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Insektizide Mischung
Die Erfindung bezieht sich auf eine insektizide Mischung. Diese Mischung ist dadurch gekennzeichnet, dass sieden 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester als aktive Komponente neben einer Trägersubstanz enthält. Eine erfindungsgemässe insektizide Mischung, welche den beispielsweise nach der österr. Patentschrift Nr. 228802 herstellbaren 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitro- phenyl)-thiophosphorsäureester der Formel
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enthält, zeichnet sich durch eine ausgezeichnete insektizide Wirkung, insbesondere gegenüber dem Reiswurm und der Stubenfliege einschliesslich der Larven derselben, aus und besitzt eine überraschend geringe Toxizität gegenüber Warmblütlem.
Eine erfindungsgemässe insektizide Mischung kann so aufgebaut sein, dass sie eine toxische Menge von 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester in emulgierter Form enthält. Sie kann aber auch eine wässerige Suspension eines benetzbaren, eine toxische Menge von 0, 0-Di-
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Die Überlegenheit des in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen als aktiver Bestandteil enthaltenen O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester hinsichtlich verbesserter insektizider Wirksamkeit und hinsichtlich verringerter Toxizität gegenüber Warmblütern gegenüber bekannten Verbindungen mit insektizider Wirkung und ähnlicher Konstitution wird durch die folgende Tabelle I belegt.
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Die in der letzten Spalte der Tabelle I angegebene realtive Wirksamkeit auf den Reisstengelwurm wurde nach der sogenannten Topf-Methode festgestellt, indem man das Testmedium auf im zweiten Stadium befindliche Larven des Insektes sprüht, und jeden Wert jeweils durch Vergleich der Wirksamkeit der Testverbindung gegen den Reisstengelwurm mit der Wirksamkeit von Parathion festsetzt, wobei die Wirksamkeit von Parathion mit 100 angenommen wurde.
Diese Topfmethode wurde in der folgenden Weise durchgeführt. Die Reispflanzen wurden 45 - 50 Tage nach ihrer Pflanzung in einen Porzellantopf umgepfl anzt und nach Verlauf von 60 bis 70 Tagen wurden auf diese Pflanzen Eier des Reisstengelwurmes aufgebracht, Dann wurden diese Töpfe in eine Brutkammer gebracht. Vier Tage nach dem Auskriechen der Insekten wurde jederTopf mit einer Emulsion der Testverbindung besprüht, welche durch Verdünnen von 50% emulgierbaren Konzentrates bestehend aus 50Teilen wirksamer Substanz, 35 Teilen Triton X-100 (einem Polyäthylen- -glycol-nonylphenyläther von rohm & Haas Co., U.S.A.) und 15 Gew.-teilen Xylol] mit Wasser hergestellt wurde.
Durch Änderung der Konzentration der zu verwendenden Lösung wurden die für die Tötung von 85% der Insekten erforderliche Menge bestimmt und es wurde dann für jede Verbindung die vergleichsweise Wirksamkeit berechnet. Diese Untersuchungen wurden mit jeder einzelnen Verbindung fünf Mal wiederholt und es wurden die Durchschnittswerte hieraus berechnet.
Der in erfindungsgemässen insektiziden Mitteln enthaltene 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitro- phenyl)-thiophosphorsäureester nimmt, wie die Tabelle II zeigt, hinsichtlich Toxizität und insektizider Wirkung unter seinen Isomeren, Homologen und Analogen eine hervorragende Stellung ein.
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den Körper der Larve aufgebracht, und nachdem diese Larven 3 Tage bei 250C aufbewahrt worden waren, wurde die Anzahl toter und überlebender Larven festgestellt.
Die bei diesem Text verwendeten Larven hatten fast das gleiche Körpergewicht, nämlich zwischen 80 und 90 mg und es wurde jeweils jede Lösung auf eine Gruppe von 20 Larven angewandt und der Durchschnitt jener Fälle mit letalem Ausgang berechnet.
Der in der letzten Spalte der Tabelle 11 angegebene Eintauchtest wurde unter Verwendung von Azukibohnenkäfern in der folgenden Weise durchgeführt.
Es wurde von jeder einzelnen der zu untersuchenden Verbindungen ein emulgierbares Konzentrat hergestellt, welche dieselbe Zusammensetzung aufwies, wie das im Topftest (Tabelle I) verwendete
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30 Azukibohnenkäfem 1 min lang eingetaucht und dann in eine Petri-Schale gelegt, deren Boden mit Filterpapier ausgelegt war.
Nach Stehenlassen über Nacht bei 250C wurde die Anzahl der toten und der überlebenden Käfer festgestellt. Dieser Versuch wurde drei Mal durchgeführt und es wurde der LD50 -Wert für jede einzelne Verbindung auf Grund der angewandten Konzentration und auf Grund des Prozentsatzes der Fälle mit letalem Ausgang berechnet.
Die folgende Tabelle III zeigt eineGegenüberstellung derWirksamkeit desO, 0-Dimethyl-0- (3-me- thyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesters und der zur Zeit üblicher Weise verwendeten und typischen insektiziden Mittel bei Anwendung auf den Reisstengelwurm noch detaillierter.
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Tabelle III Typische Anwendung auf überwinternde Larven des Reisstengelwurmes.
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<tb>
<tb>
20y/Larve <SEP> 6, <SEP> 7y/Larve <SEP> 2 <SEP> y/Larve <SEP> 0, <SEP> 67 <SEP> y/Larve <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> y/Larve <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl-4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphor- <SEP>
<tb> säureester <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60
<tb> Parathion <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 50
<tb> Topftest <SEP> in <SEP> Anwendung <SEP> auf <SEP> Larven <SEP> des <SEP> Reisstengelwurmes <SEP> im <SEP> zweiten <SEP> Stadium.
<tb>
(Aufsprühen <SEP> auf <SEP> den <SEP> auf <SEP> einer <SEP> Reispflanze <SEP> befindlichen <SEP> Wurm)
<tb> 1/100 <SEP> 1/2000 <SEP> 1/4000
<tb> Besprühung <SEP> zwei <SEP> Tage <SEP> erfindungsgemässe
<tb> nach <SEP> dem <SEP> Befall <SEP> der <SEP> Mittel
<tb> Pflanze <SEP> 99,7 <SEP> 99, <SEP> 8 <SEP> 95, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Dipterex <SEP> 99, <SEP> 4 <SEP> 88, <SEP> 7 <SEP> 92, <SEP> 1 <SEP>
<tb> Parathion <SEP> 99,5 <SEP> 87, <SEP> 0 <SEP> 86, <SEP> 4 <SEP>
<tb> Besprühung <SEP> drei <SEP> Tage <SEP> erfindungsgemässe
<tb> nach <SEP> dem <SEP> Befall <SEP> der <SEP> Mittel
<tb> Pflanze <SEP> 98, <SEP> 6 <SEP> 96, <SEP> 5 <SEP> 86, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Dipterex <SEP> 100 <SEP> 98, <SEP> 5 <SEP> 82, <SEP> 6 <SEP>
<tb> Parathion <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95,
<SEP> 4 <SEP>
<tb> Besprühung <SEP> acht <SEP> Tage <SEP> erfindungsgemässe
<tb> nach <SEP> dem <SEP> Befall <SEP> der <SEP> Mittel
<tb> Pflanze <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Dipterex <SEP> 80, <SEP> 0 <SEP> 63, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Parathion <SEP> 91, <SEP> 5 <SEP> 55, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
Der 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester weist ausser gegen den Reis- stengelwurm auch eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen den Paddywurm, den purpurnen Stengelbohrer u. a. Bohrwunner auf, welche Reispflanzen befallen.
Darüber hinaus aber zeigt er noch eine überragend gute Wirksamkeit gegen andere Schädlinge in der Landwirtschaft, beispielsweise gegen Schädlinge der Gattung Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Siphonoptera, Orthoptera und Coleoptera, und gegen verschiedene andere in sanitärer Hinischt schädliche Lebewesen auf.
Um die Wirksamkeit des 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesters gegen- über in sanitärer Hinsicht schädlichen Lebewesen darzustellen, wurden in Tabelle IV die Wirksamkeiten des 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesters und der üblicherweise verwendeten insektiziden Mittel mit geringer Toxizität vergleichsweise gegenübergestellt, wobei die entsprechenden Versuche mit Hausfliegen bzw. Stubenfliegen und ihren Larven durchgeführt wurden. Bei Durchführung dieser Untersuchungen wurde ein emulgierbares Konzentrat in der Weise hergestellt, dass man 50 Gew.-Teile der wirksamen Substanz mit 30 Gew.-Teilen Triton X-100 und 20 Gew.-Teilen Xylol mischte, und das so erhaltene Konzentrat wurde dann zur Herstellung der verwendeten Emulsion mit Wasser verdünnt.
Die in der folgenden Tabelle IV aufscheinenden oben noch nicht erläuterten Kurzbezeichnungen sind wie folgt zu lesen :
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<tb>
<tb> Diazinon <SEP> : <SEP> Diäthyl- <SEP> [2-Isopropyl-4-methyl-pyrimidyl-thiophosphat]
<tb> Baytex <SEP> : <SEP> 3-Methyl-4-methylmercapto-phenolphosphorsäureester
<tb> DDVP <SEP> : <SEP> Dimethyldichlorvinylphosphat
<tb> Malathion <SEP> : <SEP> O,O-Dimethyl-5-(1,2-dicarboxyäthyl)-dithiophosphat
<tb> Dimethoat <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> -Dimethyl-S <SEP> - <SEP> (N <SEP> -methylcarbamoylmethyl) <SEP> -phosphorodithioat. <SEP>
<tb>
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Tabelle IV
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<tb>
<tb> Sprühen <SEP> auf <SEP> den <SEP> Madenbrutplatz
<tb> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> Tötungs- <SEP> Tötungs- <SEP> Am <SEP> selben <SEP> nach <SEP> einem <SEP> nach <SEP> nach <SEP> nach <SEP> nach
<tb> in <SEP> g/100 <SEP> cm3 <SEP> grad <SEP> in <SEP> % <SEP> grad <SEP> in <SEP> % <SEP> Tag <SEP> Tag <SEP> 2 <SEP> Tagen <SEP> 3 <SEP> Tagen <SEP> 4 <SEP> Tagen <SEP> 7 <SEP> Tagen
<tb> bei <SEP> ausge-bei <SEP> Fliegen- <SEP>
<tb> wachsenen <SEP> larven
<tb> Fliegen
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-nitrophenyl) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> thiophosphor- <SEP>
<tb> säureester <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 99, <SEP> 5 <SEP> 98, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 89,2 <SEP> 85,2 <SEP> 81,3 <SEP> 73,0 <SEP> 15,1
<tb> Malathion <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> 99, <SEP> 5 <SEP> 95, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 78,
<SEP> 5 <SEP> 59, <SEP> 2 <SEP> 43, <SEP> 0 <SEP> 36, <SEP> 9 <SEP> 12, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Diazinon <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 99,5 <SEP> 99, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 93, <SEP> 6 <SEP> 84, <SEP> 0 <SEP> 91, <SEP> 3 <SEP> 87, <SEP> 2 <SEP> 50, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Dipterex <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 67, <SEP> 6 <SEP> 97, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 97, <SEP> 0 <SEP> 51, <SEP> 3 <SEP> 25, <SEP> 2 <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP>
<tb> DDVP <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 99,5 <SEP> 94,7 <SEP> 98,8 <SEP> 85,2 <SEP> 18,1 <SEP> 8,2
<tb> Baytex <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 58, <SEP> 1 <SEP> 95, <SEP> 7 <SEP> 97, <SEP> 8 <SEP> 78, <SEP> 9 <SEP> 63, <SEP> 4 <SEP> 64, <SEP> 4 <SEP> 73, <SEP> 2 <SEP> 12, <SEP> 1 <SEP>
<tb> Dicapthon <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 93, <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP> 93, <SEP> 5 <SEP> 61, <SEP> 8 <SEP> 52, <SEP> 6 <SEP> 44,6 <SEP> 12, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Dimethoat <SEP> 0,0312 <SEP> 63,9 <SEP> 98,
2 <SEP> 96,5 <SEP> 96,3 <SEP> 95,5 <SEP> 100 <SEP> 98, <SEP> 5 <SEP> 65, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Nichtbehandelt-8, <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP>
<tb>
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trug.
Der in der dritten Spalte der Tabelle IV angegebene Prozentsatz der Tötung bei ausgewachsenen Fliegen wurde nach der Absetzturmmethode durchgeführt (s. Bull. Ent. Res. 14,223 [1924]).
Der in der vierten Spalte der Tabelle IV angegebene Prozentsatz der Tötung von Maden wurde mittels der Bechermethode ermittelt. Es wurde hiebei ein Kulturmedium für Hausfliegen in einen Becher eingebracht, welcher einen Innendurchmesser von ungefähr 9 cm und eine Höhe von ungefähr 10 cm aufwies und es wurden die Eier von Hausfliegen auf dieses Kulturmedium aufgeblasen. Zwei Tage später wurde 1 cm3 der Testemulsion auf die Oberfläche der Kultur aufgesprüht und nach siebentägigem Stehen wurde die Anzahl der toten und überlebenden Maden festgestellt.
Die in den Spalten 5-10 der Tabelle IV angegebenen Werte wurden in der folgenden Weise bestimmt. Es wurden ungefähr 300 g eines gereiften Kulturmediums für die Maden der Hausfliege in eine Schale mit-einem Innendurchmesser von ungefähr 15 cm und einer Höhe von ungefähr 8 cm eingebracht und es wurden hierauf 5 g Zucker zugegeben und gut vermischt. Auf diese Schale, welche als künstlicher Brutplatz zu betrachten ist, wurde jeweils 1 cm3 der Testemulsion aufgesprüht. Hierauf wurden jeden Tag ausgewachsene Fliegen in diese Schale eingebracht und es wurde der Zustand dieser Fliegen beobachtet. Mit Hilfe dieser Versuche wurde die Restwirksamkeit bzw. Wirksamkeitsdauer der jeweiligen Testverbindung festgestellt.
In der folgenden Tabelle V ist die insektizide Wirksamkeit des 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl- - 4-nitrophenyl) -thiophosphorsäureesters gegen andere Schädlinge als die oben beschriebenen schädlichen Insekten zusammengestellt.
Tabelle V
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<tb>
<tb> Schädling <SEP> Pflanze <SEP> Zusammen-Konzentration <SEP> Art <SEP> der <SEP> Wirkung
<tb> setzung <SEP> des <SEP> der <SEP> wirksamen <SEP> Anweninsektiziden <SEP> Substanz <SEP> im <SEP> dung
<tb> Mittels <SEP> Mittel <SEP> (kg/l)
<tb> Chrysanthe-Chrysanmenblattlaus <SEP> theme <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/16, <SEP> 000 <SEP> Sprühung <SEP> 100% <SEP> Tötung
<tb> Grüne <SEP> Pfirsichblattlaus <SEP> Radieschen <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/16, <SEP> 000 <SEP> Sprühung <SEP> 100% <SEP> Tötung
<tb> Grüne <SEP> Singzirpe <SEP> Reis <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/2, <SEP> 000 <SEP> Sprühung <SEP> 100% <SEP> Tötung <SEP>
<tb> Grüne <SEP> Reissingzirpe <SEP> Reis <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/6, <SEP> 000 <SEP> Sprühung <SEP> 1000/0 <SEP> Tötung
<tb> Schwarzer
<tb> Reiskäfer <SEP> Reis <SEP> 50. <SEP> E.
<SEP> 1/2, <SEP> 000 <SEP> Sprühung <SEP> 100% <SEP> Tötung
<tb> Gemeiner <SEP> Blatt <SEP> - <SEP> wirksam <SEP>
<tb> Krautwurm <SEP> Kraut <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/4, <SEP> 000 <SEP> sprühung <SEP> nach
<tb> 10 <SEP> Tagen <SEP>
<tb>
Die in der dritten Spalte der Tabelle V enthaltene Angabe 50. E. bezieht sich auf ein emulgierbares Konzentrat, welches 50 Gew.-Teile der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindung, 20 Gew.-Teile Xylol und 30 Gew.-Teile Triton X-100 enthält.
Ein emulgiertes Präparat des 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesters kann beispielsweise dadurch gewonnen werden, dass man diese Verbindung mit einem organischen Lösungsmittel und einer oberflächenaktiven Substanz in entsprechenden Mengenverhältnissen vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten, welches man dann vor seiner Verwendung mit Wasser verdünnt.
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(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesterlediglich miteinernichtionischenwendung eines Stäubepräparates, welches 1, 50/0 des 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thio- phosphorsäureesters enthält, können zweckmässigerweise 3-4 kg des Stäubepulvers pro 10 Ar auf die Larven des Reiswurmes im ersten Stadium und 4 - 6 kg pro 10Ar auf die Larven des Reiswurmes im zweiten Stadium angewandt werden.
Bei Verwendung eines benetzbaren Pulvers, welches 250/0 des 0, 0-Di- methyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thlophosphorsäureesters enthält, reichen die folgenden Mengen zur Vernichtung des Reiswurmes aus : 70-80 l einer 1/1000 wässerigen Suspension des benetzbaren Pulvers pro 10Ar gegen die Larven im ersten Stadium und 90 -180 I einer 1/500 wässerigen Suspension pro 10Ar gegen die Larven des Reiswurmes im zweiten Stadium.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle Mengenangaben auf Gewichtsteile.
Beispiel l : Es wurden 50 Teile 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphorsäure- ester mit 35Teilen Triton X-100 (einPolyäthylen-glycol-nonylphenyläther, hergestellt von Rohm & Haas Co., U. S. A.) und 15 Teilen Xylol in der eben angegebenen Reihenfolge miteinander vermischt, um ein gleichmässig emulgierbares Konzentrat zu erhalten. 20 Tage nach dem Aussäen wurden Reispflanzen in einen Wagner-Topf umgepflanzt, welcher eine Oberfläche von 1/50, 000 von 10 Ar aufwies, wobei je vier Pflanzen in einem Topf gepflanzt wurden.
Nach zwei Monaten wurden auf diese Reispflanzen Reisstengelbohrer aufgebracht, und drei Tage nach dem Befall der Pflanzen wurden 10 cm3 einer auf 1/1000 verdünnten Emulsion des 50% gen emulgierbaren Konzentrates pro Topf versprüht. Fast 100% der die Stengel befallenden Reisbohrer wurden innerhalb von drei Tagen getötet.
Beispiel 2 : 1 1/2 Teile O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester wurden in 20 Teilen Azeton aufgelöst, und die Azetonlösung wurde innig mit 98, 5 Teilen Kalk mit einer Korngrösse entsprechend 200 Mesh vermischt. Nach der Verdampfung des Lösungsmittels erhielt man ein l, 5% iges Staubepräparat. Auf Reispflanzen, welche im selben Zustand waren, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden Eier des Reisstengelbohrers aufgebracht, und drei Tage nach dem Befall der Pflanzen wurde der Topf unter eine Stäubeglocke gebracht und mit 0, 2 g des Stäubepräparates bestäubt, nach 30 min wieder herausgenommen und stehengelassen. Fast 100% der die Stengel befallenden Bohrerwurden innerhalb von drei Tagen getötet.
Beispiel 3: 30 Teile O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester und 10 Teile Triton X-100 wurden gründlich miteinander vermischt und dieses Gemisch wurde tropfenweise in 60 Teile Kalk mit einer Korngrösse entsprechend 200 Mesh (ASTM) in einer Kugelmühle zugegeben und damit zu einem benetzbaren Pulver vermischt. Auf Reispflanzen, welche im selben Zustand waren, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden Eier des Reisstengelbohrers aufgebracht, und nach drei Tagen nach dem Befall der Pflanzen wurden 10 cm3 einer 1/600 wässerigen SuspensiondesbenetzbarenPulvers pro Topf versprüht. Fast 100% der die Pflanzen befallenden Reisbohrer wurden innerhalb von drei Tagen getötet.
Beispiel4 :11/2TeileO,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesterwurden in 20 Teilen Versicol AR-50 (eine Art aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittels, hergestellt von Versicol Corp., U. S. A.) aufgelöst und zu dieser Lösung wurden 78, 5Teile Deobase (desodorierter Kohlenwasserstoff, hergestellt von L. Sonneborn & Sons, Inc., U. S. A.) zugesetzt, wodurch man ein öliges Präparat erhielt. Wenn 60 cm3 dieses öligen Präparates auf 1 m einer von Fliegen besonders heimgesuchten Fläche, beispielsweise eines Abfallhaufens, versprüht wurden, so wurden 100% der auf dieser Fläche lebenden Fliegenmaden innerhalb von 48 h getötet.
Beispiel 5 : Es wurden Feldversuche zur Bekämpfung der Larven des Reisstengelbohrers im ersten Stadium unter Verwendung des emulgierbaren Konzentrates nach Beispiel 1 und unter Verwendung eines ähnlichen emulgierbaren Konzentrates von Parathion mit einer Konzentration von 500/0 durchgeführt. Die emulgierbaren Konzentrate wurden, wie in der folgenden Tabelle angegeben, verdünnt und 20 Tage nach der Verpflanzung von Reispflanzen auf diese Reispflanzen versprüht, wobei 7 l Emulsion pro Ar verwendet wurden. Zwei Wochen nach dem Versprühen wurde die Wirksamkeit festgestellt und in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die Untersuchung wurde drei Mal durchgeführt, und es wurden die Mittelwerte berechnet.
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<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Durchschnittliche <SEP> Durchschnittliche <SEP> Prozent
<tb> Anzahl <SEP> der <SEP> Stengel <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> be- <SEP> Beschädigung <SEP>
<tb> schädigten <SEP> Stengel
<tb> nicht <SEP> behandelt <SEP> 22, <SEP> 30 <SEP> 1, <SEP> 66 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Parathion
<tb> (1/4, <SEP> 000 <SEP> kg/l) <SEP> 22, <SEP> 47 <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl-4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphorsäureester <SEP> (1/2,000 <SEP> kg/l) <SEP> 22, <SEP> 65 <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl-4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphorsäureester <SEP> (1/4, <SEP> 000 <SEP> kg/l) <SEP> 20,59 <SEP> 0,28 <SEP> 1,
4
<tb>
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unter Verwendung des nach Beispiel 1 hergestellten emulgierbaren Konzentrates und unter Verwendung eines ähnlichen emulgierbaren Konzentrates von Dipterex und Parathion mit einer Konzentration von je 50% durchgeführt. Die emulgierbaren Konzentrate wurden, wie in der folgenden Tabelle angegeben, verdünnt, und 20 Tage nach der Umpflanzung von Reispflanzen auf diese aufgesprüht, wobei pro Ar 7 l Emulsion verwendet wurden. Drei Wochen nach dem Versprühen wurde die Wirksamkeit beobachtet und in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die Untersuchung wurde zwei Mal durchgeführt, und es wurden die Mittelwerte berechnet.
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<tb>
<tb>
Mittel <SEP> Anzahl <SEP> überlebender <SEP> Larven
<tb> pro <SEP> Ar
<tb> Dipterex <SEP> (1/1,000 <SEP> kg/l) <SEP> 36,5
<tb> Parathion <SEP> (1/2,000 <SEP> kg/l) <SEP> 10, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-0- <SEP> (3-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphor- <SEP>
<tb> säureester <SEP> (1/2,000 <SEP> kg/l) <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP>
<tb> nicht <SEP> behandelt <SEP> 35, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
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Insecticidal mixture
The invention relates to an insecticidal mixture. This mixture is characterized in that boiling contains 0, 0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphoric acid ester as the active component in addition to a carrier substance. An insecticidal mixture according to the invention, which contains the 0, 0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitro-phenyl) -thiophosphoric acid ester of the formula, which can be prepared, for example, according to Austrian Patent No. 228802
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contains, is characterized by an excellent insecticidal effect, in particular against the rice worm and the housefly, including the larvae thereof, and has a surprisingly low toxicity to warm-blooded animals.
An insecticidal mixture according to the invention can be constructed in such a way that it contains a toxic amount of 0.0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphoric acid ester in emulsified form. But it can also be an aqueous suspension of a wettable, toxic amount of 0, 0-di-
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The superiority of the O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester contained as an active ingredient in insecticidal mixtures according to the invention in terms of improved insecticidal effectiveness and in terms of reduced toxicity to warm-blooded animals over known compounds with insecticidal activity and a similar constitution is evidenced by the following Table I.
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The relative effectiveness on the rice stemworm given in the last column of Table I was determined by the so-called pot method by spraying the test medium on larvae of the insect in the second stage, and each value by comparing the effectiveness of the test compound against the rice stemworm with the effectiveness of parathion, with the effectiveness of parathion being assumed to be 100.
This pot method was performed in the following manner. The rice plants were transplanted into a porcelain pot 45-50 days after they were planted and, after 60 to 70 days, eggs of the rice stemworm were placed on these plants. These pots were then placed in an incubation chamber. Four days after the insects emerged, each pot was sprayed with an emulsion of the test compound, which was obtained by diluting 50% emulsifiable concentrate consisting of 50 parts of active ingredient, 35 parts of Triton X-100 (a polyethylene glycol nonylphenyl ether from Roh & Haas Co. , USA) and 15 parts by weight xylene] with water.
By changing the concentration of the solution to be used, the amount required to kill 85% of the insects was determined, and the comparative effectiveness of each compound was then calculated. These tests were repeated five times for each individual compound and the average values were calculated therefrom.
As Table II shows, the 0, 0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitro-phenyl) -thiophosphoric acid ester contained in the insecticidal agents according to the invention occupies an excellent position among its isomers, homologues and analogs with regard to toxicity and insecticidal action one.
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applied to the body of the larva, and after these larvae were kept at 250 ° C. for 3 days, the number of dead and surviving larvae was determined.
The larvae used in this text had almost the same body weight, namely between 80 and 90 mg, and each solution was applied to a group of 20 larvae and the average of those cases with fatal outcome was calculated.
The immersion test shown in the last column of Table 11 was carried out using azuki bean beetle in the following manner.
An emulsifiable concentrate was prepared from each of the compounds to be examined, which concentrate had the same composition as that used in the pot test (Table I)
EMI5.4
30 azuki bean beetles were immersed for 1 minute and then placed in a petri dish, the bottom of which was lined with filter paper.
After standing at 250 ° C. overnight, the number of dead and surviving beetles was determined. This experiment was carried out three times and the LD50 value for each individual compound was calculated on the basis of the concentration used and on the basis of the percentage of cases with a fatal outcome.
The following Table III shows a comparison of the effectiveness of the O, 0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester and the currently used and typical insecticides when applied to the rice stemworm in more detail.
<Desc / Clms Page number 6>
Table III Typical application to overwintering larvae of the rice stemworm.
EMI6.1
<tb>
<tb>
20y / larva <SEP> 6, <SEP> 7y / larva <SEP> 2 <SEP> y / larva <SEP> 0, <SEP> 67 <SEP> y / larva <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP > y / larva <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl-4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphorus- <SEP>
<tb> acid ester <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60
<tb> Parathion <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 50
<tb> Pot test <SEP> in <SEP> application <SEP> on <SEP> larvae <SEP> of the <SEP> rice stem worm <SEP> in the <SEP> second <SEP> stage.
<tb>
(Spray <SEP> on <SEP> the <SEP> on <SEP> of a <SEP> rice plant <SEP> located <SEP> worm)
<tb> 1/100 <SEP> 1/2000 <SEP> 1/4000
<tb> Spraying <SEP> two <SEP> days <SEP> according to the invention
<tb> after <SEP> the <SEP> infestation <SEP> of the <SEP> agents
<tb> Plant <SEP> 99.7 <SEP> 99, <SEP> 8 <SEP> 95, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Dipterex <SEP> 99, <SEP> 4 <SEP> 88, <SEP> 7 <SEP> 92, <SEP> 1 <SEP>
<tb> Parathion <SEP> 99.5 <SEP> 87, <SEP> 0 <SEP> 86, <SEP> 4 <SEP>
<tb> Spraying <SEP> three <SEP> days <SEP> according to the invention
<tb> after <SEP> the <SEP> infestation <SEP> of the <SEP> agents
<tb> Plant <SEP> 98, <SEP> 6 <SEP> 96, <SEP> 5 <SEP> 86, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Dipterex <SEP> 100 <SEP> 98, <SEP> 5 <SEP> 82, <SEP> 6 <SEP>
<tb> Parathion <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95,
<SEP> 4 <SEP>
<tb> Spraying <SEP> eight <SEP> days <SEP> according to the invention
<tb> after <SEP> the <SEP> infestation <SEP> of the <SEP> agents
<tb> plant <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Dipterex <SEP> 80, <SEP> 0 <SEP> 63, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Parathion <SEP> 91, <SEP> 5 <SEP> 55, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
The 0, 0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester is not only effective against rice stemworms but also against paddyworms, purple stemworms and the like. a. Bohrwunner on which rice plants infect.
In addition, however, it shows outstanding effectiveness against other pests in agriculture, for example against pests of the genus Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Siphonoptera, Orthoptera and Coleoptera, and against various other organisms that are harmful in sanitary conditions.
In order to show the effectiveness of 0, 0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester against organisms that are harmful from a sanitary point of view, the effectiveness of 0, 0-dimethyl-0- (3 methyl-4-nitrophenyl) thiophosphoric acid ester and the insecticidal agents commonly used with low toxicity are compared, the corresponding experiments being carried out with house flies or houseflies and their larvae. In carrying out these studies, an emulsifiable concentrate was prepared by mixing 50 parts by weight of the active substance with 30 parts by weight of Triton X-100 and 20 parts by weight of xylene, and the concentrate thus obtained was then used as a Preparation of the emulsion used diluted with water.
The abbreviations appearing in the following table IV and not yet explained above are to be read as follows:
<Desc / Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb>
<tb> Diazinon <SEP>: <SEP> Diethyl- <SEP> [2-isopropyl-4-methyl-pyrimidyl-thiophosphate]
<tb> Baytex <SEP>: <SEP> 3-methyl-4-methylmercapto-phenolphosphoric acid ester
<tb> DDVP <SEP>: <SEP> dimethyl dichlorovinyl phosphate
<tb> Malathion <SEP>: <SEP> O, O-dimethyl-5- (1,2-dicarboxyethyl) -dithiophosphate
<tb> Dimethoate <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> -Dimethyl-S <SEP> - <SEP> (N <SEP> -methylcarbamoylmethyl) <SEP> -phosphorodithioate. <SEP>
<tb>
<Desc / Clms Page number 8>
Table IV
EMI8.1
<tb>
<tb> Spray <SEP> on <SEP> the <SEP> maggot breeding place
<tb> Connection <SEP> Concentration <SEP> Killing <SEP> Killing <SEP> On <SEP> same <SEP> after <SEP> one <SEP> after <SEP> after <SEP> after <SEP> after
<tb> in <SEP> g / 100 <SEP> cm3 <SEP> degree <SEP> in <SEP>% <SEP> degree <SEP> in <SEP>% <SEP> tag <SEP> tag <SEP> 2 <SEP> days <SEP> 3 <SEP> days <SEP> 4 <SEP> days <SEP> 7 <SEP> days
<tb> at <SEP> off-at <SEP> flies- <SEP>
<tb> grown <SEP> larvae
<tb> flies
<tb> 0, <SEP> 0-dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-nitrophenyl) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> thiophosphorus- <SEP>
<tb> acid ester <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 99, <SEP> 5 <SEP> 98, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 89.2 <SEP> 85.2 <SEP> 81.3 <SEP> 73.0 <SEP> 15.1
<tb> Malathion <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> 99, <SEP> 5 <SEP> 95, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 78,
<SEP> 5 <SEP> 59, <SEP> 2 <SEP> 43, <SEP> 0 <SEP> 36, <SEP> 9 <SEP> 12, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Diazinon <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 99.5 <SEP> 99, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 93, <SEP> 6 <SEP> 84, <SEP> 0 <SEP> 91, <SEP> 3 <SEP> 87, <SEP> 2 <SEP> 50, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Dipterex <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 67, <SEP> 6 <SEP> 97, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 97, <SEP> 0 <SEP> 51, < SEP> 3 <SEP> 25, <SEP> 2 <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP>
<tb> DDVP <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 99.5 <SEP> 94.7 <SEP> 98.8 <SEP> 85.2 <SEP> 18.1 <SEP> 8.2
<tb> Baytex <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 58, <SEP> 1 <SEP> 95, <SEP> 7 <SEP> 97, <SEP> 8 <SEP> 78, <SEP> 9 < SEP> 63, <SEP> 4 <SEP> 64, <SEP> 4 <SEP> 73, <SEP> 2 <SEP> 12, <SEP> 1 <SEP>
<tb> Dicapthon <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 93, <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP> 93, <SEP> 5 <SEP> 61, <SEP> 8 <SEP > 52, <SEP> 6 <SEP> 44.6 <SEP> 12, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Dimethoate <SEP> 0.0312 <SEP> 63.9 <SEP> 98,
2 <SEP> 96.5 <SEP> 96.3 <SEP> 95.5 <SEP> 100 <SEP> 98, <SEP> 5 <SEP> 65, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Untreated-8, <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP>
<tb>
<Desc / Clms Page number 9>
EMI9.1
wore.
The percentage of killing of adult flies given in the third column of Table IV was carried out using the weaning tower method (see Bull. Ent. Res. 14,223 [1924]).
The maggot kill percentage shown in the fourth column of Table IV was determined by the cup method. Here, a house fly culture medium was placed in a beaker having an inner diameter of about 9 cm and a height of about 10 cm, and the eggs of house flies were inflated on this culture medium. Two days later, 1 cm 3 of the test emulsion was sprayed onto the surface of the culture and, after standing for seven days, the number of dead and surviving maggots was determined.
The values reported in columns 5-10 of Table IV were determined in the following manner. About 300 g of a matured culture medium for the maggot of the house fly was placed in a dish with an inner diameter of about 15 cm and a height of about 8 cm, and then 5 g of sugar was added and mixed well. 1 cm3 of the test emulsion was sprayed onto this dish, which is to be regarded as an artificial breeding ground. Then, adult flies were placed in this dish every day, and the condition of these flies was observed. With the help of these tests, the remaining effectiveness or effectiveness duration of the respective test compound was determined.
In the following table V the insecticidal effectiveness of 0, 0-dimethyl-0- (3-methyl- - 4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester against pests other than the harmful insects described above is compiled.
Table V
EMI9.2
<tb>
<tb> Pest <SEP> Plant <SEP> Combined concentration <SEP> Type <SEP> of the <SEP> effect
<tb> Setting <SEP> of the <SEP> of the <SEP> effective <SEP> application insecticides <SEP> substance <SEP> in the <SEP> application
<tb> means <SEP> means <SEP> (kg / l)
<tb> Chrysanthe chrysan aphid <SEP> theme <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/16, <SEP> 000 <SEP> spraying <SEP> 100% <SEP> killing
<tb> Green <SEP> peach aphid <SEP> radishes <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/16, <SEP> 000 <SEP> spraying <SEP> 100% <SEP> killing
<tb> Green <SEP> singing chirp <SEP> rice <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/2, <SEP> 000 <SEP> spraying <SEP> 100% <SEP> killing <SEP>
<tb> Green <SEP> rice singing chirp <SEP> rice <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/6, <SEP> 000 <SEP> spraying <SEP> 1000/0 <SEP> killing
<tb> Black
<tb> rice beetle <SEP> rice <SEP> 50. <SEP> E.
<SEP> 1/2, <SEP> 000 <SEP> spraying <SEP> 100% <SEP> killing
<tb> Common <SEP> sheet <SEP> - <SEP> effective <SEP>
<tb> herb worm <SEP> herb <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/4, <SEP> 000 <SEP> spraying <SEP> after
<tb> 10 <SEP> days <SEP>
<tb>
The information 50. E. contained in the third column of Table V relates to an emulsifiable concentrate which contains 50 parts by weight of the compound prepared by the process according to the invention, 20 parts by weight of xylene and 30 parts by weight of Triton X- 100 contains.
An emulsified preparation of 0, 0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphoric acid ester can be obtained, for example, by mixing this compound with an organic solvent and a surface-active substance in appropriate proportions to form an emulsifiable concentrate which is then diluted with water before use.
<Desc / Clms Page number 10>
EMI10.1
<Desc / Clms Page number 11>
(3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester only with a non-ionic application of a dust preparation which contains 1.50/0 of the 0, 0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester can conveniently 3-4 kg of the dust powder per 10 ares are applied to the larvae of the rice worm in the first stage and 4 - 6 kg per 10 ares on the larvae of the rice worm in the second stage.
When using a wettable powder which contains 250/0 of the 0, 0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thlophosphoric acid ester, the following amounts are sufficient to destroy the rice worm: 70-80 l of a 1 / 1000 aqueous suspension of the wettable powder per 10Ar against the larvae in the first stage and 90-180 l of a 1/500 aqueous suspension per 10Ar against the larvae of the rice worm in the second stage.
The invention is explained in more detail by means of the following examples. Unless otherwise stated, all quantitative data relate to parts by weight.
Example 1: 50 parts of 0, 0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester with 35 parts of Triton X-100 (a polyethylene glycol nonylphenyl ether, manufactured by Rohm & Haas Co., USA ) and 15 parts of xylene mixed together in the order just given in order to obtain a uniformly emulsifiable concentrate. Twenty days after sowing, rice plants were transplanted into a Wagner pot, which had a surface area of 1/50,000 of 10 ares, four plants being planted in each pot.
After two months, rice stem burs were applied to these rice plants, and three days after the plants had been infected, 10 cm3 of an emulsion of the 50% emulsifiable concentrate diluted to 1/1000 were sprayed per pot. Almost 100% of the rice burs that attacked the stems were killed within three days.
Example 2: 1 1/2 parts of O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester were dissolved in 20 parts of acetone, and the acetone solution was intimately mixed with 98.5 parts of lime with a grain size of 200 Mesh mixed up. After evaporation of the solvent, a 1.5% dust preparation was obtained. Rice plants, which were in the same condition as described in Example 1, were placed on rice stem borer eggs, and three days after the plants were infected, the pot was placed under a dust cover and dusted with 0.2 g of the dust preparation, again after 30 minutes taken out and left standing. Almost 100% of the burrs that attacked the stems were killed within three days.
Example 3: 30 parts of O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester and 10 parts of Triton X-100 were thoroughly mixed and this mixture was added dropwise to 60 parts of lime with a grain size of 200 mesh (ASTM) added in a ball mill and mixed with it to a wettable powder. Rice plants, which were in the same condition as described in Example 1, had rice stem borer eggs and three days after the plants had been infected, 10 cm3 of a 1/600 aqueous suspension of the wettable powder were sprayed per pot. Almost 100% of the rice burs infesting the plants were killed within three days.
Example 4: 11/2 parts of O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphoric acid ester was dissolved in 20 parts of Versicol AR-50 (a kind of aromatic hydrocarbon solvent, manufactured by Versicol Corp., USA) and added to this solution 78.5 parts of deodorant base (deodorized hydrocarbon, manufactured by L. Sonneborn & Sons, Inc., USA) were added to give an oily preparation. When 60 cm3 of this oily preparation was sprayed onto 1 m of an area particularly afflicted by flies, for example a heap of rubbish, 100% of the fly maggots living on this area were killed within 48 hours.
Example 5: Field tests were carried out to control the larvae of the rice stem borer in the first stage using the emulsifiable concentrate according to Example 1 and using a similar emulsifiable concentrate of parathion with a concentration of 500/0. The emulsifiable concentrates were diluted as shown in the following table and sprayed onto these rice plants 20 days after the rice plants were transplanted, using 7 liters of emulsion per are. The effectiveness was determined two weeks after the spraying and compiled in the following table. The test was carried out three times and the mean values were calculated.
<Desc / Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb>
<tb>
Connection <SEP> Average <SEP> Average <SEP> percent
<tb> Number <SEP> of <SEP> stems <SEP> Number of <SEP> of <SEP> due to <SEP> damage <SEP>
<tb> damaged <SEP> stems
<tb> not <SEP> handled <SEP> 22, <SEP> 30 <SEP> 1, <SEP> 66 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP>
<tb> parathion
<tb> (1/4, <SEP> 000 <SEP> kg / l) <SEP> 22, <SEP> 47 <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl-4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphoric acid ester <SEP> (1 / 2,000 <SEP> kg / l) <SEP> 22, <SEP> 65 < SEP> 0, <SEP> 35 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl-4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphoric acid ester <SEP> (1/4, <SEP> 000 <SEP> kg / l) <SEP> 20, 59 <SEP> 0.28 <SEP> 1,
4th
<tb>
EMI12.2
using the emulsifiable concentrate prepared according to Example 1 and using a similar emulsifiable concentrate from Dipterex and Parathion with a concentration of 50% each. The emulsifiable concentrates were diluted as indicated in the table below and sprayed onto rice plants 20 days after the transplantation of rice plants, 7 liters of emulsion being used per ar. The effectiveness was observed three weeks after the spraying and compiled in the following table. The test was carried out twice and the mean values were calculated.
EMI12.3
<tb>
<tb>
Mean <SEP> Number of <SEP> surviving <SEP> larvae
<tb> per <SEP> Ar
<tb> Dipterex <SEP> (1 / 1,000 <SEP> kg / l) <SEP> 36.5
<tb> Parathion <SEP> (1 / 2,000 <SEP> kg / l) <SEP> 10, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-dimethyl-0- <SEP> (3-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphorus- <SEP>
<tb> acid ester <SEP> (1 / 2,000 <SEP> kg / l) <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP>
<tb> not <SEP> handled <SEP> 35, <SEP> 0 <SEP>
<tb>