CH649760A5 - N-halogenacetyl-2'-alkyl- oder alkoxy-anilide sowie diese verbindungen enthaltendes herbizides mittel. - Google Patents

N-halogenacetyl-2'-alkyl- oder alkoxy-anilide sowie diese verbindungen enthaltendes herbizides mittel. Download PDF

Info

Publication number
CH649760A5
CH649760A5 CH4565/82A CH456582A CH649760A5 CH 649760 A5 CH649760 A5 CH 649760A5 CH 4565/82 A CH4565/82 A CH 4565/82A CH 456582 A CH456582 A CH 456582A CH 649760 A5 CH649760 A5 CH 649760A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
methyl
compounds
compound according
Prior art date
Application number
CH4565/82A
Other languages
English (en)
Inventor
John William Kobzina
Original Assignee
Chevron Res
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Res filed Critical Chevron Res
Publication of CH649760A5 publication Critical patent/CH649760A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/04—Preparation of carboxylic acid amides from ketenes by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf N-Halogen-35 acetyl-2'-alkyl- oder alkoxy-anilide, auf diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel sowie auf ein Verfahren zum Abtöten von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
Diese Erfindung stellt eine Weiterentwicklung der US-Patente Nr. 4 348 222 sowie Nr. 4 244 730 dar. 40 Im US-Patent Nr. 4 141 989 werden 3-(N-Chloracetyl-(-N-2,6-dialkylphenylamino)-gamma-butyrolactone als Fungizide und im US-Patent Nr. 4 055 410 werden substituierte Brom- und Chlor-Acetamine als Herbizide beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass das Vorhandensein gewis-45 ser Alkoxy-alkyl-Substituenten in 6'-Stellung der N-Halogen-acetal-2'-alkyl- oder alkoxy-anilide Verbindungen ergibt, welche eine herbizide Aktivität aufweisen. Diese erfindungs-gemässen Verbindungen sind speziell bei der Vorauflauf-Behandlung von grasartigen Unkräutern wirksam.
Die erfindungsgemässen Verbindungen weisen die folgende Formel auf
50
60
C-CH2X
(I')
C-OR'
/ \
R'
» t I
R' •
R'
worin R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet;
3
649760
einer der Reste R' oder R" Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und der andere Rest Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet;
R"' Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet;
R3 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen bedeutet und
X Halogen bedeutet.
Bevorzugte Reste R1 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso-propyl, Methoxy, Ethoxy und Isopropoxy und vor allem bedeutet R1 den Methylrest.
R3 ist bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n- Butyl oder Isobutyl.
R' und R" sind vorzugsweise Alkylreste mit 1 bis 4 und insbesondere mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder Alke-nylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R'" stellt bevorzugt einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar und insbesondere den Methyl- oder Ethyl-rest. R'" ist aber auch vorzugsweise Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die Verbindungen, worin R' und R" eine andere Bedeutung als Wasserstoff haben, sind bevorzugt, weil sie im allgemeinen eine wesentlich überlegenere herbizide Aktivität gegenüber den Verbindungen, worin einer oder beide Reste R' und R" Wasserstoff bedeuten, haben.
X-Gruppen sind Chlor, Brom, Fluor, Jod. Vorzugsweise bedeutet X Chlor.
Es wurde weiter festgestellt, dass die nachfolgend angeführten Verbindungen der Formel I' gegenüber Gräsern eine überlegene Vorauflauf-Aktivität aufweisen. Diese weisen die folgende Formel auf
CH-
rK '
\0)~ N"CCH2C1
C-OCH-J
CD
R'« R'
i5 worin R' und R" unabhängig voneinander Methyl oder Ethyl und R3' Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I' sind bei sehr geringer Dosierung wirksam und zeigen eine Sicherheit bezüglich Sojabohnen, Baumwoll- und Erdnuss-Ernten. Die Verbin-20 düngen der Formel I', worin R3' Methyl bedeutet, sind etwas weniger aktiv als die Verbindungen, worin R3' Wasserstoff bedeutet, sie haben aber einen leicht höheren Sicherheitsfaktor.
In bezug auf die Vorauflauf-Aktivität gegenüber Grä-25 sern pro Einheitskosten werden die besten Resultate erhalten, wenn eine Verbindung der Formel I' verwendet wird, worin R3' Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R' und R" je Methyl bedeuten.
In den nach nachfolgenden Reaktions-Schemata ist die 3o Herstellung einer bevorzugten erfindungsgemässen Verbindung sowie der dazu benötigten Zwischenprodukte beschrieben:
R1 R1
{/ YS N°2 Reduktion /T~%y- NH,
\ / 2 (z.B. 2n, HC^H302) \—
s. +H-0 >
C=0
R7 R
Ib (II)
R7 » Alkyl
IX + Grignard
(•z.B. Mg IR' )
Q-,,
R' R"
R'
R" =
Alkyl, Alkenyl Alkyl oder H
(IIb)
649760
IIb + Veretherunq
(z.B. BF7-0 Alkyl' x ,
+R«««ÖH) —C-OR'* '
/ \
RH R*
(ire) R*1 '= Alkyl.,
Alkenyl
Ile Acylierung.
(z.B. C1CH«CCI)
^ 81
O
Die weiter oben angeführten Reaktionen können mittels bekannter Verfahren durchgeführt werden.
So kann die Acylierung bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 20-150°C, vorzugsweise 10-50°C, während etwa 10 Minuten bis 72 Stunden, vorzugsweise 3-24 Stunden, unter Verwendung von etwa 0,5-10 Molen, vorzugsweise 1-3 Molen, an Acylierungsmittel pro Mol an Anilinoreaktant ausgeführt werden. Typischerweise wird die Acylierung in einem geeigneten inerten organischen Lösungsmittel ausgeführt, wie beispielsweise Alkylethern (z.B. Ethylether), Aromaten (z.B. Benzol, Toluol), halogenierten Alkanen (Methylenchlorid), Alkylestern (z.B. Ethylacetat), flüssigen Alkanen (z.B. Hexan) und ähnliche.
Obwohl in den Reaktionsgleichungen der Einfachheit halber der Anilinoreaktant als in der N-Stellung unsubsti-tuiert dargestellt worden ist, können die N-R3-substituierten Verbindungen in der gleichen Art hergestellt werden, und zwar unter Verwendung der geeigneten R3-substituierten Ausgangsmaterialien.
Im allgemeinen werden die obigen Reaktionen als flüssige Phase Reaktionen durchgeführt, und folglich spielt der Druck im allgemeinen keine Rolle, insofern er nicht die Temperatur eines rückflussierenden Reaktionsgemisches be-einflusst. Beispielsweise können die Reaktionen bei Drucken im Bereich von 26,6-665 h Pa durchgeführt werden, werden aber bequemerweise bei atmosphärischem oder umgebendem Druck durchgeführt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind im allgemeinen herbizid, sowohl bei der Vor auf lauf-An Wendung als auch bei bei der Nachauflauf-Anwendung, sind aber speziell wirksam bei den Vorauf lauf-Anwendungen. Bei der Vorauflauf-Bekämpfung von erwünschter Vegetation werden die herbiziden Verbindungen gewöhnlich in herbizid wirksamen Mengen am Ort oder Wachstumsmedium der Vegetation eingesetzt, beispielsweise in der Erde mit dem Saatgut und/oder bei Sämlingen einer solchen Vegetation. Eine derartige Anwendung wird das Wachstum hindern oder das Saatgut, das keimende Saatgut und die Sämlinge
C-OR''1 / \
R" R»
(Ulb)
abtöten. Für die nach Nachauflauf-Anwendungen können die herbiziden Verbindungen direkt auf das Laubwerk oder andere Pflanzenteile gegeben werden. Im allgemeinen sind die erfindungsgemässen herbiziden Verbindungen wirksam ge-35 genüber Unkrautgräsern wie auch breitblättrigen Unkräutern. Einige können hinsichtlich des Typs der Anwendung und/oder des Typs des Unkrautes selektiv wirksam sein. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind speziell als Vorauflauf-Herbizide gegenüber Unkrautgräsern. 40 Die Verbindungen zeigen, wenn sie bei den im Wachstum begriffenen Pflanzen oberhalb der Erde in einer solchen Menge eingesetzt werden, dass die Verbindungen die Nutzpflanzen nicht abtöten, eine wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende oder verzögernde Wirkung, und 45 können mit Vorteil eingesetzt werden, um beispielsweise das Wachstum der seitlichen Knospen in Pflanzen zu verhindern oder zu verzögern, und um das Wegnehmen von überflüssigen Früchten in verschiedenen Fruchtbäumen zu fördern.
so Die erfindungsgemässen Verbindungen können in einer Vielzahl von Zusammensetzungen angewendet werden. Im allgemein können die Verbindungen mit einem Trägermaterial gestreckt werden, wobei es sich dabei um beispielsweise inerte Festkörper, Wasser und organische Flüssigkeiten 55 handeln kann.
Die Verbindungen werden im allgemeinen in solchen Zusammensetzungen in einer genügenden Menge eingesetzt, so dass sie ihren herbiziden oder wachstumsregulierenden Effekt ausüben können. Gewöhnlich sind in solchen 6o Formulierungen die Verbindungen in einer Menge von etwa 0,5 bis 95 Gew.-% vorhanden.
Feste Zusammensetzungen können mit inerten Pulvern hergestellt werden. Solche Zusammensetzungen können homogene Pulver sein, welche so verwendet werden können 65 oder mit inerten Festkörpern vermischt werden können, um Stäube zu bilden oder welche in einem passenden flüssigen Medium suspendiert werden für die Sprühanwendung. Die Pulver enthalten gewöhnlich den aktiven Bestandteil,
5
649760
vermischt mit einer geringeren Menge an konditionierendem Mittel. Natürliche Tonerden, entweder absorbierend, wie etwa Attapulgit, oder relativ schlecht absorbierende Tonerden, wie China-Tonerden, Diatomeenerde, synthetisches feines Silicagel, Calciumsilicat und andere inerte feste Träger, welche herkömmlicherweise in pulverförmigen herbiziden Zusammensetzungen eingesetzt werden, können verwendet werden. Der aktive Bestandteil in diesen pulverförmigen Zusammensetzungen ist gewöhnlich in einer Menge von 0,5 bis 90% vorhanden. Im allgemeinen müssen die Festkörper fein verteilt sein. Für die Überführung der Pulver in Stäube wird gewöhnlich Talk, Pyrophylit und Ähnliches verwendet.
Flüssige Zusammensetzungen, welche die weiter oben beschriebenen aktiven Komponenten enthalten, können hergestellt werden durch Mischen der Verbindung mit einem passenden flüssigen, verdünnenden Medium. Gewöhnlich werden für das flüssige Medium Methanol, Benzol, To-luol und Ähnliches verwendet. Der aktive Bestandteil ist normalerweise in einer Menge von etwa 0,5 bis 50% in diesen flüssigen Zusammensetzungen vorhanden. Einige dieser Zusammensetzungen können direkt verwendet und andere können mit einer grossen Menge Wasser gestreckt werden.
Zusammensetzungen in der Form von benetzbaren Pulvern oder Flüssigkeiten können auch ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten, wie etwa Benetzungs-, Dispersions* oder Emulgierungsmittel. Die oberflächenaktiven Mittel verursachen, dass sich die Zusammensetzungen von benetzbaren Pulvern oder Flüssigkeiten in Wasser leicht dispergieren oder emuligeren, um so wässrige Sprays zu ergeben.
Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel können anionischer, kationischer oder nicht-ionischer Art sein. Sie schliessen beispielsweise langkettige Natriumcarboxylate, Alkylarylsulfonate, Natriumlaurylsulfate, Polyäthylenoxide, Ligninsulfonate und andere oberflächenaktive Mittel ein.
Bei der Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen für die vor der Vorauflauf-Behandlung ist es angezeigt, ein Düngemittel, ein Insektizid, ein Fungizid oder andere Herbizide einzusetzen.
Die verabreichte Menge an aktiver Verbindung oder Zusammensetzung variiert mit dem einzelnen Pflanzenteil oder dem Pflanzenwachstumsmedium, welches kontaktiert wird, dem allgemeinen Ort der Anwendung — beispielsweise geschützte Gegenden, wie in Gewächshäusern, verglichen mit ausgesetzten Gegenden, wie auf Feldern — wie auch der gewünschten Art der Bekämpfung. Im allgemeinen werden sowohl für die Vorauflauf- wie auch für die Nachauflauf-Behandlung die Verbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung in Mengen von 0,2 bis 60 kg pro ha, und vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 40 kg pro ha verwendet. Für die Pflanzenwachstumsregulierung oder Verzögerungsaktivität ist es wesentlich, die aktive Verbindung in einer Konzentration einzusetzen, welche nicht so hoch ist, als dass die Pflanzen abgetötet werden. Deshalb ist die Anwendungsmenge für Pflanzenwachstumskontrolle oder Verzögerungsaktivität im allgemeinen tiefer als die benötigte Menge, um Pflanzen abzutöten. Normalerweise variieren solche Mengen von 0,1 bis 5 kg pro ha, vorzugsweise von 0,1 bis 3 kg pro ha.
Herbizide Tests mit representativen Verbindungen der vorliegenden Erfindung wurden mit den nachfolgend beschriebenen Methoden gemacht.
Herbizider Vorauflauf-Test
Eine Acetonlösung mit der zu testenden Verbindung wurde hergestellt durch Mischen von 375 mg Testverbindung, 118 mg eines nicht-ionischen Oberflächenmittels und 18 ml Aceton. 10 ml dieser Lösung wurden in 40 ml Wasser gegeben, um so die Testlösung zu erhalten.
Das Saatgut der Testvegetation wurde in einen Topf mit Erde gepflanzt und die Testlösung wurde einheitlich auf die Erdoberfläche gesprüht und zwar in einer Dosis von 27,5 Microgramm pro cm2. Der Topf wurde gewässert und in ein Gewächshaus gestellt. Der Topf wurde hin und wieder gewässert und das Hervortreten der Sämlinge, die Gesundheit der hervortretenden Sämlige usw. wurde während einer dreiwöchigen Zeitspanne beobachtet. Am Ende dieser Zeitspanne wurde die herbizide Wirksamkeit der Verbindung gewertet, basierend auf den physiologischen Beobachtungen. Eine Skala von 0 bis 100 wurde verwendet, wobei 0 eine Nicht-Phytotoxizität, und 100 die totale Ab-tötung darstellt. Die Resultate von diesen Testversuchen sind in den nachfolgenden Tabellen I und IA angegeben.
Herbizider Nachauf lauf-Test
Die Testverbindung wurde in derselben Art und Weise formuliert, wie weiter oben für den Vorauf lauf-Test beschrieben. Diese Formulierung wurde einheitlich auf zwei gleiche Töpfe mit 24 Tage alten Pflanzen (ungefähr 15 bis 25 Pflanzen pro Topf) in einer Dosis von 27,5 Microgramm pro cm2 versprüht. Nachdem die Pflanzen trocken waren, wurden sie in ein Gewächshaus gestellt und hin und wieder an ihrer Basis gewässert. Die Pflanzen wurden periodisch bezüglich der phytotoxischen Effekte sowie physiologischen und morphologischen Reaktionen auf die Behandlung beobachtet. Nach 3 Wochen wurde die herbizide Wirksamkeit der Verbindung, basierend auf diesen Beobachtungen, gewertet. Eine Skala von 0 bis 100 wurde verwendet, wobei 0 keine Phytotoxizität und 100 die totale Abtötung darstellt. Die Resultate dieser Testversuche sind in der nachfolgenden Tabelle I angegeben.
