CH646581A5

CH646581A5 - AGENT FOR INKNESSING INSECTS, THEIR LARVES AND EGGS, AND MITES.

Info

Publication number: CH646581A5
Application number: CH108680A
Authority: CH
Inventors: Donald Michael Lynch; Arnold Jack Singer; Myron Jordan Lover
Original assignee: Block Drug Co
Priority date: 1979-02-15
Filing date: 1980-02-11
Publication date: 1984-12-14
Also published as: MX7016E; PH18347A; GB2044100B; AU534416B2; FR2448859A1; FR2448859B1; AU5558080A; JPH0114203B2; CA1125655A; DE3005380A1; GB2044100A; JPS55113703A; BE881727A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Vertilgung von Insekten und/oder deren Larven und insbesondere auf Mittel zur Vertilgung von Ectoparasiten. The invention relates to agents for exterminating insects and / or their larvae and in particular to agents for exterminating ectoparasites.

Zur Zeit sind im Handel nur relativ wenige Mittel zur Vertilgung von Ectoparasiten erhältlich. Die bekanntesten Wirkstoffe zur Vertilgung von Läusen sind Lindan (y-Hexachlorcyclohexan), Malathion [(S-l,2-Dicarbäthoxy-äthyl)-0, O-dimethyldithiophosphat], mit Synergisten versetzte Pyrethrine und Cuprex (eine Kombination von Tetrahy-dronaphthalin, Kupferoleat und Aceton, wobei das Aceton, wie behauptet wird, nicht aktiv ist). Schwefel und Lindan sind die am besten bekannten Mittel gegen Krätze bzw. Räude. Weil im Zusammenhang mit der Frage, ob einige der bekannten Wirkstoffe für Ectoparasiten insgesamt gesehen unschädlich sind, die Bedenken zunehmen, wurde in der letzten Zeit verstärkt nach neuen, sicheren bzw. unschädlichen, effektiven Mitteln zur Vertilgung von Ectoparasiten gesucht. There are currently relatively few agents available to destroy ectoparasites. The best-known active ingredients for eradicating lice are lindane (y-hexachlorocyclohexane), malathion [(Sl, 2-dicarbäthoxy-ethyl) -0, O-dimethyldithiophosphate], synergized pyrethrins and Cuprex (a combination of tetrahydronaphthalene and copper oleate Acetone, which acetone, as is claimed, is not active). Sulfur and lindane are the best known remedies for scabies and mange. Because concerns have increased in connection with the question of whether some of the known active substances are generally harmless to ectoparasites, there has recently been an increasing search for new, safe or harmless, effective means of eradicating ectoparasites.

Viele Insektenarten umgeben ihre Eier mit Schutzhüllen, die von den meisten Wirkstoffen nicht angegriffen werden können. Das Ei hat im Vergleich mit der Lebensdauer der adulten Formen oft eine relativ lange Ausreifungsperiode. Daher muss ein Mittel, das nur gegen die adulten Formen effektiv ist, über die Lebenszeit des sich entwickelnden Eies stabil sein, oder es muss in der Folge, in der es zum Ausschlüpfen kommt, wieder angewandt werden. Das ideale Wirkstoffmittel zur Behandlung von Ectoparasiten sollte sowohl gegen die Eier als auch gegen die adulten Formen und die Nymphen bzw. Larven aktiv sein, und es sollte gegenüber dem Wirt der Ectoparasiten relativ ungiftig sein. Es gibt jedoch wenige Mittel, die so aktiv sind. Many species of insect surround their eggs with protective covers that most active ingredients cannot attack. The egg often has a relatively long maturation period compared to the lifespan of the adult forms. Therefore, a remedy that is only effective against the adult forms must be stable over the life of the developing egg, or it must be used again in the sequence in which it hatches. The ideal agent for the treatment of ectoparasites should be active against both the eggs and the adult forms and the nymphs or larvae, and it should be relatively non-toxic to the host of the ectoparasites. However, there are few funds that are so active.

Wirkstoffe bzw. Wirkstoffmittel können in Form von Shampoos oder von Waschmitteln für den Körper eingesetzt werden. Im Gegensatz zu Mitteln, die durch Einreibung bzw. Einsalbung angewandt werden, müssen Mittel, die zur Verwendung als Shampoos oder als Körperwaschmittel vorgesehen sind, bestimmte Bedingungen erfüllen. Sie müssen z.B. entweder ihre abtötende Wirkung gegenüber Parasiten und/oder deren Eiern innerhalb einer sehr kurzen Zeit ausüben oder gegenüber ihrem Abwaschen während der Waschungen beständig sein. Active substances or active substances can be used in the form of shampoos or detergents for the body. In contrast to agents that are applied by rubbing in or anointing, agents that are intended for use as shampoos or as body detergents must meet certain conditions. You must e.g. either exert their killing effect on parasites and / or their eggs within a very short time, or be resistant to their washing off during the washings.

