CN101003508B - 电子传输化合物和包含该化合物的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了芘基电子传输化合物和包含所述电子传输化合物的电子注入传输层的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请涉及电子传输化合物和包含该化合物的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光二极管显示器是通过电激发荧光化合物用于发光的自发光显示器，并且已被关注用作下一代显示器，其能够解决液晶显示器的问题，因为它可以以低压驱动，并且无疑地减少厚度，具有宽的视角和快速响应速度等等。
有机发光器件包括在阳极和阴极之间的发射层。有机发光器件通过在有机发光层内结合来自阳极的空穴和来自阴极的电子形成激发子，即空穴-电子对，当激发子返回到基位时通过产生能量而发光。有机发光器件另外包括在阳极或阴极和发射层之间的空穴(电子)注入层和/或空穴(电子)传输层。
生产有机发光器件的方法如下所述。
(1)首先，在透明衬底上形成阳极。通常使用氧化铟锡(ITO)作为阳极材料。
(2)在阳极上形成空穴注入层(HIL)。通常使用铜酞菁(CuPc)作为HIL，并且HIL的厚度是10nm到30nm。
(3)其次，在HIL上形成空穴传输层(HTL)。通常使用4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPB)作为空穴传输层，并且HTL的厚度是30nm到60nm。
(4)在HTL上形成有机发射层。有机发射层可以包括基质和掺杂物。在发绿光的发射层中，淀积厚度为约30到60nm的三(8-羟基-喹啉铝(Alq3)作为基质，在基质中掺杂N-甲基喹吖酮(MQD)作为掺杂物。
(5)在有机发射层上连续地形成电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)或一个电子注入传输层。在发绿光的发射层中，因为(4)的Alq3具有良好的电子传输能力，可以单独地使用电子注入/传输层。
(6)其次，形成阴极并且最终堆积保护层。
然而，常规的有机发光器件，特别是用于电子注入层或电子传输层的电子传输化合物在用于显示器中时具有低的电子传输效率并且沉积困难。另外，常规的电子传输由于高的结晶和恶化的可能性而存在短寿命问题。
发明内容
本发明的目的是提供具有芘基电子传输化合物和包含所述的电子传输化合物的电子注入传输层的有机发光器件。
本发明的另一目的是提供具有高的电子传输效率、良好的沉积特征、预防结晶并且对有机发光器件的寿命没有影响的电子传输化合物。
本发明的另一目的是提供具有高亮度、高效率和长寿命的使用电子传输化合物的有机发光器件。
具体实施方式
下文中，将详细描述实施方案。
实施方案1
为了完成本发明的目的，本发明提供了具有化学式1结构的芘基电子传输化合物。
[化学式1-1]
化学式1-1的芘基化合物是烃中非常重要的化合物。在芘基化合物中，碳从具有取代基A-C的碳开始顺时针方向编号。因此，本发明实施方案的电子传输化合物包括其中A-C与碳1和6连接并且B与碳3和8连接的芘基化合物。取代基A、B和C可以是取代的或未取代的。
电子传输化合物是从阴极向其它层注入电子或将注入电子传输到其它层的化合物。例如，在有机发光器件中，电子传输化合物是可以作为电子注入层、电子传输层或其中电子注入层和电子传输层混合的电子注入传输层的材料的化合物。
在本发明中，通常使用电子注入传输层作为指定层，所述的电子注入传输层与电子的注入和传输有关，如电子注入层、电子传输层或其中电子注入层和电子传输层混合的电子注入传输层。
取代的或未取代的A可以选自吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、联吡啶基、三联吡啶基和菲咯啉基。
另外，取代的或未取代的B和C可选自苯基、联苯基、萘基、芴基、三联苯基、菲咯啉基、菲基和蒽基。
当A、B和C被取代时，A、B和C的取代基可选自芳基、烷基、芳基氧基、烷氧基、烯丙基氨基、烷基氨基、卤素和氰基。
另外，当A、B和C被取代时，A、B和C的取代基可选自苯基、联苯基、三苯基甲基、苯基亚乙基、二苯基亚乙基、苯基次甲基、苯氧基、甲苯氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、二苯基氨基、吗啉、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、二甲基氨基、二苯基氨基、氟和氯。
取代的或未取代的A由化学式1-2和1-3给出。
[化学式1-2]
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的任一个是CH3，其余为H。
[化学式1-3]
类似地，取代的或未取代的B和C由化学式1-4给出。
[化学式1-4]
可通过组合化学式1-1的芘基电子传输化合物与化学式1-2到1-4的取代基形成各种形式的电子传输化合物。电子传输化合物可以容易地由本领域的技术人员根据必要的亮度、色纯度或驱动电压选择。
