CH643876A5 - Bei der aufbewahrung bestaendige waessrige dispersionen von dispersionsfarbstoffen. - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf wässrige Farbstoffdispersionen und insbesondere auf solche Dispersionen, bei denen die Farbstoffteilchen durch die Verwendung gewisser Zusätze gegen ein Kristallwachstum stabilisiert sind.
Dispersionsfarbstoffe werden häufig in Form von wässri-gen Dispersionen vertrieben, die durch Mahlen des festen Farbstoffs in Gegenwart von Dispergiermitteln hergestellt werden. Beispiele für solche Dispergiermittel sind die Ammo-nium- und Alkalimetallsalze, wie z.B. Kalium- und insbesondere Natriumsalze, von Ligninsulfonsäuren, anionische Poly-elektrolyte, wie z.B. die Alkalimetallsalze, z.B. Kalium- und insbesondere Natriumsalze, von Kondensaten aus einem aromatischen Kohlenwasserstoff und Formaldehyd oder aus Phenol und Formaldehyd, welche Sulfonsäuregruppen enthalten, wie z.B. von Kondensationsprodukten aus Naphtha-lin-2-sulfonsäure und Formaldehyd, und die Produkte, die durch Kondensation von Phenol, Formaldehyd und Natriumsulfit in Gegenwart von Natriumhydroxid erhalten werden. Es können auch Gemische verschiedener Dispergiermittel verwendet werden, sofern dies zur Erzielung einer ausreichenden Dispergierbarkeit nötig ist.
Die Hauptzahl der Dispersionsfarbstoffe ergibt wässrige Dispersionen mit einer ausreichenden Stabilität, wenn sie durch diese herkömmlichen Verfahren hergestellt werden. Sie unterliegen also nicht einem Kristallwachstum der Farbstoffteilchen und einer daraus resultierenden Ausflockung der Dispersion, auch dann nicht, wenn sie mehrere Wochen oder sogar mehrere Monate bei normalen Raumtemperaturen gelagert werden.
Gewisse Farbstoffe neigen jedoch in wässrigen Dispersionen, die wie oben angegeben hergestellt worden sind, zu einem Kristallwachstum. In solchen Fällen können natürlich keine lagerfähigen Dispersionen erhalten werden.
Es wurde nunmehr gefunden, dass stabile wässrige Dispersionen von Farbstoffen, die in Dispersion zu einem Kristallwachstum neigen, hergestellt werden können, indem man die Dispersion in Gegenwart gewisser Dispergiermittel, welche Ester der Phosphorsäure sind, hergestellt.
Gegenstand der Erfindung sind also lagerfähige wässrige Dispersionen von Dispersionsfarbstoffen, die in Dispersion zu einem Kristallwachstum neigen, wobei die wässrigen Dispersionen 1-100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffs, eines phosphatierten Alkylphenolethoxylats der allgemeinen Formel
R
enthalten, worin R für ein geradkettiges oder verzweigtes Alkylradikal mit 5-20 Kohlenstoffatomen steht, X für -OPO3H2, -OPO3HM oder -OPO3M2 (worin M ein Alkalime-tall-, Ammonium- oder quaternäres Ammoniumion ist) steht und M für eine Ganzzahl von 1-34 steht.
Beispiele für Alkylradikale R sind Oktyl, Nonyl und Dodecyl.
Beispiele für Alkylmetallionen M sind das Kalium- und insbesondere das Natriumion.
Ein Beispiel für ein quaternäres Ammoniumion M ist das Tetramethylammoniumion.
Spezielle Beispiele für verwendbare phosphatierte Alkyl-phenolethoxylate sind Verbindungen der obigen Formel, worin R für Nonyl, X für -OPO3H2 und M für 10 steht.
Phosphatierte Alkylphenolethoxylate können dadurch erhalten werden, dass man die Alkylphenolethoxylate, welche handelsübliche Produkte darstellen, mit Phosphoroxychlorid umsetzt, wobei Verbindungen der obigen Formel erhalten werden, worin X für -0.P(:0)Ch steht, worauf man eine Hydrolyse anschliesst, um Verbindungen der obigen Formel herzustellen, worin X für -0.P(:0) (OH)2 steht. Diese letzteren Verbindungen stellen die freie Säureform dar. Sie können nach Bedarf entweder vor der Herstellung einer Dispersion oder in der Dispersion in ein Alkalimetall-, Ammonium- oder quaternäres Ammoniumsalz überführt werden.
Das phosphatierte Alkylphenolethoxylat kann auch durch Umsetzung des Alkylphenolethoxylats mit Phosphorpentoxid erhalten werden.
Im allgemeinen wird durch die Verwendung von 4,5-100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Dispersionsfarbstoffs, an phosphatiertem Alkylphenolethoxylat eine stabile wässrige Dispersion erhalten.
Das phosphatierte Alkylphenolethoxylat kann alleine oder in Kombination mit anderen Dispergiermitteln verwendet werden, beispielsweise mit solchen, wie sie oben erwähnt wurden.
Die wässrigen Dispersionen können dadurch hergestellt werden, dass man den Dispersionsfarbstoff zweckmässigerweise in Form einer wässrigen Paste, die direkt beim Herstellungsverfahren anfällt, mit Wasser, dem phosphatierten Alkylphenolethoxylat und ausreichend Alkali, wie z.B. einem
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Alkalimetall- oder quaternären Ammoniumhydroxid, mahlt, um ein im wesentlichen neutrales Gemisch herzustellen,
wobei man gegebenenfalls auch herkömmliche Dispergiermittel und andere Zusätze, wie z.B. ein Feuchthaltemittel, ein Gefrierschutzmittel, beispielsweise Glycerin, und ein Konservierungsmittel, wie z.B. Natrium-o-phenylphenolat, gegen Infektion der Dispersion durch Mikroorganismen, zusetzt und das Mahlen solange fortführt, bis die Teilchengrösse des Farbstoffs im gewünschten Bereich liegt. Dieses Verfahren stellt eine weitere Erscheinungsform der Erfindung dar.
Das phosphatierte Alkylphenolethoxylat kann wie oben angegeben vor seiner Zugabe zum Farbstoff, zum Wasser und zu den fakultativen Bestandteilen neutralisiert werden.
Eine Farbstoffteilchengrösse von 1 -3 p.m nach dem Mahlen ist im allgemeinen zufriedenstellend.
Die Menge des Farbstoffs in der wässrigen Dispersion wird im allgemeinen 10-40 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, betragen.
Es kann jede herkömmliche Mahlvorrichtung bei der Herstellung der wässrigen Farbstoffdispersionen verwendet werden, wie z.B. eine Kugelmühle, eine Kieselmühle und vor allem eine mit Sand oder Glasperlen (die beispielsweise einen Durchmesser von 0,3-0,5 mm aufweisen) als Zerkleinerungsmittel arbeitende schnell laufende Mühle. Im letzteren Fall kann eine äussere Kühlung der Mühle nötig sein, um die beim Mahlen erzeugte Wärme abzuleiten.
Spezielle Beispiele für Farbstoffe, die stabile wässrige Dispersionen ergeben, wenn diese Dispersionen unter Zuhilfenahme eines phosphatierten Alkylphenolethoxylats hergestellt werden, die aber mit herkömmlichen Dispergiermitteln unstabile wässrige Dispersionen ergeben, sind 4-(2'-Bromo-4',6'-dinitrophenylazo)-3-acetylamino-N,N-diethylanilin und 4-(3',5'-Dinitrothien-2'-ylazo)-3-acetylamino-N,N-diethylani-lin.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert, worin Teile in Prozentangaben und Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
158,7 Teile einer Dispersionsfarbstoffpaste, die 33 Teile des Farbstoffs 4-(3',5'-Dinitrothien-2'-ylazo)-3-acetylamino-N,N-diethylaniIin und 125,7 Teile Wasser enthält, 6,6 Teile des Natriumsalzes eines sulfonierten modifizierten Kraft-Lig-nins, das von der Firma Westvaco Chemicals Division unter dem Namen «Reax 85A» («Reax» ist ein eingetragenes Warenzeichen) erhalten werden kann, 6,6 Teile eines phosphatierten Nonylphenolethyloxylats mit durchschnittlich 10 Ethylenoxydeinheiten, 51,8 Teile Glycerin und 0,6 Teile Natrium-o-phenylphenolat werden zusammen in einem wassergekühlten Behälter aus rostfreiem Stahl mit zusätzlich 201,4 Teilen Wasser gerührt, wobei der pH-Wert durch Zusatz von 4,5 Teilen 20%iger (G/G) Natriumhydroxidlösung auf 7,5 ± 0,1 eingestellt wird. Der Rührer besteht aus 2 parallelen, axial ausgerichteten Scheiben aus rostfreiem Stahl, die in einem Abstand von 25 mm auf einer gemeinsamen Welle aus rostfreiem Stahl befestigt sind, wobei jede Scheibe einen Durchmesser von
140 mm und eine Dicke von 9 mm aufweist.
900 Teile Glasperlen mit einem Durchmesser von 0,35 bis 0,55 mm werden zugegeben, und das Gemisch wird 30 Minuten mit 1880 U/min gerührt, worauf diese Dispersion von den Glasperlen abgetrennt wird.
Die so erhaltene Dispersion ist fliessfähig und ausgeflockt. Der Hauptteil der Farbstoffteilchen besitzt einen Durchmesser unterhalb 3 um.
Nach einer einmonatigen Lagerung zeigt die Dispersion keinerlei Kristallwachstum der Farbstoffteilchen.
Ein ähnliches Mahlverfahren mit 16,5 Teilen Reax 85 A
aber ohne phosphatiertem Nonylphenolethoxylat und 16,7 Teilen Glycerin (zur Erzielung einer kontinuierlichen Phase von 20%igem wässrigem Glycerin) ergibt ein Produkt, das bereits nach einer Lagerung von 3 Tagen ein Wachstum von nadeiförmigen Kristallen mit einer Länge von 40-50 um zeigt.
Beispiel 2
49,3 Teile einer Dispersionsfarbstoffpaste, die 19,8 Teile des Farbstoffs 4-(2'-Bromo-4',6'-dinitrophenylazo)-3-acetyla-mino-N,N-diethylanilin und 29,5 Teile Wasser enthält, 9 Teile Reax 85A und 8 Teile des gleichen phosphatierten Nonylphe-nolethoxylats wie in Beispiel 1 werden in einem wassergekühlten Kessel aus rostfreiem Stahl miteinander verrührt, wobei zusätzlich 52,7 Teile Wasser zugegeben werden und der pH durch Zusatz von 4,4 Teilen einer 20%igen (G/G) wässrigen Natriumhydroxidlösung auf 7,5 ± 0,1 eingestellt wird. Der Rührer besteht aus 3 parallelen, axialausgerichteten Scheiben aus rostfreiem Stahl, die in einem Abstand von 25 mm auf einer gemeinsamen Welle aus rostfreiem Stahl angeordnet sind, wobei jede Scheibe einen Durchmesser von 60 mm und eine Dicke von 8 mm aufweist. 360 Teile Glasperlen mit einem Durchmesser von 0,35 bis 0,5 mm werden zugegeben, und das Gemisch wird 30 Minuten mit 3000 U/min gerührt, worauf die Dispersion von den Glasperlen abgetrennt wird.
Die Dispersion ist fliessfähig und entflockt. Die Hauptzahl der Farbstoffteilchen besitzt einen Durchmesser unterhalb 3 p.m.
Die Dispersion zeigt bei der Lagerung von einem Monat keinerlei Kristallwachstum der Farbstoffteilchen.
Ein ähnliches Mahlverfahren, wobei das gesamte phosphatierte Nonylphenolethoxylat durch ein äquivalentes Gewicht von Reax 85A ersetzt ist, zeigt bereits nach çiner Lagerung von 3 Tagen das Wachstum von nadeiförmigen Kristallen.
Beispiele 3 bis 11
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, ausser dass die Mengen des phosphatierten Nonylphe-nolethoxylats und des Reax 85A von diesem Beispiel durch die Mengen dieser Zusätze, die in der folgenden Tabelle angegeben sind, ersetzt wurden, wobei die Mengen aus Prozentsatz des Gewichts des Farbstoffs ausgedrückt sind. Die Base, die zur Einstellung des pH der Dispersion auf 7,5 ± 0,1 verwendet wurde, ist in der letzten Spalte der Tabelle angegeben.
Beispiel
Phosphatiertes
Reax 85A in %,
Base
Nonyl-phenolethoxylat bezogen auf das
(wie in Beispiel 1
Gewicht des
verwendet) in %,
Farbstoffs
bezogen auf das
Gewicht des Farbstoffs
3
1,8
48,2
NaOH
4
3,6
46,4
NaOH
5
5,5
44,5
NaOH
6
7,3
42,7
NaOH
7
10,0
40,0
NaOH
8
60,0
-
NaOH
9
20,0
20,0
KO H
10
20,0
20,0
NH4OH
11
20,0
20,0
Triethanol-amin
In jedem Fall konnte nach einer Lagerung von einem Monat kein Kristallwachstum der Farbstoffteilchen in der Dispersion festgestellt werden.
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Beispiel 12
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, ausser dass das dort verwendete phosphatierte Nonylphenolethoxylat durch ein phosphatiertes Nonylphenolethoxylat ersetzt wurde, das durchschnittlich 4 Ethylenoxid-einheiten enthielt, wobei seine Menge 20% des Gewichts des Farbstoffs betrug und die Menge des Reax 85A auf 36,4% des Gewichts des Farbstoffs angehoben wurde. Zur Neutralisation des Gemisches wurde Natriumhydroxid verwendet.
Nach einer Lagerung der Dispersion während eines Monats war kein Kristallwachstum der Farbstoffteilchen erkennbar.
Beispiel 13
Das in Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, ausser dass das 4 Ethylenoxideinheiten enthaltende phosphatierte Nonylphenolethoxylat durch ein 5 Ethylenoxideinheiten enthaltendes phosphatiertes Nonylphenolethoxylat ersetzt wurde.
Es wurden ähnliche Resultate erhalten.
Beispiel 14
Das in Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, ausser dass das 4 Ethylenoxideinheiten enthaltende phosphatierte Nonylphenolethoxylat durch ein 8 Ethylen-5 oxideinheiten enthaltendes phosphatiertes Nonylphenolethoxylat ersetzt wurde.
Es wurden ähnliche Resultate erhalten.
Beispiel 15
10 Das in Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, ausser dass das 4 Ethylenoxideinheiten enthaltende phosphatierte Alkylphenolethoxylat durch ein 10 Ethylenoxideinheiten enthaltendes phosphatiertes Nonylphenolethoxylat ersetzt wurde.
15 Es wurden ähnliche Resultate erhalten.
Beispiel 16
Das in Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, ausser dass das 4 Ethylenoxideinheiten enthaltende 20 phosphatierte Nonylphenolethoxylat ersetzt wurde. Es wurden ähnliche Resultate erhalten.
Claims (8)
- 643 876
- 2. Dispersion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für Nonyl steht, X für -OPO3H2 steht und m für 10 steht.2PATENTANSPRÜCHE I. Bei der Aufbewahrung beständige wässrige Dispersion von Dispersionsfarbstoffen, die in Dispersion zu einem Kristallwachstum neigen, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1 bis 100 Gew.-°/0, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffs, eines phosphatierten Alkylphenolethoxylats der FormelR'enthält, worin R für einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, X für -OPO3H2, -OPO3HM oder -OPO3M2 steht, wobei M ein Alkalimetall-, Ammonium- oder quaternäres Ammonium ist und m für eine ganze Zahl von 1 bis 34 steht.
- 3. Dispersion nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 4,5 bis 100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Dispersionsfarbstoffs, des phosphatierten Alkylphenolethoxylats enthält.
- 4. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie auch andere Dispergiermittel enthält.
- 5. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Teilchengrösse der Dispersionsfarbstoffe 1 bis 3 ji.m beträgt.
- 6. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10 bis 40 Gew.-% des Dispersionsfarbstoffs, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, enthält.
- 7. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Dispersionsfarbstoff 4-(2'-Brom-4',6'-dinitrophenyIazo)-3-acetyIamino-N,N-diethylanilin ist.
- 8. Dispersion nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Dispersionsfarbstoff 4-(3',5'-Dini-trothien-2'-ylazo)-3-acetylamino-N,N-diethylanilin ist.
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