CH650398A5 - Composition de resine destinee a la preparation d'un materiau pour la base d'un dentier. - Google Patents
Composition de resine destinee a la preparation d'un materiau pour la base d'un dentier. Download PDFInfo
- Publication number
- CH650398A5 CH650398A5 CH7532/80A CH753280A CH650398A5 CH 650398 A5 CH650398 A5 CH 650398A5 CH 7532/80 A CH7532/80 A CH 7532/80A CH 753280 A CH753280 A CH 753280A CH 650398 A5 CH650398 A5 CH 650398A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- weight
- methyl methacrylate
- base
- integer equal
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F20/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
L'invention se rapporte à une composition de résine destinée à la préparation d'un matériau pour la base d'un dentier.
Comme il est bien connu, les dents artificielles ayant une base métallique sont plus solides et, par ailleurs, moins cassantes, compa-15 rativement à celles composées exclusivement de résines de méthacrylate de méthyle. La partie métallique peut alors être si mince que le dentier résultant produit une sensation plus naturelle au patient qui l'utilise, est exempt de toutes propriétés d'absorption d'eau et conserve une très bonne stabilité dimensionnelle en cours d'emploi. En 20 outre, le dentier du type précité présente de nombreux avantages; sa base n'offre pas, ou très peu, d'action irritante; elle est compatible avec les tissus buccaux, dans une mesure telle qu'elle n'est pas non hygiénique; elle présente une bonne conductibilité thermique, sans préjudice de la sensibilité à la chaleur ou au goût; elle présente une 25 solidité suffisante pour résister à toutes les contraintes normales de mastication et d'autres propriétés analogues. C'est ainsi qu'un dentier de ce type s'est répandu au cours des années.
Actuellement, des matériaux métalliques utilisés et permettant d'obtenir des résultats quelque peu satisfaisants pour former la base 30 de dentiers comprennent des alliages d'or, des alliages d'or/argent/ palladium, des alliages de platine, des alliages de cobalt/chrome, des alliages de nickel/chrome, des alliages corroyés d'acier inoxydable 18-8, etc. Parmi ces alliages, les alliages de cobalt/chrome ou de nickel/chrome ont pris de l'extension, en raison de leur légèreté, à 35 savoir une densité environ moitié moindre de celle des alliages d'or, et de leur résistance élevée, à savoir environ deux fois le module de Young d'élasticité. En outre, ils sont d'un prix abordable et résistent remarquablement à la décoloration. Les dents artificielles utilisées avec de telles bases métalliques comprennent les dents en porcelaine 40 et les dents en résine synthétique; la préférence est toutefois généralement donnée aux dents en porcelaine, en raison de leur dureté, de leur résistance à l'usure, de leur innocuité, etc.
Dans certains cas, la base métallique peut être réalisée d'une seule pièce à partir d'un métal. Dans la plupart des dentiers à base 45 métallique actuellement disponibles, une partie alvéolaire pour la mise en place de la fixation des dents artificielles et une partie exposée à l'intérieur de la mâchoire, dans la bouche, sont constituées par une résine, cependant qu'une partie se trouvant du côté du palais ainsi qu'un organe de liaison sont en métal. Des avantages ré-50 sultent ainsi de la présence à la fois d'un métal et d'une résine.
Une résine de méthacrylate de méthyle est actuellement largement utilisée comme matériau de base pour dentier. En fait, toutefois, cette résine de méthacrylate de méthyle ne présente aucune adhésion chimique aux dents en métal ou en porcelaine. Bien que 55 différentes propositions aient été faites en vue d'établir une liaison mécanique entre la résine et les dents en métal ou en porcelaine, beaucoup de questions restent encore à résoudre. De façon courante, lorsque le dentier est soumis à des forces extérieures, telles que ' des contraintes de mastication dans la bouche, durant son emploi, la 60 jonction entre le métal et la résine se fissure, provoquant ainsi leur séparation, ce qui entraîne une décoloration et une contamination de la résine, le dégagement d'une odeur désagréable et analogue.
