DE2050771A1 - Oxazolyl optical brighteners for textiles and plastics - Google Patents

Oxazolyl optical brighteners for textiles and plastics

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DE2050771A1
DE2050771A1 DE19702050771 DE2050771A DE2050771A1 DE 2050771 A1 DE2050771 A1 DE 2050771A1 DE 19702050771 DE19702050771 DE 19702050771 DE 2050771 A DE2050771 A DE 2050771A DE 2050771 A1 DE2050771 A1 DE 2050771A1
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Masatoshi Ibaragi Sakaguchi Tadao Osaka Akamatsu Takashi Ashiya Matsuo, (Japan)
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Abstract

Oxazolyl derivs, useful as optical brighteners for natural and synthetic fibres, alkyd resins, phenolic and melamine resins, and plastics such as p.v.c., polycarbonates, etc. have the formula I: (where R1 and R2 are each H, alkyl, cycloalkyl or aryl opt. substd. by alkyl or alkoxy or halogen atoms; or R1 and R2 may be linked together to form a cycloalkyl gp. and may be same or different; n is a divalent (hetero)cyclic gp; X is an oxalyl gp. of formula II an aryloxazolyl gp. of formula III (where R1 and R2 are as defined; A is opt. alkyl or halo substd. benzene or naphthaline ring).

Description

Oxazolylderivate, deren Herstellung und deren Verwendung Diese Erfindung bezieht sich auf optische Glänzrnittel sowie auf ein Verfahren zu deren Herstellung.Oxazolyl derivatives, their preparation and their use This invention relates to optical glossing agents and a process for their production.

Auch bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung dieser Glänzmittel beim optischen Glänzen bzw. Weißen von organischen polymeren Stoffen. The invention also relates to the use of these glossing agents in the optical shine or whitening of organic polymeric substances.

Erfindungsgemäß werden neuartige Oxazolylderivate der allgemeinen Formel: geschaffen, in welcher R1 und R2 je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeuten, welche mit Alkyl- oder Alkoxygruppen oder lIalogenator..cn substituiert sein kann, oder R1 und R2 können untereinander verbunden sein und eine Cycloalkylgruppe bilden, und sie können gleich oder unterschiedlich sein; fl bedeutet eine zweiwertige Gruppe; und X bedeutet eine Oxazolylgruppe mit der Formel (II); wobei R1 und R2 die obige Bedeutung haben, eine Aryloxalylgruppe der Formel (III): in welcher A einen Benzolkern oder Naphthalinkern bedeutet, welcher mit Alkylgruppen oder IIalogenatomen substituiert sein kann, oder, wenn die mit B bezeichnete bivalente Gruppe gleich ist, bedeutet X die Oxazolylgruppe mit der Formel (II), die Aryloxazolylgruppe mit der Formel (III), oder eine Arylgruppe mit der Formel (IV): in welcher R3 Wasserstoff oder ein Halogenatom, ein Alkoxy, Cyano, Hydroxycarbonyl, ein Alkoxycarbonyl, ein Phenoxycarbonyl oder -NHCOR6 bedeutet, wobei R4 und R5 je Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe sind und R6 eine Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet. Diese gekennzeichneten Oxazolylderivate sind zum Glänzen und Weißen organischen polymeren flaterials brauchbar.According to the invention, novel oxazolyl derivatives of the general formula: created, in which R1 and R2 each signify a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, which can be substituted with alkyl or alkoxy groups or lIalogenator..cn, or R1 and R2 can be interconnected and form a cycloalkyl group, and they can be the same or different; fl represents a divalent group; and X represents an oxazolyl group represented by the formula (II); where R1 and R2 have the above meaning, an aryloxalyl group of the formula (III): in which A denotes a benzene nucleus or naphthalene nucleus which can be substituted by alkyl groups or halogen atoms, or if the divalent group denoted by B is the same X is the oxazolyl group with the formula (II), the aryloxazolyl group with the formula (III), or an aryl group with the formula (IV): in which R3 is hydrogen or a halogen atom, an alkoxy, cyano, hydroxycarbonyl, an alkoxycarbonyl, a phenoxycarbonyl or -NHCOR6, where R4 and R5 are each hydrogen atom or an alkyl group and R6 is an alkyl group or a phenyl group. These labeled oxazolyl derivatives are useful for glossing and whitening organic polymeric materials.

Diese Erfindung beinhaltet auch ein Verfahren zur Herstellung der Oxazolylderivate der Formel (1>. Dieses Verfahren kennzeichnet sich durch die Umsetzung eines γ-Aminoketons der Formel (V) : in welcher R1 und R2 die obige Bedeutung haben, mit einem Säurehalogenid der Formel (VI): wobei B und X die obige Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom bedeutet, in Anwesenheit einer Base, und Ringschluß des sich ergebenden Säureamids der Formel (VII): wobei R1, R2, B und X die obige Bedeutung haben, in Abwesenheit eines wasserabspaltenden Mittels.This invention also includes a process for the preparation of the oxazolyl derivatives of the formula (1>. This process is characterized by the reaction of a γ-aminoketone of the formula (V): in which R1 and R2 have the above meaning, with an acid halide of the formula (VI): where B and X have the above meanings and Hal is a halogen atom, in the presence of a base, and ring closure of the resulting acid amide of the formula (VII): where R1, R2, B and X are as defined above, in the absence of a dehydrating agent.

Außerdem kann das Oxazolylderivat der Formel (I), in welcher B gleich und X gleich ist, wobei R3 die obige Bedeutung hat, hergestellt werden durch Umsetzen eines p-Tolylderivats der Formel (VIII) : in welcher R1 und R2 die obige Bedeutung haben und Y gleich ist, mit einem Anilderivat der Formel (IX): wobei R3 die obige Bedeutung hat, in Anwesenheit einer starken Base in einem "aprotischen" (aprotic) polaren Lösungsmittel.In addition, the oxazolyl derivative of the formula (I) in which B is the same and X is the same is, where R3 has the above meaning, are prepared by reacting a p-tolyl derivative of the formula (VIII): in which R1 and R2 have the above meaning and Y is the same is, with an anil derivative of the formula (IX): where R3 has the above meaning in the presence of a strong base in an "aprotic" polar solvent.

"Alkyl" und"Alkoxy" bedeutet hier ein Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. As used herein, "alkyl" and "alkoxy" means an alkyl and alkoxy of 1 to 6 carbon atoms.

Beispiele der bivalenten Gruppe, welche durch B vertreten werden, sind: Die Erfindung sei nachstehend näher erläutert.Examples of the bivalent group represented by B are: The invention is explained in more detail below.

Bei der Reaktion zwischen dem oC-Nriinoketon (V) und dem Säurehalogenid. (VI), zählen zu Beispielen für die Base: Alkalibicarbonate wie Natriumbicarbonat oder Kaliumbicarbonat, Alkalicarbonate wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, Alkalihydroxyde wie Natri umhydroxyd oder Kali umhydroxyd, Alkyliacetate wie Natriumacetat oder Kaliumacetat, Pyridin und dessen Methylderivate, und Trialkylamine wie Triäthylamin. In the reaction between the oC-Noinoketone (V) and the acid halide. (VI), examples of the base include: alkali bicarbonates such as sodium bicarbonate or potassium bicarbonate, alkali carbonates such as sodium carbonate or potassium carbonate, Alkali hydroxides such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, alkyl acetates such as sodium acetate or potassium acetate, pyridine and its methyl derivatives, and trialkylamines such as triethylamine.

Um die Reaktion homogen zu machen, können geeignete Lösungsmittel verwendet werden. Als Lösungsmittel sind die folgenden Substanzen brauchbar: Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Pyridin und dessen rlethylderivate, aprotische polare Lösungsmittel wie Dimethylf armamid, Dimethylacetamid oder Dimethylsulfoxyd, und inaktive organische Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Monochlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Dichloräthan. Suitable solvents can be used to make the reaction homogeneous be used. The following substances can be used as solvents: Ether such as diethyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, pyridine and its methyl derivatives, aprotic polar solvents such as dimethylfarmamide, dimethylacetamide or dimethyl sulfoxide, and inactive organic solvents such as benzene, toluene, monochlorobenzene, chloroform, Carbon tetrachloride or dichloroethane.

Die oben erwähnten inaktiven organischen Lösungsmittel oder Äther werden zweckmäßig benutzt, wenn sie befeuchtet oder mit Wasser gemischt sind. In diesem Falle existieren die OC-Aminoketone in einer wäßrigen Schicht und die Säurehalogenide in einer organischen Schicht und es kann.eine Zwischenfläghenkondensation stattfinden. The above-mentioned inactive organic solvents or ethers are used appropriately when they are moistened or mixed with water. In in this case the OC-amino ketones and the acid halides exist in an aqueous layer in an organic layer and interfacial condensation can take place.

Die Reaktion kann bei einer Temperatur zwischen 200 und 1000C durchgeführt werden und die benötigte Zeit betragt 0,5 bis 8 Stunden. The reaction can be carried out at a temperature between 200 and 1000C and the time required is 0.5 to 8 hours.

Bei dem Ringschluß sind Beispiele der bei der Reaktion brauchbaren, wasserabspaltenden Mittel: anorganische Säuren wie Schwefelsäure, Salzsäure, PhosphorsSure oder Tripolyphosphorsäure, Phosphorverbindungen wie Phosphorpentoxyd, Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid, und Schwefelverbindungen wic Thionylchlorid oder Sulfurylchlorid. In the case of ring closure there are examples of those which can be used in the reaction, dehydrating agents: inorganic acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid or tripolyphosphoric acid, phosphorus compounds such as phosphorus pentoxide, phosphorus pentachloride or phosphorus oxychloride, and sulfur compounds such as thionyl chloride or sulfuryl chloride.

Die Reaktion kann leicht bei einer Temperatur von 1000C oder niedriger vollzogen werden und die erforderliche Zeit beträgt 0,5 bis 8 Stunden. The reaction can easily take place at a temperature of 1000C or lower and the required time is 0.5 to 8 hours.

Bei der Reaktion zwischen dem p-Tolylderivat (VIII) und dem Anilderivat (IX) gehören zu Beispielen der starken Base: Alkoholate wie Natriummethylat, Natriumäthylat, Kaliummethylat, Kaliumäthylat, Natrium-t-butylat, Kalium-t-butylat o.dgl. und Sydroxyde wie Natriunhydroxyd, Kaliumhydroxyd o.dgl. Zu Beispielen der aprotischen polaren Lösungsmittel zahlen Dimethylformamid, Diätyhlformamid, Dimethylacetamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid und dgl. In the reaction between the p-tolyl derivative (VIII) and the anil derivative (IX) belong to examples of the strong base: alcoholates such as sodium methylate, sodium ethylate, Potassium methylate, potassium ethylate, sodium t-butylate, potassium t-butylate or the like. and sydroxyde such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or the like. For examples of the aprotic polar Solvents are dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide and the like

Ein Gemisch des p-Tolylderivats (VIII) und Ses Anilderivats (IX) in dem aprotischen polaren Lösungsmittel in Anwesenheit der Base, wird auf eine Temperatur von nicht niedriger als Raumtemperatur , vorzugsweise bis auf 100°C, erhitzt. A mixture of the p-tolyl derivative (VIII) and ses anil derivative (IX) in the aprotic polar solvent in the presence of the base, is on a Temperature not lower than room temperature, preferably up to 100 ° C, heated.

Obgleich die Reaktionszeit von der Rcaktionstemperatur und von der Art und der Menge der Base abhängig ist, ist die Reaktion gewöhnlich innerhalb von 5 Stunden vollzogen. Die Menge an Anilderivat (IX) beträgt 1,0 bis 1,2 Mol t¢ Mol des Tolylde-Witates (VIII) und die Menge an Base ist nicht weniger als 1 Mol je Mol des Tolylderivats (YIII).Although the reaction time depends on the reaction temperature and the The type and amount of the base depends, the reaction is usually within 5 hours completed. The amount of Anil derivative (IX) is 1.0 to 1.2 mol t [mol of tolylde-witate (VIII) and the amount of base is not less than 1 mole per mole of the tolyl derivative (YIII).

Die so erhaltenen Oxazolylderivate (I) sind unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie o-Dichlorbenzol oder Dimethylformamid, und zeigen eine sehr starke Fluoreszenz unter einer Ultraviolett-Lampe oder im Sonnenlicht. The oxazolyl derivatives (I) thus obtained are insoluble in water and soluble in organic solvents such as o-dichlorobenzene or dimethylformamide, and show very strong fluorescence under an ultraviolet lamp or in sunlight.

Erfindungsgemäß sind die Oxazolylderivate der Formel (I) sehr brauchbar als optische Glänz- bzw. Weißmittel für organische polymere Stoffe wie Baumwolle, Wolle, Celluloseacetate, Polyester, Polyolefine, Polystyrole, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylalkohol, Polyacrylnitril, Polyacrylate, Polyamide, Polyurethane, Polycarbonate, ABS-Harze , Alkydharze, Phenolharze oder Melaminharze. Zu den organischen Polymerstoffen zählen faserige Substanzen und Kunststoffe. Bei dem Aufbringen dieser Derivate (I) auf die Fasern bzw. Textilien der oben erwähnten organischen Polymermaterialien, werden sie vorzugsweise in-wäßriger Dispersion angewandt. Genauer gesagt wird ein solches Derivat (I) in Wasser dispergiert und die Fasern bzw. Textilien werden in die sich ergebende wäßrigo Dispersion eingetaucht und dann wird das Ganze erhitzt. Mach der Behandlung ("Dispersions-Anfärbemethode") wird das Derivat (I) in die Fasern bzw. Textilmaterialien eingeführt, welche nunmehr optisch geglänzt sind. According to the invention, the oxazolyl derivatives of the formula (I) are very useful as an optical gloss or whitening agent for organic polymer materials such as cotton, Wool, cellulose acetates, polyester, polyolefins, polystyrenes, polyvinyl chloride, Polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, polyacrylates, polyamides, Polyurethanes, polycarbonates, ABS resins, alkyd resins, phenolic resins or melamine resins. The organic polymer materials include fibrous substances and plastics. at the application of these derivatives (I) to the fibers or textiles mentioned above organic polymer materials, they are preferably used in aqueous dispersion. More specifically, such a derivative (I) is dispersed in water and the fibers or textiles are immersed in the resulting aqueous dispersion and then the whole thing is heated. Mach the treatment ("dispersion staining method") is used the derivative (I) introduced into the fibers or textile materials, which now optically are shiny.

Diese Derivate (I) werden auch auf den Fasern bzw. These derivatives (I) are also found on the fibers or

Textilmaterialien durch die folgende Methode ("Thermosolmethode") fixiert: Die Fasern bzw. Textilmaterialien werden in die gleiche wäßrige Dispersion eingetaucht wie bei der "Dispersions-Anfärbomethode" damit eine bestimmte Menge dieser Dispersion absorbiert wird und dann erhitzt man auf oberhalb 1000C nachdem Vortrocknen.Textile materials by the following method ("thermosol method") Fixed: The fibers or textile materials are in the same aqueous dispersion immersed as in the "dispersion staining method" with it a certain amount this dispersion is absorbed and then heated to above 1000C after Pre-drying.

Durch diesen Arbeitsgang wird das Derivat (I) auf den Fasern bzw. Textilien thermofixiert bzw. in die Fasern oder Texti lien eingeführt. In this process, the derivative (I) is applied to the fibers or Textiles thermoset or introduced into the fibers or textiles.

Diese Aufbringungen können wirksam ausgeführt werden unter Verwendung von Zusätzen wie oberflächenaktiven Mitteln, Trägern, Hilfsmittel o.dgl., und auch unter Verwendung von Oxydationsmitteln oder Bleichmitteln. These applications can be effectively carried out using of additives such as surface-active agents, carriers, auxiliaries or the like., And also using oxidizing agents or bleaching agents.

Diese Auftragungen sind auch wirksam, wenn sie mit anderen Behandlungen kombiniert werden, beispielsweise mit Oberflächenbehandlung mittels Harz oder mit einem Anfärben. These applications are also effective when combined with other treatments can be combined, for example with surface treatment using resin or with a staining.

Erfindungsgemäß sind die Derivate (I) gegenüber Hitze sehr stabil und können daher in die geschmolzenen organischen Polymeren einverleibt werden, welch letztere nach dem Verspinnen die optisch geglänzten Fasern ergeben. Diese Methode ist das sogenannte "Massenanfärben" oder 1Lackierungsanfarben." Erfindungsgemäß können die Derivate (I) auch zum optischen Glänzen bzw. Weißen von Kunststoffen oder Harzen nach herkömmlichen Techniken verwendet werden, beispielsweise nach "Trockenmisch" -Plethoden, nach "Uransatz"-Methoden oder nach "Uberzugs"-Methoden. According to the invention, the derivatives (I) are against heat very stable and therefore can be incorporated into the molten organic polymers, which latter result in the optically shiny fibers after spinning. These The method is the so-called "mass staining" or lacquer staining. "According to the invention The derivatives (I) can also be used for the optical glossing or whitening of plastics or resins can be used according to conventional techniques, for example according to "dry mix" Methods, according to "uranium batch" methods or according to "coating" methods.

Erfindungsgemäß können die Derivate (I), zu einem Vorpolymeren hinzugesetzt werden und zwar allein oder zusammen mit anderen Zusätzen, welche nach dem Polymerisieren oder Copolymerisieren ein optisch geglänztes Polymeres ergeben. According to the invention, the derivatives (I) can be added to a prepolymer alone or together with other additives, which after polymerizing or copolymerization to give an optically glossy polymer.

Wie oben erwähnt, sind die erfindungsgemäßen Derivate (I) als optische Glänzmittel für organische polymere Stoffe ausgezeichnet wirksam. Die Menge der verwendeten Derivate (I) ist sehr gering. Wenn beispielsweise ein organischer polymerer Stoff 0,001 bis 0,05 Gew.-% dieser Verbindung enthält, so ist das Polymermaterial hinreichend optisch geglänzt bzw, geweißt, um die Zwecke der Erfindung zu erreichen. As mentioned above, the derivatives (I) according to the invention are considered to be optical Shine for organic polymeric substances extremely effective. The amount of used derivatives (I) is very low. For example, if an organic polymer Substance contains 0.001 to 0.05% by weight of this compound, it is the polymer material sufficiently visually glossed or whitened to achieve the purposes of the invention.

Brauchbarere Ergebnisse können erzielt werden, wenn die Derivate in einer Menge verwendet werden, welche größer ist als die obige. More useful results can be obtained if the derivatives be used in an amount greater than the above.

Wie oben festgestellt, kann die Erfindung in jedem Stadium vor oder nach dem Verformen praktiziert werden. As stated above, the invention can be at any stage before or be practiced after deforming.

Die Erfindung sei nunmehr unter Bezugnahme auf die folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert. Diese tragen selbstverständlich lediglich beispielhaften Charakter, ohne indes den Rahmen der Erfindung festzulegen. In den folgenden Beispielen beziehen sich Teil- und Prozentangaben auf das Gewicht. Dimethylformamid ist mit DMF, und Äthylalkohol mit EtOH abgekürzt. The invention will now be made with reference to the following exemplary embodiments explained in more detail. These are of course only exemplary in nature, without, however, defining the scope of the invention. Refer to the examples below Parts and percentages are based on weight. Dimethylformamide is with DMF, and Ethyl alcohol abbreviated to EtOH.

Herstellung des Oxazolylderivats (I) Beispiel 1 Eine heiße Lösung, welche 30,5 g Stilben-4,4'-dicarbonsäurechlorid und 1200 cm3 Dioxan enthält, wird tropfenweise unter stürmischem Rühren zu einer Lösung hinzugegeben, welche 27,2 g γ-Methyl-γ-aminoaceton-hydrochlorid (hergostollt gemäß der Methode von Helv. Chim. Acta, 33, 1217 bis 26; 135O) und 600 cm3 Wasser enthält. Während des Hinzusetzens dieser Lösung wird auch eine lO%ige wäarigc .Natriumcarbon atllisung hinzugegeben, um den pH-Wert auf 7 bis 8 einzustellen. Danach wird das Gemisch 1 Stunde lang auf einem Bad erhitzt, zum Abscheiden von Niodorschlägen, welche durch Filtration abgetrennt werden, gekühlt, mit einer 10%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung gewaschen, ferner mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral wird, und dann getrocknet. Man erhält so 31,3 g 4,4'-Bis-(-acetylätyl)-carbamoyl ] stilben der Formel: in Form eines weißen, kristallinen Pulvers. Ausbeute: 77% Fp.: 218° bis 220°C (Zersetzung).Preparation of the oxazolyl derivative (I) Example 1 A hot solution containing 30.5 g of stilbene-4,4'-dicarboxylic acid chloride and 1200 cm3 of dioxane is added dropwise with rapid stirring to a solution which contains 27.2 g of γ-methyl- γ-aminoacetone hydrochloride (hergostollt according to the method of Helv. Chim. Acta, 33, 1217 to 26; 135O) and 600 cm3 of water. While this solution is being added, a 10% strength aqueous sodium carbonate solution is also added in order to adjust the pH to 7 to 8. Thereafter, the mixture is heated on a bath for 1 hour, cooled to separate nodules which are separated by filtration, washed with a 10% aqueous sodium carbonate solution, further washed with water until the filtrate becomes neutral, and then dried. 31.3 g of 4,4'-bis (- acetylethyl) carbamoyl] stilbene of the formula are obtained in this way: in the form of a white, crystalline powder. Yield: 77% M.p .: 218 ° to 220 ° C (decomposition).

Elementaranalyse: C (%) H(%) N(%) berechnet 70,91 6,45 6,89 als C24H26N204 gefunden 70,51 6,30 6,98 40,6 g des oben erhaltenen Stilbenderivats, werden bei einer Temperatur von nicht höher als 300C in 300 cm3 konzentrierter Schwefelsäure aufgelöst. Die Lösung wird 2 Stunden bei 300C gerührt und auf 1,2 1 Eiswasser gegossen. Die abgeschiedenen Niederschläge werden durch Abfiltrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen bis das Filtrat neutral wird, und getrocknet. Elemental analysis: C (%) H (%) N (%) calculated 70.91 6.45 6.89 as C24H26N204 found 70.51 6.30 6.98 40.6 g of the stilbene derivative obtained above a temperature not higher than 300C in 300 cm3 of concentrated sulfuric acid dissolved. The solution is stirred for 2 hours at 30 ° C. and poured onto 1.2 l of ice water. The deposited precipitates are separated by filtration with water washed until the filtrate becomes neutral and dried.

Man erhält so 25,9 g 4,4'-Bis(4,5-dimethyloxazol-2-yl) stiblen der Formel: in Form eines gelben, kristallinen Pulvers. Ausbeute: 708; F.p.: 266 bis 2680C (umkristallisiert aus DMF, hier in den folgenden Beispielen mit F.p. 2660 bis 2680C (DMF) bezeichnet).This gives 25.9 g of 4,4'-bis (4,5-dimethyloxazol-2-yl) of the formula: in the form of a yellow, crystalline powder. Yield: 708; Mp: 266 to 2680C (recrystallized from DMF, referred to here in the following examples as mp 2660 to 2680C (DMF)).

Elementaranalyse: C (%) H (%) N (8) berechnet 77,81 5,99 7,56 (als C24H22N2O2) gefunden 77,54 6,03 7,55 Die DMF-Lösung des erhaltenen Produktes zeigt blaue, starke Fluoreszenz Beispiele 2 bis 36 Gemäß der dem Beispiel 1 ähnlichen Methode werden die folgenden Oxazolylderivate erhalten. Beispiel Nr. R1 R2 F.p.(°C) Fluoreszenz im Lösungsmit- tel 2 H- CH3- 197-199 (DMF) blau (DMF) 3 CH3- CH3- 214-216 (DMF) " ( " ) CH2-CH2 4 H CH2 CH- 173-175 (wä@.DMF) " ( " ) CH2-CH2 5 CH2CH2- CH2CH2- 202-204 (DMF) " ( " ) # 6 H- # 219-221 (DMF) " ( " ) 7 CH3- # 214-216 (DMF) " ( " ) 8 H- Cl# 224-228 (DMF) grünlich-blau ( " ) 9 H- CH3# 222-223 (DMF) blau ( " ) 10 H- CH3O# 235-236 (DMF) grünlich-blau ( " ) 11 # # 241-242 (DMF) " ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungs- mittol 12 H- CH3- 223-225 (DMF) blau (DMF) 13 CH3- CH3- 240-242 (DMF) " ( " ) CH2-CH2 14 H- CH2 CH- 198-200 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 15 CH2CH2- CH2CH2- 228-230 (EtOH) " ( " ) # 16 H- # 254-256 (DMF) grünlich-blau ( " ) 17 CH3- # 249-252 (DMF) " ( " ) 18 CH3- CH3# 252-254 (DMF) " ( " ) 19 H- Cl# 284-285 (DMF) " ( " ) 20 H- CH3# 257-258 (DMF) " ( " ) 21 H- CH3O# 270-271 (DMF) grünlich-blau (DMF) 22 # # 260-262 (DMF) " ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungsmittel 23 H- CH3- 249-250 (DMF) blau (DMF) CH2-CH2 24 H- CH2 CH- 225-227 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 25 CH3- CH3- 266-268 (DMF) " ( " ) 26 CH3CH2- CH3- 182-185 (DMF) " ( " ) 27 CH2CH2- CH2CH2- 254-256 (wäß.DMF) " ( " ) # 28 H- # 245-246 (DMF) " ( " ) 29 CH3- # 240-241 (DMF) blau (DMF) 30 H- Cl# 276-277 (DMF) grünlich-blau ( " ) 31 H- CH3# 248-249 (DMF) blau ( " ) 32 H- CH3O# 261-262 (DMF) grünlich-blau ( " ) 33 CH3- CH3O# 256-257 (DMF) " ( " ) 34 # # 290-292 (DMF) " ( " ) 35 # CH3# 279-280 (DMF) " ( " ) CH2-CH2 36 H- CH2 CH- 225-227 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 Beispiel 37 Eine heiße Lösung, welche 27,9 g Biphenyl-4,4'-dicarbonsäurechlorid und 300 cm3 Dioxan enthält, wird tropfenweise unter stürmischem Rühren zu einer Lösung hinzugesetzt, welche 30,3 g γ-Äthyl-γ-aminoaceton-hydrochlorid (hergestellt nach derselben Methode wie in Beispiel 1) und 600 cm3 Wasser enthält.Elemental analysis: C (%) H (%) N (8) calculated 77.81 5.99 7.56 (as C24H22N2O2) found 77.54 6.03 7.55 The DMF solution of the product obtained shows strong blue fluorescence Examples 2 to 36 According to the method similar to Example 1, the following oxazolyl derivatives are obtained. Example No. R1 R2 Fp (° C) fluorescence in the solvent tel 2 H- CH3- 197-199 (DMF) blue (DMF) 3 CH3- CH3-214-216 (DMF) "(") CH2-CH2 4 H CH2 CH- 173-175 (wä @ .DMF) "(") CH2-CH2 5 CH2CH2- CH2CH2- 202-204 (DMF) "(") # 6 H- # 219-221 (DMF) "(") 7 CH3- # 214-216 (DMF) "(") 8 H- Cl # 224-228 (DMF) greenish blue (") 9 H- CH3 # 222-223 (DMF) blue (") 10 H- CH3O # 235-236 (DMF) greenish blue (") 11 # # 241-242 (DMF) "(") Example No. R1 R2 Fp (° C) fluorescence in the solution mittol 12 H- CH3- 223-225 (DMF) blue (DMF) 13 CH3- CH3- 240-242 (DMF) "(") CH2-CH2 14 H- CH2 CH- 198-200 (EtOH) "(") CH2-CH2 15 CH2CH2- CH2CH2-228-230 (EtOH) "(") # 16 H- # 254-256 (DMF) greenish-blue (") 17 CH3- # 249-252 (DMF) "(") 18 CH3- CH3 # 252-254 (DMF) "(") 19 H-Cl # 284-285 (DMF) "(") 20 H-CH3 # 257-258 (DMF) "(") 21 H- CH3O # 270-271 (DMF) greenish blue (DMF) 22 # # 260-262 (DMF) "(") Example No. R1 R2 Mp (° C) fluorescence in the solvent 23 H- CH3- 249-250 (DMF) blue (DMF) CH2-CH2 24 H- CH2 CH- 225-227 (EtOH) "(") CH2-CH2 25 CH3- CH3- 266-268 (DMF) "(") 26 CH3CH2- CH3- 182-185 (DMF) "(") 27 CH2CH2- CH2CH2- 254-256 (according to DMF) "(") # 28 H- # 245-246 (DMF) "(") 29 CH3- # 240-241 (DMF) blue (DMF) 30 H- Cl # 276-277 (DMF) greenish blue (") 31 H- CH3 # 248-249 (DMF) blue (") 32 H- CH3O # 261-262 (DMF) greenish-blue (") 33 CH3- CH3O # 256-257 (DMF) "(") 34 # # 290-292 (DMF) "(") 35 # CH3 # 279-280 (DMF) "(") CH2-CH2 36 H-CH2 CH-225-227 (EtOH) "(") CH2-CH2 Example 37 A hot solution which contains 27.9 g of biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid chloride and 300 cm3 of dioxane is added dropwise with rapid stirring to a solution which contains 30.3 g of γ-ethyl-γ-aminoacetone hydrochloride ( produced by the same method as in example 1) and contains 600 cm3 of water.

Während des Hinzusetzens dieser Lösung wird eine 10%ige obige Natriumcarbonatlösung hinzugegeben, um den pH-Wert auf 7 bis 8 einzustellen. Das Gemisch wird danach 1 Stunde auf einem Bad erhitzt und dann abgekühlt, um Ausfällungen abzuscheiden, a7elche durch Filtrieren abgetrennt werden, es wird mit 10%iger wäßriger natriumoarbonatlösung gewaschen und ferner mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral wird, und getrocknet. Man erhält so 29,4 g 4,4'-[N- (γ-Äcettk-n-propyl) carbamoyl] biphenyl mit der Formel: in Gestalt eines weißen, kristallinen Pulvers. Ausbeute: 72t; F.p.: 190 bis 1920C.While adding this solution, a 10% sodium carbonate solution above is added to adjust the pH to 7-8. The mixture is then heated on a bath for 1 hour and then cooled to separate precipitates, which are separated by filtration, washed with 10% aqueous sodium carbonate solution and further washed with water until the filtrate becomes neutral and dried. This gives 29.4 g of 4,4 '- [N- (γ-Äcettk-n-propyl) carbamoyl] biphenyl with the formula: in the form of a white, crystalline powder. Yield: 72t; M.p .: 190 to 1920C.

Elementaranalyse: C (%) H (%) N (%) berechnet 70,57 6,91 6,86 (als C24H28N2O4) gefunden 70,51 6,80 6,98 40,8 g des oben erhaltenen Biphenylderivats werden bei einer Temperatur von nicht höher als 300C in 300 cm3 Schwefelsäure aufgelöst. Die Lösung wird eine halbe Stunde bei 300C .gerührt und auf 4,8 1 Eiswasser gegossen. Elemental analysis: C (%) H (%) N (%) calculated 70.57 6.91 6.86 (as C24H28N2O4) found 70.51 6.80 6.98 40.8 g of the biphenyl derivative obtained above will at a temperature not higher than 300C in 300 cm3 Dissolved sulfuric acid. The solution is stirred and stirred for half an hour at 300C poured onto 4.8 l of ice water.

Die abgeschiedenen Niederschläge werden durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral wird, und getrocknet. Man erhält so 35,0 g 4,4'-Bis(4-äthyl-5-methyloxazol-2-yl)biphenyl der Formel: in Form eines hellgelben, kristallinen Pulvers. Ausbeute: 94%; F.p.; 175 bis 17700 (DMF).The deposited precipitates are separated by filtration, washed with water until the filtrate becomes neutral, and dried. This gives 35.0 g of 4,4'-bis (4-ethyl-5-methyloxazol-2-yl) biphenyl of the formula: in the form of a light yellow, crystalline powder. Yield: 94%; Fp; 175 to 17700 (DMF).

Elementaranalyse: C (%) H (%) N (%) berechnet 77,39 6,50 7,52 (als C24H24N2O2) gefunden 77,54 6,43 7,55 Die DMF-Lösung des erhaltenen Produktes zeigt eine violett-blaue, starke Fluoreszenz. Elemental analysis: C (%) H (%) N (%) calculated 77.39 6.50 7.52 (as C24H24N2O2) found 77.54 6.43 7.55 The DMF solution of the product obtained shows a violet-blue, strong fluorescence.

Beispiele 38 bis 73 Nach der dem Beispiel 37 ähnlichen Methode werden die folgenden Oxazolylderivate erhalten. Beispiel Nr. R1 R2 B F.p. (°C) Fluoreszenz im Lö- sungsmittel 38 H- CH3- # 242-243 (EtOH) violett-blau (EtOH) 39 H- CH3- # 142-144 (EtOH) " ( " ) 40 H- CH3- # 255-257 (DMF) " ( " ) 41 CH3- CH3- # 253-254 (DMF) " ( " ) 42 CH3- CH3- # 266-268 (DMF) " ( " ) 43 CH3- CH3- # 258-260 (DMF) " ( " ) 44 CH3CH2- CH3- # 175-177 (DMF) " ( " ) 45 CH3CH2- CH3- # 162-164 (DMF) " ( " ) 46 CH2CH2- CH2CH2- # 151-153 (EtOH) Violett-blau (EtOH) # CH2-CH2 47 H- CH2 CH- # 127-129 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 CH2-CH2 48 H- CH2 CH- # 114-115 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 49 H- # # 220-222 (DMF) blau ( " ) 50 H- # # 167-169 (wäß.DMF) " ( " ) 51 H- # # 257-260 (DMF) " ( " ) 52 H- # # 227-229 (DMF) " ( " ) 53 H- Cl# # 275-277 (DMF) " ( " ) 54 H- Cl# # 225-227 (DMF) " ( " ) 55 H- Cl# # >300 (DMF) blau (EtOH) 56 H- Cl# # 283-284 (DMF) " ( " ) 57 H- CH3# # 223-225 (DMF) " ( " ) 58 H- CH3# # 170-171 (EtOH) " ( " ) 59 H- CH3O# # 283-285 (DMF) " ( " ) H- CH3O# # >300 (DMF) " ( " ) 60 H- CH3O# # >300 (DMF) " ( " ) 61 CH3- # # 215-216 (DMF) " ( " ) 62 CH3- # # 162-163 (EtOH) " ( " ) 63 # # # 287-289 (DMF) grünlich-blau ( " ) 64 # # # 272-274 (DMF) " ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungs- mittel 65 H- CH3- 248-249 (wäß.EtOH) violett-blau (EtOH) 66 CH3- CH3- 265-266 (wäß.EtOH) " ( " ) CH2-CH2 67 H- CH2 CH- 198-200 (wäß.EtOH) " ( " ) CH2-CH2 68 H- # 249-251 (DMF) " ( " ) 69 H- Cl# 280-281 (DMF) blau ( " ) 70 H- CH3O# >300 (DMF) " ( " ) 71 CH3- # 245-246 (DMF) " ( " ) 72 # # >300 (DMF) " ( " ) 73 # CH3# >300 (DMF) " ( " ) Beispiel 74 Nach der dem Beispiel 1 ähnlichen Methode, werden 34,7 g 1,3,4-Oxadiazol-2,5-dicarbonsäuredichlorid mit 37,6 g ß-Amino-acetophenon-hydrochlorid kondensiert, wobei sich 48,7 g 1,3,4-Oxadiazol-2,5-dicarbonyl-N-(γ-benzoylmothyl)-amid der folgenden Formel: ergeben. Ausbeute: 89,5%; F.p.: 266 bis 268 C.Examples 38 to 73 Following the method similar to Example 37, the following oxazolyl derivatives are obtained. Example No. R1 R2 B Fp (° C) fluorescence in the solvent 38 H- CH3- # 242-243 (EtOH) violet-blue (EtOH) 39 H-CH3- # 142-144 (EtOH) "(") 40 H- CH3- # 255-257 (DMF) "(") 41 CH3- CH3- # 253-254 (DMF) "(") 42 CH3- CH3- # 266-268 (DMF) "(") 43 CH3- CH3- # 258-260 (DMF) "(") 44 CH3CH2- CH3- # 175-177 (DMF) "(") 45 CH3CH2- CH3- # 162-164 (DMF) "(") 46 CH2CH2- CH2CH2- # 151-153 (EtOH) violet-blue (EtOH) # CH2-CH2 47 H- CH2 CH- # 127-129 (EtOH) "(") CH2-CH2 CH2-CH2 48 H- CH2 CH- # 114-115 (EtOH) "(") CH2-CH2 49 H- # # 220-222 (DMF) blue (") 50 H- # # 167-169 (according to DMF) "(") 51 H- # # 257-260 (DMF) "(") 52 H- # # 227-229 (DMF) "(") 53 H- Cl # # 275-277 (DMF) "(") 54 H- Cl # # 225-227 (DMF) "(") 55 H- Cl # #> 300 (DMF) blue (EtOH) 56 H- Cl # # 283-284 (DMF) "(") 57 H- CH3 # # 223-225 (DMF) "(") 58 H-CH3 # # 170-171 (EtOH) "(") 59 H- CH3O # # 283-285 (DMF) "(") H- CH3O # #> 300 (DMF) "(") 60 H- CH3O # #> 300 (DMF) "(") 61 CH3- # # 215-216 (DMF) "(") 62 CH3- # # 162-163 (EtOH) "(") 63 # # # 287-289 (DMF) greenish-blue (") 64 # # # 272-274 (DMF) "(") Example No. R1 R2 Fp (° C) fluorescence in the solution middle 65 H- CH3- 248-249 (aq. EtOH) violet-blue (EtOH) 66 CH3- CH3-265-266 (aq. EtOH) "(") CH2-CH2 67 H- CH2 CH- 198-200 (aq. EtOH) "(") CH2-CH2 68 H- # 249-251 (DMF) "(") 69 H- Cl # 280-281 (DMF) blue (") 70 H- CH3O #> 300 (DMF) "(") 71 CH3- # 245-246 (DMF) "(") 72 # #> 300 (DMF) "(") 73 # CH3 #> 300 (DMF) "(") Example 74 Using the method similar to Example 1, 34.7 g of 1,3,4-oxadiazole-2,5-dicarboxylic acid dichloride are condensed with 37.6 g of β-aminoacetophenone hydrochloride, 48.7 g of 1, 3,4-oxadiazole-2,5-dicarbonyl-N- (γ-benzoylmothyl) -amide of the following formula: result. Yield: 89.5%; Fp: 266 to 268 C.

Elementaranalyse: C (%) H (%) <%> N (8) berechnet 70,58 4,44 10,29 (als C32H24N4O5) gefunden 70,77 4,81 10,57 54,5 g des so erhaltenen 1,3,4-Oxadiazol-2,5-dicarbonyl-N-62-benzoyl-methyl)amids werden, wie in Beispiel 1, entwässert und man erhält 46,3 g 2,5-Bis[p-(5-phenyloxazol-2-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol der Formel: Ausbeute : 91,0%; F.p.: >300°C (DMF) Elementaranalyse: C (%) H (%) N (%) berechnet 75,58 3,96 11,02 (als C32H20N403) gefunden 75,67 3,98 10,97 Die DMF-Lösung des erhaltenen Produktes zeigt sehr starke blaue Fluoreszenz.Elemental analysis: C (%) H (%) <%> N (8) calculated 70.58 4.44 10.29 (as C32H24N4O5) found 70.77 4.81 10.57 54.5 g of the 1 thus obtained, 3,4-Oxadiazole-2,5-dicarbonyl-N-62-benzoyl-methyl) amides are dehydrated as in Example 1 and 46.3 g of 2,5-bis [p- (5-phenyloxazole-2 -yl) phenyl] -1,3,4-oxadiazole of the formula: Yield: 91.0%; Melting point:> 300 ° C (DMF) Elemental analysis: C (%) H (%) N (%) calculated 75.58 3.96 11.02 (as C32H20N403) found 75.67 3.98 10.97 The DMF- Solution of the product obtained shows very strong blue fluorescence.

Beispiele 75 bis 108 Gemaß der dem Beispiel 74 ähnlichen Methode, werden die folgenden Oxazolylderivate erhalten. Beispiel Nr. R1 R2 B' F.p. (°C) Fluoreszenz im Lö- sungsmittel 75 H- CH3- - 137-138 (wäß.EtOH) violett-blau (DMF) 76 H- CH3- # 175-176 (EtOH) blau ( " ) 77 CH3- CH3- - 154-155 (wäß. EtOH) violett-blau ( " ) CH2-CH2 78 H- CH2 CH- -CH=CH- 128-130 (EtOH) blau ( " ) CH2-CH2 79 H- # - 138-140 (EtOH) " ( " ) 80 H- # - 177-179 (EtOH) grünlich-blau ( " ) 81 H- Cl# -CH=CH- 184-186 (DMF) " ( " ) 82 H- CH3O# - 154-156 (EtOH) blau 83 CH3- # # 172-174 (EtOH) grünlich-blau (DMF) 84 # # - 199-200 (DMF) blau ( " ) 85 # # # 237-239 (DMF) " ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 B' F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungsmittel 86 H- CH3- # 209-211 (EtOH) blau (EtOH) 87 CH3- CH3- # 226-228 (EtOH) " ( " ) 88 CH3- CH3- -CH=CH- 203-204 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 89 H- CH2 H- # 149-151 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 90 H- # # 211-212 (DMF) grünlich-blau (EtOH) 91 H- # -CH=CH- 187-189 (DMF) " ( " ) 92 H- Cl# # 242-244 (DMF) " ( " ) 93 CH3- # # 215-217 (DMF) " ( " ) 94 # # # 271-272 (DMF) " ( " ) 95 # # -CH=CH- 248-249 (DMF) " ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 B¹ F.p. (°C) Fluoreszenz im Lö- sungsmittel gsmittel 96 H- CH3- - 265 - 267 (EtOH) violett-blau (DMF) 97 CH3- CH3- - 282 - 285 (EtOH) " ( " ) 98 CH3CH2- CH3- # 256 - 257 (DMF) " ( " ) 99 CH3- CH3- -CH=CH- 297 - 300 (DMF) blau ( " ) CH2-CH2 100 H- CH2 CH- # 202 - 204 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 101 H- # - 277 - 279 (DMF) " ( " ) 102 H- # # >300 (DMF) grünlich-blau ( " ) 103 H- Cl# -CH=CH- >300 (DMF) " ( " ) 104 H- Cl# # >300 (DMF) grünlich-blau 105 H- CH3O# # >300 (DMF) " (DMF) 106 CH3- # # >300 (DMF) " # 107 # # - >300 (DMF) blau ( " ) 108 # CH3# -CH=CH- >300 (DMF) grünlich-blau ( " ) Beispiel 109 Ein Gemisch aus 20,8 g ß-(Benzoxazol-2-yl)-acrylsäurechlorid (welches gemäß der herkömmlicher Methode erhalten wurde) und 20,8 g oGAmino-p-chloracetophenon in 200 cm3 Dimethylformamid, wird auf einem Bad auf 50 bis 600C erwärmt und man setzt unter stürmischem Rühren 45 g Triäthylamin tropfenweise hinzu. Das Gemisch wird danach 2 Stunden bei 70 bis 800C gehalten und stehengelassen. Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch in 500 on 3 Wasser, um Niederschläge abzuscheiden, welche durch Filtrieren abgetrennt werden, wonach man mit Wasser wäscht und trocknet. Man erhält so 26,6 g ß-(Benzoxazol-2-yl)acrylamid der Formel: im Zustand eines hellbraunen, kristalinen Pulvers. Ausbeute: 788; F.p. 215 bis 2170C.Examples 75 to 108 According to the method similar to Example 74, the following oxazolyl derivatives are obtained. Example No. R1 R2 B 'Fp (° C) fluorescence in the solvent 75 H- CH3- - 137-138 (aq. EtOH) violet-blue (DMF) 76 H- CH3- # 175-176 (EtOH) blue (") 77 CH3- CH3- - 154-155 (aq. EtOH) violet-blue (") CH2-CH2 78 H- CH2 CH- -CH = CH- 128-130 (EtOH) blue (") CH2-CH2 79 H- # - 138-140 (EtOH) "(") 80 H- # - 177-179 (EtOH) greenish blue (") 81 H- Cl # -CH = CH- 184-186 (DMF) "(") 82 H-CH3O # - 154-156 (EtOH) blue 83 CH3- # # 172-174 (EtOH) greenish blue (DMF) 84 # # - 199-200 (DMF) blue (") 85 # # # 237-239 (DMF) "(") Example No. R1 R2 B 'm.p. (° C) fluorescence im solvent 86 H- CH3- # 209-211 (EtOH) blue (EtOH) 87 CH3- CH3- # 226-228 (EtOH) "(") 88 CH3-CH3- -CH = CH- 203-204 (EtOH) "(") CH2-CH2 89 H- CH2 H- # 149-151 (EtOH) "(") CH2-CH2 90 H- # # 211-212 (DMF) greenish blue (EtOH) 91 H- # -CH = CH- 187-189 (DMF) "(") 92 H- Cl # # 242-244 (DMF) "(") 93 CH3- # # 215-217 (DMF) "(") 94 # # # 271-272 (DMF) "(") 95 # # -CH = CH- 248-249 (DMF) "(") Example No. R1 R2 B¹ Fp (° C) fluorescence in the solvent remedies 96 H- CH3- - 265 - 267 (EtOH) violet-blue (DMF) 97 CH3- CH3- - 282-285 (EtOH) "(") 98 CH3CH2- CH3- # 256 - 257 (DMF) "(") 99 CH3- CH3- -CH = CH- 297 - 300 (DMF) blue (") CH2-CH2 100 H- CH2 CH- # 202-204 (EtOH) "(") CH2-CH2 101 H- # - 277 - 279 (DMF) "(") 102 H- # #> 300 (DMF) greenish-blue (") 103 H- Cl # -CH = CH-> 300 (DMF) "(") 104 H- Cl # #> 300 (DMF) greenish-blue 105 H- CH3O # #> 300 (DMF) "(DMF) 106 CH3- # #> 300 (DMF) "# 107 # # -> 300 (DMF) blue (") 108 # CH3 # -CH = CH-> 300 (DMF) greenish-blue (") Example 109 A mixture of 20.8 g of β- (benzoxazol-2-yl) acrylic acid chloride (which was obtained according to the conventional method) and 20.8 g of oGAmino-p-chloroacetophenone in 200 cm3 of dimethylformamide is brought to 50% in a bath Heated to 60 ° C. and 45 g of triethylamine are added dropwise with vigorous stirring. The mixture is then kept at 70 to 80 ° C. for 2 hours and left to stand. After cooling, the reaction mixture is poured into 500 ml of water to separate out precipitates, which are separated off by filtration, followed by washing with water and drying. This gives 26.6 g of β- (benzoxazol-2-yl) acrylamide of the formula: in the state of a light brown, crystalline powder. Yield: 788; Mp 215-2170C.

Elementaranalyse: C (%) II (%) N (4) berechnet 63,44 3,85 8,22 (als C18H13N2O3) gefunden 63,21 3,92 8,07 34,1 g des oben erhaltenen Acrylamidderivats werden in 150 g Polyphosphorsäure aufgelöst und unter Rühren bei 1000C gehalten. Die Temperatur wird auf 130 bis 140°C gesteigert und das Gemisch eine Stunde lang auf der gleichen Temperaturhöhe gehalten. Nach dem Abkühlen auf eine Temperatur von nicht höher als 100°C, wird das Reaktionsgemisch in 300 g Eiswasser gegossen und das sich ergebende Gemisch rührt man etwa 1 Stunde lang. Die abgeschiedenen NiederschlEge werden durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen bis das Filtrat neutral wira, und getrocknet. Man erhält so 28,1 g der Verbindung der Formel: in Gestalt eines gelben, kristallinen Pulvers. Ausbeuis 87t; F.p.: 176 bis 177 C (Äthanol).Elemental analysis: C (%) II (%) N (4) calculated 63.44 3.85 8.22 (as C18H13N2O3) found 63.21 3.92 8.07 34.1 g of the acrylamide derivative obtained above are in 150 g Polyphosphoric acid dissolved and kept at 1000C with stirring. The temperature is increased to 130 to 140 ° C. and the mixture is kept at the same temperature level for one hour. After cooling to a temperature not higher than 100 ° C, the reaction mixture is poured into 300 g of ice water and the resulting mixture is stirred for about 1 hour. The deposited precipitates are separated off by filtration, washed with water until the filtrate becomes neutral, and dried. 28.1 g of the compound of the formula are obtained in this way: in the form of a yellow, crystalline powder. Ausbeuis 87t; Mp: 176-177 C (ethanol).

Elementaranalyse: C (t) H (%) N (%) berechnet 66,98 3,44 8,68 (als C18H11N2b2c1) gefunden 66,79 3,51 8,71 Die Lösungen des erhaltenen Produktes in Äthanol, Benzol und DMF zeigen eine blaue, starke Fluoreszenz. Elemental analysis: C (t) H (%) N (%) calculated 66.98 3.44 8.68 (as C18H11N2b2c1) found 66.79 3.51 8.71 The solutions of the product obtained in Ethanol, benzene and DMF show a blue, strong fluorescence.

Beispiele 110 bis 221 Gemäß der dem Beispiel 109 ähnlichen Methode werden die folgenden Oxazolylderivate erhalten. R1 R2 A F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungs- mittel CH3 110 H- CH3- # 132 - 134 (wäß. EtOH) blau-violett (EtOH) 111 CH3- CH3- # 142 - 143 (wäß. EtOH) " ( " ) Cl 112 CH3- CH3- # 162 - 163 (wäß. EtOH) " ( " ) Cl 113 CH2CH2- CH2CH2- # 147 - 148 (wäß. EtOH) " ( " ) # CH3 114 CH2CH2- CH2CH2- # 97 - 100 (wäß. EtOH) " ( " ) # CH2-CH2 115 H- CH2 CH- # 101 - 103 (wäß. EtOH) " ( " ) CH2-CH2 CH3 116 H- # # 148 - 150 (EtOH) " ( " ) 117 H- # # 143 - 145 (wäß. EtOH) blau-violett (EtOH) CH3O 118 H- # # 161 - 163 (EtOH) grünlich-blau ( " ) Cl 119 H- # # 170 - 172 (EtOH) " ( " ) 120 H- Cl# # 176 - 177 (EtOH) blau ( " ) 121 H- CH3# # 146 - 148 (wäß. EtOH) blau-violett ( " ) 122 H- CH3O# # 159 - 161 (EtOH) grünlich-blau ( " ) Cl 123 CH3- # # 165 - 167 (EtOH) blau ( " ) Cl 124 CH3- CH3# # 168 - 170 (EtOH) " ( " ) CH3 125 # # # 168 - 170 (EtOH) " ( " ) R1 R2 A F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungs- mittel 126 H- CH3- # 189 - 190 (DMF) violett-blau (EtOH) Cl 127 CH3- CH3- # 211 - 213 (DMF) " ( " ) 128 CH3- CH3- # 196 - 197 (DMF) " ( " ) CH2-CH2 129 H- CH2 CH- # 173 - 175 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 CH3 130 H- # # 190 - 191 (DMF) blau ( " ) CH3 131 H- Cl# # 200 - 202 (DMF) " ( " ) 132 H- CH3O# # 225 - 227 (DMF) " ( " ) 133 CH3- # # 188 - 190 (DMF) blau (EtOH) Cl 134 # # # 250 - 255 (DMF) " ( " ) Cl 135 # CH3# # 253 - 255 (DMF) " ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 A F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungs- mittel 136 CH3- CH3- # 161 - 163 (DMF) violett-blau (DMF) CH3 137 H- Cl- # 174 - 175 (DMF) grünlich-blau ( " ) Cl 138 H- # # 190 - 192 (DMF) blau ( " ) Cl 139 # # # 197 - 200 (DMF) grünlich-blau ( " ) 140 CH3- CH3- # 185 - 186 (wäß. DMF) blau (DMF) Beispiel Nr. R1 R2 A F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungs- mittel 141 H- CH3- # 168 - 170 (äß. DMF) blau (DMF) Cl 142 CH3- CH3- # 201 - 202 (DMF) violett-blau ( " ) CH3 143 CH3- CH3- # 122 - 124 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 144 H- CH2 CH- # 144 - 147 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 CH3 145 H- # # 169 - 170 (DMF) blau (DMF) 146 H- Cl# # 233 - 235 (DMF) grünlich-blau ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 A F.p. (°C) Fluoreszenz im Lö- sungsmittel 147 H- CH3- # 181 - 182 (wäß. DMF) blau (DMF) Cl 148 CH3- CH3- # 200 - 202 (wäß. DMF) " ( " ) 149 CH3- CH3- # 195 - 197 (wäß. DMF) " ( " ) CH2-CH2 150 H- CH2 CH- # 172 - 175 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 CH3 151 H- # # 200 - 201 (DMF) grünlich-blau (DMF) Cl 152 H- # # 208 - 210 (DMF) " ( " ) 153 H- Cl# # 210 - 211 (DMF) " ( " ) CH3 154 CH3- # # 200 - 202 (wäß. DMF) " ( " ) 155 # # # 190 - 191 (DMF) " ( " ) Cl 156 # CH3# # 216 - 217 (DMF) " ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 A F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungsmittel Cl 157 H- CH3- # 214 - 216 (DMF) blau (DMF) 158 CH3- CH3- # 218 - 220 (wäß. DMF) " ( " ) 159 CH3- CH3- # 208 - 209 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 160 H- CH2 CH- # 179 - 181 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 CH3 161 H- # # 201 - 202 (DMF) grünlich-blau ( " ) 162 H- # # 203 - 205 (DMF) " ( " ) CH3 163 H- Cl# # 232 - 235 (DMF) grünlich-blau (DMF) Cl 164 CH3- # # 211 - 212 (DMF) " ( " ) 165 # # # 242 - 244 (DMF) " ( " ) Cl 166 # CH3# # 224 - 225 (DMF) " ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 B A F.p. (°C) Fluoreszenz im Lö- sungsmittel 167 H- CH3- # # 191 - 193 (DMF) violett Cl 168 CH3- CH3- # # 166 - 167 (EtOH) @ 169 CH3- CH3 # # 203 - 204 (DMF) violett-blau (EtOH) CH2-CH2 170 H- CH2 CH- # # 162 - 165 (EtOH) blau ( " ) CH2-CH2 CH3 171 H- # # # 144 - 145 (EtOH) " ( " ) 172 H- # # # 192 - 193 (DMF) " ( " ) 173 H- Cl# # # 226 - 227 (DMF) " ( " ) Cl 174 H- CH3O# # # 236 - 237 (DMF) " ( " ) CH3 175 CH3- # # # 148 - 150 (wäß.DMF) " ( " ) Cl 176 # # # # 215 - 216 (DMF) grünlich-blau ( " ) 177 # CH3# # # 158 - 160 (DMF) " ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 A F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungs- mittel 178 H- CH3- # 214 - 216 (EtOH) violett (EtOH) Cl 179 CH3- CH3- # 236 - 237 (EtOH) violett-blau ( " ) 180 CH3- CH3- # 215 - 217 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 181 H- CH2 CH- # 187 - 189 (wäß. DMF) " ( " ) CH2-CH2 CH3 182 H- # # 210 - 212 (DMF) blau ( " ) 183 H- # # 212 - 215 (DMF) " ( " ) 184 H- Cl# # 225 - 226 (DMF) " ( " ) Cl 185 H- CH3O# # 248 - 250 (DMF) blau (EtOH) CH3 186 CH3- # # 208 - 210 (EtOH) " ( " ) Cl 187 # # # 255 - 256 (DMF) " ( " ) CH3 188 # CH3# # 235 - 237 (DMF) " ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 B' Z A F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungs- mittel 189 H- CH3- - S # 119 - 120 (EtOH) violett-blau (DMF) Cl 190 H- CH3- - S # 136 - 138 (EtOH) " ( " ) CH3 191 CH3- CH3- - S # 138 - 139 (wäß. EtOH) violett-blau (DMF) Cl 192 CH3- CH3- - S # 142 - 143 (EtOH) " ( " ) 193 CH3- CH3- # S # 163 - 165 (EtOH) blau ( " ) CH2-CH2 194 H- CH2 CH- - S # 109 - 110 (wäß.EtOH) violett-blau ( " ) CH2-CH2 CH3 195 H- # - S # 133 - 135 (DMF) blau ( " ) 196 H- # # S # 160 - 163 (DMF) grünlich-blau ( " ) Cl 197 H- # # S # 158 - 160 (DMF) " ( " ) 198 H- # -CH=CH- S # 136 - 137 (DMF) " ( " ) 199 H- Cl- -CH=CH- S # 145 - 146 (DMF) " ( " ) Cl 200 H- CH3O- - S # 142 - 145 (DMF) blau ( " ) 201 # # - S # 153 - 155 (DMF) blau (DMF) Cl 202 H- CH3- - O # 165 - 166 (wäß. EtOH) violett-blau (DMF) 203 CH3- CH3- - O # 168 - 170 (EtOH) " ( " ) 204 CH3- CH3- # O # 192 - 193 (EtOH) blau ( " ) CH2-CH2 CH3 205 H- CH2 CH- - O # 87 - 90 (wäß. EtOH) violett-blau ( " ) CH2-CH2 206 H- # - O # 181 - 182 (DMF) blau ( " ) CH3 207 H- # -CH=CH- O # 146 - 147 (EtOH) grünlich-blau ( " ) 208 H- Cl# # O # 173 - 175 (DMF) " ( " ) Cl 209 H- CH3O# - O # 177 - 180 (DMF) blau ( " ) 210 CH3- # -CH=CH- O # 160 - 161 (EtOH) grünlich-blau (DMF) 211 # # - O # 182 - 185 (DMF) blau ( " ) Beispiel Nr. R1 R2 B' A F.p. (°C) Fluoreszenz im Lösungs- mittel 212 H- CH3- - # 213 - 215 (EtOH) violett-blau (DMF) 213 CH3- CH3- - # 214 - 216 (EtOH) " ( " ) 214 CH3- CH3- # # 268 - 270 (DMF) blau ( " ) CH2-CH2 Cl 215 H- CH2 CH- - # 196 - 198 (EtOH) violett-blau ( " ) CH2-CH2 CH3 216 H- # - # 212 - 213 (DMF) blau ( " ) 217 H- # # # 267 - 260 (DMF) grünlich-blau (DMF) CH3 218 H- Cl# - # 224 - 225 (DMF) blau ( " ) 219 CH3- # -CH=CH- # 241 - 242 (DMF) grünlich-blau ( " ) Cl 220 # # # # > 300 (DMF) " ( " ) 221 # CH3# -CH=CH- # 240 - 242 (DMF) " ( " ) Beispiel 222 Eine heiße Lösung, welche 31,4 g 4'-Dimethyl-aminocarbonylstilben-4-carbonsäurechlorid (Schmelzpunkt 220 bis 222°C) und 1200 cm3 Dioxan enthält, wird tropfenweise unter stürmischem Rühren zu einer Lösung hinzugesetzt, welche 14,8 g α-Mcthyl-α-aminoacetonhydrochlorid und 600 cm3 Wasser enthält.Examples 110 to 221 Following the method similar to Example 109, the following oxazolyl derivatives are obtained. R1 R2 A Fp (° C) fluorescence in the solution middle CH3 110 H- CH3- # 132 - 134 (aq. EtOH) blue-violet (EtOH) 111 CH3-CH3- # 142-143 (aq. EtOH) "(") Cl 112 CH3-CH3- # 162 - 163 (aq. EtOH) "(") Cl 113 CH2CH2- CH2CH2- # 147 - 148 (aq. EtOH) "(") # CH3 114 CH2CH2- CH2CH2- # 97 - 100 (aq. EtOH) "(") # CH2-CH2 115 H- CH2 CH- # 101-103 (aq. EtOH) "(") CH2-CH2 CH3 116 H- # # 148-150 (EtOH) "(") 117 H- # # 143 - 145 (aq. EtOH) blue-violet (EtOH) CH3O 118 H- # # 161 - 163 (EtOH) greenish blue (") Cl 119 H- # # 170-172 (EtOH) "(") 120 H- Cl # # 176 - 177 (EtOH) blue (") 121 H- CH3 # # 146 - 148 (aq. EtOH) blue-violet (") 122 H- CH3O # # 159 - 161 (EtOH) greenish blue (") Cl 123 CH3- # # 165 - 167 (EtOH) blue (") Cl 124 CH3- CH3 # # 168-170 (EtOH) "(") CH3 125 # # # 168 - 170 (EtOH) "(") R1 R2 A Fp (° C) fluorescence in the solution middle 126 H- CH3- # 189 - 190 (DMF) violet-blue (EtOH) Cl 127 CH3- CH3- # 211 - 213 (DMF) "(") 128 CH3- CH3- # 196 - 197 (DMF) "(") CH2-CH2 129 H- CH2 CH- # 173-175 (EtOH) "(") CH2-CH2 CH3 130 H- # # 190 - 191 (DMF) blue (") CH3 131 H- Cl # # 200-202 (DMF) "(") 132 H- CH3O # # 225-227 (DMF) "(") 133 CH3- # # 188 - 190 (DMF) blue (EtOH) Cl 134 # # # 250 - 255 (DMF) "(") Cl 135 # CH3 # # 253 - 255 (DMF) "(") Example No. R1 R2 A Fp (° C) fluorescence in the solution middle 136 CH3- CH3- # 161 - 163 (DMF) violet-blue (DMF) CH3 137 H- Cl- # 174 - 175 (DMF) greenish blue (") Cl 138 H- # # 190 - 192 (DMF) blue (") Cl 139 # # # 197 - 200 (DMF) greenish-blue (") 140 CH3- CH3- # 185 - 186 (aq. DMF) blue (DMF) Example No. R1 R2 A Fp (° C) fluorescence in the solution middle 141 H- CH3- # 168 - 170 (according to DMF) blue (DMF) Cl 142 CH3- CH3- # 201 - 202 (DMF) violet-blue (") CH3 143 CH3- CH3- # 122 - 124 (EtOH) "(") CH2-CH2 144 H- CH2 CH- # 144-147 (EtOH) "(") CH2-CH2 CH3 145 H- # # 169 - 170 (DMF) blue (DMF) 146 H- Cl # # 233 - 235 (DMF) greenish blue (") Example No. R1 R2 A Fp (° C) fluorescence in the solvent 147 H- CH3- # 181 - 182 (aq. DMF) blue (DMF) Cl 148 CH3- CH3- # 200 - 202 (aq. DMF) "(") 149 CH3- CH3- # 195 - 197 (aq. DMF) "(") CH2-CH2 150 H- CH2 CH- # 172-175 (EtOH) "(") CH2-CH2 CH3 151 H- # # 200 - 201 (DMF) greenish blue (DMF) Cl 152 H- # # 208 - 210 (DMF) "(") 153 H- Cl # # 210-211 (DMF) "(") CH3 154 CH3- # # 200 - 202 (aq. DMF) "(") 155 # # # 190 - 191 (DMF) "(") Cl 156 # CH3 # # 216 - 217 (DMF) "(") Example No. R1 R2 A m.p. (° C) fluorescence in the solvent Cl 157 H- CH3- # 214 - 216 (DMF) blue (DMF) 158 CH3- CH3- # 218 - 220 (aq. DMF) "(") 159 CH3- CH3- # 208-209 (EtOH) "(") CH2-CH2 160 H- CH2 CH- # 179-181 (EtOH) "(") CH2-CH2 CH3 161 H- # # 201 - 202 (DMF) greenish-blue (") 162 H- # # 203-205 (DMF) "(") CH3 163 H- Cl # # 232 - 235 (DMF) greenish blue (DMF) Cl 164 CH3- # # 211 - 212 (DMF) "(") 165 # # # 242 - 244 (DMF) "(") Cl 166 # CH3 # # 224 - 225 (DMF) "(") Example No. R1 R2 BA Fp (° C) fluorescence in the solvent 167 H-CH3- # # 191-193 (DMF) purple Cl 168 CH3- CH3- # # 166 - 167 (EtOH) @ 169 CH3- CH3 # # 203 - 204 (DMF) violet-blue (EtOH) CH2-CH2 170 H- CH2 CH- # # 162 - 165 (EtOH) blue (") CH2-CH2 CH3 171 H- # # # 144 - 145 (EtOH) "(") 172 H- # # # 192 - 193 (DMF) "(") 173 H- Cl # # # 226-227 (DMF) "(") Cl 174 H- CH3O # # # 236-237 (DMF) "(") CH3 175 CH3- # # # 148 - 150 (according to DMF) "(") Cl 176 # # # # 215 - 216 (DMF) greenish-blue (") 177 # CH3 # # # 158 - 160 (DMF) "(") Example No. R1 R2 A Fp (° C) fluorescence in the solution middle 178 H- CH3- # 214-216 (EtOH) purple (EtOH) Cl 179 CH3- CH3- # 236-237 (EtOH) violet-blue (") 180 CH3-CH3- # 215-217 (EtOH) "(") CH2-CH2 181 H- CH2 CH- # 187 - 189 (aq. DMF) "(") CH2-CH2 CH3 182 H- # # 210 - 212 (DMF) blue (") 183 H- # # 212-215 (DMF) "(") 184 H- Cl # # 225-226 (DMF) "(") Cl 185 H- CH3O # # 248 - 250 (DMF) blue (EtOH) CH3 186 CH3- # # 208 - 210 (EtOH) "(") Cl 187 # # # 255 - 256 (DMF) "(") CH3 188 # CH3 # # 235 - 237 (DMF) "(") Example No. R1 R2 B 'ZA Fp (° C) fluorescence in the solution middle 189 H- CH3- - S # 119 - 120 (EtOH) violet-blue (DMF) Cl 190 H-CH3- - S # 136-138 (EtOH) "(") CH3 191 CH3- CH3- - S # 138 - 139 (aq. EtOH) violet-blue (DMF) Cl 192 CH3- CH3- - S # 142-143 (EtOH) "(") 193 CH3- CH3- # S # 163 - 165 (EtOH) blue (") CH2-CH2 194 H- CH2 CH- - S # 109 - 110 (aq. EtOH) violet-blue (") CH2-CH2 CH3 195 H- # - S # 133 - 135 (DMF) blue (") 196 H- # # S # 160 - 163 (DMF) greenish-blue (") Cl 197 H- # # S # 158 - 160 (DMF) "(") 198 H- # -CH = CH- S # 136-137 (DMF) "(") 199 H- Cl- -CH = CH- S # 145-146 (DMF) "(") Cl 200 H- CH3O- - S # 142 - 145 (DMF) blue (") 201 # # - S # 153 - 155 (DMF) blue (DMF) Cl 202 H- CH3- - O # 165 - 166 (aq. EtOH) violet-blue (DMF) 203 CH3- CH3- - O # 168-170 (EtOH) "(") 204 CH3- CH3- # O # 192 - 193 (EtOH) blue (") CH2-CH2 CH3 205 H- CH2 CH- - O # 87 - 90 (aq. EtOH) violet-blue (") CH2-CH2 206 H- # - O # 181 - 182 (DMF) blue (") CH3 207 H- # -CH = CH- O # 146 - 147 (EtOH) greenish-blue (") 208 H- Cl # # O # 173-175 (DMF) "(") Cl 209 H- CH3O # - O # 177 - 180 (DMF) blue (") 210 CH3- # -CH = CH- O # 160 - 161 (EtOH) greenish-blue (DMF) 211 # # - O # 182 - 185 (DMF) blue (") example No. R1 R2 B 'A Fp (° C) fluorescence in the solution middle 212 H- CH3- - # 213 - 215 (EtOH) violet-blue (DMF) 213 CH3- CH3- - # 214-216 (EtOH) "(") 214 CH3- CH3- # # 268 - 270 (DMF) blue (") CH2-CH2 Cl 215 H- CH2 CH- - # 196 - 198 (EtOH) violet-blue (") CH2-CH2 CH3 216 H- # - # 212 - 213 (DMF) blue (") 217 H- # # # 267 - 260 (DMF) greenish-blue (DMF) CH3 218 H- Cl # - # 224 - 225 (DMF) blue (") 219 CH3- # -CH = CH- # 241 - 242 (DMF) greenish-blue (") Cl 220 # # # #> 300 (DMF) "(") 221 # CH3 # -CH = CH- # 240 - 242 (DMF) "(") Example 222 A hot solution containing 31.4 g of 4'-dimethylaminocarbonylstilbene-4-carboxylic acid chloride (melting point 220 to 222 ° C.) and 1200 cm 3 of dioxane is added dropwise with vigorous stirring to a solution containing 14.8 g Contains α-methyl-α-aminoacetone hydrochloride and 600 cm3 of water.

Während des Hinzusetzens dieser Lösung wird eine obige wägrige Natriumacetatlösung hinzugegeben, um den pB-Wert auf 7 bis b einzustellen. Danach wird das Gemisch für etwa 1 Stunde auf einem Bad erhitzt und stehengelassen. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch dem Filtrieren unterworfen, um Niederschläge abzutrennen, welche mit einer lOtigen wäßrigen Natriumacetatlösung gewaschen und ferner mit Wasser gewaschen werden, bis das Filtrat neutral wird. Dann wird getrocknet.While adding this solution, an aqueous sodium acetate solution above is made added to adjust the pB value to 7 to b. After that, the mixture is used for heated on a bath for about 1 hour and left to stand. After cooling down, this will be The reaction mixture was subjected to filtration to separate precipitates, which washed with a 10% aqueous sodium acetate solution and further washed with water until the filtrate becomes neutral. Then it is dried.

Man erhält so 31,2 g des Stilbenderivats der Formel: im Zustand eines weißen, kristallinen Pulvers. Ausbeute: 85,6%; F.p.: 236 Lis 239 0C.This gives 31.2 g of the stilbene derivative of the formula: in the state of a white, crystalline powder. Yield: 85.6%; Fp: 236 Lis 239 0C.

Elementaranalyse: c (C) lt (%) N (s) berechnet 72,50 6,4 7,69 (als C22H24N2O3) gefunden aaaaaA 72,47 6,65 7,Si 36,4 g des oben erhaltenen Stilbenderivats werden in 300 cm3 konzentrierter Salzsäure dispergiert. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 80 bis 90 0C gerührt und danach auf 600crn3 Eiswasser gegossen. Elemental analysis: c (C) lt (%) N (s) calculated 72.50 6.4 7.69 (as C22H24N2O3) found aaaaaA 72.47 6.65 7, Si 36.4 g of the one obtained above The stilbene derivative is dispersed in 300 cm3 of concentrated hydrochloric acid. The mixture is stirred for 2 hours at 80 to 90 ° C. and then poured onto 600 ml of ice water.

Die abgeschiedenen Niederschläge werden durch Abfiltrieren abgetrennt, bis zur Neutralität des Filtrats mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 26,0 g 4'-N,N-Dimethylcarbamoyl-4-(4,5-dimethyloxazol-2-yl)stilben der Formel: im Zustand eines gelben, kristallinen Pulvers. Ausbeute: 75; F.p.: 258 bis 260°C (DNF).The deposited precipitates are separated off by filtration, washed with water until the filtrate is neutral and dried. This gives 26.0 g of 4'-N, N-dimethylcarbamoyl-4- (4,5-dimethyloxazol-2-yl) stilbene of the formula: in the state of a yellow, crystalline powder. Yield: 75; Mp: 258 to 260 ° C (DNF).

Blementaranlyse: C (%) B (%) N (%) berechnet 76,27 6,40 8,09 (als C22H22N202) gefunden 7G,30 6,37 8,01 Die DMF-Lösung des erhaltenen Produktes zeigt eine blaue, starke Fluoreszenz. Blementa analysis: C (%) B (%) N (%) calculated 76.27 6.40 8.09 (as C22H22N202) found 7G, 30 6.37 8.01 The DMF solution of the product obtained shows a blue, strong fluorescence.

Beispiele 223 bis 269 Gemäß der dem Beispiel 222 ähnlichen Methode werden die folgenden Oxyzolylderivate erhalten. Beispiel Nr. R1 R2 B' R3 F.p. (°C) Fluoreszenz im Lö- sungsmittel 223 H- CH3- -CH=CH- P-CN 161 - 163 (wäß. DMF) blau (DMF) 224 CH3- CH3- -CH=CH- H 172 - 175 (EtOH) " ( " ) 225 CH3- CH3- -CH=CH- m-Cl 178 - 180 (EtOH) " ( " ) CH2-CH2 226 H- CH2 CH- -CH=CH- O-Cl 122 - 126 (wäß. EtOH) " ( " ) CH2-CH2 227 H- # -CH=CH- p-CH3 178 - 180 (DMF) grünlich-blau ( " ) 228 H- # -CH=CH- m-CO2H > 300 (DMF) " ( " ) 229 H- # -CH=CH- p-CO2C2H5 230 - 232 (DMF) " ( " ) 230 H- Cl# -CH=CH- p-CON(CH3)2 > 300 (DMF) " ( " ) 231 # # -CH=CH- H 230 - 233 (DMF) " ( " ) 232 # CH3# -CH=CH- p-Cl 248 - 250 (DMF) grünlich-blau (DMF) 233 H- CH3- - H 136 - 137 (EtOH) blau ( " ) 234 H- CH3- - p-CN 145 - 146 (DMF) " ( " ) 235 CH3- CH3- - H 157 - 160 (EtOH) violett-blau ( " ) 236 CH3- CH3- - O-Cl 151 - 153 (EtOH) " ( " ) 237 CH3- CH3- - m-Cl 162 - 163 (EtOH) " ( " ) 238 CH3- CH3- - p-Cl 170 - 171 (EtOH) blau ( " ) 239 CH3- CH3- - p-CN 162 - 163 (EtOH) " ( " ) 240 CH3- CH3- - p-CONH2 > 300 (DMF) " ( " ) 241 CH3- CH3- - p-CON(CH3)2 258 - 260 (DMF) " ( " ) 242 CH3- CH3- - p-CO2H > 300 (DMF) " ( " ) 243 CH3- CH3- - p-CO2C2H5 128 - 130 (EtOH) " ( " ) 244 CH3CH2- CH3- - p-CON(CH3)2 190 - 192 (DMF) blau (DMF) CH2-CH2 245 H- CH2 CH- - m-CO2H > 300 (DMF) " ( " ) CH2-CH2 246 H- # - H 155 - 156 (DMF) " ( " ) 247 H- # - p-CH3 162 - 163 (DMF) " ( " ) 248 H- # - p-Cl 198 - 200 (DMF) " ( " ) 249 H- # - p-CN 166 - 168 (EtOH) " ( " ) 250 H- # - p-CO2H > 300 (DMF) " ( " ) 251 H- # - p-CO2C2H5 215 - 216 (DMF) " ( " ) 252 H- # - p-CON(CH3)2 240 - 242 (DMF) " ( " ) 253 H- # - p-CON(C2H5)2 231 - 233 (DMF) grünlich-blau ( " ) 254 H- Cl# - H 176 - 178 (DMF) blau ( " ) 255 H- Cl# - p-Cl 200 - 202 (DMF) blau (DMF) 256 H- Cl# - p-OCH3 147 - 149 (DMF) " ( " ) 257 H- Cl# - p-CON(CH3)2 285 - 287 (DMF) grünlich-blau ( " ) 258 H- Cl# - p-CO2H > 300 (DMF) blau ( " ) 259 H- CH3O# - H 183 - 185 (DMF) " ( " ) 260 H- CH3O# - m-Cl 162 - 164 (DMF) " ( " ) 261 H- CH3O# - p-Cl 235 - 237 (DMF) " ( " ) 262 H- CH3O# - p-OCH3 214 - 217 (DMF) " ( " ) 263 H- CH3O# - p-CON(CH3)2 > 300 (DMF) grünlich-blau ( " ) 264 CH3- # - m-CO2H > 300 (DMF) blau ( " ) 265 CH3- # - p-NHCOCH3 > 300 (DMF) grünlich-blau ( " ) 266 # # - p-CONH2 > 300 (DMF) " ( " ) 267 # CH3# - p-OCH3 213 - 215 (DMF) grünlich-blau (DMF) 268 # CH3O# - H 244 - 245 (DMF) " ( " ) 269 # CH3O# - p-NHCO# > 300 (DMF) " ( " ) Anwendung des Oxazolylderivats Beispiel 270 In eine Dispersion, welche durch Dispergieren von 0,025 Teilen eines neuen Oxazolylderivats der Formel; in 1000 Teilen Wasser mit 3 Teilen "Emulgen" (Handelsname eines nicht-ionischen, oberflächenaktiven Mittels der Nao Sekken K.K. in Japan) bereitet wurde, wird Polypropylentuch bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 60:1 eingetaucht. Eine Zeitspanne von 30 Minuten wird benötigt bis zum Sieden, welches eine Stunde lang aufrechterhalten wird. Das angefärbte Tuch wird danach 15 Minuten bei 900C mit einer wäßrigen Lösung von 3 g je Liter "Monogen" (Handelsbezeichnung eines Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols, hergestellt von Daiichi Kogyo Seiyaku K.K. in Japan) behandelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das angefärbte Tuch ist brilliant weiß.. Gemäß dem gleichen Weg wie dem oben beschriebenen, färbt das Oxazolylderivat Polyester, Acetat, Polyamid u.dgl.Examples 223 to 269 Following the method similar to Example 222, the following oxyzolyl derivatives are obtained. example No. R1 R2 B 'R3 Fp (° C) fluorescence in the solvent 223 H- CH3- -CH = CH- P-CN 161 - 163 (aq. DMF) blue (DMF) 224 CH3- CH3- -CH = CH- H 172-175 (EtOH) "(") 225 CH3-CH3- -CH = CH- m-Cl 178-180 (EtOH) "(") CH2-CH2 226 H- CH2 CH- -CH = CH- O-Cl 122 - 126 (aq. EtOH) "(") CH2-CH2 227 H- # -CH = CH- p-CH3 178 - 180 (DMF) greenish-blue (") 228 H- # -CH = CH- m-CO2H> 300 (DMF) "(") 229 H- # -CH = CH- p-CO2C2H5 230 - 232 (DMF) "(") 230 H- Cl # -CH = CH- p-CON (CH3) 2> 300 (DMF) "(") 231 # # -CH = CH- H 230-233 (DMF) "(") 232 # CH3 # -CH = CH- p-Cl 248 - 250 (DMF) greenish-blue (DMF) 233 H- CH3- - H 136-137 (EtOH) blue (") 234 H- CH3- - p-CN 145 - 146 (DMF) "(") 235 CH3- CH3- - H 157 - 160 (EtOH) violet-blue (") 236 CH3-CH3- - O-Cl 151-153 (EtOH) "(") 237 CH3-CH3- - m-Cl 162-163 (EtOH) "(") 238 CH3- CH3- - p-Cl 170 - 171 (EtOH) blue (") 239 CH3- CH3- - p-CN 162-163 (EtOH) "(") 240 CH3- CH3- - p-CONH2> 300 (DMF) "(") 241 CH3- CH3- - p-CON (CH3) 2 258 - 260 (DMF) "(") 242 CH3- CH3- - p-CO2H> 300 (DMF) "(") 243 CH3- CH3- - p-CO2C2H5 128 - 130 (EtOH) "(") 244 CH3CH2- CH3- - p-CON (CH3) 2 190 - 192 (DMF) blue (DMF) CH2-CH2 245 H- CH2 CH- - m-CO2H> 300 (DMF) "(") CH2-CH2 246 H- # - H 155 - 156 (DMF) "(") 247 H- # - p-CH3 162-163 (DMF) "(") 248 H- # - p-Cl 198-200 (DMF) "(") 249 H- # - p-CN 166-168 (EtOH) "(") 250 H- # - p-CO2H> 300 (DMF) "(") 251 H- # - p-CO2C2H5 215 - 216 (DMF) "(") 252 H- # - p-CON (CH3) 2 240 - 242 (DMF) "(") 253 H- # - p-CON (C2H5) 2 231 - 233 (DMF) greenish-blue (") 254 H- Cl # - H 176 - 178 (DMF) blue (") 255 H- Cl # - p-Cl 200 - 202 (DMF) blue (DMF) 256 H-Cl # - p-OCH3 147-149 (DMF) "(") 257 H- Cl # - p-CON (CH3) 2 285 - 287 (DMF) greenish blue (") 258 H- Cl # - p-CO2H> 300 (DMF) blue (") 259 H- CH3O # - H 183-185 (DMF) "(") 260 H-CH3O # -m-Cl 162-164 (DMF) "(") 261 H-CH3O # - p-Cl 235-237 (DMF) "(") 262 H- CH3O # - p-OCH3 214-217 (DMF) "(") 263 H- CH3O # - p-CON (CH3) 2> 300 (DMF) greenish-blue (") 264 CH3- # - m-CO2H> 300 (DMF) blue (") 265 CH3- # - p-NHCOCH3> 300 (DMF) greenish-blue (") 266 # # - p-CONH2> 300 (DMF) "(") 267 # CH3 # - p-OCH3 213 - 215 (DMF) greenish-blue (DMF) 268 # CH3O # - H 244 - 245 (DMF) "(") 269 # CH3O # - p-NHCO #> 300 (DMF) "(") Application of the Oxazolyl Derivative Example 270 In a dispersion obtained by dispersing 0.025 parts of a new oxazolyl derivative of the formula; was prepared in 1,000 parts of water with 3 parts of "Emulgen" (trade name of a nonionic surfactant made by Nao Sekken KK in Japan), polypropylene cloth is immersed at a liquid ratio of 60: 1. It takes 30 minutes for it to boil, which is sustained for an hour. The dyed cloth is then treated for 15 minutes at 90 ° C. with an aqueous solution of 3 g per liter of "Monogen" (trade name of a sulfuric acid ester of a higher alcohol, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku KK in Japan), washed with water and dried. The dyed cloth is brilliant white. In the same way as that described above, the oxazolyl derivative dyes polyester, acetate, polyamide and the like.

brilliant weiß an.brilliant white.

Beispiel 271 In eine wäßrige Dispersion, welche 0,1 Teile des Oxazolylderivats der Formel: 3 Teile Emulgen (Handelsname eines nicht-ionischen, oberflächenaktiven Mittels der Rao Sekken K.K., Japan) und 1000 Teile Wasser enthält, wird ein Polyestertuch eingetaucht, danach mit einer Manual ausgewrungen damit die Gewichtssteigerung 80% ausmacht, und dem Klotzen unterworfen. Das Tuch wird bei 60°C getrocknet und bei 2000C für 30 Sekunden der Thermosolbehandlung unterworfen. Es wird so das geweißte Tuch mit höchst annutigem Aussehen gewonnen. Gemäß der oben beschriebenen Arbeitsweise färbt das Oxazolylderivat Acetat, Polyäthylen, Nylon u.dgl. brilliant weiß an.Example 271 In an aqueous dispersion containing 0.1 part of the oxazolyl derivative of the formula: Contains 3 parts of Emulgen (trade name of a non-ionic, surface-active agent from Rao Sekken KK, Japan) and 1000 parts of water, a polyester cloth is dipped in, then wrung out with a manual so that the weight increase is 80%, and subjected to padding. The cloth is dried at 60 ° C. and subjected to the thermosol treatment at 2000 ° C. for 30 seconds. In this way the whitewashed cloth with a highly attractive appearance is obtained. In accordance with the procedure described above, the oxazolyl derivative stains acetate, polyethylene, nylon and the like in brilliant white.

Beispiel 272 Zu bei etwa 2500C geschmolzenem Polypropylenharz, werden 0,01 Gew.-% des Oxazolylderivats der Formel: hinzugesetzt und das Gemisch wird hinreichend geknetet und nach der herkömmlichen Methode dem Spinnen unterssorfen. Es wird so die optisch geweißte Faser erhalten. Einerseits werden 0,5 Teile Titandioxyd weiterhin zu der oben beschriebenen Schmelze hinzugegeben und das Gemisch wird verformt, wobei ein höchst geweißter, verformter Gegenstand erhalten wird.Example 272 To polypropylene resin melted at about 2500C, there is added 0.01% by weight of the oxazolyl derivative of the formula: added and the mixture is sufficiently kneaded and subjected to spinning according to the conventional method. The optically whitened fiber is obtained in this way. On the one hand, 0.5 part of titanium dioxide is further added to the melt described above, and the mixture is shaped, a highly whitened, shaped article being obtained.

Nach der gleichen, oben beschriebenen Weise erzielt man höchst geweißte Gegenstände aus ABS und Polystyrol.Highly whitened can be obtained in the same way as described above Items made of ABS and polystyrene.

Beispiel 273 0,01 Teile des Oxazolylderivats der Formel: werden hinreichend vermischt mit 100 Teilen an Stückchen (weichen) Polyvinylchlorids, welches einen Weichmacher, einen Stabilisator u.dgl. enthält, wobei das Vermischen bei 150°C in einer Mischrolle erfolgt. Das Gemisch wird danach in eine Form, eine Walzeinheit oder einen Extruder gegeben, um einen gewünschten Gegenstand zu bilden. Die so erhaltenen GegenstAndc besitzen eine extreme Transparenz.Example 273 0.01 part of the oxazolyl derivative of the formula: are sufficiently mixed with 100 parts of pieces of (soft) polyvinyl chloride, which contains a plasticizer, a stabilizer, etc., the mixing being carried out at 150 ° C in a mixing roller. The mixture is then placed in a mold, roll unit or extruder to form a desired article. The objects obtained in this way have an extreme transparency.

Andererseits wird beim weiteren Vermischen ein Teil Titandioxyd hinzugesetzt, wodurch ein Gegenstand erhalten wird, welcher extrem hohe Weiße besitzt. On the other hand, a part of titanium dioxide is added during further mixing, whereby an article which has extremely high whiteness is obtained.

Claims (9)

PatentansprücheClaims 1. Oxazolylderivat der Formel: Ii in welcher R1 und R2 je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeuten, welche mit Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatomen substituiert sein kann, oder wobei' R1 und R2 unter Bildung einer Cycloalkylgruppe miteinander verbunden sein können und R1 und R2 gleich oder unterschiedlich sein können; B eine zweiwertige Gruppe bedeutet; und X eine Oxazolylgruppe mit der Formel ist, wobei R1 und R2 die obige-Bedeutung haben, eine Aryloxazolylgruppe der Formel: ist, wobei A einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet, welchor mit Alkylgruppen oder lialogenatomen substituiert sein kann, oder, falls die zweiwertige Gruppe, welche durch B dargestellt wird, gleich ist, so bedeutet X die Oxazolylgruppe der Formel (II), die Aryloxazolylgruppe der Formel (III) oder eine Arylgruppe mit der Formel: in welcher R3 Wasserstoff oder ein Halogenatom, ein Alkoxy, Cyano, Hydroxycarbonyl, ein Alkoxycarbonyl, ein Phenoxycarbonyl oder -NHCOR6 bedeutet, wobei R4 und R5 je Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe sind und R6 eine Alkyl- oder eine Phenylgruppe bedeutet.1. Oxazolyl derivative of the formula: Ii in which R1 and R2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group which can be substituted by alkyl or alkoxy groups or halogen atoms, or where R1 and R2 can be linked to form a cycloalkyl group and R1 and R2 are the same or can be different; B represents a divalent group; and X is an oxazolyl group of the formula is, where R1 and R2 have the above meaning, an aryloxazolyl group of the formula: is, where A is a benzene or naphthalene nucleus, which may be substituted with alkyl groups or lialogenatoms, or, if the divalent group represented by B, is the same X is the oxazolyl group of the formula (II), the aryloxazolyl group of the formula (III) or an aryl group of the formula: in which R3 is hydrogen or a halogen atom, an alkoxy, cyano, hydroxycarbonyl, an alkoxycarbonyl, a phenoxycarbonyl or -NHCOR6, where R4 and R5 are each hydrogen atom or an alkyl group and R6 is an alkyl or a phenyl group. 2. Oxazolylderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die zweiwertige Gruppe ein Glied der Gruppe: 2. Oxazolyl derivative according to claim 1, characterized in that the divalent group is a member of the group: 3. Verbindung der Formel: 3. Compound of the formula: 4. Verbindung der Formel: 4. Compound of the formula: 5. Verbindung der Formel: 5. Compound of the formula: 6. Verfahren zum IIerstellen eines Oxazolylderivates nach einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch das Umsetzen eines α-Aminoketons der Formel: in welcher R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit eincm Säurehalogenid der Formel: in welcher B und X die in Anspruch 1 angeg@be Bedeutung haben und Ilal ein lIalogenatom bedeutet, in Anwesenheit einer Base, sowie Rings ch ließen des sich ergebenden Säureamids der Formel: in welcher R1, R2, B und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, in Anwesenheit eines wasserabspaltenden Mittels.6. Process for producing an oxazolyl derivative according to one of the preceding claims, characterized by the reaction of an α-aminoketone of the formula: in which R1 and R2 have the meaning given in claim 1, with an acid halide of the formula: in which B and X are as given in claim 1 Have meaning and Ilal means a halogen atom, in the presence of a base, as well as ring ch let the resulting acid amide of the formula: in which R1, R2, B and X have the meaning given in claim 1, in the presence of a dehydrating agent. 7. Verfahren zur lIerstellung eines Oxazolylderivats nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als B ist, wobei R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und man ein p-Tolylderivat der Formel: in welcher R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Y gleich; wobei R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt, und zwar in Anwesenheit einer starken Base in einem aprotischen, polaren Lösungsmittel.7. A method for lIerstellung an oxazolyl derivative according to claim 1, characterized in that as B where R3 has the meaning given in claim 1, and a p-tolyl derivative of the formula: in which R1 and R2 have the meaning given in claim 1 and Y is the same; where R3 has the meaning given in claim 1, converts it, in the presence of a strong base in an aprotic, polar solvent. 8. Verwendung eines Oxazolylderivats nach Anspruch 1 bis 5 zum optischen Glänzen und Weißen eines organischen polymeren Materials. 8. Use of an oxazolyl derivative according to claim 1 to 5 for the optical Shine and whiten an organic polymeric material. 9. Verwenden eines Oxazolvlderivtes nach Anspruch 1 bis 5 zum Glänzen und Weißen von Baumwolle, Wolle, Celluloseacetaten, Polyestern, Polyolefinen, Polystyrolen, Polyvinylchloriden, Polyvinylidenchloriden, Polyvinylalkoholen, Polyacrylnitrilen, Polyacrylaten, Polyamiden, Polyurethanen, Polycarbonaten, ABS-Harzen, Alkydharzen, Phenolharzen oder Melaminharzen. 9. Use of an oxazole derivative according to claim 1 until 5 for shining and whitening cotton, wool, cellulose acetates, polyesters, polyolefins, Polystyrenes, polyvinyl chlorides, polyvinylidene chlorides, polyvinyl alcohols, polyacrylonitriles, Polyacrylates, polyamides, polyurethanes, polycarbonates, ABS resins, alkyd resins, Phenolic resins or melamine resins.
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DE2637580A1 (en) * 1975-08-28 1977-03-17 Stauffer Chemical Co PROCESS FOR PREPARING N-SUBSTITUTED OXAZOLIDINES

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