向混合液中加入占混合液总重量47.8％的离子液体催化剂，在温度为20℃、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，4小时或6小时或8小时后反应结束，冷却到室温自然分层，离子液体在下层，将上层反应液倾析后得到2，6-二甲基萘。剩下的离子液体可以重复使用，取上层清液进行气相色谱的定性和定量分析，用面积归一法计算出β-甲基萘的转化率和2，6-二甲基萘的选择性，见表四(序号1～3)，所述的离子液体催化剂为将无水三氯化铝与盐酸三乙胺以摩尔比为2.5∶1的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃保持2小时，形成盐酸三乙胺氯铝酸盐离子液体催化剂。
表一[bmim]Cl/AlCl3离子液体催化β-甲基萘转移烷基化反应结果
MN-甲基萘；DMN-二甲基萘；TMN+-三甲基萘及多甲基萘；X-AlCl3：[Bmin]Cl/AlCl3(摩尔比)
表二[bmim]Cl/AlCl3离子液体催化混合甲基萘转移烷基化反应结果
Figure G2006109704020060221D000072
MN-甲基萘；DMN-二甲基萘；TMN+-三甲基萘及多甲基萘；[Bmin]Cl/AlCl3＝0.71(摩尔比)
表三氯代丁基吡啶氯铝酸盐离子液体催化β-甲基萘转移烷基化反应结果
Figure G2006109704020060221D000081
MN-甲基萘；DMN-二甲基萘；TMN+-三甲基萘及多甲基萘；
表四盐酸三乙胺氯铝酸盐离子液体催化β-甲基萘转移烷基化反应结果
Figure G2006109704020060221D000082
MN-甲基萘；DMN-二甲基萘；TMN+-三甲基萘及多甲基萘。

Claims (1)

1.一种离子液体催化转移烷基化制备2,6-二甲基萘的方法，其特征是：将2-甲基萘或混合甲基萘，转移烷基化剂和溶剂以摩尔比1:（ 0.5～3 ）：12混合，向混合液中加入占混合液总重量 20 %～75 %的离子液体催化剂，在温度为20℃至回流温度、惰性气体保护下进行转移烷基化反应，2～11小时后反应结束，得到2,6-二甲基萘，所述的转移烷基化剂为1,2,4,5-四甲苯，所述的溶剂为环己烷，所述的混合甲基萘是β-甲基萘与α-甲基萘的混合物，所述的β-甲基萘与α-甲基萘的摩尔比为7:3 ~ 8:2，所述的离子液体催化剂由金属卤化物与有机含氮化合物构成，所述的离子液体催化剂的制备方法为将金属卤化物与有机含氮化合物以摩尔比为（2～3）：1的比例在室温下缓慢地均匀混合成透明液体后，升温至120℃，保持2小时，形成离子液体催化剂；所述的有机含氮化合物为烷基咪唑或烷基吡啶或盐酸三乙胺；所述的金属卤化物为无水三氯化铝、无水二氯化锌、无水三氯化铁或无水氯化亚铜；所述烷基咪唑为卤化1,3－烷基咪唑盐，烷基吡啶为卤化烷基吡啶，烷基为链长为C4～C8的直链烷烃。
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