DE1642062A1 - Antimicrobial agents - Google Patents

Antimicrobial agents

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DE1642062A1 DE1967H0064376 DEH0064376A DE1642062A1 DE 1642062 A1 DE1642062 A1 DE 1642062A1 DE 1967H0064376 DE1967H0064376 DE 1967H0064376 DE H0064376 A DEH0064376 A DE H0064376A DE 1642062 A1 DE1642062 A1 DE 1642062A1
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Dr Noesler Heinz Guenter
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Wessendorf Richard Dipl-Chem Dr 4300 Essen
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Description

Antimikrobielle Mittel Zusatz zu Patent .............. (Patentanmeldung H 63 380 IVa/301) Gegenstand des Patentes ............... (Patentanmeldung H 63 380 IVa/30i) sind antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an Nitroalkyl-N-phenyl-carbamaten der allgemeinen Formel in der Y Chlor oder eine Nitrogruppe, n die Zahlen O - 2 darstellt, A für die Carbamidsäureestergruppierung der allgemeinen Formel 'steht, in der R Wasserstoff oder ein Methylrest, X Wasserstoff oder Brom und B Wasserstoff, ein Methylrest, ein Äthylrest oder die Phenylcarbamidsäureestergruppierung der Formel sein können, in der Y, n und R die vorstehend genannte Bedeutung besitzen.Antimicrobial agents Addition to patent .............. (Patent application H 63 380 IVa / 301) Subject matter of the patent ............... (Patent application H 63 380 IVa / 30i) are antimicrobial agents with a content of nitroalkyl-N-phenyl-carbamates of the general formula in which Y is chlorine or a nitro group, n is the numbers O-2, A for the carbamic acid ester group of the general formula 'stands in which R is hydrogen or a methyl radical, X is hydrogen or bromine and B is hydrogen, a methyl radical, an ethyl radical or the phenylcarbamic acid ester group of the formula can be, in which Y, n and R have the meaning given above.

Derartige Mittel sind bereits in niedrigen Konzentrationen sowohl gegen grampositive als auch gramnegative Bakterien wirksam und lassen sich darüber hinaus mit Erfolg als Fungizide einsetzen. Um Jedoch zu gewährleisten, dass auch unter ungünstigen Bedingungen, wie sehr starker Verdünnung des antimikrobiellen Mittels, Beeinflussung der Wirksamkeit durch andere Substanzen, stets ein ausreichender antimikrobieller Effekt vorhanden ist, geht das Bemühen dahin, Produkte aufzufinden, die bereits in äusserst geringer Konzentration eine abtötende Wirkung auf Mikroorganismen entfalten. Ein weiterer Vorteil solcher besonders wlrkungsstarken Produkte besteht darin, dass sich infolge der sehr geringen Einsatzmenge schädliche oder unangenehme Nebenwirkungen gänzlich verhindern oder zumindest weitgehend reduzieren lassen.Such agents are already in low concentrations both effective against gram-positive as well as gram-negative bacteria and can be used over it can also be used successfully as fungicides. However, to ensure that too under adverse conditions, such as very strong dilution of the antimicrobial By means of influencing the effectiveness of other substances, always a sufficient one If there is an antimicrobial effect, the effort is made to find products which has a killing effect on microorganisms even in extremely low concentrations unfold. There is another advantage of such particularly effective products in that harmful due to the very small amount used or completely prevent or at least largely reduce unpleasant side effects permit.

Es wurde nun gefunden, dass man besonders wirksame antimikrobielle Mittel auf Basis von Nitroalkyl-N-phenylcarbamaten erhält, wenn man eine synergistisch wirkende Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3, 4-dichlorphenyl)-carbamat in den Gewichtsverhältnissen von 1:4 bis 4:1, insbesondere 1:1 verwendet. Diese synergistische Wirkungssteigerung ist sowohl gegenüber Bakterien als auch gegenüber Pilzen zu beobachten und es wird zusätzlich eine wesentliche Verbesserung des Wirkungsspektrums erzielt.It has now been found that particularly effective antimicrobial Agent based on nitroalkyl-N-phenylcarbamates is obtained if one is synergistically effective combination of 2-bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate and 2-bromo-2-nitrobutyl-N- (3, 4-dichlorophenyl) carbamate in weight ratios from 1: 4 to 4: 1, in particular 1: 1 used. This synergistic increase in effectiveness is both against bacteria as well as observe mushrooms and it will also be an essential Improvement of the spectrum of activity achieved.

Diese synergistische Wirkungssteigerung der erfindungsgemäss zu kcmbinierenden Substanzen war um so überraschender, als bislang bei Kombinationen von Nitroalkoholen, deren Estern mit eine und mehrbasischen Carbonsäuren sowie von Nitroalkyl-N-phenylcarbafl1aten keine gegenseitige Wirkungsbeeinflussung festgestellt worden war.This synergistic increase in the action of the compounds to be combined according to the invention Substances was all the more surprising, as so far with combinations of nitro alcohols, their esters with monobasic and polybasic carboxylic acids and of nitroalkyl-N-phenylcarbafl1ates no mutual influence was found.

Zur Verwendung in antimikrobiellen Mitteln kann die erfindungsgemässe Wirkstoffkombination in flüssige, pastöse oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z.B. wässrige Suspensionen, Emulsionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln oder blen, Salben, Cremes, Stifte, Puder, Seifen, Zahnpasten, Mundwässer, die als Reinigungsmittel, allgemeine und spezielle Hautpflegemittel und sonstige kosmetische Präparate eingesetzt werden können.For use in antimicrobial agents, the inventive Combination of active ingredients incorporated into liquid, pasty or solid preparations such as aqueous suspensions, emulsions, solutions in organic solvents or blen, ointments, creams, pens, powders, soaps, toothpastes, mouthwashes that are considered Detergents, general and special skin care products and other cosmetic products Preparations can be used.

Aber auch in antimikrobiellen Reinigungs-, Desinfektions-und Konservierungsmitteln für Textilien, Fussböden, Krankenhauseinrichtungen und -instrumente, gewerbliche Betriebe wie Molkereien, Brauereien und Wäschereien können die erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen mit Vorteil eingesetzt erden. Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an der erfindungsgemässen Wirkstoffkombination beträgt 0, - 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 - 1 Gewichtsprozent.But also in antimicrobial cleaning agents, disinfectants and preservatives for textiles, floors, hospital equipment and instruments, commercial Businesses such as dairies, breweries and laundries can use the Ground active ingredient combinations with advantage. The content of the antimicrobial The agent of the active ingredient combination according to the invention is 0, - 5 percent by weight, preferably 0.1-1 percent by weight.

Aufgrund ihrer sehr guten antimikrobiellen Wirksamkeit und des verbesserten Wirkungsspektrums eingnet sich die erfindungsgemässe Kombination auch in besonderem Masse zur Konservierung von Textil-, Leder-, Papierhilfsrnitteln, Klebstoffen, Anstrichmitteln, Bohrölen und allen Arten von kosmetischen Präparationen. Für diesen Verwendungszweck empfiehlt sich ein Einsatz von 0,005 bis 0,02 Gewichtsprozent, vornehmlich von 0,01 Gewichtsprozent.Due to its very good antimicrobial effectiveness and the improved The combination according to the invention is also particularly suitable for the spectrum of activity Mass for the preservation of textile, leather, paper auxiliaries, adhesives, Paints, Drilling oils and all kinds of cosmetic preparations. For this purpose It is recommended to use 0.005 to 0.02 percent by weight, primarily 0.01 Weight percent.

In Präparationen, in denen ein Zusatz von Komplexbildnern angebracht ist, kann die erfindungsgemässe Kombination auch mit Komplexbildnern, die im Hampshire-Test ein grösseres Calciumcarbonat-Bindevermögen als 230 mg Je g Komplexbildner aufweisen, kombiniert werden. Hierdurch ist eine weitere Wirkungssteigerung möglich.In preparations in which the addition of complexing agents is appropriate is, the combination according to the invention can also be used with complexing agents in the Hampshire test have a calcium carbonate binding capacity of more than 230 mg per g complexing agent, be combined. This enables a further increase in effectiveness.

Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand vorliegender Anmeldung näher erläutert.The subject matter will become clearer through the following examples Registration explained in more detail.

Die Hemmkonzentrationen des zu kombinierenden 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamats und 2-Brom-2-nitrobutyl-&-(3,4-dichlorphenyl)-carbamats sowie der synergistischen Kombinationen dieser Produkte wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung solcher Mittel beschriebenen Verdünnungstestes zur Bestimmung der mikrobiostatischen Wirkung dar und lässt sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen anstelle der dort angegebenen Verwendung flüssiger Nährböden einsetzen. Der Vorteil fester Nährböden liegt insbesondere bei Prüfungen der Wirksamkeit von Substanzen gegenüber Pilzen klar auf der Hand.The inhibitory concentrations of the 2-bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate to be combined and 2-bromo-2-nitrobutyl - & - (3,4-dichlorophenyl) carbamate as well as the synergistic ones Combinations of these products were determined with the help of the so-called plate test. This test is a modified version of the guidelines for the testing of chemical disinfectants by the German Society for Hygiene and microbiology among the methods of preliminary testing of such agents Dilution tests to determine the microbiostatic effect are and can be with advantage for various tests instead of the use specified there use liquid nutrient media. The advantage of solid nutrient media is in particular Tests of the effectiveness of substances against fungi are obvious.

Die gewünschten Priifkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon- bzw. Bier-Würze-Agars in sterilen Petrischalen hergestellt. Die einpippetierten Mengen der Substanzlösungen betrugen 0,1 bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen in den Petrischalen nach dem Mischen mit dem Nährboden 10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche mit der Testkeimsuspension in Bouillon bzw. Kürze beimpft, vrelche pro ml ca. 108 Keime enthielt. Die Bebrütung erfolgte bei 370C' bzw. 30QC im Brutschrank und dauerte 8 Tage. Anschliessend wurde festgestellt, welche in den Nährboden eingearbeitete Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte.The desired test concentrations were measured by mixing Liquefied quantities of substance solutions of suitable concentrations with measured quantities Broth or beer-wort agars produced in sterile Petri dishes. The pipetted in Quantities of the substance solutions were 0.1 to a maximum of 1 ml, the total volume in the Petri dishes after mixing with the nutrient medium 10 ml. After the solidification of the The surface with the test microbe suspension in broth or briefly became the nutrient medium inoculated, which contained approx. 108 germs per ml. Incubation took place at 370C ' or 30QC in the incubator and lasted 8 days. It was then determined which substance concentration incorporated into the nutrient medium justifies the growth of the germs could still completely prevent.

Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet.Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 250, 200, 150, 100, 75. 50, 40, 30, 25, 20, 15, 10, 5, 2,5, 1, 0,5, 0,25, 0,1 ppm.This value determined in this way was referred to as the inhibitory concentration Investigations were carried out in the following concentration intervals: 250, 200, 150, 100, 75, 50, 40, 30, 25, 20, 15, 10, 5, 2.5, 1, 0.5, 0.25, 0.1 ppm.

Bei diesem Plattentest wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen Wirkstoffe sowie deren Kombinationen ermittelt.In this plate test, those listed in the table below were used Inhibitory concentrations determined for the individual active ingredients and their combinations.

Substanz A : 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat Substanz B : 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat.Substance A: 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate Substance B: 2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate.

Tabelle Hemmkozen-# Hemmkonzen-# Hemmkonzen-# Verhält-# Testkeim trat ion trat ion tration nis Subst. A Subst.B A + B A : B in ppm in ppm in m 100 25 20 + 5 4 : 1 Staphylococcus aureus 10 + 10 1 : 1 100 100 15 + 60 1 : 4 Escherichia coli 40 + 20 2 : 1 25 + 25 1 : 1 25 50 5 + 5 1 : 1 Aspergillus niger 25 - 50 10 + 10 1 : 1 Penicillium- camerunense Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben.Tabel Hemmkozen- # Inhibitor- # Inhibitor- # Ratio- # Test germ entered ion entered ion tration nis Subst. A Subst.BA + BA: B in ppm in ppm in m 100 25 20 + 5 4: 1 Staphylococcus aureus 10 + 10 1: 1 100 100 15 + 60 1: 4 Escherichia coli 40 + 20 2: 1 25 + 25 1: 1 25 50 5 + 5 1: 1 Aspergillus niger 25 - 50 10 + 10 1: 1 Penicillium- camerunense Compositions for some antimicrobial agents are given below.

Antimikrobielle Lösung 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 1 Gew.Tle.Antimicrobial solution 2-bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 1 part by weight.

2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl) -carbamat 1 Spiritus dil. ad 50 " Antimikrobielle Salben 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,5 GEw.Tle.2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) -carbamate 1 Spiritus dil. ad 50 " Antimicrobial ointments 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.5 weight parts

@-Brom-2-nitrobutyl-N-(3, 4-dichlorphenyl)-carbamat 0, 5" Vaseline alba ad 100 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,5 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat 0,5 " Ölsäuredecylester 15 Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Tlen. C16-C18 Alkohol und 10 Tln. Natrium-C16-C C18-alkoholsulfat 26 " Wasser 58 Antimikrobielle Creme Mineralöl 45,9 9 Blenenwachs 5 " Wa lrat 6 Cetylalkohol 1 Lanclin 1 " Wasser 40 " Parfüm 0,1 " 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,5 " 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat 0,5 " Antimikrobieller Puder 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0, 5 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat 0,5 " Talkum venet. ad 100 Antimikrobielles Zahnpulver Ausgefälltes Calciumcarbonat 94>7 Gew.Tle.@ -Bromo-2-nitrobutyl-N- (3, 4-dichlorophenyl) -carbamate 0.5 "petrolatum alba ad 100 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.5 2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate 0.5 "oleic acid decyl ester 15 colloidal mixture of 90 parts. C16-C18 alcohol and 10 parts of sodium C16-C18 alcohol sulfate 26 "water 58 antimicrobial cream Mineral oil 45.9 9 Blenenwax 5 "Wa lrat 6 Cetyl alcohol 1 Lanclin 1" Water 40 "Perfume 0.1" 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.5 "2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate 0.5 "Antimicrobial Powder 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.5" 2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate 0.5 "talc venet. Ad 100 Antimicrobial tooth powder precipitated Calcium carbonate 94> 7 parts by weight.

Gepulverte Seife 5 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,15 " 2-Brom-2-nitro-butyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat 0,15 " Desinfizierende Handwaschpaste Natriumlaurylsulfat 45 " Kokosfettsäuremonoäthanolamid 3 " Bimsstein fein gemahlen 48 " Nitrilotriessigsäure, Na-Salz 2 " 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 1 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl) -carbamat 1 Antimikrobielles Scheuermittel Dodecylbenzolsulfonat (WAS 30 %) 22 Natriumsulfat 2 Bimsstein fein gemahlen 7 II Quarzmehl fein gemahlen 66 Nitrilotriessigsäure 2 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,5 " 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat 0,5 Antimikrobielles Waschmittel Dodecylbenzolsulfonat 24 lt Natriumtripolyphosphat 44 12 Natriumsulfat 14,5 " Wasserglas 6,5 Gew.Tle.Powdered Soap 5 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.15 "2-Bromo-2-nitro-butyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate 0.15 "Disinfecting Hand Wash Paste Sodium Lauryl Sulphate 45" Coconut Fatty Acid Monoethanolamide 3 "Finely ground pumice stone 48" Nitrilotriacetic acid, Na salt 2 "2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 1 2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate 1 Antimicrobial abrasive Dodecylbenzenesulfonate (WAS 30%) 22 Sodium sulfate 2 Finely ground pumice stone 7 II Quartz flour finely ground 66 Nitrilotriacetic acid 2 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.5 "2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate 0.5 Antimicrobial detergent Dodecylbenzenesulfonate 24 lt Sodium tripolyphosphate 44 12 Sodium sulfate 14.5 " Water glass 6.5 parts by weight

2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,5 12 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat 0,5 " Wasser 10 " Antiseptisches Shampoo Natriumlauryläthersulfat (27-28 % WAS) 42 Kokosfettsäurediäthanolamid 5 II Äthylendiamintetraessigsäure 0,4 4 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,5 " 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl) - lt carbamat 0,5 " Duftstoffe 0,1 " Wasser 51,5 " Bei den nachfolgenden Rezepturen dient die zugesetzte erfindungsgomässe Wirkstoffkombination der Konservierung der Produkte gegen Bakterien- und Pilzbefall.2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.5 12 2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate 0.5 "water 10" antiseptic shampoo sodium lauryl ether sulfate (27-28% WHAT) 42 Coconut fatty acid diethanolamide 5 II Ethylenediaminetetraacetic acid 0.4 4 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.5 "2-bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) - lt carbamate 0.5" fragrances 0.1 "Water 51.5" In the following recipes, the added invention is used Combination of active ingredients to preserve the products against bacterial and fungal attack.

TAgesereme und Lotion 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,005 Gew.Tle.TAgesereme and lotion 2-bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.005 part by weight.

2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat 0,005 " blsäuredecylester 10 12 Pf lanzenöl 10 Glycerin 28° Bé 4 " Kolloiddisperses Gemisch aus 90 T. C16-C18-Alkohol und 10 T. Natriumlaurylsulfat 15 11 Wasser 60 21 Shampoo 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,005 GEw.Tle.2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate 0.005 "decyl acid ester 10 12 vegetable oil 10 glycerin 28 ° Bé 4 "colloidal mixture of 90 T. C16-C18 alcohol and 10 T. sodium lauryl sulfate 15 11 water 60 21 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate shampoo 0.005 weight parts

2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl) - 22 carbamat 0,005 Natriumlauryläthersulfat (27-28 % WAS) 40 " Kokosfettsäurediäthanolamid 6 22 Wasser 54 12 Emulsionsshampoo 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,005 " 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl) 22 carbamat 0,005 Natriumlaurylsulfat (90 % WAS) 10 " Kokosfettsäuredläthanolamid 3 " Athylenglykolstearat 2 22 Natriumchlorid 1 Wasser 83 Shampoo mit Eigelb 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,01 " 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat 0,01 " C12-C18-Fettalkoholsulfatgemisch (40 % WAS) 44 ; 22 Eigelb flüssig technisch 2 22 Natriumchlorid 0,3 22 Wasser 52,7 " Schaumbad 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,005 " 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat 0,005 " Natriumlauryläthersulfat (27-28 % WAS) 69 " Kokosfettsäurediäthanolamid 5 " Wasser 25 " Der mit den erfindungsgemässen Mitteln erzielbare Vorteil besteht darin, dass sie aufgrund der starken Wirksamkeit ihrer Wirkstoffkombination und des breiten Wirkstoff spektrums bereits in sehr geringen Konzentrationen einen sicheren Schutz sowohl gegen grampositive als auch gramnegative Bakterien und gegen Pilzbefall gewährleisten.2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) - 22 carbamate 0.005 sodium lauryl ether sulfate (27-28% WHAT) 40 "coconut fatty acid diethanolamide 6 22 water 54 12 emulsion shampoo 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.005 "2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) 22 carbamate 0.005 sodium lauryl sulfate (90% WAS) 10 "coconut fatty acid diethanolamide 3 "ethylene glycol stearate 2 22 sodium chloride 1 water 83 shampoo with egg yolk 2-bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.01 "2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate 0.01" C12-C18 fatty alcohol sulfate mixture (40% WHAT) 44; 22 egg yolks liquid technical 2 22 sodium chloride 0.3 22 water 52.7 "Bubble Bath 2-Bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate 0.005" 2-Bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate 0.005 "Sodium Lauryl Ether Sulphate (27-28% WAS) 69" Coconut Fatty Acid Diethanolamide 5 "water 25" The one that can be achieved with the agents according to the invention The advantage is that they are due to the strong effectiveness of their combination of active ingredients and the broad spectrum of active ingredients, even in very low concentrations reliable protection against both gram-positive and gram-negative bacteria and against Ensure fungal attack.

Dies ist in all den Fällen von besonderer Bedeutung, wenn durch höhere Konzentrationen der desinfizierenden Substanz schädliche oder unangenehme Nebenwirkungen ausgelöst werden können, wie dies z.B. bei Körperwaschmitteln und sonstigen kosmetischen Zubereitungen geschehen kann.This is of particular importance in all the cases when through higher Concentrations of the disinfecting substance have harmful or unpleasant side effects can be triggered, e.g. with body washes and other cosmetic products Preparations can be done.

Claims (1)

Patentansprüche 1. Antimikrobielle Mittel nach Patent .................... Claims 1. Antimicrobial agents according to patent .................... (Patentanmeldung H 63 80IVa/30i) auf Basis von Nitroalkyl-N-phenyl-carbamaten der allgemeinen Formel in der Y Chlor oder eine Nitrogruppe, n die Zahlen 0-2 darstellt, A für die Carbamidsäureestergruppierung der allgemeinen Formel steht, in der R Wasserstoff oder ein Methylrest, X Wasserstoff oder Brom und B Wasserstoff, ein Methylrest, ein Ethylrest oder die Phenylcarbamidsäureestergruppierung der Formel sein können, in der Y, n und R die vorstehend genannte Bedeutung besitzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat im Gewichtsverhältnis 1 : 4 bis 4 : 1 2. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1, bei denen das Gewichtsverhältnis der biociden Komponenten 1 : 1 ist.(Patent application H 63 80IVa / 30i) based on nitroalkyl-N-phenyl-carbamates of the general formula in which Y is chlorine or a nitro group, n is the numbers 0-2, A for the carbamic acid ester group of the general formula in which R is hydrogen or a methyl radical, X is hydrogen or bromine and B is hydrogen, a methyl radical, an ethyl radical or the phenylcarbamic acid ester group of the formula in which Y, n and R have the meaning given above, characterized by a content of 2-bromo-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamate and 2-bromo-2-nitrobutyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate in a weight ratio of 1: 4 to 4: 1. 2. Antimicrobial agents according to claim 1, in which the weight ratio of the biocidal components is 1: 1.
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