DD257379A1 - AGENTS FOR EXTRACTING PLANTS AND PLANT PARTS - Google Patents

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DD257379A1
DD257379A1 DD25563983A DD25563983A DD257379A1 DD 257379 A1 DD257379 A1 DD 257379A1 DD 25563983 A DD25563983 A DD 25563983A DD 25563983 A DD25563983 A DD 25563983A DD 257379 A1 DD257379 A1 DD 257379A1
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DD
German Democratic Republic
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plants
butylamino
conc
dibutyl ester
hydroxybenzonitrile
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DD25563983A
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Inventor
Harry Bergmann
Werner Kochmann
Wilfried Kramer
Horst Lyr
Brigitte Radzuhn
Walter Steinke
Gerhard Wolter
Dieter Zanke
Original Assignee
Adl Der Ddr
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Abtoetung von Pflanzen oder Pflanzenteilen und zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, die besonders zur Sikkation von Kartoffelkraut, Koernerleguminosen und Raps geeignet sind. Die Aufgabe besteht darin, vorteilhafte Kombinationen an sich bekannter herbizider Wirkstoffe fuer den Einsatz in modernen agrotechnischen Verfahren aufzufinden, die keine Schaedigung der Nachfolgekulturen hervorrufen und die Infektion der Kartoffelknollen mit Phytophthora infestans vermindern. Erfindungsgemaess werden dazu Kombinationen 3,5-dihalogenierter 4-Hydroxybenzonitrile mit monohalogenierten Essigsaeuren oder 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol oder 1-Butylamino-cyclohexanphosphorsaeuredibutylester oder 1-Butylamino-cyclohexanphosphonsaeuredibutylester und 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin oder Natriumchlorat und Ammoniumperoxydisulfat verwendet.The invention relates to means for Abtoetung plants or parts of plants and for combating undesirable plant growth, which are particularly suitable for the siccation of potato herb, Koernerleguminosen and rapeseed. The object is to find advantageous combinations of known herbicidal active ingredients for use in modern agrochemical processes which do not cause any damage to the downstream crops and reduce the infection of potato tubers with Phytophthora infestans. According to the invention, for this purpose, combinations of 3,5-dihalogenated 4-hydroxybenzonitriles with monohalogenated acetic acids or 2-chloro-6-methyl-4-benzylphenol or 1-butylamino-cyclohexanphosphoric acid dibutyl ester or 1-butylamino-cyclohexanphosphonic acid dibutyl ester and 2-methylthio-4-ethylamino-6 isopropylamino-1,3,5-triazine or sodium chlorate and ammonium peroxydisulfate.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft synergistisch wirksame Kombinationen an sich bekannter herbizider Wirkstoffe zur Sikkation sowie zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.The present invention relates to synergistically effective combinations of known herbicidal active ingredients for siccation and for controlling undesired plant growth.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Der chemischen Vorerntetrocknung von Kulturpflanzenbeständen kommt im Rahmen der Anwendung moderner agrochemischer Produktionsverfahren große Bedeutung zu. Im Kartoffelanbau soll über die Abtötung und Eintrocknung des Kartoffelkrautes hinaus auch eine Infektion der Kartoffelknollen mit Phytophthora infestans weitgehend verhindert werden. Beim Anbau von Samenträgerbeständen soll vor allem unter feuchten Klimabedingungen eine Abtrocknung und gleichmäßige Abreife erreicht werden, damit der hohe Energieaufwand zur Nachtrocknung reduziert und der Einsatz moderner Erntetechnik ermöglicht werden kann.The chemical pre-drying of crop stands is of great importance in the context of the application of modern agrochemical production processes. In potato cultivation, in addition to the killing and drying of the potato herb, an infection of the potato tubers with Phytophthora infestans should be largely prevented. In the cultivation of seed carrier stocks, especially under humid climatic conditions, a drying and uniform maturation is to be achieved, so that the high energy consumption for post-drying can be reduced and the use of modern harvesting technology can be made possible.

