CN101018538B - 抗菌化合物 - Google Patents

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Abstract

式I的酸化合物，其中Y选自0和NH，其中X选自CO和CH2，和其中R2是选自C7-C17的支化饱和或者不饱和烃部分，它可在消费品中用作抗细菌或者抗真菌化合物。

Description

抗菌化合物
本发明涉及抗菌化合物，它们在消费品中的用途及其制备方法。
与本发明的化合物相关联使用的此处所使用的术语“抗菌”拟指取决于待预防或治疗的疾病和所使用的一种或多种化合物的浓度，显示出抑菌或杀菌性能，或这两种性能的化合物。
由细菌(尤其是存在于人类皮肤上的细菌)引起的疾病包括体臭以及痤疮，其中体臭例如腋臭和脚臭。当基本上无味的包含在新鲜汗液内的一些化合物被细菌，例如葡糖球菌(Staphylococci)和棒状杆菌(Corynebacteria)，分解代谢时，形成体臭，其中这两种细菌的种属均属于格兰氏阳性真杆菌(Eubacteriaceae)组。关于脚臭，这一疾病的主要原因是在高湿度和低通风条件下存在短杆菌(Brevibacteria)。痤疮是归因于细菌来源的另一种皮肤病的表现形式。被认为起作用的微生物是疮疱丙酸杆菌(Propionibacterium acnes)。
在消费品中使用抗菌剂，以预防或者治疗这些疾病。
抗菌组合物通常掺入降低皮肤上或者家庭中这种细菌群的活性试剂。然而，许多已知的抗菌剂的问题是，它们可影响全部微生物群，而不仅仅是目标微生物。
许多抗菌剂用于治疗一种或多种前述疾病。三氯森是在许多产品(其中包括家庭和个人护理产品)中使用的一种抗菌剂。然而，由于是氯化产品，因此其用途受到消费者保护组织质疑。此外，它特别对形成低臭味的葡糖球菌具有高的活性，正因为如此，可产生其中更加成问题的棒状杆菌可茁壮成长的有利条件。
现有技术中许多文献公开了具有抗菌性能的香料成分。一种这样的天然香料化合物是麝子油醇。然而，使用香料成分的作为抗菌剂的问题是，为了获得抗菌效果，它们必需以比在芳香应用中常规希望使用的含量高的含量使用。此外，即使可以适合于香料商的低含量使用这种材料实现抗菌效果，但它们的挥发性常常高，以致于它们仅仅短时间段有效，然后它们蒸发和离开皮肤。
非香料化合物已在家庭和消费品(其中包括个人护理产品和待施加到皮肤上的产品)中用作抗菌剂。本领域中公开了使用甘油一月桂酸酯-甘油和其它甘油酯或甘油单醚。
申请人已发现一组无味且在使用者皮肤上具有合理的停留时间从而产生所需的抗菌效果的一组新化合物。
因此，一方面，本发明提供根据式I的化合物：
Figure S05829810920070308D000021
其中Y选自O和NH，其中X选自CO和CH2，和其中R2是选自式II的C7-C15的支化的饱和或不饱和烃部分
Figure S05829810920070308D000022
其中C1和C2之间的化学键(C1和C2是在式II中所述的位置1或2处的碳原子)是单键或优选双键，和R3与R4独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基和十二烷基、以及任选用C1、C2、C3、C4或C5烷基取代的单环芳烷基残基；
条件是，不包括下述化合物：(2-乙基己氧基)乙酸、2-己基癸酸羧甲基酯、2-(2-乙基己氨基)乙酸、2-(2-丙基戊酰胺基)乙酸、2-(2-丙基戊-2-烯酰胺基)乙酸和2-(2-乙基己酰胺基)乙酸。这一条件中的化合物此前已经被公开，然而，所述化合物的抗细菌、抗真菌或抵消恶臭味效果不是已知的。
“单支化”是指具有主要碳和一个碳链支链的烃部分。
C7-C15具体地包括C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14和C15。
R2中的支化烃部分是指包括脂族残基、任选被C1-C5烷基取代的脂环族残基、和任选被C1-C5烷基取代的单环芳烷基残基。然而，优选其中R2是脂族的式I化合物。
式I化合物可具有下述结合的X和Y残基：X＝CO和Y＝O，X＝CO和Y＝NH，X＝CH2和Y＝O，或者X＝CH2和Y＝NH。