Aus der US-PS 1 968 341 ist bekannt, dass bestimmte, teilweise acylierte Polyamine zur Ungeziefervernichtung geeignet sind. From US Pat. No. 1 968 341 it is known that certain partially acylated polyamines are suitable for vermin extermination.

Aufgabe der Erfindung sind neue, sichere und effektive Bekämpfungsmittel für die Verwendung gegen Insekten und/ oder deren Larven, insbesondere gegen Ectoparasiten und/ oder deren Eier, Moskitolarven und/oder Blattläuse. The object of the invention are new, safe and effective control agents for use against insects and / or their larvae, in particular against ectoparasites and / or their eggs, mosquito larvae and / or aphids.

Diese Aufgabe wird durch die in Anspruch 1 gekennzeichneten Mittel gelöst. This object is achieved by the means characterized in claim 1.

Es wurde überraschenderweise gefunden, dass die erfin-dungsgemäss eingesetzten Acylaminopropyldimethylamine als Wirkstoffe gegen Ectoparasiten oder deren Eier, Moskitolarven und Blattläuse sehr wirksam sind. Diese Wirkstoffe weisen eine überraschend hohe Toxizität gegenüber den Ectoparasiten oder deren Eiern, Moskitolarven und Blattläusen auf, und diese Wirkung kann durch die kombinierte Verwendung eines niederen Alkanols verstärkt werden. It has surprisingly been found that the acylaminopropyldimethylamines used according to the invention are very effective as active ingredients against ectoparasites or their eggs, mosquito larvae and aphids. These agents have surprisingly high toxicity to the ectoparasites or their eggs, mosquito larvae and aphids, and this effect can be enhanced by the combined use of a lower alkanol.

Typische Beispiele für die in den erfmdungsgemässen Mitteln als Wirkstoffe eingesetzten Acylaminopropyldimethylamine sind Lauroylaminopropyldimethylamin, Kokoyl-aminopropyldimethylamin und Oleoylaminopropyldimethylamin. Die Wirkung erhöht sich im allgemeinen mit anwachsender Kettenlänge. Nahe verwandte Acylaminoamine haben jedoch nicht die gleiche Wirkung wie die erfindungs-gemäss verwendeten Acylaminopropyldimethylamine. Anscheinend wird die Wirksamkeit durch die Gegenwart eines Hydroxylanteils in der Formel von Anspruch 1 beträchtlich vermindert. Eine Verminderung der Wirksamkeit wird auch festgestellt, wenn die Propylen- bzw. Methylgruppen in der Formel von Anspruch 1 durch Äthylen- bzw. Äthylgruppen ersetzt werden. Die Wirkstoffe können in den erfmdungsgemässen Mitteln als solche oder in Form ihrer nichttoxischen Säureadditionssalze, z.B. der Hydrochloride, eingesetzt werden. Typical examples of the acylaminopropyldimethylamines used as active ingredients in the agents according to the invention are lauroylaminopropyldimethylamine, cocoylaminopropyldimethylamine and oleoylaminopropyldimethylamine. The effect generally increases with increasing chain length. However, closely related acylaminoamines do not have the same effect as the acylaminopropyldimethylamines used according to the invention. Apparently, the effectiveness is significantly reduced by the presence of a hydroxyl moiety in the formula of claim 1. A reduction in effectiveness is also found if the propylene or methyl groups in the formula of claim 1 are replaced by ethylene or ethyl groups. The active compounds can be used in the agents according to the invention as such or in the form of their non-toxic acid addition salts, e.g. the hydrochloride.

Von den Acylaminopropyldimethylaminen werden eines oder mehrere unter Bildung eines aktiven Wirkstoffmittels eingemischt, das in Form einer Flüssigkeit, eines Pulvers, einer Lotion, einer Kreme, eines Gels, eines Aerosolsprays oder eines Schaums durch Formulierung mit inerten, pharmazeutisch verträglichen Trägern nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden kann. Es kann irgendein pharmazeutisch verträglicher Träger, ob wässrig oder nicht, der gegenüber dem aktiven Bestandteil inert ist, eingesetzt werden. Unter «inert» ist zu verstehen, dass der Träger auf die Wirkung des aktiven Bestandteils im wesentlichen keinen nachteiligen Einfluss hat. Wässrige, pharmazeutisch verträgliche Träger werden bevorzugt. One or more of the acylaminopropyldimethylamines are mixed in to form an active ingredient which is in the form of a liquid, a powder, a lotion, a cream, a gel, an aerosol spray or a foam by formulation with inert, pharmaceutically acceptable carriers by processes known per se can be manufactured. Any pharmaceutically acceptable carrier, whether aqueous or not, which is inert to the active ingredient can be used. “Inert” means that the carrier has essentially no adverse effect on the action of the active ingredient. Aqueous, pharmaceutically acceptable carriers are preferred.

Die als Wirkstoffe aktiven Acylaminopropyldimethylamine werden in die Mittel eingemischt, und die Mittel werden mit einer effektiven Menge des Wirkstoffs zur Behandlung von Menschen oder Tieren eingesetzt, und zwar bei Befall durch adulte Insekten oder deren Larven als Ectoparasiten oder deren Eier, Moskitolarven oder Blattläuse oder prophylaktisch zum Schutz gegen einen solchen Befall. Unter der effektiven Menge des Wirkstoffs ist die Menge zu verstehen, durch die mindestens 50% der zu vertilgenden Organis2 The acylaminopropyldimethylamines active as active ingredients are mixed into the compositions, and the compositions are used with an effective amount of the active ingredient for the treatment of humans or animals, in the case of infestation by adult insects or their larvae as ectoparasites or their eggs, mosquito larvae or aphids or prophylactically to protect against such an infestation. The effective amount of the active ingredient is the amount by which at least 50% of the organism to be destroyed2

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

men getötet werden, und zwar innerhalb von 24 Std. oder, im Falle der Eier, innerhalb von zwei Wochen. Die minimale Konzentration des Acylaminopropyldimethylamins, die benötigt wird, um eine effektive, toxische Menge zur Verfügung zu stellen, variiert beträchtlich und hängt von dem im Einzelfall eingesetzten Acylaminopropyldimethylamin, dem im Einzelfall eingesetzten, inerten, pharmazeutisch verträglichen Träger und von anderen Bestandteilen ab, die gegebenenfalls vorhanden sind. So kann in einem Fall eine konzen-tration von 0,1 Gew.-% ausreichen, während in anderen Fällen hohe Konzentrationen, z.B. 30 Gew.-%, notwendig sein können, um eine effektive, toxische Dosis zu erhalten. Die Wirkung dieser Acylaminoamine hängt auch von dem pH-Wert der Formulierung ab. Zum Beispiel hat eine Mischung aus 15 Gew.-% Oleoylaminopropyldimethylamin, 25 Gew.-% Isopropanol und 60 Gew.-% Wasser einen pH von 8,9 und zeigt eine maximale Wirksamkeit. Die Einstellung des pH auf einen Wert von 8,5 oder niedriger führt zu einer Herabsetzung der abtötenden Wirkung auf Läuse und Eier, jedoch nicht zur Herabsetzung der abtötenden Wirkung auf Larven. Die eingesetzten Acylaminopropyldimethylamine liegen in den Mitteln im allgemeinen in Konzentrationen von etwa 1 bis 25 Gew.-%, insbesondere von etwa 10 bis 20 Gew.-%, vor. men can be killed within 24 hours or, in the case of eggs, within two weeks. The minimum concentration of acylaminopropyldimethylamine required to provide an effective, toxic amount varies considerably and depends on the particular acylaminopropyldimethylamine used, the individual inert pharmaceutically acceptable carrier, and other ingredients that may be present available. For example, a concentration of 0.1% by weight may be sufficient in one case, while in other cases high concentrations, e.g. 30% by weight may be necessary to obtain an effective, toxic dose. The effect of these acylaminoamines also depends on the pH of the formulation. For example, a mixture of 15% by weight oleoylaminopropyldimethylamine, 25% by weight isopropanol and 60% by weight water has a pH of 8.9 and shows maximum effectiveness. Adjusting the pH to 8.5 or lower leads to a reduction in the killing effect on lice and eggs, but not in a reduction in the killing effect on larvae. The acylaminopropyldimethylamines used are generally present in the compositions in concentrations of about 1 to 25% by weight, in particular of about 10 to 20% by weight.

Die Acylaminoamine können auch als zusätzliche Wirkstoffe in einem Mittel eingesetzt werden, das auch auf andere Weise eine abtötende Wirkung zeigt. Bei solchen Mitteln ist unter dem Ausdruck «effektive, toxische Dosis» die Menge zu verstehen, durch die die Mortalität um mindestens etwa 20% erhöht wird. The acylaminoamines can also be used as additional active ingredients in an agent which also has a killing effect in other ways. In the case of such agents, the term “effective, toxic dose” is the amount by which the mortality is increased by at least about 20%.

In der Beschreibung handelt es sich bei den Mortalitätswerten um Werte, die nach Standard-Testverfahren gemessen wurden. Wenn es sich bei dem Ectoparasiten um die Kleiderlaus des Menschen handelt, bestehen die Standard-Mortalitätsteste in den nachstehend beschriebenen, 2-minütigen Eintauchtesten: In the description, the mortality values are values that were measured according to standard test methods. If the ectoparasite is the human louse, the standard mortality tests consist of the 2-minute immersion tests described below:

Läusevertilgende Wirkung: Anti-lice effect:

Ein 50-ml-Becherglas wird mit Leitungswasser gefüllt und stehengelassen, bis das Wasser Raumtemperatur (etwa 24 °C) erreicht hat. 10 junge, erwachsene, männliche Läuse und 10 junge, erwachsene, weibliche Läuse (Pediculus huma-nus corporis) aus der gleichen Altersgruppe und der gleichen Vorratskolonie werden auf ein weitmaschiges Netzstück (2 cm x 2 cm) gesetzt. Die auf Raumtemperatur gehaltene Probe, die getestet werden soll, wird geschüttelt, bis sie homogen ist, und in ein 50-ml-Becherglas gegossen. Das Netzstück wird unmittelbar nach dem Eingiessen der Probe in das Becherglas in die Probe gelegt und untertauchen gelassen, nach 2 min entfernt und unmittelbar darauf in das Leitungswasser enthaltende Becherglas eingetaucht. Das Netzstück wird alle 10 s heftig geschüttelt, nach 1 min entfernt und auf ein Papierhandtuch gelegt. Die Läuse werden dann auf einen schwarzen Kordsamtfleck (4 cm x 4 cm) gebracht (dieser Zeitpunkt wird als Nullpunkt für die Zeitskala betrachtet, 0 h). Danach wird der Kordsamtfleck in eine Petrischale gelegt, die zugedeckt und in einer Warmhaltekammer bei 30 °C gelagert wird. A 50 ml beaker is filled with tap water and left to stand until the water has reached room temperature (approx. 24 ° C). 10 young, adult, male lice and 10 young, adult, female lice (Pediculus huma-nus corporis) from the same age group and the same storage colony are placed on a wide-meshed net (2 cm x 2 cm). The room temperature sample to be tested is shaken until homogeneous and poured into a 50 ml beaker. The net piece is placed in the sample immediately after pouring the sample into the beaker and allowed to immerse, removed after 2 min and immediately immersed in the beaker containing tap water. The net piece is shaken vigorously every 10 s, removed after 1 min and placed on a paper towel. The lice are then placed on a black corduroy stain (4 cm x 4 cm) (this point in time is considered the zero point for the time scale, 0 h). The corduroy stain is then placed in a Petri dish, which is covered and stored in a warming chamber at 30 ° C.

Eiabtötende Wirkung: Egg-killing effect:

15 erwachsene, 5 bis 10 Tage alte, weibliche Läuse (Pediculus humanus corporis) werden auf ein Netzstück aus Nylon (2x2 cm) gesetzt, das in eine Petrischale gelegt wird, die zugedeckt und in einem Brutschrank 24 h lang auf 30 °C gehalten wird. Die erwachsenen Läuse werden dann entfernt, und die Anzahl der rundlichen, lebensfähigen Nissen sowie der runzeligen, unfruchtbaren Nissen auf dem Netzstück wird bestimmt. Die auf Raumtemperatur gehaltene Probe, 15 adult, 5 to 10 day old, female lice (Pediculus humanus corporis) are placed on a nylon mesh (2x2 cm), which is placed in a Petri dish, which is covered and kept in an incubator at 30 ° C for 24 hours . The adult lice are then removed and the number of plump, viable nits and wrinkled, sterile nits on the mesh is determined. The sample kept at room temperature,

646 581 646 581

die getestet werden soll, wird geschüttelt, bis sie homogen ist, und in ein 50-ml-Becherglas hineingegossen. Unmittelbar nach dem Eingiessen der Probe wird das Netzstück in das Becherglas gelegt, untertauchen gelassen, nach 2 min entfernt und unmittelbar darauf in ein 50-ml-Becherglas eingetaucht, das Leitungswasser mit Raumtemperatur (etwa 24 °C) enthält. Das Netzstück wird alle 10 s heftig geschüttelt, nach 1 min entfernt und 1 min lang auf ein Papierhandtuch gelegt. Dann wird das Netzstück in eine Petrischale gelegt, die zugedeckt und bei 30 °C im Brutschrank gelagert wird. 14 Tage nach der Behandlung wird die Anzahl der Nissen, die ausgebrütet worden sind, sowie der runzeligen oder nicht ausgebrüteten Nissen bestimmt. to be tested is shaken until homogeneous and poured into a 50 ml beaker. Immediately after pouring the sample, the mesh is placed in the beaker, immersed, removed after 2 minutes and immediately immersed in a 50 ml beaker containing tap water at room temperature (about 24 ° C). The net piece is shaken vigorously every 10 s, removed after 1 min and placed on a paper towel for 1 min. Then the net piece is placed in a Petri dish, which is covered and stored at 30 ° C in the incubator. 14 days after the treatment, the number of nits that have hatched and the wrinkled or not hatched nits are determined.

Der 2-minütige Eintauchtest wurde sowohl in bezug auf die Prüfung der läusevertilgenden Wirkung als auch der eiabtötenden Wirkung zur Kontrolle in genau der gleichen Weise wie vorstehend beschrieben durchgeführt, wobei jedoch die zu testende Probe durch Leitungswasser bei Raumtemperatur (24 °C) ersetzt wurde. Bei den angegebenen Testergebnissen handelt es sich um Nettoergebnisse. The 2 minute immersion test was carried out in exactly the same manner as described above with respect to both the lice-killing and egg-killing control test, except that the sample to be tested was replaced with tap water at room temperature (24 ° C). The test results given are net results.