Gebräuchliche Handelspräparate zur Sikkation enthalten z. B. Natriumchlorat, Dinitro-o-kresol, 1,1 '-Ethylen-2,2'-dipyridyliumbromid oder 1-Butylamino-cylohexan-phosphonsäuredibutylester als Wirkstoff; diese Präparate weisen jedoch beim Einsatz in den praxisüblichen Mengen spezifische Nachteile auf; zu hohe Allgemeintoxizität, zu hohe Persistenz, Knollenschäden, allgemein unbefriedigender Wirkungsgrad.Common commercial preparations for siccation contain z. Sodium chlorate, dinitro-o-cresol, 1,1 '-ethylene-2,2'-dipyridylium bromide or 1-butylamino-cyclohexane-dibutyl phosphonate as the active ingredient; However, these preparations have specific disadvantages when used in the usual amounts practice; too high general toxicity, too high persistence, tuber damage, generally unsatisfactory efficiency.

Halogenierte Hydroxybenzonitrile (3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril und 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril) sind gebräuchliche Herbizide (DD 33344, DD 42052), ebenso Monohalogenierte Essigsäuren (US 2622976).Halogenated hydroxybenzonitriles (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile and 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile) are common herbicides (DD 33344, DD 42052), as well as monohalogenated acetic acids (US 2622976).

2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (DT 1 011904) wird bisher in Tankmischungen mit Natriumchlorat als Sikkationsmittel eingesetzt, 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol ist als Bakterizid und als Fungizid beschrieben (DD 131746). Bekannt ist auch die sikkierende Wirkung von Salzen der Peroxydischwefelsäure (US 3520673). Alle diese Mittel erreichen jedoch in ihrem Wirkungsgrad als Sikkationsmittel kein befriedigendes Ergebnis.2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (DT 1 011904) has hitherto been used in tank mixtures with sodium chlorate as siccating agent, 2-chloro-6-methyl-4-benzylphenol is as bactericidal and as Fungicide described (DD 131746). Also known is the sikkierende effect of salts of peroxydisulfuric (US 3520673). However, all these agents do not achieve a satisfactory result in their efficiency as Sikkationsmittel.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung ist die Entwicklung verbesserter Sikkationsmittel für den Einsatz in modernen agrochemischen Produktionsverfahren.The aim of the invention is the development of improved siccatives for use in modern agrochemical production processes.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Die Aufgabe besteht darin, vorteilhafte Mischungen zur Abtötung von Pflanzen und Pflanzenteilen auf der Grundlage an sich bekannter herbizider Wirkstoffe zu finden, die sich durch höhere Wirksamkeit, verminderte Toxizität und eine verringerte Anfälligkeit der Knollen gegenüber Phytophthora infestans auszeichnenThe object is to find advantageous mixtures for killing plants and parts of plants on the basis of known herbicidal active ingredients, which are characterized by higher efficacy, reduced toxicity and reduced susceptibility of the tubers to Phytophthora infestans

Es wurde gefunden, daß Kombinationen von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) oder 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (II) mit It has been found that combinations of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I) or 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile (II) with

(A) Monochloressigsäure (III) oder Monoiodessigsäure (IV) oder .(A) monochloroacetic acid (III) or monoiodoacetic acid (IV) or.

(B) 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol (V) oder(B) 2-chloro-6-methyl-4-benzylphenol (V) or

(C) i-Butylamino-cyclohexan-phosphonsäuredibutylester (Vl) oder(C) i-butylamino-cyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester (VI) or

(D) i-Butylamino-cyclohexan-phosphonsäuredibutylesterfVI) und 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (VII) oder(D) i-butylamino-cyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester fVI) and 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (VII) or

(E) Natriumchlorat (VIII) und Ammoniumperoxydisulfat (IX)(E) Sodium chlorate (VIII) and ammonium peroxydisulfate (IX)

als Wirkstoffgemische eine wesentlich bessere Wirkung zur Abtötung von Pflanzen oder Pflanzenteilen besitzen als die erwartete additive Aktivität der Einzelkomponenten. Überraschenderweise erwies sich das Wirkstoffgemisch (D) als deutlich wirksamer als die Kombination (C) und als die additive Wirkung der Verbindungen (I) bzw. (II) + (Vl) + (VII). Die Aufwandmenge dieser Mittel kann infolge der synergistischen Wirkungssteigerung deutlich herabgesetzt werden, so daß Schaden an den Nachfolgekulturen vermieden werden. Eine weitere Vorteilswirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen besteht in ihrem Vermögen, die Infektion der Knollen mit Phytophthora infestans zu vermindern.as active ingredient mixtures have a much better effect for killing plants or parts of plants than the expected additive activity of the individual components. Surprisingly, the drug mixture (D) proved to be significantly more effective than the combination (C) and as the additive effect of the compounds (I) or (II) + (Vl) + (VII). The rate of application of these agents can be significantly reduced due to the synergistic increase in efficiency, so that damage to the subsequent crops are avoided. Another advantage of the combinations of the invention is their ability to reduce the infection of tubers with Phytophthora infestans.

Die vorgeschlagenen Kombinationen eignen sich besonders zur Abtötung von Kartoffelkraut, zur Sikkation von Körnerleguminosen und Raps sowie zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.The proposed combinations are particularly suitable for killing potato herb, for siccation of grain legumes and rapeseed and for controlling undesired plant growth.

In den Kombinationen kann sich das Masseverhältnis der halogenierten Hydroxybenzonitrile (I, II) und der anderen Wirkstoffe (III, IV, V, Vl, VII, VIII und IX) in den Grenzen vonIn the combinations, the mass ratio of the halogenated hydroxybenzonitriles (I, II) and the other active ingredients (III, IV, V, Vl, VII, VIII and IX) within the limits of

(A) 1:2 bis 1:50(A) 1: 2 to 1:50

(B) 1:1 bis 1:10(B) 1: 1 to 1:10

(C) 1:1 bis 1:20(C) 1: 1 to 1:20

(D) 10:10:1 bis 1:20:10(D) 10: 10: 1 to 1:20:10

(E) 5:20:10 bis 1:20:20(E) 5:20:10 to 1:20:20

bewegen.move.

Von den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen lassen sich in bekannter Weise Formulierungen herstellen. Dazu werden sie mit gebräuchlichen Hilfs- und Trägerstoffen gelöst oder dispergiert oder mit festen Trägermaterialien gemischt oder nach anderen bekannten Verfahren formuliert. Die Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 5 und 90% Massegehalt an Wirkstoffen. Sie können als solche oder in durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen sowie in Tankmischungen verwendet werden. Die Applikation erfolgt in bekannter Weise z. B. durch Gießen, Spritzen oder Sprühen.Of the active compound combinations according to the invention can be prepared in a known manner formulations. For this they are dissolved or dispersed with customary auxiliaries and carriers or mixed with solid carrier materials or formulated by other known methods. The compositions generally contain between 5 and 90% by weight of active ingredients. They can be used as such or in forms prepared by further dilution and in tank mixes. The application is carried out in a known manner z. B. by pouring, spraying or spraying.

Ausführungsbeispieleembodiments

Verwendet wurden Pflanzen, die auf Anzuchterde unter Zusatzbeleuchtung im Gewächshaus angezogen wurden. In Abhängigkeit von der Jahreszeit erfolgte bei der Kartoffel 2 bis 3wöchige Vorkeimung der Knollen in Torf. Nach Auflauf der Pflanzen wurde mit 50 ml 0,2%iger Wopil-Lösung je Topf gedüngt und zusätzlich mit Hg-Hochdrucklampen beleuchtet. Pro Variante wurden 4Töpfe mit Pflanzen im gleichen Entwicklungsstadium verwendet.Plants were used, which were grown on cultivation soil under additional lighting in the greenhouse. Depending on the season, the potato was pre-germinated 2 to 3 weeks in peat. After casserole of the plants was fertilized with 50 ml of 0.2% Wopil solution per pot and additionally illuminated with Hg high-pressure lamps. Per pot 4 pots were used with plants in the same stage of development.

Die Applikation der Mittel erfolgte durch tropfnasses Besprühen der Pflanzen mit der jeweiligen Wirkstofflösung, dabei wurde der Boden zur Vermeidung des Eindringens von Mitteln abgedeckt.The application of the funds was carried out by dripping wet spraying the plants with the respective drug solution, while the soil was covered to prevent the ingress of funds.

Die Bonitur erfolgte nach 1,3,7 und 10 Tagen, in den Beispielen ist jeweils die Endbonitur dargestellt. Die Bonitur wurde hinsichtlich abgestorbener Pflanzenteile in Prozent ausgeführt, getrennt nach Blatt und Stengel.The scoring took place after 1,3,7 and 10 days, in the examples the final score is shown. The scoring was carried out in terms of dead plant parts in percent, separated by leaf and stem.

Freilandparzellenversuche wurden mit Solanum tuberosum, Sorte Karpina durchgeführt. Pro geprüfter Variante wurden 4 χ 10 m2 dichter Pflanzenbestand behandelt. Die Wirkstoffapplikation erfolgte durch Besprühen mittels einer Rückenspritze. Die Brühe-Aufwandmenge betrug 60 ml/m2. Die Bonitur der Wirkung erfolgte nach 4,14 und 21 Tagen, wobei der Grad der Abtötung der Pflanzen in % getrennt nach Blatt und Stengel, bewertet wurde. In den Beispielen ist jeweils die Endbonitur dargestellt.Field plots were performed with Solanum tuberosum, variety Karpina. For each tested variant 4 χ 10 m 2 dense plants were treated. The drug application was carried out by spraying using a backpack syringe. The broth application rate was 60 ml / m 2 . The evaluation of the effect was carried out after 4.14 and 21 days, wherein the degree of killing of the plants in% separated by leaf and stalk, was evaluated. In the examples the final rating is shown.

Die Berechnung des synergistischen Effektes erfolgte nach COLBY:The calculation of the synergistic effect took place after COLBY:

X + Y + Z(XY) + (XZ) + (YZ) XYZ X + Y + Z (XY) + (XZ) + (YZ) XYZ

100 100 10000100 100 10000

Die Bestimmung der Residualwirkung der Wirkstoffgemische erfolgte mit Sommerweizen unter Gewächshausbedingungen bei gleichmäßiger Bewässerung. Pro Variante wurden 4 χ 50 Körner in monatlichen Abständen in Pflanzschalen in einer Mischung von 70% Anzuchterde und 30% Sand ausgesät. Vor der ersten Aussaat wurde der Boden mit der in den Beispielen angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach 36Tagen erfolgte die Bonitur hinsichtlich geschädigter Pflanzenteile (Noten von 1 bis 10), wobei die Note 10 100% abgestorbener Pflanzenteile bedeutet.The residual effect of the active substance mixtures was determined with summer wheat under greenhouse conditions with uniform irrigation. Per variant 4 χ 50 grains were sown in monthly intervals in planters in a mixture of 70% seed soil and 30% sand. Before the first sowing, the soil was sprayed at the rate specified in the examples. After 36 days, the scoring was carried out with regard to damaged parts of plants (scores from 1 to 10), the score 10 being 100% of dead plant parts.

Die Wirkung der vorgeschlagenen Wirkstoffkombinationen gegenüber Phytophthora infestans wurde im Laborversuch ermittelt.The effect of the proposed drug combinations against Phytophthora infestans was determined in laboratory experiments.

40 Würfel aus Kartoffelknollengewebe (Solanum tuberosum), Sorte Astilla (Kantenlänge 1,5cm) pro Variante wurden mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert und nach 24h in eine Lösung der vorgeschlagenen Wirkstoffkombinationen getaucht. Die Kontrolle wurde mit Wasser behandelt und die Kartoffelgewebewürfel in einer feuchten Kammer bei 17°C gehalten.40 cubes of potato tuber tissue (Solanum tuberosum), variety Astilla (edge length 1.5 cm) per variant were infected with a zoospore suspension of Phytophthora infestans and dipped after 24 h in a solution of the proposed drug combinations. The control was treated with water and the potato tissue cubes kept in a humidified chamber at 17 ° C.

Die Bonitur erfolgte 10 Tage nach der Infektion:The assessment took place 10 days after the infection:

Zahl der infizierten SeitenNumber of infected pages

Infektionsgrad nach folgendem Boniturschema: .Infection degree according to the following rating scheme:.

0 kein Befall0 no infestation

1 schwacher Befall1 weak infestation

2 starker Befall bis 30%2 heavy infestations up to 30%

3 starker Befall bis 50%3 heavy infestation up to 50%

4 starker Befall bis 80%4 heavy infestations up to 80%

5 starker Befall bis 100%5 strong infestation up to 100%

6 Wachstumsstimulierung6 growth stimulation

Beispiel 1example 1

Sikkative Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) oder 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (II) mit Monochloressigsäure (III) oder Monoiodessigsäure (IV) an Solanum tuberosum im Ganzpflanzentest. Bewertung 10 Tage nach WirkstoffapplikationDesiccative effect of a mixture of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I) or 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile (II) with monochloroacetic acid (III) or monoiodoacetic acid (IV) on Solanum tuberosum in the whole plant test. Evaluation 10 days after drug administration

Sikkative Wirkung in % IV I+ IIIDesiccative effect in% IV I + III

I+ IVI + IV

Il+ IIIIl + III

synergistischer Effekt η. COLBYsynergistic effect η. COLBY

Konz. (%)Conc. (%) 0,50.5 0,10.1 1,51.5 0,50.5 100 92100 92 100 48100 48 100 48100 48 21,521.5 Blatt StengelLeaf stems 22 222 2 50 250 2 100 49100 49 100 25100 25 Konz. (%)Conc. (%) 0,10.1 0,30.3 1,51.5 0,80.8 100 84100 84 100 89100 89 22,3222.32 Blatt StengelLeaf stems 22 222 2 100 38100 38 100 66100 66 Konz. (%)Conc. (%) 0,050.05 1,51.5 41,9841.98 Blatt StengelLeaf stems 55 255 2 100 27100 27 Konz. (%)Conc. (%) 0,50.5 1,51.5 42,942.9 Blatt StengelLeaf stems 51 551 5 Konz. (%)Conc. (%) 19,519.5 Blatt StengelLeaf stems Konz. (%)Conc. (%)

Blatt StengelLeaf stems

50 2550 25

100 27100 27

100 70100 70

24,724.7

Beispiel 2Example 2

Sikkative Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) oder 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (II) mit2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol (V) an Solanum tuberosum im GanzpflanzentestDesiccative effect of a mixture of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I) or 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile (II) with 2-chloro-6-methyl-4-benzylphenol (V) on Solanum tuberosum in the whole plant test

Bewertung 10 Tage nach Wirkstoffapplikation Evaluation 10 days after drug administration

Sikkative Wirkung in %Desiccative effect in%

V . I + VV. I + V

Il+ VIl + V

synergistischer Effekt n. COLBYsynergistic effect n. COLBY

Konz. (%)Conc. (%) 0,10.1 0,10.1 0,80.8 100 94100 94 100 92100 92 31,20 85,1831.20 85.18 Blatt StengelLeaf stems Ca) cn cnCa) cn cn 50 250 2 52 652 6 Konz. (%)Conc. (%) 0,150.15 0,30.3 0,80.8 100 100100 100 91,1891.18 Blatt StengelLeaf stems 68 368 3 52 652 6 Konz. (%)Conc. (%) 0,50.5 0,50.5 100 89100 89 78,378.3 Blatt StengelLeaf stems 51 551 5 55 655 6 Konz. (%)Conc. (%) 0,70.7 80,280.2 Blatt StengelLeaf stems 82 1082 10 Konz. (%)Conc. (%) 0,70.7

Blau StengelBlue stems

50 2550 25

82 1082 10

100 88100 88

66,566.5

Beispiel 3Example 3

Sikkative Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) oder3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (II) mit 1-Butylamino-cyclohexanphosphonsäuredibutylester (Vl) an Solanum tuberosum im Ganzpflanzentest Bewertung 10 Tage nach WirkstoffapplikationDesiccative effect of a mixture of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I) or 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile (II) with 1-butylamino-cyclohexanephosphonic dibutyl ester (VI) on Solanum tuberosum in the whole plant test Evaluation 10 days after administration of the active substance

Sikkative Wirkung in % synergistischerDesiccative effect in% synergistic

Effekt n. COLBYEffect n. COLBY

II IlIl VlVl I+ VlI + Vl Il+VlIl + Vl 24,4 17,124.4 17.1 Konz. (%)Conc. (%) 0,10.1 0,20.2 Blatt StengelLeaf stems 41 241 2 42 442 4 90 2390 23 20,320.3 Konz. (%)Conc. (%) 0,30.3 0,20.2 Blatt StengelLeaf stems 74 874 8 42 442 4 100 32100 32 17,017.0 Konz. (%)Conc. (%) 0,50.5 0,20.2 Blatt StengelLeaf stems NJ CO CJl NJNJ CO CJL NJ 42 442 4 100 45100 45 17,017.0 Konz. (%)Conc. (%) 0,70.7 0,320.32 Blatt StengelLeaf stems 100 38100 38 54 854 8 100 60100 60 39,639.6 Konz. (%)Conc. (%) 0,70.7 0,40.4 Blatt StengelLeaf stems CaJ O 00 OCaJ O 00 O 69 1212 100 85100 85 18,118.1 Konz. (%)Conc. (%) 0,10.1 0,320.32 Blatt StengelLeaf stems 50 250 2 54 854 8 100 28100 28 16,216.2 Konz. (%)Conc. (%) 0,10.1 0,40.4 Blatt StengelLeaf stems 50 250 2 69 1212 100 30100 30 27,027.0 Konz. (%)Conc. (%) 0,30.3 0,320.32 Blatt StengelLeaf stems 68 2568 25 54 854 8 100 58100 58 Konz. (%)Conc. (%) 0,30.3 0,40.4

Blatt 68 69 100 —Sheet 68 69 100 -

Stengel 25 12 72 38,0Stem 25 12 72 38.0

Beispiel 4Example 4

Sikkative Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) mit 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (VII) und i-Butylamino-cyclohexanphosphonsäuredibutylesterfVI) an Solanumtuberosum Sorte Karpina im Freilandparzellenversuch Bewertung 14Tage nach WirkstoffapplikationDesiccative effect of a mixture of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I) with 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (VII) and i-butylamino-cyclohexanephosphonic dibutyl ester fVI) on Solanumtuberosum strain Karpina in open field trial evaluation 14 days after active ingredient application

II VlVl Sikkative Wirkung in % VII I+ VlDesiccative effect in% VII I + Vl 100 52100 52 I+ VIII + VII I+ Vl+VIII + Vl + VII synergistischer Effekt nach COLBY I+Vl I+ VII I+Vl+ VIIsynergistic effect according to COLBY I + Vl I + VII I + Vl + VII 15,0 43,615.0 43.6 65,265.2 Konz. (%)Conc. (%) 0,20.2 0,40.4 0,040.04 Blatt StengelLeaf stems 83 3083 30 20 220 2 12 212 2 45 1212 12 100 75100 75 100 100100 100 14,514.5 29,2 26,029.2 26.0 44,3 43,444.3 43.4 Konz. (%)Conc. (%) 0,10.1 0,280.28 0,040.04 Blatt StengelLeaf stems 18 118 1 CM CJJCM CJJ CN CMCN CM 57 2957 29 cn oo CJl Ocn oo CJl O 17,2 2,117.2 2.1

Beispiel 5Example 5

Sikkative Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) mit Natriumchlorat (VIII) und Ammoniumperoxydisulfat (IX) an Solanum tuberosum Sorte Karpina im Freilandparzellenversuch Bewertung 14Tage nach Wirkstoff applikationDesiccative effect of a mixture of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I) with sodium chlorate (VIII) and ammonium peroxydisulfate (IX) on Solanum tuberosum variety Karpina in field trials Evaluation 14 days after active ingredient application

II VIIIVIII Sikkative Wirkung in % IXDesiccative effect in% IX I+ VIII+ IXI + VIII + IX -5- 257 379 synergistischer Effekt n. COLBY-5- 257 379 synergistic effect n. COLBY Konz. (%)Conc. (%) 0,20.2 1,21.2 1,01.0 Blatt StengelLeaf stems 83 3083 30 70 3570 35 20 820 8 100 94100 94 37,537.5 Konz. (%)Conc. (%) 0,10.1 1,21.2 1,01.0 Blatt StengelLeaf stems 18 118 1 70 3570 35 20 820 8 100 85100 85 40,840.8

2424 1010 4040 2828 OO 00 1010 CJlCJL OO 11 1515 22 OO 33 00 00 OO 22 00 00 1515 55 22 11

Beispiel 6Example 6

Residualwirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (I) mit Monochloressigsäure (III) oder 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol (V) oder i-Butylamino-cyclohexanphosphonsäure-dibutylester (Vl) oder 1-Butylaminocyclohexanphosphonsäure-dibutylester (Vl) und 2-Methylthio-4-ethylarnino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (VII) oder Natriumchlorat (VIII) und Ammoniumperoxydisulfat (IX) im Boden, beurteilt nach dem Grad der Schädigung der Blätter von Sommerweizen in %, 36 Tage nach der AussaatResidual effect of a mixture of 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile (I) with monochloroacetic acid (III) or 2-chloro-6-methyl-4-benzylphenol (V) or i-butylamino-cyclohexanephosphonic acid dibutyl ester (VI) or 1-Butylaminocyclohexanphosphonic acid dibutyl ester (VI) and 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (VII) or sodium chlorate (VIII) and ammonium peroxydisulfate (IX) in soil, judged by the degree of damage the leaves of summer wheat in%, 36 days after sowing

Schädigung der Bläter (Blattfläche in %) 36Tage nach AussaatDamage to the leaves (leaf area in%) 36 days after sowing

Wirkstoff bzw. Aussaat (in Wochen) nach WirkstoffapplikationActive substance or sowing (in weeks) after administration of the active substance

Wirkstoffmischungactive ingredient mixture

J Si 9 13 ^_J Si 9 13 ^ _

' Natriumchlorat (15,0) I+ III ' Sodium chlorate (15.0) I + III

(3,0 + 9,0) I + V(3.0 + 9.0) I + V

(0,0 + 4,8) I+ Vl (3,0+1,2) I + Vl + Vll (0,6 + 4,8 + 0,6) ι+ Viii+ ix (1,2 + 7,2 + 6,0)(0.0 + 4.8) I + Vl (3.0 + 1.2) I + Vl + Vll (0.6 + 4.8 + 0.6) + Viii + ix (1.2 + 7.2 + 6,0)

Beispiel 7Example 7

Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) mit Monochloressigsäure (III) oder 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol (V) oder 1-Butylamino-cyclohexanphosphonsaure-dibutylester (Vl) oder 1-Butylaminocyclohexanphosphonsäure-dibutylester (Vl) und 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (VII) oder Natriumchlorat (VIII) und Ammoniumperoxydisulfat (IX) auf die Infektion von Kartoffelwürfeln mit Phytophthora infestans (zum Vergleich wurde 1,1 '-Ethylen-2,2'-dipyridyliumdibromid in die Prüfungen einbezogen). Bewertung 10 Tage nach der InfektionEffect of a mixture of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I) with monochloroacetic acid (III) or 2-chloro-6-methyl-4-benzylphenol (V) or 1-butylamino-cyclohexanephosphonic acid dibutyl ester (VI) or 1- Butylaminocyclohexanphosphonsäure dibutylester (Vl) and 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (VII) or sodium chlorate (VIII) and ammonium peroxydisulfate (IX) on the infection of potato cubes with Phytophthora infestans (for comparison 1,1'-ethylene-2,2'-dipyridylium dibromide was included in the tests). Evaluation 10 days after the infection

Wirkstoff bzw. Wirkstoffgemisch- Zahl der infizierten Seiten in % BefallsgradActive substance or mixture of active ingredients - number of infected sites in% degree of infestation

lösung (Konz. %) zur unbehandelten Kontrollesolution (conc.%) to the untreated control

3 33 3

Natriumchloratsodium chlorate 9191 (2,5)(2.5) 1,1'-Ethylen-2,2'-1,1'-ethylene-2,2' 6868 dipyridyliumdibro-dipyridyliumdibro- midmid (0,5)(0.5) I+ IIII + III 00 (0,7 + 0,8)(0.7 + 0.8) I + VI + V 3535 (0,5 + 0,7)(0.5 + 0.7) I+ VlI + Vl 44 (0,05 + 1,0)(0.05 + 1.0) I+VlI + Vl 1212 (0,5+1,2)(0.5 + 1.2) I + Vl + VllI + Vl + Vll 55 (0,1+0,8 + 0,1)(0.1 + 0.8 + 0.1) I+ VIII+ IXI + VIII + IX CJlCJL (0,2+1,2 + 1,0)(0.2 + 1.2 + 1.0)

Claims (3)

1. Mittel zur Abtötung von Pflanzen und Pflanzenteilen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben1. Means for killing plants and parts of plants, characterized in that they are next to . üblichen Hilfs- und Trägerstoffen eine Kombination von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) oder 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (II) mit, conventional excipients and carriers a combination of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I) or 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile (II) with (A) Monochloressigsäure (III) oder Monoiodessigsäure (IV) oder(A) monochloroacetic acid (III) or monoiodoacetic acid (IV) or (B) 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol (V)
oder
(B) 2-chloro-6-methyl-4-benzylphenol (V)
or
(C) i-Butylamino-cyclohexanphosphonsäuredibutylesteriVI) oder(C) i-butylamino cyclohexanephosphonic dibutyl ester VII) or (D) i-Butylamino-cyclohexanphosphonsäuredibutylesterfVl) und 2-Methylthio-4-ethy!amino-6-isopropy!amino-1,3,5-triazin (VII)(D) i-Butylamino-cyclohexanephosphonic dibutyl ester FVl) and 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (VII) oderor (E) Natriumchlorat (VIII) und Ammoniumperoxydisulfat (IX) enthalten.(E) Sodium chlorate (VIII) and ammonium peroxydisulfate (IX).
2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sich in den Kombinationen das Masseverhältnis der halogenierten Hydroxybenzonitrile (I; II) und der Wirkstoffe III, IV, V, Vl und VIl, VIII und IX in den Grenzen von .2. Composition according to item 1, characterized in that in the combinations, the mass ratio of the halogenated hydroxybenzonitriles (I; II) and the active ingredients III, IV, V, VI and VIl, VIII and IX within the limits of. (A) 1:2 bis 1:50(A) 1: 2 to 1:50 (B) 1:1 bis 1:10(B) 1: 1 to 1:10 (C) 1:1 bis 1:20(C) 1: 1 to 1:20 (D) 10:10:1 bis1:20:10(D) 10: 10: 1 to 1: 20: 10 (E) 5:20:10 bis 1:20:10
bewegen.
(E) 5:20:10 to 1:20:10
move.
3. Mittel nach Punkt 1 ,gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Sikkation von Kartoffeln, Körnerleguminosen und Raps sowie zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses zur Anwendung kommen.3. Means according to item 1, characterized in that they are used for the siccation of potatoes, grain legumes and oilseed rape and to control unwanted plant growth.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004093539A2 (en) * 2003-04-22 2004-11-04 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Methods of reducing pests by use of iodoacetic acid, bromoacetic acid, 2-iodoacetamide, or 2-bromoacetamide

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2004093539A2 (en) * 2003-04-22 2004-11-04 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Methods of reducing pests by use of iodoacetic acid, bromoacetic acid, 2-iodoacetamide, or 2-bromoacetamide
WO2004093539A3 (en) * 2003-04-22 2006-10-05 Us Agriculture Methods of reducing pests by use of iodoacetic acid, bromoacetic acid, 2-iodoacetamide, or 2-bromoacetamide

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