CN100545756C - 用于去除感光树脂的稀释剂组合物 - Google Patents

用于去除感光树脂的稀释剂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于去除感光树脂的稀释剂组合物，特别是含有a)丙二醇单烷基醚乙酸酯、b)乙酸烷基酯和c)乳酸烷基酯的用于去除感光树脂的稀释剂组合物。本发明的用于去除感光树脂的稀释剂组合物，不仅可以在短时间内有效地去除感光树脂，而且对人体安全性高，可适合多种工艺，可以简化液晶显示设备和半导体制造工艺，从而可以在经济方面提高生产收率。所述去除的感光树脂是在液晶显示设备中使用的玻璃基片的、和半导体制造中使用的硅片的边缘和背面部分附着的不必要的感光树脂。

Description

用于去除感光树脂的稀释剂组合物
技术领域
本发明涉及用于去除感光树脂的稀释剂组合物，具体地说，本发明涉及用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其不仅可以在短时间内有效地去除感光树脂，而且对人体安全性高，可适合多种工艺，可以简化液晶显示设备和半导体制造工艺，从而可以在经济方面提高生产收率。所述感光树脂是在液晶显示设备中使用的玻璃基片上和半导体制造中使用的硅片的边缘和背面部分附着的不必要的感光树脂。
背景技术
半导体制造工艺中，光刻(photo lithography)工序是极为重要的操作之一，其在硅片上涂布感光树脂，复制预先设计的图案，根据复制的图案适当地取舍，通过这样的蚀刻工序，构成电子回路。
这样的光刻工序可大致分为如下等工序。
(1)涂布工序，在硅片表面均匀涂布感光树脂；
(2)软烘干工序，使溶剂从涂布的感光树脂中蒸发出来，感光树脂附着在硅片表面；
(3)曝光工序，利用紫外线等光源，在反复对掩模上的回路图案依次缩小投影的同时，对硅片进行曝光，将掩模的图案复制到硅片上；
(4)显像工序，使用显像液选择性地去除因曝露在光源而感光导致的物理性质不同的部分等，如溶解度不同的部分；
(5)硬烘干工序，使显像操作后残留在硅片上的感光树脂更加紧密地固着在硅片上；
(6)蚀刻工序，对规定部分进行蚀刻，以根据显像的硅片图案来赋予电特性；以及
(7)剥离工序，将上述工序后不必要的感光树脂去除。
这种光刻工序中，在所述(2)软烘干工序后，必需进行去除硅片边缘部分和背面上涂布的不必要的感光树脂，这是因为，在硅片的边缘或背面存在感光树脂的情况下，由于这些感光树脂的存在，在蚀刻、离子注入等后续工序中可能产生各种不良现象，随之带来了整个半导体装置收率下降的问题。
为了去除硅片边缘和背面存在的感光树脂，以往主要采用的方法是在硅片边缘部分的上下设置喷嘴，通过所述喷嘴对边缘和背面喷射含有有机溶剂成分的稀释剂。
以往，有文献报导了了去除所用的感光树脂的方法，其以溶纤剂、乙酸溶纤剂、丙二醇醚、丙二醇醚乙酸酯等醚和醚乙酸酯类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类作为稀释剂组合物，使所述稀释剂接触基片的主体部分、边缘部分、背面部分的不必要的感光树脂，并将其去除。
另外，日本公告专利公报平4-49938号公开了将丙二醇甲基醚乙酸酯用于稀释剂组合物的方法，日本公开专利公报平4-42523号涉及稀释剂组合物，公开了使用烷基烷氧基丙酸酯的方法。
上述中，在使用乙二醇单乙基醚乙酸酯的情况下，溶解速度优异，但挥发性和易燃性高，特别是存在导致白血球减少症以及胎儿流产等生殖毒性的问题。另外，乳酸乙酯由于粘度高而溶解速度慢，单独使用时得不到充分的清洗效果，丙酮、甲基乙基酮等溶剂的闪点低，存在操作安全性显著下降等问题。
所以，现实的情况是有必要进一步对可短时间内有效去除附着在液晶显示设备中使用的玻璃基片上、以及半导体制造中使用的硅片边缘和背面部分上的不必要的感光树脂的稀释剂组合物进行研究。
发明内容
为了解决上述现有技术的问题，本发明提供用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其能够短时间内有效去除附着在液晶显示设备中使用的玻璃基片上、以及半导体制造中使用的硅片边缘和背面部分上的不必要的感光树脂。
本发明的另一个目的是提供用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其对人体安全性高，对操作者来说更安全，可适合多种工艺，可以提高液晶显示设备和半导体制造工序的生产效率。
为了达到上述目的，本发明提供用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其含有：
a)丙二醇单烷基醚乙酸酯；
b)乙酸烷基酯；和
c)乳酸烷基酯。
优选所述稀释剂组合物含有：
a)1～70重量份丙二醇单烷基醚乙酸酯；
b)10～90重量份乙酸烷基酯；和
c)1～10重量份乳酸烷基酯。
另外，本发明提供用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其含有：
a)丙二醇单烷基醚乙酸酯；
b)乙酸烷基酯；
c)乳酸烷基酯；和
d)聚氧化乙烯类缩合物。
优选所述稀释剂组合物含有：
a)1～70重量份丙二醇单烷基醚乙酸酯；
b)10～90重量份乙酸烷基酯；
c)1～10重量份乳酸烷基酯；
d)0.001～1重量份聚氧化乙烯类缩合物。
另外，本发明提供用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其含有：
a)丙二醇单烷基醚乙酸酯；
b)乙酸烷基酯；
c)乳酸烷基酯；和
e)氟代丙烯酸共聚物。
优选所述稀释剂组合物含有：
a)1～70重量份丙二醇单烷基醚乙酸酯；
b)10～90重量份乙酸烷基酯；
c)1～10重量份乳酸烷基酯；和
e)0.001～0.1重量份氟代丙烯酸共聚物。
另外，本发明提供用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其含有：
a)丙二醇单烷基醚乙酸酯；
b)乙酸烷基酯；
c)乳酸烷基酯；
d)聚氧化乙烯类缩合物；和
e)氟代丙烯酸共聚物。
优选所述稀释剂组合物含有：
a)1～70重量份丙二醇单烷基醚乙酸酯；
b)10～90重量份乙酸烷基酯；
c)1～10重量份乳酸烷基酯；
d)0.001～1重量份聚氧化乙烯类缩合物；和
e)0.001～0.1重量份氟代丙烯酸共聚物。
本发明人等反复研究了对人体无害、并且可以短时间内有效去除感光树脂的稀释剂组合物，研究中发现，使用丙二醇单烷基醚乙酸酯、乙酸烷基酯和乳酸烷基酯制备稀释剂组合物，不仅能够短时间内有效去除附着在液晶显示设备中使用的玻璃基片上、以及半导体制造中使用的硅片边缘和背面部分上的不必要的感光树脂；并且对人体安全性高，可适合多种工艺，可以简化液晶显示设备和半导体制造工艺，从而可以在经济方面提高生产收率。基于这点，完成了本发明。
具体实施方式
下面详细说明本发明。
本发明的用于去除感光树脂的稀释剂组合物的特征是含有a)丙二醇单烷基醚乙酸酯、b)乙酸烷基酯和c)乳酸烷基酯。
本发明中所用的所述丙二醇单烷基醚乙酸酯、乙酸烷基酯和乳酸烷基酯，可以使用稀释剂组合物中可用作溶剂的、各半导体等级的极纯的物质，也可以使用经0.1μm水平过滤的VLSI等级的物质。
本发明中所用的所述a)丙二醇单烷基醚乙酸酯的烷基可以是碳原子数为1～5的烷基，具体可以使用丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯或丙二醇单丁基醚乙酸酯等，特别优选使用对高分子的溶解度优异的丙二醇单甲基醚乙酸酯。
所述丙二醇单甲基醚乙酸酯曝露在空气中时，对人体的安全性高，甚至在物质代谢方面也是安全的，在人体内被快速地分解成丙二醇和乙醇。另外，在毒性实验中，对小鼠口腔给药，表示50％致死量的LD50(小鼠)为8.5g/kg，并因水解而迅速分解。其物理性质如下：沸点为146℃、闪点(以闭杯方式测定)为42℃、粘度(25℃)为1.17cps、表面张力为26达因/平方厘米。
相对100重量份稀释剂组合物，优选含有1～70重量份的所述丙二醇单烷基醚乙酸酯，其含量在所述范围内时具有的优点是，具有适合的挥发性和溶解能力，可有效去除感光树脂。
本发明中使用的所述b)乙酸烷基酯优选烷基的碳原子数为1～4，具体有乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丙酯或乙酸丁酯等。
