CN101012178A - 以3－硝基邻苯二甲酸制备3－氨基邻苯二甲酸的方法 - Google Patents

以3－硝基邻苯二甲酸制备3－氨基邻苯二甲酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以3－硝基邻苯二甲酸制备3－氨基邻苯二甲酸的方法，是将3－硝基邻苯二甲酸经氢氧化钠水溶液制成钠盐溶液后，在催化剂作用下，直接采用水合肼将硝基还原为氨基，可以得到收率95％、纯度≥96％的3－氨基邻苯二甲酸。本方法操作简易，工艺流程短，设备要求低，安全系数高，生产成本低，既提高产品纯度和收率，又减少了环境污染。

Description

以3-硝基邻苯二甲酸制备3-氨基邻苯二甲酸的方法
技术领域
本发明涉及一种以3-硝基邻苯二甲酸为起始原料，在催化剂作用下，用水合肼还原制备3-氨基邻苯二甲酸的方法。
背景技术
3-氨基邻苯二甲酸用途广泛，是医药、农药、颜料、染料等行业的重要中间体。该产品的制备方法文献报道很少，曾有用Pd/C作催化剂加氢还原的报道，但由于该方法成本高、危险性大、设备要求高等，而未能进入规模化工业生产，其产品纯度只能达到90％。另外还有采用铁粉还原法制备3-氨基邻苯二甲酸，其环境污染大、收率更低，收率也只达到50-60％。
发明内容
本发明提供一种3-氨基邻苯二甲酸的制备方法，它以3-硝基邻苯二甲酸为起始原料，在催化剂作用下，用水合肼还原制备3-氨基邻苯二甲酸，采用本制备方法产品收率高，且产品纯度达96％以上。
本发明制备3-氨基邻苯二甲酸的方法，其制备工艺如下所示：
Figure A20071002008000031
包括如下制备步骤：
(1)将3-硝基邻苯二甲酸与氢氧化钠水溶液反应生成3-硝基邻苯二甲酸钠盐溶液，其中3-硝基邻苯二甲酸与氢氧化钠的摩尔比为1∶1.5～1∶3.5；
(2)向步骤(1)所生成溶液中加入催化剂三氯化铁/碳，催化剂的用量是3-硝基邻苯二甲酸用量的0.2～1倍；
(3)将前述混合溶液加热至接近回流，滴加水合肼溶液，维持回流反应3-5h，其中3-硝基邻苯二甲酸与水合肼的摩尔比为：1∶1.5～1∶3.5；
(4)回流反应结束，趁热过滤，向滤液中加入浓盐酸酸化至PH3～4，经冷却结晶过滤干燥后得3-氨基邻苯二甲酸。
在本发明中，3-硝基邻苯二甲酸与氢氧化钠的摩尔比为1∶2.1～1∶3.0；催化剂三氯化铁/碳的用量是3-硝基邻苯二甲酸的0.3～0.6倍；3-硝基邻苯二甲酸与水合肼的摩尔比为1∶2.5～1∶3.5。
采用本发明的方法，将3-硝基邻苯二甲酸经氢氧化钠水溶液制成钠盐溶液后，在催化剂作用下，直接采用水合肼将硝基还原为氨基，可以得到收率95％、纯度≥96％的3-氨基邻苯二甲酸。其工艺流程短，设备要求低，安全系数高，操作简易，生产成本低，既提高产品纯度和收率，又减少了环境污染。
具体实施方式
实施例一
(1)向500ml三口烧瓶中加入水260g，开动搅拌，再加入氢氧化钠16g(96％)，待溶解后再加入3-硝基邻苯二甲酸40g(0.19mol)，搅拌溶解成透明溶液；
(2)向前述溶液中加入催化剂(FeCL3/C)：三氯化铁(FeCL3.6H2O)2.5g和活性炭(脱色用)14g；
(3)将已加入催化剂的溶液加热至95℃(接近回流)，开始滴加80％水合肼溶液25g，继续加热至回流反应3.5h，反应结束，趁热过滤，收集滤液备用；
(4)向滤液中加入浓盐酸酸化到PH3.5，冷却结晶过滤，置80℃干燥3h后得3-氨基邻苯二甲酸成品31.9g，外观为淡黄色结晶粉末，纯度：96.42％(HPLC)，收率：93％。
实施例二
(1)向500ml三口烧瓶中加入水260g，开动搅拌，再加入氢氧化钠18.5g(96％)，待溶解后再加入3-硝基邻苯二甲酸40g(0.19mol)，搅拌溶解成透明溶液；
(2)向前述溶液中加入催化剂(FeCL3/C)：三氯化铁(FeCL3.6H2O)3.5g和活性炭(脱色用)16g；
(3)将已加入催化剂的溶液加热至95℃(接近回流)，开始滴加80％水合肼溶液29g，继续加热至回流反应4.5h，反应结束，趁热过滤，收集滤液备用；
(4)向滤液中加入浓盐酸酸化到PH3.5，冷却结晶过滤，置80℃干燥3h后得3-氨基邻苯二甲酸成品32.8g，外观为淡黄色结晶粉未，纯度：96.5％(HPLC)，收率：95％。
实施例三
(1)向500ml三口烧瓶中加入水260g，开动搅拌，再加入氢氧化钠22g(96％)，待溶解后再加入3-硝基邻苯二甲酸40g(0.19mol)，搅拌溶解成透明溶液；
(2)向前述溶液中加入催化剂(FeCL3/C)：三氯化铁(FeCL3.6H2O)4.2g和活性炭(脱色用)19g；
(3)将已加入催化剂的溶液加热至95℃(接近回流)，开始滴加80％水合肼溶液34g，继续加热至回流反应5h，反应结束，趁热过滤，收集滤液备用；
(4)向滤液中加入浓盐酸酸化到PH3.5，冷却结晶过滤，置80℃干燥3h后得3-氨基邻苯二甲酸成品33g，外观为淡黄色结晶粉未，纯度：96.7％(HPLC)，收率：96％。

Claims (4)

1、一种以3-硝基邻苯二甲酸制备3-氨基邻苯二甲酸的方法，其特征在于它包括如下步骤：
(1)将3-硝基邻苯二甲酸与氢氧化钠水溶液反应生成3-硝基邻苯二甲酸钠盐溶液，其中3-硝基邻苯二甲酸与氢氧化钠的摩尔比为1∶1.5～1∶3.5；
(2)向步骤(1)所生成溶液中加入催化剂三氯化铁/碳，催化剂的用量是3-硝基邻苯二甲酸用量的0.2～1倍；
(3)将前述混合溶液加热接近回流，滴加水合肼溶液，维持回流反应3-5h，其中3-硝基邻苯二甲酸与水合肼的摩尔比为：1∶1.5～1∶3.5；
(4)回流反应结束，趁热过滤，向滤液中加入浓盐酸酸化至PH3～4，经冷却结晶过滤干燥后得3-氨基邻苯二甲酸。
2、根据权利要求1所述的以3-硝基邻苯二甲酸制备3-氨基邻苯二甲酸的方法，其特征在于3-硝基邻苯二甲酸与氢氧化钠的摩尔比为1∶2.1～1∶3.0。
3、根据权利要求1所述的以3-硝基邻苯二甲酸制备3-氨基邻苯二甲酸的方法，其特征在于催化剂三氯化铁/碳的用量是3-硝基邻苯二甲酸的0.3～0.6倍。
4、根据权利要求1所述的以3-硝基邻苯二甲酸制备3-氨基邻苯二甲酸的方法，其特征在于3-硝基邻苯二甲酸与水合肼的摩尔比为1∶2.5～1∶3.5。
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CN105388237A (zh) * 2015-12-28 2016-03-09 成都百裕金阁莱药业有限公司 阿普斯特中3-乙酰氨基邻苯二甲酸的检测方法
CN105669478A (zh) * 2014-11-17 2016-06-15 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种制备3-氨基邻苯二甲酸及其衍生物的方法
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