CH616400A5 - Process for production of hydroxylated amines having bacteriostatic activity - Google Patents

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CH616400A5
CH616400A5 CH226476A CH226476A CH616400A5 CH 616400 A5 CH616400 A5 CH 616400A5 CH 226476 A CH226476 A CH 226476A CH 226476 A CH226476 A CH 226476A CH 616400 A5 CH616400 A5 CH 616400A5
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compound
formula
compounds
activity
hydroxy
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CH226476A
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Alain Rancurel
Georges Grenier
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Pharmascience Lab
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/02—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving viable microorganisms
    • C12Q1/18—Testing for antimicrobial activity of a material

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Description

La présente invention concerne un procédé pour la préparation de composés chimiques nouveaux et l'utilisation de ces composés en tant qu'agents de stérilisation.
Les composés préparés selon la présente invention répondent à la formule (I) suivante:
R - X - CH2 - CH(OH) - ch2nh2
(I)
dans laquelle:
R est un radical aliphatique en c5 à Ci 8 à chaîne droite saturée ou insaturée, et
X représente —O—, —S— ou —NH —.
La titulaire ne connaît pas de procédés constituant l'état de la technique connu dans ce domaine spécial.
Le procédé selon l'invention est défini dans la revendication 1.
Avec lesdits composés, on peut obtenir facilement les sels et les esters de ces composés, en particulier les chlorhydrates, les bromhydrates et les acétates.
A titre de radical aliphatique saturé pouvant être représenté par le radical R, il faut citer tout particulièrement les radicaux nonyle, décyle et dodécyle.
La présente invention concerne tout particulièrement l'obtention de composés de formule (I), dans laquelle R est le radical décyle et X est l'oxygène, c'est-à-dire le décyloxy-3-hydroxy-2 amino-1 propane sous forme de chlorhydrate, de bromhydrate ou d'acétate.
La réaction d'hydrolyse est conduite, préférentiellement, en présence d'acide chlorhydrique.
Le composé de formule (III) peut être préparé, par exemple, par action d'une épihalohydrine:
CH2—CH—CH2Hal
(IV)
sur un alcool en présence d'un catalyseur tel que le chlorure stan-nique, le chlorure de zinc, le chlorure ferrique, le complexe fluo-éthérate de bore ou l'acide tosylique; le produit obtenu est alors un alcool halogéné.
5 L'époxyde de formule (III) peut être préparé par cyclisation de l'alcool halogéné précédent ou par d'autres méthodes connues.
Exemple 1 :
Préparation du décyloxy-3 hydroxy-2 amino-1 propane 10 (produit 1)
Dans un ballon de 11, on introduit 300 cm3 de décanol, 90 cm3 (soit 106 g) d'épichlorhydrine fraîchement distillée et 1,5 g de chlorure ferrique anhydre.
is On chauffe à 145°C, température du mélange réactionnel, pendant 10 h, puis on distille, d'abord sous vide de trompe à eau, puis sous vide de pompe à palette, le décyloxy-2 chlorométhyl-1 éthanol.
— Ebullition du dérivé chloré sous 0,06 mm: 128-130°C. 20 — Rendement: 65%.
Dans un réacteur muni d'une agitation mécanique, on introduit 20 g de dérivé chloré et un mélange finement broyé de 14,8 g de phatalimide et 8,4 g de carbonate de potassium.
Ce mélange est mis à reflux pendant 5 h, dans un bain d'huile 25 à 190°C. Après arrêt du chauffage, on traite par 100 cm3 d'étha-nol chaud, on filtre pour éliminer le chlorure de potassium qui s'est formé.
La solution éthanolique obtenue est traitée sous agitation magnétique avec 5 cm3 d'hydrazine hydratée à 98%, d'abord pendant 'A h à température ordinaire, puis 2 h à reflux. Il se forme un précipité qui reste insoluble. On acidifie alors ce mélange avec de l'acide chlorhydrique, puis on met à reflux pendant lA h. On laisse refroidir, on filtre, et la solution obtenue est évaporée sous vide.
On dilue ensuite avec 50 cm3 d'eau puis, après un repos de 3 h au réfrigérateur, la solution est filtrée.
La solution obtenue est traitée par la soude à 10%, jusqu'à pH basique. On extrait alors le décyloxy-3 hydroxy-2 amino-1 40 propane à l'éther, la phase éthérée est lavée, puis séchée sur du sulfate de soude anhydre et filtrée.
Dans la solution éthérée, on fait passer un courant d'acide chlorhydrique, on met au réfrigérateur, puis on essore les cristaux de produit cité en titre.
45 Le composé obtenu est soluble dans l'eau et commence à fondre à une température de 60° C.
Exemples 2 à 5:
En remplaçant, dans le procédé de l'exemple 1, le décanol par 50 l'alcool ou le thiol indiqué, on obtient les produits suivants :
— L'alcool myristique donne le chlorhydrate de tétra-décyloxy-3 hydroxy-2 amino-1 propane (l'alcool chloré correspondant distille à 160-180° C sous 0,5 mm de Hg):
point de fusion : 65° C (ramollissement),
55 soluble dans l'eau,
Analyse:
Calculé: H 11,74 C 63,06 N4,32 Cl 10,97% Trouvé: H 11,88 C — N4,54 Cl 10,86%
60 — L'alcool n-octadécylique donne le chlorhydrate d'octadécyl-oxy-3 hydroxy-2 amino-1 propane:
soluble dans l'eau.
— L'éthanol donne le chlorhydrate d'éthoxy-3 hydroxy-2 amino-1 propane.
65 — Le décanethiol donne le chlorhydrate de décanethio-3 hydroxy-2 amino-1 propane:
point de fusion: 270°C,
soluble dans l'alcool.
3
616 400
Analyse:
Calculé: C 55,02 H 10,58 N4,94 Cl 12,52 S 11,29%
Trouvé: C 53,47 H 10,10 N5,3 Cl 15,71 S 10,05%
Exemple 6: 5
Préparation du chlorhydrate de dodécyloxy-3 hydroxy-2
amino-1 propane
En remplaçant dans le procédé de l'exemple 1 le décyloxy-3 hydroxy-2 chloro-1 propane (composé III) par le dodécyloxy-3 1Q époxy-1,2 propane, on obtient le dodécyloxy-3 hydroxy-2 amino-1 propane sous forme de chlorhydrate:
point de fusion: 60°C (ramollissement).
Par le même procédé, à partir de l'aldéhyde laurique, on prépare l'hydroxy-2 amino-1 tridécane.
Les composés préparés selon la présente invention présentent un large spectre d'activité contre les micro-organismes, aussi bien les bactéries, les champignons et les levures que les spores bactériennes.
Leurs spectres d'activité étendus, leurs toxicités très faibles et 20 leur non-agressivité envers la peau, les muqueuses et les métaux en font des agents de stérilisation et de conservation de choix, notamment en cosmétologie et en chirugie.
Mais les composés préparés selon la présente invention constituent également des agents médicamenteux antiseptiques 25 destinés notamment au traitement et à la prévention d'affections causées par des bactéries Gram négatives en médecine humaine ou vétérinaire.
Les composés peuvent être utilisés seuls ou en mélange, notamment avec d'autres composés à activité bactéricide, en vue 30 d'élargir le spectre d'activité des compositions obtenues.
Compte tenu de leur bonne solubilité dans l'eau, les composés selon la présente invention seront utilisés, de préférence, sous forme de solution aqueuse, mais ils peuvent être conditionnés sous d'autres formes telles que pâtes (savons par exemple), 35
crèmes, granulés solubles, poudres, solutions alcooliques, suivant leur destination. Par exemple, les formes liquides seront bien appropriées à la stérilisation du matériel ou des appareillages.
Les études rapportées ci-dessous ont porté, plus particulièrement, sur le composé qui est le chlorhydrate de décyloxy-3 40 hydroxy-2 amino-1 propane et qui sera appelé ci-après composé 1.
Toxicité
La toxicité aiguë du composé 1 a été recherchée par voie intra-gastrique chez le rat mâle de souche Wistar AF-EOPS pesant 45 entre 120 et 130 g, et chez la souris mâle de souche NMRI-Han pesant entre 22 et 25 g et âgés de 6 semaines environ.
La dose létale 50 a été calculée selon la méthode graphique de J.T. Lichtfield et F. Wilcoxon («J. Pharm. Exp. Ther.», 1949, 96:99-113).
La dl50 est comparable chez les deux animaux, elle est égale à 1,30 g/kg en 48 h comme en 14 j.
La toxicité aiguë par voie veineuse également a été déterminée chez la souris mâle.
La dl50 par voie veineuse du composé en 3 mn comme en 14 j est égale à 54,5 mg/kg avec des limites de confiance pour P=0,05 égales à 44,2 et 67,3 mg/kg.
Détermination de l'irritation oculaire
La méthode suivie est celle décrite au «Journal Officiel» du 21 avril 1971, p. 3863, et comporte l'administration à chaque animal, dans l'œil droit, de 0,1 ml de la solution à 0,5%. Le total général des résultats est égal à 0, ce qui confirme une excellente tolérance du produit cité précédemment.
Détermination de l'agressivité superficielle cutanée par application itérative
Le protocole suivi est celui du «Journal Officiel» du 28 avril 1971 pour l'analyse des cosmétiques et produits de beauté et comporte l'application de 0,5 cm3 d'une solution à 2% pendant 1 mois sur les deux zones traitées saines et cruentées, une zone témoin étant réservée sur l'arrière-train de l'animal.
On a observé une bonne tolérance locale chez tous les animaux, et l'examen histologique des coupes de peau des animaux n'a révélé aucune modification significative. Les contrôles hématologiques effectués sur le sang prélevé à la veine de l'oreille, à la fin de l'essai, ont montré une formule sanguine normale.
Etude de l'activité bactériostatique
Le composé 1, mis en solution dans l'eau distillée, est introduit dans un milieu gélosé classique, pH 7 à 7,2, additionné ou non de 20% de sérum de cheval.
Sur le milieu contenant la solution à tester, on ensemence, à raison de trois stries sans recharge, une dilution à 10"5 d'une culture bactérienne âgée de 16 à 18 h effectuée en bouillon peptoné salé à 37° C.
Après ensemencement, les milieux sont placés 48 h à 37° C, la lecture de la croissance bactérienne est alors effectuée. Les CMI (concentrations minimales inhibitrices) sont exprimées en microgrammes de produit pur par centimètre cube de milieu gélosé nécessaire pour inhiber la culture (ng/cm3). La substance témoin utilisée est le chlorure de benzalkonium. Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau I.
Il y a lieu de remarquer que l'activité bactériostatique du produit est particulièrement importante sur les germes Gram négatifs, en particulier sur Escherichia coli et Pseudomonas aeruginosa.
Tableau I
Sans sérum Avec 20% de sérum
Germes Composé 1 Témoin Composé 1 Témoin
(Hg/cm3) (ng/cm3) (ng/cm3) (Hg/cm3)
Staphylococcus aureus
60
1,5
120
12
Bacillus subtilis
30
2,5
50
7,5
Escherichia coli
20
125
75
300
Pseudomonas aeruginosa
40
600
150
850
Pneumobacille
35
35
75
75
Serratia
20
10
75
30
Proteus vulgaris
40
35
150
75
Enterobacter cloacae
30
20
80
75
Moraxella glucidolytico
40
75
75
150
616400
Détermination de l'activité bactéricide
On utilise pour cette détermination le procédé suivant: on met en contact 2 h, à la température du laboratoire, une suspension titrée de bactéries avec des dilutions croissantes du produit testé. Puis, après passage sur membrane filtrante, on effectue une numération des germes encore vivants. Les résultats obtenus sont les suivants:
Tableau II
Bactéries CMI
(Hg/cm3)
Escherichia coli 50
Pseudomonas aeruginosa 50
Bacillus subtilis 50
M Pyogenes aureus 100
Une étude de CMI en milieu solide a été faite sur 35 couches de bacilles pyocyaniques et a montré que, pour la majeure partie de ces souches, la CMI était de 62,5 ng/cm3.
Détermination de l'activité sporostatique a) Dans des boîtes de Pétri, on dispose, d'une part, 1 cm3 de suspension de spores de B. subtilis var. Niger contenant environ 200 spores et, d'autre part, 1 cm3 d'une solution du produit à 3 g/100 cm3 (solution mère) ou d'une dilution de cette solution mère au 10e, 100e, etc., jusqu'au 100000e. Après ajout d'un milieu de culture, les boîtes sont agitées, refroidies puis portées à l'étuve. On détermine alors le nombre de colonies obtenues. Les résultats sont donnés au tableau suivant:
Tableau III
Nombre de dilutions
Nombre de colonies au 1/10 du composé 1
(moyenne de 2 essais)
N°>200
0
0
1
0
2
18
3
>200
4
>200
5
>200
b) Dans un support de filtre stérile, on dispose aseptiquement une membrane à pores de 0,45 n recouverte de 10 cm3 d'eau distillée stérile contenant 1 cm3 de solution mère du produit, puis on ajoute 1 cm3 d'une suspension de spores de B. subtilis var. Niger contenant environ 40 spores. On aspire ces liquides au travers de la membrane, puis cette dernière est transférée aseptiquement sur un milieu de culture et portée à l'étuve. On recommence l'opération en utilisant jusqu'à 5 rinçages de la membrane par 10 cm3 d'eau distillée stérile. On détermine ensuite le nombre de colonies se développant. Les résultats obtenus sont données dans le tableau IV :
Tableau IV
Nombre de rinçages
Nombre de colonies de la membrane
N° = 37
0
3
1
4
2
35
3
38
4
48
5
55
En tenant compte de la dilution par le milieu de culture gélosé, on voit, en particulier dans le tableau III, que 20 ng/cm3 du composé 1 ont encore une activité sporostatique.
L'activité sporicide du composé 1 a également été testée et s'est révélée positive, en particulier à des températures supérieures à 35° C et à un pH voisin de 7.
Des essais ont également été réalisée pour déterminer l'activité bactériostatique d'autres composés préparés selon la présente invention par application de la méthode décrite précédemment et en comparaison avec des substances connues, en particulier le chlorure de benzalkonium (composé T dans les tableaux).
Tableau V
Composé R-X-CH2-CH(OH)-CH2NH2,A
Composé
R
X
A
Constantes
N°
1
C10H21
O
HCl
2
c12h25
0
HCl
3
CioH2I
0
HBr
F° 120°C
4
C6HI3
CH2
HCl ch3
y
5
Cioh2i
0
Cl -(N^CH3
ch3
F° 88°C
6
C8Hl7
0
HCl
F° 55° C (mou)
7
c7h15
ch2
HCl
F° 195°C
8
c9h19
ch2
HCl
F° 200° C
9
c14h29
0
HCl
F° 65° C (mou)
10
c18h37
0
HCl indéterminé
11
ch3
0
HCl
F° 92°C
12
c2h5
0
HCl
F° 60° C
13
c10h21
0
AcOH
F° 63°C
14
c10h21
s
HCl
F° 270°C
(Tableau en fin de brevet)
Il est à remarquer que les variations dans l'activité bactériostatique des composés 1 et T correspondent à des variations dans les conditions expérimentales et également dans les souches testées; c'est pourquoi les composés témoins ont été de nouveau testés en même temps que le produit en expérience.
Des études in vitro sur l'activité du composé 1 ont également été conduites afin de déterminer l'activité de ce composé sur le bacille pyocyanique. Les résultats de la détermination de la CMI, déterminée sur 100 souches différentes, sont les suivants:
25 (ig/cm3 pour 20 souches 50 jig/cm3 pour 70 souches
100 ng/cm3 pour 10 souches
D'autre part, des essais sur 6 souches différentes ont montré • que la concentration bactéricide était très voisine de la CMI.
L'activité du composé 1 a également été testée in vivo ; en particulier, on a testé son action sur le bacille pyocyanique de la façon suivante :
On a injecté par voie veineuse à des rats 1 ml de solution à 108 Ps. aeruginosa et on a infligé aux animaux une excision cutanée de 20 cm2.
Vï h après l'injection, les bactéries injectées ont été mises en évidence au niveau de la plaie par la méthode des répliques sur milieu nutritif solide.
Un lot de rats a subi des pulvérisations du composé 1 (solution aqueuse) au niveau des plaies (1 à 3 fois par jour).
Un lot de rats témoins a subi des pulvérisations d'eau distillée stérile.
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
616400
Chez les rats traités, on a constaté que :
— 75% des cultures de répliques étaient totalement négatives,
— les cultures positives montraient un nombre de colonies très faible par rapport à celles des rats témoins.
La tolérance locale était bonne. Le processus de cicatrisation s'est effectué normalement.
Le composé 1 paraît donc avoir une efficacité certaine au niveau de l'infection locale des plaies excisées infectées par Ps. aeruginosa chez le rat.
Les essais précédents montrent donc clairement l'excellente s activité des composés selon la présente invention, en particulier à l'égard des bactéries Gram négatives.
Tableau VI
CMI (ng/cm3)
Bachtériostase sans sérum Bactériostase avec 20% sérum
S. B. E. Pseudom. S. B. E. Pseudom.
aureus subtilis coli aeruginosa aureus subtilis coli aeruginosa
T
1,5
1
125
500
10
2,5
200
750
1
20
15
20
50
75
60
60
250
2
10
5
20
800
75
30
100
1200
T
1,5
1
125
500
10
2,5
200
750
1
20
15
20
50
75
60
60
250
3
30
25
30
100
75
50
60
250
T
1,5
1
125
600
10
2,5
250
750
1
20
15
25
60
70
50
60
250
4
70
20
125
400
150
75
200
500
T
1
1,5
2
150
500
10
4
300
750
1 5
25
25
125
600
50
40
200
750
T
1
1
125
500
10
2,5
250
850
1
30
15
40
75
65
40
80
200
6
>150
150
150
300
>250
200
300
500
T
1
1
125
700
5
2,5
250
1200
1
50
15
25
150
75
40
75
400
7
75
30
75
200
150
50
150
500
T
1
1
125
700
5
2,5
250
1200
1
50
15
25
150
75
40
75
400
8
20
3
10
>1000
40
30
75
>1500
T
1,5
1,5
150
700
5
2,5
300
1000
1
40
15
40
100
75
40
100
350
9
10
7
>500
1250
50
30
>1000
2500
T
1,5
1,5
150
700
5
2,5
300
1000
1
40
15
40
100
75
40
100
350
10
>300
>300
>500
1300
>500
>500
>1000
>2500
T
1,5
1,5
150
700
5
2,5
300
1000
1
40
15
40
100
75
40
100
350
11
>300*
>300
>500
>1300
>500
>500
>1000
>2500
T
1,5
. 1,5
150
700
5
2,5
300
1000
1
40
15
40
100
75
40
100
350
12
>300*
>300
>500
' >1300
>500
>500
>1000
>2500
T
1,5
1,5
150
700
5
2,5
300
1000
1
40
15
40
100
75
40
100
350
13
40
20
50
150
80
40
250
400
T
1,5
1,5
150
700
5
2,5
300
1000
1
40
15
40
100
70
40
100
350
14
10
5
50
200
70
30
250
600
* Selon l'invention.
R

Claims (4)

616400
1. Procédé pour la production de nouveaux composés de formule (I)
R-X-CH2-CH(OH)-CH2NH2 (I)
dans laquelle
R est un radical aliphatique en Cs à Ci 8 à chaîne droite saturée ou insaturée et X représente — O—, —S— ou — NH—, caractérisé en ce que l'on hydrolyse un composé de formule (II)
V
R
X
CH., CH (OH)—
O
7
(II),
V
par l'hydrazine et l'acide chlorhydrique, et que l'on sépare le composé désiré après réaction.
2. Application du procédé selon la revendication 1 à un composé de formule (II), préparé par action d'un composé de formule (III)
R
X
CH.
CH
I
R.
ÇH2
R.
(III),
2
REVENDICATIONS
3. Composés de formule (I), produits par le procédé selon la revendication 1.
3 "2
dans laquelle R2 et r3 représentent, ensemble, un radical époxy, ou r3 représente un radical hydroxy et R2 un atome d'halogène, sur le phtalimide sodé ou potassé.
4. Utilisation des composés de formule (I) en tant qu'agents de stérilisation.
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