La nécessité de conserver une telle liaison mécanique complique inévitablement la conception du dentier et le travail du moulage. 65 Dans certains cas. le polissage des dents artificielles peut entraîner la rupture d'une mince partie de la jonction entre ces dents et le métal. L'utilisation de perles de rétention dans l'assemblage impose certaines limites relatives aux nuances dans la coloration du dentier. Du
3
650 398
fait qu'il n'existe pas d'autre choix que de recouvrir de métal la surface de la muqueuse de la base du dentier, il est impossible d'effectuer le revêtement de la résine, souvent désigné sous le terme de renouvellement du revêtement, même si la liaison de la base avec le métal est détériorée.
Lorsque les dentiers sont fabriqués avec des dents en porcelaine et en utilisant comme base une résine traditionnelle, il y a lieu d'avoir recours soit à des moyens de retenue comprenant des pivots en or disposés à la surface de la base du dentier, soit à des moyens de retenue mécanique utilisant des trous, du fait que les dents en porcelaine ne présentent aucune adhésion chimique à la résine de base. Cela provoque souvent la casse des dents en porcelaine, en raison de la concentration des contraintes sur les parties de ces dents maintenues par lesdits moyens de retenue, ce qui se traduit par le dégagement du dentier à partir d'une place déterminée, dans la bouche, durant l'usage, comme mentionné dans la littérature.
En outre, il se produit durant l'emploi une accumulation de fluides buccaux et de bactéries dans les fissures à l'interface de la base en résine et des dents en porcelaine, occasionnant un ternisse-ment des dents artificielles et une odeur désagréable.
On a tenté d'éliminer les inconvénients précités en réalisant une liaison chimique entre les dents en porcelaine ou en métal et le matériau constituant la résine de base.
11 est couramment mentionné que la surface d'un métal est attaquée par un acide minéral, enduite d'un adhésif et stratifiée par une résine mêthacrylique. D'autres procédés utilisant l'acide 4-méth-acryloxyéthyl trimellitique ont également été mentionnés. Ces procédés présentent toutefois de nombreux inconvénients, lesquels se manifestent par des diminutions importantes de rendement et des variations notables d'adhésion aux alliages cobalt/chrome et aux alliages nickel/chrome. Dans ces procédés, on n'obtient nullement une adhésion aux dents en porcelaine.
En vue de réaliser la liaison de la résine de base avec les dents en porcelaine, il est mentionné d'incorporer un composé silane au méthacrylate de méthyle. Ce procédé permet de réaliser la liaison de la base aux dents en porcelaine, mais la liaison de la base au métal demeure difficile. On observe en outre des variations importantes de la force d'adhésion.
D'autre part, il est bien connu dans la technique qu'une telle composition présente une adhésion uniquement avec des alliages de cobalt ou de nickel/chrome ou les dents en porcelaine; toutefois, une composition présentant simultanément une forte adhésion chimique à la fois aux alliages de cobalt ou de nickel/chrome et aux dents en porcelaine n'est pas encore connue.
On a trouvé, de façon surprenante, qu'on obtenait une composition de résine pour base de dentier présentant une forte adhésion chimique à la fois avec des alliages de cobalt ou de nickel/chrome et avec les dents en porcelaine, en faisant coexister un composé silane particulier et un acide carboxylique non saturé dans un monomère de méthacrylate de méthyle.
L'invention permet d'obtenir une nouvelle composition de résine pour base de dentier présentant une adhésion chimique vis-à-vis des dents en porcelaine et des alliages de cobalt ou de nickel/chrome pour dentier, sans qu'il en résulte d'influence défavorable sur les excellentes propriétés physiques et de mise en forme du méthacrylate de méthyle pour base de dentier, produit qui est largement utilisé en dentisterie. La nouvelle composition selon l'invention peut être employée sans avoir recours aux moyens de retenue mécaniques utilisés dans la technique connue, en vue de maintenir en place les dents de porcelaine et le métal.
