DE2338386B1 - Hand washes and disinfectants - Google Patents

Hand washes and disinfectants

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DE2338386B1 DE19732338386 DE2338386A DE2338386B1 DE 2338386 B1 DE2338386 B1 DE 2338386B1 DE 19732338386 DE19732338386 DE 19732338386 DE 2338386 A DE2338386 A DE 2338386A DE 2338386 B1 DE2338386 B1 DE 2338386B1
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Heinz Dipl-Chem D Eggensperger
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    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
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    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Description

Die erfindungsgemäß Verwendung findenden Trialkylaminsalze lassen sich leicht gewinnen. So kann beispielsweise die Verbindung der nachstehenden Formel durch Umsetzung von Laurinsäuremethylester mit einem ueberschuß von N.N-Dimethylaminopropylamin erhalten werden. Das dabei frei werdende Methanol und das überschüssigeAmin werden nach der Um- setzung abdestilliert. Anschließend wird mit Essigsäure neutralisiert. um das Salz zu erhalten.The trialkylamine salts used according to the invention can easily be obtained. For example, the compound of the formula below can be obtained by reacting methyl laurate with an excess of NN-dimethylaminopropylamine. The methanol released in the process and the excess amine are distilled off after the reaction. It is then neutralized with acetic acid. to get the salt.

Beispiele 1 bis 8 Für die weiteren Untersuchungen wurden vier Handwasch- und -desinfektionsmittel gemäß Erfindung (Beispiele 1 bis 4) und zum Vergleich analog aufgebaute Mittel gemäß Stand der Technik (Beispiele 5 bis 8) hergestellt. wobei letztere sich von den erfindungsgemäßen Mitteln lediglich dadurch unterschieden. daß an Stelle des Aminacetats eine herkömmliche oberflächenaktive Substanz Verwendung fand. Die Zusammensetzung der acht Mittel in Prozent ergibt sich aus der nachfolgenden Tabelle 1. Examples 1 to 8 For the further investigations, four hand washing and disinfectants according to the invention (Examples 1 to 4) and analogous for comparison prepared means according to the prior art (Examples 5 to 8). whereby the latter differ from the agents according to the invention only in this respect. that instead of the amine acetate, a conventional surfactant is used found. The composition of the eight means in percent results from the following Table 1.

Tabelle 1 Zusammensetzung der getesteten Mittel Beispiel 1 Beispiel 7 Beispiel 3 Beispiel 4 Beispiel 5 Beispiel 6 Beispiel 7 Beispiel 8 Aminacetat1) ........... 20 20 15 15 Natriumlauryläthersulfat 20 15 15 Alkylphenoläthoxylat.... 15 Hautschutzfaktoren2) .... 1,8 1,8 1,8 1,8 1,8 1,8 1,8 1,8 Kokosfettsaure- diäthanolamid .. 5 5 5 5 5 5 5 5 Perlglanz3) ............. 5 5 5 5 5 5 5 5 Farbstoffe 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 Parfüm ................ 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 Quat. Ammoniumverb.4) 7 7 Phenoxyläthanol........ 2 2 o-Phenylphenol......... 0,3 0,3 Wasser ................ 67,5 60,5 70,5 72,2 67,5 65,5 70,5 72,2 1) Trialkylaminsalz der Formel II.Table 1 Composition of the agents tested Example 1 Example 7 Example 3 Example 4 Example 5 Example 6 Example 7 Example 8 Amine acetate1) ........... 20 20 15 15 Sodium lauryl ether sulfate 20 15 15 Alkyl phenol ethoxylate .... 15 Skin protection factors2) .... 1.8 1.8 1.8 1.8 1.8 1.8 1.8 1.8 Coconut fatty acid diethanolamide .. 5 5 5 5 5 5 5 5 Pearlescent3) ............. 5 5 5 5 5 5 5 5 Coloring agents 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 Perfume ................ 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 Quat. Ammonium compound 4) 7 7 Phenoxylethanol ........ 2 2 o-phenylphenol ......... 0.3 0.3 Water ................ 67.5 60.5 70.5 72.2 67.5 65.5 70.5 72.2 1) Trialkylamine salt of formula II.