其中Y是O或者其中X是CO的式I化合物因其优良的抗菌性能而是优选的，甚至更优选其中Y是O和X是CO的化合物。
关于脂族R3和R4，本发明提供表1和2中所示的下述组合。在第一行中每两栏表示R2，且R3和R4的不同可能性在于每两栏的下述行。
表1
R2＝C7 R2＝C8 R2＝C9 R2＝C10 R2＝C11
R3 R4 R3 R4 R3 R4 R3 R4 R3 R4
甲基 丁基 甲基 戊基 甲基 己基 甲基 庚基 甲基 辛基
乙基 丙基 乙基 丁基 乙基 戊基 乙基 己基 乙基 庚基
丙基 乙基 丙基 丙基 丙基 丁基 丙基 戊基 丙基 己基
丁基 甲基 丁基 乙基 丁基 丙基 丁基 丁基 丁基 戊基
戊基 甲基 戊基 乙基 戊基 丙基 戊基 丁基
己基 甲基 己基 乙基 己基 丙基
庚基 甲基 庚基 乙基
辛基 甲基
表2
  R2＝C12   R2＝C13   R2＝C14   R2＝C15
  R3   R4   R3   R4   R3   R4   R3   R4
  甲基   壬基   甲基   癸基   甲基   十一烷基   甲基   十二烷基
  乙基   辛基   乙基   壬基   乙基   癸基   乙基   十一烷基
  丙基   庚基   丙基   辛基   丙基   壬基   丙基   癸基
  丁基   己基   丁基   庚基   丁基   辛基   丁基   壬基
  戊基   戊基   戊基   己基   戊基   庚基   戊基   辛基
  己基   丁基   己基   戊基   己基   己基   己基   庚基
  庚基   丙基   庚基   丁基   庚基   戊基   庚基   己基
  辛基   乙基   辛基   丙基   辛基   丁基   辛基   戊基
  壬基   甲基   壬基   乙基   壬基   丙基   壬基   丁基
  癸基   甲基   癸基   乙基   癸基   丙基
  十一烷基   甲基   十一烷基   乙基
  十二烷基   甲基
甚至更优选其中R2为式II的烃部分和R3和R4选自下述组合的式I的化合物：R3＝乙基和R4＝丙基，R3＝丁基和R4＝甲基，R3＝丁基和R4＝戊基，R3＝己基和R4＝丙基，R3＝己基和R4＝庚基，R3＝辛基和R4＝戊基。
优选的抗菌效果是对人类皮肤细菌的效果，所述细菌包括存在于人类腋下的典型的形成恶臭味的细菌(其中包括棒状杆菌和葡糖球菌)和存在于人类脚上的典型的形成恶臭味的细菌(其中包括短杆菌)。
本发明的化合物当在消费品、应用到家庭或者人体上的产品上使用时，尤其当施加到皮肤或者头皮上时，例如作为个人护理产品的一部分、作为施加到头皮上的香波组合物的一部分、或者作为施加到需要治疗的人脚上的组合物的一部分，具有良好的抗微生物活性。
本发明的化合物具有与已知的抑菌剂，例如三氯森、甘油酯，例如甘油一月桂酸酯-甘油、已知的甘油醚或者已知的芳香油，相当或者更好的抑菌效果。在试验中，所述化合物抑菌的最小抑制浓度(MIC)范围是0.0004％到大于0.5％(重量/体积)，这取决于所处理的微生物。这些数值，其中包括对许多常见细菌和尤其是棒状杆菌的数值，有利地与已知的甘油单酯或单醚、三氯森和已知的抗菌芳香化合物麝子油醇相当。在以下实施例14中提供了关于如何得到MIC试验数据的进一步的细节。
另外，本发明的一些化合物具有杀菌效果。在试验中，所述化合物的抗菌最小的杀菌浓度(MBC)范围为0.002％到大于0.5％(重量/体积)，这取决于所处理的微生物。在以下实施例15中提供了关于如何得到MBC试验数据的进一步的细节。
可如下所述形成本发明的化合物。在碱性条件下，由溴乙酸和相应的醇或羧酸最方便地一步制备Y＝O和X＝CH2的式I化合物(I-a)和Y＝O和X＝CO的式I化合物(I-b)(参见实施例1流程1中的化合物I-a和I-b)。使用商业甘氨酸乙酯盐酸盐作为缩合用起始材料，随后在碱性条件下除去酯保护基，最方便地制备Y＝NH和X＝CO的式I化合物(I-c)(参见实施例1的流程1)。
在反应之后，蒸馏式I化合物(I-a到I-c)，通过色谱或者重结晶纯化或者在没有纯化的情况下分离。