Conformément à l'invention, les propriétés physiques et chimiques, telles que la résistance au pliage et à la flexion, la résistance au choc et aux solvants, du méthacrylate pour base de dentier, produit largement utilisé en dentisterie, peuvent être sensiblement améliorées, sans nuire aux nombreux avantages de ce produit, tels que bel aspect, propriétés de mise en forme et adhésion aux dents en résine. Selon une forme d'exécution de l'invention, on a trouvé que la composition contenant 50 ppm d'hydroquinone pouvait être stockée sans cuisson, pendant 2 ou plusieurs années.
Plus particulièrement, la composition de résine destinée à la préparation d'un matériau pour la base d'un dentier selon l'invention est caractérisée en ce qu'elle comprend un monomère de méthacrylate de méthyle renfermant de 0,5 à 20% en poids d'un composé silane particulier (qui sera défini ultérieurement) et 0,5 à 10% en poids d'un acide carboxylique non saturé, dans un monomère de méthacrylate de méthyle. Ce composant liquide est mélangé avec un polymère de méthacrylate de méthyle, dans un rapport pondéral de 1:3 à 3:1, puis le mélange obtenu est mis en forme de dentier, d'une façon traditionnelle connue en dentisterie. La fabrication du dentier comprenant une plaque métallique et des dents en porcelaine avec une telle composition sera maintenant décrite. Lorsque la résine en pâte est mise en place sous pression et préchauffée, l'acide carboxylique non saturé produit tout d'abord une action énergique, à savoir de nettoyage ou de décapage, sur la surface de liaison de résine, du métal ou des dents en porcelaine, afin d'activer la liaison de cette surface à la suite de l'orientation d'une molécule de silate sur ladite surface. Une polymérisation ultérieure du monomère de méthacrylate de méthyle a pour effet de polymériser simultanément les composants restants, réalisant ainsi une liaison solide. Les actions de ces composants sont très efficaces, du fait qu'elles s'exercent sans que la surface liée soit exposée à l'atmosphère.
Le composé silane particulier mentionné présente la formule générale suivante:
R'b I.
(ARC)„ — Si — D4_n. b dans laquelle:
D est un groupe hydrolysable,
n est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3,
b est un nombre entier égal à 0,. 1 ou 2,
n+b est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3,
R' est un groupe choisi dans le groupe comprenant des groupes hydrocarbonés monovalents,
R est un groupe alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone,
c est un nombre entier égal à 0 ou 1,
A est - CH = CH2,-<^ ^>-CH = CH2,-<Q y ,
O X
II I
-OCH2CH-CH2, ou -OC-C = CH,
\/
O
où X est un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 6 atomes de carbone.
Dans la formule générale précitée, D peut être un groupe quelconque hydrolysable. Le nombre de groupes D dans le composé silane peut être égal à 1, 2 ou 3, mais est de préférence égal à 3. Le groupe D peut être par exemple un groupe méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy ou analogue. Le groupe R' peut être un groupe hydrocarboné monovalent quelconque comprenant les groupes méthyle, éthyle, propyle, butyle et analogues (le groupe méthyle est recommandé); b peut être égal à 0, 1 ou 2.
L'indice du groupe ARc peut être égal à 1, 2 ou 3. En d'autres termes, n peut être égal à 1, 2 ou 3, mais sera de préférence égal à 1. Le groupe représenté par R est un groupe alkylène divalent Cm lié à un atome de silicium, par exemple, méthylène, éthylène, triméthy-lène, propylène et analogues; c peut être égal à 1 ou à 0, ce qui signifie dans ce dernier cas l'absence de groupe R. A est lié au groupe R, excepté dans le cas où il est directement lié à un atome de silicium, à savoir, c=0.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
650 398
4
A peut être représenté par
O
-ch = ch2)-< ^>-ch = ch2
o x
Il II
ou -ch2-chc-ch2, -oc-c = ch2
\/
o
Lorsque c = 0, A représente -CH = CH2 ou La lettre X dans le groupe:
<Z>CH"
CH,.