2) 1,5% Dinatriumsulfosuccinat einer @flanzlichen Fettsäure und 3% wäßriger Kamillenextrakt. 2) 1.5% disodium sulfosuccinate of a vegetable fatty acid and 3% aqueous chamomile extract.

3) Anionaktive Tensidkombination. 3) Anion-active surfactant combination.

4) Dimethyl-kokosfettalkyl-benzylammoniumchlorid. 4) Dimethyl coconut oil alkyl benzyl ammonium chloride.

Die Mittel der Beispiele 1 bis 8 wurden nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (3. Auflage 1972) zur Prüfung von Produkten für die hygienische Händedesinfektion auf ihre Wirksamkeit untersucht. Zunächst wurden im Suspensionsversuch für die Zusammensetzungen der acht Beispiele die Abtötungszeiten in Minuten gegenüber vier verschiedenen Testkeimen ermittelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengefaßt. The means of Examples 1 to 8 were according to the guidelines of German Society for Hygiene and Microbiology (3rd edition 1972) for examination of products for hygienic hand disinfection examined for their effectiveness. First, in the suspension test for the compositions of the eight examples the killing times are determined in minutes against four different test germs. The results obtained are summarized in Table 2 below.

Tabelle 2 Ergebnisse im Suspensionsversuch Beispiel Staph. aur. E. coli Pseud. aerug. Proteus Nr. + - + - + - + - 1 1% 5 2½ 2½ 2½ 2 1% 2½ 2½ 2½ 2½ 3 1% 2½ 2½ 2½ 2½ 4 1% 2½ 2½ 2½ 2½ 5 1% 30 30 30 30 6 1% 2½ 2½ 2½ 2½ 7 1% 30 30 30 30 8 1% 30 30 30 30 Die Ergebnisse zeigen. daß die erfindungsgemäßen Mittel der Beispiele 1 bis 4 auf Grund ihrer abtötenden Wirkung gegen grampositive und gramnegative Testkeime als Händedesinfektionsmittel in Betracht kommen, während die Vergleichsmittel 5. 7 und 8 schon hier versagen.Table 2 Results in the suspension test Example staph. aur. E. coli pseud. Aerug. Proteus No. + - + - + - + - 1 1% 5 2½ 2½ 2½ 2 1% 2½ 2½ 2½ 2½ 3 1% 2½ 2½ 2½ 2½ 4 1% 2½ 2½ 2½ 2½ 5 1% 30 30 30 30 6 1% 2½ 2½ 2½ 2½ 7 1% 30 30 30 30 8 1% 30 30 30 30 The results show. that the agents according to the invention of Examples 1 to 4 are suitable as hand disinfectants because of their killing action against gram-positive and gram-negative test germs, while the comparison agents 5, 7 and 8 fail here.

Die eigentliche Wirkung der Mittel als Händedesinfektionsmittel wurde durch den Modellversuch nach C 111 I der Richtlinien der DGHM (3.Auflage 1972) nachgewiesen. Bei diesem Versuch werden Hände mit dem Testkeim E. coli künstlich kontaminiert, wobei die Keimzahl in der verwendeten Kultur mehr als 108 Keime ml betrug. The real effect of the remedy as a hand sanitizer was made proven by the model test according to C 111 I of the guidelines of the DGHM (3rd edition 1972). In this experiment, hands are artificially contaminated with the test germ E. coli, the number of germs in the culture used was more than 108 germs ml.

