DE3005380A1

DE3005380A1 - TOXIC AGENTS FOR KILLING INSECTS AND / OR LARVES AND THEIR USE

Info

Publication number: DE3005380A1
Application number: DE19803005380
Authority: DE
Inventors: Spaeter Genannt Werden Wird
Original assignee: Block Drug Co Inc
Current assignee: Block Drug Co Inc
Priority date: 1979-02-15
Filing date: 1980-02-13
Publication date: 1980-08-28
Also published as: BE881727A; GB2044100A; PH18347A; MX7016E; GB2044100B; JPS55113703A; FR2448859B1; AU534416B2; CH646581A5; FR2448859A1; CA1125655A; JPH0114203B2; AU5558080A

Description

GQ Dipl.-Ing. H.Tiedtke GQ Dipl.-Ing. H. Tiedtke

RUPE - Γ ELLMANN Dipl.-Chem. G. Bühling RUPE - Γ ELLMANN Dipl.-Chem. G. Buehling

- 3 - " Dipl.-Ing. R. Kinne- 3 - "Dipl.-Ing. R. Kinne

3005380 ^Dipl--^|ng·^{R Grupe} 3005380 ^Dipl - ^{| ng} · ^{R Group}

^y Dipl.-Ing. B. Pellmann ^y Dipl.-Ing. B. Pellmann

Bavariaring 4, Postfach 202403 8000 München 2Bavariaring 4, Postfach 202403 8000 Munich 2

Tel.: 089-53 96 53 Telex: 5-24 845 tipat cable: Germaniapatent München 13. Februar 1980 DE 0208 / case Germany BL-38Tel .: 089-53 96 53 Telex: 5-24 845 tipat cable: Germaniapatent Munich February 13, 1980 DE 0208 / case Germany BL-38

10 BLOCK DRUG COMPANY, INC.10 BLOCK DRUG COMPANY, INC.

Jersey City, N.Y./ USAJersey City, N.Y./ USA

15 Giftstoffmittel zur Vertilgung von Insekten und/oder Larven und deren Anwendung15 poisonous agents to kill insects and / or larvae and their application

Die Erfindung bezieht sich auf Giftstoffmittel zur Vertilgung von Insekten und/oder deren Larven, insbe-20 sondere auf Giftstoffmittel zur Vertilgung von Ecto-The invention relates to poisonous agents for the extermination of insects and / or their larvae, especially 20 special on poisonous substances to eradicate ecto-

parasiten und/oder deren Eiern, Moskitolarven und/oder Blattläusen, und auf die Anwendung dieser Giftstoffmittel. parasites and / or their eggs, mosquito larvae and / or aphids, and the application of these toxin agents.

25 Zur Zeit sind im Handel nur relativ wenige Mittel zur Vertilgung von Ectoparasiten erhältlich. Die bekanntesten Giftstoffe zur Vertilgung von Läusen sind Lindan (y -Hexachlorcyclohexan) , Malathion £(S-1 ,2-Dicarhäthoxyäthyl) -0,0-dimethyldithiophosphat^J,25 At present, relatively few agents for the eradication of ectoparasites are commercially available. The most popular Toxins to kill lice are lindane (y-hexachlorocyclohexane) and malathion £ (S-1,2-Dicarhäthoxyäthyl) -0,0-dimethyldithiophosphat ^ J,

30 mit Synergisten versetzte Pyrethrine und Cuprex (eine Kombination von Tetrahydronaphthalin, Kupferoieat und Aceton, wobei das Aceton, wie behauptet wird, nicht aktiv ist). Schwefel und Lindan sind die am besten bekannten Mittel gegen Krätze bzw. Räude. Weil im Zusammen-30 pyrethrins and cuprex (a combination of tetrahydronaphthalene, copper oil and Acetone, which acetone is claimed to be inactive). Sulfur and lindane are the best known Remedies for scabies and mange. Because together

35 hang mit der Frage, ob einige der bekannten Giftstoffe35 hang with the question of whether some of the known toxins

0.30 0 35/07-3?0.30 0 35 / 07-3?

Deutsche Bank (München) Kto. 51/61070 Dresdner Bank (München) Kto 3939844 Postscheck (München) Kto 070-43-804Deutsche Bank (Munich) Account 51/61070 Dresdner Bank (Munich) Account 3939844 Postscheck (Munich) Account 070-43-804

' für Ectoparasiten insgesamt gesehen unschädlich sind, die Bedenken zunehmen, wurde in der letzten Zeit verstärkt nach neuen, sicheren bzw. unschädlichen, effektiven Mitteln zur Vertilgung von Ectoparasiten gesucht.'' are generally harmless to ectoparasites, the concerns are increasing, has recently been intensified for new, safe or harmless, Effective means of exterminating ectoparasites are sought.

Viele Insektenarten umgehen ihre Eier mit Schutzhüllen, die von den meisten Giftstoffen nicht angegriffen werden können. Das Ei hat im Vergleich mit derMany species of insects bypass their eggs with protective covers that are not attacked by most toxins can be. The egg has compared with the

'0 Lebensdauer der adulten Formen oft eine relativ langeThe lifespan of the adult forms is often relatively long

Ausreifungsperiode. Daher muß ein Mittel, das nur gegen die adulten Formen effektiv ist, über die Lebenszeit des sich entwickelnden Eies stabil sein, oder es muß in der Folge, in der es zum Ausschlüpfen kommt, wiederMaturation period. Hence an agent which is only effective against the adult forms must last for a lifetime of the developing egg, or it must be stable again in the sequence in which it hatches

'** angewandt werden. Das ideale Giftstoffmittel zur Behandlung von Ectoparasiten sollte sowohl gegen die Eier als auch gegen die adulten Formen und die Nymphen bzw. Larven aktiv sein, und es sollte gegenüber dem Wirt der Ectoparasiten relativ ungiftig sein. Es gibt'** can be applied. The ideal toxin agent for treatment of ectoparasites should be used against the eggs as well as against the adult forms and the nymphs or larvae be active and it should be relatively non-toxic to the host of the ectoparasites. There is

jedoch wenige Mittel, die so aktiv sind.however, few resources that are so active.