本发明提供具有包括上述电子传输化合物的电子注入传输层的有机发光器件。电子注入传输层可以是电子注入层或电子传输层之一或二者。电子注入传输层可以在有机发光层和阴极之间形成。电子注入传输层当参与如上所述的电子注入和传输时也可具有不同的层位置。
以下，描述了一些化学式1-1的芘基电子传输化合物的合成实施例。只描述了一些化合物的合成实施例，但是其它的化学式1-1的芘基电子传输化合物的合成实施例类似于这些合成实施例，合成实施例可以由本领域的技术人员容易地进行，因此本文省略对其的描述。
[合成实施例]
本发明的第一实施方案的有机发光器件的电子注入传输层的电子传输化合物之一的1，5-二(4-(3′-吡啶)苯基)-3，6-二苯基芘合成如下。
(1)1，5-二(4-(3’-吡啶)-苯基)芘的合成
[反应式1-1]
8.3g(0.0416mol)的4-(3’-吡啶)苯基硼酸和5g(0.0139mol)的1，5-二溴代芘置于100mL的无水THF中，并在干燥的三颈圆底烧瓶中搅拌它们。
1.0g的四(三苯基膦)钯(0)和15g的碳酸钾溶于100mL的H2O中并添加到烧瓶中，然后在100℃浴中搅拌它们24小时。当反应结束时，除去反应混合物中的THF。
之后，使用二氯甲烷和水提取反应混合物并且减压蒸馏，然后使蒸馏的混合物通过硅胶柱纯化。纯化的混合物再次减压蒸馏。经过纯化和蒸馏的混合物使用二氯甲烷和甲醇重结晶并过滤。然后获得1，5-二(4-(3’-吡啶)-苯基)芘。
(2)3，6-二溴代-1，5-二(4-(3’-吡啶)-苯基)芘的合成
[反应式1-2]
1，5-二(4-(3′-吡啶)-苯基)芘置于80mL醋酸中，然后在干燥的三颈圆底烧瓶中搅拌它们。在室温下添加1.9g(0.0118mol)的溴(Br2)到反应混合物中并且当反应结束后，过滤。洗涤然后干燥具有过量蒸馏水的反应混合物。获得3，6-二溴代-1，5-二(4-(3’-吡啶)-苯基)芘。
(3)1，5-二(4-(3’-吡啶)苯基)-3，6-二苯基芘的合成
[反应式1-3]
3g(0.0045mol)的3，6-二溴代-1，5-二(4-(3′-吡啶)-苯基)芘和1.65g(0.0135mol)的苯基硼酸置于80mL的无水THF中，并在干燥的三颈圆底烧瓶中搅拌它们。
0.4g的四(三苯基膦)钯(0)和10g的碳酸钾溶于80mL的H2O并添加到三颈圆底烧瓶中，然后在100℃浴中搅拌反应混合物24小时并且当反应结束时，除去反应混合物中的THF。
之后，使用二氯甲烷和水提取反应混合物并且减压蒸馏。蒸馏的混合物通过硅胶柱纯化，然后再次减压蒸馏，经过纯化和蒸馏的混合物使用二氯甲烷和甲醇重结晶并过滤。然后获得最终产物1，5-二(4-(3’-吡啶)苯基)-3，6-二苯基芘。
[亮度、色纯度和驱动电压试验1]
为了确认本发明实施方案的有机发光器件的亮度特征和色纯度，生产了常规的有机发光器件和本发明实施方案的有机发光器件，并且在相同条件下测量了亮度色纯度和驱动电压。
换句话说，使用在合成实施例中合成的电子传输化合物生产了本发明实施方案的有机发光器件，并且使用了常规的电子注入传输层中的材料生产了常规的有机发光器件。然后在相同条件下测量它们的亮度、色纯度和驱动电压。
在实施例中，尽管描述了本发明实施方案的一些电子传输化合物，但是使用其它的化学式1-1的芘基电子传输化合物生产的有机发光器件可显示出与所述实施例相同或类似的结果。这一结果可由本领域的技术人员预期并因此省略了其它化合物的描述。
(1)比较例：常规的有机发光器件
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITP上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200)+GD-1(1％)(50)/Alq3(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为1251cd/m2，驱动电压是6.5V，色座标CIE的值是x＝0.307和y＝0.612。
[化学式1-5]
(2)实施例1
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/PA-1(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。PA-1是化学式1-6的芘基电子传输化合物。
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2452cd/m2，驱动电压是4.7V，色座标CIE的值是x＝0.301和y＝0.606。
[化学式1-6]
(3)实施例2
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极CuPc(650)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/PA-2(350
)/LiF(5
)/Al(1000
)。PA-2是化学式1-7的芘基化合物。