以下在实施例中公开了制备方法的进一步的细节。
在本发明的另一方面中，本发明提供以上所述的至少一种化合物作为活性剂在诸如消费品之类的组合物中的用途，其用于预防或者治疗细菌疾病和/或用于消除或者抑制恶臭味，尤其是因在人类皮肤上存在形成恶臭味的细菌导致的疾病或者恶臭味(例如腋臭、脚臭和痤疮)。
此外，本发明提供通过混合有效量的本发明的抗菌或者恶臭味抵消化合物到产品，优选消费品内，制备具有抗菌和恶臭味抵消效果中至少一种的产品的方法。
消费品包括家用产品、化妆品和个人护理产品、在人体上使用的产品、施用到人类皮肤上的产品、和加香消费物品。
化妆品和个人护理产品，尤其是除味剂和止汗剂化妆品或者个人护理产品，包括肥皂、棒状物、滚球式除臭剂、喷雾剂、泵式喷雾剂、气溶胶、祛臭皂、皂棒、粉末、溶液、凝胶、霜、香油膏和洗液、科隆水和化妆水、皂、香波、浴盐、药膏、洗液、霜和软膏。
加香消费物品包括喷雾剂、洗涤剂和固体加香产品，例如粉末、肥皂、洗涤剂粉末、纸制品、织物、房间除味剂、房间除味凝胶和蜡烛。
在这种组合物中所使用的化合物的用量取决于产品的性质和待治疗的疾病。然而，在施加并驻留在皮肤上的产品的情况下，优选化合物或者化合物的混合物以全部组合物的约0.1-约2.0wt％，优选约0.1-1wt％的用量存在于所述组合物内。
若在打算施加到皮肤或者头皮上，随后漂洗掉的组合物(例如香波组合物)内使用化合物或者化合物的混合物，则优选以较高的含量，例如全部组合物的约1.0-5.0wt％的用量使用化合物或者化合物的混合物。
取决于消费品的性质，本发明的化合物也可与本领域已知用量的在这些产品中常用的其它赋形剂结合；可在CTFA CosmeticIngredient Handbook，J.M.Nikitakis出版，第1版，TheCosmetic，Toiletry and Fragrance Association，Inc.，Washington，1988中找到有用的选择，在此通过参考将其引入。
一般地，赋形剂可以包括例如着色剂、芳香剂、溶剂、表面活性剂、着色剂、不透明剂、缓冲剂、抗氧化剂、维生素、乳化剂、UV吸收剂、硅氧烷和类似物。也可使用通常可获得的赋形剂，以已知的方式将所有产品缓冲到所需的pH。
在祛臭科隆水内的赋形剂可包括乙醇和芳香剂。芳香剂可以1-10wt％存在，且可存在乙醇，以构成100wt％的质量。
典型的不含乙醇的祛臭锭可包括多元醇，例如丙二醇；其衍生物，例如丙二醇-3-肉豆蔻醚(例如Witconol
Figure 058298109_0
APM)；水；表面活性剂，例如硬脂酸钠；和芳香剂。可存在含量为30-40wt％的多元醇；同样可存在含量为30-40wt％的多元醇的衍生物；可存在含量为10-20wt％的水；和可存在含量为5-10wt％的表面活性剂；和可存在以上所述含量的芳香剂。
典型的止汗剂棒可包括诸如乙二醇单硬脂酸酯(例如5-10％)；牛油树脂(例如3-5％)；辛酸/癸酸甘油三酯，例如Neobee
Figure 058298109_1
1053(PVOInternational)(例如约12-15％)；植物甾醇，例如Generol122(Henkel)(例如约3-7％)；二甲基硅酮(DC345)(例如30-40％)；水合倍半氯4，5羟基二铝(例如约15-20％)；和例如1-10％的芳香剂之类的赋形剂。
止汗剂气溶胶可含有下述物质作为赋形剂：典型地含量为10-15％的乙醇；例如3-5％的水合四氯化锆铝；例如1-2％的Bentone 38；前述用量的芳香剂；和例如最多达100％的烃推进剂，例如S-31。
止汗剂泵送组合物可含有下述物质作为赋形剂：例如15-25％的水合倍半氯4，5羟基二铝；例如50-60％的水；例如1-3％的辛基苯酚乙氧化物非离子表面活性剂，例如Triton X-102(UnionCarbide)；例如15-25％的二甲基异山梨醇(ICI)；和前述用量的芳香剂。
以上提及的所有百分数以wt％计。
在所有以上提及的组合物中，本发明的化合物或其混合物可用作唯一的活性剂，或者它可与其它活性剂结合使用，其中所述其它活性剂例如三氯森(CAS 3380-34-5)或者其它可商购的抗细菌或者抗真菌剂，或者与具有抗细菌或抗真菌性能的已知的芳香油。
