CH642094A5 - Farbstoffpraeparate. - Google Patents
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Description
642 094 642 094
i i
PATENTANSPRÜCHE PATENT CLAIMS
1. Farbstoffpräparate, welche mindestens einen Dispersionsfarbstoff der Formel I 1. dye preparations which contain at least one disperse dye of the formula I.
NH20 NH20
-(CH0) -X- (CH0) -R v z'in v 2'n - (CH0) -X- (CH0) -R v z'in v 2'n
R eine gegebenenfalls nichtionogen substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe oder einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls über ein Sauerstoffatom an die -( CH2)n-Gruppe gebunden 5 ist, R is an optionally nonionically substituted aryl or aryloxy group or an optionally nonionically substituted heterocyclic radical which is optionally bonded to the - (CH2) n group via an oxygen atom 5,
bedeutet sowie ein Dispergator und/oder ein organisches Lösungsmittel enthalten. means and contain a dispersant and / or an organic solvent.
2. Farbstoffpräparate gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen fein gemahlenen Disio persionsfarbstoff und einen Dispergator enthalten. 2. dye preparations according to claim 1, characterized in that they contain at least one finely ground disio persion dye and a dispersant.
RH 2 0 RH 2 0
worin wherein
X O oder S, X O or S,
m eine ganze Zahl von 3 bis 10, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und m is an integer from 3 to 10, n is an integer from 1 to 3 and
(I) (I)
15 Gegenstand der Erfindung sind neue Farbstoffpräparate, welche mindestens einen dispersen Anthrachinonfarbstoff der Formel I 15 The invention relates to new dye preparations which contain at least one disperse anthraquinone dye of the formula I.
-(ch9)-x-(ch ) -r 2 m / n ■ - (ch9) -x- (ch) -r 2 m / n ■
(I) (I)
worin wherein
X O oder S, X O or S,
m eine ganze Zahl von 3 bis 10, m is an integer from 3 to 10,
n eine ganze Zahl von 1 bis 3, und n is an integer from 1 to 3, and
R eine gegebenenfalls nichtionogen substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe oder einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls über ein Sauerstoffatom an die -(CH^n-Gruppe gebunden ist, R is an optionally nonionically substituted aryl or aryloxy group or an optionally nonionically substituted heterocyclic radical which is optionally bonded to the - (CH ^ n group via an oxygen atom,
bedeutet sowie einen Dispergator und/oder ein organisches Lösungsmittel enthalten. means and contain a dispersant and / or an organic solvent.
Die Zahl m hat vorzugsweise die Bedeutung 4 oder 5 und insbesondere 3, und die Zahl n vorzugsweise 1 oder 2. The number m preferably has the meaning 4 or 5 and in particular 3, and the number n preferably 1 or 2.
X bedeutet vorzugsweise ein Sauerstoffatom. X preferably represents an oxygen atom.
Geeignete Gruppen R sind die Phenyl-, Phenoxy-, Naphthyl-oder Naphthoxygruppe sowie heterocyclische Reste, wie z.B. der Furyl-, Thiophen-, Pyrrol-, oder Pyridinrest sowie die entsprechenden hydrierten heterocyclischen Reste, wobei diese heterocyclischen Reste gegebenenfalls über ein Sauerstoffatom an die -(CHjVGruppe gebunden sein können. Suitable groups R are the phenyl, phenoxy, naphthyl or naphthoxy group and heterocyclic radicals, such as e.g. the furyl, thiophene, pyrrole or pyridine radical and the corresponding hydrogenated heterocyclic radicals, where these heterocyclic radicals can optionally be bonded to the - (CHjV group via an oxygen atom.
Alle diese Reste können nichtionogen substituiert sein, z. B. durch Halogen wie Chlor, Brom, Fluor, Niederalkvl. wie z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Niederalkoxy, wie z. B. Methoxy, Äthoxy, oder Butoxy. All of these residues can be nonionically substituted, e.g. B. by halogen such as chlorine, bromine, fluorine, Niederalkvl. such as As methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl or lower alkoxy, such as. B. methoxy, ethoxy, or butoxy.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel I stellt R eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppe dar, wobei als Substituenten vor allem Chlor, Methyl oder Methoxy in Frage kommen. In preferred dyes of the formula I, R represents an optionally substituted phenyl or phenoxy group, chlorine, methyl or methoxy being particularly suitable as substituents.
