Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein 2-Brom (Jod)-4,5-dichlorimidazolderivat der Formel
EMI1.1
enthält, worin X Brom oder Jod und R unsubstituiertes oder substituiertes Cl-C,2 Alkyl, C2-Cs Alkenyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten.
Die für R in Frage kommenden C1-C,2 Alkyl- oder Co-Cs Alkenylgruppen können verzweigt oder geradkettig sein.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als Alkyl- und Alkenylreste beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-, sec.-, tert.-Amyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Oktyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl- Vinyl, Allyl, Methallyl, 1 -Chiorallyl, 2-Chlorallyl, I-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 4-Chlor-2-butenyl und 2 -Chlor-2-butenyl in Frage.
Die Substituenten an den AlkyE-, Alkenyl- und Phenylgruppen und am Phenylkern der Benzylgruppe können erster oder zweiter Ordnung sein.
Unter Substituenten erster Ordnung sind dabei basizitätsverstärkende Elektronendonatoren zu verstehen.
Dabei kommen u.a. folgende Gruppen in Betracht: Halogenatomen, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod; Alkoxyund Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die verzweigt oder unverzweigt sein können, vorzugsweise jedoch unverzweigt sind und 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen, niedere Alkoxyalkylengruppen, wobei die Alkylenketten 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2, Kohlenstoffatomen aufweisen sek. und insbesondere tert. Aminogruppen, wobei niedere Alkyl- und Alkanolgruppen bevorzugte Substituenten sind sowie Hydroxyl- und Mercaptogruppen. Bei den Phenylresten und dem Phenylkern der Benzylgruppe kommen als Substituenten noch Alkyl- und mono- und di-Halogenalkylgruppen in Betracht, wobei die oben für Alkylgruppen gegebenen Definitionen auch hier gelten.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen. Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z.B. gegen Insekten der Familien:
:
Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridane, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetitdae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae. Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B.: organische Phosphorverbindungen
Derivate von Nitrophenolen Formamidine
Harnstoffe
Carbamate und/oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulirung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dies , d.h. Viehbäder, und spray rades , d.h. Sprüh- gänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegen über den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders),
Pasten, Emulsionen:
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5teigen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure
97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulo se-Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat
19,5 Teile Kieselsäure
19,5 Teile Champagne-Kreide
28,1 Teile Kaolin c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:
:1)
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur
46 Teile Kaolin d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kon densat
82 Teile Kaolin
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcillm-Salz
40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol b) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid
57,5 Teile Xylol
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C)
Beispiel I
I -A Ilyl-2 -brom-4,5-dichlorimidazol
29 g 2-Brom-4,5 dichlorimidazol, 12,8 ml Allylbromid, 20,4 g Kaliumkarbonat und 150 ml Aceton werden über Nacht am Rückfluss gekocht. Nach dem wird abgenutscht und das Filtrat unter Vakuum eingeengt.
Das zurückbleibende öl wird der fraktionierten Destillation unterworfen, wobei die Verbindung der Formel
EMI2.1
(Verb. Nr. 1) 1 -Allyl-2-brom-4,5-dichlorimidazol in reiner Form erhalten wird. Sdp.: 253".
Auf analoge Weise werden auch die folgenden Verbindungen hergestellt: wirkstoff Nr.
EMI3.1
1-(1-Chlorallyl)-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI3.2
1-(2-Chlorallyl)-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI3.3
1-(2-Butenyl)-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI3.4
1-(2-Chlor-2-butenyl)-2-brom-4,5-dichlorimdiazol
EMI3.5
1 -(2-Isobutenyl)-2-brom-4,5-dichlorimidazol Wirkstoff Nr.
EMI3.6
1 -(3-Methylphenylmethylen)-2-brom-4,5-dichlor- imidazol
EMI3.7
1-(2-Chlorphenylmethylen)-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI3.8
1 -(4-Chlorphenylmethylen) -2-brom4,5-dichlor- imidazol
EMI3.9
1-(3,4-Dichlorphenylmethylen)-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI3.10
1-Methyl-2-brom-4,5-dichlorimidazol Wirkstoff Nr.
EMI4.1
1 -Äthyl-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI4.2
1 -Propyl-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI4.3
1 -n-Butyl-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI4.4
1 -n-Pentyl-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI4.5
1 -n-Hexyl-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI4.6
1 -(2,5-Dichlorphenylmethylen)-2-brom-4,5-dichlor- imidazol Wirkstoff Nr.
EMI4.7
1 -(2-Methylphenylmethylen)-2-brom-4,5-dichloc- imidazol
EMI4.8
1 -(2,6-Dichlorphenylmethylen)-2-brom-4,5-dichlor- imidazol
EMI4.9
1 -(4-Methylphenylmethylen)-2-brom-4,5-dichlorimidazol
EMI4.10
1 -(Phenylmethylen)-2-brom-4,5-dichlorimidazol
Beispiel 2
Wirkung gegen Zecken (Rhipicephalus bursa; Amblyomma hebraeum und Boophilus microplus)
Die Wirkstoffe werden in Form eines emulgierbaren oder dispergierbaren Konzentrats geprüft. Die Konzentrate werden mit Wasser auf die gewünschte Anwendungskonzentration verdünnt.
Je 10 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven werden in Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wird dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen wird.
Die Auswertung erfolgt bei Rhipicephalus bursa und Amblyomma hebraeum nach 14 Tagen, bei Boophilus microplus (OP-resistenten Stamm) nach 30 Tagen. Bei den mehrwirtigen Zecken werden hungrige Weibchen, bei Boophilus microplus vollgesogene Weibchen geprüft.
Im obigem Test zeigen die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 gegen alle Entwicklungsstadien von einwirtigen und mehrwirtigen Zecken gute Wirkungen.
Beispiel 3
Wirkung gegen Spinnmilben
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.
Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.
Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25"C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigen in diesem Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae Wirksamkeit.
Beispiel 4
Insektizide Frassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden werden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 100Joigen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages werden die Tabakpflanzen mit Eulenraupen (Spodoptera littoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wird bei 24 und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigen in diesem Test gute Frassgift-Wirkung bei Spodoptera littoralis und Leptinotersa decemlineata.
Beispiel 5 Systemisch -inse k tizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung werden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia fabae) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem zeigen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden werden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung sind die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wird bei 240 und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken im obigem Versuch sehr gut systemisch gegen Aphis fabae.
PATENTANSPRUCH I
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein 2-Brom (Jod)-4,5-dichlorimidazolderivat der Formel
EMI5.1
enthält, worin X Brom oder Jod und R unsubstituiertes oder substituiertes Cl-Cl2-Alkyl, C,-C,-Alkenyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI5.2
enthält.
2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI5.3
3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI5.4
enthält.
4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI5.5
enthält.
5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
The present invention relates to a pesticide which, as the active component, is a 2-bromine (iodine) -4,5-dichloroimidazole derivative of the formula
EMI1.1
contains, in which X is bromine or iodine and R is unsubstituted or substituted Cl-C, 2-alkyl, C2-Cs alkenyl, phenyl or benzyl.
The C1-C, 2-alkyl or Co-Cs alkenyl groups which come into question for R can be branched or straight-chain.
In the context of the present invention, examples of alkyl and alkenyl radicals include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-, i-, sec-, tert-butyl, n-, sec-, tert-amyl, n-hexyl , n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl-vinyl, allyl, methallyl, 1-chiorallyl, 2-chloroallyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl , 4-chloro-2-butenyl and 2-chloro-2-butenyl are possible.
The substituents on the alkyE, alkenyl and phenyl groups and on the phenyl nucleus of the benzyl group can be of the first or second order.
First-order substituents are to be understood as meaning electron donors which enhance the basicity.
Among other things, the following groups are suitable: halogen atoms, such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; Alkoxy and alkylthio groups with 1 to 4 carbon atoms, which can be branched or unbranched, but are preferably unbranched and have 1 to 2 carbon atoms, lower alkoxyalkylene groups, the alkylene chains having 1 to 4, preferably 1 to 2, carbon atoms sec. and especially tert. Amino groups, lower alkyl and alkanol groups being preferred substituents, and hydroxyl and mercapto groups. In the case of the phenyl radicals and the phenyl nucleus of the benzyl group, alkyl and mono- and di-haloalkyl groups are also suitable as substituents, the definitions given above for alkyl groups also applying here.
The compounds of the formula I have a broad biocidal action and are therefore suitable for combating various types of plant and animal pests. In particular, they have insecticidal and acaricidal properties and can be used against all stages of development, e.g. Eggs, larvae, pupae, nymphs and adults of insects and representatives of the order Akarina are used, e.g. against family insects:
:
Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridane, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetitdae, Muscidae, Calliphoridae and Pulicidae, as well as acarids of the families Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae and Dermanyssidae. The insecticidal or acaricidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to given circumstances.
Examples of suitable additives are: organic phosphorus compounds
Derivatives of nitrophenols formamidine
Ureas
Carbamates and / or chlorinated hydrocarbons.
The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, e.g. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.
For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in customary formulations which are part of general knowledge in application technology. Furthermore, cattle are these, i.e. Cattle baths, and spray rades, i.e. Mention should be made of spray courses in which aqueous preparations are used.
The agents according to the invention are produced in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms:
Dust, grit,
Granulates, coated granulates,
Impregnation granules and homogeneous granules Liquid processing forms: a) Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powders,
Pastes, emulsions:
b) Solutions
The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95%, it should be mentioned that when applied from the aircraft or by means of other suitable application devices, concentrations of up to 99.5% or even pure active ingredient can be used.
The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example:
Dusts: The following substances are used to produce a) 5-dough and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient
95 parts of talc b) 2 parts of active ingredient
1 part of highly dispersed silica
97 parts of talc
The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.
Granules: The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient
0.25 part epichlorohydrin
0.25 part of cetyl polyglycol ether
3.50 parts of polyethylene glycol
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.
Wettable powder: To produce a) 40%, b) and c) 25% d) 10% wettable powder, the following ingredients are used: a) 40 parts of active ingredient
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt
54 parts of silica b) 25 parts of active ingredient
4.5 parts calcium ligin sulfonate
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1)
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate
19.5 parts of silica
19.5 parts of champagne chalk
28.1 parts of kaolin c) 25 parts of active ingredient
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol
1.7 parts Champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1:
:1)
8.3 parts of sodium aluminum silicate
16.5 parts of diatomaceous earth
46 parts of kaolin d) 10 parts of active ingredient
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate
82 parts of kaolin
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.
Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient
3.4 parts epoxidized vegetable oil
13.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylaryl sulfonate Calcillm salt
40 parts of dimethylformamide
43.2 parts of xylene b) 25 parts of active ingredient
2.5 parts epoxidized vegetable oil
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol poly glycol ether mixture
5 parts of dimethylformamide
57.5 parts of xylene
Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.
Spray: The following ingredients are used to produce a 5% spray:
5 parts of active ingredient
1 part epichlorohydrin
94 parts gasoline (boiling limits 160-1900C)
Example I.
I -A Ilyl-2-bromo-4,5-dichloroimidazole
29 g of 2-bromo-4,5 dichloroimidazole, 12.8 ml of allyl bromide, 20.4 g of potassium carbonate and 150 ml of acetone are refluxed overnight. Then it is suction filtered and the filtrate is concentrated in vacuo.
The remaining oil is subjected to fractional distillation, whereby the compound of the formula
EMI2.1
(Verb. No. 1) 1 -Allyl-2-bromo-4,5-dichloroimidazole is obtained in pure form. Sdp .: 253 ".
The following compounds are also produced in an analogous manner: active ingredient No.
EMI3.1
1- (1-chloroallyl) -2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI3.2
1- (2-chloroallyl) -2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI3.3
1- (2-butenyl) -2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI3.4
1- (2-chloro-2-butenyl) -2-bromo-4,5-dichloroimdiazole
EMI3.5
1 - (2-Isobutenyl) -2-bromo-4,5-dichloroimidazole Active ingredient No.
EMI3.6
1 - (3-methylphenylmethylene) -2-bromo-4,5-dichloro-imidazole
EMI3.7
1- (2-chlorophenylmethylene) -2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI3.8
1 - (4-chlorophenylmethylene) -2-bromo4,5-dichloro-imidazole
EMI3.9
1- (3,4-dichlorophenylmethylene) -2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI3.10
1-methyl-2-bromo-4,5-dichloroimidazole active ingredient no.
EMI4.1
1-ethyl-2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI4.2
1-propyl-2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI4.3
1-n-Butyl-2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI4.4
1-n-Pentyl-2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI4.5
1-n-Hexyl-2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI4.6
1 - (2,5-dichlorophenylmethylene) -2-bromo-4,5-dichloro-imidazole active ingredient No.
EMI4.7
1 - (2-methylphenylmethylene) -2-bromo-4,5-dichlocimidazole
EMI4.8
1 - (2,6-dichlorophenylmethylene) -2-bromo-4,5-dichloro-imidazole
EMI4.9
1 - (4-methylphenylmethylene) -2-bromo-4,5-dichloroimidazole
EMI4.10
1 - (phenylmethylene) -2-bromo-4,5-dichloroimidazole
Example 2
Effect against ticks (Rhipicephalus bursa; Amblyomma hebraeum and Boophilus microplus)
The active ingredients are tested in the form of an emulsifiable or dispersible concentrate. The concentrates are diluted with water to the desired application concentration.
10 adult ticks or 50 tick larvae are counted in glass tubes and immersed for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 and 0.1 ppm test substance each. The tube is then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion is absorbed by the cotton wool.
The evaluation is carried out for Rhipicephalus bursa and Amblyomma hebraeum after 14 days, for Boophilus microplus (OP-resistant strain) after 30 days. In the case of multi-host ticks, hungry females are tested, and in the case of Boophilus microplus, fully suckled females are tested.
In the above test, the active ingredients according to Example 1 show good effects against all development stages of single-host and multi-host ticks.
Example 3
Effect against spider mites
Phaseolus vulgaris (French beans) were coated with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity.
The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off.
After two to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed as a percentage. During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 ° C.
In this test, the compounds according to Example 1 show activity against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae.
Example 4
Insecticidal feed poison effect
Tobacco and potato plants are sprayed with a 0.05% aqueous active substance emulsion (obtained from a 100% emulsifiable concentrate).
After the coating has dried on, the tobacco plants are populated with owl caterpillars (Spodoptera littoralis) and the potato plants with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata). The experiment is carried out at 24 and 60% relative humidity.
In this test, the compounds according to Example 1 show a good food poison action on Spodoptera littoralis and Leptinotersa decemlineata.
Example 5 Systemic insecticidal action
To determine the systemic effect, rooted bean plants (Vicia fabae) are placed in a 0.01% strength aqueous active ingredient solution (obtained from a concentrate that can be emulsified). After 24 hours, aphids (Aphis fabae) are placed on the above-ground parts of the plant. The animals are protected from contact and gas effects by a special device. The test is carried out at 240 and 70% relative humidity.
In the above experiment, the compounds according to Example 1 have a very good systemic effect against Aphis fabae.
PATENT CLAIM I
Pesticide, the active component of which is a 2-bromine (iodine) -4,5-dichloroimidazole derivative of the formula
EMI5.1
contains, where X is bromine or iodine and R is unsubstituted or substituted Cl-Cl2-alkyl, C, -C, -alkenyl, phenyl or benzyl.
SUBCLAIMS
1. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula
EMI5.2
contains.
2. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula
EMI5.3
3. Agent according to claim I, which is the compound of the formula
EMI5.4
contains.
4. Means according to claim I, which is the compound of the formula
EMI5.5
contains.
5. Agent according to claim I, which is the compound of the formula
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