以下是起到阐述本发明作用的一系列非限制性实施例。
实施例1
式I化合物的合成综述
通过流程1所示的转化，来最方便地制备式I化合物。在碱性条件下，由溴乙酸和相应的醇或羧酸一步制备Y＝O和X＝CH2的式I化合物(I-a)和Y＝O和X＝CO的式I化合物(I-b)(流程1a，b)。在Y＝NH和X＝CO的式I化合物(I-c)的情况下，将商业甘氨酸乙酯盐酸盐作为缩合用起始材料，随后在碱性条件下除去酯保护基(流程1c)。蒸馏式I-a到I-c的酸，通过色谱或者重结晶纯化或者在没有纯化的情况下分离。
流程1
实施例2
合成化合物I-a的工序
在室温下，向在THF(125ml)内的醇(0.1mol)的搅拌溶液中分部分添加氢化钠(0.22mol)。搅拌灰色的悬浮液30分钟，然后冷却到0℃。在不超过5℃的情况下分部分添加溴乙酸(0.1mol)。在加热回流该混合物6-8小时之后，允许白色悬浮液冷却到室温，浓缩，并在水和叔丁基甲醚中处理残渣。用含水饱和碳酸氢钠、水和盐水洗涤有机层。真空浓缩干燥(Na2SO4)的醚相，取决于醇的链长，以15-90％的产率以无色油状物形式得到所需的Y＝O和X＝CH2的式I化合物(I-a)。
实施例3
合成化合物I-b的工序
在1，2-而甲氧基乙烷(600ml)中悬浮碳酸钾(0.55mol)和碘化钾(0.025mol)，并在室温下向该搅拌的混合物中添加羧酸。在搅拌30分钟之后，冷却该混合物到0℃，并在15分钟内分部分添加溴乙酸。然后加热回流该白色淤浆4-8小时，之后使之冷却到室温。用含水盐酸(10％)骤冷反应混合物，并用叔丁基甲醚萃取。用水和盐水洗涤合并的有机相，在硫酸钠上干燥并蒸发溶剂。取决于羧酸的性质，以30-75％的产率以无色油状物形式获得Y＝O和X＝CO的式I化合物(I-b)。
实施例4
合成化合物I-c的通用工序(C)
第一步：在搅拌下，在15分钟内，向羧酸(0.39mol)和N，N-二甲基甲酰胺(0.5g)中逐滴添加亚硫酰氯(0.48mol)。当TLC表明转化完全时，搅拌该混合物4小时。蒸馏掉过量的亚硫酰氯，以无色油状物形式定量得到酰氯。
第二步：将甘氨酸乙酯盐酸盐(57mmol)、N，N-二甲基氨基吡啶(5.7mmol)和吡啶(200mmol)在甲苯(250ml)内的搅拌混合物冷却到0℃，并在10分钟内添加上述酰氯。在冰浴内搅拌2小时之后，使混合物温热到室温并用含水盐酸(5％)骤冷。用叔丁基甲醚萃取水相，用水和盐水洗涤合并的有机层，且在硫酸钠上干燥。除去溶剂，以65-100％的产率得到白色固体形式的甘氨酸乙酯酰胺。
第三步：将上述酯(2.9mmol)溶解在四氢呋喃/水(60ml，3∶1)内，并通过冰浴冷却到0℃。添加含水过氧化氢(30％，11.6mmol)和氢氧化锂(5.8mmol)，且移开冰浴。搅拌该混合物15小时，之后在搅拌下，用(饱和)亚硫酸钠水溶液骤冷10分钟。然后除去溶剂，在含水盐酸(10％)内处理残渣，并用乙酸乙酯萃取。用水和盐水洗涤有机相，在硫酸钠上干燥，并真空浓缩。以80-95％的产率获得所需的白色固体形式的Y＝NH和X＝CO的式I化合物(I-c)。
实施例5-8
以下列出了实施例2中制备的其中Y＝O和X＝CH2的式I化合物(I-a)的光谱数据。
实施例5
[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙氧基]乙酸
Figure S05829810920070308D000091
H-NMR(200MHz，CDCl3，coupling constants in Hz)：0.95(3H，d，J8，CH3)；1.31(9H，s，3xCH3)；2.03-2.15(1H，m，CH)；2.44(1H，dd，J13.6，7.8CH2)；2.71(1H，dd，J13.6，6.3 CH2)；3.36-3.47(2H，m，CH2)；4.10(1H，s，CH2)；7.09(2H，d，J8.3，2x ArH)；7.30(2H，d，J8.3，2xArH).
IR(vmax，cm-1，ATR)：3250brw，2960m，1725s，1133s，850w，800w.
