CH616562A5 - - Google Patents

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CH616562A5
CH616562A5 CH1067174A CH1067174A CH616562A5 CH 616562 A5 CH616562 A5 CH 616562A5 CH 1067174 A CH1067174 A CH 1067174A CH 1067174 A CH1067174 A CH 1067174A CH 616562 A5 CH616562 A5 CH 616562A5
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CH
Switzerland
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compound
alkenyl
alkyl
hours
mortality
Prior art date
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CH1067174A
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Franco Gialdi
Angelo Longoni
Giannantonio Michieli
Riccardo Ponci
Original Assignee
Montedison Spa
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
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    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
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    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms

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Description

La presente invenzione si riferisce a composizioni insetticide che impiegano come componente attivo un composto della classe di quelli derivati dagli acidi Chinolin-8-carbos-silici, alle composizioni che li contengono e all'uso di queste per gli stessi scopi. I composti secondo invenzione appartengono alla classe di formula
R
CDX
in cui R=H, alchile Ci-Cg, alogeno, alchenile C2-C0, CFBI) alcossile Q-Q, alchiltio Q-Q,; X=OY in cui Y=H alchile Cj-Cc, alchenile C2-C0, alchinile C2-C6, eventualmente sostituiti, metallo alcalino, alcalino terroso, di transizione e Mn, NR2, dove R ha i significati soprariportati; ed i loro derivati quaternizzati all'azoto chinolinico. I composti che rientrano nella struttura 1 si distinguono per un buon grado di attività parassiticida in particolare come insetticidi.
Rientrano nell'ambito del presente ritrovato anche le composizioni contenenti come principio attivo i composti secondo invenzione come le polveri bagnabili, gli oli emulsionagli, i formulati granulari e in polvere. La preparazione di queste composizioni si può realizzare operando secondo le modalità note della tecnica.
Gli esempi che seguono mettono in evidenza, gli aspetti essenziali dell'invenzione utili per una facile ed esatta comprensione della materia: resta però inteso che ovvie varianti della tecnica nella preparazione dei composti oggetto del ritrovato, varianti nell'uso e nella tecnica di applicazione, potranno essere introdotte senza con ciò discostarsi dal concetto informatore nè dall'ambito di protezione dell'invenzione.
Esempio 1
In un reattore, munito di agitatore, termometro, refrigerante a ricadere, imbuto separatore e bagno di riscaldamento, si introducono:
0,1 moli di acido antranilico
0,15 moli di glicerina una quantità di acido solforico all'85% pari al peso di acido antranilico;
si agita e si riscalda lentamente portando la massa fino a una temperatura di 100°C, si forza il riscaldamento fino a raggiungere una temperatura compresa tra 140 e 150°C alla quale inizia la reazione.
Si ha una vivace reazione con forte sviluppo di calore, si agita per circa un'ora. Terminata la reazione si aggiungono alla massa 0,12 moli di acido meta nitro fenil solfonico e si fa bollire a ricadere per 4, 5 ore. Si lascia raffreddare, si versa in H20, si estrae con cloruro di metilene, si lava l'estratto ripetutamente con H20, si svapora il solvente a pressione ridotta e si lascia cristallizzare a temperatura ambiente.
Il residuo ottenuto ricristallizzato ha un punto di fusione di 189°C ed è costituito dall'acido chinolin-8-carbossilico.
Esempi 2-19
Operando come descritto nell'esempio 1 ma variando opportunamente i reagenti, e/o con reazioni successive rientranti nella tecnica nota, si ottengono i prodotti qui di seguito tabulati.
5
io
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
616562
Caratteristiche fisiche e riferimenti bibliografici p. f. 169°C
Chem. Zentralblatt 19341 1328-29 -
220°C decomposizione
E™° Composto
CH
^ \ ^ 010
COOH
0=C-0H CH
C00/2
- eoo
0
0
N
COONa
Q
O
^ N ^
CONH
p. f. 185°C
p. f. > 250°C
p.=f. 171-173°C
0
Y
CC0/2 Cu
0
M
616562
4
ESNoPÌO Composto
Caratteristiche fisiche e riferimenti bibliografici
COOC H 2 5
p. f. 44°C
10
NH(C H sec..) 4 9 a cocr p. f. 190°C
11
eoo"
V, -\0 /
p. f. 192°C
12
13
14
15
16
2.
COo/2 CO
XOOr
,/(ò ,NG>
eoo-
»/
p. f. 155°C
p. f. 170-175°C
p. f. 120-130°C
5
616562
Es^f° Composto
17
0= C OH CH
18
cqoh
Caratteristiche fisiche e riferimenti bibliografici
210°C decomposizione p. f. 228-229°C
Esempio 20 35 "
. . KTrt Mortalità percentuale alla conc. di
Macrosiphum solani composto ino. 01 % s a 0 01 % s a
Piantine di patata coltivate in vaso sono state infestate con femmine adulte dell'afide e, dopo alcune ore, sottoposte ad irrorazione con una dispersione acquosa dei prodotti. 40
Riportiamo qui di seguito in tabella le percentuali di mortalità a 24 ore dal trattamento.
^ . XT„ Mortalità percentuale alla conc. di
Composto No. 0;1 % s_ ap 0j01 % s. a. «
1
100
89
2
100
84
6
100
80
8
100
88
19
100
82
2
100
84
5
100
95
9
100
88
10
100
84
11
100
85
13
100
68
50
Esempio 22 Leptinotarsa decemlineata
Esempio 21 Aphis fabae
Piantine di fava coltivate in vaso sono state infestate con stadi giovanili e con adulti dell'afide e, dopo alcune ore, sottoposte ad irrorazione con una dispersione acquosa del prodotto. Riportiamo qui di seguito in tabella le percentuali di mortalità a 24 ore dal trattamento.
Piantine di patata allevate in vaso ed infestate con larve di 4 giorni di età sono state trattate per irrorazione con una dispersione acquosa dei prodotti.
55 Diamo qui di seguito in tabella le percentuali di mortalità a 48 ore dal trattamento.
Composto Mortalità percentuale alla conc. di
60 No. 0,1 % s. a. 0,05 % s. a. 0,01 % s. a.
65
1
100
88
30
2
100
100
87
5
100
100
0
11
100
97
0
616562
6
Esempio 23 Pieris brassicae
Foglie recise di cavolfiore vengono trattate per irrorazione con una dispersione acquosa dei prodotti e successivamente, dopo asciugamento, vengono infestate con larve di 5 giorni di età. Riportiamo qui di seguito in tabella le percentuali di mortalità delle larve a 48 ore dal trattamento.
Esempio 24 Spodoptera littoralis
Foglie recise di tabacco vengono trattate per irrorazione 5 con una dispersione acquosa dei prodotti e successivamente, dopo asciugamento, vengono infestate con larve di 5 giorni di età. Riportiamo qui di seguito in tabella le percentuali di mortalità delle larve a 48 ore dal trattamento.
Composto Mortalità percentuale alla conc. di
No. 0,1 % s. a. 0,05 % s. a. 0,01 % s. a.
io
Composto Mortalità percentuale alla conc. di
No. 0,1 % s. a. 0,05 % s. a. 0,01 % s. a.
1
85
23
0
2
100
100
75
2
100
100
83
15 9
100
90
25
3
100
100
55
3
100
—
—
v

Claims (2)

  1. 616562
    2
    RIVENDICAZIONI 1. Composizioni insetticide caratterizzate dal fatto che impiegano come componente attivo un composto della classe
    R
    -O
    COX
    in cui R=H, alchile Ct-C„, alogeno, alchenile C2-C6, CFE# alcossile Ci-Cg, alchiltio Cj-Cj; X=OY in cui Y=H, alchile Cj-Cc, alchenile C2-CG, alchimie C2-C„ eventualmente sostituiti, metallo alcalino, alcalino terroso, di transizione e Mn, NR2, dove R ha i significati soprariportati, e loro sali qua-ternizzati all'azoto chinolinico.
  2. 2. Utilizzazione di composizioni insetticide secondo la rivendicazione 1 per l'impiego nella lotta contro i lepidotteri.
CH1067174A 1973-08-06 1974-08-02 CH616562A5 (it)

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IT27580/73A IT998326B (it) 1973-08-06 1973-08-06 Derivati degli acidi chinolin 8 carbossilici ad attivita antiparas sitaria

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EG (1) EG11459A (it)
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4147694A (en) 1977-02-07 1979-04-03 Riker Laboratories, Inc. 8-(1H-Tetrazol-5-yl-carbamoyl)quinoline compounds
FI77852C (fi) * 1981-02-17 1989-05-10 Otsuka Pharma Co Ltd Foerfarande foer framstaellning av nya, saosom hjaertmediciner anvaendbara substituerade amid- och (maettad heterocykel)karbonylkarbostyrilderivat.
DE3108873A1 (de) * 1981-03-09 1982-09-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichlorchinolinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als herbizide und mittel dafuer
US4497651A (en) * 1982-02-17 1985-02-05 Basf Aktiengesellschaft Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides
DE3210979A1 (de) * 1982-03-25 1983-09-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3-chlor-8-cyano-chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
AT383347B (de) * 1982-04-27 1987-06-25 Pharmuka Lab Verfahren zur herstellung von neuen aren- und heteroarencarboxamidderivaten
DE3233089A1 (de) * 1982-09-07 1984-03-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4585868A (en) * 1982-11-12 1986-04-29 Riker Laboratories, Inc. Precursors of 6,7-dihydro-5,8-dimethyl-9-fluoro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid
DE3620064A1 (de) * 1986-06-14 1987-12-17 Basf Ag Fluoralkylsubstituierte chinolinderivate, ihre herstellung sowie verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4933447A (en) * 1987-09-24 1990-06-12 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. Quinoline derivatives

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1026315B (de) * 1954-08-17 1958-03-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Acylamino-amino-anthrachinonen
GB1164562A (en) * 1967-08-14 1969-09-17 Soc D Etudes Prod Chimique Novel Esters derived from 5-Nitro Quinaldine
AR205682A1 (es) * 1970-06-11 1976-05-31 Philips Nv Metodo de produccion de ester (2-dimetilaminoetil) de acido (4-cloro-alfa - metilbenciliden) amino-oxiacetico y sus sales de adicion de acido formadas con acidos farmacologicamente aceptables

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SU534170A3 (ru) 1976-10-30
BG25780A3 (en) 1978-12-12
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NL7410362A (nl) 1975-02-10
ZA744994B (en) 1976-03-31
FR2240218B1 (it) 1978-02-17
IT998326B (it) 1976-01-20
IL45393A (en) 1978-09-29
IN140862B (it) 1977-01-01

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