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2328cd/m2，驱动电压是5.0V，色座标CIE的值是x＝0.302和y＝0.612。
[化学式1-7]
(4)实施例3
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/PB-1(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。PB-1是化学式1-8的芘基电子传输化合物。
[化学式1-8]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2751cd/m2，驱动电压是5.1V，色座标CIE的值是x＝0.298和y＝0.610。
(5)实施例4
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/PC-1(350
)/LiF(5)/Al(1000
))。PC-1是化学式1-9的芘基电子传输化合物。
[化学式1-9]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2617cd/m2，驱动电压是5.3V，色座标CIE的值是x＝0.307和y＝0.612。
(6)实施例5
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/PE-1(350)/LiF(5
)/Al(1000))。PE-1是化学式1-10的芘基电子传输化合物。
[化学式1-10]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2472cd/m2，驱动电压是5.4V，色座标CIE的值是x＝0.31和y＝0.614。
(7)实施例6-本发明第六实施方案的有机发光器件
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/PF-1(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。PF-1是化学式1-11的芘基电子传输化合物。
[化学式1-11]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2217cd/m2，驱动电压是5.5V，色座标CIE的值是x＝0.302和y＝0.610。
(8)实施例7-本发明第七实施方案的有机发光器件
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/PK-1(350)/LiF(5
)/Al(1000
))。PK-1是化学式1-12的芘基电子传输化合物。
[化学式1-12]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2830cd/m2，驱动电压是5.0V，色座标CIE的值是x＝0.297和y＝0.609。
从比较例和实施例中可看出，当本发明实施方案的有机发光器件在电子注入传输层中包括上述的化学式1-1的芘基电子传输化合物时，色座标CIE的值是x＝0.397到0.307和y＝0.606到0.612，因此可看出电子注入传输层非常有效地执行了其拥有的功能。
参见表1，与常规的有机发光器件的亮度相比，本发明的实施方案的有机发光器件的亮度改善了最小77.2％(第六方案)和最大26％(第七方案)。能够看出，与常规的有机发光器件的驱动电压相比，本发明的实施方案的有机发光器件的驱动电压降低到4.7V到5.5V。
[表1]
| 亮度 | 驱动电压 | |
| 比较例 | 1251cd/m<sup>2</sup> | 6.5V |
| 实施例1 | 2452cd/m<sup>2</sup> | 4.7V |
| 实施例2 | 2328cd/m<sup>2</sup> | 5.0V |
| 实施例3 | 2751cd/m<sup>2</sup> | 5.1V |
| 实施例4 | 2617cd/m<sup>2</sup> | 5.3V |
| 实施例5 | 2472cd/m<sup>2</sup> | 5.4V |
| 实施例6 | 2217cd/m<sup>2</sup> | 5.5V |
| 实施例7 | 2830cd/m<sup>2</sup> | 5.0V |
实施方案2
为了完成本发明的目的，本发明提供了具有化学式2-1结构的芘基电子传输化合物。
[化学式2-1]
化学式2-1的芘基化合物是烃中的非常重要的化合物，在芘基化合物中，碳从具有取代基A-C的碳开始顺时针方向编号。因此，本发明的实施方案的电子传输化合物包括其中A-C与碳1结合以及B与碳3、6和8结合的芘基化合物。取代基A、B和C可为取代的或未取代的。
电子传输化合物是从阴极向其它层注入电子或将注入电子传输到其它层的化合物。例如，在有机发光器件中，电子传输化合物是可以是电子注入层、电子传输层或其中电子注入层和电子传输层混合的电子注入传输层的材料的化合物。
在本发明中，通常使用电子注入传输层作为指定层，所述的电子注入传输层与电子的注入和传输有关，如电子注入层、电子传输层或其中电子注入层和电子传输层混合的电子注入传输层。