MS[m/z(EI)]：264(M+，22％)，249(35)，138(32)，173(84)，147(31)，131(100).
实施例6
(2-乙基己氧基)乙酸
Figure S05829810920070308D000092
H-NMR(400MHz CDCl3，coupling constants in Hz)：0.85-0.94(6H，m，2x CH3)；1.24-1.48(8H，m，4x CH2)；1.52-1.61(1H，m，CH)；3.45(2H，d，J6.1，CH2)；4.12(2H，s，CH2)；1.00(1H，brs，COOH).
IR(vmax，cm-1，ATR)：3150 brw，2959m，2928m，1726s，1243m，1130s，933w.
MS[m/z(EI)]：188(M+，＜1％)，129(8)，111(10)，83(17)，70(37)，69(35)，57(100)，43(40)，41(40)，29(19).
实施例7
(2-丁基辛氧基)乙酸
Figure S05829810920070308D000093
H-NMR(400MHz，CDCl3，coupling constants in Hz)：0.84-0.92(6H，m，2x CH3)；1.19-1.38(16H，m，8x CH2)；1.57-1.63(1H，m，CH)；3.45(2H，d，J5.8，CH2)；4.10(2H，s，CH2)；9.00-10.50(1H，br，COOH).
IR(vmax，cm-1，ATR)：3200brw，2925s，2857m，1726s，1243m，1130s，692w.
MS[m/z(EI)]：244(M+，＜1％)，185(5)，111(27)，97(32)，85(32)，83(32)，71(45)，69(44)，57(100)，43(71)，41(41).
实施例8
(2-己基癸氧基)乙酸
Figure S05829810920070308D000094
H-NMR(400MHz，CDCl3，coupling constants in Hz)：0.85-0.91(6H，m，2x CH3)；1.21-1.39(24H，m，12x CH2)；1.57-1.66(1H，m，CH)；3.45(2H，d，J5.8，CH2)；4.09(2H，s，CH2)；9.00-10.50(1H，br，COOH).
IR(vmax，cm-1，ATR)：3100brw，2923s，2855m，1727m，1243w，1131m，723w.
MS[m/z(EI)]：300(M+，9％)，241(27)，139(24)，125(35)，111(80)，97(90)，83(89)，71(92)，57(100)，55(90)，43(94).
实施例9-11
以下列出了实施例3中制备的其中Y＝O和X＝CO的式I化合物(I-b)的光谱数据。
实施例9
2-乙基己酸羧甲酯
Figure S05829810920070308D000101
H-NMR(400MHz，CDCl3，coupling constants in Hz)：0.85-0.97(6H，m，2x CH3)；1.22-1.37(4H，m，2x CH2)；1.44-1.75(4H，m，2x CH2)；2.34-2.43(1H，m，CH)；4.67(2H，s，CH2).
IR(vmax，cm-1，ATR)：3200brw，2935w，2875w，1732s，1141s，1102m，799w.
MS[m/z(EI)]：203(M-H+，1％)，174(11)，146(70)，127(29)，98(53)，118(18)，70(100)，57(59)，55(37).
实施例10
2-丁基辛酸羧甲酯
Figure S05829810920070308D000102
H-NMR(400MHz，CDCl3，coupling constants in Hz)：0.82-0.94(6H，m，2x CH3)；1.19-1.38(12H，m，6x CH2)；1.42-1.54(2H，m，CH2)；1.58-1.72(2H，m，CH2)；2.40-2.48(1H，m，CH)；4.66(2H，s，CH2).
IR(vmax，cm-1，ATR)：3100brw，2929m，28759w，1734s，1140s，1113m，728w.
MS[m/z(EI)]：259(M-H+，＜1％)，202(4)，183(11)，174(31)，126(41)，98(100)，70(100)，55(29).
实施例11
2-己基癸酸羧甲酯
H-NMR(400MHz，CDCl3，coupling constants in Hz)：0.82-0.93(6H，m，2x CH3)；1.18-1.36(20H，m，10x CH2)；1.41-1.54(2H，m，CH2)；1.58-1.72(2H，m，CH2)；2.39-2.49(1H，m，CH)；4.66(2H，s，CH2).
IR(vmax，cm-1，ATR)：3100brw，2925s，2856m，1735s，1459w，1150s，724w.
MS[m/z(EI)]：315(M-H+，＜1％)，239(8)，202(8)，154(24)，126(54)，98(100)，84(23)，55(28).
