CN101016325A - 一种胆甾类有机凝胶化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属超分子化学技术领域，具体为一种胆甾型有机凝胶化合物及其制备方法。该有机凝胶化合物以胆甾为母体，萘酐为发色团，在胆甾和萘酐之间连接不同数目的酰胺鍵或不同数目的烷基链，其结构通式为：[6－X－C12NOCH2(NHCO)n－(CH2)m－NHCOO－(C27H43)]，式中：X为－OR1，－NR2 2(R1，R2为烷基链或取代的烷基链)；n为0或1；m为大于或等于1且小于12的整数。在该类凝胶化合物中，酰胺鍵之间可以形成分子间氢键，从而形成纤维状的超分子凝胶。该凝胶对超声波和温度有良好的响应，其中萘酐是良好的发光团，使得该类凝胶化合物在生物材料和荧光标记方面具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于超分子化学技术领域，具体涉及一种能形成有机凝胶的化合物及其制备方法，以及由该类凝胶化合物获得的有机凝胶。
背景技术
有机凝胶(Organogel)是通过凝胶因子的分子间相互作用并包裹各种有机溶剂而形成的胶体。这种有机凝胶能够在适当的外界刺激下，实现溶胶到凝胶的转变，在记忆材料、生物标记以及生物相关材料等方面具有广泛应用前景，因而有机凝胶及其相关研究激起了人们很大兴趣。此外，有机凝胶通过分子间相互作用形成的各种纳米纤维结构，为我们设计纳米尺寸器件和新材料提供了分子模型和理论依据。因此，设计合成结构新颖的有机凝胶在分子自组装新材料的性能开发方面有着诱人的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的有机凝胶化合物及其制备方法。
本发明提供的有机凝胶化合物，是一种胆甾型有机凝胶化合物。该类化合物的结构特征是以胆甾为母体，萘酐为发色团，在胆甾和萘酐之间连接不同数目的酰胺键或不同数目的烷基链，其结构通式为：
式中：x为-OR1或-NR2 2(R1，R2分别为烷基链或取代的烷基链)；n为0或1，m为大于或等于1且小于12的整数。
本发明中，上述化合物的制备方法如下：将含有功能团的萘酐与十倍量的二胺化合物在水中加热回流反应生成萘酐的胺，再与过量的氨基酸在N，N’-二甲基甲酰胺中室温反应生成萘酐的酰胺化合物，最后在三乙胺存在下与胆甾在室温下反应，即获得所需化合物。合成方法简单。分子中的酰胺很容易与聚集体中的分子形成氢键；其中萘酐是良好的发光团，可以实现溶液或者凝胶状态下的光诱导响应；连接萘酐和胆甾的酰胺或中间不同长度的碳链不仅控制了凝胶对外界刺激的敏感程度而且增强了该化合物在有机溶剂中的相互作用。此外，这类化合物在有机溶剂中可以形成不同的纳米纤维结构。
下面从几个方面具体描述本发明的技术效果。
1.凝胶化合物(凝胶因子)的凝胶性能。
本发明中涉及的凝胶化合物可以有两种形成凝胶的方法：1)室温下一定浓度(10-50毫克/毫升)的凝胶化合物溶液在超声波作用下形成凝胶。2)一定浓度(10-30毫克/毫升)的凝胶化合物在有机溶剂中加热至溶解状态(≥50℃)，冷却至室温后形成凝胶。这两种凝胶都是热力学可逆的，加热后变成可流动的溶胶。其中由方法1获得的溶胶冷却后仍为溶胶，超声变为凝胶；而由方法2获得的溶胶冷却后直接可逆变为凝胶。具体凝胶性能见表1
表1.凝胶化合物的凝胶性能
| 溶剂 | 化合物1[a] | 化合物1[b] | 化合物2[a] | 化合物3[a] |
| 正辛醇 | 凝胶(10) | 凝胶(15) | 凝胶(30) | 凝胶(50) |
| 正己醇 | 凝胶(10) | 凝胶(15) | 凝胶(30) | 凝胶(50) |
| 正戊醇 | 凝胶(10) | 凝胶(15) | 凝胶(30) | 凝胶(50) |
| 正丁醇 | 凝胶(10) | 凝胶(15) | 凝胶(30) | 凝胶(50) |
| 正丙醇 | 凝胶(10) | 凝胶(15) | 凝胶(30) | 凝胶(50) |