Präparat
Herstellung von N-Chloracetyl-2-methyl-6-acetylanilin
A. N-Acetyl-2-methyl-6-acetylanilin (76,1 g) in Wasser (300 ml), Ethanol (300 ml), konzentrierte Chlorwasserstoffsäure (300 ml) und konzentrierte Schwefelsäure (15 ml) wurden während 24 Stunden rückflussiert. Die Lösung wurde abgekühlt, und konzentriertes Ammoniumhydroxid wurde bis zu einem pH-Wert von 10 hinzugegeben. Die Lösung wurde mit Dichlormethan extrahiert. Die Extrakte wurden getrocknet (MgS04) und eingeengt. 2-Methyl-6-acetylanilin (49,3 g) wurde als brauner Festkörper erhalten.
B. 2-Methyl-6-acetylanilin (25 g) und Pyridin (26,5 g) in 1 Liter Methylenchlorid wurden in einem Eis-Aceton-Bad abgekühlt. Eine Lösung von Chloracetylchlorid (37,9 g) in 100 ml Methylenchlorid wurde langsam hinzugetropft. Die Lösung wurde bei Raumtemperatur während zwei Stunden gerührt, mit 10% HCl, 10% NaOH gewaschen und getrocknet (MgS04), und man engte anschliessend ein. Ausbeute: Das Titelprodukt wurde als ein weisser Festkörper mit einem Schmelzpunkt von 88-89°C erhalten.
Beispiel
Herstellung von 2'-Methyl-6'-(l-ethoxy-l-methylethyl)-N--chloracetylanilin
In diesem Beispiel wurden 1,45 g (1,03 ml) Chloracetylchlorid tropfenweise zu einer Lösung, welche 1,44 g (2 ml) Triethylamin und 0,0129 Mol 2'-Methyl-6'-(l-ethoxy-l-me-thylethyl)anilin in Methylenchlorid enthielt, bei etwa aber unterhalb einer Temperatur von 20°C hinzugegeben. Das
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
649760
6
Gemisch wurde anschliessend rückflussiert, und danach wur-de es über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Weitere 0,51 ml Chloracetylchlorid und 1 ml Triethylamin wurden tropfenweise hinzugefügt. Das Gemisch wurde anschliessend wieder rückflussiert, und es wurde über Nacht bei 5 Raumtemperatur stehengelassen. Das Gemisch wurde danach mit gesättigtem wässrigem Natriumbicarbonat gewaschen, getrocknet und eingeengt, wobei man die Titelverbindung als ein braunes Öl erhielt.
TABELLE A Verbindungen der Formel o
II
CCH2C1
C-OR*•'
/\
R' R«
Elementaranalyse C H N
Nr.
r1
rs r'
r"
r"'
°c ber.
gef.
ber.
gef.
ber.
gef.
1
ch3
h ch3
ch3
ch3
01
61,1
59
7,1
7
5,5
2,2
2
ch3
h ch3
ch3
c2h5
01
62,3
62,3
7,5
7,6
5,2
4,9
3
ch3
h ch3
ch3
c3h,
01
63,5
62,6
7,8
8,2
4,9
4,55
4
cha h
ch3
ch3
ch2ch=ch2
01
63,9
63,5
7,15
7,02
4,97
5,07
5
chs h
ch3
n-C4H9
ch3
öi
64,5
61,5
8,1
7,8
4,7
4,1
6
ch3
h c2h5
c2h5
ch3
63,5
64,3
7,8
8,2
4,9
4,9
7
ch3
h ch3
ch(ch3)2
ch3
01
63,5
60,0
7,8
6,9
4,9
4,2
8
cha
CHa ch3
ch3
ch3
62,3
62,7
7,5
7,5
5,2
4,9
7 649760
TABELLE I TABELLE IA
Herbizide Aktivität Herbizide Vorauflauf-Aktivität
vor/nach
Bekämpfung % (Kontrolle)
5
Vorauf lauf
Bekämpfung % (Kontrolle)
Nr.
L
M
P
C
W
O
Nr.
