CH562815A5 - Oxazolyl optical brighteners for textiles and plastics - Google Patents

Oxazolyl optical brighteners for textiles and plastics

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CH562815A5
CH562815A5 CH1553470A CH1553470A CH562815A5 CH 562815 A5 CH562815 A5 CH 562815A5 CH 1553470 A CH1553470 A CH 1553470A CH 1553470 A CH1553470 A CH 1553470A CH 562815 A5 CH562815 A5 CH 562815A5
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Abstract

Oxazolyl derivs, useful as optical brighteners for natural and synthetic fibres, alkyd resins, phenolic and melamine resins, and plastics such as p.v.c., polycarbonates, etc. have the formula I: (where R1 and R2 are each H, alkyl, cycloalkyl or aryl opt. substd. by alkyl or alkoxy or halogen atoms; or R1 and R2 may be linked together to form a cycloalkyl gp. and may be same or different; n is a divalent (hetero)cyclic gp; X is an oxalyl gp. of formula II an aryloxazolyl gp. of formula III (where R1 and R2 are as defined; A is opt. alkyl or halo substd. benzene or naphthaline ring).

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Oxazolylderivaten, welche als optische Aufheller für nicht textile organische polymere Materialien verwendbar sind.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Oxazolylderivate entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:
EMI1.1     
 worin die Symbole R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte niedere Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste, welche Arylreste durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch Halogen atom substituiert sein können, bedeuten, oder die Symbole R1 und R2 zusammen eine Alkylengruppe darstellen und so mit den Kohlenstoffatomen, mit welchen sie verbunden sind, einen Ring bilden, der Rest B eine bivalente Gruppe darstellt und der Rest X eine Oxazolylgruppe der Formel:
EMI1.2     
 worin R1 und R2 die obigen Bedeutungen haben, eine Aryloxazolylgruppe der Formel:
EMI1.3     
 worin A einen Benzol- oder Naphthalinkern darstellt, welcher durch Alkylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, darstellt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Oxalolylderivate der Formel I besteht darin, dass man ein a-Aminoketon der Formel:
EMI1.4     
 worin R1 und R2 die obigen Bedeutungen haben, mit einem Säurehalogenid der Formel:
EMI1.5     
 oder der Formel:
EMI1.6     
 worin B und X die obigen Bedeutungen haben und Hal ein Halogenatom darstellt, in Gegenwart einer Base umsetzt und das so erhaltene Säureamid der Formel:
EMI1.7     
 oder der Formel:
EMI1.8     
 worin R1, R2, B und X die obigen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels einer Ringschlussbildung unterwirft. Beispiele von bivalenten Gruppen B sind:
EMI1.9     
  
EMI2.1     
  
EMI3.1     

Die vorliegende Erfindung sei nun anhand der folgenden Beschreibung näher erläutert.



   Bei der Umsetzung zwischen dem a-Aminoketon der Formel V und dem Säurehalogenid der Formel VI kann man als Basen Alkalibicarbonate, wie z. B. Natriumbicarbonat oder Kaliumbicarbonat, Alkalicarbonate, wie z. B. Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, Alkalihydroxyde, wie z. B.



     Natriumhydroxyd    oder Kaliumhydroxyd, Alkaliacetate, wie z. B. Natriumacetat oder Kaliumacetat, Pyridin und die Methylderivate davon, sowie Trialkylamine, wie z. B. Tri äthylamin, verwenden.



   Geeignete Lösungsmittel zur Durchführung einer homogenen Reaktion sind beispielsweise Äther, wie z. B. Diäthyl äther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Pyridin und die Methylderivate davon, ferner aprotische polare Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder Dimethylsulfoxyd, ferner inerte organische Lösungsmittel, wie z. B.



  Benzol, Toluol, Monochlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Dichloräthan.



   Die soeben genannten inaktiven organischen Lösungsmittel oder Äther werden vorzugsweise mit Wasser angefeuchtet oder vermischt. In diesem Falle existieren die a Aminoketone in einer wässrigen Schicht und die Säurehalogenide in der organischen Schicht. Eine Kondensation zwischen diesen Flächen kann eintreten.



   Die Umsetzung kann bei der Temperatur im Bereiche von   20     C bis   100"    C innert 30 Minuten bis 8 Stunden durchgeführt werden.



   Für die Ringschlussbildung kann man beispielsweise als Dehydratisierungsmittel anorganische Säuren, wie z. B. Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure oder Tripolyphosphorsäure, Phosphorverbindungen, wie z. B. Phosphorpentoxyd, Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid, sowie Schwefelverbindungen, wie z. B. Thionylchlorid oder Sulfurylchlorid, verwenden.



   Die Umsetzung erfolgt leicht bei einer Temperatur von   100"    C oder auch bei einer niedrigeren Temperatur, wobei man 30 Minuten bis 8 Stunden benötigt.



   Die so erhaltenen Oxazolylderivate sind in Wasser unlöslich und in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. o-Dichlorbenzol oder Dimethylformamid, löslich. Sie zeigen eine sehr starke Fluoreszenz unter einer UV-Lampe oder bei Sonnenlicht.



   Im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die Oxazolylderivate der Formel I äusserst wertvoll als optische Aufheller oder Weissmacher für organische polymere Materialien, wie z. B. Baumwolle, Wolle, Celluloseacetate, Polyester, Polyolefine, Polystyrole, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylalkohol, Polyacrylnitril, Polyacrylate, Polyamide, Polyurethane, Polycarbonate, sogenannte ABS-Harze, d. h. Terpolymere aus Acrylnitril-Butadien und Styrol, Alkydharze, Phenolharze oder Melaminharze. Die organischen, polymeren Materialien umfassen faserige Materialien und plastische Kunststoffe. Werden die besagten Derivate der Formel I auf Fasern oder Textilien aus organischen polymeren Materialien der oben erwähnten Art appliziert, so geschieht dies vorzugsweise in Form einer wässrigen Dispersion.

  Dabei wird man ein Derivat der Formel I in Wasser dispergieren und die Fasern oder Textilien in die erhaltene wässrige Dispersion eintauchen und hierauf das Ganze erhitzen. Nach der Behandlung (Dispersionsfärbungsmethode) ist das Derivat der Formel I in die Fasern oder in die Textilmaterialien eingedrungen, worauf diese letzteren optisch aufgehellt sind.



   Die Derivate der Formel I lassen sich auch auf den Fasern oder Textilmaterialien nach der folgenden Methode (Thermosolmethode) fixieren:
Die Fasern oder Textilmaterialien werden in die gleiche wässrige Dispersion wie bei der Dispersionsfärbungsmethode eingetaucht, wodurch sie eine gewisse Menge der besagten Dispersion absorbieren, worauf man das Material auf über   100"    C nach der Vortrocknung erhitzt.



   Bei dieser Methode werden die Derivate der Formel I entweder auf den Fasern oder Textilien thermofixiert oder in die Fasern oder Textilien eingeführt.



   Diese Applikationsmethoden lassen sich unter Verwendung von Zuschlagsstoffen, wie z. B. oberflächenaktiven Mitteln, Trägermitteln, Hilfsmitteln usw. wirksam durchführen, wobei man auch Oxydationsmittel oder Bleichmittel mitverwenden kann.



   Diese Applikationen sind auch wirksam, wenn sie mit anderen Behandlungen, wie z. B. Harzveredelung oder Färben, kombiniert werden.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Derivate der Formel I sind ausserordentlich hitzebeständig und lassen sich daher in geschmolzene organische Polymere einarbeiten, welche nach dem Verspinnen optisch aufgehellte Fasern liefern. Diese Methode kann als  Düsenfärbungsmethode  oder als  Spinnfärbemethode  bezeichnet werden.



   Die Derivate der Formel I lassen sich auch zum optischen Aufhellen oder Weissmachen von plastischen Materialien oder Harzen nach an sich bekannten Techniken, wie z. B.  Trok   kenmischen ,       Vorgemischverfahren     oder  Beschichtungsverfahren , verwenden.



   Die Derivate der Formel I lassen sich zu einem Prepolymer allein oder zusammen mit anderen Zuschlagsstoffen zusetzen, wobei man nach erfolgter Polymerisation oder Copolymerisation ein optisch aufgehelltes Polymer erhält.



   Wie bereits erwähnt, eignen sich die Derivate der Formel (I) besonders als optische Aufheller für organische, polymere Materialien, wobei man eine ausserordentlich kleine Menge dieser Derivate der Formel (I) verwenden muss. So reichen beispielsweise Mengen von 0,001 bis 0,05   Ges.%    dieser Verbindungen, bezogen auf das organische polymere Material, gewöhnlich aus, um ein ausreichendes optisches Aufhellen oder Weissmachen zu erreichen.

 

   Bessere Resultate werden noch erhalten, wenn sie in grösseren Mengen als die oben genannten verwendet werden.



   Wie bereits erwähnt, lässt sich die Anwendung in einem beliebigen Zeitpunkt vor oder nach dem Verformen durchführen.



   Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele erläutert. In den Beispielen bedeuten die Teile jeweils Gewichtsteile und die Prozente jeweils Gewichtsprozente. Dimethylformamid wird durch die Buchstaben DMF und Äthylalkohol durch die Buchstaben EtOH abgekürzt.



   Herstellung von Oxazolylderivaten der Formel (I)
Beispiel 1
Eine heisse Lösung, enthaltend 30,5 g   Stilben4,4'-    dicarbonsäurechlorid und 1200 cm3 Dioxan wird tropfenweise einer Lösung, enthaltend 27,2 g   a-Methyle-aminoaceton-    hydrochlorid, hergestellt nach der Methode gemäss Helv.  



  Chim. Acta, 33, 1217-26 (1950) und 600 cm3 Wasser, zugegeben, wobei man kräftig rührt. Während der Zugabe dieser Lösung gibt man gleichfalls eine 10 %ige wässrige Natriumcarbonatlösung hinzu, um den pH-Wert auf 7 bis 8 zu halten. Das Gemisch wird hierauf während einer Stunde in einem Bade erhitzt und dann abgekühlt, wobei sich ein Niederschlag bildet, welcher durch Filtrieren abgetrennt, mit einer   10%gen    wässrigen Natriumcarbonatlösung und hierauf mit Wasser so lange gewaschen wird, bis das Filtrat neutral ist. Hierauf wird getrocknet. Auf diese Weise erhält man 31,3 g   4,4' -Bis-[N-(a -acetyläthyl)-carbamoyl]-stilben    der Formel:
EMI4.1     
 in Form eines weissen, kristallinen Pulvers.



     Ausbeute,      77%,    Schmelzpunkt 218 bis   220     C (Zersetzung).



  Elementaranalyse für C24H26N204:
Berechnet: C 70,91 H 6,45 N 6,89%
Gefunden: C 70,51 H 6,30 N 6,98%
40,6 g des nach den obigen Angaben erhaltenen Stilbenderivates werden in 300 cm3 konzentrierter Schwefelsäure bei einer Temperatur von nicht mehr als   30     C gelöst, worauf man die Lösung während 2 Stunden bei   30     C rührt. Hierauf wird sie in 1,2 Liter Eiswasser gegossen. Der ausgefällte Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt, so lange mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral geworden ist, und schliesslich getrocknet. Auf diese Weise erhält man 25,9 g   4,4' -Bis-(4,5 -dimethyloxazol-2-yl)-stilben    der Formel:
EMI4.2     
 in Form eines gelben kristallinen Pulvers.

  Die Ausbeute beträgt 70% und der Schmelzpunkt liegt bei 266 bis   268"    C (umkristallisiert aus DMF Smp. 266 bis   268 O    C).



  Elementaranalyse für   C24H22N2O2:   
Berechnet: C 77,81 H 5,99 N 7,56%
Gefunden: C 77,54 H 6,03 N 7,55%
Die DMF-Lösung des erhaltenen Produktes zeigt eine blaue starke Fluoreszenz.



   Beispiele 2 bis 36
Nach einer ähnlichen Methode wie der von Beispiel 1 gelangt man zu den folgenden Oxazolylderivaten:
EMI4.3     

EMI4.4     


<tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Smp. <SEP> (  <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



   <SEP> 2 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 197-199 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 214-216 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> CH2-CH2\
<tb>  <SEP> 4 <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH- <SEP> 173-175 <SEP> (aq. <SEP> DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> wCH2-CHz
<tb>  <SEP> 22
<tb>  <SEP> 5 <SEP> CH2CH2- <SEP> CH2CH2- <SEP> 202-204 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 6 <SEP> H- <SEP> t <SEP> 219-221 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 7 <SEP> CH3- <SEP> O <SEP> 214-216 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 8 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> 224-228 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>   
EMI5.1     


<tb> Beispiel <SEP> RX <SEP> R2 <SEP> Smp. <SEP> ("C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



   <SEP> 9 <SEP> H- <SEP> % <  <SEP> 222-223 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 10 <SEP> H- <SEP> CHO <SEP> 235-236 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 11 <SEP>  &  <SEP> 241-242 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> lt
<tb>  <SEP> 1'wN\
<tb>  <SEP> II <SEP> s <SEP> C <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH <SEP>  <  <SEP> CH <SEP> = <SEP> CH---C
<tb>  <SEP> R
<tb>  <SEP> lot2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 12 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 223-225 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 13 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 240-242 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> CH2-CH2
<tb> 14 <SEP> H- <SEP> CH2 <SEP> CS <SEP> 198-200 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> CH2-0H2
<tb> 15 <SEP> CH2CH2- <SEP> CH2CH2- <SEP> 228-230 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 16 <SEP> H- <SEP> 9 <SEP> 254-256 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 17 

   <SEP> CH3- <SEP> e <SEP> 249-252 <SEP> (DMF) <SEP> gninlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 18 <SEP> CH3- <SEP> 35 <SEP> 252-254 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 19 <SEP> H- <SEP> C1- <SEP> 284-285 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 20 <SEP> H- <SEP> CS <SEP> e <SEP> 257-258 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 21 <SEP> H- <SEP> Cb <SEP> t <SEP> 270-271 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 22 <SEP>  &  <SEP> t <SEP> 260-262 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>   
EMI6.1     

EMI6.2     

 Beispiel <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> m.p. <SEP> ( C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  23 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 249-250 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> sCH2-CE2
<tb> 24 <SEP> H- <SEP> CH2 <SEP> OH- <SEP> 225-227 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> CH2c
<tb> 25 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 266-268 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 26 <SEP> CH3CH2- <SEP> CH3- <SEP> 182-185 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 27 <SEP> CH2CH2- <SEP> CH2CH2- <SEP> 254-256 <SEP> (aq.

  <SEP> DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> II
<tb> 28 <SEP> H- <SEP> O <SEP> 245-246 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 29 <SEP> CH3- <SEP> 5 <SEP> 240-241 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 30 <SEP> H- <SEP> a1t <SEP> 276-277 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 31 <SEP> H- <SEP> CH3t <SEP> 248-249 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 32 <SEP> H- <SEP> CH3e <SEP> 261-262 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 33 <SEP> CH3- <SEP> CIID0 <SEP> 256-257 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 34 <SEP>  &  <SEP> 290-292 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 35 <SEP> 9 <SEP> CE3t <SEP> 279-280 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> OH <SEP> -OH
<tb>  <SEP> sCH2¯cH2
<tb> 36 <SEP> H- <SEP> OH2 <SEP> OH- <SEP> 225-227 <SEP> (EtOH) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> XCH2-CH2/
<tb>  Beispiel 37
Eine heisse Lösung, 

   enthaltend 27,9 g   Biphenyl4,4'-    dicarbonsäurechlorid und 300 cm3 Dioxan, wird tropfenweise einer Lösung zugegeben, welche 30,3   g a-Athyl-a-amino-    aceton-hydrochlorid enthält und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode erhalten worden ist, wobei diese Lösung 600 cm3 Wasser enthält. Das Ganze wird kräftig gerührt.



  Nach der Zugabe der besagten Lösung versetzt man mit einer   10%gen    wässrigen Natriumcarbonatlösung, um den pH-Wert auf 7 bis 8 einzustellen. Das Gemisch wird hierauf während einer Stunde auf dem Wasserbade erhitzt, worauf sich beim Kühlen ein Niederschlag bildet, der durch Filtrieren abgetrennt wird. Der Niederschlag wird mit einer   10%gen    wäss  rigen Natriumcarbonatlösung und hierauf mit Wasser so lange gewaschen, bis das Filtrat neutral geworden ist. Dann wird getrocknet. Auf diese Weise erhält man 29,4 g 4,4'-[N (a-Acetyl-n-propyl)-carbamoyl]-biphenyl der Formel:
EMI7.1     

Dieses Produkt fällt in Form eines weissen, kristallinen Pulvers an. Ausbeute: 72%, Schmelzpunkt 190 bis   192    C.



  Elementaranalyse für   C24H28N2O4:   
Berechnet: C 70,57 H 6,91 N 6,86%
Gefunden: C 70,51 H 6,80 N   6,98%   
40,8 g des nach den obigen Angaben erhaltenen Biphenylderivates werden in 300 cm3 Schwefelsäure bei einer Temperatur von nicht mehr als   30     C gelöst und die Lösung hierauf während 30 Minuten bei   30     C gerührt und dann in 4,8 Liter Eiswasser gegossen. Der ausgefällte Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt, so lange mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral ist, und schliesslich getrocknet. Auf diese Weise erhält man 35,0 g 4,4'-Bis-(4-äthyl-5-methyloxazol-2-yl)-biphenyl der Formel:
EMI7.2     

Das Produkt wird in Form eines hellgelben, kristallinen Pulvers erhalten. Ausbeute: 94%, Schmelzpunkt 175 bis   1770 C    (DMF).



  Elementaranalyse für C24H24N202:
Berechnet: C 77,39 H 6,50 N 7,52%
Gefunden: C 77,54 H 6,43 N 7,55%
Die DMF-Lösung des so erhaltenen Produktes zeigt eine violette, blaue, starke Fluoreszenz.



   Beispiele 38 bis 73
Nach einer ähnlichen Methode wie jener, welche im Beispiel 37 beschrieben worden ist, lassen sich die folgenden Oxazolylderivate herstellen:
EMI7.3     

EMI7.4     

 Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B <SEP> Smp. <SEP> ("C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



   <SEP> Nr.
<tb>



  38 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP>  <  <SEP> 242-243 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 39 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> 142-144 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 40 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 255-257 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 41 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP>   <SEP> 253-254 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 42 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> 266-268 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 43 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> % <SEP> 258-260 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>   
EMI8.1     

 Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B <SEP> Smp. <SEP> (" <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  44 <SEP> CH3CH2- <SEP> CH3- <SEP>   <SEP> 175-177 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 9
<tb> 45 <SEP> CH3CH2 <SEP> CH3- <SEP> G <SEP> 162-164 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 46 <SEP> CH2CH2- <SEP> C1H2CH2- <SEP> 151-153 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 47 <SEP> H- <SEP> zcH2-cH2 <SEP> 127-129 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> ,\0H <SEP> CH,f
<tb>  <SEP> 22
<tb>  <SEP> C <SEP> 114-115
<tb> 48 <SEP> H- <SEP> OH2/OH <SEP> 1 <SEP> 11 <SEP> 15 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> CH2-CH2
<tb>  <SEP> 22
<tb> 49 <SEP> H- <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 220-222 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 50 <SEP> H- <SEP> m <SEP> t <SEP> 167-169 <SEP> (aq.

  <SEP> DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 51 <SEP> H- <SEP> (.3 <SEP> D <SEP> 257-260 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 52 <SEP> H- <SEP> e <SEP> mL <SEP> 227-229 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 53 <SEP> H- <SEP> Cl- <SEP> 9 <SEP> zu <SEP> 275-277 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 54 <SEP> H- <SEP> Cl- <SEP> 9 <SEP> S <SEP> 225-227 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 55 <SEP> H- <SEP> O1 <SEP>  > 300 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 56 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> mL <SEP> 283-284 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 57 <SEP> H- <SEP> CH3e <SEP> X <SEP> 223-225 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 58 <SEP> H- <SEP> O <SEP> 170-171 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>   
EMI9.1     


<tb> Beispiel <SEP> RX <SEP> R2 <SEP> B <SEP> Smp. <SEP> ("C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  59 <SEP> H- <SEP> ca, <SEP> O <SEP> 283-285 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> H- <SEP> CH30- <SEP> zu300 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 60 <SEP> H- <SEP> cacr <SEP> mL <SEP>  > 300 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 61 <SEP> CH3- <SEP> · <SEP> zu <SEP> 215-216 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 62 <SEP> CH3- <SEP> e <SEP> t <SEP> 162-163 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 63 <SEP> Q <SEP> O <SEP> zu <SEP> 287-289 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb> 64 <SEP> · <SEP> ¸Ü <SEP> 272-274 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb> 
EMI9.2     

EMI9.3     


<tb> Beispiel <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Smp. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in <SEP> Lösungsmittel
<tb> 65 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 248-249 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 66 <SEP> CH- <SEP> CH3- <SEP> 265-266 <SEP> (aq.

  <SEP> EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> sCE2-CH2
<tb> 67 <SEP> H- <SEP> OH <SEP> OH- <SEP> 198-200 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 2\H2cR
<tb> 68 <SEP> H- <SEP> 2 <SEP> 249-251 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 69 <SEP> H- <SEP> O1 <SEP> 280281 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 70 <SEP> H- <SEP> CR3O < 3 <SEP>  >  <SEP> 300 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 71 <SEP> CH3- <SEP>  & 245-246 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 72 <SEP> O <SEP>  > 300 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 73 <SEP> 5 <SEP>  >  <SEP> 300 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>    Beispiel 74
Man arbeitet in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1, indem man 34,7 g   1,3,4-Oxadiazol-2,5 -dicarbonsäure-dichlorid    mit 37,6   ga-Aminoacetophenon-hydrochlorid    kondensiert,

   wobei man 48,7 g   1,3,4-Oxadiazol-2,5-dicarbonylN-(a-benzoyl-    methyl)-amid erhält. Diese Verbindung entspricht der   folgen-    den Formel:
EMI10.1     
 Ausbeute: 89,5%, Schmelzpunkt 266 bis   268     C.



  Elementaranalyse für   C32H24N4Os:   
Berechnet: C 70,58 H 4,44 N 10,29%
Gefunden: C 70,77 H 4,81 N 10,57%
54,5   g 1 ,3,4-Oxadiazol-2,5 -dicarbonyl-N-(a -benzoyl-    methyl)-amid, welches man nach den obigen Angaben erhalten hat, werden wie in Beispiel 1 dehydratisiert, wobei man 46,3 g   2,5-Bis-[p-(5-phenyloxazol-2-yl)-phenyl]-1,3,4-    oxadiazol der Formel:
EMI10.2     
 erhält. Ausbeute 91,0%, Schmelzpunkt  >  300   " C    (DMF).



  Elementaranalyse für   C32H20N4O3:   
Berechnet: C 75,58 H 3,96 N 11,02%
Gefunden: C 75,67 H 3,98 N 10,97%
Die DMF-Lösung des so erhaltenen Produktes zeigt eine starke blaue Fluoreszenz.



   Beispiele 75 bis 108
In ähnlicher Weise wie in Beispiel 74 kann man zu den folgenden Oxazolylderivaten gelangen:
EMI10.3     

EMI10.4     

 Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B' <SEP> Smp. <SEP> (  <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in <SEP> Lösungs
<tb> Nr. <SEP> mittel
<tb> 75 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 137-138 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (DMF)
<tb> 76 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 175-176 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 77 <SEP> CHs- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 154-155 <SEP> (aq. 

  <SEP> EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> cR <SEP> -cR
<tb>  <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 22
<tb> 78 <SEP> H- <SEP> CH2 <SEP> OR- <SEP> -CH=CH- <SEP> 128-130 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> \ <SEP> CE2-CE2 <SEP> 55
<tb> 79 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 138-140 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 80 <SEP> H- <SEP> O <SEP> t3 <SEP> 177-179 <SEP> (EtOH) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 81 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> -CH=CH- <SEP> 184-186 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 82 <SEP> H- <SEP> CII3O(3 <SEP> - <SEP> 154-156 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>   
EMI11.1     

 Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B' <SEP> Smp. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> Nr.

  <SEP> Lösungsmittel
<tb>  <SEP> 83 <SEP> CH3 <SEP>  &  <SEP> 172-174 <SEP> (EtOH) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 84 <SEP> O <SEP> / >  <SEP> 199-200 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 85 <SEP> 5 <SEP> / >  <SEP>  <  <SEP> 237-239 <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb>  <SEP> R
<tb>  <SEP> II <SEP> ii <SEP> (c" <SEP> C' <SEP> B,
<tb>  <SEP> II <SEP> O-3'-C <SEP> Co <SEP> II
<tb>  <SEP> / <SEP> C¯ <SEP> o/ <SEP> o <SEP> cs <SEP> R2
<tb>  <SEP> R2
<tb>  <SEP> 86 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP>  <  <SEP> 209-211 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 87 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> zu <SEP> 226-228 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 88 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> -CH=CH- <SEP> 203-204 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> OH <SEP> -OH
<tb>  <SEP> / <SEP> 2 <SEP> /7
<tb>  <SEP> 89 <SEP> H- <SEP> OH <SEP> OH- <SEP> 149-151 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> 

   (EtOH)
<tb>  <SEP> OH2CH2
<tb>  <SEP> 90 <SEP> H- <SEP> b <SEP> zu <SEP> 211-212 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 91 <SEP> H- <SEP> -CH=CH- <SEP> 187-189 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 92 <SEP> H- <SEP> Clt <SEP> e <SEP> 242-244 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 93 <SEP> CH3- <SEP> e <SEP> t <SEP> 215-217 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 94 <SEP> · <SEP> 271-272 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 95 <SEP> O <SEP> 5 <SEP> -CH=CH- <SEP> 248-249 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb>   
EMI12.1     

EMI12.2     


<tb> Beispiel <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> B' <SEP> m.p. <SEP> (" <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> Nr.

  <SEP> Lösungsmittel
<tb>  <SEP> 96 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 265-267 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 97 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 282-285 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 98 <SEP> CH3CH2- <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> 256-257 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 99 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> -CH=CH- <SEP> 297-300 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> CH2-CE
<tb>  <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 2\
<tb> 100 <SEP> H- <SEP> CR2 <SEP> OH- <SEP> - <SEP> 202-204 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 22
<tb> 101 <SEP> H- <SEP> O <SEP> ¯ <SEP> 277-279 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 102 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> ¯O¯ <SEP>  > 300 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 103 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> -CH=CH- <SEP>  > 300 <SEP> (DMF) <SEP> grünlich <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 

   104 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> e <SEP>  > 300 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 105 <SEP> H- <SEP> CH <SEP> e <SEP>  > 300 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 106 <SEP> CH3- <SEP> O <SEP> o <SEP>  > 300(DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 107 <SEP> e <SEP> O <SEP> - <SEP>  > 300 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 108 <SEP> · <SEP> C5t <SEP> -CH=CH- <SEP>  > 300 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> Beispiel <SEP> 109
<tb> 
Eine Mischung von 20,8 gss-(Benzoxazol-2-yl)-acrylsäurechlorid, welches man nach an sich üblicher Methode erhalten hat, und 20,8 g a-Amino-p-chloracetophenon in 200 cm3 Dimethylformamid wird auf dem Wasserbade während 50 bis   60     C erhitzt, worauf man unter kräftigem Rühren 45 g Triäthylamin tropfenweise zugibt.

  Das Gemisch wird hierauf während 2 Stunden auf 70 bis   80"    C gehalten und dann stehengelassen. Nach dem Kühlen wird das Reaktionsgemisch in 500 cm3 Wasser gegossen, wobei sich ein Niederschlag bildet, welcher durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Auf diese Weise erhält man 26,6 gss-(Benzoxazol-2-yl)-acrylamid der Formel:
EMI12.3     
  
Dieses Produkt fällt in Form eines hellbraunen, kristallinen Pulvers an. Ausbeute: 78%, Schmelzpunkt 215 bis   217     C Elementaranalyse für   C18H,3N203:   
Berechnet: C 63,44 H 3,85 N 8,22%
Gefunden: C 63,21 H 3,92 N 8,07%
34,1 g des nach den obigen Angaben erhaltenen Acrylamidderivates werden in 150 g Polyphosphorsäure gelöst, wobei man unter Rühren die Temperatur auf   100"    C hält.



  Die Temperatur wird hierauf auf 130 bis   140     C erhöht und das Gemisch während einer Stunde bei der gleichen Temperatur gehalten. Nach dem Kühlen auf eine unterhalb   1000 C    liegende Temperatur wird das Reaktionsgemisch in 300 g Eiswasser gegossen, worauf man das erzielte Gemisch während ungefähr einer Stunde rührt. Der gebildete Niederschlag wird durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser so lange gewaschen, bis das Filtrat neutral geworden ist, und schliesslich getrocknet. Auf diese Weise erhält man 28,1 g der Verbindung der folgenden Formel:
EMI13.1     
 in Form eines gelben, kristallinen Pulvers. Ausbeute: 87%, Schmelzpunkt 176 bis   1770 C    (Äthanol).



  Elementaranalyse für   C1sH11N2O2Cl:   
Berechnet: C 66,98 H 3,44 N 8,68%
Gefunden: C 66,79 H 3,51 N 8,71%
Die Äthanol-, Benzol- und DMF-Lösungen des erhaltenen Produktes zeigen eine starke blaue Fluoreszenz.



   Beispiele 110 bis 221
Nach den Angaben gemäss Beispiel 109 lassen sich die folgenden Oxazolylderivate herstellen:
EMI13.2     

EMI13.3     


<tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (  <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> Nr. <SEP> Lösungsmittel
<tb> 110 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> 132-134 <SEP> (aq.EtOH) <SEP> blauviolett <SEP> (EtOH)
<tb> 111 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> &commat;t <SEP> 142-143 <SEP> (aq.EtOH) <SEP> blauviolett <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> cl
<tb> 112 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 162-163 <SEP> (aq.EtOH) <SEP> blauviolett <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> cl
<tb> 113 <SEP> CH2CH2- <SEP> CH2CH2- <SEP> 6, <SEP> 147-148 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> blauviolett <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 114 <SEP> CIH2CH2- <SEP> CH2CH2- <SEP> 6, <SEP> 97-100 <SEP> (aq.

  <SEP> EtOH) <SEP> blauviolett <SEP> (EtOH)
<tb> l--l
<tb>  <SEP> CH2-CE2
<tb> 115 <SEP> H- <SEP> CH, <SEP> CH- <SEP> 101-103 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> blauviolett <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 'CIT,
<tb> 116 <SEP> H- <SEP> O <SEP> \ <SEP> 148150 <SEP> (EtOH) <SEP> blauviolett <SEP> (EtOH)
<tb>   
EMI14.1     


<tb> Beispiel <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ("C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> Nr. <SEP> Lösungsmittel
<tb> 117 <SEP> H- <SEP> e <SEP> 2 <SEP> 143-145 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> blauviolett <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> OHIO
<tb> 118 <SEP> H- <SEP> ¯ <SEP> \ <SEP> 161-163 <SEP> (EtOH) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 119 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> zu <SEP> 170-172 <SEP> (EtOH) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb> 120 <SEP> H- <SEP>  1t <SEP> &commat;[ <SEP> 176-177 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 121 <SEP> H- <SEP> CE <SEP> 146148 <SEP> (aq.

  <SEP> EtOH) <SEP> blauviolett <SEP> (EtOH)
<tb> 122 <SEP> H- <SEP> CE <SEP> 159-161 <SEP> (EtOH) <SEP> grünlichblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 123 <SEP> CH3- <SEP> 5 <SEP> t <SEP> 165-167 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 123 <SEP> CH,- <SEP> C/ <SEP> 
<tb> 124 <SEP> CH3- <SEP> CH <SEP> \ <SEP> 168-170 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> CEL
<tb>  <SEP> 168-170 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 
EMI14.2     

EMI14.3     


<tb> 126 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> zu <SEP> 189-190 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 127 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP>  > / <SEP> 211-213 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 128 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> ·) <SEP> 196-197 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> /OH2OH2\
<tb> 129 <SEP> H- <SEP> CR2 <SEP> OH- <SEP> 173-175 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP>  

   XCE2-CH2
<tb>  <SEP> 22
<tb>   
EMI15.1     


<tb> Beispiel <SEP> RX <SEP> R2 <SEP> A <SEP> m.p. <SEP> (" <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> Nr. <SEP> Lösungsmittel
<tb>  <SEP> ca,
<tb> 130 <SEP> H- <SEP> (3 <SEP> S <SEP> 190-191 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> CHe
<tb> 131 <SEP> H- <SEP> Clo <SEP> *200-202 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 132 <SEP> H- <SEP> cOM <SEP> 225-227 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 133 <SEP> CH3- <SEP> (DMF) <SEP> 188190 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> cl
<tb> 134 <SEP> (3 <SEP> · <SEP>  > / <SEP> 250-255 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> cl
<tb> 135 <SEP> 5 <SEP> 35 <SEP> Ba <SEP> 253-255 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 
EMI15.2     

EMI15.3     


<tb> 136 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> J <SEP> 161-163 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (DMF)
<tb> 137 <SEP> H- <SEP> Cl- <SEP> t 

   <SEP> 174-175 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 138 <SEP> H- <SEP> ¯ <SEP> C1 > a <SEP> 190-192 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 139 <SEP> zu <SEP> e <SEP> Cl¯a <SEP> 197-200 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 140 <SEP> CH3- <SEP> CH <SEP>  &  <SEP> 185-186 <SEP> (aq.DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>   
EMI16.1     

EMI16.2     

 Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> m.p. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> m.p. <SEP> (  <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> Rz <SEP> A <SEP> m.p.

  <SEP> (" <SEP> C) <SEP> Lösungsmittel
<tb> 141 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 4 <SEP> 168-170 <SEP> (aq.DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 142 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 201-202 <SEP> (DMF) <SEP> violettblau <SEP> (DMF)
<tb> 143 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CR3 <SEP> 122-124 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (DMF)
<tb> 144 <SEP> H- <SEP> CR2 <SEP> OH <SEP> 0HH- <SEP> )Q"NI <SEP> 144-147 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> X <SEP> CH2-CH2
<tb> 145 <SEP> H- <SEP> ·- <SEP> e <SEP>  > / <SEP> 169-170 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 146 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> XD <SEP> 233-235 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 
EMI16.3     

EMI16.4     


<tb> 147 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP>  >  <SEP> 181-182(aq.DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 148 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP>  > / <SEP> 200-202 <SEP> (aq.

  <SEP> DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 149 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 3 <SEP> 195-197 <SEP> (aq. <SEP> DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> H2-cH:2
<tb> 150 <SEP> H- <SEP> OH2 <SEP> OH- <SEP> 6, <SEP> 172-175 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> OH2-0H2
<tb>   
EMI17.1     


<tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> m.p. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> Nr.

  <SEP> Lösungsmittel
<tb> 151 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> rrn <SEP> 200-201 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 152 <SEP> H- <SEP> 4 >  <SEP> SC1 <SEP> 208-210 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 153 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> t <SEP> 210-211(DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 154 <SEP> CH3- <SEP> 200202 <SEP> (aq.DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 155 <SEP>  >  <SEP> zu <SEP> zu <SEP> 190-191 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 156 <SEP> e <SEP> CH <SEP> l <SEP> 216-217 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 
EMI17.2     

EMI17.3     


<tb>  <SEP> cl
<tb> 157 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 21216 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 158 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 218-220 <SEP> (aq.DMF) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 159 <SEP> CHs- <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> 208-209 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> CE,-CH,

   <SEP> 179-181 <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 160 <SEP> H- <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 2\OR- <SEP> 179-181 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> CH2-CH2
<tb> 161 <SEP> H- <SEP> e <SEP>  >  <SEP> 201-202 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>   
EMI18.1     

 Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz
<tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (  <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz
<tb> Nr. <SEP> R, <SEP> Rz <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ("C) <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.

  <SEP> Lösungsmittel
<tb> 162 <SEP> H- <SEP> e <SEP> 3 <SEP> 203-205 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 163 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> SCH3 <SEP> 232-235 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> Cl
<tb> 164 <SEP> CH3- <SEP> O <SEP> SC1 <SEP> 211-212 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 165 <SEP> · <SEP> · <SEP> 242-244 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 166 <SEP> b <SEP> CH3 <SEP> XC1 <SEP> 224-225 <SEP> (DMF) <SEP> grünlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 
EMI18.2     

EMI18.3     


<tb> Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> spiel <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  167 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 191-193 <SEP> violett- <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 168 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> ¯ <SEP> 166-167 <SEP> violett- <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 169 <SEP> CH3- <SEP> CH3 <SEP> 6, <SEP>  <  <SEP> 203-204 <SEP> violett- <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb>  <SEP> CH,-CH, <SEP> 162-165
<tb> 170 <SEP> H- <SEP> OH <SEP> g <SEP> 162-165 <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> N1 <SEP> CH2 <SEP> 1k;,3 <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> 2
<tb> 171 <SEP> H- <SEP> 2' <SEP> CR3 <SEP> 144-145 <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> - <SEP> (EtOH)
<tb>   
EMI19.1     


<tb> Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (OC) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> spiel <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  172 <SEP> H- <SEP> zu <SEP> 192-193 <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 173 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> 3 <SEP> 226-227 <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 6,
<tb> 174 <SEP> H- <SEP> CE <SEP> 1 <SEP> 236-237 <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 175 <SEP> CH <SEP> 5 <SEP> v <SEP> XCS <SEP> 148-150 <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> Y <SEP> (aq. <SEP> Dh
<tb> 176 <SEP> t <SEP> 5 <SEP> zu <SEP> WD <SEP> 215-216 <SEP> grünlich- <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> -- <SEP> \5/ <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 177 <SEP> a <SEP> CH2So <SEP> ffi <SEP> 0R3ffi <SEP> 158-160 <SEP> grünlich- <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> i} <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 
EMI19.2     

EMI19.3     


<tb> Beispiel <SEP> Rt <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (" <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> Nr. 

  <SEP> Lösungsmittel
<tb> 178 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> X} <SEP> 214-216 <SEP> (EtOH) <SEP> violett <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 179 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> vC1 <SEP> 236-237 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb> 180 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 1 <SEP> 215-217 <SEP> (EtOH) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> / <SEP> OH2OH2\
<tb> 181 <SEP> H- <SEP> OH2 <SEP> /OH <SEP> 187-189 <SEP> (aq.DMF) <SEP> violettblau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> CH2 <SEP> CS
<tb> 22
<tb> 18Z <SEP> H- <SEP> e <SEP> p <SEP> 210-212 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>   
EMI20.1     


<tb> Beispiel <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (" <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> Nr.

  <SEP> Lösungsmittel
<tb> 183 <SEP> H- <SEP> z <SEP> t <SEP> 212-215 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 184 <SEP> H- <SEP> ClX <SEP> 3 <SEP> 225-226 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 185 <SEP> H- <SEP> OR3 <SEP> S <SEP> 248-250 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 186 <SEP> CH3- <SEP> o <SEP> SCS <SEP> 208-210 <SEP> (EtOH) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> Ol
<tb> 187 <SEP> 5 <SEP> &commat; <SEP> 43Cl <SEP> 255-256 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 188 <SEP> 5 <SEP> OR3 <SEP> ss <SEP> 235-237 <SEP> (DMF) <SEP> blau <SEP> (EtOH)
<tb> 
EMI20.2     

EMI20.3     


<tb> Bei- <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> B' <SEP> Z <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (" <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> spiel <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  189 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> S <SEP> zu <SEP> 119-120 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb>  <SEP> C1
<tb> 190 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> S <SEP>  > / <SEP> 136-138 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 191 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> S <SEP> 138-139 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (aq. <SEP> blau
<tb>  <SEP> C1 <SEP> EtOH)
<tb> 192 <SEP> CHs- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> S <SEP>  > / <SEP> 142-143 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 193 <SEP> CH3 <SEP> CH3- <SEP> zu <SEP> S <SEP> zu <SEP> 163-165 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> - <SEP> (EtOH)
<tb>   
EMI21.1     


<tb> Bei- <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> B' <SEP> Z <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> spiel <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



   <SEP> 6, <SEP> OH2OH2\
<tb>  <SEP> 194 <SEP> H <SEP> OH <SEP> OH- <SEP> - <SEP> 5 <SEP> zu <SEP> 109-110 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> OH <SEP> CE2CH2 <SEP> -OH <SEP> (aq <SEP> blau
<tb>  <SEP> FH?
<tb> 195 <SEP> H- <SEP> s <SEP> 5 <SEP> 133-135 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb> 195 <SEP> H- <SEP> C( <SEP> (DMF)
<tb> 196 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> ¯ <SEP> S <SEP> ,1t3 <SEP> 160-163 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 197 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> zu <SEP> S <SEP>  < / <SEP> 158-160 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> J <SEP> zu <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 198 <SEP> H- <SEP> ¯ <SEP> -CH=CH- <SEP> S <SEP> 6, <SEP> 136-137 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP>  <  <SEP> J' <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 199 <SEP> H- <SEP> Cl- <SEP> -CH=CH- <SEP> S <SEP> 6,

   <SEP> 145-146 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 200 <SEP> H- <SEP> CH3O- <SEP> - <SEP> S <SEP> 6,/Ol <SEP> 142-145 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 201 <SEP> e <SEP> CF <SEP> - <SEP> 5 <SEP> zu <SEP> 153-155 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 202 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> O <SEP> 06, <SEP> 165-166 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (aq. <SEP> blau
<tb>  <SEP> EtOH)
<tb> 203 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP>   <SEP> zu <SEP> 168-170 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 204 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP>  <  <SEP>   <SEP> zu <SEP> 192-193 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> - <SEP> N <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> CH2-CEI2 <SEP> CR3
<tb> 205 <SEP> H- <SEP> / <SEP> OH2 <SEP> CH- <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 87- <SEP> 90 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> C <SEP> (aq.

  <SEP> blau
<tb>  <SEP> \ <SEP> CE2-Cs2 <SEP> EtOH)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> EtOH)
<tb> 206 <SEP> H- <SEP> O <SEP> - <SEP> 0 <SEP> zu <SEP> 181-182 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 207 <SEP> H- <SEP> zu <SEP> -CH=CH- <SEP> O <SEP>  > / <SEP> 146-147 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb>   
EMI22.1     


<tb> Bei- <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> B' <SEP> Z <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> spiel <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  208 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> zu <SEP>   <SEP> je <SEP> 173-175 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 209 <SEP> W <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 209 <SEP> H- <SEP> OH <SEP> 0- <SEP> - <SEP> O <SEP> 177-180 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 5 <SEP> (DMF)
<tb> 210 <SEP> CH3- <SEP> zur <SEP> -CH=CH- <SEP> O <SEP> n <SEP> 160-161 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> - <SEP> ¯ <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 211 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> - <SEP>   <SEP> t <SEP> 182-185 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> - <SEP> (DMF)
<tb> 
EMI22.2     

EMI22.3     


<tb> Bei- <SEP> RX <SEP> R2 <SEP> B' <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> spiel <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  212 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> ,32) <SEP> 213-215 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 213 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 214-216 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 214 <SEP> CHs <SEP> CH3- <SEP> erz <SEP> 268-270 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> - <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> OH2-OR2 <SEP> C1
<tb> 215 <SEP> H- <SEP> OH <SEP> OH- <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 196-198 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> C <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb>  <SEP> OH <SEP> -cH
<tb>  <SEP> 22 <SEP> /OR3
<tb> 216 <SEP> H- <SEP> 6,

   <SEP> 212-213 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 217 <SEP> H <SEP> O <SEP>  <  <SEP> 3 <SEP> 267-268 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb>  <SEP> CR3
<tb> 218 <SEP> H- <SEP> oi/\ <SEP> - <SEP> 22225 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)(DMF)
<tb>   
EMI23.1     


<tb> Bei- <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> B' <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (" <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> spiel <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  219 <SEP> CH3- <SEP> e <SEP> -CH=CH- <SEP> n <SEP> 241-242 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> Jw <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 220 <SEP> e <SEP> e <SEP> zu <SEP>  > ( <SEP>  > 300 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> J <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 221 <SEP> O <SEP> Cz3¯ <SEP> O <SEP> -CH=CH- <SEP> gQ <SEP> 24W242 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> U <SEP> - <SEP> -CH=CH- <SEP> zu <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 
Beispiel 222
Eine heisse Lösung, enthaltend 31,4 g 4'-Dimethylamino   carbonylstilben4-carbonsäurechlorid    (Schmelzpunkt 220 bis   222     C) und 1200 cm3 Dioxan, wird tropfenweise einer Lösung, enthaltend 14,8   g a-Methyl-a-aminoaceton-hydro-    chlorid und 600   cm3    Wasser, unter kräftigem Rühren tropfenweise zugefügt.

  Nach der Zugabe dieser Lösung versetzt man mit einer   10%gen    wässrigen   Natriumacetatlösung,    um den pH-Wert auf 7 bis 8 einzustellen. Das Gemisch wird hierauf auf dem Wasserbade während ungefähr einer Stunde erhitzt und dann stehengelassen. Nach dem Kühlen wird das Reaktionsgemisch filtriert, um den Niederschlag abzutrennen.



  Der Niederschlag wird mit einer   10%gen    wässrigen Natriumacetatlösung und hierauf mit Wasser so lange gewaschen, bis das Filtrat neutral geworden ist. Dann wird getrocknet. Auf diese Weise erhält man 31,2 g des   Stilbenderivates    der folgenden Formel:
EMI23.2     

Dieses Produkt fällt in Form eines weissen, kristallinen Pulvers an. Ausbeute: 85,6%, Schmelzpunkt 236 bis   239     C.



  Elementaranalyse für   C22H24N203:   
Berechnet: C 72,50 H 6,64 N 7,69%
Gefunden: C 72,47 H 6,65 N 7,81%
36,4 g des nach den obigen Angaben erhaltenen Stilbenderivates werden in 300 cm3 konzentrierter Salzsäure dispergiert. Das Gemisch wird hernach während 2 Stunden auf 80 bis   900    C unter Rühren erhitzt und dann in 600 cm3 Eiswasser gegossen. Der gebildete Niederschlag wird durch Filtrieren abgetrennt, so lange mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral geworden ist, und schliesslich getrocknet. Auf diese Weise erhält man 26,0 g   4'-N,N-Dimethylcarbamoyl4-    (4,5 -dimethyloxazol -2-yl)-stilben der Formel:
EMI23.3     
 in Form eines gelben, kristallinen Pulvers, Ausbeute: 75%, Schmelzpunkt 258 bis   260     C (DMF).

 

  Elementaranalyse für   C22H22N202:   
Berechnet: C 76,27 H 6,40 N 8,09%
Gefunden: C 76,30 H 6,37 N 8,01%
Die DMF-Lösung des erhaltenen Produktes zeigt eine blaue, starke Fluoreszenz.



   Beispiele 223 bis 269
Nach den Angaben gemäss Beispiel 222 kann man zu den folgenden Oxazolylderivaten gelangen:  
EMI24.1     

EMI24.2     


<tb> Bei- <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> B' <SEP> R3 <SEP> Smp. <SEP> (  <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> spiel <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  223 <SEP> H- <SEP> CH <SEP> -CH=CH- <SEP> P-CN <SEP> 161-163 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (aq. <SEP> DMF)
<tb> 224 <SEP> CH3- <SEP> CHs- <SEP> -CH=CH- <SEP> H <SEP> 172-175 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH)
<tb> 225 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> -CH=CH- <SEP> m-Cl <SEP> 178-180 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH)
<tb>  <SEP> CH,-CH,
<tb> 226 <SEP> H- <SEP> CE <SEP> CIL <SEP> -CH=CH- <SEP> O-C1 <SEP> 122-126 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP>  < 2 <SEP> / <SEP> (aq. <SEP> EtOH)
<tb>  <SEP> H2 <SEP> -OH <SEP> (aq.

  <SEP> EtOH)
<tb>  <SEP> 22
<tb> 227 <SEP> H- <SEP> (3 <SEP> -CH=CH- <SEP> p-CH3 <SEP> 178-180 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 228 <SEP> H- <SEP> O <SEP> -CH=CH- <SEP> m-CO2H <SEP>  > 300 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> p-COzCzHS <SEP> 230-232 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 229 <SEP> H- <SEP> r/ <SEP> -CH=CH- <SEP> p-CO2C2Hs <SEP> 230-232 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 230 <SEP> H- <SEP> 1 <  <SEP> -CH=CH- <SEP> p-CON(CH3)2 <SEP>  > 300 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 231 <SEP> -CH=CH- <SEP> H <SEP> 230-233 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> t <SEP> r/ <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 232 <SEP> w <SEP> Cil3 <SEP> -CH=CH- <SEP> p-Cl <SEP> 248-250 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> - <SEP> - <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 233 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> H 

   <SEP> 136-137 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH)
<tb> 234 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CN <SEP> 145-146 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 235 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> H <SEP> 157-160 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 236 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> O-C1 <SEP> 151-153 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 237 <SEP> CHs <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> m-Cl <SEP> 162-163 <SEP> violett- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH) <SEP> blau
<tb> 238 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-Cl <SEP> 170-171 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH)
<tb> 239 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CN <SEP> 162-163 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH)
<tb> 240 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CONH2 <SEP>  > 300 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 241 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CON(CH3)2 

   <SEP> 258-260 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 242 <SEP> CH <SEP> CHs- <SEP> - <SEP> p-CO2H <SEP>  > 300 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb>   
EMI25.1     


<tb> Bei- <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> B' <SEP> R3 <SEP> Smp. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> spiel <SEP> Lösungmittel
<tb> Nr.
<tb>



  243 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CO2C2Hs <SEP> 128-130 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH)
<tb> 244 <SEP> CH3CH2- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CON(CH3)2 <SEP> 190-192 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> CH2-CH2
<tb> 245 <SEP> H- <SEP> CH <SEP> OH- <SEP> - <SEP> m-CO2H <SEP>  > 300 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> - <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> \OH-OIK
<tb>  <SEP> sCH2-CE2
<tb>  <SEP> 15
<tb> 246 <SEP> H- <SEP> m <SEP> - <SEP> H <SEP> 155-156 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 247 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> - <SEP> p-CH3 <SEP> 162-163 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 248 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> - <SEP> p-C1 <SEP> 198-200 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 249 <SEP> H- <SEP> O <SEP> - <SEP> p-CN <SEP> 166-168 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (EtOH)
<tb> 250 <SEP> H- <SEP> O <SEP> - <SEP> p-CO2H <SEP>  > 300 <SEP> blau 

   <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 251 <SEP> H- <SEP> · <SEP> - <SEP> p-CO2C2H5 <SEP> 215-216 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 252 <SEP> H- <SEP> - <SEP> p-CON(CH3)2 <SEP> 240-242 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 253 <SEP> H- <SEP> - <SEP> p-CON(C2Hs)2 <SEP> 231-233 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> DMF) <SEP> blau
<tb> 254 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> - <SEP> H <SEP> 176-178 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 55 <SEP> H- <SEP> Clo <SEP> - <SEP> p-CI <SEP> 200-202 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> - <SEP> (DMF)
<tb> 256 <SEP> H- <SEP> ci\ <SEP> - <SEP> p-OCH3 <SEP> 147-149 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 257 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> - <SEP> p-CON(CH3)2 <SEP> 285-287 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 258 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> - <SEP> p-CO2H <SEP>  > 300 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> 

   60
<tb> 259 <SEP> H- <SEP> CE3t <SEP> H <SEP> 183-185 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 260 <SEP> H- <SEP> CE13(t <SEP> - <SEP> m-C1 <SEP> 162-164 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 261 <SEP> H- <SEP> CB;rOL <SEP> - <SEP> p-C1 <SEP> 235-237 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> - <SEP> (DMF)
<tb>   
EMI26.1     


<tb> Bei- <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> s <SEP> R3 <SEP> Smp. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Fluoreszenz <SEP> in
<tb> spiel <SEP> Lösungsmittel
<tb> Nr.
<tb>



  262 <SEP> H- <SEP> cH3t <SEP> - <SEP> p-OCH3 <SEP> 214-217 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 263 <SEP> H- <SEP> CH <SEP> - <SEP> p-CON(CH3)2 <SEP>  > 300 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 264 <SEP> CH3- <SEP> zu <SEP> - <SEP> m-CO2H <SEP>  > 300 <SEP> blau <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF)
<tb> 265 <SEP> CH3- <SEP> a <SEP> - <SEP> p-NHCOCH3 <SEP>  > 300 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 266 <SEP> O <SEP> - <SEP> - <SEP> p-CONH2 <SEP>  > 300 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 267 <SEP> &commat;

  ;3 <SEP> CEi3 < 3 <SEP> - <SEP> o\ <SEP> - <SEP> p-OCH3 <SEP> 213-215 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> - <SEP> - <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 268 <SEP> a <SEP> Ci3t <SEP> - <SEP> H <SEP> 244-245 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 269 <SEP> /\ <SEP> OR3\ <SEP> - <SEP> HHO <SEP>  > 300 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF)
<tb>  <SEP> (DMF) <SEP> zuerz <SEP>  > 300 <SEP> grünlich- <SEP> (DMF) <SEP> blau
<tb> 
Anwendung der Oxazolylderivate
Beispiel 270 In eine Dispersion, welche durch Dispergieren von 0,025 Teilen eines neuen Oxazolylderivates der Formel:
EMI26.2     
 in 1000 Teilen Wasser mit 3 Teilen Emulgen (Warenzeichen eines durch die Firma Kao Sekken K.K. in Japan) erzeugten nicht-ionogenen oberflächenaktiven Mittels, taucht man ein Polypropylentuch bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 60:1 ein. 

  Innerhalb von 30 Minuten wird hierauf zum Sieden erhitzt, worauf man diese Temperatur während einer Stunde aufrechterhält. Das getrocknete Tuch wird hierauf während 15 Minuten bei   90"    C mit einer 3 g/Liter wässrigen Lösung von Monogen (Warenzeichen eines höheren Alkoholschwefelsäureesters der Firma Daiichi Kogyo Seiyaku K. K. in Japan) behandelt, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das gefärbte Tuch war leuchtend weiss. In der gleichen Weise werden die mit Oxazolylderivaten gefärbten Polyester, Acetate, Polyamide usw. leuchtend weiss gefärbt.