| 二氯甲烷 | 溶液 | 溶液 | 溶液 | 溶液 |
| 氯仿 | 溶液 | 溶液 | 溶液 | 溶液 |
| 丙酮 | 凝胶(10) | 凝胶(15) | 沉淀 | 沉淀 |
| 正己烷 | 不溶 | 不溶 | 不溶 | 不溶 |
| 乙腈 | 凝胶(10) | 凝胶(10) | 溶液 | 溶液 |
| 乙酸乙酯 | 凝胶(15) | 凝胶(15) | 溶液 | 溶液 |
| 二甲苯 | 凝胶(15) | 凝胶(15) | 溶液 | 溶液 |
| 1-甲基-2-吡咯烷酮 | 溶液 | 溶液 | 溶液 | 溶液 |
| 四氢呋喃 | 凝胶(25) | 溶液 | 溶液 | 溶液 |
化合物1，X：4-吗啉基，n＝1，m＝1。化合物2，X：4-吗啉基，n＝0，m＝4。化合物3，X：4-吗啉基，n＝0，m＝6。[a]方法1：凝胶化合物在室温下超声5分钟(功率：0.5瓦/厘米2，50千赫兹)；[b]方法2：凝胶化合物加热至(50-120度)溶解后冷却至室温；圆括号内为形成凝胶的临界浓度，单位：毫克/毫升
2.凝胶化合物(X＝4-吗啉基，n＝1，m＝1)在溶液状态的紫外吸收行为。
该化合物在非极性的二甲苯溶液(10-4摩尔/升)中最大吸收峰在380nm，而在极性的丁醇溶液中(10-4摩尔/升)最大吸收峰在396nm。表现出随着溶剂极性增加的光谱红移现象(图1(a))。
3.凝胶化合物(X＝4-吗啉基，n＝1，m＝1)的荧光光谱行为。
我们采用波长380nm的激发光源，分别测试了上述凝胶化合物在浓度为10-4摩尔/升的二甲苯、乙酸乙酯、丁醇溶液中的荧光光谱(图1(b))，此凝胶化合物在二甲苯，乙酸乙酯，丁醇中的最大发射峰波长分别为495nm、520nm和530nm，从光谱中分析荧光光谱随溶剂极性的增加也发生了明显的红移。
4.凝胶化合物(X＝4-吗啉基，n＝1，m＝1)的扫描电镜(SEM)图。
为了得到凝胶化合物(X＝4-吗啉基，n＝1，m＝1)的堆积方式，我们分别制得凝胶化合物(n＝1，m＝1)在丁醇(图2(a))，和在二甲苯(图2(b))中的干凝胶。凝胶化合物在丁醇中主要呈二维纤维状结构，而在二甲苯中主要是三维蜂窝状结构。凝胶化合物的扫描电镜说明了凝胶分子在形成凝胶的过程中采取二维层状的堆积方式。
附图说明
图1(a)：凝胶化合物(X＝4-吗啉基，n＝1，m＝1)分别在二甲苯，乙酸乙酯和丁醇溶液中(浓度均为10-4摩尔/升)的吸收光谱。
图1(b)：凝胶化合物(X＝4-吗啉基，n＝1，m＝1)分别在二甲苯，乙酸乙酯，丁醇溶液中(浓度均为10-4摩尔/升)的荧光光谱。
图2(a)：凝胶化合物(X＝4-吗啉基，n＝1，m＝1)在丁醇中的扫描电镜图。
图2(b)：凝胶化合物(X＝4-吗啉基，n＝1，m＝1)在二甲苯中的扫描电镜图。
具体实施方式
下面用实例进一步说明凝胶化合物的制备方法。下述所有原料可以是自制或市售。
实施例1：(X＝4-吗啉基，n＝1，m＝1)
(1)4-吗啉基-1，8萘酐的制备：
4-溴-1，8萘酐(10克，0.036毫摩尔)，吗啉(40ml)，在500毫升干燥二甲苯溶液中回流反应12小时后，停止反应，浓缩，柱层析提纯得目标化合物。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ3.30-3.33(t，J＝4.8，4H)，4.02-4.04(t，J＝4.4，4H)，7.24-7.26(d，J＝6.0，1H)，7.73-7.77(t，J＝8.0，1H)，8.46-8.48(d，J＝8.4，1H)，8.52-8.54(d，J＝8.0，1H)，8.57-8.59(d，J＝7.2，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ53.5，67.0，112.4，115.5，119.6，126.3，126.4，131.9，132.4，133.5，135.1，157.1，160.6，161.3.
(2)2-胺乙基-6-吗啉基-1，8萘酐的制备：
将上步产物(2.0克，7.1毫摩尔)，乙二胺(5.3克，71毫摩尔)，在100毫升水中氮气保护下回流反应10小时，然后停止反应，将反应液倒入冰水中，过滤，真空干燥。氯仿柱层析得纯品。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ1.36(bs，2H)，3.03-3.06(t，J＝6.4，2H)，3.25-3.27(t，J＝4.4，4H)，4.00-4.03(t，J＝4.0，4H)，4.24-4.27(t，J＝6.4，2H)，7.21-7.23(d，J＝8.4，1H)，7.68-7.72(t，J＝7.2，1H)，8.40-8.42(d，J＝8.4，1H)，8.51-8.53(d，J＝8.4，1H)，8.57-8.59(d，J＝7.2，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ40.8，43.3，53.7，67.2，115.2，117.2，123.4，126.1，126.3，130.1，130.4，131.5，132.9，155.9，164.5，164.9.
(3)2-酰胺乙基(3-叔丁基酰胺丙基)-6-吗啉基-1，8萘酐的制备：
将上步产物(1.5克，4.61毫摩尔)和3-叔丁基酰胺丙酸(实验室自制1.05克，5.53毫摩尔)，偶氮二环己基碳化二亚胺(1.14克，5.53毫摩尔)，在N，N’-二甲基甲酰胺溶液中室温反应过夜，浓缩，经柱层析提纯得目标化合物。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ1.39(s，9H)，2.30-2.33(t，J＝7.2，2H)，3.27-3.29(t，J＝4.8，4H)，3.31-3.34(t，J＝6.0，2H)，3.31-3.34(t，J＝6.0，2H)，3.63-3.67(m，2H)，4.01-4.04(t，J＝4.4，4H)，4.39-4.41(t，J＝5.2，2H)，6.3(bs，1H)，7.23-7.25(d，J＝8.4，1H)，7.70-7.74(t，J＝8.0，1H)，8.43-8.45(d，J＝7.6，1H)，8.53-8.55(d，J＝8.0，1H)，8.59-8.61(d，J＝7.6，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ27.8，35.6，36.0，38.8，39.0，52.9，66.4，114.4，116.1，122.4，125.3，125.5，129.4，129.9，131.0，132.4，155.4，164.0，164.5，171.3.
(4)2-酰胺乙基(3-丙基胺)-6-吗啉基-1，8萘酐的制备：
将上步产物(1.6g，3.22mmol)和在4M的盐酸中搅伴24小时，浓缩，过滤，真空干燥。氯仿柱层析得纯品。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ1.68(bs，2H)，2.21-2.24(t，J＝6.0，2H)，2.89-2.91(t，J＝5.2，2H)，3.26-3.27(d，J＝2.8，4H)，3.66(s，2H)，4.01(s，4H)，4.35-4.38(t，J＝4.8，2H)，7.10(bs，1H)，7.20-7.22(d，J＝8.0，1H)，7.69(s，1H)，8.39-8.41(d，J＝8.4，1H)，8.49-8.51(d，J＝8.0，1H)，8.55-8.57(d，J＝7.2，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ38.3，38.9，39.1，39.7，53.6，67.2，115.2，116.8，123.1，126.1，126.3，130.1，130.6，131.6，133.0，156.1，164.6，165.1，172.9.
(5)2-酰胺乙基(3-叔丁基丙酰胺基胆甾)-6-吗啉基-1，8萘酐的制备
将上步产物(1.2g，3.03mmol)在二氯甲烷(100ml)溶液中加入胆甾酰氯(1.63g，3.63mmol)，三乙胺(0.5ml，3.63mmol)室温反应过夜，浓缩，柱层析提纯得目标化合物(1.8克，产率：73.5％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.68(s，3H)，0.95-2.71(m，40H)，3.26-3.29(t，J＝4.8，4H)，3.36-3.40(m，2H)，3.62-3.67(m，2H)，4.01-4.03(t，J＝4.4，4H)，4.39-4.45(m，3H)，5.33-5.34(d，J＝4.4，1H)，5.46-5.49(m，1H)，6.22(bs，1H)，7.22-7.24(d，J＝8.0，1H)，7.70-7.74(t，J＝7.6，1H)8.42-8.45(d，J＝8.4，1H)，8.54-8.56(d，J＝8.0，1H)，8.60-8.62(d，J＝7.2，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ12.1，18.9，19.6，21.3，22.8，23.1，24.0，24.5，28.2，28.4，28.5，32.1，32.2，36.0，36.4，36.8，37.2，38.8，39.6，39.7，39.9，42.5，46.4，50.2，53.7，56.3，56.9，67.2，115.2，116.8，122.6，123.1，126.1，126.3，130.2，130.7，131.8，133.2，140.1，156.2，156.5，164.9，165.3，172.1.
该化合物为黄色片状固体，熔点：189-190度，在醇类、丙酮、乙腈、乙酸乙酯、二甲苯等有机溶剂中可形成凝胶。
实施例2：(n＝0，m＝1)
(1)2-胺丙基-6-吗啉基-1，8萘酐的制备：
4-吗啉基-1，8萘酐(2.0g，7.1mmol)，丙二胺(5.3g，71mmol)，在100mL水中氮气保护下回流反应10小时后，停止反应，将反应液倒入冰水中，过滤，真空干燥。氯仿柱层析得纯品。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ1.51(s，2H，-NH2)，1.85-1.89(t，J＝6.4，2H)，2.72-2.75(t，J＝6.8，2H)，3.24-3.26(t，J＝4.4，4H)，3.99-4.01(t，J＝4.4，4H)，4.22-4.26(t，J＝6.8，2H)，7.20-7.22(d，J＝8.0，1H)，7.66-7.70(t，J＝8.0，1H)，8.39-8.41(d，J＝8.4，1H)，8.49-8.51(d，J＝8.0，1H)，8.55-8.57(d，J＝7.2，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ32.4，37.7，39.6，53.6，67.2，115.2，117.2，123.4，126.1，126.3，130.1，130.3，131.5，132.8，155.9，164.3，164.8.
(2)2-酰胺丙基胆甾-6-吗啉基-1，8萘酐的制备：
将上步产物(1.5g，4.40mmol)在二氯甲烷(100ml)溶液中加入胆甾酰氯(2.38g，5.30mmol)，三乙胺(5ml)室温反应过夜，浓缩，经柱层析提纯得目标化合物(1.7克，产率：54.9％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.67(s，3H)，0.84-2.37(m，45H)，3.15-3.20(m，2H)，3.26-3.28(t，J＝4.4，4H)，4.01-4.04(t，J＝4.4，4H)，4.24-4.27(t，J＝6.4，2H)，4.46-4.52(m，1H)，5.35-5.36(t，J＝4.8，1H)，5.50(bs，1H)，7.23-7.25(d，J＝8.0，1H)，7.70-7.73(t，J＝7.2，1H)，8.42-8.44(d，J＝8.4，1H)，8.52-8.54(d，J＝8.0，1H)，8.58-8.60(d，J＝7.6，1H).
该化合物为黄色絮状固体，熔点：169-170度。
Claims (3)
1.一种胆甾类有机凝胶化合物，其特征在于：该类化合物以胆甾为母体，萘酐为发色团，在胆甾和萘酐之间连接有不同数目的酰胺鍵或不同数目的烷基链，其结构通式为：
分子通式为：[6-X-C12NOCH2(N-HCO)n-(CH2)m-NHCOO-(C27H43)}，式中X为-OR1或-NR2 2，R1，R2为烷基链或取代的烷基链；n为0或1；m为大于或等于1且小于12的整数。
2.一种如权利要求1所述的胆甾类有机凝胶化合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：将含有功能团的萘酐与十倍量的二胺化合物在水中加热回流反应生成萘酐的胺，再与过量的氨基酸在N，N’-二甲基甲酰胺中室温反应生成萘酐的酰胺化合物，最后在三乙胺存在下与胆甾在室温下反应，即获得所需化合物。
3.一种如权利要求1所述的胆甾类有机凝胶化合物形成凝胶的方法，其特征在于具体步骤为：(1)室温下以浓度为10-50毫克/毫升的所述凝胶化合物溶液在超声波作用下形成凝胶；或者(2)以浓度为10-80毫克/毫升的所述凝胶化合物在有机溶剂中加热至溶解状态，冷却至室温后形成凝胶。
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| CN (1) | CN101016325A (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008155141A2 (en) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Novosom Ag | Novel facultative catonic sterols |
| CN101851172A (zh) * | 2010-04-29 | 2010-10-06 | 中国科学院化学研究所 | 一种碳纳米管/有机凝胶复合物及其制备方法 |
| CN101875683A (zh) * | 2010-05-20 | 2010-11-03 | 复旦大学 | 一种基于小分子肽的胆甾型有机凝胶分子及其制备方法 |
| CN102250284A (zh) * | 2011-05-13 | 2011-11-23 | 西北师范大学 | 水包水型聚丙烯酰胺乳液的合成方法 |
| CN102584926A (zh) * | 2012-01-12 | 2012-07-18 | 浙江大学 | 利用基于胆固醇和磷酸胆碱两亲小分子制备超分子水凝胶的方法 |
| CN109925982A (zh) * | 2019-04-08 | 2019-06-25 | 西北师范大学 | 基于萘二甲酰亚胺功能化的长链烷烃超分子有机金属凝胶的制备和应用 |
-
2007
- 2007-03-08 CN CN 200710037905 patent/CN101016325A/zh active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008155141A2 (en) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Novosom Ag | Novel facultative catonic sterols |
| WO2008155141A3 (en) * | 2007-06-20 | 2009-03-19 | Novosom Ag | Novel facultative catonic sterols |
| CN101851172A (zh) * | 2010-04-29 | 2010-10-06 | 中国科学院化学研究所 | 一种碳纳米管/有机凝胶复合物及其制备方法 |
| CN101851172B (zh) * | 2010-04-29 | 2013-07-31 | 中国科学院化学研究所 | 一种碳纳米管/有机凝胶复合物及其制备方法 |
| CN101875683A (zh) * | 2010-05-20 | 2010-11-03 | 复旦大学 | 一种基于小分子肽的胆甾型有机凝胶分子及其制备方法 |
| CN101875683B (zh) * | 2010-05-20 | 2012-10-17 | 复旦大学 | 一种基于小分子肽的胆甾型有机凝胶分子及其制备方法 |
| CN102250284A (zh) * | 2011-05-13 | 2011-11-23 | 西北师范大学 | 水包水型聚丙烯酰胺乳液的合成方法 |
| CN102584926A (zh) * | 2012-01-12 | 2012-07-18 | 浙江大学 | 利用基于胆固醇和磷酸胆碱两亲小分子制备超分子水凝胶的方法 |
| CN102584926B (zh) * | 2012-01-12 | 2014-10-15 | 浙江大学 | 利用基于胆固醇和磷酸胆碱两亲小分子制备超分子水凝胶的方法 |
| CN109925982A (zh) * | 2019-04-08 | 2019-06-25 | 西北师范大学 | 基于萘二甲酰亚胺功能化的长链烷烃超分子有机金属凝胶的制备和应用 |
| CN109925982B (zh) * | 2019-04-08 | 2021-03-02 | 西北师范大学 | 基于萘二甲酰亚胺功能化的长链烷烃超分子有机金属凝胶的制备和应用 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |