CN100345818C - 由二烷基仲胺和甲醛制备n－甲基二烷基胺的方法 - Google Patents

由二烷基仲胺和甲醛制备n－甲基二烷基胺的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通过使二烷基仲胺与甲醛在100至200℃的温度下进行反应、每一摩尔二烷基仲胺使用1.5至3摩尔甲醛、以及将反应产物脱气、除去水相和蒸馏有机相制备N-甲基二烷基胺的方法。

Description

由二烷基仲胺和甲醛制备N-甲基二烷基胺的方法
本发明涉及由仲胺和甲醛制备N-甲基二烷基胺的方法。
叔胺，特别是N-甲基二烷基胺，作为重要的化学工业中间体，具有很大的经济重要性。它们在橡胶工业中被用作硫化促进剂，在基于环氧化物和聚氨酯的塑料成型物的生产中作为聚合和固化的催化剂。它们还适合用作缓蚀剂和用作洗涤剂及絮凝剂的原料。作为用于作物保护领域中使用的物质或者医药产品的制备的重要中间体，N-甲基二烷基胺也是很重要的。
由于N-甲基二烷基胺的高工业重要性，在经济和技术献中对其制备有许多描述。
按照Leuckart-Wallach所叙述的、在甲酸存在下由仲胺开始、通过与羰基化合物的反应来制备叔胺是已知的(见Houben-Weyl；第648页；Methodicum Chimicum第541页)。甲酸被用作还原剂且通常以甲酰胺或甲酸铵的形式使用。
当起始羰基化合物是甲醛时，其在甲酸存在下与仲胺的反应生成N-甲基二烷基胺。根据这种方法(称为Eschweiler-Clarke法)，通常每摩尔胺使用1-1.25mol甲醛和2-4mol甲酸(见Methodicum Chimicum第6卷第543页，Georg Thieme Verlag，Stuttgart 1974)。这一方法的更近期的发展是在微波辐射下胺的N-甲基化(见Synthetic Communications(1996)，26(21)，3919-3922)。
脂肪族仲胺也可以通过与甲醛一起被加热到120-160℃而被甲基化成叔胺。根据Hoppe Seyler’s Zeitschrift für Physiologische Chemie，Walter deGruyter & Co.，196，1931第81-86页，甲基化反应可以在10％甲醛溶液存在下、在加入氯化钙或者应用多聚甲醛的条件下进行。在已有方法中，脂肪族仲胺是以其盐酸盐的形式使用的。也需要加入大量甲醛，而且每摩尔脂肪族仲胺使用高至42摩尔的多聚甲醛。
Berichte 45，1912第2404-2409页也报告说，40％的甲醛与苯乙胺盐酸盐反应生成N-二甲基苯乙胺。
该文献还进一步叙述了许多种制备N-甲基二烷基胺的方法。例如，通过使二正丙胺与碘代甲烷反应可以高产率制得N-甲基二正丙胺(见Chem.Ber.33，1900，1439-1440)。除碘代甲烷之外，也可将硫酸二甲酯用作烷基化剂(见J.Chem.Soc.105，1914，2766)或将甲基三甲氧基四氟硼酸盐用作烷基化剂(见J.Org.Chem.49(25)，1984，4877-4880)。
在以工业规模制造时，N-甲基二烷基胺是由甲醛和仲胺通过在金属催化剂上(例如在镍或钯催化剂上)用氢催化氢化而制得的。
根据US4,757,144，叔胺是在钯或铂催化剂的存在下由伯或仲胺和甲醛通过悬浮氢化而制得的，氢化在80℃至180℃的温度和表压0.28至4.9MPa的压力下进行。
类似地，EP-A1-0 492 771描述了由仲胺开始在甲醛的存在下制备N-甲基二烷基胺的催化方法。反应物在催化剂的固定床上在0.8至28MPa的压力和100至150℃的温度下进行。所使用的催化剂是经过渡金属(优选铜和铬)掺杂的镍催化剂。
DE-A1-35 44 510也涉及通过伯或仲胺与甲醛的反应的脂肪族叔胺的制备。开始时形成的N-羟甲基胺随后在悬浮状态下在精细分割的钯或钯催化剂上、在50至200℃的温度下、在0.1至10MPa的压力下被氢化。
已有的从仲胺和甲醛开始制备N-甲基二烷基胺的方法需要特别加入的还原剂(如甲酸)的存在或氢化催化剂和氢的存在。而这两种方法都是昂贵和不方便的，因为特别加入的还原剂(如甲酸)的应用由于其腐蚀作用而需要特别设计的设备材料。提供用氢实现的催化氢化阶段也是昂贵和不方便的，这额外地需要氢源并提供金属氢化催化剂。废弃的氢化催化剂的处理也必须被考虑进去。因此，需要一种非常简单而又便宜的制备N-甲基二烷基胺的方法。
我们惊奇地发现，仅使用少量过量的甲醛就可以以很高的产率将烷基仲胺转化为相应的N-甲基二烷基胺。
由此，本发明包括在100至200℃的温度下由二烷基仲胺和甲醛制备N-甲基二烷基胺的方法。该方法包括每摩尔二烷基仲胺使用1.5至3摩尔甲醛、使得到的反应产物脱气、除去水相和蒸馏有机相。
令人惊奇的是，在所选择的二烷基胺对甲醛的摩尔比下，可以用很简单的方法、以高产率得到希望得到的N-甲基二烷基胺。在不希望从机理上解释这一反应过程的情况下，假设该反应通过1摩尔烷基仲胺与1.5摩尔甲醛按下述化学计量反应。
           2R2NH+3HCHO→2R2N-CH3+CO2+H2O
因此，对要求权利的方法的实现而言，将在化学计量所需的量以上的甲醛的量限制窄范围内从而抑制非所希望的副产物的产生并保持低原料丢失是必需的。每一摩尔烷基仲胺必须使用1.5至3、优选1.5至2.5摩尔甲醛。
要求权利的方法在100至200℃、优选120至160℃的温度下实施。操作在自生压力(即由于所选择的反应温度而得到的压力)下进行。反应可以连续或者分批进行。
反应完成之后，包含水和有机相的反应产物首先被取出，而后脱气以去除生成的CO2。为此，将粗混合物冷却，并且，在任选地加入有机溶剂(如异丙醇)后，在大气压、升高的温度下处理，在某些情况下甚至进行蒸馏。所选择的温度范围取决于有机产物的沸程、特别是二烷基胺和希望得到的N-甲基二烷基胺的沸点，并且一般而言在50至150℃的温度范围内。
反应混合物脱气之后，把有机产物相从水相中分离出来，例如通过穿过膜或简单的相分离，以上分离可在加入旨在促进相分离的有机溶剂(如正己烯-1)后进行。接着，在常规的条件下分馏从水中分离的粗产物。
典型地，所使用的甲醛是浓度10至60重量％的水溶液。优选使用甲醛含量为25至40重量％的甲醛水溶液。
二烷基仲胺以未稀释的形式加入而不加入溶剂。有用的二烷基仲胺是混合的或对称的的脂环族或脂肪族二烷基胺，其具有直链的或者分枝的、饱和或不饱和的烷基(每一烷基具有2至20个碳原子、特别是2至15个碳原子、优选2至9个碳原子)或者具有芳烷基(每一芳烷基具有7至15碳原子)。
代表性的脂环族仲胺是二环己胺，代表性的脂肪族仲胺是二正丙胺、二正丁胺、二正戊胺、二-2-乙基己胺和二异壬胺。
但是，混合脂环族、脂肪族二烷基胺(如N-乙基环己胺)也能通过根据本发明的方法而被转化成叔胺。代表性的具有不饱合烷基的二烷基仲胺是二烯丙胺。二苯甲基胺是具有芳烷基的二烷基仲胺的例子。
根据本发明的方法特别适合于制备N-甲基二正丁胺和N-甲基二正丙胺。
本发明的方法是制取N-甲基二烷基胺的漂亮而又简单的途径，其产率令人惊讶地高，并且所得到的副产物只为可以从反应混合物中毫无问题地地除去的水和二氧化碳。相反，现有的方法无一例外地是比较复杂的而且常常以较低产率得到所希望的N-甲基二烷基胺。
下面引述的实施例用于说明本发明而不对其作出限制。
实施例1
N-甲基二乙胺的制备
149.3(2.0mol)二乙胺(98％)和330.2g(3.2mol)甲醛(29.1％)首先加入到1升高压釜中并加热到120℃。在该温度下的反应时间为8小时，所产生的最高压力为1.44MPa。此后，冷却反应混合物并通过蒸馏进行后处理。
为此，将粗胺(水相和有机相)与200.0g异丙醇混合，转移到1升烧瓶中，在搅拌下慢慢加热到60℃。气体开始温和地放出，并且在得到约75℃的温度时结束。此后，在大气压下进行残余物的蒸馏；分离出614.4g的馏出物。使该馏出物通过膜以除去水，随后进行分馏；胺在63-65℃下沸腾。分离出168.8g纯度96.0％的产品，对应于理论产量的93.0％。
实施例2
N-甲基二正丁胺的制备
以类似于实施例1的方式将258.5g(2.0mol)二正丁胺和330.2g(3.2mol)甲醛(29.1％)在1升高压釜中反应；在120℃下产生的最高压力为3.2MPa。将粗胺(水相和有机相)在最高温度80℃的条件下脱气之后，用水分离器除去水。剩余的有机相随后被分馏。分离出274.6g纯度为99.6％的N-甲基二正丁胺，对应于理论产量的95.6％。
实施例3
N-甲基-N-乙基正丁胺的制备
以类似于实施例1的方式将202.4g(2.0mol)N-乙基正丁胺和330.2g(3.2mol)甲醛(29.1％)在1升高压釜中反应；在120℃下产生的最高压力为2.2MPa。将粗胺(水相和有机相)在最高温度88℃的条件下脱气之后，用水分离器除去水。剩余的有机相随后被分馏。分离出223.0g纯度为97.8％的N-甲基-N-乙基正丁胺，对应于理论产量的94.7％。
实施例4
N-甲基-N-乙基-1，2-二甲基丙胺的制备
以类似于实施例1的方式将230.4g(2.0mol)N-乙基-1，2-二甲基丙胺和330.2g(3.2mol)甲醛(29.1％)在1升高压釜中反应；在120℃下产生的最高压力为2.3MPa。将粗胺(水相和有机相)在最高温度94℃的条件下脱气之后，用水分离器除去水。剩余的有机相随后被分馏。分离出251.7g纯度为98.6％的N-甲基-N-乙基-1，2-二甲基丙胺，对应于理论产量的96.0％。
实施例5
N-甲基二戊胺的制备
以类似于实施例1的方式将314.4g(2.0mol)二戊胺(18.3重量％二异戊胺、61.0重量％二正/异戊胺和19.2重量％二正戊胺、其余物质为1.5重量％的工业混合物)和330.2g(3.2mol)甲醛(29.1％)在1升高压釜中反应；在120℃下产生的最高压力为2.5MPa。将粗产物胺(水相和有机相)在最高温度102℃的条件下脱气之后，用水分离器除去水。剩余的有机相随后被蒸馏。分离出329.1g纯度为91.8％的N-甲基二戊胺，对应于理论产量的88.3％。
实施例6
N-甲基二-2-乙基己胺的制备
以类似于实施例1的方式将181.1g(0.75mol)二-2-乙基己胺和193.5g(1.88mol)甲醛(29.1％)在1升高压釜中反应；在160℃下产生的最高压力为1.9MPa。在粗产物胺(水相和有机相)在最高温度100℃的条件下脱气之后，加入50g正己烯-1并用水分离器除去水。剩余的有机相随后被蒸馏。分离出185.1g纯度为91.4％的N-甲基-二-2-乙基己胺，对应于理论产量的88.3％。
实施例7
N-甲基二异壬胺的制备
以类似于实施例1的方式将202.1g(0.75mol)二异壬胺和170.3g(1.65mol)甲醛(29.1％)在1升高压釜中反应；在160℃下产生的最高压力为1.9MPa。反应结束后，将有机相从水相中除去；剩余的有机相随后被蒸馏。分离出208.0g纯度为85.0％的N-甲基二异壬胺，对应于理论产量的83.2％。
实施例8
N-甲基-N-乙基环己胺的制备
以类似于实施例1的方式将190.8g(1.5mol)N-乙基环己烷和247.6g(2.4mol)甲醛(29.1％)在1升高压釜中进行反应。在160℃下产生的最高压力为2.6MPa。反应结束后，加入30g己烯-1并将有机相从水相中除去。剩余的有机相随后被分馏。分离出196.9g纯度为98.7％的N-甲基-N-乙基环己胺，对应于理论产量的91.8％。
实施例9
N-甲基二苯甲胺的制备
以类似于实施例1的方式将197.3g(1.0mol)二苯甲胺和165.1g(1.6mol)甲醛(29.1％)在1升高压釜中进行反应。在160℃下产生的最高压力为1.8MPa。反应结束后，加入30g己烯-1并将有机相从水相中除去，剩余的有机相随后被蒸馏。得到191.8g纯度为93.8％的N-甲基二苯甲胺，对应于理论产量的85.1％。
实施例10
N-甲基二环己胺的制备
以类似于实施例1的方式将204.0g(1.13mol)二环己胺和185.5g(1.80mol)甲醛(29.1％)在1升高压釜中进行反应。在160℃下产生的最高压力为2.4MPa。反应结束后，加入50g己烯-1并将有机相从水相中除去，剩余的有机随后被蒸馏。得到226.3g纯度为93.7％的N-甲基环己胺，对应于理论产量的96.1％。
实施例11
N-甲基二烯丙胺的制备
以类似于实施例1的方式将194.3g(2.0mol)二烯丙胺和330.2g(3.2mol)甲醛(29.1％)在1升高压釜中进行反应。在120℃下产生的最高压力为2.5MPa。将粗胺(水相和有机相)在最高温度87℃的条件下脱气之后，用水分离器除去水。剩余的有机相随后被蒸馏。分离出216.3g纯度为95.7％的N-甲基二烯丙胺，对应于理论产量的93.1％。

Claims (9)

1、由二烷基仲胺和甲醛在100℃至200℃的温度下制备N-甲基二烷基胺的方法，其中包括对于每一摩尔二烷基仲胺使用1.5至3摩尔甲醛，将反应产物脱气，除去水相和蒸馏有机相。
2、根据权利要求1的方法，其中对于每一摩尔二烷基仲胺使用1.5至2.5摩尔甲醛。
3、根据权利要求1或2的方法，其中操作在120℃至160℃的温度下进行。
4、根据权利要求1或2的方法，其中所使用的二烷基仲胺是脂环族或脂肪族二烷基胺，其具有直链或支化的、饱和或不饱和的、具有2至20个碳原子的烷基或具有7至15个碳原子的芳烷基。
5、根据权利要求3的方法，其中所使用的二烷基仲胺是脂环族或脂肪族二烷基胺，其具有直链或支化的、饱和或不饱和的、具有2至20个碳原子的烷基或具有7至15个碳原子的芳烷基。
6、根据权利要求4的方法，其中所使用的二烷基仲胺是具有直链或支化的，饱和或不饱和的，具有2至15个碳原子的烷基的脂环族或脂肪族二烷基胺，连接到氮原子上的烷基相同或不同。
7、根据权利要求6的方法，其中所使用的二烷基仲胺的烷基具有2至9个碳原子。
8、根据权利要求1或2的方法，用于制备N-甲基二正丁胺或N-甲基二正丙胺。
9、根据权利要求3的方法，用于制备N-甲基二正丁胺或N-甲基二正丙胺。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090278794A1 (en) * 2008-05-09 2009-11-12 Smart Technologies Ulc Interactive Input System With Controlled Lighting
ATE551318T1 (de) * 2008-05-13 2012-04-15 Basf Se Verfahren zur herstellung von n,n-substituierten- 1,3-propandiaminen
FR2933404B1 (fr) * 2008-07-04 2011-12-30 Arkema France N-ethylmethylamine de haute purete et son procede de preparation
CN102180797A (zh) * 2011-03-17 2011-09-14 浙江大学 N,n–二乙基异丙胺的合成方法
US8663457B2 (en) 2011-11-23 2014-03-04 General Electric Company Methods and compounds for improving sulfide scavenging activity
KR20130073822A (ko) * 2011-12-23 2013-07-03 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 이온 액체, 비수 전해질 및 축전 장치
US9108899B2 (en) 2011-12-30 2015-08-18 General Electric Company Sulfide scavengers, methods for making and methods for using
DE102012014395B3 (de) * 2012-07-13 2013-08-22 Oxea Gmbh Isononylamine ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US20230034961A1 (en) * 2019-12-16 2023-02-02 Basf Se Process for the preparation of piperidine compounds

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE287802C (zh)
DE80520C (zh)
US2298284A (en) * 1940-05-02 1942-10-13 William S Emerson Reductive alkylation
US3025313A (en) * 1957-06-28 1962-03-13 Dearborn Chemicals Co Amino-aldehyde condensation product
US3136819A (en) * 1958-05-16 1964-06-09 Armour & Co Preparation of tertiary aliphatic methyl amines
US3136765A (en) * 1959-10-22 1964-06-09 Basf Ag Processes for reacting dialkyl amines and heterocyclic secondary bases with formaldehyde and an alpha-hydroxyacetylene
US3210349A (en) * 1961-11-06 1965-10-05 Jefferson Chem Co Inc Methylation of primary and secondary amines using a small stoichiometric excess of formaldehyde and adding a small stoichiometric excess of formic acid last
US4190601A (en) * 1978-05-31 1980-02-26 Union Carbide Corporation Production of tertiary amines by reductive alkylation
JPS60130551A (ja) * 1983-12-16 1985-07-12 Kao Corp 第３級アミンの製造方法
DE3721539A1 (de) * 1987-06-30 1989-01-12 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von methylaminen
US5091584A (en) * 1989-02-28 1992-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process of preparing formaldehyde/amine adducts
DE4035307A1 (de) * 1990-11-07 1992-05-14 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von n-methyl-alkylaminen
US5091585A (en) * 1990-12-21 1992-02-25 Texaco Chemical Company Continuous preparatin of tertiary aliphatic methyl amines
JP3457029B2 (ja) * 1992-09-11 2003-10-14 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド アミン類の製造方法
ES2148616T3 (es) * 1995-03-28 2000-10-16 Hoffmann La Roche Aminometilacion de los tocoferoles.
US6949642B2 (en) * 2001-04-19 2005-09-27 Bristol-Myers Squibb Co. Production of tertiary amines by reductive amination

Also Published As

Publication number Publication date
EP1466887A1 (de) 2004-10-13
MXPA04003288A (es) 2004-11-29
KR20040089533A (ko) 2004-10-21
CN1597659A (zh) 2005-03-23
JP2004315523A (ja) 2004-11-11
US6982352B2 (en) 2006-01-03
DE10316375A1 (de) 2004-11-04
ZA200402776B (en) 2004-10-26
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