取代的或未取代的A可以选自吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、联吡啶基、三联吡啶基和菲咯啉基。
另外，取代的或未取代的B和C可选自苯基、联苯基、萘基、芴基、三联苯基、菲咯啉基、菲基和蒽基。
当A、B和C被取代时，A、B和C的取代基可选自芳基、烷基、芳基氧基、烷氧基、烯丙基氨基、烷基氨基、卤素和氰基。
另外，当A、B和C被取代时，A、B和C的取代基可选自苯基、联苯基、三苯基甲基、苯基亚乙基、二苯基亚乙基、苯基次甲基、苯氧基、甲苯氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、二苯基氨基、吗啉、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、二甲基氨基、二苯基氨基、氟和氯。
取代的或未取代的A由化学式2-2和2-3给出。
[化学式2-2]
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的任一个是CH3，其余为H。
[化学式2-3]
类似地，取代的或未取代的B和C由化学式2-4给出。
[化学式2-4]
可通过组合化学式2-1的芘基电子传输化合物与化学式2-2到2-4的取代基形成各种形式的电子传输化合物。电子传输化合物可以容易地由本领域的技术人员根据必要的亮度、色纯度或驱动电压选择。
本发明提供具有包括上述电子传输化合物的电子注入传输层的有机发光器件。电子注入传输层可以是电子注入层或电子传输层之一或二者。电子注入传输层可以在有机或无机发光层和阴极之间形成。电子注入传输层当参与如上所述的电子注入和传输时也可具有不同的层位置。
以下，描述了一些化学式2-1的芘基电子传输化合物的合成实施例。只描述了一些化合物的合成实施例，但是其它的化学式2-1的芘基电子传输化合物的合成实施例类似于所述合成实施例，并且合成实施例可以由本领域的技术人员容易地进行，因此本文省略对其的描述。
[合成实施例]
本发明的实施方案的有机发光器件的电子注入传输层的电子传输化合物之一的1-(4-(3′-吡啶)苯基)-3，6，8-三苯基芘合成如下。
(1)1-(4-(3′-吡啶)苯基)芘的合成
[反应式2-1]
5.31g(0.0267mol)的4-(3’-吡啶)苯基硼酸和5g(0.0178mol)的1-溴代芘置于100mL的无水THF中，并在干燥的三颈圆底烧瓶中搅拌它们。
1.0g的四(三苯基膦)钯(0)和15g的碳酸钾溶于100mL的H2O中并添加到三颈圆底烧瓶中，然后在100℃浴中搅拌他们24小时并且当反应结束时，除去反应混合物中的THF。
之后，使用二氯甲烷和水提取反应混合物并且减压蒸馏，然后使蒸馏的混合物通过硅胶柱纯化。纯化的混合物再次减压蒸馏。经过纯化和蒸馏的混合物使用二氯甲烷和甲醇重结晶并过滤，然后获得1-(4-(3’-吡啶)-苯基)芘。
(2)1-(4-(3’-吡啶)-苯基)-3，6，8-三溴代芘的合成
[反应式2-2]
3g(0.0084mol)的1-(4-(3′-吡啶)-苯基)芘置于80mL的醋酸中，然后在干燥的三颈圆底烧瓶中搅拌它们。在添加4.0g(0.0252mol)的溴(Br2到反应混合物中并且当反应结束后，过滤。洗涤然后干燥具有过量蒸馏水的反应混合物。获得1-(4-(3’-吡啶)-苯基)-3，6，8-三溴代芘。
(3)1-(4-(3’-吡啶)苯基)-3，6，8-三苯基芘的合成
[反应式2-3]
3g(0.00506mol)的1-(4-(3′-吡啶)-苯基)-3，6，8-三溴代芘和2.47g(0.0202mol)的苯基硼酸置于80mL的无水THF并在干燥的三颈圆底烧瓶中搅拌它们。
0.4g的(四(三苯基膦)钯)(0)和10g的碳酸钾溶于80mL的H2O中并添加到三颈圆底烧瓶中，然后在100℃浴中搅拌他们24小时并且当反应结束时，除去反应混合物中的THF。
之后，使用二氯甲烷和水提取反应混合物并且减压蒸馏，然后使蒸馏的混合物通过硅胶柱纯化。纯化的混合物再次减压蒸馏。经过纯化和蒸馏的混合物使用二氯甲烷和甲醇重结晶并过滤。然后获得1-(4-(3’-吡啶)-苯基)-3，6，8-三亚苯基芘。
[亮度、色纯度和驱动电压试验2]
为了确认本发明实施方案的有机发光器件的亮度特征和色纯度，生产了常规的有机发光器件和本发实施方案的有机发光器件，并且在相同条件下测量了它们的亮度、色纯度和驱动电压。
换句话说，使用在合成实施例中合成的电子传输化合物生产了本发明实施方案的有机发光器件，并且使用了常规的电子注入传输层中的材料生产了常规的有机发光器件。然后在相同条件下测量它们的亮度、色纯度和驱动电压。
在实施例中，尽管描述了本发明实施方案的一些电子传输化合物，但是使用其它的化学式1-1的芘基电子传输化合物生产的有机发光器件可显示出与所述实施例相同或类似的结果。这一结果可由本领的技术人员预期并因此省略了其它化合物的描述。
(1)比较例：常规的有机发光器件
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/Alq3(350