O X
II I -OC-C = CH2
peut être un groupe hydrocarboné en Ci-6. Dans ce cas, un groupe ester est présent dans le composé. Par exemple, X comprend les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, butyle et analogues.
Certains composés répondant à la définition précédente sont disponibles dans le commerce; il s'agit des composés ci-après: y-glyci-doxypropyltriméthoxysilane, y-glycidoxypropyltriéthoxysilane, y-méthacryloxypropyltriméthoxysilane, y-méthacryloxypropyltri-êthoxysilane, vinyltriêthoxysilane, p-(3,4-époxycyclohexyl)éthyltri-méthoxysilane, vinyltris(P)-méthoxyéthoxy)silane. Parmi ces composés, on utilisera de préférence le y-méthacryloxypropyltriméthoxy-silane.
Les acides carboxyliques non saturés utilisés dans l'invention peuvent être des acides monocarboxyliques non saturés et des acides polycarboxyliques non saturés. On utilise par exemple les acides ci-après: acrylique, méthacrylique, crotonique, linoléique, undécénoï-que, ß-2-furylacrylique, cinnamique, sorbique, fumarique, maléique et citraconique.
Des exemples de l'invention sont mis en œuvre dans les conditions courantes spécifiées ci-après. A titre de comparaison, ces exemples sont résumés, en fonction de l'adhésion et de la force en direction transversale, dans le tableau donné plus loin.
On utilise comme composant en poudre, un polymère de PMMA (polyméthyl/méthacrylate; granulométrie: 120-200 de largeur de maille Tyler) renfermant 0,1% de BPO (peroxyde de benzoyle). Le composant en poudre PMMA est mélangé avec le composant liquide spécifié dans les exemples, dans un rapport pondéral de 1:2, de manière à former une pâte. Cette pâte est prépolymérisée à 70 C pendant 30 min, de façon traditionnelle, puis polymérisée et chauffée à 100 C pendant 30 min. Comme mentionné précédemment, ces résultats sont indiqués dans le tableau. Il ressort de ces résultats que les produits selon l'invention sont nettement supérieurs au point de vue adhésion et propriétés physiques, aux échantillons provenant d'un monomère disponible dans le commerce.
Lors du contrôle de l'adhésion du produit par rapport à un métal, un petit bloc de cire de 5 x 5 x 5 mm est formé au centre d'une éprouvette métallique de 10 x 10 x 2 mm polie au moyen d'un abrasif à l'oxyde de chrome, et est déposé dans un moule en plâtre, de façon traditionnelle. Après la prise du plâtre, la cire est retirée. Le modèle négatif ainsi formé est lavé et rempli d'un échantillon de résine en vue de la polymérisation.
Dans l'estimation de l'adhésion du produit par rapport aux dents en porcelaine, on se base sur la norme d'essai JIS T6511. Lorsque la concentration du composé silane est inférieure à 0,5% en poids, la force d'adhésion aux dents en porcelaine est inférieure à 5 kg, ce qui signifie qu'il y a un risque de détachement des dents en porcelaine durant l'emploi. A une concentration du composé silane dépassant 20% en poids, le produit présente une déflexion de plus de 6 mm sous une charge de 5 kg, dans l'essai de résistance transversale, et n'est pas conforme à la norme JIS T6501, de sorte qu'il ne peut plus convenir à l'emploi dans la pratique. Lorsque la concentration en acide carboxylique non saturé est inférieure à 0,5% en poids, la force d'adhésion du produit vis-à-vis de l'alliage cobalt/chrome est inférieure à 40 kg/cm2. Dans ce cas, l'acide carboxylique non saturé ne produit aucun effet. A une concentration supérieure à 10% en 5 poids, le produit présente une force transversale de moins de 5 kg et ne convient pas à l'emploi dans la pratique. Les meilleurs résultats sont donc obtenus lorsque les limites supérieure et inférieure du composé silane et de l'acide carboxylique non saturé sont, respectivement, de 0,5 à 20% en poids et de 0,5 à 10% en poids.
io Des exemples concrets de l'invention sont donnés ci-après. La force d'adhésion et la force transversale mesurées dans chaque exemple sont résumées dans le tableau. Il est toutefois bien entendu que l'invention n'est pas limitée aux valeurs indiquées dans ces exemples.
15
Exemple 1 :
On utilise une composition liquide préparée en ajoutant 50 ppm d'hydroquinone à un mélange renfermant:
Monomère de méthacrylate de méthyle 90 parties
20 Y-Méthacryloxypropyltriméthoxysilane 6 parties
Acide undécénoïque 4 parties
Exemple 2:
A la place de l'acide undécénoïque de l'exemple 1, on utilise 25 l'acide méthacrylique.
Exemple 3:
On utilise une composition liquide préparée en ajoutant 100 ppm d'hydroxyparatoluène butylé à un mélange renfermant: 30 Monomère de méthacrylate de méthyle 96 parties y-Méthacryloxypropyltriméthoxysilane 3 parties
Acide acrylique 1 partie
Exemple 4:
35 On utilise une composition liquide préparée en ajoutant 50 ppm d'hydroquinone à un mélange renfermant:
Monomère de méthacrylate de méthyle 90 parties
Ethylèneglycoldiméthacrylate 1 partie y-Méthacryloxypropyltriméthoxysilane 6 parties
40 Acide citraconique 3 parties
Exemple 5:
On utilise une composition liquide préparée en ajoutant 50 ppm d'hydroquinone à un mélange renfermant:
45 Méthacrylate de méthyle 91 parties y-Méthacryloxypropyltriméthoxysilane 5 parties
Acide 4-méthacryloxyéthyltrimellitique 3 parties
Exemple 6:
50 Dans l'exemple 3, le y-glycidoxypropyltriméthoxysilane est utilisé comme composé silane.
Exemple 7:
Dans l'exemple 3, le vinyltriêthoxysilane est utilisé comme 55 composé silane.
Exemple 8:
Dans l'exemple 3, le p-phênyléthyltriméthoxysilane est utilisé comme composé silane.
60
Exemple 9:
Dans l'exemple 3, on ajoute au monomère de méthacrylate de méthyle 2% en poids de diméthylparatoluidine. La composition liquide obtenue est laissée durcir à température ambiante, sans 65 chauffage.
Exemple 10:
Dans l'exemple 3, l'acide acrylique n'est pas utilisé.
5
650 398
Exemple 11 : Exemple 12 :
Dans l'exemple 3, le composé silane (y-méthacryloxypropyltri- On utilise un matériau pour base de dentier disponible dans le méthoxysilane) n'est pas utilisé. commerce.
Tableau
Adhésion
Résistance
Exemples
tranversale
Dents en porcelaine
JIS T6501
Alliages Ni/Cr
Alliages Co/Cr
(sans moyen de retenue)
(kg)
(kg/cm2)
(kg/cm2)
JIS T6511 (kg)
1
180
167
35
8,0
2
210
220
38
9,0
3
213
210
35
8,5
4
190
187
37
8,0
5
210
214
35
8,5
6
185
174
35
7,5
7
158
135
33
8,0
8
165
121
35
8,0
9
130
105
28
8,0
10
35
40
32
8,0
11
20
15
0
5,5
12
0
0
0
5,5
R
Claims (6)
- 650 398
- 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'acide carboxylique non saturé utilisé est un acide monocarboxyli-que non saturé.2REVENDICATIONSI. Composition de résine destinée à la préparation d'un matériau pour la base d'un dentier, caractérisée en ce qu'elle comprend un monomère de méthacrylate de méthyle renfermant de 0,5 à 20% en poids d'un composé particulier de silanc ayant la formule générale:où X est un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 6 atomes de carbone, et mélangé avec 0,5 à 10% en poids d'un acide carboxylique non saturé, avec un polymère en poudre de méthacrylate de méthyle, dans des proportions de 1:3 à 3:1, pour la 5 préparation d'un matériau pour la base d'un dentier.R'bI.(ARc)n— Si — D4 „ h dans laquelle:D est un groupe hydrolysable,n est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3,b est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2,n+b est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3,R' est un groupe hydrocarboné monovalent,R est un groupe alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone,c est un nombre égal à 0 ou 1,A est - CH = CH,-0CH2CH-CH2-<^ch = CH„-<(3?.O Xli I ou -OC-CCH,\/Ooù X est un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 6 atomes de carbone, et mélangé avec 0,5 à 10% en poids d'un acide carboxylique non saturé.
- 3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'acide carboxylique non saturé utilisé est un acide polycarboxylique non saturé.
- 4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le monomère de méthacrylate de méthyle renferme de 0,1 à 5% en poids d'un agent de réticulation.
- 5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le monomère de méthacrylate de méthyle renferme de 0,1 à 2,0% en poids d'aminés durcissables à température ambiante.
- 6. Utilisation de la composition de résine selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'on mélange une composition liquide de résine pour base d'un dentier, comprenant un monomère méthacrylate de méthyle contenant de 0,5 à 20% en poids d'un composé particulier de silane ayant la formule générale:R'b I.(ARC)„—Si —D4_n_b dans laquelle:D est un groupe hydrolysable,n est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3,b est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2,n+b est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3,R' est un groupe hydrocarboné monovalent,R est un groupe alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone,c est un nombre égal à 0 ou 1,A est - CH = CH2,-<^ ^>-CH = CH2,-<^ ,O-OCH2CH-CH2,\/O-OC-C = CH,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3038153A DE3038153C2 (de) | 1980-10-09 | 1980-10-09 | Gebißbasisharzmasse und deren Verwendung zur Herstellung von Zahnprothesen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH650398A5 true CH650398A5 (fr) | 1985-07-31 |
Family
ID=6113996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH7532/80A CH650398A5 (fr) | 1980-10-09 | 1980-10-09 | Composition de resine destinee a la preparation d'un materiau pour la base d'un dentier. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4398007A (fr) |
| CH (1) | CH650398A5 (fr) |
| DE (1) | DE3038153C2 (fr) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD160955A3 (de) * | 1981-06-04 | 1984-07-11 | Medizin Labortechnik Veb K | Verfahren zur herstellung einer stabilen verbindung fuer festsitzenden zahnersatz |
| US4668193A (en) * | 1984-12-31 | 1987-05-26 | White Cap Dental Company, Inc. | Dental crown composite and method of making and using same |
| US4801367A (en) * | 1984-12-31 | 1989-01-31 | White Cap Dental Company, Inc. | Apparatus for electro-etching |
| US4684555A (en) * | 1985-02-09 | 1987-08-04 | Stefan Neumeyer | Dental retention pins |
| JPS61268610A (ja) * | 1985-05-24 | 1986-11-28 | G C Dental Ind Corp | 歯科用接着性補綴材料 |
| US5064719A (en) * | 1989-09-26 | 1991-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| US4988759A (en) * | 1989-09-26 | 1991-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| AU665541B2 (en) * | 1991-07-12 | 1996-01-11 | Dentsply International Inc. | Self-lubricating abrasion resistant material and products |
| US5304063A (en) * | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Ginsburg Stephen J | Method of producing and fitting complete dentures |
| CA2103398C (fr) * | 1992-11-19 | 2003-10-14 | Andrew T. C. Liu | Materiau autolubrifiant resistant a l'abrasion, et articles produits avec ce materiau |
| DE19648283A1 (de) * | 1996-11-21 | 1998-05-28 | Thera Ges Fuer Patente | Polymerisierbare Massen auf der Basis von Epoxiden |
| US5985524A (en) * | 1997-03-28 | 1999-11-16 | International Business Machines Incorporated | Process for using bilayer photoresist |
| US6799969B2 (en) * | 1999-11-10 | 2004-10-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Wax-like polymerizable dental material, method and shaped product |
| US6592369B2 (en) * | 2000-09-26 | 2003-07-15 | Dentsply Research & Development Corp. | Wax-like polymerizable dental material, method and shaped product |
| US7024770B2 (en) * | 2001-09-04 | 2006-04-11 | Dentsply Research & Development Corp. | Method of making a dental product |
| US20030236318A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-12-25 | Kuraray Co., Ltd. | Curable resin composition, method for manufacture of laminate using the composition, transfer material, method for manufacture thereof and transferred product |
| WO2015017556A1 (fr) | 2013-07-30 | 2015-02-05 | Dentsply International Inc. | Compositions antichoc pour base de prothèse |
| CN109265164A (zh) * | 2018-09-11 | 2019-01-25 | 佛山市佛冠义齿有限公司 | 一种用于制备义齿材料的组合物 |
| CN114795975B (zh) * | 2022-04-22 | 2024-07-26 | 佛山(华南)新材料研究院 | 一种牙科材料及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE966278C (de) * | 1951-12-18 | 1957-07-18 | Dr Walter Bauer | Verfahren zur Herstellung von selbsthaertenden Massen, insbesondere fuer zahntechnische Zwecke |
| US3706697A (en) * | 1970-09-03 | 1972-12-19 | Goodrich Co B F | Emulsion polymerization of acryloxy-alkylsilanes with alkylacrylic esters and other vinyl monomers |
| DE2417940B2 (de) * | 1974-04-11 | 1976-12-02 | Et. Dentaire Ivoclar, Schaan (Liechtenstein) | Fluorverbindungen enthaltende werkstoffe fuer dentalzwecke |
-
1980
- 1980-10-09 CH CH7532/80A patent/CH650398A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-10-09 DE DE3038153A patent/DE3038153C2/de not_active Expired
- 1980-10-22 US US06/199,625 patent/US4398007A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3038153C2 (de) | 1986-11-06 |
| US4398007A (en) | 1983-08-09 |
| DE3038153A1 (de) | 1982-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH650398A5 (fr) | Composition de resine destinee a la preparation d'un materiau pour la base d'un dentier. | |
| CH691653A5 (fr) | Composition de silicone pour prise d'empreinte dentaire. | |
| CH673580A5 (fr) | ||
| FR2568456A1 (fr) | Objet decoratif d'usage courant, revetu d'une couche d'or ou contenant de l'or et procede de fabrication. | |
| BE1012641A3 (fr) | Materiau photopolymerisable pour modeler la base des protheses dentaires. | |
| FR2562793A1 (fr) | Composition cosmetique pour les ongles | |
| FR2695311A1 (fr) | Support orthodontique plastique avec couche primaire adhésive et procédés de fabrication. | |
| CH682301A5 (fr) | ||
| BE1009853A4 (fr) | Composition souple pour modeler les protheses dentaires. | |
| JPS60228636A (ja) | ニツケルベ−ス鋳造合金 | |
| JP2010503772A (ja) | パラジウム−コバルトをベース配合とする合金及びそれを含む歯科製品 | |
| JPH0251522B2 (fr) | ||
| CH682127A5 (fr) | ||
| CH617586A5 (fr) | ||
| CH633956A5 (fr) | Support en metal non-precieux pour prothese dentaire. | |
| CH681355A5 (fr) | ||
| GB2086914A (en) | Compositions for use in Dentistry | |
| CH636905A5 (fr) | Alliage dentaire de metal noble ayant une couleur doree. | |
| CH686522A5 (fr) | Agent et procede pour le traitement des surfaces de metaux. | |
| JP2000192170A (ja) | 鋳造体の鋳肌が黒色化しない低カラットで黄金色を強化した耐食性金合金 | |
| CH662115A5 (fr) | Composes aptes a se lier a des substrats dentaires. | |
| EP0086575A2 (fr) | Agent liant dentaire comprenant la poudre d'aluminium et un véhicule inerte liquide organique | |
| FR2770845A1 (fr) | Procede de mise en oeuvre de resines acryliques dentaires | |
| US4038074A (en) | Metal alloy composition | |
| BE1011688A5 (fr) | Composition a base de silicone pour scellements provisoires en dentisterie. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |