DD225899A1 - MEDIUM FOR SIKKATION - Google Patents

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DD225899A1
DD225899A1 DD26315584A DD26315584A DD225899A1 DD 225899 A1 DD225899 A1 DD 225899A1 DD 26315584 A DD26315584 A DD 26315584A DD 26315584 A DD26315584 A DD 26315584A DD 225899 A1 DD225899 A1 DD 225899A1
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German Democratic Republic
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butyl
siccation
cyclohexyl
phosphonyl
monochloroacetic acid
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DD26315584A
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Inventor
Lothar Banasiak
Harry Bergmann
Eberhard Guenther
Werner Kochmann
Horst Lyr
Brigitte Radzuhn
Tilo Roethling
Walter Steinke
Gerhard Wolter
Original Assignee
Inst Pflanzenschutzforschung
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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Sikkation, die besonders zur Sikkation von Kartoffelkraut, Koernerleguminosen und Raps geeignet sind. Die Aufgabe besteht darin, neue Mittel mit vorteilhaften Wirkeigenschaften fuer den Einsatz in modernen agrotechnischen Produktionsverfahren bereitzustellen. Erfindungsgemaess werden dazu Mittel verwendet, die als Wirkstoff N-n-Butyl-N-/1-(0,0-di-n-butyl-phosphonyl)-cyclohexyl/-ammoniumchlorid in Kombination mit Monochloressigsaeure enthalten.The invention relates to means for siccation, which are particularly suitable for the siccation of potato herb, Koernerleguminosen and rapeseed. The object is to provide new agents with advantageous active properties for use in modern agrotechnical production processes. According to the invention, agents containing N-n-butyl-N- / 1- (0,0-di-n-butyl-phosphonyl) -cyclohexyl / ammonium chloride in combination with monochloroacetic acid are used for this purpose.

Description

Titel der Erfindung Mittel zur Sikkation Title of the Invention Composition for siccation

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Sikkation, die zur Abtötung oder Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses in der Landwirtschaft eingesetzt werden können.The present invention relates to siccation agents which can be used to kill or control undesirable plant growth in agriculture.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Im Rahmen moderner agrotechnischer Produktionsverfahren kommt der Vorerntetrocknung von Kulturpflanzenbeständen eine große Bedeutung zu. Die Sikication durch chemische Mittel erleichtert beispielsweise im Kartoffelanbau den Einsatz der modernen Erntetechnik und sorgt für eine gleichmäßige Abreife der Knollen. Beim Anbau von Raps und Kcrnerleguminosen kann der Energieaufwand für die Nachtrocknung unter feuchten Klimabedingungen beträchtlich gesenkt werden.In the context of modern agro-technical production methods, the pre-seed drying of crop stands is of great importance. The sikication by chemical means, for example, facilitates the use of modern harvesting technology in potato cultivation and ensures a uniform maturation of the tubers. When cultivating rapeseed and canary legumes, the energy required for post-drying under humid climatic conditions can be considerably reduced.

Bekannte Mittel zur Sikkation, wie substituierte Aminocyclohexanphosphonsäureester mit dem Wirkstoff Buminafos (1-N-Butylaminocyclohexan—phosphonsäuredibutylester) (DD .93280 und 114 328), weisen aber bei einigen Kulturen trotz relativ hoher Aufwandmengen einen nicht immer voll befriedigenden Abtötungsgrad und eine zu geringe Initiaiwirkung aufKnown sikkation means, such as substituted Aminocyclohexanphosphonsäureester with the active ingredient Buminafos (1-N-butylaminocyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester) (DD. 93280 and 114 328), but in some cultures, despite relatively high application rates not always fully satisfactory kill rate and too low Initiaiwirkung on

Die Salze der substituierten 1-Aminocyclohexan-phosphonsäureester (DD 108 995 und 123 260) können ebenso wie verschie- The salts of the substituted 1-aminocyclohexane-phosphonic acid esters (DD 108 995 and 123 260), as well as various

dene vorgeschlagene Kombinationen dieser Salze, wie z.B. mit quaternären Dipyridylium-Saizen (DD 115 022) oder mit substituierten Cyanimidodithiocarbonaten (DD 123 423), die genannten Nachteile bisher nur in ungenügender Weise' überwinden.dene proposed combinations of these salts, such. with quaternary Dipyridylium Saizen (DD 115 022) or substituted Cyanimidodithiocarbonaten (DD 123 423), the disadvantages mentioned so far only inadequate 'overcome.

Monohalogenierte Essigsäuren sind bisher sowohl als Totalherbizide als auch als selektive Herbizide beschrieben (US 2 622 976). Eine Anwendung als Sikkationsmittel ist bisher jedoch noch nicht bekannt.Monohalogenated acetic acids have hitherto been described both as total herbicides and as selective herbicides (US Pat. No. 2,622,976). An application as Sikkationsmittel is not yet known.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel zur Sikkation mit verbesserten Gebrauchseigenschaften zu entwickeln.The aim of the invention is to develop new siccating agents with improved performance properties.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mittel zur Sikkation mit guter sikkativer Wirksamkeit sowie günstigen toxikologischen Eigenschaften aufzufinden. Zur Lösung dieser Aufgabe' werden Mittel zur Sikkation vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Kombination aus N-n-Butyl-N-/1-(O,0-di-n-butylphosphonyl)-cyclohexyl/-ammoniumchlorid und Monochloressigsäure enthalten.The invention has for its object to find new means of siccation with good siccative effectiveness and favorable toxicological properties. To solve this problem 'means are proposed for siccation, which are characterized in that they in addition to the usual excipients and carriers as the active ingredient, a combination of Nn-butyl-N- / 1- (O, 0-di-n-butylphosphonyl) cyclohexyl / ammonium chloride and monochloroacetic acid.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei Anwendung der er— findungsgemäßen Wirkstoffkombination aus N-n-Butyl-N-/1-(0,0-di-n-buty1-phosphonyl)-cyclohexyl/-ammoniumchlorid und Monochloressigsäure eine im "Vergleich zu den Einzelkomponen— ten stärkere Wirkung auftritt, die wesentlich besser ist als die erwartete additive Wirkung (Synergismus), wobei das Mischungsverhältnis der Einzelkomponenten 1 : 1 bis 1 : 5 Masseteile betragen kann.Surprisingly, it has been found that when using the active ingredient combination of Nn-butyl-N- / 1- (0,0-di-n-butyl-1-phosphonyl) -cyclohexyl / ammonium chloride and monochloroacetic acid according to the invention in comparison with the individual components. stronger effect than the expected additive effect (synergism) occurs, wherein the mixing ratio of the individual components can be from 1: 1 to 1: 5 parts by mass.

Die erfindungsgemäßen Mittel weisen eine starke sikkative Wirksamkeit und eine breite Wirkung zur Abtötung von Pflanzen oder Pflanzenteilen auf und belasten den Boden nicht rückstandstoxikologisch, wodurch sie insbesondere zur Sikkation ·The compositions according to the invention have a strong siccative activity and a broad action for killing plants or parts of plants and do not pollute the soil residue-toxicologically, which makes them particularly suitable for siccation.

von Kartoffelkraut, Körnerleguminosen, Raps und Samenträ— gerbeständen geeignet sind. Weiterhin ist es möglich unerwünschten Pflanzenwuchs zu bekämpfen.of potato herb, grain legumes, rapeseed and seed stock. Furthermore, it is possible to combat undesirable plant growth.

Die Herstellung des in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Wirkstoffes N-n-Butyl-N-/1-(0,O-di-n-butyl-phosphonyl)-cyclohexyl/ammoniumchlorid kann in einfacher Weise nach bekannten Syntheseprinzipien aus N-n-Butyl-N-/1—(ο,o—di-nbutyl-phosphonyl)cyclohexyl/-amin (Wirkstoff Buminafos) erfolgen, wie beispielsweise in DD 108 955 beschrieben ist. Anstelle von N-n-Butyl-N-/1-(O,O-di-n-butyl-phosphonyl)-cyclohexyl/-ammoniumchlorid können auch andere N-Alkyl-N-/1-(O,0-di-alkyl-phosphonyl)-cyclohexyl/-ammonxum-Salze, die auch im Cyclohexylrest substituiert sein können, in den Mitteln eingesetzt werden.The preparation of the active ingredient Nn-butyl-N- / 1- (O, O-di-n-butyl-phosphonyl) -cyclohexyl / ammonium chloride used in the agents according to the invention can be carried out in a simple manner according to known synthesis principles from Nn-butyl-N- / 1- (o, o-di-n-butyl-phosphonyl) cyclohexyl / amine (active ingredient Buminafos) take place, as described for example in DD 108 955. Instead of Nn-butyl-N- / 1- (O, O-di-n-butyl-phosphonyl) -cyclohexyl / -ammonium chloride, other N-alkyl-N- / 1- (O, O-di-alkyl) Phosphonyl) -cyclohexyl / -ammonxum salts, which may also be substituted in the cyclohexyl be used in the agents.

Die in den erfindungsgemäßen Mitteln als synergistisch wirkender Kombinationspartner eingesetzte Monochloressigsäure ist nach bekannten Syntheseverfahren herstellbar.The monochloroacetic acid used as a synergistically acting combination partner in the compositions according to the invention can be prepared by known synthesis processes.

Von den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen lassen sich in bekannter Weise Formulierungen herstellen. Dazu werden sie mit gebräuchlichen Hilfs- und Trägerstoffen gelöst oder dispergiert oder mit festen Trägermaterialien gemischt oder nach anderen bekannten Verfahren formuliert. Die Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 5 und 90 % Massegehalt an Wirkstoffen. Sie können als solche oder in durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen sowie in Tankmischungen verwendet werden. Die Applikation erfolgt in bekannter Weise, z.B. durch Sprühen, Gießen oder Spritzen. Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der sikkativen Wirksamkeit sowie der Anwendungsgebiete der erfindungsgemäßen Mittel.Of the active compound combinations according to the invention can be prepared in a known manner formulations. For this they are dissolved or dispersed with customary auxiliaries and carriers or mixed with solid carrier materials or formulated by other known methods. The compositions generally contain between 5 and 90 % by weight of active ingredients. They can be used as such or in forms prepared by further dilution and in tank mixes. The application is carried out in a known manner, for example by spraying, pouring or spraying. The following examples serve to illustrate the siccative activity and the fields of application of the agents according to the invention.

Ausführungsbeispiele Testmethoden Embodiments Test Methods

A) Gewächshaustestung A) Greenhouse testing

Für die Ganzpflanzenversuche wurden Kartoffel- und Ackerbohnenpflanzen auf Erde unter Zusatzbeleuchtung im Gewächshaus angezogen. Nach dem Auflauf der Pflanzen wurde mit 30 ml (Ackerbohne) bzw. 50 ml (Kartoffel.) 0,2 %iger Wopillösung je Topf gedüngt. Pro Variante wurden 4 Töpfe mit Pflanzen gleichen Entwickiungsstadiums verwendet.For the whole plant experiments potato and field bean plants were grown on soil under additional lighting in the greenhouse. After the emergence of the plants, 30 ml (field bean) or 50 ml (potato) of 0.2% per pot wasserei fertilized. Per variant 4 pots were used with plants of the same stage of development.

Die Applikation der Mittel erfolgt durch tropfnasses Besprühen der Pflanzen in der angegebenen Wirkstoffkonzentration. Dabei wurde der Boden zur Vermeidung des Eindringens der Mittel abgedeckt.The application of the agent is carried out by dripping wet spraying of the plants in the specified concentration of active ingredient. The floor was covered to prevent the penetration of the funds.

B) Freilandtestung B) Free field testing

Für die Sikkation des Kartoffelkrautes im Freiland wurden Parzellenversuche mit Solanum tuberosum, Sorte "Karpina", durch—For the siccation of the potato herb in the field, plots with Solanum tuberosum, variety "Karpina", were used.

2 geführt. Pro geprüfter Variante wurden 4 mal 10 m dichter2 led. Pro tested variant became 4 times 10 m denser

Pflanzenbestand behandelt. Die Mittelapplikation erfolgtePlant stock treated. The middle application took place

mittels einer Rückenspritze, die Brühe—Aufwandmenge betrugby means of a backpack syringe, the amount of broth was

ρ 60 ml/m . Die Bonitur erfolgte nach 4 und 14 Tagen, in der Tabelle ist die Endbonitur dargestellt.ρ 60 ml / m. The rating was made after 4 and 14 days, in the table the final rating is shown.

Die Bestimmung der Residualwirkung der erfindungsgemäi3en Mittel erfolgte mit Sommerweizen unter Gewächshausbedingungen. Pro Variante wurden 4 mal 50 Körner in monatlichen Abständen in Pflanzschalen in einer Mischung von 30 % Kies und 70 % Komposterde ausgesät. Vor der ersten Aussaat wurde der Boden mit der in den Beispielen angegebenen Mittelaufwandmenge besprüht. Jeweils 36 Tage nach der Aussaat erfolgte die Bonitur hinsichtlich geschädigter Pflanzenteile (Noten von 0 bis 10), wobei 10 100 %ige Absterberate bedeutet.The determination of the residual effect of the agents according to the invention was carried out with summer wheat under greenhouse conditions. Per variant, 4 times 50 grains were seeded in plant shells at monthly intervals in a mixture of 30% gravel and 70 % compost soil. Before the first sowing, the soil was sprayed with the amount of used agent indicated in the examples. 36 days after sowing, the scoring was carried out with regard to damaged parts of plants (scores from 0 to 10), whereby 10 means 100% mortality rate.

Die Berechnung des synergistischen Effektes erfolgt nach COLBY:The calculation of the synergistic effect takes place after COLBY:

X . YX. Y

E = X + Y .E = X + Y.

100100

Beis£iel_1_Beis £ iel_1_

Sikkative Wirkung einer Mischung aus N-n-Butyi—N—/1-(0,0-din-butyl-phosphonyl)-cyclohexyl/ammoniumchlorid (I) und Monochloressigsäure (II) an Solanum tuberosum im Ganzpflanzentest (Gewächshaus) Bewertung 10 Tage nach MittelapplikationDesiccative effect of a mixture of N-n-butyl-N- / 1- (0,0-din-butyl-phosphonyl) -cyclohexyl / ammonium chloride (I) and monochloroacetic acid (II) on Solanum tuberosum in the whole plant test (greenhouse) Evaluation 10 days after medium application

sikkative Wirkung in % synergistischer I II I + II Effekt n. COLBYsiccative effect in % synergistic I II I + II effect n. COLBY

Konz. (%)Conc. (%) 0,50.5 1,01.0 100 65100 65 54,354.3 Blatt StengelLeaf stems 84 684 6 80 580 5 Konz. (%)Conc. (%) 0,80.8 1,01.0 100 74100 74 58,658.6 Blatt StengelLeaf stems 88 1188 11 80 580 5 Konz. (5S)Conc. (5S) 0,50.5 1,51.5 100 88100 88 68,868.8 Blatt StengelLeaf stems 84 684 6 98 1498 14 Konz. (%) Conc. (%) 0,80.8 1,51.5 100 92100 92 68,568.5 Blatt StengelLeaf stems 88 1188 11 99 1499 14

Sikkative Wirkung einer Mischung aus N-n-Butyl-N-/1-(0,O-din-butyl-phosphonyl)-cyclohexyl/-ammoniumchlorid (I) und Monochloressigsäure (II) an Solanum tuberosum., Sorte "Karpina" (Freiland-Parzellenversuch) Bewertung 14 Tage nach WirkstoffapplikationDesiccative effect of a mixture of Nn-butyl-N- / 1- (O, O-din-butyl-phosphonyl) -cyclohexyl / ammonium chloride (I) and monochloroacetic acid (II) on Solanum tuberosum., Variety "Karpina" (field cultivar) Plot trial) Evaluation 14 days after drug administration

)) sikkative I Isiccative I I Wirkung I IEffect I I in +in + % II % II synergisti Effekt n.synergisti effect n. scher COLBYshear COLBY Konz. (% Conc. (% 0,4 10.4 1 , 5, 5 Blatt StengelLeaf stems 32 1032 10 58 1 3158 1 31 00 8500 85 25,5 47,025.5 47.0

Bei_£p_ie_l_3Bei_ £ p_ie_l_3

Residualwirkung einer Mischung aus N-n—3utyl-N—/1-(O,0—di— n-butyl-phosphonyl)-cyclohexyl/-ammoniumchlorid (I) und Monochloressigsäure (II) im Boden, beurteilt nach dem Grad der Schädigung der Blätter von Sommerweizen 36 Tage nach der Aussaat (Boniturnoten von 0-10) *Residual effect of a mixture of Nn-3-butyl-N- / 1- (O, O-di-n-butyl-phosphonyl) -cyclohexyl / ammonium chloride (I) and monochloroacetic acid (II) in the soil, assessed according to the degree of damage to the leaves of spring wheat 36 days after sowing (credit score from 0-10) *

Wirkstoffge- Schädigung der Blätter misch (kg/ha) 36 Tage nach der aussaatDrug damage to the leaves mixed (kg / ha) 36 days after sowing

Aussaat in Wochen nach Mittelaxiplikation 1 5 9 ' 13Sowing in weeks after center multiplication 1 5 9 '13

I + II 0 0 0 0,4I + II 0 0 0 0.4

(4,8 +9,0)(4.8 +9.0)

Claims (2)

Erfindungsanspruchinvention claim 1. Mittel zur Sikkation, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Kombination aus N—n—Butyl—N—/1—(0,0—di-n—butyl— phosphonyl)-cyclohexyl/-ammoniurachlorid und Monochioressigsäure in einem Mischungsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 5 Masseteilen enthalten.1. siccation agent, characterized in that it contains, in addition to customary auxiliaries and excipients as the active ingredient, a combination of N-n-butyl-N- / 1- (0,0-di-n-butylphosphonyl) cyclohexyl ammonia and monochloroacetic acid in a mixing ratio of 1: 1 to 1: 5 parts by mass. 2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Sikkation von Kulturpflanzen, vorzugsweise von Kartoffelkraut, Körnerleguminosen, Raps und Samenträgerbeständen, sowie zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzen— Wuchses zur Anwendung kommen.2. Composition according to item 1, characterized in that they are used for the siccation of crop plants, preferably potato herb, grain legumes, rapeseed and seed carrier stocks, as well as for controlling unwanted plant growth.
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