)/LiF(5
)/Al(1000))。
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为1251cd/m2，驱动电压是6.5V，色座标CIE的值是x＝0.307和y＝0.612。
[化学式2-5]
(2)实施例1
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400)/Alq3(200)+GD-1(1％)(50
)/TPA-1(350
)/LiF(5
)/Al(1000))。TPA-1是其中A是吡啶以及B和C是苯基的化学式2-6的电子传输化合物1-(4-(3’-吡啶)苯基)-3，6，8-三苯基芘。
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2511cd/m2，驱动电压是5.1V，色座标CIE的值是x＝0.301和y＝0.610。
[化学式2-6]
(3)实施例2
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/TPB-1(350
)/LiF(5
)/Al(1000
)。TPB-8是其中A是吡啶、B是联苯和C是苯基的化学式2-7的芘基电子传输化合物。
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2830cd/m2，驱动电压是5.1V，色座标CIE的值是x＝0.300和y＝0.607。
[化学式2-7]
(4)实施例3
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/TPC-1(350)/LiF(5
)/Al(1000))。TPC-1是化学式2-8的芘基电子传输化合物。
[化学式2-8]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2770cd/m2，驱动电压是5.3V，色座标CIE的值是x＝0.302和y＝0.611。
(5)实施例4
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50)/TPE-1(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。TPE-1是化学式2-9的芘基电子传输化合物。
[化学式2-9]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2069cd/m2，驱动电压是5.5V，色座标CIE的值是x＝0.304和y＝0.614。
(6)实施例5
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/TPF-1(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。TPF-1是化学式2-10的芘基电子传输化合物。
[化学式2-10]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2466cd/m2，驱动电压是5.7V，色座标CIE的值是x＝0.300和y＝0.610。
(7)实施例6
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/TPK-1(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。TPK-1是化学式2-11的芘基电子传输化合物。
[化学式2-11]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2750cd/m2，驱动电压是5.2V，色座标CIE的值是x＝0.302和y＝0.610。
从比较例和实施例中可看出，当本发明实施方案的有机发光器件在电子注入传输层中应用上述的化学式2-1的芘基电子传输化合物时，色座标CIE的值是x＝0.300到0.307和y＝0.607到0.612，因此可看出电子注入传输层非常有效地执行了其拥有的功能。
从表2可见，与常规的有机发光器件的亮度相比，本发明实施方案的有机发光器件的亮度改善了最小77.2％(第六方案)和最大26％(第七方案)。能够看出，与常规的有机发光器件的驱动电压相比，本发明实施方案的有机发光器件的驱动电压降低到5.1V到5.7V。
[表2]
| 亮度 | 驱动电压 | |
| 比较例 | 1251cd/m<sup>2</sup> | 6.5V |
| 实施例1 | 2511cd/m<sup>2</sup> | 5.1V |
| 实施例2 | 2830cd/m<sup>2</sup> | 5.1V |
| 实施例3 | 2770cd/m<sup>2</sup> | 5.3V |
| 实施例4 | 2069cd/m<sup>2</sup> | 5.5V |
| 实施例5 | 2466cd/m<sup>2</sup> | 5.7V |
| 实施例6 | 2750cd/m<sup>2</sup> | 5.2V |
实施方案3