Anschließend wurden die Hände unter Verwendung von jeweils 3 ml Konzentrat des zu testenden Mittels 2 Minuten lang gewaschen. Nach dem Spülen wurden die Hände zum Nachweis der überlebenden Keime 1 Minute lang in einer Glasschale mit gewöhnlicher Nährbouillon ausgeknetet. Von dieser Bouillon wurde 0,1 ml auf die Oberfläche einer vorgetrockneten Endoplatte pipettiert und ausgespatelt. Nach üblicher Bebrütung wurden die zur Entwicklung gekommenen Kolonien ausgezählt. Die in der nachfolgenden Tabelle 3 aufgeführten Ergebnisse bedeuten jeweils die Hände in Prozent, welche bei dem Versuch die angegebene Zahl von Keimen an 0.1 ml der Ausknetflüssigkeit abgegeben hatten. Then the hands were using of 3 ml of concentrate each of the agent to be tested for 2 minutes. After rinsing, the hands were to detect the surviving germs for 1 minute in a glass dish with ordinary Kneaded nutrient broth. 0.1 ml of this broth was applied to the surface of a pre-dried endoplate pipetted and spatulated out. After the usual incubation the colonies that developed were counted. The in the following Results listed in Table 3 each mean the hands in percent, which in the experiment, the specified number of germs on 0.1 ml of the kneading liquid had given up.

Tabelle 3 Ergebnisse der Händedesinfektion Bei- --- spiel Anza@@ der Ke@me Nr. 0 1 bis 10 11 bis 50 51 bis 100 über 100 1 45% 35% 15% 5% 2 55% 35% 5% 5% 3 40% 20% 30% 10% 4 40% 25% 25% 10% 5 0% 0% 20% 40% 40% 6 0% 15% 40% 25% 20% 7 0% 0% 5% 50% 45% 8 0% 0% 10% 35% 55% Nach den geltenden Richtlinien der DGHM wird wird ein Handwasch- und -desinfektionsmittel für die hygienische Händedesinfektion als brauchbar angesehen und demgemäß in die Listen der DGHM aufgenommen, wenn mindestens die Hälfte der nach dem Testverfahren behandelten Hände nicht mehr als 10 Keime an 0,1 ml Ausknetflüssigkeit abgeben.Table 3 Hand disinfection results At- --- play Anza @@ the Ke @ me No. 0 1 to 10 11 to 50 51 to 100 over 100 1 45% 35% 15% 5% 2 55% 35% 5% 5% 3 40% 20% 30% 10% 4 40% 25% 25% 10% 5 0% 0% 20% 40% 40% 6 0% 15% 40% 25% 20% 7 0% 0% 5% 50% 45% 8 0% 0% 10% 35% 55% According to the applicable guidelines of the DGHM, a hand wash and disinfectant is considered useful for hygienic hand disinfection and is accordingly included in the DGHM lists if at least half of the hands treated according to the test procedure do not contain more than 10 germs in 0.1 ml Release kneading liquid.

Die Versuchsergebnisse beweisen, daß die erfindungsgemäßen Mittel dieser Forderung voll entsprechen.The test results prove that the agents according to the invention fully meet this requirement.

während die zum Vergleich herangezogenen Mittel des Standes der Technik diesem verschärften Standard nicht gerecht werden.while the means of the prior art used for comparison do not do justice to this tightened standard.

Claims (10)

Patentansprüche: 1. Handwasch- und -desinfektionsmittel, g ekennzeichnet durch einen Gehalt an oberflächenaktiven Aminsalzen der allgemeinen Formel in der R, und R2 gleich oder verschieden sein können und einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, R3 ein gerad- oder verzweigtkettiger Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und in der n = 1 bis 5 ist, während X das Anion einer organischen Säure darstellt.Claims: 1. Hand washing and disinfecting agents, characterized by a content of surface-active amine salts of the general formula in which R, and R2 can be identical or different and denote an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, R3 is a straight or branched chain alkyl radical with 8 to 18 carbon atoms and in which n = 1 to 5, while X is the anion of an organic Represents acid. 2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß es Aminsalze der allgemeinen Formel I enthält. in der R, und R2 Methylreste sind. 2. Means according to claim 1, characterized. that it is amine salts of the general formula I contains. in which R, and R2 are methyl radicals. 3. Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet. daß es Aminsalze der allgemeinen Formel I enthält, in der R3 ein Alkylrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Undecylrest ist. 3. Means according to claim 1 or 2, characterized. that it Amine salts of the general formula I in which R3 is an alkyl radical with 12 to 14 Carbon atoms, preferably the undecyl radical. 4. Mittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es Aminsalze der allgemeinen Formel I enthält, in der n = 3 ist. 4. Means according to claims 1 to 3, characterized in that it contains amine salts of the general formula I in which n = 3. 5. Mittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es Aminsalze der allgemeinen Formel I enthält. in der X Acetat oder Lactat ist. 5. Means according to claims 1 to 4, characterized in that it contains amine salts of the general formula I. in which X is acetate or lactate. 6. Mittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet. daß es neben den oberflächenaktiven Aminsalzen der Formel 1 weitere mikrobizide Wirkstoffe enthält. 6. Agent according to claims 1 to 5, characterized. that In addition to the surface-active amine salts of Formula 1, there are other microbicidal active ingredients contains. 7. Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als weitere mikrobizide Wirkstoffe Phenolderivate oder Halogenphenolderivate enthalten. 7. Means according to claim 6, characterized in that it is used as a further contain microbicidal active ingredients phenol derivatives or halophenol derivatives. 8. Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet. daß sie als weitere mikrobizide Wirkstoffe quaternäre Ammoniumsalze enthalten. 8. Means according to claim 6, characterized. that they as further microbicidal agents contain quaternary ammonium salts. 9. Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als weitere mikrobizide Wirkstoffe unsubstituierte oder substituierte aliphatische Alkohole enthalten. 9. Means according to claim 6, characterized in that it is used as a further microbicidal active ingredients unsubstituted or substituted aliphatic alcohols contain. 10. Mittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet. daß sie in Form wäßriger Konzentrate vorliegen. 10. Agent according to claims 1 to 9, characterized. that they are in the form of aqueous concentrates. Die Erfindung betrifft ein Mittel zur gleichzeitigen Reinigung und Desinfektion von Händen. Von derartigen Mitteln wird verlangt, daß sie nicht nur im Suspensionsversuch in der vorgesehenen Anwendungsform. Gebrauchsverdünnung und Einwirkungszeit grampositive und gramnegative Testkeime vollständig abtöten. sondern daß sie darüber hinaus auch im Modellversuch an der Hand eine nahezu vollständige Abtötung der Keime bewirken. The invention relates to a means for simultaneous cleaning and Hand disinfection. Such means are required not only to in the suspension test in the intended application form. Use thinner and Exposure time to completely kill gram-positive and gram-negative test germs. but that, in addition, they are almost complete in the model test on hand Effect killing the germs. Die bislang bekannten Mittel enthalten in der Regel neben üblichen Zusätzen eine oberflächenaktive Verbindung. d. h. ein ionogenes oder nicht ionogenes Tensid. sowie gegebenenfalls ferner einen mikrobiziden Wirkstoff. z. B. ein Phenol. einen Alkohol oder eine quaternäre Ammoniumverbindung. The previously known means usually contain in addition to the usual Additions a surface-active compound. d. H. an ionic or non-ionic Surfactant. and optionally also a microbicidal active ingredient. z. B. a phenol. an alcohol or a quaternary ammonium compound. Mittel mit Gehalt an einer Kombination aus nicht ionogenem Tensid und quaternärer Ammoniumverbindung erweisen sich zwar im Suspensionsvcrsuch als ausreichend wirksam. sie erfüllen jedoch im Modellversuch nicht die verschärften Bedingungen für die Aufnahme eines Händedesinfektionsmittels in die 4. Liste der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie.Agent containing a combination of non-ionic surfactants and quaternary ammonium compounds turn out to be sufficiently effective. however, they do not meet the stricter ones in the model test Conditions for the inclusion of a hand disinfectant in the 4th list of German Society for Hygiene and Microbiology. Es wurde nun überraschend gefunden, daß man hochwirksame Handwasch- und -desinfektionsmittel erhält. wenn man als oberflächenaktive Substanz bestimmte organische Ammoniumsalze verwendet. It has now been found, surprisingly, that highly effective hand washing and disinfectants. if one determined as a surface-active substance organic ammonium salts are used. welche als solche bereits eine ausgesprochene mikrobizide Wirksamkeit zeigen. Sie können deshalb sowohl allein als auch im Gemisch mit weiteren mikrobiziden Wirkstoffen zur Herstellung von Handwasch-und -desinfektionsmitteln Verwendung finden.which as such already have a pronounced microbicidal effectiveness demonstrate. You can therefore both alone and in a mixture with other microbicides Find active ingredients for the production of hand washes and disinfectants. Gegenstand der Erfindung sind demgemäß Handwasch- und -desinfektionsmittel mit einem Gehalt an oberflächenaktiven Aminsalzen der allgemeinen Formel in der R, und R2 gleich oder verschieden sein können und einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten. R3 ein gerad- oder verzweigtkettiger Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und in der = = I bis 5 ist, während X das Anion einer organischen Säure darstellt.The invention accordingly relates to hand washing and disinfecting agents with a content of surface-active amine salts of the general formula in which R 1 and R 2 can be identical or different and denote an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms. R3 is a straight or branched chain alkyl radical with 8 to 18 carbon atoms and in which = = 1 to 5, while X represents the anion of an organic acid. Die Reste Rl und R. sind vorzugsweise Methylgruppen; der Rest R3 ist günstigerweise ein Alkylrest mit 13 bis 14 Kohlenstoffatomen. z. B. ein Undecylrest. ii ist vorzugsweise 3. und X ist bevorzugt der Rest einer organischen Säure. vorzugsweise das Anion der Essigsäure oder der Milchsäure. The radicals Rl and R. are preferably methyl groups; the remainder R3 is favorably an alkyl radical with 13 to 14 carbon atoms. z. B. an undecyl radical. ii is preferably 3. and X is preferably the residue of an organic acid. preferably the anion of acetic acid or lactic acid. Die erfindungsgemäßen Handwasch- und -desinfektionsmittel können darüber hinaus weitere mikrobizide Wirkstoffe enthalten. ln Betracht kommen in erster Linie Phenole wie z. B. o-phenylphenol sowie halogenierte Phenolderivate wie z. B. 3.5-Dibromguajakol. Hexachlordiphenylmethan oder Trichlorhydroxyldiphenyläther. Ebenfalls geeignet sind Alkohole. z. B. n-Propanol. Phenoxyäthanol oder Phenyläthanol. Auch die als mikrobizide Wirkstoffe bekannten quaternären Ammonium-Verbindungen sind geeignet; als Beispiel sei das Dimethyl-kokosfettalkylbenzylammoniumchlorid erwähnt. The hand washing and disinfecting agents according to the invention can also contain other microbicidal active ingredients. In the first place come into consideration Line phenols such as B. o-phenylphenol and halogenated phenol derivatives such. B. 3.5-dibromogayakol. Hexachlorodiphenylmethane or trichlorohydroxyldiphenyl ether. Alcohols are also suitable. z. B. n-propanol. Phenoxyethanol or phenylethanol. Also the quaternary ammonium compounds known as microbicidal active ingredients are suitable; an example is the dimethyl coconut oil alkylbenzylammonium chloride mentioned. Neben der oberflächenaktiven Verbindung und gegebenenfalls anderen mikrobiziden Wirkstoffen enthalten die erfindungsgemäßen Mittel die üblichen Zusätze wie Hautschutzfaktoren. Perlglanz. Farbstoffe. Parfüm sowie gegebenenfalls weitere oberflächenaktive Stoffe. In addition to the surface-active compound and possibly others The agents according to the invention contain the usual additives like skin protection factors. Pearlescent. Dyes. Perfume and possibly others surface-active substances.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2448859A1 (en) * 1979-02-15 1980-09-12 Block Drug Co AMIDOAMINE-BASED INSECTICIDES

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