   Beispiel 271
In eine wässrige Dispersion, welche aus 0,1 Teil eines Oxazolylderivates der Formel:
EMI26.3     
  3 Teilen  Emulgen  (ein Produkt der Firma Kao Sekken K.K.



  in Japan) und 1000 Teilen Wasser besteht, wird ein Polyestertuch eingetaucht. Dann wird das Tuch mit einer Mange ausgequetscht, um eine Gewichtszunahme von 80% zu erhalten, worauf man klotzt. Das Tuch wird bei   60     C getrocknet und einer Thermosolbehandlung bei   200     C während 30 Sekunden unterworfen. Auf diese Weise erhält man ein glänzend weisses Tuch von ausserordentlich angenehmen Aussehen. In der gleichen Weise lassen sich Acetate, Poly äthylene, Nylon und dergleichen leuchtend weiss mit Oxazolylderivaten färben.



   Beispiel 272
In ein Polypropylenharz, welches bei ungefähr   250     C schmilzt, gibt man 0,01 Gew.% eines Oxazolylderivates der folgenden Formel:
EMI27.1     
 hinzu, worauf man das Gemisch genügend knetet und in an sich bekannter Weise verspinnt. Auf diese Weise erhält man optisch weisse Fasern. Einerseits werden der oben erwähnten Schmelze überdies 0,5 Teile Titandioxyd hinzugesetzt und das Gemisch geschmolzen, wodurch man einen geschmolzenen Gegenstand erhält, welcher ausserordentlich weiss ist.

 

   In der oben erwähnten Weise erhält man ausserordentlich weisse Gegenstande mit ABS-Harzen und mit Polystyrol.



   Beispiel 273 0,01 Teil eines Oxazolylderivates der Formel:
EMI27.2     
 werden in ausreichender Weise mit 100 Teilen weicher Polyvinylchloridkügelchen, welche ein Plastifiziermittel, einen Stabilisator und dergleichen enthalten, bei   150"C    in einer Mischwalze vermischt. Das Gemisch wird hierauf in eine Form, eine Walze oder in einen Extruder gebracht, um einen Gegenstand der gewünschten Form zu erhalten. Die so erhaltenen Gegenstände besitzen eine ausserordentliche Transparenz.



   Anderseits wird beim Vermischen 1 Teil Titandioxyd hinzugegeben, wodurch man einen Gegenstand erhält, welcher ein ausserordentlich hohes weisses Aussehen aufweist. 



  
 



   The present invention relates to a process for the production of oxazolyl derivatives which can be used as optical brighteners for non-textile organic polymeric materials.



   The new oxazolyl derivatives obtainable according to the invention correspond to the following general formula:
EMI1.1
 wherein the symbols R1 and R2, which are identical or different, represent hydrogen atoms or straight-chain or branched lower alkyl, cycloalkyl or aryl radicals, which aryl radicals can be substituted by lower alkyl or alkoxy groups or by halogen atoms, or the symbols R1 and R2 together represent an alkylene group and thus form a ring with the carbon atoms to which they are connected, the radical B represents a divalent group and the radical X an oxazolyl group of the formula:
EMI1.2
 wherein R1 and R2 have the above meanings, an aryloxazolyl group of the formula:
EMI1.3
 wherein A represents a benzene or naphthalene nucleus which may be substituted by alkyl groups or halogen atoms.



   The process according to the invention for the preparation of the oxalolyl derivatives of the formula I consists in that an α-aminoketone of the formula:
EMI1.4
 wherein R1 and R2 have the above meanings, with an acid halide of the formula:
EMI1.5
 or the formula:
EMI1.6
 wherein B and X have the above meanings and Hal represents a halogen atom, reacted in the presence of a base and the acid amide thus obtained of the formula:
EMI1.7
 or the formula:
EMI1.8
 wherein R1, R2, B and X have the above meanings, subject to ring closure in the presence of a dehydrating agent. Examples of bivalent groups B are:
EMI1.9
  
EMI2.1
  
EMI3.1

The present invention will now be explained in more detail with reference to the following description.



   In the reaction between the α-aminoketone of the formula V and the acid halide of the formula VI, alkali metal bicarbonates such as. B. sodium bicarbonate or potassium bicarbonate, alkali carbonates, such as. B. sodium carbonate or potassium carbonate, alkali metal hydroxides, such as. B.



     Sodium hydroxide or potassium hydroxide, alkali acetates, such as. B. sodium acetate or potassium acetate, pyridine and the methyl derivatives thereof, and trialkylamines, such as. B. triethylamine use.



   Suitable solvents for carrying out a homogeneous reaction are, for example, ethers, such as. B. diethyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, pyridine and the methyl derivatives thereof, also aprotic polar solvents, such as. B. dimethylformamide, dimethylacetamide or dimethyl sulfoxide, also inert organic solvents, such as. B.



  Benzene, toluene, monochlorobenzene, chloroform, carbon tetrachloride or dichloroethane.



   The inactive organic solvents or ethers just mentioned are preferably moistened or mixed with water. In this case the aminoketones exist in an aqueous layer and the acid halides exist in the organic layer. Condensation between these surfaces can occur.



   The reaction can be carried out at a temperature in the range from 20 ° C. to 100 ° C. within 30 minutes to 8 hours.



   For the ring closure, for example, inorganic acids such as dehydrating agents can be used. B. sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid or tripolyphosphoric acid, phosphorus compounds, such as. B. phosphorus pentoxide, phosphorus pentachloride or phosphorus oxychloride, and sulfur compounds such. B. thionyl chloride or sulfuryl chloride, use.



   The reaction takes place easily at a temperature of 100 ° C. or at a lower temperature, taking from 30 minutes to 8 hours.



   The oxazolyl derivatives thus obtained are insoluble in water and in organic solvents, such as. B. o-dichlorobenzene or dimethylformamide, soluble. They show very strong fluorescence under a UV lamp or in sunlight.



   For the purposes of the present invention, the oxazolyl derivatives of the formula I are extremely valuable as optical brighteners or whiteners for organic polymeric materials, such as. B. cotton, wool, cellulose acetates, polyesters, polyolefins, polystyrenes, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, polyacrylates, polyamides, polyurethanes, polycarbonates, so-called ABS resins, d. H. Terpolymers made from acrylonitrile butadiene and styrene, alkyd resins, phenolic resins or melamine resins. The organic polymeric materials include fibrous materials and plastic plastics. If the said derivatives of the formula I are applied to fibers or textiles made of organic polymeric materials of the type mentioned above, this is preferably done in the form of an aqueous dispersion.

  A derivative of the formula I will be dispersed in water and the fibers or textiles will be immersed in the aqueous dispersion obtained and the whole will then be heated. After the treatment (dispersion dyeing method), the derivative of the formula I has penetrated the fibers or the textile materials, whereupon the latter are optically lightened.



   The derivatives of the formula I can also be fixed on the fibers or textile materials by the following method (thermosol method):
The fibers or textile materials are immersed in the same aqueous dispersion as in the dispersion dyeing method, whereby they absorb a certain amount of said dispersion, whereupon the material is heated to over 100 ° C after predrying.



   In this method, the derivatives of the formula I are either heat-set on the fibers or textiles or introduced into the fibers or textiles.



   These application methods can be carried out using additives, such as. B. surface-active agents, carriers, auxiliaries, etc. effectively carry out, where you can also use oxidizing agents or bleaches.



   These applications are also effective when combined with other treatments such as: B. resin finishing or dyeing can be combined.



   The derivatives of the formula I obtainable according to the invention are extremely heat-resistant and can therefore be incorporated into molten organic polymers which, after spinning, give optically brightened fibers. This method can be called the nozzle dyeing method or the spin dyeing method.



   The derivatives of the formula I can also be used for the optical brightening or whitening of plastic materials or resins by techniques known per se, such as. B. Dry mixing, premixing or coating methods, use.



   The derivatives of the formula I can be added to a prepolymer alone or together with other additives, an optically brightened polymer being obtained after the polymerization or copolymerization has taken place.



   As already mentioned, the derivatives of the formula (I) are particularly suitable as optical brighteners for organic, polymeric materials, it being necessary to use an extremely small amount of these derivatives of the formula (I). For example, amounts of 0.001 to 0.05% by weight of these compounds, based on the organic polymeric material, are usually sufficient to achieve sufficient optical brightening or whitening.

 

   Better results will still be obtained if they are used in larger amounts than those mentioned above.



   As already mentioned, the application can be carried out at any time before or after the deformation.



   The invention is now illustrated by the following examples. In the examples, the parts are parts by weight and the percentages are percentages by weight. Dimethylformamide is abbreviated by the letters DMF and ethyl alcohol by the letters EtOH.



   Preparation of oxazolyl derivatives of the formula (I)
example 1
A hot solution containing 30.5 g of stilbene-4,4'-dicarboxylic acid chloride and 1200 cm3 of dioxane is added dropwise to a solution containing 27.2 g of α-methylaminoacetone hydrochloride, prepared according to the Helv method.



  Chim. Acta, 33, 1217-26 (1950) and 600 cm3 of water are added while stirring vigorously. During the addition of this solution, a 10% strength aqueous sodium carbonate solution is also added in order to maintain the pH at 7 to 8. The mixture is then heated in a bath for one hour and then cooled, a precipitate forming which is separated off by filtration, washed with a 10% aqueous sodium carbonate solution and then with water until the filtrate is neutral. It is then dried. In this way, 31.3 g of 4,4'-bis [N- (a -acetylethyl) carbamoyl] stilbene of the formula are obtained:
EMI4.1
 in the form of a white, crystalline powder.



     Yield, 77%, melting point 218-220 ° C (decomposition).



  Elemental analysis for C24H26N204:
Calculated: C 70.91 H 6.45 N 6.89%
Found: C 70.51 H 6.30 N 6.98%
40.6 g of the stilbene derivative obtained as described above are dissolved in 300 cm3 of concentrated sulfuric acid at a temperature of not more than 30 ° C., whereupon the solution is stirred at 30 ° C. for 2 hours. It is then poured into 1.2 liters of ice water. The precipitated precipitate is collected by filtration, washed with water until the filtrate has become neutral and finally dried. In this way, 25.9 g of 4,4'-bis (4,5-dimethyloxazol-2-yl) stilbene of the formula are obtained:
EMI4.2
 in the form of a yellow crystalline powder.

  The yield is 70% and the melting point is 266 to 268 ° C. (recrystallized from DMF, melting point 266 to 268 ° C.).



  Elemental analysis for C24H22N2O2:
Calculated: C 77.81 H 5.99 N 7.56%
Found: C 77.54 H 6.03 N 7.55%
The DMF solution of the product obtained shows strong blue fluorescence.



   Examples 2 to 36
Using a method similar to that of Example 1, the following oxazolyl derivatives are obtained:
EMI4.3

EMI4.4


<tb> Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



   <SEP> 2 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 197-199 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 3 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 214-216 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> CH2-CH2 \
<tb> <SEP> 4 <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH- <SEP> 173-175 <SEP> (aq. <SEP> DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> wCH2-CHz
<tb> <SEP> 22
<tb> <SEP> 5 <SEP> CH2CH2- <SEP> CH2CH2- <SEP> 202-204 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 6 <SEP> H- <SEP> t <SEP> 219-221 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 7 <SEP> CH3- <SEP> O <SEP> 214-216 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 8 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> 224-228 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb>
EMI5.1


<tb> Example <SEP> RX <SEP> R2 <SEP> Smp. <SEP> ("C) <SEP> fluorescence <SEP> in <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



   <SEP> 9 <SEP> H- <SEP>% <<SEP> 222-223 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 10 <SEP> H- <SEP> CHO <SEP> 235-236 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 11 <SEP> & <SEP> 241-242 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> acc
<tb> <SEP> 1'wN \
<tb> <SEP> II <SEP> s <SEP> C <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH <SEP> <<SEP> CH <SEP> = <SEP> CH --- C.
<tb> <SEP> R
<tb> <SEP> lot2 <SEP> 2
<tb> <SEP> 12 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 223-225 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 13 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 240-242 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> CH2-CH2
<tb> 14 <SEP> H- <SEP> CH2 <SEP> CS <SEP> 198-200 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> CH2-0H2
<tb> 15 <SEP> CH2CH2- <SEP> CH2CH2- <SEP> 228-230 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 16 <SEP> H- <SEP> 9 <SEP> 254-256 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 17

   <SEP> CH3- <SEP> e <SEP> 249-252 <SEP> (DMF) <SEP> gninlichblau <SEP> (DMF)
<tb> 18 <SEP> CH3- <SEP> 35 <SEP> 252-254 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 19 <SEP> H- <SEP> C1- <SEP> 284-285 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 20 <SEP> H- <SEP> CS <SEP> e <SEP> 257-258 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 21 <SEP> H- <SEP> Cb <SEP> t <SEP> 270-271 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 22 <SEP> & <SEP> t <SEP> 260-262 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb>
EMI6.1

EMI6.2

 Example <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> m.p. <SEP> (C) <SEP> fluorescence <SEP> in <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  23 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 249-250 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> sCH2-CE2
<tb> 24 <SEP> H- <SEP> CH2 <SEP> OH- <SEP> 225-227 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> CH2c
<tb> 25 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 266-268 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 26 <SEP> CH3CH2- <SEP> CH3- <SEP> 182-185 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 27 <SEP> CH2CH2- <SEP> CH2CH2- <SEP> 254-256 <SEP> (aq.

