CN100357245C - 2,5－二卤代苯甲酸的制备方法 - Google Patents
2,5－二卤代苯甲酸的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种制备如下通式(II)所示的2，5-二卤代苯甲酸的方法，该方法包括将如下通式(I)所示的2，5-二卤代三氟甲苯在酸性条件下进行水解，从而制得通式(II)的化合物，其中X、X’可相同或不同，并分别选自Br或Cl。本发明方法实现了目标化合物的低成本、高收率合成。
Description
技术领域
本发明涉及二卤代苯甲酸的制备方法，特别涉及通过水解反应制备二卤代苯甲酸的方法。
背景技术
二卤代苯甲酸是一种有用的药物中间体，现有合成方法大多是利用复合催化剂通过将二卤代甲苯在空气中氧化而制备二卤代苯甲酸，因其工艺复杂，所以生产成本较高。因此，提供一种工艺简单、低成本的二卤代苯甲酸的制备方法实为必需。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足提供一种制备2，5-二卤代苯甲酸的方法，该方法工艺简单、成本低。
为实现上述目的，本发明提供一种制备如下通式(II)所示的2，5-二卤代苯甲酸的方法，该方法包括将如下通式(I)所示的2，5-二卤代三氟甲苯在酸性条件下进行水解，
其中，X、X’可相同或不同，并分别选自Br或Cl。
在优选实施方案中，X为Br，X’为Cl。
本发明方法中所述的水解反应是在强酸存在下进行的，所用的强酸优选为硫酸，更优选为含20％SO3的发烟硫酸。
本发明方法中水解反应进行的温度为50-100℃，优选为55-65℃。
本发明还包括将反应后的产物进行分离提纯的步骤，其包括向反应后的混合物中加入碎冰，然后过滤；及将粗产物在有机溶剂中重结晶，重结晶所用的溶剂优选为甲苯。
与现有技术相比，本发明利用2，5-二卤代三氟甲苯在酸性条件下进行水解反应生成2，5-二卤代苯甲酸，实现了一步合成二卤代苯甲酸的工艺，所以本发明的方法工艺简单、成本低，且所得产品纯度在99％以上。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明进行更详细的说明。
实施例
2-氯-5-溴苯甲酸的合成
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的四口烧瓶中加入2-氯-5-溴三氟甲苯41.5g，含20％SO3的发烟硫酸63g，加热至58～65℃，在此温度下继续反应12小时，冷却至50℃以下，加入200g碎冰，过滤得粗品35-40g。用甲苯重结晶，得产品28.5g，纯度为99％，收率为75.6％。
m.p.：154～156℃；
MS(m/z，M+)：238；
IR(KBr，cm-1)：3300-2500，3089，2630，2530，1870，1813，1694，1580，1462，845，820，781，731，657，596。
本领域所属技术人员可以理解，本发明方法中的反应温度可以在50-100℃之间。并可以根据实际欲制得的产物来确定具体的反应时间。并可以根据产物的性质选择对产物的溶解度适当且不与产物发生反应的溶剂来确定重结晶所用的溶剂，例如可以是常规使用的溶剂，包括乙酸乙酯、正己烷、环己烷、甲苯、二甲苯、氯仿或其混合物等。
应该理解，本发明的实施例仅是为更好地理解本发明而对本发明做出的非限定性说明。本领域所属技术人员在没有偏离本发明的精神和范围内可以对本发明做出各种修改、替换和变更，这些修改、替换和变更仍属于本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种制备2-氯-5-溴苯甲酸的方法，所述方法包括将2-氯-5-溴三氟甲苯在发烟硫酸存在下进行水解。
2.如权利要求1所述的方法，其中所述的发烟硫酸为含20％SO3的发烟硫酸。
3.如权利要求1所述的方法，其中所述的水解反应进行的温度为50-100℃。
4.如权利要求3所述的方法，其中所述的水解反应进行的温度为55-65℃。
5.如权利要求1所述的方法，还包括将水解反应后的产物进行分离提纯。
6.如权利要求5所述的方法，其中所述的分离提纯包括向反应后的混合物中加入碎冰，然后过滤；及将粗产物在有机溶剂中重结晶。
7.如权利要求6所述的方法，其中所述的有机溶剂为甲苯。
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