L
M
P
C
W
O
S
R
1
10/55
10/45
25/65
100/50
100/50
97/15
10 1
100
85
100
100
100
100
80
98
2
0/0
0/0
0/0
97/55
95/30
25/0
2
70
60
70
100
100
99
63
100
3
0/0
0/0
0/0
75/0
80/0
0/0
3
75
65
70
100
100
88
15
100
4
0/0
0/0
0/0
90/0
95/0
15/0
15 4
85
65
75
100
100
98
50
100
5
0/0
0/0
0/0
98/0
95/0
0/0
5
65
60
80
100
100
93
40
100
6
0/0
0/0
0/0
80/0
85/0
20/0
6
100
98
100
100
100
93
85
100
L = M =
weisses Gänsefussgewächs (Chenopodium album) Senf (Brassica arvensis)
7
20
8
95 99
72
73
88 85
100 100
100 100
95 93
80 83
100 100
P = Fuchsschwanz, Pigweed (Amaranthus retroflexus)
C = «Crabgrass» (Digitaria sanguinalis)
W = Wassergras (Echinochola crusgalli) L = weisses Gänsefussgewächs (Chenopodium album)
O = Wilder Hafer (Avenua fatua) M = Senf (Brassica arvensis)
25 P = Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus) C = «Crabgrass» (Digitaria sanguinalis)
W = Wassergras (Echinochola crusgalli)
O = Wilder Hafer (Avenua fatua)
S = Sojabohne R = «Ryegrass» (Lolium)
30
Wie aus der obenstehende Tabelle ersichtlich ist, haben die in dieser Tabelle angegebenen Verbindungen eine hervorragende herbizide Vorauflauf-Aktivität und speziell so die Verbindungen Nr. 1 [d.h. 2'-Methyl-6'-(l-methyl-l-meth-35 oxyethyl)-N-chloracethyIaniIin] und Nr. 6 [d.h. 2'-Methyl-6'--(l-ethyl-l-methoxypropyl)-N-chloracetylanilin].
Es ist offensichtlich, dass viele Modifikationen und Variationen der hier beschriebenen Erfindung gemacht werden können, ohne dass das Wesentliche und der Bereich davon 40 verlassen werden müssen.
v

Claims (17)

  1. 649760
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel
    >1
    R
    N -
    0
    II
    C-CH2X
    (I)
    C-OR* 1 »
    / \
    R'
    R'
    worin R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    einer der Reste R' oder R" Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und der andere Rest Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R'" Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R3 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und
    X Halogen bedeutet.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Chlor bedeutet.
  3. 3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Methyl bedeutet, und R3 Wasserstoff bedeutet.
  4. 4. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R' und R" unabhängig voneinander Methyl oder Ethyi bedeuten.
  5. 5. Verbindungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass Rl Methyl oder Ethyl bedeutet.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der genannten Verbindung um 2'-Me-thyl-6'-(l-methyl- l-methoxyethyl)-N-chloracetylanilin handelt.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der genannten Verbindung um 2'-Me-thyI-6'-(l-ethyl-l-methoxypropyl)-N-chloracëtylanilin handelt.
  8. 8. Verbindungennach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R'" Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  9. 9. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass einer der Reste R' oder R" Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und der andere Rest Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  10. 10. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R" Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  11. 11. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel I'
    CH,
    J 0
    i-CCH2Cl
    R* V--OCH-
    worin R' und R" unabhängig voneinander Methyl oder Ethyl bedeuten und
    R3' Wasserstoff oder Methyl ist.
  12. 12. Verbindung nach Anspruch 11, dadurch gekenn-
    5 zeichnet, dass R3' Methyl bedeutet und
    R' und R" je Methyl bedeuten.
  13. 13. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein biologisch inertes Trägermaterial und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch io 1 enthält.
  14. 14. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein biologisch inertes Trägermaterial und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 11 enthält.
    15 15. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein biologisch inertes Trägermaterial und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 5 enthält.
  15. 16. Verfahren zum Abtöten der Vegetation, dadurch
    2o gekennzeichnet, dass man auf die unerwünschte Vegetation oder ihre Wachstumsumgebung eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 anwendet.
