CH96144A

CH96144A - A process for the production of p-aminobenzoic acid n-a-butyl ether.

Info

Publication number: CH96144A
Authority: CH
Inventors: Societe Chimique Des Gilliard; P Monnet; Cartier
Original assignee: Ste Chim Usines Rhone; P Monnet; Cartier
Priority date: 1919-07-30
Filing date: 1920-06-04
Publication date: 1922-09-16

Description

  

  Procédé pour la     production    de l'éther     n-a-butylique    de l'acide     p-aminobenzoïque.            Selon    le brevet principal n  90590, on pré  pare l'éther     ri-a-butylique    de l'acide     p-amino-          benzoïque    par     éthérification    de l'acide     p-ami-          nobenzoïque    avec l'alcool butylique normal  primaire.  



  On a trouvé que l'éther     n-a-butylique     de l'acide     p-amirroberizoïque    peut également  être obtenu en     éthérifiant    de l'acide     p-nitro-          benzoïque    avec l'alcool butylique normal pri  maire et en réduisant l'éther obtenu.  



       Exemple:     De l'acide     p-nitrobenzoïque    est d'abord  transformé en chlorure de     p-nitrobenzoyle,     puis on chauffe à ébullition un mélange     équi-          moléculaire    de ce chlorure de     p-nitrobenzoyle     et d'alcool     butylique    normal primaire jusqu'à  cessation du     dégagement    d'acide chlorhydrique,  et l'on soumet le produit de réaction à la  distillation sous pression réduite.     L'éther        n-a-          butylique    de l'acide     p-nitrobenzoïque    ainsi  formé distille.

   Pour le réduire en     éther-ami     e,  on peut avoir recours aux méthodes de ré  =duction bien connues. En réduisant, par exem-         ple,    à l'aide de l'étain en présence d'acide  chlorhydrique, on obtient le     chlorhydrate    de       l'éther-amine.    On le     purifie    soit par cristalli  sation dans l'alcool     étendu,    soit par distillation  sous pression réduite.  



  Ce nouvel éther ainsi purifié fond à<B>59</B>   C  et distille entre 173  C et 174  C sous 8 mm  de mercure. Cet éther est très peu soluble  dans l'eau; 1 litre d'eau distillée dissout à  la température ordinaire 13 centigrammes.  



  L'éther     ri-a-butylique    de l'acide     p-nitro-          benzoïque    n'est pas encore connu. Purifié par  cristallisation dans l'alcool; il forme des pail  lettes incolores fusibles à<B>350</B> et distillant à  <B>160</B>   sous 8 mm de mercure. Cet éther peut  aussi être préparé par     éthérification    directe  de l'acide     p-nitrobenzoque    avec l'alcool bu  tylique normal primaire. Il     suffit    de faire  bouillir le mélange d'une partie d'acide avec  cinq parties d'alcool en présence d'acide sul  furique concentré. L'éther formé cristallise  en refroidissant et peut être séparé par fil  tration.



  A process for the production of p-aminobenzoic acid n-a-butyl ether. According to Principal Patent No. 90590, the ri-a-butyl ether of p-amino-benzoic acid is prepared by etherification of p-amino-benzoic acid with the primary normal butyl alcohol.



  It has been found that p-amirroberizoic acid n-α-butyl ether can also be obtained by etherifying p-nitro-benzoic acid with primary normal butyl alcohol and reducing the obtained ether.



       Example: p-nitrobenzoic acid is first converted into p-nitrobenzoyl chloride, then an equicolecular mixture of this p-nitrobenzoyl chloride and normal primary butyl alcohol is heated to boiling until the boiling ceases. hydrochloric acid evolution, and the reaction product is subjected to distillation under reduced pressure. The n-a-butyl ether of p-nitrobenzoic acid thus formed distilled off.

   To reduce it to ether-friend, one can have recourse to the well known reduction methods. By reducing, for example, with tin in the presence of hydrochloric acid, the hydrochloride of the ether-amine is obtained. It is purified either by crystallization from extended alcohol or by distillation under reduced pressure.



  This new ether thus purified melts at <B> 59 </B> C and distils between 173 C and 174 C under 8 mm of mercury. This ether is very slightly soluble in water; 1 liter of distilled water dissolved at room temperature 13 centigrams.



  P-Nitro-benzoic acid ri-a-butyl ether is not yet known. Purified by crystallization from alcohol; it forms colorless straws which fuse at <B> 350 </B> and distill at <B> 160 </B> under 8 mm of mercury. This ether can also be prepared by direct etherification of p-nitrobenzoque acid with primary normal bu tyl alcohol. It suffices to boil the mixture of one part of acid with five parts of alcohol in the presence of concentrated sulphuric acid. The ether formed crystallizes on cooling and can be separated by filtration.

Claims

CLAIM Process for obtaining the na-butyl ether of p-aminobenzoic acid by etherification of p-nitrobenzoic acid with primary normal butyl alcohol followed by reduction of the na-ether. butyl of p-uitrobenzoic acid thus obtained. P-Amino-benzoic acid n-a-butyl ether melts at <B> 591 </B> and distills between <B> 1731 </B> and 174 "C under 8 mm of mercury.

It is very slightly soluble in water; 1 liter of distilled water dissolves 13 centigrams at room temperature.