Giftstoffe bzw. Giftstoffmittel können in Form von Shampoos oder von Waschmitteln für den Körper eingesetzt werden. Im Gegensatz zu Mitteln, die durch Ein-25 Toxins or poisonous agents can be in the form used by shampoos or detergents for the body. In contrast to funds generated by A-25

reibung bzw. Einsalbung angewandt werden, müssen Mittel, die zur Verwendung als Shampoos oder als Körperwaschmittel vorgesehen sind, bestimmte Bedingungen erfüllen. Sie müssen z. B. entweder ihre abtötende Wirkung gegenüber Parasiten und/oder deren Eiern innerhalb einerRubbing or anointing must be used as a shampoo or body wash are intended to meet certain conditions. You have to z. B. either against their killing effect Parasites and / or their eggs within a

sehr kurzen Zeit ausüben oder gegenüber ihrem AbwaschenExercise for a very short time or against washing them off

während der Waschungen beständig sein.be persistent during the ablutions.

Aus der US-PS 1 968 341 ist bekannt, daß bestimmte, teilweise acylierte Polyamine zur Ungeziefervernichtung geeignet sind. ·From US-PS 1 968 341 it is known that certain, partially acylated polyamines are suitable for vermin killing. ·

030035/073?030035/073?

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' Aufgabe der Erfindung sind neue, sichere und'The object of the invention are new, safe and

effektive Giftstoffe bzw. Giftstoffmittel für die Verwendung gegen Insekten und/oder deren Larven, insbesondere gegen Ectoparasiten und/oder deren Eier, Moskitoiarven und/oder Blattläuse.effective toxins or toxin agents for use against insects and / or their larvae, in particular against ectoparasites and / or their eggs, Mosquito larvae and / or aphids.

Diese Aufgabe wird durch die in Anspruch 1 gekennzeichneten Giftstoffmittel gelöst.This object is achieved by the poisonous agents characterized in claim 1.

'0 Erfindungsgemäß wurde überraschenderweise gefunden, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Acylaminopropyldimethyiamine als Giftstoffe für Ectoparasiten oder deren Eier, Moskitolarven und Blattläuse sehr wirksam sind. Diese Giftstoffe weisen eine überraschend hohe'0 According to the invention, it was surprisingly found that that the acylaminopropyldimethyiamine used according to the invention very effective as toxins for ectoparasites or their eggs, mosquito larvae and aphids are. These toxins exhibit a surprisingly high level

'^ Toxizität gegenüber den Ectoparasiten oder deren Eiern, Moskitolarven und Blattläusen auf, und diese Wirkung kann durch die kombinierte Verwendung eines niederen Alkanols verstärkt werden.'^ Toxicity to the ectoparasites or their eggs, Mosquito larvae and aphids appear, and this effect can be achieved through the combined use of a lower one Alkanols are strengthened.

Typische Beispiele für die erfindungsgemäß alsTypical examples of the invention as

Giftstoffe eingesetzten Acylaminopropyldimethylamine sind Lauroylaminopropyldiiüethylamin, Kokoylaminopropyldiiuethyiamin und Oleoylaminopropyldimethylamin.Acylaminopropyldimethylamines used in toxins are Lauroylaminopropyldiiüethylamin, Kokoylaminopropyldiiuethyiamin and oleoylaminopropyldimethylamine.

Die Giftstoffwirkung erhöht sich im allgemeinen mitThe toxin effect generally increases with it

anwachsender Kettenlänge. Nahe verwandte Acylamino-increasing chain length. Closely related acylamino

amine haben jedoch nicht die gleiche Giftstoffwirkung wie die erfindungsgemäßen Acylaminopropyldimethylamine. Anscheinend wird die Wirksamkeit durch die Gegenwart eines Hydroxylanteils in der Formel von Anspruch 1 beträchtlich vermindert. Eine Verminderung der Wirksamkeit wird auch festgestellt, wenn die Propylen- bzw. Methylgruppen in der Formel von Anspruch 1 durch Äthylenbzw. Äthylgruppen ersetzt werden. Die erfindungsgemäßen Giftstoffe können als solche oder in Form ihrer nichttoxischen Säureadditionssalze, z. B. der-Hydrochloride, eingesetzt werden.However, amines do not have the same toxic effect like the acylaminopropyldimethylamines according to the invention. Apparently the effectiveness is given by the present a hydroxyl portion in the formula of claim 1 is reduced considerably. A decrease in effectiveness is also found when the propylene or methyl groups in the formula of claim 1 by Äthylenbzw. Ethyl groups are replaced. The toxins according to the invention can be used as such or in the form of their non-toxic acid addition salts, e.g. B. der-Hydrochloride, can be used.

' 030035/073¹?'030035/073 ¹ ?

BADBATH

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Von den erfindungsgemäßen Acylaminopropyldimethylaminen kann eines oder können mehrere unter Bildung eines aktiven Giftstoffmittels eingemischt werden, das in Form einer Flüssigkeit, eines Pulvers, einer Lotion, einer Kreme, eines Gels, eines Aerosolsprays oder eines Schaums durch Formulierung mit inerten, pharmazeutisch verträglichen Trägern nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden kann. Es kann irgendein pharmazeutisch verträglicher Träger, ob wäßrig oder nicht, der gegenüber dem aktiven Bestandteil inert ist, eingesetzt werden. Unter "inert" ist zu verstehen, daß der Träger auf die Giftstoffwirkung des aktiven Bestandteils im wesentlichen keinen nachteiligen Einfluß hat. Wäßrige pharmazeutisch verträgliche Träger werden bevorzugt.Of the acylaminopropyldimethylamines according to the invention one or more can be mixed in to form a toxin active agent which is contained in In the form of a liquid, powder, lotion, cream, gel, aerosol spray, or one Foam by formulation with inert, pharmaceutically acceptable carriers according to methods known per se can be produced. It can be any pharmaceutically acceptable carrier, aqueous or not, as opposed to this is inert to the active ingredient. By "inert" is to be understood that the carrier on the Toxic effect of the active ingredient essentially has no adverse effect. Aqueous pharmaceutically acceptable carriers are preferred.

Die als Giftstoffe aktiven Acylaminopropyldimethylamine werden in die Giftstoffmittel eingemischt, und die Mittel werden mit einer effektiven Menge des Giftstoffs zur Behandlung von Menschen oder Tieren einge-■^0 setzt, und zwar bei Befall durch Insekten·oder deren Larven wie Ectoparasiten oder deren Eier, Moskitolarven oder Blattläuse oder prophylaktisch zum Schutz gegen einen solchen Befall. Unter der effektiven Menge des Giftstoffs ist die Menge zu verstehen·, durch die mindestens 50 % der zu vertilgenden Organismen getötet werden, und zwar innerhalb von 24 h oder, im Falle der Eier, innerhalb von zwei Wochen. Die minimale Konzentration des Acylaminopropyldimethylamins, die benötigt wird, um eine effektive, toxische Menge zur VerfügungAcylaminopropyldimethylamine, active as toxins are mixed in with the toxin agents, and the agents are used with an effective amount of the toxin for treatment of humans or animals sets, namely when attacked by insects or their larvae such as ectoparasites or their eggs, mosquito larvae or aphids or prophylactically to protect against such infestation. Below the effective amount of the poison is to be understood as the amount · by which at least 50% of the organisms to be exterminated are killed within 24 hours or, in the case of eggs, within two weeks. The minimum concentration of the acylaminopropyldimethylamine that needed becomes available to an effective, toxic amount

zu steilen, variiert beträchtlich und hängt von dem im Einzelfall eingesetzten Acylaminopropy.ldimethylamin, dem im Einzelfall eingesetzten, inerten, pharmazeutisch verträglichen Träger und von anderen Bestandteilen ab, die gegebenenfalls vorhanden sind. So kann in einem Falltoo steep varies considerably and depends on the acylaminopropy.ldimethylamine used in the individual case, the inert, pharmaceutically acceptable carrier used in the individual case and other components, which may be present. So can in one case

eine Konzentration von 0,1 Gew.-% ausreichen, während ina concentration of 0.1% by weight is sufficient, while in

0 3 Q 0 3 6 / Q 7 3 70 3 Q 0 3 6 / Q 7 3 7

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1 anderen Fällen hohe Konzentrationen, z. B. 30 Gew.-%, notwendig sein können, um eine effektive, toxische Dosis zu erhalten. Die Giftstoffwirkung dieser Acylaminoamine hängt auch von dem pH-Wert der Formulierung 5 ab. Zum Beispiel hat eine Mischung aus 15 Gew.-%1 other cases high concentrations, e.g. B. 30% by weight, may be necessary to obtain an effective, toxic dose. The toxicity effects of these acylaminoamines also depends on the pH of formulation 5. For example, a mixture of 15% by weight

Oleoylaminopropyldimethylamin, 25 Gew.-% Isopropanol und 60 Gew-% Wasser einen pH von 8,9 und zeigt eine maximale Wirksamkeit. Die Einstellung des pH auf einen Wert von 8,5 oder niedriger führt zu einer Herabsetzung der abtötenden Wirkung auf Läuse und Eier, jedoch nicht zur Herabsetzung der abtötenden Wirkung auf Larven. Die erfindungsgemäß eingesetzten Acylaminopropyldimethylamine liegen im allgemeinen in Konzentrationen von etwa 1 bis 25 Gew.-%, insbesondere von etwa 10 bis 20Oleoylaminopropyldimethylamine, 25 wt .-% isopropanol and 60 wt% water has a pH of 8.9 and shows maximum effectiveness. Adjusting the pH to a value of 8.5 or lower will reduce the killing effect on lice and eggs, but not Reduction of the killing effect on larvae. The acylaminopropyldimethylamines used according to the invention are generally in concentrations of from about 1 to 25% by weight, in particular from about 10 to 20

'5 Gew.-%, vor.5% by weight.

Die Acylaminoamine können auch als zusätzliche Giftstoffe in einem Mittel eingesetzt werden, das auch auf andere Weise eine Giftstoffwirkung zeigt. Bei solchen ™ Mitteln ist unter dem Ausdruck "effektive-, toxische Dosis" die Menge zu verstehen, durch die die Mortalität um mindestens etwa 20 % erhöht wird.The acylaminoamines can also be used as additional Toxins are used in an agent that exhibits toxic effects in other ways as well. In such ™ means, the expression "effective, toxic dose" means the amount by which the mortality is increased by at least about 20%.

In der Beschreibung handelt es sich bei denIn the description it concerns the

^iU Mortalitätswerten um Werte, die nach Standard-Testverfahren gemessen wurden. Wenn es sich bei dem Ectoparasiten um die Kleiderlaus des Menschen handelt, bestehen die ütandard-Hortalitätsteste in den nachstehend ^iU mortality values around values which were measured according to standard test methods. If the ectoparasite is the human body louse, the standard hortality tests pass the following

beschriebenen, 2-minütigen Eintauchtesten: 302-minute immersion tests described: 30th

Lice-killing effect:

Ein 50-ml-Becherglas wird mit Leitungswasser gefüllt und stehengelassen, bis das Wasser RaumtemperaturA 50 ml beaker is filled with tap water and let stand until the water is room temperature

(etwa 24 ⁰C) erreicht hat. 10 junge, erwachsene, männliche Läuse und 10 junge, erwachsene, weibliche Läuse (Pediculus humanus corporis) aus der gleichen Alters-(about 24 ⁰ C) has reached. 10 young, adult, male lice and 10 young, adult, female lice (Pediculus humanus corporis) of the same age

€30035/0737€ 30035/0737

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gruppe und der gleichen Vorratskoxon.ie werden auf ein weitmaschiges Netzstück (2 cm χ 2 cm) gesetzt. Die auf Raumtemperatur gehaltene Probe, die getestet werden soll, wird geschüttelt, bis sie homogen ist, und in ein 50-rnl-Bechergias gegossen. Das Netzstück wird unmittelbar nach dem Eingießen der Probe in das Becherglas in die Probe gelegt und untertauchen gelassen, nach 2 min entfernt und unmittelbar darauf in das Leitungswasser enthaltende Becherglas eingetaucht. Das Netzstück wird alle 10 s heftig geschüttelt, nach 1 min entfernt und auf ein Papierhandtuch gelegt. Die Läuse werden dann auf einen schwarzen Kordsamtfleck (4 cm χ 4 cm) gebracht (Dieser Zeitpunkt wird als Nullpunkt für die Zeitskaia betrachtet, 0 h). Danach wird der Kord-group and the same storage box are placed on a wide-meshed piece of net (2 cm χ 2 cm). the sample kept at room temperature to be tested is shaken until homogeneous and in poured a 50-rnl beaker. The mesh piece is immediately after pouring the sample into the beaker placed in the sample and allowed to submerge, removed after 2 min and immediately afterwards in the Submerged beaker containing tap water. The piece of net is shaken vigorously every 10 s, after 1 min removed and placed on a paper towel. The lice are then placed on a black corduroy stain (4 cm χ 4 cm) (this point in time is regarded as the zero point for the Zeitskaia, 0 h). Then the cord

'5 samtfleck in eine Petrischale gelegt, die zugedeckt und in einer Warmhaltekammer bei 30 ⁰C gelagert wird.Which is covered and stored in a holding chamber at 30 ⁰ C '5 samtfleck placed in a petri dish.

Egg-killing effect:

20 15 erwachsene, 5 bis 10 Tage alte, weibliche Läuse (Pediculus humanus corporis) werden auf ein Netz stück aus Nylon (2 cm χ 2 cm) gesetzt, das in eine Petrischale gelegt wird, die zugedeckt und in einem Brutschrank 24 h lang auf 30 ⁰C gehalten wird. Die er-20 15 adult, 5 to 10 days old, female lice (Pediculus humanus corporis) are placed on a piece of nylon mesh (2 cm 2 cm), which is placed in a Petri dish, which is covered and placed in an incubator for 24 hours 30 ⁰ C is held. Which he-

wachsenen Läuse werden dann entfernt, und 'die Anzahlgrown lice are then removed, and 'the number

der rundlichen, lebensfähigen Nissen sowie der runzeligen, unfruchtbaren Nissen auf dem Netzstück wird bestimmt. Die auf Raumtemperatur gehaltene Probe, die getestet werden soll, wird geschüttelt, bis sie homogenthe rounded, viable nits and the wrinkled, sterile nits on the piece of net are determined. The room temperature sample to be tested is shaken until homogeneous

ist, und in ein 50-ml-Becherglas hineingegossen. Unmittelbar nach dem Eingießen der Probe wird das-Netzstück in das Becherglas gelegt, untertauchen gelassen, nach 2 min entfernt und unmittelbar darauf in ein 50-ml-Becherglas eingetaucht, das Leitungswasser mit Raumtemperatur (etwa 24 ⁰C) enthält. Das Netzstück wird alle 10 s heftig ge-and poured into a 50 ml beaker. Immediately after pouring the sample, the net piece is placed in the beaker, left to submerge, removed after 2 min and immediately afterwards immersed in a 50 ml beaker containing tap water at room temperature (about 24 ^° C.). The network piece is violently

0035/0 70035/0 7

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schüttelt, nach 1 min entfernt und 1 min lang auf ein Papierhandtuch gelegt. Dann wird das Netzstück in eine Petrischale gelegt, die zugedeckt und bei 30 ⁰C im Brutschrank gelagert wird. 14 Tage nach der Behandlung wird die Anzahl der Nissen, die ausgebrütet worden sind, sowie der runzeligen oder nicht ausgebrüteten Nissen l)estimmt.shakes, removed after 1 min and placed on a paper towel for 1 min. Then, the mesh patch is placed in a Petri dish, which is covered and stored at 30 ⁰ C in the incubator. 14 days after the treatment, the number of nits that have hatched and of wrinkled or not hatched nits l) is determined.

Der 2-minütige Eintauchtest wurde sowohl in bezug auf die Prüfung der iäusevertilgenden Wirkung als auch der eiabtötenden Wirkung zur Kontrolle in genau der gleichen Weise wie vorstehend beschrieben durchgeführt, wobei jedoch die zu testende Probe durch Leitungswasser bei Raumtemperatur (24 ⁰C) ersetzt wurde. Bei den angegebenen Testergebnissen handelt es sich um Nettoergebnisse. The 2-minute immersion test was carried out in exactly the same way as described above with regard to the examination of the mouse-devouring effect as well as the egg-killing effect as a control, except that the sample to be tested was replaced by tap water at room temperature (24 ^° C.). The test results given are net results.

Zur Bestimmung der milbenvertilgenden WirkungTo determine the mite-destroying effect

wurde das nachstehend beschriebene Verfahren angewandt: 20the procedure described below was followed: 20

In eine Kammer (20,3 dm ), die auf Raumtemperatur gehalten wird, wird ein zugedeckter Objektträger gebracht, der mit einer Vertiefung versehen ist, in der sich 10 erwachsene, männliche und weibliche MilbenA covered slide is placed in a chamber (20.3 dm) which is kept at room temperature brought, which is provided with a recess in which 10 adult, male and female mites

^ίΟ (Psoroptes equi var. cuniculi) befinden. Der Objektträger wird so angeordnet, daß er sich 10,2 cm unterhalb des Aktivators einer mechanischen Sprühvorrichtung befindet und in horizontaler Richtung 25,4 cm von dem Aktivator entfernt ist, worauf der Objektträger aufge- ^ίΟ (Psoroptes equi var. cuniculi). The slide is arranged so that it is 10.2 cm below the activator of a mechanical spray device and is 25.4 cm away from the activator in the horizontal direction, whereupon the slide is placed.

deckt wird. Die mechanische Pumpsprühvorrichtung gibt bei jeder Betätigung des Aktivators 50 mg der Probe ab. Die Probe, die getestet werden soll, wird auf Raumtemperatur gehalten, geschüttelt, bis sie homogen ist, und in die mechanische Pumpsprühvorrichtung gebracht.is covered. The mechanical pump sprayer delivers 50 mg of the sample each time the activator is actuated. The sample to be tested is kept at room temperature, shaken until homogeneous, and placed in the mechanical pump sprayer.

Der gefüllte Aktivator wird zweimal betätigt, wobei er 100 mg der Probe in Form eines Nebels in die geschios-The filled activator is actuated twice, whereby 100 mg of the sample in the form of a mist is poured into the

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sene Kammer versprüht. Man wartet, bis sich der Nebel abgesetzt hat, entfernt den Objektträger, der die Milben enthält, und deckt diesen zu. Dieser Zeitpunkt wird als Nullpunkt für die Zeitskala betrachtet. Der zugedeckte Objektträger wird dann 24 h lang auf Raumtemperatur gehalten. Der Zustand der auf dem Objektträger befindlichen Milben wird Oh, 1h und 24 h nach der Behandlung im Mikroskop beobachtet. In einer mit der vorstehend beschriebenen identischen Weise werden Kontrollversuche durchgeführt, bei denen Wasser eingesetzt wird, und die Nettoergebnisse der Mortalität werden angegeben.this chamber sprayed. You wait for the fog to clear has settled, removes the slide containing the mites and covers it. This point in time will considered as the zero point for the time scale. The covered slide is then allowed to return to room temperature for 24 hours held. The condition of the mites on the slide becomes Oh, 1h and 24h after Treatment observed in the microscope. In a manner identical to that described above Control experiments performed using water and the net mortality results are specified.

Zur Bestimmung der larvenabtötenden Wirkung wurde die zu testende Verbindung in einer Konzentration von 100, 10 bzw. 5 Gew.-ppm in Wasser aufgelöst. Bei jeder Konzentration wurden für den Test 40 ml der Testiösung in einen Papierbecher gefüllt. 10 Moskitolarven (drittes Larvenstadium.) der Art Aedes aegyp'ti wurden mitteis eines feinmaschigen Drahtstückes in die Testiösung hineingebracht. Der Test wurde für jede Konzentration der Testverbindung viermal mit je 10 Moskitolarven durchgeführt. Die Mortalität wurde nach 1 h, 6 h, 24 h und 48 h bestimmt. Testversuche 'wurden in identischer Weise unter all-einiger Verwendung von Wasser durchgeführt.To determine the larvae-killing effect, the compound to be tested was used in a concentration of 100, 10 or 5 ppm by weight dissolved in water. At each concentration, 40 ml of the test solution was used for the test filled in a paper cup. 10 mosquito larvae (third larval stage.) Of the species Aedes aegyp'ti were found brought into the test solution by means of a fine-meshed piece of wire. The test was done for each concentration the test compound four times with 10 mosquito larvae each carried out. Mortality was determined after 1 hour, 6 hours, 24 hours and 48 hours. Trials' were carried out in Done in an identical manner with all-some use of water.

Die Wirksamkeit in bezug auf die Abtötung von Blattläusen wurde folgendermaßen bestimmt:The effectiveness in killing aphids was determined as follows:

In eine Kammer (28,3 dm³), die auf Raumtemperatur gehalten wird, wird eine zugedeckte Petrischale gebracht, die 10 erwachsene, männliche und weibliche BlattläuseA covered Petri dish containing 10 adult male and female aphids is placed in a chamber (28.3 dm ^{3) which is kept at room temperature}

(Macrosiphum euphorbiae) enthält. Die Petrischale wird 35(Macrosiphum euphorbiae) contains. The petri dish will 35

so angeordnet, daß sie sich 10,2 cm unterhalb der SpitzeArranged so that they are four inches below the top

030035/0737 BAD ORIGINAL030035/0737 BATH ORIGINAL

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1 einer mechanischen Sprühvorrichtung befindet und in horizontaler Richtung 25,4 cm von dieser Spitze entfernt ist, worauf die Petrischale aufgedeckt wird. Die mechanische Pumpsprühvorrichtung gibt bei jeder 5 Betätigung ihrer Betätigungseinrichtung 50 mg der1 is a mechanical spray device and in horizontal direction is 25.4 cm from this tip, whereupon the Petri dish is uncovered. The mechanical pump sprayer works with everyone 5 actuation of their actuation device 50 mg of the

Probe ab. Die zu testende Probe, die auf Raumtemperatur gehalten wird, wird geschüttelt, bis sie homogen ist, und in die mechanische Pumpsprühvorrichtung hineingebracht. Die gefüllte Pumpe wird einmal betätigt. Der resultierende Nebel wird absitzen gelassen. Die Petrischale, in der sich die Blattläuse befinden, wird um 180° gedreht, und die gefüllte Pumpe wird wieder betätigt. Der resultierende Nebel wird absitzen gelassen, und die Petrischale wird entfernt und zugedeckt. Dieser Zeitpunkt wird als Nullpunkt für die Zeitskala betrachtet. Die zugedeckte Petrischale wird 24 h lang auf Raumtemperatur gehalten. Der Zustand der in der Petrischale befindlichen Blattläuse wird Oh, 1h und 24 h nach der Behandlung beobachtet und notiert. In einer mit der vorstehend beschriebenen identischen Weise werden Kontrollversuche durchgeführt, bei denen Wasser eingesetzt wird. Es werden die Nettoergebnisse der Mortalität angegeben.Sample. The sample to be tested, kept at room temperature, is shaken until homogeneous, and placed in the mechanical pump sprayer. The filled pump is activated once. Of the resulting mist is allowed to settle. The petri dish in which the aphids are located is turned over Turned 180 °, and the filled pump is activated again. The resulting mist is allowed to settle and the petri dish is removed and covered. This The point in time is regarded as the zero point for the time scale. The covered Petri dish is allowed to warm to room temperature for 24 hours held. The condition of the aphids in the petri dish becomes Oh, 1h and 24h observed and noted after treatment. In a manner identical to that described above Control tests carried out in which water is used. It will be the net results of mortality specified.

25 Durch die vorstehend beschriebenen, 2-minütigen Eintauchteste wurde die läusevertilgende und eiabtötende Wirkung verschiedener, erfindungsgemäßer Giftstoffe getestet. In einem System, bei dem das Acylaminoamin mit 25 Gew.-% Isopropanol und Wasser25 The 2-minute immersion tests described above became both lice-killing and egg-killing Effect of various toxins according to the invention tested. In a system where the Acylaminoamine with 25% by weight isopropanol and water

ad 100 Gew.-% vermischt wurde, wurde die Konzentration der Acylaminoamine bestimmt, durch die eine Mortalitätad 100 wt .-% was mixed, the concentration of acylaminoamines was determined by which mortality

von 50 % (LC™) bzw. von 99 % (LCgg) verursacht wurde. Zum Vergleich wurden auch verschiedene Acylaminoamine mit einer ähnlichen Struktur getestet. Die Er- ° gebnisse werden ih der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt. caused by 50% (LC ™) or 99% (LCgg). For comparison, various acylaminoamines with a similar structure were also tested. Which he- Results are shown in Table 1 below.

030035/0737030035/0737

Table 1

Läusevertilgende Wirkung Eiabtötende Wirkung VerbindungLice-killing effect Egg-killing effect link

. Lauroylaminopropyldiiriethylamin. Lauroylaminopropyldiiriethylamine

e*> Kokoylaminopropyldimethyiamine *> cocoylaminopropyldimethylamine

_o Oleoylaminopropyldimethylamin _o Oleoylaminopropyldimethylamine

.^ Ricinoleoylaminopropyldimethyl-. ^ Ricinoleoylaminopropyldimethyl-

«^ amin ' ,«^ Amin ',

° Stearoylaminoäthyldimethylamin° stearoylaminoethyldimethylamine

■ω Stearoylaminoäthyläthanolamin■ ω stearoylaminoäthyläthanolamin

^LC50 ^LC 50 LC₉₉ LC ₉₉ ^LC50 ^LC 50 LC₉₉ LC ₉₉ II. (Gew.-%)(Wt%) (Gew.-%)(Wt%) (Gew.-%)(Wt%) (Öew.-%)(Oe weight%) toto
II. 7,97.9 >15,Q> 15, Q 0,280.28 0,510.51 6,26.2 >15,0> 15.0 0,160.16 0,600.60 3,13.1 9,59.5 0,150.15 0,220.22 >15,0> 15.0 -- >15,0> 15.0 >15,0> 15.0 >15,0> 15.0 -- 7,17.1 9,49.4 >15,0> 15.0 -- -- --

CD ΟΊ GO CÖ OCD ΟΊ GO CÖ O

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Die miibentötende Wirkung in Isopropanol wurde gegenüber einer ectoparasitischen Milbe (Psoroptes equi var. cuniculi) bestimmt. Das Oleoylaminopropyldimethyiamin zeigte einen LC_5Q-Wert von 4,1 und einenThe killing effect in isopropanol was determined against an ectoparasitic mite (Psoroptes equi var. Cuniculi). The oleoylaminopropyldimethyiamine showed an LC _5Q of 4.1 and one

5 LCgq-Wert von 5,3. Lauroylaminopropyldimethylamin,5 LCgq value of 5.3. Lauroylaminopropyldimethylamine,

Kokoyiaminopropyldimethylamin, Ricinolep.ylaminopropyidimethylamin und Stearoylaminoäthyldimethyiamin zeigten alle LCcQ-Werte über 25 Gew.-%.Kokoyiaminopropyldimethylamine, Ricinolep.ylaminopropylidimethylamine and stearoylaminoethyldimethylamine all showed LCcQ values above 25% by weight.

Die milbentötende Wirkung einer 1 gev7.-%-igen Lösung von Oieoylaminopropyldimethylamin in 50 gew.-%-igem, wäßrigem Äthanol wurde gegenüber einer für die Landwirtschaft schädlichen Milbe (Bryobia praetiosa) bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.The miticidal effect of a 1% by weight solution of Oieoylaminopropyldimethylamine in 50% by weight, Aqueous ethanol was determined against an agriculturally harmful mite (Bryobia praetiosa). The results are shown in Table 2.

Table 2

Morbidität (%) Mortalität (%)Morbidity (%) Mortality (%)

5 min 10 min 15 min 1h' 24 h 20 5 min 10 min 15 min 1h '24h 20

Oleoylamino-Oleoylamino

propy!dimethyl- 80 100 100 100 ' 100 aminpropy! dimethyl- 80 100 100 100 '100 amine

(1 g Spray)(1 g spray)

ng Kontrollversuch
(1,06 g Spray) 0 0 0 0 4ng control attempt
(1.06 g spray) 0 0 0 0 4

Unter Anwendung des vorstehend beschriebenen Testverfahrens zur Bestimmung der larventötenden Wirkung wurde Oleoyiaminopropyldimethylamin in Form der freien Base und des Hydrochlorid-Salzes hinsichtlich der abtötenden Wirkung auf Moskitolarven getestet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt.Using the test procedure described above to determine larvalicidal activity was oleoyiaminopropyldimethylamine in the form of the free base and the hydrochloride salt in terms of the tested to kill mosquito larvae. The results are shown in Table 3.

030035/0737030035/0737

- 14 - DE 0208- 14 - DE 0208

Tabel Mortality (%)

Verbindung Konzentration 1h 6h '24 h 48 h 5 Compound concentration 1h 6h 24h 48h 5

Oleoylaminopropyldimethyl- Oleoylaminopropyldimethyl

70,0 97,5 10070.0 97.5 100

7,5 35,5 35,0 55,07.5 35.5 35.0 55.0

0,0 30,0 30,0 32,5 100.0 30.0 30.0 32.5 10

(Gew.-ppm)(Ppm by weight) Oleoylamino-
propyldimethyl-
aniinOleoylamino
propyldimethyl
aniin 100100 1010 55 Oieoyiamino-
propyidimethyl-
arainOieoyiamino-
propyidimethyl-
arain 100100 HydrochloridHydrochloride 1010 55 Kontroil-
versuchControl
attempt

00 ,5, 5 9797 ,5, 5 11 0000 ,0, 0 4242 ,5, 5 22 ,0, 0 2020th ,0, 0 3030th ,5, 5 3232 ,5, 5 00 22 ,5, 5 2222nd

0,0 0,0 0,6 0,60.0 0.0 0.6 0.6

Die blattlausvertilgende Wirkung des Oleoylamino-The aphid-killing effect of oleoylamino-

propyldimethylamins in einer 24 Gew.-% Isopropanol und Wasser ad 100 Gew.-% enthaltenden Lösung wurde bestimmt. Man fand einen LC,-_n-Wert von 0,75 Gew.-% und einen LC_QQ-Wert von 0,99 Gew.-%. ^yy Propyldimethylamine in a solution containing 24% by weight isopropanol and water to 100% by weight was determined. An LC, - _n value of 0.75% by weight and an LC _QQ value of 0.99% by weight were found. ^yy

Die Angaben in Tabelle 4 zeigen die Wirksamkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Acylaminoamine als zusätzliche milben- oder iäuseabtötende Giftstoffe.The information in Table 4 shows the effectiveness of the acylaminoamines used according to the invention as additional toxins that kill mites or iice.

Ö30035/0737Ö30035 / 0737

Gew.-%Wt%

Isopropy1-
myristatIsopropy1-
myristate 1515th Isopropy1-
alkoholIsopropy1-
alcohol 2525th Wasser.Water. 6060 OIeoylamino-
propyldi-
methyiaminOIeoylamino-
propyldi-
methylamine 44th Isopropyl-
myristatIsopropyl
myristate 1515th Isopropy!alko
holIsopropy! Alko
get 2525th Wasserwater 5656 Phenyldimethi-
con-{22,5 mm²/s)Phenyldimethi-
con {22.5 mm ² / s) 1010 Isopropyl-
alkoholIsopropyl
alcohol 2525th Wasserwater 6565 Oleoylamino-
propyidi-
me thy larainOleoylamino
propyidi-
me thy larain 44th

Phenyldimethi--" con (22i.5 mrnVs)Phenyldimethi- "con (22i.5 mrnVs)

Isopropy!alkohol Isopropy alcohol

- 15 Tabelle 4- 15 Table 4

DE 0208DE 0208

Mortalität (%) Läusever- ■ Milbenver- Mortality (%) lice infestation ■ mite infestation

tilgungrepayment

100100

tilgungrepayment

1010

100100

1010

100100

Wasserwater

6161

030035/0737030035/0737

- 16 Tabelle 4 (Fortsetzung) - 16 Table 4 (continued)

DE 0203DE 0203

Gew.~%Weight ~%

Mortalität (%) Läusever- Milbenver- Mortality (%) lice mite damage

Phenyldimethi-
con (22,5 mm²/s)Phenyldimethi-
con (22.5 mm ² / s) 1*1* IsopropanolIsopropanol 2525th Wasserwater 7474 Oieoylamino-
propyldi-
methylaminOieoylamino-
propyldi-
methylamine 5*5 * Phenyldimethi-
con (22,5 mm³/s)Phenyldimethi-
con (22.5 mm ³ / s) 1*1* IsopropanolIsopropanol 2525th Wasserwater 6969

tilgungrepayment

100100

* sublethaie Konzentration* sublethaie concentration

Wie vorstehend erwähnt wurde, können Formulierungen für verschiedene Endverwendungsarten hergestellt werden. Einige typische Formulierungen.werden nachstehend angegeben: As mentioned above, formulations can be made for various end uses. Some typical formulations are given below:

Shampoo ■ ■Shampoo ■ ■ Gew.-%Wt% TriäthanolaminlaurylsulfatTriethanolamine lauryl sulfate 20,020.0 Lauroylaminopropyldimethyl-Lauroylaminopropyldimethyl- aminamine 15,015.0 IsopropanolIsopropanol 14,014.0 SorbitanmonooleatSorbitan monooleate • 1,5• 1.5 Wasserwater 49,549.5

«30035/0737«30035/0737

Lotionlotion StearinsäureStearic acid 30053803005380 - 17 -- 17 - Cety!alkoholCety! Alcohol • DE O2O8• DE O2O8 GlycerinmonostearatGlycerol monostearate Gew.-%Wt% SorbitanmonostearatSorbitan monostearate 4,04.0 IsopropanoiIsopropanoi 1,51.5 Kokoylaminopropyldiinethyi-
aminKokoylaminopropyldiinethyi-
amine 4,04.0 TriethanolaminTriethanolamine 3,03.0 Wasserwater 30,030.0 AerosolsprayAerosol spray 15,015.0 Oleoylaminopropyldimethyl-
aminOleoylaminopropyldimethyl
amine 3,53.5 IsopropanoiIsopropanoi 39,039.0 TriethanolaminTriethanolamine Gew.-%Wt% Wasserwater 10,010.0 IsobutanIsobutane 35,035.0 Eiabtotender AerosoischaumEgg-killing aeroso foam 2,02.0 Oleoyiaminopropyldimethyi-
aminOleoyiaminopropyldimethyl
amine 40,040.0 IsopropanoiIsopropanoi 13,013.0 Mono- und Diglyceride von
SpeisefettenMono- and diglycerides of
Edible fats . Gew.-%. Wt% GlycerinGlycerin 15,015.0 Wasserwater 30, Ό 30, Ό IsobutanIsobutane 8,08.0 3,03.0 36,036.0 8,08.0

030035/0737030035/0737

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

- 18 - DE 0208- 18 - DE 0208

Stift Gew.-% Oieoylaminopropyldimethyl- Pin wt .-% Oieoylaminopropyldimethyl-

amin 10,0amine 10.0

Natriumstearat 8,0Sodium stearate 8.0

Sorbit 3,5Sorbitol 3.5

Isopropanol 25,0Isopropanol 25.0

Äthanol 39,0Ethanol 39.0

Wasser 14,5Water 14.5

10 1510 15

030035/0737030035/0737

Claims

GO Dipl.-Ing. H.Tiedtke RUPE - PELLMANN Dipl.-Chem. G. Bühling Dipl.-Ing. R. Kinne 3 0 0 5 0 O U Dipl.-lng. R Group Dipl.-Ing. B. Pellmann Bavariaring 4, Postfach 20 240C 8000 Munich 2 Tel .: 089-539653 Telex: 5-24 845 tipat cable: Germaniapatent Munich February 13, 1980 DE 0208 / case Germany BL-38 10 patent claims

1. Poisonous agents · to destroy insects and / or larvae containing an active toxin and optionally an inert, pharmaceutically acceptable one Carrier therefor, characterized in that it is at least part of the active toxin contained therein at least one acylaminopropyldimethylamine of the general formula

20 R-C-NH-

wherein R is an alkyl or alkenyl group having 11 to 17 carbon atoms.
25th

2. Means according to claim 1, characterized in that the acylaminopropyldimethylamine from oleoylaminopropyldimethylamine, Lauroylaminopropyldimethylamine and cocoylaminopropyldimethylamine is selected.

3. Means according to claim 1 or 2, characterized in that that it contains an aqueous carrier.

^{XI / rs} - 030035/0737

Deutsche Bank (Munich) Account 51/61070 Dresdner Bank (Munich) Account 3939844 Postscheck (Munich) Account 670-43-804

BATH

- 2 - DE 0208

4. Means according to one of the preceding claims, characterized in that there is also a lower one Contains aliphatic alcohol.

5. Composition according to claim 4, characterized in that it is isopropanol as the lower aliphatic alcohol contains.

6. Composition according to claim 5, characterized in that it is an aqueous carrier and as acylaminopropyl

Dimethylamine contains oleoylaminopropyidimethylamine.

7. Application of the toxin agent after one

of the preceding claims with an effective amount of the toxin or toxins in humans or Animals for the extermination of insects or their larvae or for the prevention of infestation by insects or their larvae.

8. Use according to claim 7 for the eradication of or to prevent an infestation by Ectoparasites or their eggs, mosquito larvae or aphids.

030035/0737