CN100357262C - (E)－O－(烃基)－α－氧代环十二酮肟,其制备方法和作为杀真菌剂的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学结构新颖的通式为WL的(E)-O-(烃基)-α-氧代环十二酮肟化合物及其合成方法以及制剂作为农用杀真菌剂。式中：R为烷基，环氧基烷基，氰基烷基，卤代烷基，羧基烷基，酯基烷基，氨酰基烷基，烯丙基，以及苄基，4-氟苄基，4-氯苄基，2-氟-6氯苄基，2-氟-4-溴苄基和3，4-二氯苄基。通式为WL的化合物由(E)-α-氧代环十二酮肟与卤化剂在四氢呋喃中反应制得。式中R的含义同上，X为氯，溴，碘。将通式为WL的化合物溶于溶剂中，加入表面活性剂，如农乳0203B，0208，GFC，OP-10，吐温-60等，按一定比例混合均匀配置成乳油或可湿性粉剂。通式为WL的化合物及其制剂对立枯丝核菌，棉花枯萎菌，黄瓜黑星病菌，黄瓜灰霉病菌，黄瓜炭疽病菌，芦笋茎枯病菌等具有抑制生长作用。特别是对黄瓜黑星病菌，黄瓜灰霉病菌表现出很好的抑制作用。
Description
本发明涉及化学结构新颖的通式为WL的(E)-O-(烃基)-α-氧代环十二酮肟化合物及其合成方法以及制剂作为农用杀真菌剂。
式中：
R为烷基，环氧基烷基，氰基烷基，卤代烷基，羧基烷基，酯基烷基，氨酰基烷基，烯丙基，以及苄基，4-氟苄基，4-氯苄基，2-氟-6氯苄基，2-氟-4-溴苄基和3，4-二氯苄基。
通式为WL的化合物由(E)-α-氧代环十二酮肟与卤化剂在四氢呋喃中反应制得.
式中R的含义同上，
X为氯，溴，碘。
烃基化可先用碱处理(E)-α-氧代环十二酮肟进行，象氢化钠，碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠)，碱金属碳酸盐(例如碳酸钾)或三级胺(例如三乙胺)
适合的溶剂是脂族烃，芳族烃，卤代烃，醚类，腈类，醇类，以及二甲基甲酰胺，特别优选四氢呋喃.
将通式为WL的化合物溶于溶剂中，加入表面活性剂，如农乳0203B，0208，GFC，OP-10，吐温-60等，按一定比例混合均匀配置成乳油或可湿性粉剂.
通式为W的化合物及其制剂对立枯丝核菌，棉花枯萎菌，黄瓜黑星病菌，黄瓜炭疽病菌，芦笋茎枯病菌等具有抑制生长作用.
本发明可就以下实例作进一步的说明，但本发明并不仅限于这些实例.
实例1(E)-α-氧代环十二酮肟的制备
参考文献(Peter Yates，et al.，Tetrahedron，1981，37(19)，3357-3363)的程序进行.
实例2化合物WL18的合成
在50ml的反应瓶中，加入10ml无水四氢呋喃，0.4克(0.013mol)氢化钠(80％)，搅拌下滴加2.1克(0.01mol)(E)-α-氧代环十二酮肟的10ml无水四氢呋喃溶液，室温搅拌1.5小时，反应体系为乳白色，再滴加1.44克4-氟苄基氯的12ml无水四氢呋喃溶液，室温搅拌12小时，蒸掉溶剂，加入20ml水，将固体溶解，再加入20ml氯仿，分离出有机层，无水硫酸镁干燥，.脱溶剂得淡黄色粘稠液体，用硅胶柱色谱分离得产物(E)-O-(4-氟苄基)-α-氧代环十二酮肟2.56克白色结晶，熔点54-58℃，收率82％，δH(CDCI3)：1.07-1.64(m，16H)，2.61-2.78(m，4H)，5.19(s，2H)，7.02-7.39(m，4H)；IR(cm-1)：2910，2860，1681，1610，1510，1469，1225，985，831；元素分析(测定值/计算值)：C71.74/71.47，H8.20/8.15，N4.30/4.39
WL系列的其它化合物的合成均按WL18的操作程序进行，部分WL系列化合物的物理常数及元素分析数据列入表1中.
实例3化合物WL18制剂的配制
在100ml容量瓶中加入化合物WL18 10mg，用含12％乳化剂，1％渗透剂溶解，然后用该溶剂定容.
实例4 WL系列化合物的杀真菌活性测定
测定方法：采用生长速率测定法，即将不同浓度的药液与融化的培养基混合，制成带毒培养基平面，在平面上接种病原菌，以病菌生长速率的快慢来判定药剂毒力的大小.
部分WL系列化合物的杀真菌活性列入表2中
表1 WL1-18的物理常数极其元素分析数据
表2 WL1-18的杀真菌活性
| 编号 | 真菌生长抑制中浓度(EC50 mgL-1) | |||||
| 立枯丝核菌 | 棉花枯萎菌 | 黄瓜黑星病菌 | 黄瓜炭疽病菌 | 黄瓜灰霉病菌 | 芦笋茎枯病菌 | |
| WL01 | 15.36 | 59.69 | 31.77 | 50.35 | ＞100 | 17.91 |
| WL02 | 11.88 | ＞100 | 15.81 | 75.85 | 12.10 | 39.10 |
| WL03 | ＞100 | ＞100 | 22.84 | ＞100 | 67.64 | 47.63 |
| WL04 | 66.54 | ＞100 | 39.23 | 39.27 | 30.45 | 14.95 |
| WL05 | 12.85 | 14.35 | 8.95 | 11.64 | 19.48 | 2.78 |
| WL06 | 22.34 | 10.58 | 8.95 | 25.32 | 65.35 | 15.84 |
| WL07 | 22.46 | ＞100 | 27.55 | 44.70 | 80.45 | 15.34 |
| WL08 | 12.05 | 6.08 | 8.62 | 32.77 | 25.26 | 11.45 |
| WL09 | 13.39 | 18.31 | 24.14 | 18.90 | 38.07 | 9.76 |
| WL10 | 42.94 | ＞100 | ＞100 | ＞100 | 19.60 | ＞100 |
| WL11 | 69.42 | 53.63 | 17.01 | ＞100 | 24.74 | ＞100 |
| WL12 | ＞100 | ＞100 | ＞100 | ＞100 | ＞100 | ＞100 |
| WL13 | ＞100 | 40.31 | 38.69 | 13.63 | 28.24 | 16.80 |
| WL14 | ＞100 | ＞100 | ＞100 | 14.47 | 14.16 | ＞100 |
| WL15 | ＞100 | 60.95 | 34.15 | ＞100 | 14.69 | ＞100 |
| WL16 | ＞100 | ＞100 | ＞100 | ＞100 | ＞100 | ＞100 |
| WL17 | ＞100 | ＞100 | ＞100 | 80.99 | ＞100 | ＞100 |
| WL18 | ＞100 | ＞100 | 34.85 | ＞100 | ＞100 | ＞100 |
Claims (4)
1.下述通式为WL的(E)-O-(烃基)-α-氧代环十二酮肟化合物
式中：
R为烷基，环氧基烷基，氰基烷基，卤代烷基，羧基烷基，酯基烷基，氨酰基烷基，烯丙基，以及苄基，4-氟苄基，4-氯苄基，2-氟-6氯苄基，2-氟-4-溴苄基和3，4-二氯苄基。
2.权利要求1中所示化合物的合成方法，即由(E)-α-氧代环十二酮肟与卤化剂在四氢呋喃中反应制得：
式中R的含义同上，
X为氯，溴，碘。
3.权利要求1中的化合物配制成的乳油或可湿性粉剂。
4.权利要求1中的化合物作为农用杀真菌剂的应用。
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|---|---|
| CN1456547A CN1456547A (zh) | 2003-11-19 |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3843724A (en) * | 1970-03-23 | 1974-10-22 | Ciba Geigy Corp | Carbamoyl oximes |
| CN1104411A (zh) * | 1993-04-13 | 1995-06-28 | 西巴-盖尔基股份公司 | 抑制鸟氨酸脱羧酶的环状氨基氧基化合物 |
-
2002
- 2002-05-10 CN CNB021167672A patent/CN100357262C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US3843724A (en) * | 1970-03-23 | 1974-10-22 | Ciba Geigy Corp | Carbamoyl oximes |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| (E)-O-芳酰基-α-氧代十二酮肟的合成及除草活性 侯学太等.农药学学报，第1卷第1期 1999 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CN1456547A (zh) | 2003-11-19 |
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