CN100353932C - 复合型超氧阴离子自由基清除剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种复合型超氧阴离子自由基清除剂，它包括以下组分和含量：0.0055%-6%A组分，0.0001%-0.5%B组分，0.0001%-3%C组分，其余为水；A组分由0.0005%-5%高聚糖类化合物和0.005%-1%的酸类组成；B组分为有机酸或有机酸酐等；C组分为二价水溶性铜盐。由于A组分-壳聚糖在复合清除剂起吸附载体和螯和作用，化合物B组分起介质、pH调节与缓冲作用，化合物C组分提供氧化态螯和离子。A组分与化合物B、C组成的混合体在微酸环境中相互作用协同清除超氧阴离子自由基，最终使超氧阴离子自由基转化为中性的水，从而达到清除目的。因而，本发明具有清除超氧阴离子自由基的效率高、分子量小、易透过细胞膜，不易被蛋白水解酶水解、无需低温保藏运输等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种化学清除剂，特别是涉及一种复合型超氧阴离子自由基清除剂及其制备方法。
背景技术
超氧阴离子自由基已被公认能对生物大分子尤其生物体内各种生物大分子及其它细胞组分具有严重的损伤作用。因此，清除超氧阴离子自由基对提高生物防病、抗病、抗辐射、抗氧化和抗老化具有重要意义。已有清除超氧阴离子自由基的有效物是取自存在于天然产物中的超氧化物歧化酶(SOD)，它是一类含锌、锰、铜和铁的蛋白质，是消除超氧阴离子自由基毒害的保护酶类。但由于从天然产物提取的SOD价格昂贵，分子量大，不易透过细胞膜，易被蛋白水解酶水解，温度对其活性影响很大，需低温保藏、运输，使SOD的广泛应用受到局限。因此寻找一种在清除超氧阴离子自由基方面与SOD功能相当、价格较廉，常温下稳定，对超氧阴离子自由基清除率高的有效清除剂是一项很有实用意义的工作。
发明内容
本发明目的就在于提供一种复合型超氧阴离子自由基清除剂，该清除剂能有效清除反应体系产生的超氧阴离子自由基，且制备容易、性能稳定。
本发明的另一个目的就是提供一种制备复合型超氧阴离子自由基清除剂的方法。
为实现上述目的，本发明的技术解决方案是：
本发明是一种复合型超氧阴离子自由基清除剂，它包括以下组分和含量(以下的含量均是基于清除剂的重量百分比)：
0.0055％-6％A组分，0.0001％-0.5％B组分，0.0001％-3％C组分，其余为水；
所述的A组分由0.0005％-5％高聚糖类化合物和0.005％-1％的酸类组成。
所述的A组分的高聚糖类化合物包括壳聚糖(又名：氨基葡聚糖和壳糖胺)及其衍生物(如：壳聚糖磷酸酯、N-黄原酸化壳聚糖)；所述的酸类为有机酸、无机酸或有机酸和无机酸的混合液；
所述的B组分包括有机酸、有机酸酐、二元或二元以上水溶性有机酸盐；
所述的C组分为二价水溶性铜盐。
所述的A组分中的壳聚糖的脱乙酰度为55％-95％。
所述的有机酸包括一元有机羧酸(如：乙酸、丙戊酸)、二元有机羧酸(如：琥珀酸)、三元有机羧酸(如：柠檬酸)；所述的无机酸包括盐酸、稀硫酸。
所述的A组分为0.0005％-5％壳聚糖及其衍生物和0.005％-1％乙酸水溶液组成的混合溶液；B组分为有机酸，C组分为0.0001％-3％二价水溶性铜盐(如：氯化铜)。
一种制备复合型超氧阴离子自由基清除剂的方法，它包括如下步骤：将含量为0.0005％-5％高聚糖类化合物溶解于0.005％-1％酸中混匀成混合溶液，在此混合溶液中加入0.0001％-0.5％有机酸，搅拌使其溶解并混匀；再将0.0001％-3％二价铜盐加入，在5-40℃缓慢搅拌1-4小时，过滤，所得滤液即为复合型超氧阴离子自由基消除剂。
采用上述方案后，由于A组分-壳聚糖(又名：氨基葡聚糖或壳糖胺)在复合清除剂起吸附载体和螯和作用，化合物B组分起介质、pH调节与缓冲作用，化合物C组分提供氧化态螯和离子。A组分与化合物B、C组成的混合体在微酸环境中相互作用协同清除超氧阴离子自由基，最终使超氧阴离子自由基转化为中性的水，从而达到清除目的。同时，A组分与B、C化合物还具有消炎、杀菌作用。常温下性能稳定，在清除由传统的氯化硝基四唑氮蓝还原法(NBT)反应体系产生的超氧阴离子自由基的多次试验结果显示，该复合清除剂对超氧阴离子自由基清除率可达96％(如表1所示)，与天然SOD相当。是为一种效果显著的超氧阴离子自由基清除剂。因而，本发明是一种有效的复合型超氧阴离子自由基清除剂，其清除超氧阴离子自由基的效率高，分子量小，易透过细胞膜，不易被蛋白水解酶水解，性能安全稳定，无需低温保藏运输，同时还兼具消炎、杀菌功能，生产与使用成本亦较低。
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
具体实施方式
实施例1：本发明复合型超氧阴离子自由基清除剂是由0.1％的氨基葡聚糖(脱乙酰度为95％)、0.01％的醋酸、0.01％琥珀酸、0.01％氯化铜、其余为水组成。
实施例2：本发明复合型超氧阴离子自由基清除剂是由0.01％的N-黄原酸化壳聚糖钠盐、0.1％的醋酸、0.05％琥珀酸、0.25％氯化铜、其余为水组成。
实施例3：本发明复合型超氧阴离子自由基清除剂是由0.001％的壳聚糖磷酸酯、0.05％的醋酸、0.01％丁二酸酐、0.01％氯化铜、其余为水组成。
实施例4：本发明复合型超氧阴离子自由基清除剂是由0.5％的氨基葡聚糖(脱乙酰度为65％)、1％的醋酸、0.01％琥珀酸、0.01％硫酸铜、其余为水组成。
实施例5：本发明复合型超氧阴离子自由基清除剂是由0.5％的氨基葡聚糖(脱乙酰度为88％)、1％的醋酸、0.001％乳酸、0.001％氯化铜、其余为水组成。
实施例6：本发明复合型超氧阴离子自由基清除剂是由0.8％的氨基葡聚糖(脱乙酰度为88％)、1％的醋酸、0.001％氯化铜、其余为水组成。
下面为本发明复合型超氧阴离子自由基清除剂具体制备方法，本发明的制备方法不限制于以下方法。
制备方法1、将0.5克壳聚糖(脱乙酰度为95％)溶解于3毫升1％(体积％)醋酸中，混匀成混合溶液，在此混合溶液中加入0.05克琥珀酸搅拌使其溶解并混匀。再将0.03克氯化铜加入，并加入去离子水使总体积至1升。在5-15℃缓慢搅拌1小时，过滤，所得滤液即为复合型超氧阴离子自由基消除剂。
制备方法2、将0.01克氨基葡聚糖(脱乙酰度为75％)溶解于20毫升1％(体积％)盐酸溶液中混匀成混合溶液，在此混合溶液中加入0.02克苹果酸，搅拌使其溶解并混匀。再将0.023％硫酸铜水溶液980毫升加入，在15-30℃缓慢搅拌1.5小时，过滤，所得滤液即为复合型超氧阴离子自由基消除剂。
制备方法3、将0.05克水溶性壳糖胺(脱乙酰度为55％)溶解于50毫升1％醋酸与盐酸的混合溶液(3∶1)中，混匀，在此混合溶液中加入0.001克丁二酸酐，搅拌溶解。再加入0.0025克氯化铜，并加入去离子水使总体积至1升，在20-35℃缓慢搅拌1.5小时，过滤，所得滤液即为复合型超氧阴离子自由基消除剂。
制备方法4、将0.02克壳聚糖(脱乙酰度为65％)0.001克壳聚糖磷酸酯(4∶1)混合物溶解于10毫升0.9％盐酸溶液中混匀成混合溶液，在此混合溶液中加入0.008克乳酸钙，搅拌使其溶解并混匀。再加入0.001％氯化铜水溶液990毫升，在10-25℃缓慢搅拌2小时，过滤，所得滤液即为复合型超氧阴离子自由基消除剂。
制备方法5、将0.01克壳聚糖(脱乙酰度为85％)溶解于10毫升0.9％盐酸溶液中混匀成混合溶液，在此混合溶液中加入0.004克丙戊酸镁，搅拌使其溶解并混匀。再加入0.001％氯化铜水溶液990毫升，在25-30℃缓慢搅拌1小时，过滤，所得滤液即为复合型超氧阴离子自由基消除剂。
制备方法6、将60克N-黄原酸化壳聚糖钠盐溶解于200ml 0.5％乙酸溶液中，搅拌溶解并混匀，再加入0.05％CuCl2溶液800ml，在18-26℃缓慢搅拌2小时，过滤，溶液即为复合型超氧阴离子自由基消除剂。
制备方法7：将0.03克壳聚糖磷酸酯溶解于100ml 0.5％乙酸溶液中，混匀后，室温？下再加入30克CuCl2与900ml去离子水，缓慢搅拌1.5小时，静置后过滤，可得滤液即为复合型超氧阴离子自由基消除剂。
实验数据：
取样品0.1毫升，以氯化硝基四唑氮蓝(NBT)还原法测定样品对超氧自由基(O2 -)清除率，(λ560nm)，数据如表1：
表1(实验数据)
| 吸光度A1 | 吸光度A2 | 平均A | 扣暗处A值 | 清除率(％) | |
| 暗 | 0.0230 | 0.0231 | 0.0231 | ||
| 样1 | 0.0402 | 0.0402 | 0.0402 | 0.0171 | 96.82 |
| 样2 | 0.0415 | 0.0417 | 0.0416 | 0.0185 | 96.65 |
Claims (5)
1、一种复合型超氧阴离子自由基清除剂，其特征在于：它包括以下组分和含量：
0.005 5％-6％A组分，0.0001％-0.5％B组分，0.0001％-3％C组分，其余为水；
所述的A组分由0.0005％-5％高聚糖类化合物和0.005％-1％的酸类组成；
以上的含量均是基于清除剂的重量百分比；
所述的A组分的高聚糖类化合物为壳聚糖或其衍生物；所述的酸类为有机酸、无机酸或有机酸和无机酸的混合液；
所述的B组分为有机酸、有机酸酐或者二元或二元以上水溶性有机酸盐；
所述的C组分为二价水溶性铜盐。
2、根据权利要求1所述的复合型超氧阴离子自由基清除剂，其特征在于：所述的A组分中的壳聚糖的脱乙酰度为55％-95％。
3、根据权利要求1所述的复合型超氧阴离子自由基清除剂，其特征在于：所述的有机酸为一元有机羧酸、二元有机羧酸或三元有机羧酸；所述的无机酸为盐酸或稀硫酸。
4、根据权利要求1所述的复合型超氧阴离子自由基清除剂，其特征在于：所述的A组分为0.0005％-5％壳聚糖及其衍生物和0.005％-1％乙酸水溶液组成的混合溶液；B组分为有机酸，C组分为0.0001％-3％二价水溶性铜盐。
5、一种制备权利要求1所述的复合型超氧阴离子自由基清除剂的方法，其特征在于：它包括如下步骤：将含量为0.0005％-5％高聚糖类化合物溶解于0.005％-1％酸中混匀成混合溶液，在此混合溶液中加入0.0001％-0.5％有机酸，搅拌使其溶解并混匀；再将0.0001％-3％二价水溶性铜盐加入，在5-40℃缓慢搅拌1-4小时，过滤，所得滤液即为复合型超氧阴离子自由基消除剂。
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