为了完成本发明的目的，本发明提供了具有化学式3-1结构的芘基电子传输化合物。
[化学式3-1]
化学式3-1的芘基化合物是烃中非常重要的化合物。在芘基化合物中，碳从具有取代基A-C的碳开始顺时针方向编号。因此，本发明的实施方案的电子传输化合物包括其中A与碳1结合以及B与碳3、6和8结合的芘基化合物。取代基A、B和C可为取代的或未取代的。
电子传输化合物是从阴极向其它层注入电子或将注入电子传输到其它层的化合物。例如，在有机发光器件中，电子传输化合物是可以作为电子注入层、电子传输层或其中电子注入层和电子传输层混合的电子注入传输层的材料的化合物。
在本发明中，通常使用电子注入传输层作为指定层，所述的电子注入传输层与电子的注入和传输有关，如电子注入层、电子传输层或其中电子注入层和电子传输层混合的电子注入传输层。
取代的或未取代的A可以选自吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、联吡啶基、三联吡啶基和菲咯啉基。
另外，取代的或未取代的B和C可选自苯基、联苯基、萘基、芴基、三联苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基、卤素、菲咯啉基、菲基和蒽基。
当A和B被取代时，A和B的取代基可选自芳基、烷基、芳基氧基、烷氧基、烯丙基氨基、烷基氨基、卤素和氰基。
另外，当A和B被取代时，A和B的取代基可选自苯基、联苯基、三苯基甲基、苯基亚乙基、二苯基亚乙基、苯基次甲基、苯氧基、甲苯氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、二苯基氨基、吗啉、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、二甲基氨基、二苯基氨基、氟和氯。
取代的或未取代的A由化学式3-2和3-3给出。
[化学式3-2]
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的任一个是CH3，其余为H。
[化学式3-3]
类似地，取代的或未取代的B由化学式3-4给出。
[化学式3-4]
可通过组合化学式3-1的芘基电子传输化合物与化学式3-2到3-4的取代基形成各种形式的电子传输化合物。电子传输化合物可以容易地由本领域的技术人员根据必要的亮度、色纯度或驱动电压选择。
本发明提供具有包括上述电子传输化合物的电子注入传输层的有机发光器件。电子注入传输层可以是电子注入层或电子传输层之一或二者。电子注入传输层可以在有机或无机发光层和阴极之间形成。电子注入传输层当参与如上所述的电子注入和传输时也可具有不同的层位置。
以下，描述了一些化学式3-1的芘基电子传输化合物的合成实施例。只描述了一些化合物的合成实施例，但是其它的化学式3-1的芘基电子传输化合物的合成实施例类似于所述合成实施例，并且合成实施例可以由本领域的技术人员容易地进行，因此本文省略对其的描述。
[合成实施例]
本发明的实施方案的有机发光器件的电子注入传输层的电子传输化合物之一的1-(3′-吡啶)-3，6，8-三苯基-芘合成如下。
1-(3′-吡啶)芘的合成
[反应式3-1]
6.56g(0.053mol)的吡啶基硼酸和5g(0.0178mol)的1-溴代芘置于100mL的无水THF中并在干燥的三颈圆底烧瓶中搅拌它们。
0.9g的(四(三苯基膦)钯)(0)和15g的碳酸钾溶于100mL的H2O被添加到烧瓶中。然后在100℃浴中搅拌它们24小时。当反应结束时，除去反应混合物中的THF。
之后，使用二氯甲烷和水提取反应混合物并且减压蒸馏，然后使蒸馏的混合物通过硅胶柱纯化。纯化的混合物再次减压蒸馏。经过纯化和蒸馏的混合物使用二氯甲烷和甲醇重结晶并过滤。然后获得1-(3’-吡啶)芘。
(2)1-(3’-吡啶)-3，4，6-三溴代芘的合成
[反应式3-2]
3g(0.0107mol)的1-(3′-吡啶)芘置于80mL的醋酸中，然后在干燥的三颈圆底烧瓶中搅拌它们。在添加5.15g(0.0322mol)的溴(Br2)到反应混合物中并且当反应结束后，过滤。洗涤然后干燥具有过量蒸馏水的反应混合物。获得1-(3’-吡啶)-3，6，8-三溴代芘。
(3)1-(3’-吡啶)-3，6，8-三苯基芘的合成
[反应式3-3]
3g(0.00581mol)的1-(3’-吡啶)-3，6，8-三溴代芘和2.83g(0.0232mol)的苯基硼酸置于80mL的无水THF中并在干燥的三颈圆底烧瓶中搅拌它们。
0.5g的(四(三苯基膦)钯)(0)和10g的碳酸钾溶于80mL的H2O中并添加到三颈圆底烧瓶中，然后在100℃浴中搅拌他们24小时并且当反应结束时，除去反应混合物中的THF。
之后，使用二氯甲烷和水提取反应混合物并且减压蒸馏，然后使蒸馏的混合物通过硅胶柱纯化。纯化的混合物再次减压蒸馏。经过纯化和蒸馏的混合物使用二氯甲烷和甲醇重结晶并过滤，然后获得最终产物1-(3’-吡啶)-3，6，8-三苯基芘。
[亮度、色纯度和驱动电压试验3]
为了确认本发明实施方案的有机发光器件的亮度特征和色纯度，生产了常规的有机发光器件和本发实施方案的有机发光器件，并且在相同条件下测量了亮度、色纯度和驱动电压。
换句话说，使用在合成实施例中合成的电子传输化合物生产了本发明实施方案的有机发光器件，并且使用了常规的电子注入传输层中的材料生产了常规的有机发光器件。然后在相同条件下测量它们的亮度、色纯度和驱动电压。
在实施例中，尽管描述了本发明实施方案的一些电子传输化合物，但是使用其它的化学式1-1的芘基电子传输化合物生产的有机发光器件可显示出与所述实施例相同或类似的结果。这一结果可由本领域的技术人员预期并因此省略了其它化合物的描述。
(1)比较例：常规的有机发光器件
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/Alq3(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为1251cd/m2，驱动电压是6.5V，色座标CIE的值是x＝0.307和y＝0.612。
[化学式3-5]
(2)实施例1
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200)+GD-1(1％)(50
)/TA-8(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。TA-8是其中A是吡啶以及B和C是苯基的化学式3-6的电子传输化合物1-(3`-吡啶)-3，6，8-三苯基-芘。
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2403cd/m2，驱动电压是5.87V，色座标CIE的值是x＝0.301和y＝0.621。
[化学式3-6]
(3)实施例2
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/TB-8(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。TA-8是其中A是吡啶以及B和C是苯基的化学式3-7的芘基电子传输化合物。
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2511cd/m2，驱动电压是5.7V，色座标CIE的值是x＝0.301和y＝0.607。
[化学式3-7]
(4)实施例3
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/TB-7(350
)/LiF(5)/Al(1000
))。TB-7是其中A是吡啶和B是苯基的化学式3-8的芘基电子传输化合物。
[化学式3-8]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2398cd/m2，驱动电压是5.3V，色座标CIE的值是x＝0.304和y＝0.630。
(5)实施例4
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/TC-8(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。TC-8是化学式3-9的芘基电子传输化合物。
[化学式3-9]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2382cd/m2，驱动电压是5.6V，色座标CIE的值是x＝0.299和y＝0.617。
(6)实施例5
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650
)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/TD-8(350
)/LiF(5)/Al(1000
))。TD-8是化学式3-10的芘基电子传输化合物。
[化学式3-10]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2698cd/m2，驱动电压是5.5V，色座标CIE的值是x＝0.300和y＝0.638。
(7)实施例6
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650)/NPD(400
)/Alq3(200)+GD-1(1％)(50
)/TE-8(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。TE-8是化学式3-11的芘基电子传输化合物。
[化学式3-11]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2732cd/m2，驱动电压是5.4V，色座标CIE的值是x＝0.300和y＝0.610。
(8)实施例7
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650)/NPD(400)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50)/TF-8(350)/LiF(5
)/Al(1000