实施例12-13
以下列出了实施例4中制备的其中Y＝NH和X＝CO的式I化合物(I-c)的光谱数据。
实施例12
(2-丁基辛酰基氨基)乙酸
Figure S05829810920070308D000111
H-NMR(400MHz，CDCl3，coupling constants in Hz)：0.84-0.91(6H，m，2x CH3)；1.19-1.34(12H，m，6x CH2)；1.37-1.51(2H，m，CH2)；1.54-1.67(2H，m，CH2)；2.05-2.15(1H，m，CH)；4.08-4.11(2H，m，CH2)；5.98-6.03(1H，brt，NH).
IR(vmax，cm-1，ATR)：3283m，2926m，2852m，1734m，1711m，1644s，1544s，1244m1234s，679m.
MS[m/z(EI)]：258(M-H+，8％)，201(51)，173(74)，130(100)，126(29)，55(38).
实施例13
(2-己基癸酰基氨基)乙酸
Figure S05829810920070308D000112
H-NMR(400MHz，CDCl3，coupling constants in Hz)：0.83-0.91(6H，m，2x CH3)；1.19-1.33(20H，m，10x CH2)；1.37-1.49(2H，m，CH2)；1.54-1.65(2H，m，CH2)；2.05-2.15(1H，m，CH)；4.09(2H，d，J5.3，CH2)；6.04(1H，brt，J5.0，NH).
IR(vmax，cm-1，ATR)：3293w，2922m，2852m，1736m，1643s，1542m，1232m，931w.
MS[m/z(EI)]：314(M-H+，5％)，229(41)，130(100)，130(100)，126(35)，117(31)，76(36)，57(34)，55(52)，43(44).
实施例14
本发明化合物的抑菌活性
比较本发明化合物与已知的抗菌剂对人类皮肤细菌的抑菌效果。使用从人类腋下中分离的典型细菌(棒状杆菌和葡糖球菌菌株)以及可商购的菌株。下表1中示出了结果。
根据本领域已知的技术，尤其根据标准微生物实践，从人类腋下中分离不同的腋下细菌。通过细胞形态、格兰氏反应和在Api棒状杆菌试验试剂盒内包括的生化试验(BioMerieux，法国)，分类地鉴定它们。通过脂肪酸甲酯分析来鉴定菌株表皮葡糖球菌(Staphylococcusepidermidis)Ax25(FAME，德国类型的菌株样本DSMZ，德国)。从德国类型的菌株样本中获得大肠杆菌(Escherichia coli)DSM 682、金黄色葡糖球菌(Staphylococcus aureus)DSM 799和干燥棒状杆菌(Corynebacterium xerosis)DSM 20170。
在Tryptic大豆肉汤板上维持该菌株，其中这一标准介质用5g/l聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯(TweenTM80)补充。在36℃下培养该板48小时。然后从该板上擦拭掉细菌，并悬浮在4ml用100mg TweenTM80/L(MH-Tween)补充的Müller-Hinton肉汤内且再次在36℃下培养16小时。在培养之后，紧跟着在MH-Tween内稀释该细菌悬浮液，获得107个菌落形成单位/ml的最终细胞密度。将不同的试验有机物的这些稀释悬浮液以100μl/孔分配到微型滴定板的不同柱中。在各种试验浓度下，将试验化合物溶解在二甲亚砜(DMSO)内，并将2.5μl这些不同的DMSO溶液加入到试验板的不同孔中。用塑料膜覆盖所述板，并在36℃下在250rpm下摇动培养24小时。在24小时之后检验在微型滴定板中形成的浊度，以确定微生物的生长。至少80％抑制有机物生长的试验化合物的最小浓度被确定为最小抑制浓度(MIC)。
表1示出了对于人类皮肤细菌和标准细菌参考菌株来说，本发明化合物和一些对比的抗细菌剂的MIC结果。数据以％(重量/体积)来表达。
菌株表皮葡糖球菌Ax25 干燥棒状杆菌DSM20170  棒状杆菌Ax7  棒状杆菌Ax15  大肠杆菌DSM682  金黄色葡糖球菌DSM799
 1. 0.0625 0.0313  0.0625  0.125  0.25  0.0625
 4. 0.0625 0.0884  0.125  0.125  0.25  0.0625
 5. 0.016 0.008  0.016  0.031  ＞0.25  0.016
 6. 0.0005 0.0004  0.0005  0.0005  ＞0.25  0.0005
 7. 0.125 0.125  0.125  0.125  0.25  0.125
 8. 0.125 0.008  0.016  0.008  0.25  0.008
 9. 0.001 0.0007  0.0005  0.0005  ＞0.25  0.0005
 10. 0.125 0.063  0.125  0.125  0.125  0.125
 11. 0.0039 ≤0.0019  ≤0.0019  0.0078  ≥0.5  0.0055
 C1 ＜0.008 0.032  0.016  0.125  ＞0.5  0.008
 C2 0.125 0.063  0.125  0.125  0.063  0.063
 C3 0.016 0.008  0.014  0.016  ＞1  0.016
 C4 0.000015 0.0015  0.003  0.003  0.0005  0.0005
1＝[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙氧基]乙酸
4＝(2-乙基己氧基)乙酸
5＝(2-丁基辛氧基)乙酸
6＝(2-己基癸氧基)乙酸
7＝2-乙基己酸羧甲酯
8＝2-丁基辛酸羧甲酯
9＝2-己基癸酸羧甲酯
10＝(2-丁基辛酰基氨基)乙酸
11＝(2-己基癸酰基氨基)乙酸
C1＝十二烷酸2，3-二氢丙酯：(1-单月桂酰基-甘油)
C2＝商业甘油单醚：3-(2-乙基己氧基)丙-1，2-二醇
C3＝麝子油醇，
C4＝三氯森
Ax25通过FAME分析被鉴定为是表皮葡糖球菌。采用Api棒状杆菌试验试剂盒，Ax7被鉴定为是G组棒状杆菌和Ax 15是杰氏棒状杆菌(Corynebacterium jeikeium)。后两种菌株从人类志愿者的腋下分离，且当用人类腋窝分泌物体外培养时，能产生恶臭味。
从表1可以看出，对于所研究的所有菌株来说，本发明的大多数化合物的性能比在香水、个人护理产品和加香消费物品中常用的单醚(C2)好，且与单酯(C1)和麝子油醇(C3)相当或更好。所述化合物尤其对形成臭味的皮肤细菌具有活性，且当对形成恶臭味细菌Ax7和Ax15进行测试时，一些化合物比氯化的抗细菌化合物三氯森更具有活性。
实施例15
本发明化合物的杀细菌活性
进一步测试本发明化合物的杀细菌效果。下表2中示出了结果。
在与以上实施例中所述的相同条件下使细菌生长、进行收获并稀释，并加入到微型滴定板(100μl/孔)中，其中每一孔含有2.5μl以上所述的不同的DMSO溶液。在培养60分钟之后，将0.5μl来自每一孔的细菌培养液(对应于在对照处理中5×103cfu)转移到含有100μl/孔新鲜介质的新鲜微型滴定板上。用塑料膜覆盖该板，并在36℃下，在250rpm下摇动培养24小时。在24小时之后检验在微型滴定板中形成的浊度，以确定微生物的生长。完全杀灭细菌菌落的试验化合物的最小浓度被确定为最小杀细菌浓度(MBC)。
表2示出了对于人类皮肤细菌和标准细菌参考菌株来说，本发明化合物的MBC。数据以％(重量/体积)来表达。
菌株表皮葡糖球菌Ax25 干燥棒状杆菌DSM 20170  棒状杆菌Ax7  棒状杆菌Ax15
 1. ≥0.5 0.25  0.25  ≥0.5
 4. ≥0.5 ≥0.5  0.25  ≥0.5
 5. ＞0.2 ＞0.25  0.125  ＞0.25
 6. 0.002 0.004  0.002  0.004
 7. ＞0.25 ＞0.25  ＞0.25  ＞0.25
 8. 0.125 0.25  0.125  0.25
 9. 0.004 0.008  0.004  0.008
 10. 0.25 0.25  0.125  ＞0.25
 11. ≥0.5 0.0313  0.0156  0.0313
1＝[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙氧基]乙酸
4＝(2-乙基己氧基)乙酸
5＝(2-丁基辛氧基)乙酸
6＝(2-己基癸氧基)乙酸
7＝2-乙基己酸羧甲酯
8＝2-丁基辛酸羧甲酯
9＝2-己基癸酸羧甲酯
10＝(2-丁基辛酰基氨基)乙酸
11＝(2-己基癸酰基氨基)乙酸
从表2可以看出，对于所研究的所有菌株来说，本发明的一些化合物不仅具有抑菌活性，而且具有在非常低的试验浓度下、在60秒的接触时间内完全杀灭3×103cfu接种物的固有潜力。所述化合物尤其对形成臭味的皮肤细菌具有活性。
实施例16
气溶胶喷雾剂
  I   II   III
  辛基十二醇   0.50   0.50   0.50
  丙二醇   1.00   1.00   1.00
  2-己基-癸酸羧甲酯   0.50   -   -
  (2-丁基辛氧基)乙酸   -   0.50   -
  (2-己基癸氧基)乙酸   -   -   0.50
  香料   适量   适量   适量
  乙醇   加至100.00   加至100.00   加至100.00
在喷雾罐中，以39∶61的比例，用丙烷-丁烷(2∶7)的混合物填充混合液相。
实施例17
滚球式凝胶
  I   II   III
  乙醇   50.00   50.00   50.00
  聚氧乙烯-(20)-脱水山梨醇单月桂酸酯   2.00   2.00   2.00
  羟乙基纤维素   0.50   0.50   0.50
  2-己基-癸酸羧甲酯   0.50   -   -
  (2-丁基辛氧基)乙酸   -   0.50   -
  (2-己基癸氧基)乙酸   -   -   0.50
  水合氯化铝   10.00   10.00   10.00
  香料   适量   适量   适量
  水   加至100.00   加至100.00   加至100.00
实施例18
棒状止汗剂
  I   II   III
  十八醇   25.00   20.00   20.00
  PEG-40氢化蓖麻油   2.00   3.00   3.00
  环甲基硅酮   加至100   加至100   加至100
  2-己基癸酸羧甲酯   0.50   -   -
  (2-丁基辛氧基)乙酸   -   0.50   -
  (2-己基癸氧基)乙酸   -   -   0.50
  水合氯化铝粉末   20.00   25.00   25.00
  香料   适量   适量   适量

Claims (21)

1.一种抗菌组合物，它包含用量足以提供抗菌或者抵消恶臭味效果的式I的化合物或化合物的混合物：
Figure FSB00000301941500011
其中Y是O，X选自CO和CH2，
和其中R2是选自式II的C7-C15的支化的饱和或不饱和烃部分，
Figure FSB00000301941500012
其中C1和C2之间的化学键是单键或双键，和R3与R4独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基和十二烷基、以及任选用C1、C2、C3、C4或C5烷基取代的单环芳烷基残基。
2.权利要求1的抗菌组合物，其中R2是脂族基团。
3.权利要求1的抗菌组合物，其中X是CO。
4.权利要求1的抗菌组合物，其中R2是饱和基团。
5.权利要求4的抗菌组合物，它包含选自R3＝乙基和R4＝丙基的化合物，R3＝丁基和R4＝甲基的化合物，R3＝丁基和R4＝戊基的化合物，R3＝己基和R4＝丙基的化合物，R3＝己基和R4＝庚基的化合物，R3＝辛基和R4＝戊基的化合物。
6.权利要求1-5任何一项的抗菌组合物，它是施用到人类皮肤上的产品。
7.权利要求1-5任何一项的抗菌组合物，它选自家用产品和个人护理产品。
8.权利要求1-5任何一项的抗菌组合物，它是化妆品。
9.权利要求1-5任何一项的抗菌组合物，其中所述化合物或者化合物的混合物以0.1-5.0wt％的用量存在。
10.权利要求9的抗菌组合物，其中所述化合物或者化合物的混合物以0.1-1wt％的用量存在。
11.一种抗菌组合物，它包含0.1-1wt％的式I的化合物或化合物的混合物：
Figure FSB00000301941500021
其中Y是NH，X选自CO和CH2，
和其中R2是选自式II的C7-C15的支化的饱和或不饱和烃部分，
Figure FSB00000301941500022
其中C1和C2之间的化学键是单键或双键，和R3与R4独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基和十二烷基、以及任选用C1、C2、C3、C4或C5烷基取代的单环芳烷基残基。
12.权利要求11的抗菌组合物，它是施用到人类皮肤上的产品。
13.权利要求11的抗菌组合物，它选自家用产品和个人护理产品。
14.权利要求11的抗菌组合物，它是化妆品。
15.权利要求1中定义的式I化合物，条件是它不选自(2-乙基己氧基)乙酸和2-己基癸酸羧甲基酯。
16.一种制备权利要求15的化合物的方法，包括在碱性条件下使相应于所述化合物的醇或羧酸与溴乙酸反应。
17.权利要求1-5任何一项中定义的式I化合物用于制备抗菌或者抵消恶臭味的组合物的非治疗目的的用途。
18.权利要求1-5任何一项中定义的式I化合物作为抗菌或者恶臭味抵消剂在施用到人类皮肤上的产品中的非治疗目的的用途。
19.权利要求1-5任何一项中定义的式I化合物作为抗菌或恶臭味抵消剂在选自家用产品和个人护理产品的产品中的非治疗目的的用途。
20.权利要求1-5任何一项中定义的式I化合物作为抗菌或恶臭味抵消剂在化妆品中的非治疗目的的用途。
21.制备抗菌或者抵消恶臭味的产品的方法，包括混合有效量权利要求1-5任何一项中定义的抗菌或者抵消恶臭味的式I化合物到产品中。
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