CH642091A5

CH642091A5 - DISPERSE ANTHRACHINON DYES.

Info

Publication number: CH642091A5
Application number: CH169978A
Authority: CH
Inventors: Urs Dr Karlen
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1978-02-16
Filing date: 1978-02-16
Publication date: 1984-03-30
Also published as: FR2417528A1; CH642094A5; CH642092A5; DE2905653C3; FR2417528B1; DE2905653A1; JPS54120638A; DE2905653B2; CA1126266A; BR7900958A; CH642093A5; JPS5833895B2; GB2015557A; GB2015557B

Description

Gegenstand der Erfindung sind neue disperse Anthrachinonfarbstoffe der Formel I The invention relates to new disperse anthraquinone dyes of the formula I.

n-(ch9) -x-(ch9) -r worin n- (ch9) -x- (ch9) -r where

X O oderS, X O or S,

m eine ganze Zahl von 3 bis 10, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und m is an integer from 3 to 10, n is an integer from 1 to 3 and

R eine gegebenenfalls nichtionogen substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe oder einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls über ein Sauerstoffatom an die -(CH2)n- Gruppe gebunden ist, bedeutet. R represents an optionally nonionically substituted aryl or aryloxy group or an optionally nonionically substituted heterocyclic radical which is optionally bonded to the - (CH2) n group via an oxygen atom.

Die Zahl m hat vorzugsweise die Bedeutung 3,4 oder 5 und insbesondere 3 und die Zahl n vorzugsweise 1 oder 2. X-be deutet vorzugsweise ein Sauerstoffatom. The number m preferably has the meaning 3, 4 or 5 and in particular 3 and the number n preferably 1 or 2. X-be preferably denotes an oxygen atom.

Geeignete Gruppen R sind die Phenyl-, Phenoxy-, Napth-thyl- oder Naphthoxygruppe sowie heterocyclische Reste, wie z.B. der Furyl-, Thiophen-, Pyrrol- oder Pyridinrest sowie die entsprechenden hydrierten heterocyclischen Reste, wobei diese heterocyclischen Reste gegebenenfalls über ein Sauerstoffatom an die -(CH2)n-Gruppe gebunden sein können. Suitable groups R are the phenyl, phenoxy, naphthyl or naphthoxy group and heterocyclic radicals, such as e.g. the furyl, thiophene, pyrrole or pyridine radical and the corresponding hydrogenated heterocyclic radicals, where these heterocyclic radicals can optionally be bonded to the - (CH2) n group via an oxygen atom.

Alle diese Reste können nichtionogen substituiert sein, z.B. durch Halogen wie Chlor, Brom, Fluor, Niederalkyl, wie z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Niederalkoxy, wie z.B. Methoxy, Äthoxy oder Butoxy. All of these residues can be nonionically substituted, e.g. by halogen such as chlorine, bromine, fluorine, lower alkyl, e.g. Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl or lower alkoxy, e.g. Methoxy, ethoxy or butoxy.

In bevorzugten Farbstoffen der Formel I stellt R eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppe dar, wobei als Substituenten vor allem Chlor, Methyl oder Methoxy in Frage kommen. In preferred dyes of the formula I, R represents an optionally substituted phenyl or phenoxy group, chlorine, methyl or methoxy being particularly suitable as substituents.

Die Herstellung der neuen Anthrachinonfarbstoffe erfolgt, nach allgemein bekannten Methoden, indem man 1,4-Di-aminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid mit einem primären Amin der Formel II The new anthraquinone dyes are prepared by generally known methods by using 1,4-di-aminoanthraquinone-2,3-dicarboximide with a primary amine of the formula II

H2N-(CH2)m-X-(CH2)n-R II H2N- (CH2) m-X- (CH2) n-R II

umsetzt, wobei X, m, n und R die oben angegebene Bedeutung haben. implemented, where X, m, n and R have the meaning given above.

Die Verbindungen der Formel II sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. durch Umsetzen der entsprechenden Alkohole oder Thioalkohole mit niederen Alkylennitrilen und anschliessende Hydrierung des Kondensationsproduktes. The compounds of formula II are known and can be prepared by known methods, e.g. by reacting the corresponding alcohols or thioalcohols with lower alkylene nitriles and subsequent hydrogenation of the condensation product.