Zur Bestimmung der milbenvertilgenden Wirkung wurde das nachstehend beschriebene Verfahren angewandt: The method described below was used to determine the mite-killing effect:

In eine Kammer (28,3 dm3), die auf Raumtemperatur gehalten wird, wird ein zugedeckter Objektträger gebracht, der mit einer Vertiefung versehen ist, in der sich 10 erwachsene, männliche und weibliche Milben (Psoroptes equi var. cuni-culi) befinden. Der Objektträger wird so angeordnet, dass er sich 10,2 cm unterhalb des Aktivators einer mechanischen Sprühvorrichtung befindet und in horizontaler Richtung 25,4 cm von dem Aktivator entfernt ist, worauf der Objektträger aufgedeckt wird. Die mechanische Pumpsprühvorrichtung gibt bei jeder Betätigung des Aktivators 50 mg der Probe ab. Die Probe, die getestet werden soll, wird auf Raumtemperatur gehalten, geschüttelt, bis sie homogen ist, und in die mechanische Pumpsprühvorrichtung gebracht. Der gefüllte Aktivator wird zweimal betätigt, wobei er 100 mg der Probe in Form eines Nebels in die geschlossene Kammer versprüht. Man wartet, bis sich der Nebel abgesetzt hat; entfernt den Objektträger, der die Milben enthält, und deckt diesen zu. Dieser Zeitpunkt wird als Nullpunkt für die Zeitskala betrachtet. Der zugedeckte Objektträger wird dann 24 h lang auf Raumtemperatur gehalten. Der Zustand der auf dem Objektträger befindlichen Milben wird 0 h, 1 h und 24 h nach der Behandlung im Mikroskop beobachtet. In einer mit der vorstehend beschriebenen identischen Weise werden Kontrollversuche durchgeführt, bei denen Wasser eingesetzt wird, und die Nettoergebnisse der Mortalität werden angegeben. In a chamber (28.3 dm3), which is kept at room temperature, a covered slide is placed, which is provided with a recess in which there are 10 adult, male and female mites (Psoroptes equi var. Cuni-culi). The slide is arranged so that it is 10.2 cm below the activator of a mechanical spray device and is 25.4 cm away from the activator in the horizontal direction, whereupon the slide is uncovered. The mechanical pump spray device dispenses 50 mg of the sample each time the activator is actuated. The sample to be tested is kept at room temperature, shaken until homogeneous, and placed in the mechanical pump sprayer. The filled activator is actuated twice, spraying 100 mg of the sample in the form of a mist into the closed chamber. You wait until the fog has cleared; removes and covers the slide containing the mites. This point in time is considered the zero point for the time scale. The covered slide is then held at room temperature for 24 hours. The condition of the mites on the slide is observed under the microscope at 0, 1 and 24 hours after treatment. In a manner identical to that described above, control experiments are carried out using water and the net mortality results are given.

Zur Bestimmung der larvenabtötenden Wirkung wurde die zu testende Verbindung in einer Konzentration von 100, 10 bzw. 5 Gew.-ppm in Wasser aufgelöst. Bei jeder Konzentration wurden für den Test 40 ml der Testlösung in einen Papierbecher gefüllt. 10 Moskitolarven (drittes Larvenstadium) der Art Aedes aegypti wurden mittels eines feinmaschigen Drahtstückes in die Testlösung hineingebracht. Der Test wurde für jede Konzentration der Testverbindung viermal mit je 10 Moskitolarven durchgeführt. Die Mortalität wurde nach 1 h, 6 h, 24 h und 48 h bestimmt. Testversuche wurden in identischer Weise unter alleiniger Verwendung von Wasser durchgeführt. To determine the larval-killing effect, the compound to be tested was dissolved in water at a concentration of 100, 10 or 5 ppm by weight. At each concentration, 40 ml of the test solution was placed in a paper cup for the test. 10 mosquito larvae (third larval stage) of the species Aedes aegypti were introduced into the test solution using a fine-meshed piece of wire. The test was carried out four times with 10 mosquito larvae for each concentration of the test compound. Mortality was determined after 1 h, 6 h, 24 h and 48 h. Test experiments were carried out in an identical manner using water alone.

Die Wirksamkeit in bezug auf die Abtötung von Blattläusen wurde folgendermassen bestimmt: The effectiveness in killing aphids was determined as follows:

In eine Kammer (28,3 dm3), die auf Raumtemperatur gehalten wird, wird eine zugedeckte Petrischale gebracht, die 10 erwachsene, männliche und weibliche Blattläuse (Macro-siphum euphorbiae) enthält. Die Petrischale wird so angeordnet, dass sich 10,2 cm unterhalb der Spitze einer mechanischen Sprühvorrichtung befindet und in horizontaler A covered petri dish containing 10 adult, male and female aphids (Macro-siphum euphorbiae) is placed in a chamber (28.3 dm3) which is kept at room temperature. The petri dish is arranged so that it is 10.2 cm below the tip of a mechanical spray device and in a horizontal position

3 3rd

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

646 581 646 581

Richtung 25,4 cm von dieser Spitze entfernt ist, worauf die Petrischale aufgedeckt wird. Die mechanische Pumpsprühvorrichtung gibt bei jeder Betätigung ihrer Betätigungseinrichtung 50 mg der Probe ab. Die zu testende Probe, die auf Raumtemperatur gehalten wird, wird geschüttelt, bis sie homogen ist, und in die mechanische Pumpsprühvorrichtung hineingebracht. Die gefüllte Pumpe wird einmal betätigt. Der resultierende Nebel wird absitzen gelassen. Die Petrischale, in der sich die Blattläuse befinden, wird um 180° gedreht, und die gefüllte Pumpe wird wieder betätigt. Der resultierende Nebel wird absitzen gelassen, und die Petrischale wird entfernt und zugedeckt. Dieser Zeitpunkt wird als Nullpunkt für die Zeitskala betrachtet. Die zugedeckte Petrischale wird 24 h lang auf Raumtemperatur gehalten. Der Zustand der in der Petrischale befindlichen Blattläuse wird 0 h, 1 h und 24 h nach der Behandlung beobachtet und notiert. Is 25.4 cm from this tip, whereupon the Petri dish is uncovered. The mechanical pump spray device dispenses 50 mg of the sample each time its actuator is actuated. The sample to be tested, kept at room temperature, is shaken until homogeneous and introduced into the mechanical pump sprayer. The filled pump is operated once. The resulting mist is allowed to settle. The petri dish in which the aphids are located is rotated by 180 ° and the filled pump is operated again. The resulting mist is allowed to settle and the petri dish is removed and covered. This point in time is considered the zero point for the time scale. The covered petri dish is kept at room temperature for 24 hours. The condition of the aphids in the petri dish is observed and noted 0 h, 1 h and 24 h after the treatment.

10 10th

15 15

In einer mit der vorstehend beschriebenen identischen Weise werden Kontrollversuche durchgeführt, bei denen Wasser eingesetzt wird. Es werden die Nettoergebnisse der Mortalität angegeben. Control experiments using water are carried out in a manner identical to that described above. The net mortality results are given.

Durch die vorstehend beschriebenen, 2-minütigen Eintauchteste wurde die läusevertilgende und eiabtötende Wirkung verschiedener, in erfindungsgemässen Mitteln anwesender Wirkstoffe getestet. In einem System, bei dem das Acylammoamin mit 25 Gew.-% Isopropanol und Wasser ad 100 Gew.-% vermischt wurde, wurde die Konzentration der Acylaminoamine bestimmt, durch die eine Mortalität von 50 % (LCS0) bzw. von 99 % (LC99) verursacht wurde. Zum Vergleich wurden auch verschiedene Acylaminoamine mit einer ähnlichen Struktur getestet. Die Ergebnisse werden in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt. The lice-killing and egg-killing effect of various active substances present in the agents according to the invention was tested by the 2-minute immersion tests described above. In a system in which the acylammoamine was mixed with 25% by weight of isopropanol and water to 100% by weight, the concentration of the acylaminoamines was determined, by which a mortality of 50% (LCS0) and 99% (LC99 ) was caused. For comparison, various acylaminoamines with a similar structure were also tested. The results are shown in Table 1 below.

Tabelle 1 Table 1

Verbindung connection

Läusevertilgende Wirkung Anti-lice effect

Eiabtötende Wirkung Egg-killing effect

LCJ0 LCJ0

LG>9 LG> 9

lc50 lc50

L€99 L € 99

(Gew.-%) (% By weight)

Lauroylaminopropyldimethylamin Lauroylaminopropyldimethylamine

7,9 7.9

>15,0 > 15.0

0,28 0.28

0,51 0.51

Kokoylaminopropyldimethylamin Cocoylaminopropyldimethylamine

6,2 6.2

>15,0 > 15.0

0,16 0.16

0,60 0.60

Oleoylaminopropyldimethylamin Oleoylaminopropyldimethylamine

3,1 3.1

9,5 9.5

0,15 0.15

0,22 0.22

Ricinoleoylaminopropyldimethylamin Ricinoleoylaminopropyldimethylamine

>15,0 > 15.0

- -

>15,0 > 15.0

Stearoylaminoäthyldimethylamin Stearoylaminoethyldimethylamine

>15,0 > 15.0

- -

7,1 7.1

9,4 9.4

Stearoylaminoäthyläthanolamin Stearoylaminoethyl ethanolamine

>15,0 > 15.0

— . -.

- -

— -

Die milbentötende Wirkung in Isopropanol wurde gegenüber einer ectoparasitischen Milbe (Psoroptes equi var. coniculi) bestimmt. Das Oleoylaminopropyldimethylamin zeigte einen LC50-Wert von 4,1 und einen LC99-Wert von 5,3. Lauroylaminopropyldimethylamin, Kokoylaminopro-pyldimethylamin, Ricinoleoylaminopropyldimethylamin und Stearoylaminoäthyldimethylamin zeigten alle LCS0-Werte über 25 Gew.-%. The mite-killing effect in isopropanol was determined against an ectoparasitic mite (Psoroptes equi var. Coniculi). The oleoylaminopropyldimethylamine showed an LC50 value of 4.1 and an LC99 value of 5.3. Lauroylaminopropyldimethylamine, Kokoylaminopro-pyldimethylamine, Ricinoleoylaminopropyldimethylamin and Stearoylaminoäthyldimethylamin all showed LCS0 values over 25 wt .-%.

Die milbentötende Wirkung einer 1 gew.-%igen Lösung von Oleoylaminopropyldimethylamin in 50 gew.-%igem, wässrigem Äthanol wurde gegenüber einer fur die Landwirtschaft schädlichen Milbe (Bryobia praetiosa) bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt. The mite-killing effect of a 1% strength by weight solution of oleoylaminopropyldimethylamine in 50% strength by weight aqueous ethanol was determined in relation to a mite (Bryobia praetiosa) harmful to agriculture. The results are shown in Table 2.

Tabelle 2 Table 2

Oleoylaminopropyldimethylamin Oleoylaminopropyldimethylamine

(lg Spray) 80 100 100 100 100 (lg spray) 80 100 100 100 100

Kontrollversuch Control attempt

(1,06 g Spray) 0 0 0 0 4 (1.06 g spray) 0 0 0 0 4

Unter Anwendung des vorstehend beschriebenen Testverfahrens zur Bestimmung der larventötenden Wirkung wurde Oleoylaminopropyldimethylamin in Form der freien Using the test procedure described above for determining the larvae-killing effect, oleoylaminopropyldimethylamine was obtained in the form of the free

35 35

40 40

Morbidität (%) Mortalität (%) 5 min 10 min 15 min lh 24h Morbidity (%) Mortality (%) 5 min 10 min 15 min lh 24h

Base und des Hydrochlorid-Salzes hinsichtlich der abtötenden Wirkung auf Moskitolarven getestet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt. Base and the hydrochloride salt tested for the killing effect on mosquito larvae. The results are shown in Table 3.

Tabelle 3 Table 3

Verbindung connection

Konzen Concentrate

Mortalität (%) Mortality (%)

tration lh tration lh

6h 6h

24 h 24 hours

48 h 48 h

45 45

(Gew.-ppm (Ppm by weight

Oleoylamino Oleoylamino

propyldimethyl propyldimethyl

amin amine

100 100

70,0 70.0

97,5 97.5

100 100

— -

50 50

10 10th

7,5 7.5

35,5 35.5

55,0 55.0

5 5

0,0 0.0

30,0 30.0

32,5 32.5

Oleoylamino Oleoylamino

propyldimethyl propyldimethyl

amin amine

100 100

40 40

97,5 97.5

100 100

— -

55 55

Hydrochlorid Hydrochloride

10 10th

2,5 2.5

20,0 20.0

30,0 30.0

42,5 42.5

5 5

0,0 0.0

2,5 2.5

22,5 22.5

32,5 32.5

Kontrollversuch Control attempt

0,0 0.0

0,6 0.6

60 60

65 65

Die blattlausvertilgende Wirkung des Oleoylaminopro-pyldimethylamins in einer 24 Gew.-% Isopropanol und Wasser ad 100 Gew.-% enthaltenden Lösung wurde bestimmt. Man fand einen LC50-Wert von 0,75 Gew.-% und einen LC99-Wert von 0,99 Gew.-%. The aphid-killing effect of the oleoylamino-propyldimethylamine in a solution containing 24% by weight of isopropanol and water to 100% by weight was determined. An LC50 of 0.75% by weight and an LC99 of 0.99% by weight were found.

Die Angaben in Tabelle 4 zeigen die Wirksamkeit der er-findungsgemäss eingesetzten Acylaminoamine als zusätzliche milben- oder läuseabtötende Wirkstoffe. The information in Table 4 shows the effectiveness of the acylaminoamines used according to the invention as additional mite or lice-killing active ingredients.

Tabelle 4 Table 4

Gew.-% Mortalität (%) Wt% mortality (%)

Läusever- Milbenvertilgung tilgung Eradication of mites

Isopropylmyristat Isopropylalkohol Wasser Isopropyl myristate isopropyl alcohol water

15 25 60 15 25 60

100 100

10 10th

Oleoylaminopropyldimethylamin Isopropylmyristat Isopropylalkohol Wasser Oleoylaminopropyldimethylamine isopropyl myristate isopropyl alcohol water

4 15 25 56 4 15 25 56

100 100

Phenyldimethicon (22,5 mm2/s) Isopropylalkohol Wasser Phenyldimethicone (22.5 mm2 / s) isopropyl alcohol water

10 25 65 10 25 65

100 100

10 10th

Oleoylaminopropyldimethylamin Phenyldimethicon (22,5 mm2/s) Isopropylalkohol Wasser Oleoylaminopropyldimethylamine phenyldimethicone (22.5 mm2 / s) isopropyl alcohol water

4 4th

10 25 61 10 25 61

100 100

Phenyldimethicon (22,5 mm2/s) Isopropanol Wasser Phenyldimethicone (22.5 mm2 / s) isopropanol water

1* 25 74 1 * 25 74

45 45

- -

Oleoylaminopropyldimethylamin Phenyldimethicon (22,5 mm2/s) Isopropanol Wasser Oleoylaminopropyldimethylamine phenyldimethicone (22.5 mm2 / s) isopropanol water

5* 5 *

1* 25 69 1 * 25 69

100 100

- -

* sublethale Konzentration * sublethal concentration

Wie vorstehend erwähnt wurde, können Formulierungen für verschiedene Endverwendungsarten hergestellt werden. Einige typische Formulierungen werden nachstehend angegeben: As mentioned above, formulations can be made for various types of end uses. Some typical formulations are given below:

646 581 646 581

Shampoo Gew.-% Shampoo% by weight

Triäthanolaminlaurylsulfat 20,0 Triethanolamine lauryl sulfate 20.0

Lauroylaminopropyldimethylamin 15,0 Lauroylaminopropyldimethylamine 15.0

Isopropanol 14,0 Isopropanol 14.0

Sorbitanmonooleat 1,5 Sorbitan monooleate 1.5

Wasser 49,5 Water 49.5

Lotion Gew.-% Lotion wt%

Stearinsäure 4,0 Stearic acid 4.0

Cetylalkohol 1,5 Cetyl alcohol 1.5

Glycerinmonostearat 4,0 Glycerol monostearate 4.0

Sorbitanmonostearat 3,0 Sorbitan monostearate 3.0

Isopropanol 30,0 Isopropanol 30.0

Kokoylaminopropyldimethylamin 15,0 Cocoylaminopropyldimethylamine 15.0

Triäthanolamin 3,5 Triethanolamine 3.5

Wasser 39,0 Water 39.0

Aerosolspray Gew.-% Aerosol spray wt%

Oleoylaminopropyldimethylamin 10,0 Oleoylaminopropyldimethylamine 10.0

Isopropanol 35,0 Isopropanol 35.0

Triäthanolamin 2,0 Triethanolamine 2.0

Wasser 40,0 Water 40.0

Isobutan 13,0 Isobutane 13.0

Eiabtötender Aerosolschaum Gew.-% Egg-killing aerosol foam wt .-%

Oleoylaminopropyldimethylamin 15,0 Oleoylaminopropyldimethylamine 15.0

Isopropanol 30,0 Isopropanol 30.0

Mono- und Diglyceride von Speisefetten 8,0 Mono- and diglycerides of edible fats 8.0

Glycerin 3,0 Glycerin 3.0

Wasser 36,0 Water 36.0

Isobutan 8,0 Isobutane 8.0

Stift Gew.-% Pen weight%

Oleoylaminopropyldimethylamin 10,0 Oleoylaminopropyldimethylamine 10.0

Natriumstearat 8,0 Sodium stearate 8.0

Sorbit 3,5 Sorbitol 3.5

Isopropanol 25,0 Isopropanol 25.0

Äthanol 39,0 Ethanol 39.0

Wasser 14,5 Water 14.5

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

S S

Claims

646 581 PATENT CLAIMS

1. Agent for exterminating insects and / or larvae, containing an active ingredient and an inert, pharmaceutically acceptable carrier therefor, characterized in that it contains at least one acylaminopropyldimethylamine of the general formula at least as part of the active ingredient contained therein

R- £ -NH- (CH2) 3-N (CH3) 2,

wherein R is an alkyl or alkenyl group having 11 to 17 carbon atoms.

2. Composition according to claim 1, characterized in that the acylaminopropyldimethylamine is selected from oleoylaminopropyldimethylamine, lauroylaminopropyldimethylamine and cocoylaminopropyldimethylamine.

3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that it contains an aqueous carrier.

4. Agent according to one of the preceding claims, characterized in that it additionally contains a lower aliphatic alcohol.

5. Composition according to claim 4, characterized in that it contains isopropanol as the lower aliphatic alcohol.

6. Composition according to claim 4, characterized in that it contains an aqueous carrier and as acylaminopropyldimethylamine oleoylaminopropyldimethylamine.

7. Use of an agent according to one of the preceding claims with an effective amount of the active ingredient or ingredients in humans or animals for the eradication of ectoparasites or their larvae or for the prevention of an attack by ectoparasites or their larvae.