另外，作为所述乙酸烷基酯优选使用粘度较低且有适合的挥发性的乙酸异丙酯、乙酸正丙酯或乙酸丁酯。最优选乙酸丁酯。乙酸丁酯对各种树脂的溶解度均好，特别是不仅表面张力小，而且即使在稀释剂组合物中仅添加规定的含量，也可发挥优异的界面特性。对于所述乙酸丁酯，毒性实验中，对小鼠口腔给药，表示50％致死量的LD50(小鼠)为7.0g/kg，其物理性质如下，沸点为126.1℃、闪点(以闭杯方式测定)为23℃、粘度(25℃)为0.74cps，表面张力为25达因/平方厘米。
相对100重量份稀释剂组合物，优选含有10～90质量份的所述乙酸烷基酯，其含量在所述范围内时具有的优点是，具有适合的挥发性和溶解能力，可有效去除感光树脂。
本发明中使用的所述c)乳酸烷基酯可以使用乳酸甲酯、乳酸乙酯、或乳酸丁酯等。
特别是所述乳酸乙酯对人体的安全性高，美国食品及药物管理局(FDA)也在食品添加剂中使用乳酸乙酯。对于所述乳酸乙酯，在毒性实验中，对小鼠口腔给药，表示50％致死量的LD50(小鼠)为5.0g/kg，甚至在物质代谢方面也是安全的，在人体内迅速分解成乳酸和乙醇。其物理性质如下：沸点为156℃、闪点(以闭杯方式测定)为52℃、粘度(25℃)为2.38cps、表面张力为34达因/平方厘米、溶解度参数为10。
与其他溶剂相比，所述乳酸烷基酯对感光树脂的感光剂成分的溶解度大，相对100重量份稀释剂组合物，优选含有1～10重量份的所述乳酸烷基酯。其含量在所述范围内时，可以降低粘度，用作稀释剂时，具有可以发挥优异特性的效果。
另外，本发明的用于去除感光树脂的稀释剂组合物中可以追加含有d)聚氧化乙烯类缩合物。
所述聚氧化乙烯类缩合物，在稀释剂组合物中作为非离子性表面活性剂发挥作用，在水和各种溶剂中溶解性优异，在稀释剂与感光树脂接触时，有效地减少界面上的断层。
所述聚氧化乙烯类缩合物优选含有缩合产物，所述缩合产物是使具有碳原子数为6～12的直链或支链状烷基的烷基酚与相对1摩尔所述烷基酚的5～25摩尔的环氧乙烷缩合而产生的。作为所述的这样的化合物内的烷基取代物，有每1摩尔聚合丙烯、二异丁烯、辛烯或壬烯衍生的壬基酚与9.5摩尔环氧乙烷缩合的壬基酚、每1摩尔酚与约12摩尔的环氧乙烷缩合的十二烷基酚或者每1摩尔酚与约15摩尔环氧乙烷缩合的二异辛基酚等。
相对100重量份稀释剂组合物，优选含有0.001～1重量份所述聚氧化乙烯类缩合物，其含量在所述范围时具有如下优点，即可持续维持基片端部的稀释剂的挥发性和清洗能力，并且不产生泡沫，容易使用。
另外，本发明的用于去除感光树脂的稀释剂组合物中还可以追加含有e)氟代丙烯酸共聚物。
所述氟代丙烯酸共聚物在水和各种溶剂中的溶解性优异。
所述氟代丙烯酸共聚物优选使用重均分子量为3000～10000的物质，并且优选具有如下物理性质的物质，所述物理性质为：闪点(以开杯方式测定)为200℃、比重为1.10g/mL(25℃)、粘度(20℃)为2100厘斯(cst)、表面张力(乳酸乙酯状)为24.0mN/m(Wilhermy method)。另外，所述氟代丙烯酸共聚物优选稀释混合在乳酸乙酯中使用。
相对稀释剂组合物，优选含有0.001～0.1重量份所述氟代丙烯酸聚合物。其含量在所述范围时，具有降低对感光树脂的界面上的动态表面张力、去除效果优异的优点。
通过滴加或以喷嘴喷射的方式，由上述成分构成的本发明的用于去除感光树脂的稀释剂组合物可以去除产生在基片边缘和背面部分的不必要的感光树脂。
另外，可根据所用的感光性树脂的种类、膜的厚度，调节所述用于去除感光树脂的稀释剂组合物的滴加、或喷射量进行使用，优选在5～100cc/分钟的范围内进行选择来使用。本发明中，喷射所述那样的稀释剂组合物后，经后续的光刻工序，可形成微细回路图案。
所述那样的本发明的用于去除感光树脂的稀释剂组合物的优点是，其不仅可以在短时间内去除感光树脂，而且对人体安全性高，对操作者来说，可适合多种工艺，可以简化液晶显示设备和半导体制造工艺，从而可以在经济方面提高生产收率，所述去除的感光树脂是在液晶显示设备中使用的玻璃基片和半导体制造中使用的硅片的边缘和背面部分附着的不必要的感光树脂。
下面，为了理解本发明，给出优选实施例，但下述实施例只是本发明的例子，本发明范围不限于下述实施例。
[实施例]
实施例1
均匀混合10重量份丙二醇单乙基醚乙酸酯(PGMEA)、80重量份乙酸丁酯(NBA)、10重量份乳酸乙酯(EL)，制成稀释剂组合物。
实施例2～5、比较例1～4
除所述实施例1中按下述表1所示的成分和组成比进行使用以外，采用与所述实施例1同样的方法实施，制成稀释剂组合物。此时，表1中的单位是重量份。
表1
Figure C20041008073900101