))。TF-8是化学式3-12的芘基电子传输化合物。
[化学式3-12]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2287cd/m2，驱动电压是5.5V，色座标CIE的值是x＝0.300和y＝0.618。
(9)实施例8
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50
)/TG-8(350
)/LiF(5)/Al(1000))。TG-8是化学式3-13的芘基电子传输化合物。
[化学式3-13]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2096cd/m2，驱动电压是5.7V，色座标CIE的值是x＝0.304和y＝0.629。
(10)实施例9
在形成图形后洗涤ITO玻璃，使得其发光面积变成3mm×3mm。在真空室中安装衬底后，在ITO上在1.0×10-6托下形成空穴注入层/空穴传输层/绿光有机发射层(基质+掺杂物)/电子注入传输层/阴极(CuPc(650)/NPD(400
)/Alq3(200
)+GD-1(1％)(50)/TJ-8(350
)/LiF(5
)/Al(1000
))。TJ-8是化学式3-14的芘基电子传输化合物。
[化学式3-14]
当施加0.9mA电流到器件时，亮度为2937cd/m2，驱动电压是6.1V，色座标CIE的值是x＝0.307和y＝0.609。
从比较例和实施例中可看出，当本发明实施方案的有机发光器件在电子注入传输层中包括上述的化学式3-1的芘基电子传输化合物时，色座标CIE的值是x＝0.300到0.307和y＝0.606到0.630，因此可看出电子注入传输层非常有效地执行了其拥有的功能。
参见表3，与常规的有机发光器件的亮度相比，本发明实施方案的有机发光器件的亮度改善了最小67.5％(第八方案)和最大135％(第七方案)。能够看出，与常规的有机发光器件的驱动电压相比，本发明实施方案的有机发光器件的驱动电压降低到5.4V到5.8V。
[表3]
| 亮度 | 驱动电压 | |
| 比较例 | 1251cd/m<sup>2</sup> | 6.5V |
| 实施例1 | 2403cd/m<sup>2</sup> | 5.8V |
| 实施例2 | 2511cd/m<sup>2</sup> | 5.7V |
| 实施例3 | 2398cd/m<sup>2</sup> | 5.3V |
| 实施例4 | 2382cd/m<sup>2</sup> | 5.6V |
| 实施例5 | 2698cd/m<sup>2</sup> | 5.5V |
| 实施例6 | 2732cd/m<sup>2</sup> | 5.4V |
| 实施例7 | 2287cd/m<sup>2</sup> | 5.5V |
| 实施例8 | 2096cd/m<sup>2</sup> | 5.7V |
| 实施例9 | 2937cd/m<sup>2</sup> | 6.1V |
如上所述，本发明提供具有高的电子传输效率、良好的沉积特征、预防结晶并且对有机发光器件的寿命没有影响的电子传输化合物。
结果是，同常规的有机发光器件相比，本发明实施方案的有机发光器件可以具有改善的亮度和显著低的驱动电压，并且同时执行电子注入传输层的功能。
本发明描述了实施方案，但不限于这些实施方案。
因此描述了本发明，显然可以有多方面的改变。这些改变不被认为是偏离本发明的精神和范围，并且所有这些改变对于本领域的技术人员将是显而易见的，并且保护范围由权利要求限定。
Claims (8)
1.电子传输化合物，其具有以下化学式，
其中A选自吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、联吡啶基、三联吡啶基和菲咯啉基，和
B和C选自苯基、联苯基、萘基、芴基、三联苯基、菲咯啉基、菲基和蒽基。
2.具有包括权利要求1所述的电子传输化合物的电子注入传输层的有机发光器件。
3.权利要求2的有机发光器件，其中电子注入传输层是电子注入层或电子传输层之一或二者。
4.权利要求3的有机发光器件，其中有机发光器件包括阳极、包括有机材料的发射层、和阴极，其中电子注入传输层在发射层和阴极之间形成。
5.电子传输化合物，其具有以下化学式，
其中A选自吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、联吡啶基、三联吡啶基和菲咯啉基，和
B和C选自苯基、联苯基、萘基、芴基、三联苯基、菲咯啉基、菲基和蒽基。
6.具有包括权利要求5所述的电子传输化合物的电子注入传输层的有机发光器件。
7.权利要求6的有机发光器件，其中电子注入传输层是电子注入层或电子传输层之一或二者。
8.权利要求7的有机发光器件，其中有机发光器件包括阳极、包括有机材料的发射层、和阴极，其中电子注入传输层在发射层和阴极之间形成。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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