CN100513383C - 一种从酯交换反应液中分离纯化碳酸二芳酯的方法 - Google Patents
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Abstract
一种从碳酸二烷基酯与芳羟基化合物酯交换的反应液中分离纯化碳酸二芳酯的方法，包括：用一种低碳醇或酮与水的混合物作为沉淀剂，加入酯交换反应液中，将有机锡催化剂稳定沉淀出来，过滤分离掉催化剂，催化剂经干燥处理后循环利用。分离掉催化剂的反应液先常压精馏出沸点较低的沉淀剂循环使用，再减压精馏分离出反应液中的碳酸二芳酯。经低碳醇或酮重结晶，碳酸二芳酯的纯度可达99.9%以上。本发明先用一种沉淀剂将酯交换催化剂分离出来，可避免后续分离过程中碳酸二芳酯的分解，可保证较高的产品得率。
Description
本发明涉及一种碳酸二芳酯的制备，特别涉及从碳酸二烷基酯与诸如苯酚之类的芳羟基化合物的酯交换反应液中分离和纯化碳酸二芳酯的方法。
碳酸二芳酯(特别是碳酸二苯酯)是一种重要的有机中间体，可用于合成医药、农药和其它产品。而且碳酸二芳酯是熔融酯交换反应制备聚碳酸酯的重要的中间体，具有很高的产业价值。熔融酯交换反应制备聚碳酸酯的方法是一种环境友好的方法，它避免了传统方法中所使用的有害物质，如光气、亚甲基氯等。
熔融酯交换反应制备聚碳酸酯中所使用的碳酸二芳酯(例如碳酸二苯酯)，可用一种单芳羟基化合物(例如苯酚、甲基苯酚、二甲基苯酚等)与一种碳酸二烷基酯(如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯)进行酯交换反应制得。典型的催化剂是有机锡化合物(如二丁基氧化锡)，有机钛化合物(如钛酸四丁酯)。反应后的典型混合物由碳酸二芳酯、碳酸烷基单芳酯、芳羟基化合物、催化剂和少量的碳酸二烷基酯构成的。需要将碳酸二芳基酯从反应混合物中分离出来。
根据合成工艺的不同，碳酸二芳酯的分离有多种方法。若使用碳酸二烷基酯与诸如苯酚之类的芳羟基化合物进行酯交换合成碳酸二芳酯，则分离方法主要有如下几类：
日本专利JP09169704公开了一种以钛酸四苯酯为催化剂合成碳酸二芳酯的酯交换工艺和反应液的分离方法。该工艺以碳酸二甲酯、苯酚为原料，以钛酸四苯酯[Ti(OPh)4]为催化剂，酯交换合成碳酸二苯酯。典型的反应混合物组成为：碳酸二苯酯、碳酸甲苯酯、钛酸四苯酯和未反应完的苯酚。首先在200℃，2666Pa下将混合物闪蒸出苯酚和碳酸甲苯酯，除去催化剂，再在150～230℃，667～2666Pa下继续蒸馏，可得到催化剂含量Ti(OPh)4≤10-6的碳酸二苯酯，同时在釜底可回收约79％的Ti(OPh)4催化剂。该工艺在有催化剂存在的高温环境中持续蒸馏碳酸二苯酯，很容易造成碳酸二苯酯分解。另外该方法对于以有机锡化合物(如二丁基氧化锡)为催化剂的反应体系的分离并不适合，因为在上述的分离条件下，有机锡催化剂很难与碳酸二苯酯有效地分离开。
日本专利09110805描述了另一种相似的反应和分离工艺。该工艺以碳酸二甲酯、苯酚为原料，以二丁基氧化锡为催化剂，酯交换合成碳酸二苯酯。反应后的典型混合物组成为：碳酸二苯酯、碳酸甲苯酯、二丁基氧化锡和未反应完的苯酚。反应液先被输送到一个多级精馏塔，从塔顶分离出含大部分碳酸二芳酯的馏分，塔釜内含大部分催化剂的高沸点组分被转移到一个蒸发器中，蒸发所得的含有催化剂的馏分被回收送回精馏塔重新分离。塔顶分离出的除去了催化剂的含大部分碳酸二芳酯的馏分再进行精馏纯化处理。该方法实际上是用一个精馏塔和一个蒸发器将反应液中的催化剂除掉，再进行后续的分离纯化工作。由于反应液长时间暴露在有催化剂的高温环境中，生成的碳酸二芳酯很容易发生逆反应或分解，会大大降低收率。
美国专利5606103采用碱洗的方法来除去酯交换反应液中的有机锡催化剂。先用15％的氢氧化钠溶液洗两次，再用15％的氯化钠溶液洗一次。产品纯度最高可达到98％以上。根据反应物系的不同，残存的锡含量的范围在25～1160ppm之间。但如果在碳酸二烷酯与芳羟基化合物酯交换合成碳酸二芳酯的反应液中引入碱液是不合适的，因为未反应的芳羟基化合物很容易溶于碱液中形成盐，导致原料损失，而且必须增加废水的后处理工序。这些不仅使工艺路线变得复杂，而且提高了操作成本。
本发明提供了一种从碳酸二烷基酯(例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯)与单芳羟基化合物(例如苯酚、甲基苯酚、二甲基苯酚等)酯交换的反应液中分离纯化出碳酸二芳酯的新方法，尤其针对以有机锡化合物为催化剂的体系。本发明可以将反应液中的碳酸二芳酯，尤其是碳酸二苯酯高效率地分离纯化出来，得到能满足聚碳酸酯生产所要求的碳酸二芳酯。
本发明的特征在于，在将碳酸二芳酯从酯交换反应液中分离纯化的过程中，选择一种沉淀剂将大部分催化剂沉淀出来。经过滤和干燥后，催化剂循环使用。分离掉大部分催化剂的反应液再进行碳酸二芳酯的分离工作，最后碳酸二芳酯的粗产品经重结晶后，纯度可达到99.9％。
本发明所涉及的沉淀剂为一种低沸点的醇或酮类与水的混合物。利用酯交换反应液遇水后，溶解的催化剂能稳定沉淀出来的特点，在引入水的基础上再引入一种有机溶剂来抑制碳酸二芳酯等有机物的沉淀，从而达到反应液与催化剂分离的目的。
本发明提供的一种从碳酸二烷基酯与诸如苯酚之类的芳羟基化合物进行酯交换反应后的溶液中分离纯化碳酸二芳酯的方法，包括以下步骤：
(1)往一定量酯交换反应液中加入30～100％体积的甲醇和4～30％体积的水作为沉淀剂，加热到50～68℃，趁热过滤，分离出有机锡类酯交换催化剂(如二丁基氧化锡)。
(2)将滤液送入第一精馏塔，蒸出甲醇、水和碳酸二烷基酯等低沸点物质。
(3)将塔釜液送入第二精馏塔，减压精馏，分离出芳羟基化合物(如苯酚)和烷基芳基碳酸酯等循环利用。
(4)塔釜的碳酸二芳酯产品用甲醇重结晶，纯度可达99.9％。
本发明还提供的一种从碳酸二烷基酯与诸如苯酚之类的芳羟基化合物进行酯交换反应后的溶液中分离纯化碳酸二芳酯的方法，包括以下步骤：
(1)将一定量酯交换反应液进行减压精馏，先分离掉沸点相对较低的碳酸二烷基酯和芳羟基化合物。该馏分可循环使用。
(2)往(1)步骤处理后的反应液中加入100～200％体积的甲醇和4～30％体积的水作为沉淀剂，加热到50～68℃充分溶解，趁热过滤，分离出有机锡类酯交换催化剂(如二丁基氧化锡)。
(3)将滤液送入第一精馏塔，蒸出甲醇和水等低沸点物质。
(4)塔釜的碳酸二芳酯粗产品用甲醇重结晶，纯度可达99.9％。
本发明所述的沉淀剂为乙醇和水，或正丙醇和水，或异丙醇和水，或为丙酮和水，或为丁酮和水；所述的重结晶溶剂为乙醇、正丙醇、异丙醇、丙酮、丁酮中的一种。
具体的实施方法包括以下步骤：
1.将前述的沉淀剂加入初始的酯交换反应液，或者事先减压蒸馏除去了轻组分和大部分芳羟基化合物以及烷基芳基碳酸酯的酯交换反应液中，加热到50～68℃使可溶解物质充分溶解，趁热过滤，分离掉大部分有机锡催化剂。滤渣中主要含催化剂，经烘干除去水和有机溶剂后，继续用于酯交换反应。
2.将滤液送入第一精馏塔，蒸出甲醇、水或碳酸二烷基酯等低沸点物质。
3.若事先未减压精馏除去芳羟基化合物和烷基芳基碳酸酯，则将塔釜液送入第二精馏塔进行减压精馏，分离出羟基化合物(如苯酚)和烷基芳基碳酸酯等。
4.将塔釜的碳酸二芳酯粗产品用一种溶剂重结晶，碳酸二芳酯纯度可达99.9％。
下面介绍本发明的实例：
[实例一]
25℃下往150g苯酚与碳酸二甲酯酯交换反应的混合液中，加入100g甲醇和30g水。体系出现大量白色沉淀，加热到50℃趁热过滤。滤液重235.4g。沉淀在45℃下真空干燥24小时后的重量为32.4g。将滤液在50℃，-0.095Mpa的条件下蒸除轻组分，用冷冻盐水冷凝收集，得122.6g轻组分，剩余的滤液重112.0g。将剩余滤液在-0.095Mpa进行减压蒸馏，收集200℃馏分，得馏分30.6g。将馏分用乙醇重结晶。得DPC晶体26.6g，纯度99.9％，Sn含量62ppm。各段物料的重量与组成见表1：
表1.各阶段物料组成表
[实例二]
取300g实例一中所用的酯交换反应液先进行减压精馏，收集温度≤160℃，压力-0.095Mpa时的馏分，得馏分114.1g，剩余釜液185.4g。往剩余釜液中加入200g甲醇和30g水。体系有大量不溶物。加热到50℃使可溶部分充分溶解，趁热过滤。滤液冷却后重167.5g。沉淀在45℃下真空干燥24小时后的重量为103.5g(真空干燥)，将滤液在50℃，-0.095Mpa的条件下蒸除轻组分，用冷冻盐水冷凝收集，得190.6g轻组分，剩余的滤液重135.6g。将剩余滤液用乙醇重结晶。得DPC晶体100.8g，纯度99.9％，Sn含量46ppm。各段物料重量与组成见表2：
表2.各阶段物料组成表
如[实例二]，酯交换反应液在未除去催化剂以前进行减压精馏事先除去芳羟基化合物等沸点相对较低的化合物，由于催化剂的催化作用，反应液中的碳酸烷基芳基酯将发生歧化反应，转化成碳酸二烷基酯和碳酸二芳酯。而[实例一]在一开始就分离掉了催化剂，在后续的分离过程中碳酸烷基芳基酯基本不发生歧化反应。所以，先减压精馏再加入沉淀剂可以提高产品的得率。
Claims (3)
1.一种从碳酸二甲基酯与苯酚进行酯交换反应后的溶液中分离纯化碳酸二苯酯的方法，所述酯交换反应以有机锡类化合物为酯交换催化剂，包括以下步骤：
(1)往一定量酯交换反应液中加入30～100％体积的甲醇和4～30％体积的水作为沉淀剂，加热到50～68℃，趁热过滤，分离出有机锡类酯交换催化剂；
(2)将滤液送入第一精馏塔，蒸出甲醇、水和碳酸二甲基酯等低沸点物质；
(3)将塔釜液送入第二精馏塔，减压精馏，分离出苯酚和甲基苯基碳酸酯等循环利用；
(4)塔釜的碳酸二苯酯产品用甲醇重结晶，纯度可达99.9％。
2.一种从碳酸二甲基酯与苯酚进行酯交换反应后的溶液中分离纯化碳酸二苯酯的方法，所述酯交换反应以有机锡类化合物为酯交换催化剂，包括以下步骤：
(1)将一定量酯交换反应液进行减压精馏，先分离掉沸点相对较低的碳酸二甲基酯和苯酚，该馏分可循环使用；
(2)往(1)步骤处理后的反应液中加入100～200％体积的甲醇和4～30％体积的水作为沉淀剂，加热到50～68℃充分溶解，趁热过滤，分离出有机锡类酯交换催化剂；
(3)将滤液送入第一精馏塔，蒸出甲醇和水等低沸点物质；
(4)塔釜的碳酸二苯酯粗产品用甲醇重结晶，纯度可达99.9％。
3.按照权利要求1或2所述方法，其特征在于其中的步骤(4)中碳酸二苯酯产品用乙醇、正丙醇中的一种代替甲醇进行重结晶。
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