  <SEP> DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> II
<tb> 28 <SEP> H- <SEP> O <SEP> 245-246 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 29 <SEP> CH3- <SEP> 5 <SEP> 240-241 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 30 <SEP> H- <SEP> a1t <SEP> 276-277 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 31 <SEP> H- <SEP> CH3t <SEP> 248-249 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 32 <SEP> H- <SEP> CH3e <SEP> 261-262 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 33 <SEP> CH3- <SEP> CIID0 <SEP> 256-257 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 34 <SEP> & <SEP> 290-292 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 35 <SEP> 9 <SEP> CE3t <SEP> 279-280 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> OH <SEP> -OH
<tb> <SEP> sCH2¯cH2
<tb> 36 <SEP> H- <SEP> OH2 <SEP> OH- <SEP> 225-227 <SEP> (EtOH) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> XCH2-CH2 /
<tb> Example 37
A hot solution

   Containing 27.9 g of biphenyl4,4'-dicarboxylic acid chloride and 300 cm3 of dioxane, a solution which contains 30.3 g of α-ethyl-α-amino-acetone hydrochloride and has been obtained by the method described in Example 1 is added dropwise , this solution containing 600 cm3 of water. The whole thing is stirred vigorously.



  After the said solution has been added, a 10% aqueous sodium carbonate solution is added in order to adjust the pH to 7 to 8. The mixture is then heated on the water bath for one hour, whereupon a precipitate forms on cooling, which is separated off by filtration. The precipitate is washed with a 10% aqueous sodium carbonate solution and then with water until the filtrate has become neutral. Then it is dried. In this way, 29.4 g of 4,4 '- [N (a-acetyl-n-propyl) -carbamoyl] -biphenyl of the formula are obtained:
EMI7.1

This product is obtained in the form of a white, crystalline powder. Yield: 72%, melting point 190 to 192 C.



  Elemental analysis for C24H28N2O4:
Calculated: C 70.57 H 6.91 N 6.86%
Found: C 70.51 H 6.80 N 6.98%
40.8 g of the biphenyl derivative obtained according to the above information are dissolved in 300 cm3 of sulfuric acid at a temperature of not more than 30 ° C. and the solution is then stirred for 30 minutes at 30 ° C. and then poured into 4.8 liters of ice water. The deposited precipitate is collected by filtration, washed with water until the filtrate is neutral, and finally dried. In this way, 35.0 g of 4,4'-bis (4-ethyl-5-methyloxazol-2-yl) biphenyl of the formula are obtained:
EMI7.2

The product is obtained in the form of a light yellow, crystalline powder. Yield: 94%, melting point 175 to 1770 ° C. (DMF).



  Elemental analysis for C24H24N202:
Calculated: C 77.39 H 6.50 N 7.52%
Found: C 77.54 H 6.43 N 7.55%
The DMF solution of the product thus obtained shows a violet, blue, strong fluorescence.



   Examples 38 to 73
Using a method similar to that described in Example 37, the following oxazolyl derivatives can be prepared:
EMI7.3

EMI7.4

 Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B <SEP> Smp. <SEP> ("C) <SEP> fluorescence <SEP> in <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



   <SEP> No.
<tb>



  38 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> <<SEP> 242-243 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 39 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> 142-144 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 40 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 255-257 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 41 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> <SEP> 253-254 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 42 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> 266-268 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 43 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP>% <SEP> 258-260 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI8.1

 Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B <SEP> Smp. <SEP> ("<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  44 <SEP> CH3CH2- <SEP> CH3- <SEP> <SEP> 175-177 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 9
<tb> 45 <SEP> CH3CH2 <SEP> CH3- <SEP> G <SEP> 162-164 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 46 <SEP> CH2CH2- <SEP> C1H2CH2- <SEP> 151-153 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 47 <SEP> H- <SEP> zcH2-cH2 <SEP> 127-129 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP>, \ 0H <SEP> CH, f
<tb> <SEP> 22
<tb> <SEP> C <SEP> 114-115
<tb> 48 <SEP> H- <SEP> OH2 / OH <SEP> 1 <SEP> 11 <SEP> 15 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> CH2-CH2
<tb> <SEP> 22
<tb> 49 <SEP> H- <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 220-222 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 50 <SEP> H- <SEP> m <SEP> t <SEP> 167-169 <SEP> (aq.

  <SEP> DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 51 <SEP> H- <SEP> (.3 <SEP> D <SEP> 257-260 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 52 <SEP> H- <SEP> e <SEP> mL <SEP> 227-229 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 53 <SEP> H- <SEP> Cl- <SEP> 9 <SEP> to <SEP> 275-277 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 54 <SEP> H- <SEP> Cl- <SEP> 9 <SEP> S <SEP> 225-227 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 55 <SEP> H- <SEP> O1 <SEP>> 300 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 56 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> mL <SEP> 283-284 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 57 <SEP> H- <SEP> CH3e <SEP> X <SEP> 223-225 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 58 <SEP> H- <SEP> O <SEP> 170-171 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI9.1


<tb> Example <SEP> RX <SEP> R2 <SEP> B <SEP> Smp. <SEP> ("C) <SEP> fluorescence <SEP> in <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  59 <SEP> H- <SEP> ca, <SEP> O <SEP> 283-285 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> H- <SEP> CH30- <SEP> zu300 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 60 <SEP> H- <SEP> cacr <SEP> mL <SEP>> 300 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 61 <SEP> CH3- <SEP> <SEP> to <SEP> 215-216 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 62 <SEP> CH3- <SEP> e <SEP> t <SEP> 162-163 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 63 <SEP> Q <SEP> O <SEP> to <SEP> 287-289 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb> 64 <SEP> · <SEP> ¸Ü <SEP> 272-274 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI9.2

EMI9.3


<tb> Example <SEP> No. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> Fluorescence <SEP> in <SEP> solvent
<tb> 65 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 248-249 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 66 <SEP> CH- <SEP> CH3- <SEP> 265-266 <SEP> (aq.

  <SEP> EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> sCE2-CH2
<tb> 67 <SEP> H- <SEP> OH <SEP> OH- <SEP> 198-200 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 2 \ H2cR
<tb> 68 <SEP> H- <SEP> 2 <SEP> 249-251 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 69 <SEP> H- <SEP> O1 <SEP> 280281 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 70 <SEP> H- <SEP> CR3O <3 <SEP>> <SEP> 300 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 71 <SEP> CH3- <SEP> & 245-246 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 72 <SEP> O <SEP>> 300 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 73 <SEP> 5 <SEP>> <SEP> 300 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> Example 74
The procedure is similar to that in Example 1, by condensing 34.7 g of 1,3,4-oxadiazole-2,5-dicarboxylic acid dichloride with 37.6 ga-aminoacetophenone hydrochloride,

   48.7 g of 1,3,4-oxadiazole-2,5-dicarbonylN- (a-benzoylmethyl) amide are obtained. This compound corresponds to the following formula:
EMI10.1
 Yield: 89.5%, melting point 266 to 268 C.



  Elemental analysis for C32H24N4Os:
Calculated: C 70.58 H 4.44 N 10.29%
Found: C 70.77 H 4.81 N 10.57%
54.5 g of 1,3,4-oxadiazole-2,5-dicarbonyl-N- (a -benzoyl-methyl) -amide, which was obtained according to the above information, are dehydrated as in Example 1, whereby 46, 3 g of 2,5-bis- [p- (5-phenyloxazol-2-yl) -phenyl] -1,3,4-oxadiazole of the formula:
EMI10.2
 receives. Yield 91.0%, melting point> 300 "C (DMF).



  Elemental analysis for C32H20N4O3:
Calculated: C 75.58 H 3.96 N 11.02%
Found: C 75.67 H 3.98 N 10.97%
The DMF solution of the product obtained in this way shows strong blue fluorescence.



   Examples 75-108
The following oxazolyl derivatives can be obtained in a manner similar to Example 74:
EMI10.3

EMI10.4

 Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B '<SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> Fluorescence <SEP> in <SEP> solution
<tb> No. <SEP> medium
<tb> 75 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 137-138 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (DMF)
<tb> 76 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 175-176 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 77 <SEP> CHs- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 154-155 <SEP> (aq.

  <SEP> EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> cR <SEP> -cR
<tb> <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 22
<tb> 78 <SEP> H- <SEP> CH2 <SEP> OR- <SEP> -CH = CH- <SEP> 128-130 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> \ <SEP> CE2-CE2 <SEP> 55
<tb> 79 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 138-140 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 80 <SEP> H- <SEP> O <SEP> t3 <SEP> 177-179 <SEP> (EtOH) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 81 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> -CH = CH- <SEP> 184-186 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 82 <SEP> H- <SEP> CII3O (3 <SEP> - <SEP> 154-156 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb>
EMI11.1

 Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B '<SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> No.

  <SEP> solvent
<tb> <SEP> 83 <SEP> CH3 <SEP> & <SEP> 172-174 <SEP> (EtOH) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 84 <SEP> O <SEP> /> <SEP> 199-200 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 85 <SEP> 5 <SEP> /> <SEP> <<SEP> 237-239 <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> <SEP> R
<tb> <SEP> II <SEP> ii <SEP> (c "<SEP> C '<SEP> B,
<tb> <SEP> II <SEP> O-3'-C <SEP> Co <SEP> II
<tb> <SEP> / <SEP> C¯ <SEP> o / <SEP> o <SEP> cs <SEP> R2
<tb> <SEP> R2
<tb> <SEP> 86 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> <<SEP> 209-211 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 87 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> to <SEP> 226-228 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 88 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> -CH = CH- <SEP> 203-204 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> OH <SEP> -OH
<tb> <SEP> / <SEP> 2 <SEP> / 7
<tb> <SEP> 89 <SEP> H- <SEP> OH <SEP> OH- <SEP> 149-151 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP>

   (EtOH)
<tb> <SEP> OH2CH2
<tb> <SEP> 90 <SEP> H- <SEP> b <SEP> to <SEP> 211-212 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 91 <SEP> H- <SEP> -CH = CH- <SEP> 187-189 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 92 <SEP> H- <SEP> Clt <SEP> e <SEP> 242-244 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 93 <SEP> CH3- <SEP> e <SEP> t <SEP> 215-217 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 94 <SEP> <SEP> 271-272 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 95 <SEP> O <SEP> 5 <SEP> -CH = CH- <SEP> 248-249 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI12.1

EMI12.2


<tb> Example <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> B '<SEP> m.p. <SEP> ("<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> No.

  <SEP> solvent
<tb> <SEP> 96 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 265-267 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 97 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 282-285 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 98 <SEP> CH3CH2- <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> 256-257 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 99 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> -CH = CH- <SEP> 297-300 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> CH2-CE
<tb> <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 2 \
<tb> 100 <SEP> H- <SEP> CR2 <SEP> OH- <SEP> - <SEP> 202-204 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> CH2 <SEP> CH2
<tb> <SEP> 22
<tb> 101 <SEP> H- <SEP> O <SEP> ¯ <SEP> 277-279 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 102 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> ¯O¯ <SEP>> 300 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 103 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> -CH = CH- <SEP>> 300 <SEP> (DMF) <SEP> greenish <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb>

   104 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> e <SEP>> 300 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 105 <SEP> H- <SEP> CH <SEP> e <SEP>> 300 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 106 <SEP> CH3- <SEP> O <SEP> o <SEP>> 300 (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 107 <SEP> e <SEP> O <SEP> - <SEP>> 300 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 108 <SEP> · <SEP> C5t <SEP> -CH = CH- <SEP>> 300 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> example <SEP> 109
<tb>
A mixture of 20.8 g Heated to 60 C, whereupon 45 g of triethylamine are added dropwise with vigorous stirring.

  The mixture is then kept at 70 to 80 ° C. for 2 hours and then left to stand. After cooling, the reaction mixture is poured into 500 cm3 of water, a precipitate being formed, which is separated off by filtration, washed with water and dried Thus, 26.6 gss- (benzoxazol-2-yl) acrylamide of the formula is obtained:
EMI12.3
  
This product is obtained in the form of a light brown, crystalline powder. Yield: 78%, melting point 215 to 217 C Elemental analysis for C18H, 3N203:
Calculated: C 63.44 H 3.85 N 8.22%
Found: C 63.21 H 3.92 N 8.07%
34.1 g of the acrylamide derivative obtained according to the above information are dissolved in 150 g of polyphosphoric acid, the temperature being kept at 100 ° C. with stirring.



  The temperature is then increased to 130 to 140 ° C. and the mixture is kept at the same temperature for one hour. After cooling to a temperature below 1000 ° C., the reaction mixture is poured into 300 g of ice water, whereupon the resulting mixture is stirred for about an hour. The precipitate formed is separated off by filtration, washed with water until the filtrate has become neutral and finally dried. In this way, 28.1 g of the compound of the following formula are obtained:
EMI13.1
 in the form of a yellow, crystalline powder. Yield: 87%, melting point 176 to 1770 ° C. (ethanol).



  Elemental analysis for C1sH11N2O2Cl:
Calculated: C 66.98 H 3.44 N 8.68%
Found: C 66.79 H 3.51 N 8.71%
The ethanol, benzene and DMF solutions of the product obtained show a strong blue fluorescence.



   Examples 110 to 221
The following oxazolyl derivatives can be prepared according to the information given in Example 109:
EMI13.2

EMI13.3


<tb> Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> No. <SEP> solvent
<tb> 110 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> 132-134 <SEP> (aq.EtOH) <SEP> blue-violet <SEP> (EtOH)
<tb> 111 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> &commat; t <SEP> 142-143 <SEP> (aq.EtOH) <SEP> blue-violet <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> cl
<tb> 112 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 162-163 <SEP> (aq.EtOH) <SEP> blue-violet <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> cl
<tb> 113 <SEP> CH2CH2- <SEP> CH2CH2- <SEP> 6, <SEP> 147-148 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> blue-violet <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> CH3
<tb> 114 <SEP> CIH2CH2- <SEP> CH2CH2- <SEP> 6, <SEP> 97-100 <SEP> (aq.

  <SEP> EtOH) <SEP> blue-violet <SEP> (EtOH)
<tb> l - l
<tb> <SEP> CH2-CE2
<tb> 115 <SEP> H- <SEP> CH, <SEP> CH- <SEP> 101-103 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> blue-violet <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 'CIT,
<tb> 116 <SEP> H- <SEP> O <SEP> \ <SEP> 148150 <SEP> (EtOH) <SEP> blue-violet <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI14.1


<tb> Example <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ("C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> No. <SEP> solvent
<tb> 117 <SEP> H- <SEP> e <SEP> 2 <SEP> 143-145 <SEP> (aq. <SEP> EtOH) <SEP> blue-violet <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> OHIO
<tb> 118 <SEP> H- <SEP> ¯ <SEP> \ <SEP> 161-163 <SEP> (EtOH) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> C1
<tb> 119 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> to <SEP> 170-172 <SEP> (EtOH) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb> 120 <SEP> H- <SEP> 1t <SEP> &commat; [<SEP> 176-177 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 121 <SEP> H- <SEP> CE <SEP> 146148 <SEP> (aq.

  <SEP> EtOH) <SEP> blue-violet <SEP> (EtOH)
<tb> 122 <SEP> H- <SEP> CE <SEP> 159-161 <SEP> (EtOH) <SEP> greenish blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> C1
<tb> 123 <SEP> CH3- <SEP> 5 <SEP> t <SEP> 165-167 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 123 <SEP> CH, - <SEP> C / <SEP>
<tb> 124 <SEP> CH3- <SEP> CH <SEP> \ <SEP> 168-170 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> CEL
<tb> <SEP> 168-170 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI14.2

EMI14.3


<tb> 126 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> to <SEP> 189-190 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> C1
<tb> 127 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP>> / <SEP> 211-213 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 128 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> ·) <SEP> 196-197 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> / OH2OH2 \
<tb> 129 <SEP> H- <SEP> CR2 <SEP> OH- <SEP> 173-175 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP>

   XCE2-CH2
<tb> <SEP> 22
<tb>
EMI15.1


<tb> Example <SEP> RX <SEP> R2 <SEP> A <SEP> m.p. <SEP> ("<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> No. <SEP> solvent
<tb> <SEP> ca,
<tb> 130 <SEP> H- <SEP> (3 <SEP> S <SEP> 190-191 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> CHe
<tb> 131 <SEP> H- <SEP> Clo <SEP> * 200-202 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 132 <SEP> H- <SEP> cOM <SEP> 225-227 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 133 <SEP> CH3- <SEP> (DMF) <SEP> 188190 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> cl
<tb> 134 <SEP> (3 <SEP> <SEP>> / <SEP> 250-255 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> cl
<tb> 135 <SEP> 5 <SEP> 35 <SEP> Ba <SEP> 253-255 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI15.2

EMI15.3


<tb> 136 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> J <SEP> 161-163 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (DMF)
<tb> 137 <SEP> H- <SEP> Cl- <SEP> t

   <SEP> 174-175 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 138 <SEP> H- <SEP> ¯ <SEP> C1> a <SEP> 190-192 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> Cl
<tb> 139 <SEP> to <SEP> e <SEP> Cl¯a <SEP> 197-200 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 140 <SEP> CH3- <SEP> CH <SEP> & <SEP> 185-186 <SEP> (aq.DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb>
EMI16.1

EMI16.2

 Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> m.p. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> m.p. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> No. <SEP> R1 <SEP> Rz <SEP> A <SEP> m.p.

  <SEP> ("<SEP> C) <SEP> solvent
<tb> 141 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 4 <SEP> 168-170 <SEP> (aq.DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> C1
<tb> 142 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 201-202 <SEP> (DMF) <SEP> violet blue <SEP> (DMF)
<tb> 143 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CR3 <SEP> 122-124 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (DMF)
<tb> 144 <SEP> H- <SEP> CR2 <SEP> OH <SEP> 0HH- <SEP>) Q "NI <SEP> 144-147 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (DMF )
<tb> <SEP> X <SEP> CH2-CH2
<tb> 145 <SEP> H- <SEP> - <SEP> e <SEP>> / <SEP> 169-170 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 146 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> XD <SEP> 233-235 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb>
EMI16.3

EMI16.4


<tb> 147 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP>> <SEP> 181-182 (aq.DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> Cl
<tb> 148 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP>> / <SEP> 200-202 <SEP> (aq.

  <SEP> DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 149 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 3 <SEP> 195-197 <SEP> (aq. <SEP> DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> H2-cH: 2
<tb> 150 <SEP> H- <SEP> OH2 <SEP> OH- <SEP> 6, <SEP> 172-175 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> OH2-0H2
<tb>
EMI17.1


<tb> Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> m.p. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> No.

  <SEP> solvent
<tb> 151 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> rrn <SEP> 200-201 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> Cl
<tb> 152 <SEP> H- <SEP> 4> <SEP> SC1 <SEP> 208-210 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 153 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> t <SEP> 210-211 (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 154 <SEP> CH3- <SEP> 200202 <SEP> (aq.DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 155 <SEP>> <SEP> to <SEP> to <SEP> 190-191 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 156 <SEP> e <SEP> CH <SEP> l <SEP> 216-217 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb>
EMI17.2

EMI17.3


<tb> <SEP> cl
<tb> 157 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> 21216 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 158 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 218-220 <SEP> (aq.DMF) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 159 <SEP> CHs- <SEP> CH3- <SEP> t <SEP> 208-209 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> CE, -CH,

   <SEP> 179-181 <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 160 <SEP> H- <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 2 \ OR- <SEP> 179-181 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> CH2-CH2
<tb> 161 <SEP> H- <SEP> e <SEP>> <SEP> 201-202 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb>
EMI18.1

 Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence
<tb> Example <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence
<tb> No. <SEP> R, <SEP> Rz <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ("C) <SEP> solvent
<tb> No.

  <SEP> solvent
<tb> 162 <SEP> H- <SEP> e <SEP> 3 <SEP> 203-205 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 163 <SEP> H- <SEP> C1 <SEP> SCH3 <SEP> 232-235 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> Cl
<tb> 164 <SEP> CH3- <SEP> O <SEP> SC1 <SEP> 211-212 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> 165 <SEP> <SEP> <SEP> 242-244 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> Cl
<tb> 166 <SEP> b <SEP> CH3 <SEP> XC1 <SEP> 224-225 <SEP> (DMF) <SEP> greenish blue <SEP> (DMF)
<tb>
EMI18.2

EMI18.3


<tb> Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> play <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  167 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 191-193 <SEP> violet- <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> <SEP> Cl
<tb> 168 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> ¯ <SEP> 166-167 <SEP> violet- <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 169 <SEP> CH3- <SEP> CH3 <SEP> 6, <SEP> <<SEP> 203-204 <SEP> violet- <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> <SEP> CH, -CH, <SEP> 162-165
<tb> 170 <SEP> H- <SEP> OH <SEP> g <SEP> 162-165 <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> N1 <SEP> CH2 <SEP> 1k;, 3 <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> 2
<tb> 171 <SEP> H- <SEP> 2 '<SEP> CR3 <SEP> 144-145 <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> - <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI19.1


<tb> At- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> B <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (OC) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> play <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  172 <SEP> H- <SEP> to <SEP> 192-193 <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 173 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> 3 <SEP> 226-227 <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> Cl
<tb> 6,
<tb> 174 <SEP> H- <SEP> CE <SEP> 1 <SEP> 236-237 <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 175 <SEP> CH <SEP> 5 <SEP> v <SEP> XCS <SEP> 148-150 <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> Y <SEP> (aq. <SEP> ie
<tb> 176 <SEP> t <SEP> 5 <SEP> to <SEP> WD <SEP> 215-216 <SEP> greenish- <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> - <SEP> \ 5 / <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 177 <SEP> a <SEP> CH2So <SEP> ffi <SEP> 0R3ffi <SEP> 158-160 <SEP> greenish- <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> i} <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb>
EMI19.2

EMI19.3


<tb> Example <SEP> Rt <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ("<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> No.

  <SEP> solvent
<tb> 178 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> X} <SEP> 214-216 <SEP> (EtOH) <SEP> violet <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> Cl
<tb> 179 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> vC1 <SEP> 236-237 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> 180 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> 1 <SEP> 215-217 <SEP> (EtOH) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> / <SEP> OH2OH2 \
<tb> 181 <SEP> H- <SEP> OH2 <SEP> / OH <SEP> 187-189 <SEP> (aq.DMF) <SEP> violet blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> CH2 <SEP> CH2 <SEP> CS
<tb> 22
<tb> 18Z <SEP> H- <SEP> e <SEP> p <SEP> 210-212 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI20.1


<tb> Example <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ("<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> No.

  <SEP> solvent
<tb> 183 <SEP> H- <SEP> z <SEP> t <SEP> 212-215 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 184 <SEP> H- <SEP> ClX <SEP> 3 <SEP> 225-226 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> Cl
<tb> 185 <SEP> H- <SEP> OR3 <SEP> S <SEP> 248-250 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 186 <SEP> CH3- <SEP> o <SEP> SCS <SEP> 208-210 <SEP> (EtOH) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> Ol
<tb> 187 <SEP> 5 <SEP> &commat; <SEP> 43Cl <SEP> 255-256 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb> 188 <SEP> 5 <SEP> OR3 <SEP> ss <SEP> 235-237 <SEP> (DMF) <SEP> blue <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI20.2

EMI20.3


<tb> Bei- <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> B '<SEP> Z <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ("<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> play <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  189 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> S <SEP> to <SEP> 119-120 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> <SEP> C1
<tb> 190 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> S <SEP>> / <SEP> 136-138 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 191 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> S <SEP> 138-139 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (aq. <SEP> blue
<tb> <SEP> C1 <SEP> EtOH)
<tb> 192 <SEP> CHs- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> S <SEP>> / <SEP> 142-143 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 193 <SEP> CH3 <SEP> CH3- <SEP> to <SEP> S <SEP> to <SEP> 163-165 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> - <SEP> (EtOH)
<tb>
EMI21.1


<tb> Bei- <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> B '<SEP> Z <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> play <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



   <SEP> 6, <SEP> OH2OH2 \
<tb> <SEP> 194 <SEP> H <SEP> OH <SEP> OH- <SEP> - <SEP> 5 <SEP> to <SEP> 109-110 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> OH <SEP> CE2CH2 <SEP> -OH <SEP> (aq <SEP> blue
<tb> <SEP> FH?
<tb> 195 <SEP> H- <SEP> s <SEP> 5 <SEP> 133-135 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> 195 <SEP> H- <SEP> C (<SEP> (DMF)
<tb> 196 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> ¯ <SEP> S <SEP>, 1t3 <SEP> 160-163 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> <SEP> Cl
<tb> 197 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> to <SEP> S <SEP> </ <SEP> 158-160 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> J <SEP> to <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 198 <SEP> H- <SEP> ¯ <SEP> -CH = CH- <SEP> S <SEP> 6, <SEP> 136-137 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> <<SEP> J '<SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 199 <SEP> H- <SEP> Cl- <SEP> -CH = CH- <SEP> S <SEP> 6,

   <SEP> 145-146 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> <SEP> Cl
<tb> 200 <SEP> H- <SEP> CH3O- <SEP> - <SEP> S <SEP> 6, / Ol <SEP> 142-145 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 201 <SEP> e <SEP> CF <SEP> - <SEP> 5 <SEP> to <SEP> 153-155 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> C1
<tb> 202 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> O <SEP> 06, <SEP> 165-166 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (aq. <SEP> blue
<tb> <SEP> EtOH)
<tb> 203 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> <SEP> to <SEP> 168-170 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 204 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> <<SEP> <SEP> to <SEP> 192-193 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> - <SEP> N <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> CH2-CEI2 <SEP> CR3
<tb> 205 <SEP> H- <SEP> / <SEP> OH2 <SEP> CH- <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 87- <SEP> 90 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> C <SEP> (aq.

  <SEP> blue
<tb> <SEP> \ <SEP> CE2-Cs2 <SEP> EtOH)
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> EtOH)
<tb> 206 <SEP> H- <SEP> O <SEP> - <SEP> 0 <SEP> to <SEP> 181-182 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 207 <SEP> H- <SEP> to <SEP> -CH = CH- <SEP> O <SEP>> / <SEP> 146-147 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb>
EMI22.1


<tb> Bei- <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> B '<SEP> Z <SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> play <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  208 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> to <SEP> <SEP> each <SEP> 173-175 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 209 <SEP> W <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> <SEP> Cl
<tb> 209 <SEP> H- <SEP> OH <SEP> 0- <SEP> - <SEP> O <SEP> 177-180 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 5 <SEP> (DMF)
<tb> 210 <SEP> CH3- <SEP> to <SEP> -CH = CH- <SEP> O <SEP> n <SEP> 160-161 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> - <SEP> ¯ <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 211 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> <SEP> t <SEP> 182-185 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> - <SEP> (DMF)
<tb>
EMI22.2

EMI22.3


<tb> Bei- <SEP> RX <SEP> R2 <SEP> B '<SEP> A <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> play <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  212 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP>, 32) <SEP> 213-215 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 213 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> 214-216 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 214 <SEP> CHs <SEP> CH3- <SEP> ore <SEP> 268-270 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> - <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> OH2-OR2 <SEP> C1
<tb> 215 <SEP> H- <SEP> OH <SEP> OH- <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 196-198 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 2 <SEP> C <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> <SEP> OH <SEP> -cH
<tb> <SEP> 22 <SEP> / OR3
<tb> 216 <SEP> H- <SEP> 6,

   <SEP> 212-213 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 217 <SEP> H <SEP> O <SEP> <<SEP> 3 <SEP> 267-268 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> <SEP> CR3
<tb> 218 <SEP> H- <SEP> oi / \ <SEP> - <SEP> 22225 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) (DMF)
<tb>
EMI23.1


<tb> Bei- <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> B '<SEP> A <SEP> Smp. <SEP> ("<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> play <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  219 <SEP> CH3- <SEP> e <SEP> -CH = CH- <SEP> n <SEP> 241-242 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> Jw <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> <SEP> Cl
<tb> 220 <SEP> e <SEP> e <SEP> to <SEP>> (<SEP>> 300 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> J <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 221 <SEP> O <SEP> Cz3¯ <SEP> O <SEP> -CH = CH- <SEP> gQ <SEP> 24W242 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> U <SEP> - <SEP> -CH = CH- <SEP> to <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb>
Example 222
A hot solution containing 31.4 g of 4'-dimethylamino carbonylstilbene-carboxylic acid chloride (melting point 220 to 222 C) and 1200 cm3 of dioxane is added dropwise to a solution containing 14.8 g of a-methyl-a-aminoacetone hydrochloride and 600 cm3 of water, added drop by drop while stirring vigorously.

  After this solution has been added, a 10% aqueous sodium acetate solution is added in order to adjust the pH to 7 to 8. The mixture is then heated on the water bath for about an hour and then left to stand. After cooling, the reaction mixture is filtered to separate the precipitate.



  The precipitate is washed with a 10% aqueous sodium acetate solution and then with water until the filtrate has become neutral. Then it is dried. In this way 31.2 g of the stilbene derivative of the following formula are obtained:
EMI23.2

This product is obtained in the form of a white, crystalline powder. Yield: 85.6%, melting point 236 to 239 C.



  Elemental analysis for C22H24N203:
Calculated: C 72.50 H 6.64 N 7.69%
Found: C 72.47 H 6.65 N 7.81%
36.4 g of the stilbene derivative obtained as described above are dispersed in 300 cm3 of concentrated hydrochloric acid. The mixture is then heated to 80 to 900 ° C. for 2 hours with stirring and then poured into 600 cm3 of ice water. The precipitate formed is separated off by filtration, washed with water until the filtrate has become neutral and finally dried. In this way, 26.0 g of 4'-N, N-dimethylcarbamoyl4- (4,5 -dimethyloxazol -2-yl) stilbene of the formula are obtained:
EMI23.3
 in the form of a yellow, crystalline powder, yield: 75%, melting point 258 to 260 ° C. (DMF).

 

  Elemental analysis for C22H22N202:
Calculated: C 76.27 H 6.40 N 8.09%
Found: C 76.30 H 6.37 N 8.01%
The DMF solution of the product obtained shows a blue, strong fluorescence.



   Examples 223-269
According to the information given in Example 222, the following oxazolyl derivatives can be obtained:
EMI24.1

EMI24.2


<tb> Bei- <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> B '<SEP> R3 <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> play <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  223 <SEP> H- <SEP> CH <SEP> -CH = CH- <SEP> P-CN <SEP> 161-163 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (aq. <SEP> DMF)
<tb> 224 <SEP> CH3- <SEP> CHs- <SEP> -CH = CH- <SEP> H <SEP> 172-175 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH)
<tb> 225 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> -CH = CH- <SEP> m-Cl <SEP> 178-180 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH)
<tb> <SEP> CH, -CH,
<tb> 226 <SEP> H- <SEP> CE <SEP> CIL <SEP> -CH = CH- <SEP> O-C1 <SEP> 122-126 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> <2 <SEP> / <SEP> (aq. <SEP> EtOH)
<tb> <SEP> H2 <SEP> -OH <SEP> (aq.

  <SEP> EtOH)
<tb> <SEP> 22
<tb> 227 <SEP> H- <SEP> (3 <SEP> -CH = CH- <SEP> p-CH3 <SEP> 178-180 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 228 <SEP> H- <SEP> O <SEP> -CH = CH- <SEP> m-CO2H <SEP>> 300 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> p-COzCzHS <SEP> 230-232 <SEP> greenish- <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 229 <SEP> H- <SEP> r / <SEP> -CH = CH- <SEP> p-CO2C2Hs <SEP> 230-232 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 230 <SEP> H- <SEP> 1 <<SEP> -CH = CH- <SEP> p-CON (CH3) 2 <SEP>> 300 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 231 <SEP> -CH = CH- <SEP> H <SEP> 230-233 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> t <SEP> r / <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 232 <SEP> w <SEP> Cil3 <SEP> -CH = CH- <SEP> p-Cl <SEP> 248-250 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> - <SEP> - <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 233 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> H

   <SEP> 136-137 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH)
<tb> 234 <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CN <SEP> 145-146 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 235 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> H <SEP> 157-160 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 236 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> O-C1 <SEP> 151-153 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 237 <SEP> CHs <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> m-Cl <SEP> 162-163 <SEP> violet- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH) <SEP> blue
<tb> 238 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-Cl <SEP> 170-171 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH)
<tb> 239 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CN <SEP> 162-163 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH)
<tb> 240 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CONH2 <SEP>> 300 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 241 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CON (CH3) 2

   <SEP> 258-260 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 242 <SEP> CH <SEP> CHs- <SEP> - <SEP> p-CO2H <SEP>> 300 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb>
EMI25.1


<tb> Bei- <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> B '<SEP> R3 <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> play <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  243 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CO2C2Hs <SEP> 128-130 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH)
<tb> 244 <SEP> CH3CH2- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> p-CON (CH3) 2 <SEP> 190-192 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> CH2-CH2
<tb> 245 <SEP> H- <SEP> CH <SEP> OH- <SEP> - <SEP> m-CO2H <SEP>> 300 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> 2 <SEP> - <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> \ OH-OIK
<tb> <SEP> sCH2-CE2
<tb> <SEP> 15
<tb> 246 <SEP> H- <SEP> m <SEP> - <SEP> H <SEP> 155-156 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 247 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> - <SEP> p-CH3 <SEP> 162-163 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 248 <SEP> H- <SEP> 5 <SEP> - <SEP> p-C1 <SEP> 198-200 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 249 <SEP> H- <SEP> O <SEP> - <SEP> p-CN <SEP> 166-168 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (EtOH)
<tb> 250 <SEP> H- <SEP> O <SEP> - <SEP> p-CO2H <SEP>> 300 <SEP> blue

   <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 251 <SEP> H- <SEP> <SEP> - <SEP> p-CO2C2H5 <SEP> 215-216 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 252 <SEP> H- <SEP> - <SEP> p-CON (CH3) 2 <SEP> 240-242 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 253 <SEP> H- <SEP> - <SEP> p-CON (C2Hs) 2 <SEP> 231-233 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> DMF) <SEP> blue
<tb> 254 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> - <SEP> H <SEP> 176-178 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 55 <SEP> H- <SEP> Clo <SEP> - <SEP> p-CI <SEP> 200-202 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> - <SEP> (DMF)
<tb> 256 <SEP> H- <SEP> ci \ <SEP> - <SEP> p-OCH3 <SEP> 147-149 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 257 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> - <SEP> p-CON (CH3) 2 <SEP> 285-287 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 258 <SEP> H- <SEP> Cl <SEP> - <SEP> p-CO2H <SEP>> 300 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> <SEP>

   60
<tb> 259 <SEP> H- <SEP> CE3t <SEP> H <SEP> 183-185 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 260 <SEP> H- <SEP> CE13 (t <SEP> - <SEP> m-C1 <SEP> 162-164 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 261 <SEP> H- <SEP> CB; rOL <SEP> - <SEP> p-C1 <SEP> 235-237 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> - <SEP> (DMF)
<tb>
EMI26.1


<tb> Bei- <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> s <SEP> R3 <SEP> Smp. <SEP> (<SEP> C) <SEP> fluorescence <SEP> in
<tb> play <SEP> solvent
<tb> No.
<tb>



  262 <SEP> H- <SEP> cH3t <SEP> - <SEP> p-OCH3 <SEP> 214-217 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 263 <SEP> H- <SEP> CH <SEP> - <SEP> p-CON (CH3) 2 <SEP>> 300 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 264 <SEP> CH3- <SEP> to <SEP> - <SEP> m-CO2H <SEP>> 300 <SEP> blue <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF)
<tb> 265 <SEP> CH3- <SEP> a <SEP> - <SEP> p-NHCOCH3 <SEP>> 300 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 266 <SEP> O <SEP> - <SEP> - <SEP> p-CONH2 <SEP>> 300 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 267 <SEP> &commat;; 3 <SEP> CEi3 <3 <SEP> - <SEP> o \ <SEP> - <SEP> p-OCH3 <SEP> 213-215 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> - <SEP> - <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 268 <SEP> a <SEP> Ci3t <SEP> - <SEP> H <SEP> 244-245 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb> 269 <SEP> / \ <SEP> OR3 \ <SEP> - <SEP> HHO <SEP>> 300 <SEP> greenish- <SEP> (DMF)
<tb> <SEP> (DMF) <SEP> zuerz <SEP>> 300 <SEP> greenish- <SEP> (DMF) <SEP> blue
<tb>
Application of the oxazolyl derivatives
Example 270 In a dispersion which is obtained by dispersing 0.025 parts of a new oxazolyl derivative of the formula:
EMI26.2
 in 1000 parts of water with 3 parts of Emulgen (trademark of a nonionic surfactant produced by Kao Sekken K.K. in Japan), a polypropylene cloth is immersed at a liquid ratio of 60: 1.

  The mixture is then heated to boiling within 30 minutes, whereupon this temperature is maintained for an hour. The dried cloth is then treated for 15 minutes at 90 ° C. with a 3 g / liter aqueous solution of Monogen (trademark of a higher alcohol sulfuric acid ester from Daiichi Kogyo Seiyaku KK in Japan), then washed with water and dried. The dyed cloth was bright In the same way, polyesters, acetates, polyamides etc. colored with oxazolyl derivatives are colored bright white.



   Example 271
In an aqueous dispersion, which consists of 0.1 part of an oxazolyl derivative of the formula:
EMI26.3
  3 parts of Emulgen (a product from Kao Sekken K.K.



  in Japan) and 1000 parts of water, a polyester cloth is immersed. Then the cloth is squeezed out with a mange to obtain a weight increase of 80%, whereupon you pad. The cloth is dried at 60 ° C. and subjected to a thermosol treatment at 200 ° C. for 30 seconds. In this way you get a shiny white cloth with an extremely pleasant appearance. In the same way, acetates, polyethylenes, nylon and the like can be colored bright white with oxazolyl derivatives.



   Example 272
0.01% by weight of an oxazolyl derivative of the following formula is added to a polypropylene resin which melts at approximately 250 ° C.
EMI27.1
 added, whereupon the mixture is kneaded sufficiently and spun in a manner known per se. In this way, optically white fibers are obtained. On the one hand, 0.5 part of titanium dioxide is added to the above-mentioned melt and the mixture is melted, whereby a melted object is obtained which is extremely white.

 

   In the way mentioned above, extremely white objects are obtained with ABS resins and with polystyrene.



   Example 273 0.01 part of an oxazolyl derivative of the formula:
EMI27.2
 are sufficiently mixed with 100 parts of soft polyvinyl chloride beads, which contain a plasticizer, a stabilizer and the like, at 150 "C in a mixing roll. The mixture is then brought into a mold, a roll or in an extruder to produce an object of the desired type The objects obtained in this way have an extraordinary transparency.



   On the other hand, 1 part of titanium dioxide is added during mixing, whereby an object is obtained which has an extraordinarily high white appearance.

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE PATENT CLAIMS I. Verfahren zur Herstellung von Oxazolylderivaten der Formel: EMI27.3 worin die Symbole Rg und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte niedere Alkylreste, Cycloalkylreste oder Arylreste, welche Arylreste durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein können, bedeuten, oder die Symbole R1 und R2 zusammen eine Alkylengruppe darstellen und so mit den Kohlenstoffatomen, mit welchen sie verbunden sind, einen Ring bilden, der Rest B eine bivalente Gruppe darstellt und der Rest X eine Oxazolylgruppe der Formel: EMI27.4 worin Rl und R2 die obigen Bedeutungen haben, oder eine Aryloxazolylgruppe der Formel: I. Process for the preparation of oxazolyl derivatives of the formula: EMI27.3 where the symbols Rg and R2, which are identical or different, represent hydrogen atoms or straight-chain or branched lower alkyl radicals, cycloalkyl radicals or aryl radicals, which aryl radicals can be substituted by lower alkyl or alkoxy groups or by halogen atoms, or the symbols R1 and R2 together represent one Represent an alkylene group and thus form a ring with the carbon atoms to which they are connected, the radical B represents a divalent group and the radical X an oxazolyl group of the formula: EMI27.4 wherein Rl and R2 have the above meanings, or an aryloxazolyl group of the formula: : EMI27.5 worin A einen Benzol- oder Naphthalinkern darstellt, welcher durch niedere Alkylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Aminoketon der Formel: EMI27.6 worin R1 und R2 die obigen Bedeutungen haben, mit einem Säurehalogenid der Formel: EMI27.7 oder der Formel: EMI27.8 worin B und X die obigen Bedeutungen haben und Hal ein Halogenatom darstellt, in Gegenwart einer Base umsetzt und das so erhaltene Säureamid der Formel: EMI28.1 oder der Formel: EMI28.2 worin R1, R2, B und X die obigen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels einer Ringschlussbildung unterwirft. : EMI27.5 in which A represents a benzene or naphthalene nucleus which can be substituted by lower alkyl groups or halogen atoms, characterized in that an α-aminoketone of the formula: EMI27.6 wherein R1 and R2 have the above meanings, with an acid halide of the formula: EMI27.7 or the formula: EMI27.8 wherein B and X have the above meanings and Hal represents a halogen atom, reacted in the presence of a base and the acid amide thus obtained of the formula: EMI28.1 or the formula: EMI28.2 wherein R1, R2, B and X have the above meanings, subject to ring closure in the presence of a dehydrating agent. II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Oxazolylderivate als optische Aufheller für nicht textile organische polymere Materialien. II. Use of the oxazolyl derivatives obtained by the process according to claim I as optical brighteners for non-textile organic polymer materials.
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