DE959315C

DE959315C - Light and sun protection products

Info

Publication number: DE959315C
Application number: DET11104A
Authority: DE
Inventors: Dr Herbert Fiedler; Heinz Scheffler
Original assignee: Dr Karl Thomae GmbH
Current assignee: Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
Priority date: 1955-07-05
Filing date: 1955-07-05
Publication date: 1957-03-07

Description

Licht- und Sonnenschutzmittel Die vorliegende Erfindung betrifft hochwirksame Licht- und Sonnenschutzmittel, vorzugsweise auf wäßriger bzw. alkoholisch-wäßriger Basis.Light and sunscreens The present invention relates to high potency Light and sun protection agents, preferably aqueous or alcoholic-aqueous Base.

Es ist bekannt, Licht- und Sonnenschutzmittel auf Ö1- bzw. Cremebasis herzustellen, da einerseits, falls der Lichtschutzstoff fettlöslich ist, derselbe sich in feinster Verteilung auf die Haut aufbringen läßt und andererseits Öl bzw. Fett selbst lichtschützende Eigenschaften besitzen. Die Anwendung fettender Lichtschutzpräparate weist jedoch eine Anzahl von Nachteilen auf, insofern als die eingefettete Haut ein gutes Haftvermögen für Sand, Schmutz u. dgl. besitzt. Ferner neigt die eingefettete Haut stark zum Schwitzen. Ein weiterer Nachteil liegt darin, daß in zunehmendem Maß die ausgesprochen fettempfänglichen Polyamide, wie Nylon und Perlon, zur Herstellung von Wäsche, Kleidern und Badeausrüstungen verwendet werden und fettbehaftete Polyamidfasern sich nur schwer ohne gleichzeitige Schädigung der Faser wieder entfetten lassen. It is known to use light and sun protection agents on an oil or cream basis to produce, since on the one hand, if the light protection substance is fat-soluble, the same can be applied to the skin in a very fine distribution and, on the other hand, oil or Fat itself has photoprotective properties. The use of greasy sunscreen preparations however, suffers from a number of disadvantages in that the oiled skin does Has good adhesion to sand, dirt and the like. Furthermore, the greased tends to Skin sweaty. Another disadvantage is that in increasing Measure the extremely fat-sensitive polyamides, such as nylon and perlon, for manufacture used by lingerie, clothes and bathing equipment and fatty polyamide fibers can only be degreased with difficulty without damaging the fiber at the same time.

Es ist ferner bekannt, Sonnenschutzpräparate auf wäßriger bzw. auf alkoholisch-wäßriger Basis herzustellen. Die Wirkstoffe dieser Präparate lassen sich jedoch auf Grund des hydrophoben Charakters der Hautoberfläche nur unter Verwendung geeigneter Netzmittel und gleichzeitiger Verarbeitung wasserlöslicher Verdickungsmittel bzw. Filmbildner gleichmäßig auf die Haut verteilen. Schutzfilme dieser Art werden jedoch in Gegenwart von Wasser (Baden, Schwitzen) leicht zerstört. It is also known to water-based or on sunscreen preparations to produce alcoholic-water based. The active ingredients of these preparations leave however, due to the hydrophobic character of the skin surface, it can only be used suitable wetting agents and simultaneous processing of water-soluble thickeners Distribute film former evenly on the skin. Protective films of this type will be but easily destroyed in the presence of water (bathing, sweating).

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Licht- und Sonnenschutzmittel auf wäßriger bzw. wäßrig-alkoholischer Basis diese Nachteile nicht aufweisen, wenn als Wirkstoffe Substanzen der allgemeinen Formel worin RlWasserstoff, einen Acylrest oder eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit I bis 8 C-Atomen, R' Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit I bis 3 C-Atomen oder eine Hydroxyl-, Alkoxy-oder Carbalkoxygruppe und Halogen bedeutet, verwendet werden.It has now been found, surprisingly, that light and sun protection agents on an aqueous or aqueous-alcoholic basis do not have these disadvantages if substances of the general formula are used as active ingredients in which R 1 denotes hydrogen, an acyl radical or a straight or branched alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, R 'denotes hydrogen, an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyl, alkoxy or carbalkoxy group and halogen.

Die erfindungsgemäßen Körper besitzen ein besonders günstiges Absorptionsspektrum, wie aus der Abbildung für das p-Butoxyphenacylpyridiniumbromid hervorgeht. Eine weitere hochwirksame Verbindung unter den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffen ist das N-(p-Butoxyphenacyl) -nicotinsäurebutylglykolesterbromid. Wie Versuche gezeigt haben, fördern die erfindungsgemäßen Substanzen in ausgeprägter Weise die Pigmentbildung. The bodies according to the invention have a particularly favorable absorption spectrum, as can be seen from the figure for the p-butoxyphenacylpyridinium bromide. One another highly effective compound among the active ingredients used according to the invention is the N- (p-Butoxyphenacyl) -nicotinsäurebutylglykolesterbromid. As shown by experiments have, the substances according to the invention promote pigment formation in a marked manner.

Weiter besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, die Invertseifencharakter tragen, noch folgende Eigenschaften, die sie für den beanspruchten Zweck besonders brauchbar machen. Sie sind in Wasser und in wäßrig-alkoholischen Lösungen, die auf einen dem Säuremantel der Haut günstigen prWert eingestellt werden können, ohne Schwierigkeit auch in höheren Konzentrationen löslich. The active ingredients according to the invention also have the character of an invert soap carry the following properties that make them especially useful for the claimed purpose make usable. They are in water and in aqueous-alcoholic solutions that are based on a value favorable to the acid mantle of the skin can be set without Difficulty soluble even in higher concentrations.

Auf Grund der netzenden Eigenschaften der beanspruchten Stoffgruppe lassen sich ihre Lösungen gleichmäßig auf die Haut verteilen. Nach dem Verdunsten des flüssigen Anteils verbleibt auf der Haut ein wirksamer, gut haftender Film, der gegenüber äußeren Einflüssen sehr widerstandsfähig ist. Die gute Haftfähigkeit der Wirkstoffe auf der Haut kann mit der beträchtlichen Affinität der Invertseifen zum Keratin erklärt werden. Ein nachträgliches Abwaschen des Wirkstoffes mit Wasser ist aus diesem Grund außerordentlich erschwert.Due to the wetting properties of the claimed group of substances their solutions can be evenly distributed over the skin. After evaporation the liquid part leaves an effective, well-adhering film on the skin, which is very resistant to external influences. The good adhesion The active ingredients on the skin can match the considerable affinity of invert soaps to be declared keratin. Subsequent washing off of the active ingredient with water is extremely difficult for this reason.

Als Invertseifen weisen die erfindungsgemäßen Substanzen desinfizierende Eigenschaften auf. Sie verhindern damit nicht nur die Entwicklung pathogener Keime auf der Hautoberfläche, sondern hemmen auch die Entwicklung der arteigenen Bakterienflora. Dadurch wird die Zersetzung des Schweißes durch bakterielle Tätigkeit eingedämmt und das Auftreten unangenehm riechender Schweißzersetzungsprodukte verhindert. Invertseifen wirken aber nicht allein auf Grund ihrer antiseptischen Eigenschaften, sondern auch auf Grund ihrer Fähigkeit, Geruchstoffe zu adsorbieren desodorierend. Auf die durch Pilocarpin-Jonthophorese induzierte Schweißsekretion der ekkrinen Drüsen wirken die erfindungsgemäßen Verbindungen schweißhemmend. Die Hemmung beträgt etwa 30 bis 40010. The substances according to the invention have disinfecting agents as invert soaps Properties on. In doing so, you not only prevent the development of pathogenic germs on the skin surface, but also inhibit the development of the bacterial flora of the species. This reduces the decomposition of sweat by bacterial activity and prevents the occurrence of unpleasant smelling sweat decomposition products. Invert soaps not only work because of their antiseptic properties, but also deodorizing due to their ability to adsorb odorous substances. On the through Pilocarpine jonthophoresis induced sweat secretion by the eccrine glands act the compounds according to the invention antiperspirant. The inhibition is about 30 to 40010

Wie aus dem Vorstehenden hervorgeht, ist die beanspruchte Stoffgruppe zur Herstellung von Licht- und Sonnenschutzpräparaten, vorzugsweise auf wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Basis, besonders geeignet und weist Vorteile auf, die über die der bekannten Präparate hinausgehen. Selbstverständlich lassen sich die beanspruchten Wirkstoffe auch zur Herstellung von Licht- und Sonnenschutzmitteln auf Ö1-, Creme- oder Puderbasis verwenden, sofern die als Grundlage ausgewählten Gemische zur Herstellung von Sonnenschutzpräparaten geeignet sind. As can be seen from the above, is the claimed group of substances for the production of light and sun protection preparations, preferably aqueous or aqueous-alcoholic base, particularly suitable and has advantages that go beyond those of the known preparations. Of course, the claimed active ingredients also for the production of light and sun protection agents Use on an oil, cream or powder basis, provided that the selected base is used Mixtures for the production of sun protection preparations are suitable.

Claims

Examples I. Aqueous-based preparation p-Butoxyphenacylpyridinium bromide ..... 2.0 g of alcohol .............................. 15.0 g water ............................ to 100.0 g 2nd oil-in-water emulsion p-butoxyphenacylpyridinium bromide 2.0 to 4.00 g cetyl alcohol ......................... 10.5 g beeswax ............ .............. 3.9 g propylene glycol: 20.0 g sorbitol ......................... .... 5.0 g water ............................ to 100.0 g 3rd powder p-butoxyphenacylpyridinium bromide 2, 0 to 5, above titanium dioxide ........................ 8, above zinc oxide ................ ............ 3.0 g wool fat ............................ 1.5 g talc .. ....... ad IOO, O g PATENT CLAIMS: I. Light and sun protection agents, characterized by a content of substances of the general formula or their tautomeric forms where R is hydrogen, an acyl radical or a straight or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 'is hydrogen, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyl, alkoxy or carbalkoxy group and X is halogen, as an active ingredient .

2. Light and sun protection agent according to claim 1, characterized in that that the active ingredient is in an aqueous solution.

3. light and sun protection agent according to claim 1, characterized in that that the active ingredient is in an aqueous-alcoholic solution.

4. light and sun protection agent according to claim 1, characterized in that that the active ingredient is incorporated as a solid substance in a powder base known per se is.

5. light and sun protection agent according to claim 1, characterized in that that the active ingredient is incorporated into oils or fats or emulsions.