Die Herstellung der Anthrachinonfarbstoffe der Formel I 55 erfolgt, nach allgemein bekannten Methoden, indem man 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid mit einem primären Amin der Formel II The anthraquinone dyes of the formula I 55 are prepared by generally known methods by using 1,4-diaminoanthraquinone-2,3-dicarboximide with a primary amine of the formula II
35 35
40 40
45 45
50 50
H2N-(CH2)m-X-(CH2)„-R H2N- (CH2) m-X- (CH2) "- R
II II
60 60
umsetzt, wobei X, m, n und R die oben angegebene Bedeutung haben. implemented, where X, m, n and R have the meaning given above.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzen der entsprechenden Alkohole oderThioalkohole mit niederen Alkylennitrilen und anschliessende Hydrierung des Kondensationsproduktes. The compounds of formula II are known and can be prepared by known methods, e.g. B. by reacting the corresponding alcohols or thioalcohols with lower alkylene nitriles and subsequent hydrogenation of the condensation product.
65 65
Die Umsetzung wird bei 50 bis 250° C, vorzugsweise bei 80 bis 180°C, in inerten Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Diäthylen-glykolmonomethyläther, Toluol, Xylol, Tetralin usw. oder im Überschuss des betreffenden Amins selbst durchgeführt. The reaction is carried out at 50 to 250 ° C, preferably at 80 to 180 ° C, in inert solvents such as nitrobenzene, diethylene glycol monomethyl ether, toluene, xylene, tetralin, etc. or in excess of the amine in question.
Als spezielle Beispiele für Amine der Formel II sollen erwähnt werden: The following should be mentioned as specific examples of amines of the formula II:
3-(2'-Phenoxy)-äthoxypropylamin 3- (2'-phenoxy) ethoxypropylamine
3-(Furyl-2)-methoxypropylamin 3- (furyl-2) methoxypropylamine
3-(Tetrahydrofuryl-2)-methoxypropylamin 3- (tetrahydrofuryl-2) methoxypropylamine
3-(3'-Phenyl)-propyloxypropylamin 3- (3'-phenyl) propyloxypropylamine
3-(Phenyl)-methoxypropylamin 3- (phenyl) methoxypropylamine
3-(2'-Pyridyl-3-oxy)-äthoxypropylamin 3- (2'-pyridyl-3-oxy) ethoxypropylamine
3-(p-Chlorphenyl)-methoxypropylamin 3- (p-chlorophenyl) methoxypropylamine
3-(p-Methoxyphenyl)-methoxypropylamin 3- (p-methoxyphenyl) methoxypropylamine
3-(2'-Pyridyl-2)-äthoxypropylamin 3- (2'-pyridyl-2) ethoxypropylamine
3-(Pyridyl-4)-methoxypropylamin 3- (pyridyl-4) methoxypropylamine
3-(Thienyl-2)-methoxypropylamin 3- (thienyl-2) methoxypropylamine
3-(Tetrahydrothienyl-2)-methoxypropylamin 3- (tetrahydrothienyl-2) methoxypropylamine
4-(2'-Phenoxy)-äthoxybutylamin 4-(3'-Phenyl)-propyloxybutylamin 4-(p-Chlorphenyl)-methoxybutylamin 4- (2'-phenoxy) ethoxybutylamine 4- (3'-phenyl) propyloxybutylamine 4- (p-chlorophenyl) methoxybutylamine
4-(p-Methoxyphenyl)-methoxybutylamin 4- (p-methoxyphenyl) methoxybutylamine
5-(Phenyl)-methoxypentylamin 5- (phenyl) methoxypentylamine
3-(Phenyl)-methylthiopropylamin 3- (phenyl) methylthiopropylamine
4-(2'-Phenyl)-äthylthiobutylamin 4- (2'-phenyl) ethylthiobutylamine
Die Verarbeitung der Anthrachinonfarbstoffe der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. The processing of the anthraquinone dyes of the formula I to dye preparations is carried out in a generally known manner, for. B. by grinding in the presence of dispersants and / or fillers. With the preparations, which may have been dried in vacuo, after the addition of more or less water, dyeing, padding or printing in a so-called long or short liquor.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus Cellulose 2/;-Acetat. Cellulosetriacetat, synthetischen Polyamiden und insbesondere aus aromatischen Polvestern, beispielsweise jenen aus Terephthalsäure lind Äthvlenglykol The dyes are excellently absorbed from aqueous suspensions on textile material made from fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high-molecular organic substances. They are particularly suitable for dyeing and printing textile material made of cellulose 2 /; - acetate. Cellulose triacetate, synthetic polyamides and especially from aromatic Polvesters, for example those from terephthalic acid and ethylene glycol
642 094 642 094
oder 1.4-Dimethylolcyclohexan und Fasern aus Mischpolymerisaten aus Terephthalsäure und Isophthalsäure und Äthylen-glykol. or 1,4-dimethylolcyclohexane and fibers from copolymers of terephthalic acid and isophthalic acid and ethylene glycol.
Für das Färben aus wässrigen Flotten werden die Farbstoffe vorteilhafterweise in fein verteilter Form eingesetzt, wobei das Färben in Gegenwart von Dispergier- oder Netzmitteln oder in Gegenwart einer Kombination verschiedener Netzmittel und Dispergiermittel erfolgt. For dyeing from aqueous liquors, the dyes are advantageously used in finely divided form, the dyeing being carried out in the presence of dispersing or wetting agents or in the presence of a combination of different wetting agents and dispersing agents.
Zur Erzielung von intensiven Färbungen auf Polyäthylente-rephthalatfasern aus einer wässrigen Färbeflotte ist es angebracht, die Färbeflotte mit einem Carrier zu versetzen oder das Färbeverfahren unter Druck bei einer Temperatur oberhalb 100°C durchzuführen. Geeignete Carrier sind z. B. Benzoldicar-boxylat, o-Phenylphenol, Chlorbenzol oder Alkylnaphthalin. In order to achieve intensive dyeings on polyethylene terephthalate fibers from an aqueous dye liquor, it is appropriate to add a carrier to the dye liquor or to carry out the dyeing process under pressure at a temperature above 100.degree. Suitable carriers are e.g. B. benzene dicar boxylate, o-phenylphenol, chlorobenzene or alkylnaphthalene.
Wird der Farbstoff durch Foulardieren oder Bedrucken aufgebracht, so wird das Polyestergewebe, vorteilhafterweise nach demTrocknen, beispielsweise in Dampf oder warmer Luft, auf Temperaturen oberhalb 100° C, beispielsweise auf Temperaturen zwischen 180 und 210° C, erhitzt. If the dye is applied by padding or printing, the polyester fabric is heated, advantageously after drying, for example in steam or warm air, to temperatures above 100 ° C, for example to temperatures between 180 and 210 ° C.
Die erzielten Färbungen können einer Nachbehandlung unterzogen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässrigen Lösung eines nichtionischen Detergens. The dyeings obtained can be subjected to an aftertreatment, for example by heating with an aqueous solution of a nonionic detergent.
Cellulose 2'/2-Acetatfasern werden vorzugsweise bei Temperaturen von 80-85°C gefärbt, während Cellulosetriacetatfasern vorteilhafterweise beim Siedepunkt der Farbflotte gefärbt werden. Die Verwendung von Carriern oder Quelljnitteln ist überflüssig beim Färben von Cellulose 2!/:-Acetat- oder Polyamidfasern. Cellulose 2 '/ 2-acetate fibers are preferably dyed at temperatures of 80-85 ° C., while cellulose triacetate fibers are advantageously dyed at the boiling point of the dye liquor. The use of carriers or swelling agents is unnecessary when dyeing cellulose 2! /: - acetate or polyamide fibers.
Die Farbausbeute kann noch weiter verbessert werden, wenn man Gemische von Farbstoffen verwendet, die mindestens 2 Farbstoffe der oben aufgeführten Formel I enthalten, oder Gemische, welche mindestens einen Farbstoff der oben aufgeführten Formel I und mindestens einen weiteren 1,4-Diaminoan-thrachinon-2,3-dicarbonsäureimid-Farbstoff, der nicht von der Formel Iumfasst wird, enthalten. Vorzugsweise ist jede Komponente in den Gemischen zu mindestens zu 10 Gew.-% enthalten. The color yield can be further improved if mixtures of dyes are used which contain at least 2 dyes of the formula I listed above, or mixtures which contain at least one dye of the formula I listed above and at least one further 1,4-diaminoan-thrachinone 2,3-dicarboximide dye, which is not covered by the formula I, contain. Each component is preferably present in the mixtures in an amount of at least 10% by weight.
Die Ausfärbungen zeichnen sich insbesondere durch ihre Brillanz aus und ergeben auf synthetischem Textilmaterial brillant blaue Färbungen mit sehr guten Allgemeinechtheiten. Hervorzuheben sind die Beständigkeit gegenüber Hitzehärter, die Thermofixier-, Plissier-, Abgas-, Überfärbe-, Trockenreini-gungs- und Chlorechtheit, wie auch die guten Nassechtheitsei-genschaften, beispielsweise gegenüber Wasser, Meerwasser, 5 Waschen und Schweiss, vor allem aber ihre gute Sublimier- und Lichtechtheit. Ferner zeichnen sie sich durch ein gutes Zieh- und Aufbauvermögen auf dem genannten Material aus. The dyeings are particularly notable for their brilliance and give brilliant blue dyeings with very good general fastnesses on synthetic textile material. The resistance to heat hardeners, the heat setting, pleating, exhaust gas, over-dyeing, dry cleaning and chlorine fastness, as well as the good wet fastness properties, for example against water, sea water, 5 washing and sweating, but above all, are to be emphasized good sublimation and light fastness. Furthermore, they are characterized by good pulling and building ability on the material mentioned.
Die Farbstoffe zeigen gute Faseraffinität bzw. gutes Auszieh-jo vermögen. Die Färbungen sind Schmälzmittel-, Ozon-, Rauch-gas-, Reib- und Lösungsmittelecht und die Reserve von Wolle und Baumwolle und die Hochtemperaturbeständigkeit sind gut. Die Ätzbarkeit und die pH-Beständigkeit sind gut. The dyes show good fiber affinity or good pull-out capacity. The dyeings are lubricant, ozone, flue gas, rubbing and solvent resistant and the reserve of wool and cotton and the high temperature resistance are good. The etchability and pH resistance are good.
Es ist weiterhin möglich, die neuen Farbstoffpräparate zum Spinnfärben (Färben in der Masse) von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen zu verwenden .Die zur Färbung vorgesehenen Polymerisate werden zweckmässigerweise in Form von Pulvern, Körnern oder Flocken, wie sie aus der Spinnlösung kommen, gefärbt oder in geschmolzenem Zustand mit dem Farbstoffpräparat gemischt, das in trockenem Zustand oder in Form einer Dispersion oder einer Lösung in einem Lösungsmittel, das flüchtig sein kann, eingeführt wird. Nachdem das Präparat einheitlich in der Lösung oder Schmelze des Polymerisats verteilt ist, kann das Gemisch in bekannter Weise durch Giessen, Verformen oder Extrudieren zu Fasern, Garnen, Einzelfäden, Filmen und dergleichen verarbeitet werden. It is also possible to use the new dye preparations for spin dyeing (dyeing in bulk) of polyamides, polyesters and polyolefins. The polymers intended for dyeing are expediently dyed or in the form of powders, granules or flakes as they come from the spinning solution mixed in the molten state with the dye preparation which is introduced in the dry state or in the form of a dispersion or a solution in a solvent which may be volatile. After the preparation has been uniformly distributed in the solution or melt of the polymer, the mixture can be processed in a known manner by casting, shaping or extruding into fibers, yarns, single threads, films and the like.
20 20th
25 25th
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben, die Teile und Prozent-30 sätze beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, dass dies anders angegeben ist. The following examples illustrate the invention. Temperatures are in degrees Celsius, parts and percentages are by weight unless otherwise stated.
35 35
40 40
Beispiel 1 example 1
In Ì20 Teilen Nitrobenzol werden 59 Teile feuchtes 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid und 39 Teile 3-(2'-Phenoxy)-äthoxypropylamin eingetragen. Man heizt auf 100° C auf und destilliert 27 Teile Wasser ab. Nachdem die Temperatur 120° C erreicht hat, rührt man noch eine Stunde lang nach und lässt anschliessend gegen Raumtemperatur abkühlen. Dabei fällt der Farbstoff l,4-Diaminoanthrachinon-N(3'-[2"-phenoxy]-äthoxypropyl)-2,3-dicarbonsäureimid der Formel nch2ch2ch2och2ch2o 59 parts of moist 1,4-diaminoanthraquinone-2,3-dicarboximide and 39 parts of 3- (2'-phenoxy) ethoxypropylamine are introduced into Ì20 parts of nitrobenzene. The mixture is heated to 100 ° C. and 27 parts of water are distilled off. After the temperature has reached 120 ° C, the mixture is stirred for another hour and then allowed to cool to room temperature. The dye 1,4-diaminoanthraquinone-N (3 '- [2 "-phenoxy] -ethoxypropyl) -2,3-dicarboximide of the formula nch2ch2ch2och2ch2o falls
in schönen Kristallen aus. Man filtriert ab und wäscht mit 60 Kolonne 2 aufgeführt sind, so erhält man die Dispersionsfarb- in beautiful crystals. It is filtered off and washed with 60 column 2 are listed, so you get the emulsion paint
Teilen Nitrobenzol und 150Teilen Methanol nach. Man erhält stoffe der Formel auf diese Art und Weise 38,9 Teile des Farbstoffes dieser Formel. Parts of nitrobenzene and 150 parts of methanol. This gives substances of the formula 38.9 parts of the dye of this formula.
Dieser Farbstoff wird mit einem Dispergator (Oxyligninsulfo-nat) zu einem Farbstoffpräparat fein vermählen. This dye is finely ground with a dispersant (oxyligninsulfonate) to a dye preparation.
n—r1 number 1
60 60
Beispiele 2-18 65 Examples 2-18 65
Verfährt man analog wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber anstelle des dort angegebenen 3-(2'-Phenoxy)-äthoxypro- The procedure is analogous to that described in Example 1, but instead of the 3- (2'-phenoxy) ethoxy prop-
pylamins äquivalente Mengen jener Amine, die in Tabelle 1, wobei R' die in Kolonne 3 aufgeführte Bedeutung hat. pylamine equivalent amounts of those amines listed in Table 1, wherein R 'has the meaning given in column 3.
642 094 642 094
4 4th
Tabelle table
L L
Bsp. Nr. Example No.
Amin Amine
R' R '
2 2nd
H£N- (CII2)3-O-CH2-^ H £ N- (CII2) 3-O-CH2- ^
-(CH2)3-O-CH2~Q - (CH2) 3-O-CH2 ~ Q
. 3 . 3rd
H2N- (CH2) 3-0-CH2-(g> H2N- (CH2) 3-0-CH2- (g>
,(ch2)3-o-ch2-^> , (ch2) 3-o-ch2 - ^>
4 4th
H2N- (CH2) 3-O- (CH2) 3HQ H2N- (CH2) 3-O- (CH2) 3HQ
-(CH2)3-O- (cife)3-0 - (CH2) 3-O- (cife) 3-0
5 5
H2N- (CH2) 3-0-CH2-<Q H2N- (CH2) 3-0-CH2- <Q
-(ch2)3-o-ch2-0 - (ch2) 3-o-ch2-0
6 6
1 1
H2N- (CH2)3-0-CH2-<QK]1 H2N- (CH2) 3-0-CH2- <QK] 1
- (CH2) 3-O-ch2HOHCI - (CH2) 3-O-ch2HOHCI
7 7
H2N- (CI12) 3-O-CH2-J0-OCH3 H2N- (CI12) 3-O-CH2-J0-OCH3
- (CH2)3-0-CH2-^>-0r:H3 - (CH2) 3-0-CH2 - ^> - 0r: H3
8 8th
H2N- (CH2) 3-0- m2)2~Q H2N- (CH2) 3-0- m2) 2 ~ Q
• -(CH2)3-o-(CH2)2-<Q> • - (CH2) 3-o- (CH2) 2- <Q>
9 9
H2N- (CH2) 3-0-CH2-^N H2N- (CH2) 3-0-CH2- ^ N
-(ch2)3-o-ch2-^n - (ch2) 3-o-ch2- ^ n
10 10th
h2n- (ch2)3-o-ch2hQ h2n- (ch2) 3-o-ch2hQ
-(ch2)3-o-ch2-{^ - (ch2) 3-o-ch2 - {^
11 11
H2N-(CH2)3-O-CH2-^) H2N- (CH2) 3-O-CH2- ^)
-(CII2)3-O-CH2-(|) - (CII2) 3-O-CH2- (|)
12 12
H2N- (CH2)4-O- (CH2) 2-CHQ H2N- (CH2) 4-O- (CH2) 2-CHQ
-(CH2)4-o-(CH2)2-O-Q - (CH2) 4-o- (CH2) 2-O-Q
13 13
H2N- (CH2)4-O- (CH2) 3-0> H2N- (CH2) 4-O- (CH2) 3-0>
-(CH2>4-0-(CH2)3-O - (CH2> 4-0- (CH2) 3-O
14 14
1I2N- (CH2)4-0-CH2-^-Cl 1I2N- (CH2) 4-0-CH2 - ^ - Cl
-(ch2)4-o-ch2-<Q-ci - (ch2) 4-o-ch2- <Q-ci
15 15
H2N- (CH2)4-0-C.H2-^-0CH3 H2N- (CH2) 4-0-C.H2 - ^ - 0CH3
- (CH2)4-O-CH2-<0MDCH3 - (CH2) 4-O-CH2- <0MDCH3
16 16
H2N-(CH2)5-0- CH2-<S> H2N- (CH2) 5-0- CH2- <S>
-(CH2)5-O- 'CH2iQ - (CH2) 5-O- 'CH2iQ
1 1
5 5
642 094 642 094
Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)
- -
Bsp. Nr. Example No.
Amin Amine
R' R '
17 17th
TI2N-(CH2)3-S-CH^-^ TI2N- (CH2) 3-S-CH ^ - ^
-(CH2)3-S-CH2-£^ - (CH2) 3-S-CH2- £ ^
18 18th
h2n-(cij2)4-s-(ch2)2-0 h2n- (cij2) 4-s- (ch2) 2-0
-(CH2)4-s- (ch2)20 - (CH2) 4-s- (ch2) 20
Diese Farbstoffe werden mit einem Dispergator, z. B. einer Mischung aus einem Kondensationsprodukt (Naphthalinsulfon-säure-Natriumsalz mit Formaldehyd) und Oxyligninsulfonat oder einer Mischung aus einem Kondensationsprodukt (Poly- These dyes are mixed with a dispersant, e.g. B. a mixture of a condensation product (naphthalenesulfonic acid sodium salt with formaldehyde) and oxyligninsulfonate or a mixture of a condensation product (poly
chlormethyldiphenyl kondensiert mit Naphthalin und anschliessend sulfoniert) und Oxyligninsulfonat und einem organischen 20 Lösungsmittel (Äthylenglykol) zu einem Farbstoffpräparat vermählen. Chloromethyldiphenyl condensed with naphthalene and then sulfonated) and oxylignin sulfonate and an organic solvent (ethylene glycol) to a dye preparation.
M M
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