Die Umsetzung wird bei 50 bis 250°C, vorzugsweise bei 80 bis 180°C, in inerten Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Di-äthylenglykolmonomethyläther, Toluol, Xylol, Tetralin usw., oder im Überschuss des betreffenden Amins selbst durchgeführt. The reaction is carried out at 50 to 250 ° C, preferably at 80 to 180 ° C, in inert solvents such as nitrobenzene, di-ethylene glycol monomethyl ether, toluene, xylene, tetralin, etc., or in excess of the amine in question.

Als spezielle Beispiele für Amine der Formel II sollen erwähnt werden: The following should be mentioned as specific examples of amines of the formula II:

3-(2' -Phenoxy)-äthoxypropylamin 3- (2 'phenoxy) ethoxypropylamine

3 -(Furyl-2)-methoxypropylamin 3 - (Furyl-2) methoxypropylamine

3-(Tetrahydrofuryl-2)-methoxypropylamin 3- (tetrahydrofuryl-2) methoxypropylamine

3-(3 ' -Phenyl)-propyloxypropylamin 3- (3 'phenyl) propyloxypropylamine

3-(Phenyl)-methoxypropylamin 3- (phenyl) methoxypropylamine

3 -(2 ' -Pyridyl-3-oxy)-äthoxypropylamin 3 - (2'-pyridyl-3-oxy) ethoxypropylamine

3-(p-Chlorphenyl)-methoxypropylamin 3- (p-chlorophenyl) methoxypropylamine

3-(p-MethoxyphenyI)-methoxypropylamin 3- (p-methoxyphenyl) methoxypropylamine

3-(2'-Pyridyl-2)-äthoxypropylamin 3- (2'-pyridyl-2) ethoxypropylamine

3-(Pyridyl-4)-methoxypropylamin 3- (pyridyl-4) methoxypropylamine

3-(Thienyl-2)-methoxypropylamin 3- (thienyl-2) methoxypropylamine

3-(Tetrahydrothienyl-2)-methoxypropylamin 3- (tetrahydrothienyl-2) methoxypropylamine

4-(2' -Phenoxy)-äthoxybutylamin 4-(3 ' -Phenyl)-propyloxybutylamin 4-(p-Chlorphenyl)-methoxybutylamin 4- (2 'phenoxy) ethoxybutylamine 4- (3' phenyl) propyloxybutylamine 4- (p-chlorophenyl) methoxybutylamine

4-(p-Methoxyphenyl)-methoxybutylamin 4- (p-methoxyphenyl) methoxybutylamine

5-(Phenyl)-methoxypentylamin 5- (phenyl) methoxypentylamine

3-(Phenyl)-methylthiopropylamin 3- (phenyl) methylthiopropylamine

4-(2 ' -Phenyl)-äthylthiobutylamin 4- (2 '-phenyl) ethylthiobutylamine

Die Verarbeitung der neuen Anthrachinonfarbstoffe der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier-und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum The processing of the new anthraquinone dyes of the formula I into dyeing preparations is carried out in a generally known manner, e.g. by grinding in the presence of dispersants and / or fillers. With the if necessary in a vacuum

2 2nd

s s

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

3 3rd

642091 642091

getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Dried preparations can be dyed, padded or printed after adding more or less water in a so-called long or short liquor.

Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus Cellulose^'A-Acetat, Cel-lulosetriacetat, synthetischen Polyamiden und insbesondere aus aromatischen Polyestern, beispielsweise jenen aus Terephthalsäure und Äthylenglykol oder 1,4-Dimethylolcy-clohexan und Fasern aus Mischpolymeriaten aus Terephtal-säure und Isophthal-Säure und Äthylenglykol. The dyes are excellently absorbed from aqueous suspensions on textile material made from fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high-molecular organic substances. They are particularly suitable for dyeing and printing textile material made from cellulose ^ A acetate, cellulose triacetate, synthetic polyamides and in particular from aromatic polyesters, for example those made from terephthalic acid and ethylene glycol or 1,4-dimethylolcy-clohexane and fibers made from mixed polymers made from terephthalic -acid and isophthalic acid and ethylene glycol.

Für das Färben aus wässrigen Flotten werden die Farbstoffe vorteilhafterweise in fein verteilter Form eingesetzt, wobei das Färben in Gegenwart von Dispergier- oder Netzmitteln oder in Gegenwart einer Kombination verschiedener Netzmittel und Dispergiermittel erfolgt. For dyeing from aqueous liquors, the dyes are advantageously used in finely divided form, the dyeing being carried out in the presence of dispersing or wetting agents or in the presence of a combination of different wetting agents and dispersing agents.

Zur Erzielung von intensiven Färbungen auf Polyäthy-lenterephtalatfasern aus einer wässrigen Färbeflotte ist es angebracht, die Färbeflotte mit einem Carrier zu versetzen oder das Färbeverfahren unter Druck bei einer Temperatur oberhalb 100°C durchzuführen. Geeignete Carrier sind z.B. Benzoldicarboxylat, o-Phenylphenol, Chlorbenzol oder Alkylnaphthalin. To achieve intensive dyeings on polyethylene terephthalate fibers from an aqueous dye liquor, it is appropriate to add a carrier to the dye liquor or to carry out the dyeing process under pressure at a temperature above 100 ° C. Suitable carriers are e.g. Benzene dicarboxylate, o-phenylphenol, chlorobenzene or alkylnaphthalene.

Wird der Farbstoff durch Foulardieren oder Bedrucken aufgebracht, so wird das Polyestergewebe, vorteilhafterweise nach dem Trocknen, beispielsweise in Dampf oder warmer Luft, auf Temperaturen oberhalb 100°C, beispielsweise auf Temperaturen zwischen 180 und 210°C erhitzt. If the dye is applied by padding or printing, the polyester fabric is heated to temperatures above 100 ° C., for example to temperatures between 180 and 210 ° C., advantageously after drying, for example in steam or warm air.

Die erzielten Färbungen können einer Nachbehandlung unterzogen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässrigen Lösung eines nichtionischen Detergens. The dyeings obtained can be subjected to an aftertreatment, for example by heating with an aqueous solution of a nonionic detergent.

Cellulose-2'/2-Acetatfasern werden vorzugsweise bei Temperaturen von 80-85°C gefärbt, während Cellulosetriacetat-fasern vorteilhafterweise beim Siedepunkt der Farbflotte gefärbt werden. Die Verwendung von Carriera oder Quellmitteln ist überflüssig beim Färben von Cellulose-2'/2-Acetat-oder Polyamidfasern. Cellulose-2 '/ 2-acetate fibers are preferably dyed at temperatures of 80-85 ° C., while cellulose triacetate fibers are advantageously dyed at the boiling point of the dye liquor. The use of Carriera or swelling agents is unnecessary when dyeing cellulose 2 '/ 2-acetate or polyamide fibers.

Die erfindungsgemässen Farbstoffe zeichnen sich insbesondere durch ihre Brillanz aus und ergeben auf synthetischem Textilmaterial brillant blaue Färbungen mit sehr guten Allgemeinechtheiten. Hervorzuheben sind die Beständigkeit gegenüber Hitzehärten, die Thermofixier-, Plissier-, Abgas-, Überfärbe-, Trockenreinigungs- und Chlorechtheit wie auch die guten Nassechtheitseigenschaften, beispielsweise gegenüber Wasser, Meerwasser, Waschen und Schweiss, vor allem aber ihre gute Sublimier- und Lichtechtheit. Ferner zeichnen sie sich durch ein gutes Zieh- und Aufbauvermögen auf dem genannten Material aus. The dyes according to the invention are particularly notable for their brilliance and give brilliant blue dyeings with very good general fastnesses on synthetic textile material. The resistance to heat hardness, the heat-setting, pleating, exhaust gas, over-dyeing, dry cleaning and chlorine fastness as well as the good wet fastness properties, for example against water, sea water, washing and sweat, but above all their good sublimation and light fastness are to be emphasized. Furthermore, they are characterized by good pulling and building ability on the material mentioned.

Die Farbstoffe zeigen gute Faseraffinität bzw. gutes Ausziehvermögen. Die Färbungen sind Schmälzmittel-, Ozon-, Rauchgas-, Reib- und Lösungsmittel-echt, und die Reserve von Wolle und Baumwolle und die Hochtemperaturbeständigkeit sind gut. Die Ätzbarkeit und die pH-Beständigkeit 5 sind gut. The dyes show good fiber affinity or good draining capacity. The dyeings are lubricant, ozone, flue gas, rubbing and solvent-resistant, and the reserve of wool and cotton and the high temperature resistance are good. The etchability and pH resistance 5 are good.

Da beim Färben Veränderungen im pH-Wert nicht zu vermeiden sind, sind die neuen Farbstoffe besser anwendbar und von den Färbebedingungen unabhängiger als die bekannten Farbstoffe. Es ist weiterhin möglich, die neuen io wasserunlöslichen Verbindungen zum Spinnfärben (Färben in der Masse) von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen zu verwenden. Die zur Färbung vorgesehenen Polymerisate werden zweckmässigerweise in Form von Pulvern, Körnern oder Flocken, wie sie aus der Spinnlösung kommen, gefärbt 15 oder in geschmolzenem Zustand mit dem Farbstoff gemischt, der in trockenem Zustand oder in Form einer Dispersion oder einer Lösung in einem Lösungsmittel, das flüchtig sein kann, eingeführt wird. Nachdem der Farbstoff einheitlich in der Lösung oder Schmelze des Polymerisats verteilt ist, kann 20 das Gemisch in bekannter Weise durch Giessen, Verformen oder Extrudieren zu Fasern, Garnen, Einzelfäden, Filmen und dergleichen verarbeitet werden. Since changes in the pH value cannot be avoided during dyeing, the new dyes are easier to use and more independent of the dyeing conditions than the known dyes. It is also possible to use the new water-insoluble compounds for spin dyeing (bulk dyeing) of polyamides, polyesters and polyolefins. The polymers intended for dyeing are expediently colored in the form of powders, granules or flakes, as they come from the spinning solution, or mixed in the molten state with the dye, which in the dry state or in the form of a dispersion or a solution in a solvent, which may be volatile, is introduced. After the dye has been uniformly distributed in the solution or melt of the polymer, the mixture can be processed in a known manner by casting, shaping or extruding into fibers, yarns, single threads, films and the like.

In der Deutschen Patentschrift Nr. 945 112 sind Farbstoffe beschrieben, welche sich von den erfindungsgemässen Farb-25 Stoffen nur dadurch unterscheiden, dass sie am Imidstickstoff einen Rest der Formel -(CH2)P-0-Ri tragen, worin Ri eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und p eine ganze Zahl von 1-4 bedeutet. Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemässen Farb-30 stoffe gegenüber diesen bekannten Farbstoffen durch eine verbesserte Sublimierechtheit bei gleich gutem oder z.T. besserem Zieh- und Aufbauvermögen aus. Die Farbausbeute, bezogen auf das Molekulargewicht der verwendeten Farbstoffe, ist bei den erfindungsgemässen Farbstoffen zudem 35 unerwarteterweise verbessert. German patent specification No. 945 112 describes dyes which differ from the dyes according to the invention only in that they carry a residue of the formula - (CH2) P-0-Ri on the imide nitrogen, in which Ri is an alkyl or Alkoxy group having not more than 4 carbon atoms and p is an integer from 1-4. Surprisingly, the dyestuffs according to the invention are distinguished from these known dyestuffs by improved fastness to sublimation with the same or, in some cases, better pulling and building ability. The color yield, based on the molecular weight of the dyes used, is also unexpectedly improved in the dyes according to the invention.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben, die Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, dass dies anders angegeben ist. The following examples illustrate the invention. Temperatures are in degrees Celsius, parts and percentages are by weight unless otherwise stated.

40 40

Beispiel 1 example 1

In 120 Teilen Nitrobenzol werden 59 Teile feuchtes l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid und 39 45 Teile 3-(2'-Phenoxy)-äthoxypropylamin eingetragen. Man heizt auf 100°C auf und destilliert 27 Teile Wasser ab. Nachdem die Temperatur 120°C erreich hat, rührt man noch eine Stunde lang nach und lässt anschliessend gegen Raumtemperatur abkühlen. Dabei fällt der Farbstoff 1,4-Diamino-50 anthrachinon-N[3'-(2"-phenoxy)-äthoxypropyl]-2,3-dicar-bonsäureimid der Formel in schönen Kristallen aus. Man filtriert ab und wäscht mit 60 Beispiele 2-18 Teilen Nitrobenzol und 150 Teilen Methanol nach. Man Verfährt man analog wie in Beispiel 1 beschrieben, vererhält auf diese Art und Weise 38,9 Teile des Farbstoffs dieser wendet aber anstelle des dort angegebenen 3-(2'-Phenoxy)-Formel. «5 äthoxypropylamins äquivalente Mengen jener Amine, die in Als Dispersionsfarbstoff auf Polyesterfasern nach den Tabelle 1, Kolonne 2, aufgeführt sind, so erhält man die Disüblichen Färbeverfahren appliziert, erhält man brillant blaue persionsfarbstoffe der Formel Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften. 59 parts of moist 1,4-diaminoanthraquinone-2,3-dicarboximide and 39 45 parts of 3- (2'-phenoxy) ethoxypropylamine are introduced into 120 parts of nitrobenzene. The mixture is heated to 100 ° C. and 27 parts of water are distilled off. After the temperature has reached 120 ° C, the mixture is stirred for another hour and then allowed to cool to room temperature. The dye 1,4-diamino-50 anthraquinone-N [3 '- (2 "-phenoxy) -ethoxypropyl] -2,3-dicarboximide of the formula precipitates in beautiful crystals. It is filtered off and washed with 60 examples 2-18 parts of nitrobenzene and 150 parts of methanol, followed by the procedure described in Example 1, giving 38.9 parts of the dye, but instead of the 3- (2'-phenoxy) formula given there . 5 equivalent amounts of those amines which are listed in As disperse dye on polyester fibers according to Table 1, column 2, so that the usual dyeing processes are applied, brilliant blue persion dyes of the formula dyeings with very good fastness properties are obtained.

642091 642091

n—r' No'

wobei R' die in Kolonne 3 aufgeführte Bedeutung hat. Diese webe ebenfalls brillant blaue Färbungen mit ähnlich guten Farbstoffe ergeben aus wässriger Suspension auf Polyesterge- Echtheitseigenschaften. where R 'has the meaning given in column 3. This weave, too, has brilliant blue dyeings with similarly good dyes, resulting from aqueous suspensions based on polyester properties.

Tabelle 1 Table 1

Bsp. Nr. Amin R' Example No.Amin R '

10 10th

11 11

12 12

13 13

14 14

15 15

16 16

H2N-(CH2>-0-CH2— H2N- (CH2> -0-CH2—

H2N-(CH2>-0-CH2-^H^ H2N- (CH2> -0-CH2- ^ H ^

H2N-(CH2)3-0-CH2)3-^ ^ H2N- (CH2) 3-0-CH2) 3- ^ ^

H2N-(CH2)3-0-CH2 -o H2N- (CH2) 3-0-CH2 -o

H2N-(CH2)3-0-(CH2)2 H2N- (CH2) 3-0- (CH2) 2

iN=/ iN = /

o O

-o -O

H2N-(CH2)3-0-CH2 H2N- (CH2) 3-0-CH2

H2N-(CH2)3-0-CH2 \_sy H2N- (CH2) 3-0-CH2 \ _sy

H2N-(CH2)4-0-(CH2)2-0-^^ H2N- (CH2) 4-0- (CH2) 2-0 - ^^

H2N-(CH2)4-0-(CH2)3 ~\^y> H2N-(CH2)4-0-CH2—C1 H2N-(CH2)4-0-CH2—( V-OCH3 H2N- (CH2) 4-0- (CH2) 3 ~ \ ^ y> H2N- (CH2) 4-0-CH2-C1 H2N- (CH2) 4-0-CH2- (V-OCH3

H2N-(CH2)5-0-CH2 H2N- (CH2) 5-0-CH2

o O

-(CH2)3-0-CH- - (CH2) 3-0-CH-

-(CH2)3-0-CH: - (CH2) 3-0-CH:

o O

OJ OJ

-(CH2)3-0-(CH: - (CH2) 3-0- (CH:

2>~0 2> ~ 0

-(CH2)3-0-CH: - (CH2) 3-0-CH:

-o -O

■-o ■ -o

-(CH2)3-0-CH: - (CH2) 3-0-CH:

-(CH2)3-0-CH: —<f V-OCH3 - (CH2) 3-0-CH: - <f V-OCH3

-(CH2)3-0-(CH2)2 —f\ - (CH2) 3-0- (CH2) 2 —f \

Nn J Nn J

-(CH2)3-0-CH2— -(CH2)3-0-CH2— - (CH2) 3-0-CH2— - (CH2) 3-0-CH2—

-(CH2)3-0-CH2 -(CH2)4-0-(CH2)2-0-^^ -(CH2)4—0-(CH2)3 - (CH2) 3-0-CH2 - (CH2) 4-0- (CH2) 2-0 - ^^ - (CH2) 4-0- (CH2) 3

-Cl -Cl

-(CH2)4-0-CH2—^( -(CH2)4-0-CH2 OCH3 - (CH2) 4-0-CH2 - ^ (- (CH2) 4-0-CH2 OCH3

-(CH2)s-0-CH2 - (CH2) s-0-CH2

5 5

Tabelle 1 Table 1

642 091 642 091

Bsp. Nr. Amin Ex. No. Amin

17 H2N-(CH2)3-S-CH2 17 H2N- (CH2) 3-S-CH2

18 H2N-(CH2)4-S-(CH2)2 -O 18 H2N- (CH2) 4-S- (CH2) 2 -O

Verwendung der Farbstoffe Use of the dyes

A) 2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden in 4000 Teilen Wasser dispergiert. Zu dieser Disper- is sion gibt man als Quellmittel 12 Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol sowie 12 Teile Diammoniumphosphat und färbt 100 Teile Garn aus Polyäthylenglykolterephthalat 1 Vi Stunden lang bei 95 bis 98°. Die Färbung wird gespült und mit wässriger Natronlauge und einem Dispergator nach- 20 behandelt. Man erhält so eine wasch-, licht- und sublimie-rechte, brillant blaue Färbung. A) 2 parts of the dye obtained in Example 1 are dispersed in 4000 parts of water. 12 parts of the sodium salt of o-phenylphenol and 12 parts of diammonium phosphate are added to this dispersion as the swelling agent, and 100 parts of yarn made from polyethylene glycol terephthalate are dyed at 95 to 98 ° for 1 Vi hours. The dyeing is rinsed and treated with aqueous sodium hydroxide solution and a dispersant. This gives a brilliant blue color that is right to washing, light and sublimation.

Ersetzt man im obigen Beispiel die 100 Teile Polyäthylen-glykolterephtalatgarn durch 100 Teile Cellulosetriacetatge-webe, färbt unter den angegebenen Bedingungen und spült 25 anschliessend mit Wasser, so erhält man eine brillant blaue, If the 100 parts of polyethylene glycol terephthalate yarn are replaced by 100 parts of cellulose triacetate fabric in the example above, dyed under the specified conditions and then rinsed with water, a brilliant blue,

sehr gut wasch- und sublimierechte Färbung. very good washable and sublimation-resistant coloring.

R' R '

-(CH2)3-S-CH2-Y_/ -(CH2)4-S-(CH2)2^ - (CH2) 3-S-CH2-Y_ / - (CH2) 4-S- (CH2) 2 ^

B) In einem Druckfärbeapparat werden 2 Teile des gemäss Beispiel 7 erhaltenen Farbstoffs in 2000 Teilen Wasser, das 4 Teile Oleylpolyglykoläther enthält, fein suspendiert. Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf 4 bis 5 eingestellt. B) 2 parts of the dye obtained according to Example 7 are finely suspended in 2000 parts of water which contains 4 parts of oleyl polyglycol ether in a printing dyeing apparatus. The pH of the dyebath is adjusted to 4 to 5 with acetic acid.

Man geht nun mit 100 Teilen Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei 50° ein, erhitzt das Bad innerhalb 30 Minuten auf 140° und färbt 50 Minuten bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschliessend mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter Einhaltung dieser Bedingungen eine wasch-, schweiss-, licht- und sublimierechte, brillant blaue Färbung. 100 parts of tissue made of polyethylene glycol terephthalate are then introduced at 50 °, the bath is heated to 140 ° within 30 minutes and dyed at this temperature for 50 minutes. The dyeing is then rinsed with water, soaped and dried. Under these conditions, a wash, sweat, light and sublimation-resistant, brilliant blue color is obtained.

Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger Qualität. The dyes described in the other examples give dyeings of equal quality by this process.

B B

Claims

642 091

PATENT CLAIMS 1. Disperse anthraquinone dyes of the formula I

n- (ch9) -x- (ch9)

wherein

X O or S,

m is an integer from 3 to 10,

n is an integer from 1 to 3 and

R represents an optionally nonionically substituted aryl or aryloxy group or an optionally nonionically substituted heterocyclic radical which is optionally bonded to the - (CH2) n group via an oxygen atom.

2. Anthraquinone dyes according to claim 1, characterized in that m is 3, 4 or 5.

3. anthraquinone dyes according to claim 1, characterized in that m means 3.

4. anthraquinone dyes according to claim 1, characterized in that n is 1 or 2.

5. anthraquinone dyes according to claim 1, characterized in that X is O.

6. anthraquinone dyes according to claim 1, characterized in that R represents an optionally substituted phenyl or phenoxy group.

7. anthraquinone dyes according to claim 1, characterized in that R is an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted by Cl, CH3 or OCH3.

8. anthraquinone dyes according to claim 1, characterized in that R represents an unsubstituted phenoxy group.

9. A process for the preparation of anthraquinone dyes according to claim 1 of the formula I, characterized in that 1,4-diaminoanthraquinone-2,3-dicarboximide with a primary amine of the formula II

H2N- (CH2) m-X- (CH2) n-R (II)

at 50 to 250 ° C in inert solvents or in excess of the amine in question, where X, m, n and R have the meaning given in claim 1.