为了测定所述实施例1～5以及比较例1～4制成的稀释剂组合物对不必要的感光树脂的去除程度，实施如下所述的EBR实验，其结果示于下述表4。
首先，在含有过氧化氢和硫酸混合物的2个浴中，将直径为8英寸的氧化硅基片洗净(每个浴浸渍5分钟)后，超纯水洗涤。该过程用定制的清洗设备进行。此后，用旋转式脱水机(VERTEQ社的产品，型号：SRD1800-6)，对这些基片进行旋转干燥。然后，用旋转涂覆机(EBR TRACK，高丽半导体社)，在基板的上表面涂覆一定厚度的下述表2所示的各感光树脂。上述涂覆操作中，将10cc感光树脂滴加到静止的基片中央。此后，用旋转涂覆机以500rpm、3秒的条件，将感光树脂分散开，以约2000～4000rpm的旋转速度对基片加速，将各感光树脂调整至规定的厚度。此时的旋转时间为约20～30秒。
分别对上述准备的覆盖有感光树脂的基片喷射所述实施例1～5以及比较例1～4制造的稀释剂组合物，按下述表3的条件去除感光树脂。此时，使用装有压力计的加压筒供给各稀释剂组合物，此时，加压压力为1.0kgf，从EBR喷嘴喷出的稀释剂组合物的流量为10～20cc/分钟。
表2
Figure C20041008073900111
表3
Figure C20041008073900112
表4
Figure C20041008073900113
通过表4可知，本发明的实施例1～5的稀释剂组合物等对感光树脂全部表现出优异的EBR性能(EBR线均匀性是否良好)，特别是使用聚氧化乙烯类缩合物、氟代丙烯酸共聚物，或者混合使用两者的实施例3～5的情况下，表现出更优异的EBR性能，由此可知，本发明的稀释剂组合物去除感光树脂的性能优异。
相反，不含有丙二醇单烷基醚乙酸酯、乙酸烷基酯和乳酸烷基酯的比较例1～4抑制了对感光树脂的浸透现象，与实施例等相比，性能明显降低。
本发明的用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其不仅可以在短时间内有效地去除感光树脂，而且对人体安全性高，对操作者来说，可适合多种工艺，可以简化液晶显示设备和半导体制造工艺，从而可以在经济方面提高生产收率。所述去除的感光树脂是在液晶显示设备中使用的玻璃基片的、以及半导体制造中使用的硅片的边缘和背面部分附着的不必要的感光树脂。

Claims (6)

1、用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其含有：
a)1～70重量份丙二醇单烷基醚乙酸酯；
b)10～90重量份乙酸烷基酯；和
c)1～10重量份乳酸烷基酯；
所述丙二醇单烷基醚乙酸酯是选自由丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯和丙二醇单丁基醚乙酸酯组成的组中的至少一种；
所述乙酸烷基酯是选自由乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丙酯和乙酸丁酯组成的组中的至少一种烷基的碳原子数为1～4的乙酸烷基酯；
所述乳酸烷基酯是选自由乳酸甲酯、乳酸乙酯和乳酸丁酯组成的组中的至少一种乳酸烷基酯。
2、如权利要求1所述的用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其还含有d)0.001～1重量份聚氧化乙烯类缩合物。
3、如权利要求2所述的用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其中，所述聚氧化乙烯类缩合物是具有碳原子数为6～12的直链或支链状烷基的烷基酚与相对1摩尔所述烷基酚的5～25摩尔的环氧乙烷缩合的缩合产物。
4、如权利要求1所述的用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其还含有e)0.001～1重量份氟代丙烯酸共聚物。
5、如权利要求4所述的用于去除感光树脂的稀释剂组合物，所述氟代丙烯酸共聚物的重均分子量为3000～10000。
6、如权利要求1所述的用于去除感光树脂的稀释剂组合物，其还含有d)0.001～1重量份聚氧化乙烯类缩合物；和e)0.001～0.1重量份氟代丙烯酸共聚物。
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