  16. 17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die unerwünschte Vegetation oder ihre
    25 Wachstumsumgebung eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 11 anwendet.
  17. 18. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die unerwünschte Vegetation oder ihre Wachstumsumgebung eine herbizid wirksame Menge einer
    30 Verbindung nach Anspruch 5 anwendet.
CH4565/82A 1981-07-28 1982-07-27 N-halogenacetyl-2'-alkyl- oder alkoxy-anilide sowie diese verbindungen enthaltendes herbizides mittel. CH649760A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28761781A 1981-07-28 1981-07-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH649760A5 true CH649760A5 (de) 1985-06-14

Family

ID=23103673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH4565/82A CH649760A5 (de) 1981-07-28 1982-07-27 N-halogenacetyl-2'-alkyl- oder alkoxy-anilide sowie diese verbindungen enthaltendes herbizides mittel.

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS5826848A (de)
KR (1) KR840000476A (de)
CA (1) CA1213289A (de)
CH (1) CH649760A5 (de)
DE (1) DE3228168A1 (de)
FR (1) FR2510561B1 (de)
GB (1) GB2103612B (de)
MX (1) MX7193E (de)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4244730A (en) * 1979-07-02 1981-01-13 Chevron Research Company Herbicidal N-haloacetyl-2-alkyl-6-acylanilines
CH644841A5 (en) * 1980-03-25 1984-08-31 Monsanto Co ortho-Alkoxy-substituted 2-haloacetanilides

Also Published As

Publication number Publication date
GB2103612B (en) 1985-08-21
KR840000476A (ko) 1984-02-22
CA1213289A (en) 1986-10-28
DE3228168A1 (de) 1983-02-17
JPS5826848A (ja) 1983-02-17
GB2103612A (en) 1983-02-23
MX7193E (es) 1987-12-23
FR2510561A1 (fr) 1983-02-04
FR2510561B1 (fr) 1985-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2744137C2 (de) N,N-Disubstituierte Benzolsulfonamid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Zusammensetzung
DE3123018C2 (de) Substituierte Cyclohexan-1,3-dion-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbicide Mittel
EP0110829B1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0036390B1 (de) Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
CH642620A5 (de) Herbizide n-haloacetyl-2-alkyl-6-acylaniline.
DE2843291A1 (de) Phenylisothiocyanate und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
EP0007089B1 (de) Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0141319B1 (de) Substituierte Phenoxyalkancarbonsäureester
EP0062254A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0071572B1 (de) Derivate der 2-Nitro-4- oder 5-Pyridyloxy-phenylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Mikrobizide, sowie zur Herstellung der Derivate verwendete Zwischenprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
EP0114783B1 (de) Herbizides Triazin-Derivat, Verfahren zu seiner Herstellung, Mittel, welche das Triazin-Derivat enthalten, die Verwendung des Triazin-Derivats oder es enthaltender Mittel sowie ein zur Herstellung des Triazin-Derivats entwickeltes Zwischenprodukt, seine Herstellung und seine Verwendung
EP0149427B1 (de) (Poly-)Oxyalkylamino-diphenyläther mit herbizider Wirkung
CH649760A5 (de) N-halogenacetyl-2&#39;-alkyl- oder alkoxy-anilide sowie diese verbindungen enthaltendes herbizides mittel.
DD262992A5 (de) Nematizide und insektizide zusammensetzung
DE2044735B2 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2918541A1 (de) Diphenylaminderivate und verfahren zu deren herstellung
DE3300056C2 (de) 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel
DE3033358C2 (de) Isovaleriansäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende insektizide und acarizide Mittel
AT368681B (de) Herbizide zusammensetzungen
CH635083A5 (de) 1-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalogenphenyl)-imidazolidin-2,4-dione mit verzweigter alkylgruppe im alkylcarbonylrest.
CH648304A5 (de) Herbizide n-halogenacetyl-2-substituierte-6-acylaniline und verfahren zur abtoetung der vegetation, bzw. zur verminderung des pflanzenwachstums.
DE2418293A1 (de) Pflanzenphysiologisch aktive verbindungen
US3245873A (en) Dibromo alkylaniline nematocide
DE3038083A1 (de) 5-(2&#39;-chlor-4&#39;-trifluormethylphenoxy)-2-nitrostyrolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende herbizide mittel
EP0120393A1 (de) Herbizide substituierte Phenoxyprepionsäureester

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased