Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, das als aktive Komponente ein Formamidin der Formel
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oder ein Säureadditionssalz davon enthält,worin R1 für Methyl oder Äthyl und R2 für Alkylreste mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
Alkylreste, die für R2 in Betracht kommen, sind verzweigt oder geradkettig. Beispiele solcher Reste sind u. a. n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso Butyl, sec.- und tert.-Butyl- n-Pentyl oder iso-Pentyl.
Von besonderem Interesse sind die Verbindungen der Formeln
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Die Verbindungen der Formel (I) werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt. Beispielsweise kann man so vorgehen, dass man einen Formyliminoester der Formel
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<tb> -NcCH-O-Alkyl <SEP> (v)
<tb> worin Alkyl einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, mit einem sekundären Amin der Formel
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worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, zur Reaktion bringt. Die Reaktion erfolgt bei Temperaturen zwischen 0 und 200 C, vorzugsweise zwischen 20 und 1200 C.
Dabei kann in oder ohne Lösungsmittel gearbeitet werden; geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, ferner Chlorbenzol, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Acetonitril, Essigester, Nitrobenzol oder Alkohole. Ferner kann die Reaktion unter Druck in einem Autoklav vorgenommen werden.
Der Formyliminoester wird vorteilhafterweise aus 2 Amino-5-chlortoluol durch Erhitzen mit einem niederen Orthoameisenester nach üblichem Verfahren erhalten.
Nach einem anderen Verfahren erhitzt man 2-Methyl4chlorphenylisocyanat so lange mit einem Formamid der Formel
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worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, bis keine CO2-Entwicklung mehr beobachtet werden kann. Auch hier kann in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln gearbeitet werden, wobei als Lösungsmittel u. a. Xylole, Mono- und Dichlorbenzole oder Nitrobenzole in Betracht kommen. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 100 und 200 C, in der Regel zwischen 140 und 1800 C. Ferner kann das Isocyanat durch das entsprechende Carbamoylchlorid ersetzt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) und ihre Addukte an organische und insbesondere anorganische Säuren wie z. B. Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure weisen eine bemerkenswerte Wirkung gegen Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina auf. Unter den Vertretern der Ordnung Akarina sind Milben (z. B. Räudemilden) und insbesondere Zecken, wie z. B. Boophilus microplus, Rhipicephalus bursa u. a., zu erwähnen.
Unter dem common name chlorphenamidin ist das N,N Dimethyl-N'-(2-methyl-4 -chlorphenyl) -formamidin als Akarizid bekannt. Diese Verbindung wirkt sowohl gegen pflanzen- wie tierpathogene Vertreter der Ordnung Akarina, z. B. gegen Rhipicephalus bursa oder Boophilus microplus u. a. Die Behandlung der mit Zecken befallenen Tiere erfolgt meistens in cattle dips oder spray races .
Dabei weist das chlorphenamidin drei nachteilige Eigenschaften auf: 1. eine kurze Beständigkeit im cattle dip , insbesondere wenn dieser durch Kot stark verschmutzt ist, 2. werden die Tiere bei der Behandlung träge und schläfrig, was sich in einer Verzögerung des Behandlungsablaufes bemerkbar macht, und 3. ist die Wirkung gegen das Nymphenstadium von Zecken unbefriedigend.
Diese Nachteile weisen die Verbindungen der Formel (I) nicht auf. Die Verbindungen sind auch in stark verschmutzten Dips über längere Zeit stabil. Ferner wird das Verhalten der Tiere durch die Behandlung nicht nachteilig beeinflusst; auch in höheren Konzentrationen ist keine tranquilisierende Wirkung zu beobachten. Auch ist die Wirkung gegen alle Entwicklungsstadien der Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina befriedigend.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z. B. folgende Wirkstoffe:
Organische Phosphorverbindungen Bis-O,O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) Dimethyl(2,2,2-trichlor-1 -hydroxyäthyl)phosphonat (Trichlorfon) 1,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorphos) 2-Methoxycarb amyl- 1 -methylvinyldimethylphosphat (Mevinphos) Dimethyl-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)-vinylphosphat cis (Monocrotophos) 3 -(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dimethyl-cis-crotonamid (Dicrotophos) 2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1 -methylvinyldimethylphosphat (Phosphamidon)
O,O-Diäthyl-O-(oder S)-2(äthylthio) -äthylthiophosphat
Demeton) S-Äthylthioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat (Thiometon) O,O-Diäthyl-S -äthylmercaptomethyldithiophosphat
(Phorate) O,O-Diäthyl-S-2-(äthylthio) -äthyldithiophosphat (Disulfoton) O,O-Dimethyl-S -2-(äthylsulfinyl) -äthylthiophosphat (Oxydemetonmethyl)) O,O-Dimethyl-S-(1 ,2-dicarbäthoxyäthyldithiophosphat (Malathion)
O,O,O,O-Tetraäthyl-S,S'-methylen-bis-dithiophosphat (Ethion) O-Äthyl-S,S-dipropyldithiophosphat
O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl)- dithiophosphat (Formothion) O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat (Dimethoat)
O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion Methyl)
O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion)
O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN)
O,O-Dimethyl-O-(4-nitro-m-tolyl)-thiophosphat
(Fenitrothion)
O,O-Dimethyl-O-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat (Ronnel)
O-Äthyl-0,2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat (Trichloronat)
O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (Bromophos)
O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat (Jodofenphos) 4-tert.-Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamidophos- phat (Crufomat)
O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphat (Fenthion)
Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto-3-methyl phenyl) -phosphat
O,O-Diäthyl-O-p-(methylsulfinyl)-phenyl-thiophosphat (Fensulfothion)
O-p-(Dimethylsulfamido)-phenyl-O,O-dimethylthiophos phat (Famphur) O,O,O',O'-TetramethyI-O,O'-thiodi-p-phen phosphat
O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-O-(α
;-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl)- phosphat
2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl-diäthylphosphat (Chlorfenvinphos)
2-Chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyl-dimethylphosphat
O-[2-Chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)]-vinyl-O,O-diäthyl thiophosphat Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthyliophosphat (Phoxim)
O,O-Diäthyl-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-1-benzopyran
7-yl)-thiophosphat (Coumaphos)
2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(O,O-diäthyldithiophosphat) (Dioxathion)
5-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl]-O,O-diäthyl dithiophosphat (Phosalon) '
2-(Diäthoxyphosphinylimion)-1,3-dithiolan
O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl (4)-methyl]-dithiophosphat
O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat (Imidan)
O,O-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat
O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (Thionazin)
O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphat
(Diazinon)
O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxalyl)-thiophosphat
O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4H) ylmethyl)-dithiophosphat (Azinphosmethyl)
0,O-Diäthyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl-methyl) dithiophosphat (Azinphosäthyl)
S[(4,6-Diamino-s-triazin-2-yl)methyl]-O,O-dimethyl dithiophosphat (Menazon) 0,0-Dimethyl-0-(3 -chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat (Chlorthion)
O,O-Dimethyl-O-(oder S)-2-(äthylthioäthyl)-thiophosphat (Demeton-S-Methyl) 2-(0,0-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy- pzron-4-3,4-dichlorbenzyl-triphenyl-phosphoniumchlorid O,O-Diäthyl-S -(2,5 -dichlorphenylthiomethyl) -dithiophos phat (Phenkapton) O,O-Diäthyl-O-(4-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat (Potasan) 5 -Amino-bis(dimethylamido)phosphinyl-3 -phenyl- 1,2 ,4 triazol
(Triamiphos) N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolphosphoryl)-3-thiavaleramid (Vamidothion) O,O-Diäthyl-O-[2-dimethylamino-4-methylpyrimidyl-(6)] thiophosphat (Diocthyl) O,O-Dimethyl-S-(methylcarbamoylmethyl)-thiophosphat.
(Omethioat) O-Äthyl-0-(8 -chinolinyl) -phenylthiophosphonat (Oxinothiophos) O-Methyl-S-methyl-amidothiophosphat (Monitor) O-Methyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-benzothiophos phonat (Phosvel) O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrphosphat 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-cis crotonamid O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat (Ethoat-Methyl) O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithio phosphat (Prothoat) S-N-(1-Cyano-1-methyläthyl)-carbamoylmethyldiäthyl- thiolphosphat (Cyanthoat) S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa) O,
O-Dimethyl-O-(2-chlor-4 -nitrophenyl) -thiophosphat (Dicapthon) O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (Cyanox) O-Äthyl-O-p-cyanophenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-2,4-dichiorphenylthiophosphat (Dichlorfenthion) 0,2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat O,O-Diäthyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (Bromophos-Äthyl) Dimethyl-p-(methylthio) -phenylphosphat O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat O-[p-(p-Chlorphenyl)-azophenyl]-O,O-dimethylthio phosphat (Azothoat) O-Äthyl-S -4 -chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat O,O-Dimethyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat (Carbophenothion) <RTI
ID=2.24> O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat (Phenthoat) O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithio- phosphat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl) dithiophosphat O,O-Diäthyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylen-coumarinyl thiophosphat (Coumithoat) 2-Methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isooxazolyl)-thiophosphat 2-(Diäthoxyphosphinylimino) -4 -methyl- 1,3 -dithiolan Tris-(2-methyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd (Metepa) S-(2-Chlor-1-phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3 ,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat 0,0-Dimethyl-0-(3,5 ,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat S-2-(Äthylsulfonyl)-äthyl-dimethylthiolphosphat
(Dioxydemeton-S-Methyl) Diäthyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthyldithiophosphat (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep) Dimethyl-1,3-di-(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl)-phosphonat (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl)-phosphat Bis-(dimethylamido)-fluorphosphat (Dimefox) 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithiophosphat (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)-phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)-phosphat O-Äthyl-S,S-diphenyldithiolphosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat 0,0-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl)-dithio- phosphat (Methylcarbophenothion)
O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)-dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat (Mipafox) O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl)-dithio phosphat (Morphothion) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)-dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat O,O-Diäthyl-O-4-nitrophenylphosphat Triäthoxy-isopropoxy-bis-(thiophosphinyl)-disulfid 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (Schradan) Bis-(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan N,N,N',N'-tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox) O-Phenyl-O-p-nitrophenyl-methanthiophosphonat (Colep) O-Methyl-O-(2-chlor-4-tert.-butyl-phenyl)-N-methyl amidothiophosphat (Narlene) O-Äthyl-0-(2 ,4-dichlorphenyl) -phenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-(4-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl) thiophosphat <RTI
ID=3.6> 4,4'-Bis-(O,O-dimethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisulfid O,O-Di-(ss-chloräthyl)-O-(3-chlor-4-methyl-cumarinyl-7) phosphat S-(1-Phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-diäthylsulfamylphenyl) thiophosphat O-Methyl-O-(2-carbisopropropoxyphanyl)-amidothio phosphat 5-(O,O-Dimethylphosphoryl) -6 -chlor-b icyclo-(3 .2 .0)- heptadien(1,5) O-Methyl-O-(2-i-propoxycarbonyl-1-methylvinyl)-äthyl amidothiophosphat
Nitrophenole und Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenol,
Na-Salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol(2,2',2"-triäthanolaminsalz) 2-Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol [Dinex] 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] 2-sec. -Butyl-4,6-dinitrophenyl-3 -methyl-butenoat [Binapacryl] 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
Verschiedene Pyrethrin I Pyrethrin II 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl-chrysanthemumat (Allethrin) 6-Chlorpiperonyl-chrysanthemumat (Barthrin) 2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) 2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] 6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat] (I)-3 -(2-Furfuryl)-2-methyl-4 -oxocyclopent-2 <RTI
ID=3.14> -enyl-(I) - (cis + trans) chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion [Pindon] N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-1-phenoxycarbamyl-2-trifluormethyl benzimidazol (Fenozaflor) p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 2-Thio-1,3-dithiolo-(5,6)-chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil)
Formamidine 1-Dimethyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin (Chlorphenamidin) 1 -Methyl-2 -(2' -methyl-4' -chlorphenyl) -formamidin 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-bromphenyl)-formamidin
1 -Methyl-2-(2' ,4' -dimethylphenyl) -formamidin 1-n-Butyl-1-methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl) formamidin 1-Methyl-1-(2'-methyl-4'-chloranilino-methylen) 2-(2"-Methyl-4"-chlorphenl)-formamidin 1-n-Butyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl-imino)-pyrrolidin
Harnstoff N-2-Methyl-4-chlorphenyl-N',N'-dimethyl-thioharbstoff
Carbamate
1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl) 2 -Butinyl-4 -chlorphenylcarbamat 4-Dimethylamino-3 ,5 -xylyl-N-methylcarb amat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Methiocarb) 3 ,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (CPMC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O-(methyl carbamoyl)
-oxim 1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-N,N-dimethyl carbamat (Dimetilan) 2,3 -Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat (Carbofuran) 2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O-(methyl carbamoyl)-oxim (Aldicarb) 8-Chinaldy-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl-2 -isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy) -carbanilat m-(1-Äthylopropyl)-phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Di-tert.-butyl-N-methylcarbamat m-(1 -Methylbutyl) -phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat m-Tolyl-N-methylcarbamat 2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3 -Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3-tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3 -sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat (Promecarb) 3 ,5 -Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2
-Chlor-5 -isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-( 1,3 -Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat (Dioxacarb) 2-(4,5 -Dimethyl- 1,3-dioxolan-2-yl)-phenyl-N methylcarb amat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylcarbamat 2-( 1,3 -Dithiolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb) 2-(2 -Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3 -(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat
2 -Diallylaminophenyl-N-methylcarb amat 4-Diallylamino-3 ,5-xylyl-N-methylcarbamat (Allyxicarb) 4 -B enzothienyl-N-methylcarbamat 2,3 -Dihydro-2-methyl-7 -benzofuranyl-N-methylcarbamat
3-Methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat
1-Isopropyl-3 <RTI
ID=4.5> -methylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat (Isolan)
2-Dimethylamino-5 ,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N dimethylcarbamat
3 -Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N methylcarbamat
3 ,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat
2 -Cyclopentylphenyl-N-methylcarbamat
3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamat (Formetanate) und seine Salze
1-Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (Methomyl)
2-Methylcarbamoyloximino- 1,3-dithiolan
5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxythilan
2-(1-Methoxy-2-propoxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3 -yl-oxy)-phenyl-N-methylcarbamat
1-Dimethylcarbamyl-1-methylthio-O-methylcarbamyl formoxim
1-(2' -Cyanoäthylthio)-O-methylcarbamyl) -acetaldoxim 1-Methylthio-O-carbamyl-acetaldoxim
0-(3 -sec.-Butylphenyl)-N-phenylthio-N-methylcarbamat
2,5-Dimethyl- 1
,3-dithiolan-2-(0-methylcarbamyl)-aldoxim)
0-2 -Diphenyl-N-methylcarbamat
2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-3-chlor-bicyclo[2.2.1.]heptan 2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-bicyclo[2.2. 1]heptan 3 -Isopropylphenyl-N-methyl-N-chloracetyl-carbamat 3 -Isopropylphenyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamat 0-(2,2-Dimethyl-4-chlor-2 ,3 -dihydro-7 -benzofuranyl)-N methylcarbamat 0-(2,2,4-Trimethyl-2,3 -dihydro-7 -b enzofuranyl)-N methylcarb amat
O-Naphthyl-N-methyl-N- acetyl- carb amat
O-5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-N-methyl-carbamat 3 -Isopropyl-4 -methylthio-phenyl-N-methylcarbamat
3,5-Dimethyl-4-methoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3 -Methoxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3 -Allyloxyphenyl-N-methylcarb
amat
2-Propargyloxymethoxy-phenyl-N-methyl-carbamat 2-Allyloxyphenyl-N-methyl-carbamat 4-Methoxycarbonylamino-3 -isopropylphenyl-N-methyl carbamat 3 ,5 -Dimethyl-4 -methoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl- carbamat 2 -y-Methylthiopropylphenyl-N-methyl-carb amat 3 -(a-Methoxymethyl-2-propenyl) -phenyl-N-methyl-carbamat 2-Chlor-5-tert.
-butyl-phenyl-N-methyl-carbamat 4-(Methyl-propargylamino)-3 ,5-xylyl-N-methyl-carbamat 4-(Methyl-y-chlorallylamino)-3 ,5-xylyl-N-methyl-carbamat 4-(Methyl-ss-chlorallylamino)-3,5-xylyl-N-methyl-carbamat
1-(8-Äthoxycarbonyläthyl)-3 -methyl-5-pyrazolyl-N,N- dimethyl-carbamat 3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto-methylen- imino) -phenyl-N-methylcarb amat 1,3 -Bis-(carb amoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)- propanhydrochlorid 5,5 -Dimethylhydroresorcinoldimethylcarbamat 2-[Äthyl-propargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2 -[Methyl-propargylamino] -phenyl-N-methylcarbamat 2-[Dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 4 - [Dipropargylaminol 3 -tolyl-N-methylcarbamat 4-g)ipropargylamino]-3 3 ,5-xylyl-N-methylcarbamat
2-[Ally]-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 3-[Ally]-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat
Chlorierte Kohlenwasserstoffe γ-Hexachlorcyclohexan [Gammexane; Lindan; γ HCH] 1,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor-3α4,7,7α'-tetrahydro-4,7- methylenindan [Chlordan] 1,4,5, 6,7,8, 8-Heptachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro4,7- methylenindan [Heptachlor] 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-endo-1,4- exo-5,8-dimethanonaphthalin [Aldnn] 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4α,5,6,7,8,8α-octa- hydro-exo-1,4-endo-5,8-dimethanonaphthalin [Dieldrin] 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4α,5,6,7,8,8α
;- octahydro-endo-endo-5,8-dimethanonaphthalin [Endrin]
Die Verbindungen der Formel I können zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h.
Viehbäder, und spray races , d. h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumtttel,
Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt.
Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellu losepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw.
aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen.
Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung. Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxylmethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Monound Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/ Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.
Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Spritzpulver (wettable Powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formalde hyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von
Ligninsulfonsäure, weitere Alkylarylsulfonate, Alkali- und
Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fett alkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Hepta decanole, Octadecanole und Salze von sulfatierteh Fettalko holglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, di tertiäre Äthylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten
Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von
0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht über schreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und
Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehen den Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispiels weise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350 C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw.
werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als
Mischung untereinander verwendet werden. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt im allgemeinen zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5 % eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen
Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im
Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%ien, b) und c)
25 %igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestand teile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1 :
1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den
Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden
Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzen tration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10 %igen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende
Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly- glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit
Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration herge stellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels wer den die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 bis 1900 C).
Beispiel 1 A.
Formylimonoester der Formel
EMI6.1
1200 g 2-Amino-5-chlor-toluol wurden mit 2000 ml Orthoameisensäureäthylester am Rückfluss gekocht. Über eine Kolonne wird der sich bildende Äthylalkohol laufend herausdestilliert. Gegen Ende wird die Reaktion durch Zugabe von einigen Tropfen konz. Schwefelsäure beschleunigt. Die Reak tionslösung wird am Vakuum destilliert.
Ausbeute 1406 g; Sdp. 123 bis 127 C/10 mm/Hg
EMI6.2
(Verb. Nr. 1) 1,35 kg des oben beschriebenen Formyliminoesters werden in 2 1 trockenem Toluol mit 630 g N-Methyl-n-butyl-amin 5 Stunden am Rückfluss gekocht. Anschliessend wird am Vakuum fraktioniert destilliert.
Ausbeute 1,542 kg; Sdp. 140 C/0,14 mm/Hg.
EMI6.3
(Verb. Nr. 2)
60 g N-Methyl-N-isopropyl-formamid (Sdp. 59 bis 60 C/ 10 mm/Hg werden mit 67 g 4-Chlor-2-methyl-phenylisocyanat auf 1600 C erhitzt, bis sich kein Kohlendioxyd mehr entwickelt.
Das Reaktionsprodukt wird in Benzol aufgenommen, filtriert und das Filtrat destilliert. Man erhält 67g N-(2-Methyl 4-chlorphenyl)-N'-methyl-N' -isopropyl-formamidin vom Sdp. 114" C/0,009 mm/Hg.
Auf analoge Weise wie oben beschrieben lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen
EMI6.4
Verb. Nr. R5 R6 Kp
3 CH3- (n)CsH7- 1270 C/0,7 mm/Hg
4 C2H5- (n)C4Hs- 1120 C/0,01 mm/Hg
5 CH8- (i)C4Hrr 1141170 C/0,19 mm/Hg
6 CH3-- (sek.)C4H9 1170 C/0,3 mmHg
7 C2H5- (sek.)C4Hg- 1250 C/0,55 mm/Hg
8 C2H5- (n)CsH7- 1200 C/0,02 mm/Hg
9 C2H5- (i)C4Hs- 1200 C/0,02 mm/Hg
Beispiel 2
Drei Gruppen von je zwei Ochsen, die stark mit Boophilus microplus befallen waren, wurden wie folgt geprüft:
:
1. eine Gruppe wurde als Kontrollgruppe nicht behandelt;
2. eine Gruppe wurde mit einer 0,05%igen wässerigen
Zubereitung von chlorphenamidin behandelt;
3. eine Gruppe wurde mit einer 0,05 %igen wässerigen
Zubereitung der Verbindung Nr. 1 behandelt.
Die Behandlung erfolgte mit einem sogenannten Handspray in der Weise, dass die Tiere bis zur völligen Benetzung besprüht wurden. Die wässerigen Zubereitungen wurden aus einem Emulsionskonzentrat gemäss Beispiel 2 hergestellt.
Die Auswertung begann am Tage nach der Behandlung, d. h. die Auszählung der vollgesogenen Weibchen dauerte vom ersten bis und mit 21. Tag nach der Behandlung; die Eigelege wurden während 6 Wochen auf geschlüpfte Larven kontrolliert.
Total der vollge- Total der Weibchen, Total der frucht- % der frucht sogenen Weibchen die Eier gelegt hatten baren Eigelege baren Eigelege Kontrolle 37330 33312 30 984 83 chlorphenamidin 1 630 924 542 33 Verb. Nr. 1 740 409 22 3
Beispiel 3
Es wurden zwei Reihen von simulierten cattle dips hergestellt.
Als Wirkstoffe wurden
A Chlorphenamidin
B Verbindung Nr. 1 verwendet. Die Herstellung der Dips erfolge durch Verdünnen eines Emulsionskonzentrates gemäss Beispiel 2 mit Wasser, wobei der Wirkstoffgehalt der Dips auf 1000 ppm (parts per million) eingestellt wurde. Nach 1, 2, 3, 4 und 5 Wochen wurden die Dips auf ihre Wirksamkeit geprüft. Als Testindividuen dienten dabei Zeckenlarven, die jeweils mit Proben einer Verdünnungsreihe von 100, 10, 1 und 0,1 ppm Wiik- stoffgehalt behandelt wurden.
Konzentration Wirkung nach Wochen Verbindungen in ppm 1 2 3 4 5
0,1 - - - - - 1 1 + - - - -
A
10 + + + + +
100 + + + + +
0,1 + + + - +
1 + + + + +
B
10 + + + + +
100 + + + + + Legende: - weniger als 50 % der Larven wurden getötet + 50-98 % der Larven wurden getötet + alle Larven wurden getötet.
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, das als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI7.1
oder ein Säureadditionssalz davon enthält, worin R1 für Methyl oder Äthyl und R2 für einen Alkylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, das als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.2
enthält.
2. Mittel gemäss Patentanspruch I, das als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.3
enthält.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
The present invention relates to a pesticide which has a formamidine of the formula as active component
EMI1.1
or contains an acid addition salt thereof, in which R1 is methyl or ethyl and R2 is alkyl radicals having 3 to 5 carbon atoms.
Alkyl radicals which come into consideration for R2 are branched or straight-chain. Examples of such residues are u. a. n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec- and tert-butyl-n-pentyl or iso-pentyl.
The compounds of the formulas are of particular interest
EMI1.2
The compounds of the formula (I) are prepared by methods known per se. For example, one can proceed in such a way that a formylimino ester of the formula
EMI1.3
<tb> -NcCH-O-Alkyl <SEP> (v)
<tb> wherein alkyl is a lower alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, with a secondary amine of the formula
EMI1.4
wherein R1 and R2 have the meaning given, brings to reaction. The reaction takes place at temperatures between 0 and 200 C, preferably between 20 and 1200 C.
It can be used in or without a solvent; suitable solvents are, for example, hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, and also chlorobenzene, dioxane, dimethylformamide, dimethylacetamide, acetonitrile, ethyl acetate, nitrobenzene or alcohols. Furthermore, the reaction can be carried out under pressure in an autoclave.
The formyliminoester is advantageously obtained from 2-amino-5-chlorotoluene by heating with a lower ortho-ant ester according to the usual method.
Another method is to heat 2-methyl-4-chlorophenyl isocyanate with a formamide of the formula
EMI1.5
where R1 and R2 have the meaning given until no more CO2 evolution can be observed. Here, too, can be carried out in the presence or absence of solvents, with u as solvents. a. Xylenes, mono- and dichlorobenzenes or nitrobenzenes come into consideration. The reaction temperature is between 100 and 200 ° C., usually between 140 and 1800 ° C. The isocyanate can also be replaced by the corresponding carbamoyl chloride.
The compounds of formula (I) and their adducts with organic and especially inorganic acids such as. B. hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid have a remarkable effect against insects and representatives of the order Acarina. Among the representatives of the order Akarina are mites (z. B. Cinderella) and especially ticks, such as z. B. Boophilus microplus, Rhipicephalus bursa and the like. a. to mention.
Under the common name chlorphenamidine, N, N dimethyl-N '- (2-methyl-4-chlorophenyl) -formamidine is known as an acaricide. This compound is effective against both plant and animal pathogenic representatives of the order Akarina, z. B. against Rhipicephalus bursa or Boophilus microplus u. a. The animals infected with ticks are usually treated in cattle dips or spray races.
The chlorphenamidine has three disadvantageous properties: 1. a short resistance in the cattle dip, especially if it is heavily soiled by feces, 2. the animals become sluggish and sleepy during treatment, which is noticeable in a delay in the treatment process, and 3. the effect against the nymph stage of ticks is unsatisfactory.
The compounds of the formula (I) do not have these disadvantages. The connections are stable for a long time, even in heavily soiled dips. Furthermore, the behavior of the animals is not adversely affected by the treatment; no tranquilizing effect can be observed even in higher concentrations. The action against all stages of development of the insects and representatives of the order Akarina is also satisfactory.
The insecticidal or acaricidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to the specified circumstances.
Suitable additives are, for. B. the following active ingredients:
Organic phosphorus compounds bis-O, O-diethylphosphoric anhydride (TEPP) dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) phosphonate (Trichlorfon) 1,2-dibromo-2,2-dichloroethyldimethylphosphate (Naled) 2,2-dichlorovinyldimethylphosphate ( Dichlorphos) 2-methoxycarbamyl- 1 -methylvinyldimethylphosphate (Mevinphos) dimethyl-1-methyl-2- (methylcarbamoyl) -vinylphosphate cis (Monocrotophos) 3 - (dimethoxyphosphinyloxy) -N, N-dimethyl-cis-crotonamide (Dicrotophos) Chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyldimethylphosphate (phosphamidon)
O, O-diethyl-O- (or S) -2 (ethylthio) ethylthiophosphate
Demetone) S-ethylthioethyl-O, O-dimethyl-dithiophosphate (thiometone) O, O-diethyl-S -ethylmercaptomethyldithiophosphate
(Phorate) O, O-diethyl-S-2- (ethylthio) -ethyldithiophosphate (Disulfoton) O, O-dimethyl-S -2- (ethylsulfinyl) -ethylthiophosphate (oxydemetonmethyl)) O, O-dimethyl-S- (1 , 2-dicarbethoxyethyldithiophosphate (malathion)
O, O, O, O-tetraethyl-S, S'-methylene-bis-dithiophosphate (ethione) O-ethyl-S, S-dipropyldithiophosphate
O, O-Dimethyl-S- (N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) - dithiophosphate (formothione) O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (dimethoate)
O, O-dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphate (parathion methyl)
O, O-diethyl-O-p-nitrophenylthiophosphate (parathion)
O-ethyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonate (EPN)
O, O-dimethyl-O- (4-nitro-m-tolyl) thiophosphate
(Fenitrothion)
O, O-Dimethyl-O-2,4,5-trichlorophenylthiophosphate (Ronnel)
O-ethyl-0,2,4,5-trichlorophenylethylthiophosphonate (trichloronate)
O, O-Dimethyl-O-2,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate (Bromophos)
O, O-Dimethyl-O- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) -thiophosphate (Jodofenphos) 4-tert-butyl-2-chlorophenyl-N-methyl-O-methylamidophosphate (Crufomat)
O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphate (fenthion)
Isopropylamino-O-ethyl-O- (4-methylmercapto-3-methylphenyl) phosphate
O, O-diethyl-O-p- (methylsulfinyl) -phenyl-thiophosphate (Fensulfothione)
O-p- (Dimethylsulfamido) -phenyl-O, O-dimethylthiophosphate (Famphur) O, O, O ', O'-tetramethyl-O, O'-thiodi-p-phen phosphate
O-ethyl-S-phenyl-ethyldithiophosphonate O, O-dimethyl-O - (?
; -methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl) phosphate
2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate (chlorfenvinphos)
2-chloro-1- (2,4,5-trichlorophenyl) vinyl dimethyl phosphate
O- [2-chloro-1- (2,5-dichlorophenyl)] vinyl-O, O-diethyl thiophosphate phenylglyoxylonitrile oxime-O, O-diethyliophosphate (phoxime)
O, O-diethyl-O- (3-chloro-4-methyl-2-oxo-2-H-1-benzopyran
7-yl) thiophosphate (Coumaphos)
2,3-p-Dioxanedithiol-S, S-bis (O, O-diethyldithiophosphate) (dioxathione)
5 - [(6-chloro-2-oxo-3-benzoxazolinyl) methyl] -O, O-diethyl dithiophosphate (phosalone) '
2- (Diethoxyphosphinylimione) -1,3-dithiolane
O, O-Dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5- (4H) -onyl (4) -methyl] -dithiophosphate
O, O-dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphate (imidane)
O, O-diethyl O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate
O, O-diethyl-O-2-pyrazinyl thiophosphate (thionazine)
O, O-diethyl O- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphate
(Diazinon)
O, O-diethyl O- (2-quinoxalyl) thiophosphate
O, O-dimethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3- (4H) ylmethyl) -dithiophosphate (azinphosmethyl)
0, O-diethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3 (4H) -yl-methyl) dithiophosphate (azinphosethyl)
S [(4,6-diamino-s-triazin-2-yl) methyl] -O, O-dimethyl dithiophosphate (menazon) 0,0-dimethyl-0- (3-chloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (chlorothione )
O, O-dimethyl-O- (or S) -2- (ethylthioethyl) thiophosphate (demeton-S-methyl) 2- (0,0-dimethyl-phosphoryl-thiomethyl) -5-methoxyphrone-4-3 , 4-dichlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride O, O-diethyl-S - (2,5-dichlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate (phenkapton) O, O-diethyl-O- (4-methyl-coumarinyl-7) -thiophosphate (Potasan ) 5-amino bis (dimethylamido) phosphinyl-3-phenyl-1,2,4 triazole
(Triamiphos) N-methyl-5- (O, O-dimethylthiolphosphoryl) -3-thiavaleramide (Vamidothion) O, O-diethyl-O- [2-dimethylamino-4-methylpyrimidyl- (6)] thiophosphate (diocthyl) O, O-dimethyl-S- (methylcarbamoylmethyl) thiophosphate.
(Omethioate) O-Ethyl-0- (8-quinolinyl) -phenylthiophosphonate (Oxinothiophos) O-Methyl-S-methyl-amidothiophosphate (Monitor) O-Methyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -benzothiophos phonate (Phosvel) O, O, O, O-tetrapropyldithiopyrphosphate 3- (dimethoxyphosphinyloxy) -N-methyl-N-methoxy-cis crotonamide O, O-dimethyl-S- (N-ethylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (ethoate-methyl) O , O-diethyl-S- (N-isopropylcarbamoylmethyl) -dithio phosphate (prothoate) SN- (1-cyano-1-methylethyl) -carbamoylmethyldiethyl thiol phosphate (cyanthoate) S- (2-acetamidoethyl) -O, O-dimethyldithiophosphate hexamethyldithiophosphate (Hempa) O,
O-dimethyl-O- (2-chloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (dicapthone) O, O-dimethyl-Op-cyanophenylthiophosphate (Cyanox) O-ethyl-Op-cyanophenylthiophosphonate O, O-diethyl-O-2,4 -dichiorphenylthiophosphate (dichlorophenyl thiophosphate) 0,2,4-dichlorophenyl-O-methylisopropylamidothiophosphate O, O-diethyl-O-2,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate (bromophos-ethyl) dimethyl-p- (methylthio) -phenylphosphate O, O -Dimethyl-Op-sulfamidophenylthiophosphate O- [p- (p-chlorophenyl) -azophenyl] -O, O-dimethylthio phosphate (azothoate) O-ethyl-S -4 -chlorphenyl-ethyldithiophosphonate O-isobutyl-Sp-chlorophenyl-ethyldithiophosphate O , O-dimethyl-Sp-chlorophenylthiophosphate O, O-dimethyl-S- (p-chlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate O, O-dimethyl-p-chlorophenylmercaptomethyl-dithiophosphate (carbophenothione) <RTI
ID = 2.24> O, O-diethyl-Sp-chlorophenylthiomethyl-thiophosphate O, O-dimethyl-S- (carbethoxyphenylmethyl) -dithiophosphate (phenthoate) O, O-diethyl-S- (carbofluoroethoxyphenylmethyl) -dithiophosphate O, O-Dimethyl-S- (carboisopropoxy-phenylmethyl) dithiophosphate O, O-diethyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylene-coumarinyl thiophosphate (coumithoate) 2-methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorine -2-sulfide O, O-diethyl-O- (5-phenyl-3-isooxazolyl) -thiophosphate 2- (diethoxyphosphinylimino) -4 -methyl- 1,3-dithiolane Tris- (2-methyl-1-aziridinyl) - phosphine oxide (Metepa) S- (2-chloro-1-phthalimidoethyl) -O, O-diethyldithiophosphate N-hydroxynaphthalimido-diethyl phosphate dimethyl 3, 5,6-trichloro-2-pyridyl phosphate 0,0-dimethyl-0- (3, 5, 6-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate S-2- (ethylsulfonyl) ethyl dimethyl thiol phosphate
(Dioxydemeton-S-methyl) Diethyl-S-2- (ethylsulfinyl) -ethyldithiophosphate (Oxydisulfoton) Bis-O, O-diethylthiophosphoric anhydride (Sulfotep) Dimethyl-1,3-di- (carbomethoxy) -1-propen-2-yl -phosphate dimethyl- (2,2,2-trichloro-1-butyroyloxyethyl) -phosphonate (butonate) O, O-dimethyl-O- (2,2-dichloro-1-methoxy-vinyl) -phosphate bis (dimethylamido) fluorophosphate (Dimefox) 3,4-dichlorobenzyl triphenylphosphonium chloride dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithiophosphate (formocarbam) O, O-diethyl-O- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) -phosphate O, O-dimethyl-O - (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) phosphate O-ethyl-S, S-diphenyldithiol phosphate O-ethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonate O, O-diethyl-S-benzyl-thiol phosphate 0,0-dimethyl-S - (4-chlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate (methylcarbophenothione)
O, O-Dimethyl-S- (ethylthiomethyl) -dithiophosphate Diisopropylaminofluorophosphat (Mipafox) O, O-Dimethyl-S- (morpholinylcarbamoylmethyl) -dithio phosphate (Morphothion) bismethylamido-phenylphosphate O, O-dimethyl-Sulfonophate O, O-Dimethyl-Sulfonophosphat O, O-Dimethyl-Sulfonophate O, O-Dimethyl-Sulfonophosphat O, O-Dimethyl-Sulfonophosphat O, O-Dimethyl-Sulfonophosphat O, O-dimethyl-Sulfonophosphat O, O-Dimethyl-S- O, O-Dimethyl- (S and O) -äthylsulfinyläthylthiophosphat O, O-diethyl-O-4-nitrophenylphosphate triethoxy-isopropoxy-bis- (thiophosphinyl) -disulfide 2-methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2 -oxyd octamethylpyrophosphoramide (Schradan) bis (dimethoxythiophosphinylsulfido) -phenylmethane N, N, N ', N'-tetramethyldiamidofluorophosphate (Dimefox) O-phenyl-Op-nitrophenyl-methanthiophosphonate (Colep) O-methyl-O- (2-chloro- 4-tert-butyl-phenyl) -N-methyl amidothiophosphate (Narlene) O-ethyl-0- (2,4-dichlorophenyl) -phenylthiophosphonate O, O-diethyl-O- (4-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl ) thiophosphate <RTI
ID = 3.6> 4,4'-bis (O, O-dimethylthiophosphoryloxy) -diphenyl disulfide O, O-di- (ss-chloroethyl) -O- (3-chloro-4-methyl-coumarinyl-7) phosphate S- (1-Phthalimidoethyl) -O, O-diethyldithiophosphate O, O-dimethyl-O- (3-chloro-4-diethylsulfamylphenyl) thiophosphate O-methyl-O- (2-carbisopropropoxyphanyl) -amidothio phosphate 5- (O, O- Dimethylphosphoryl) -6-chloro-bicyclo- (3 .2 .0) -heptadiene (1,5) O-methyl-O- (2-i-propoxycarbonyl-1-methylvinyl) -ethyl amidothiophosphate
Nitrophenols and derivatives 4,6-dinitro-6-methylphenol,
Na salt [dinitrocresol] dinitrobutylphenol (2,2 ', 2 "-triethanolamine salt) 2-cyclohexyl-4,6-dinitrophenol [Dinex] 2- (1-methylheptyl) -4,6-dinitrophenyl crotonate [dinocap] 2- sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoate [binapacryl] 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionate 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonate [ Dinobuton]
Various Pyrethrin I Pyrethrin II 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl-chrysanthemumate (allethrin) 6-chloropiperonyl-chrysanthemumate (Barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumate (dimethrin) 2,3 , 4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumate 4-chlorobenzyl-4-chlorophenyl sulfide [chlorine surfactant] 6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolo- [4,5-b] -quinoxaline [quinomethionate] (I) -3 - (2 -Furfuryl) -2-methyl-4-oxocyclopent-2 <RTI
ID = 3.14> -enyl- (I) - (cis + trans) chrysanthemum monocarboxylate [furethrin] 2-pivaloyl-indan-1,3-dione [pindone] N '- (4-chloro-2-methylphenyl) -N , N-dimethylformamidine (chlorophenamidine) 4-chlorobenzyl-4-fluorophenyl sulfide (fluorosurfactants) 5,6-dichloro-1-phenoxycarbamyl-2-trifluoromethyl benzimidazole (fenozaflor) p-chlorophenyl-p-chlorobenzenesulfonate (Ovex) p-chlorophenyl benzenesulfonate (Fenson) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenyl sulfone (Tetradifon) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenyl sulfide (Tetrasul) p-chlorobenzyl-p-chlorophenyl sulfide (chlorine surfactants) 2-thio-1,3- dithiolo- (5,6) -quinoxaline (thioquinox) prop-2-ynyl- (4-t-butylphenoxy) -cyclohexylsulfit (propargil)
Formamidine 1-Dimethyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) -formamidine (chlorophenamidine) 1-methyl-2 - (2'-methyl-4'-chlorophenyl) -formamidine 1-methyl-2- (2 '-methyl-4'-bromophenyl) formamidine
1 -Methyl-2- (2 ', 4' -dimethylphenyl) -formamidine 1-n-Butyl-1-methyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) formamidine 1-methyl-1- (2 ' -methyl-4'-chloroanilino-methylene) 2- (2 "-methyl-4" -chlorophenl) -formamidine 1-n-butyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl-imino) -pyrrolidine
Urea N-2-methyl-4-chlorophenyl-N ', N'-dimethyl-thiourine
Carbamates
1-naphthyl-N-methylcarbamate (carbaryl) 2-butynyl-4-chlorophenylcarbamate 4-dimethylamino-3, 5 -xylyl-N-methylcarbamate 4-dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamate (aminocarb) 4-methylthio-3 , 5-xylyl-N-methylcarbamate (methiocarb) 3, 4,5-trimethylphenyl-N-methylcarbamate 2-chlorophenyl-N-methylcarbamate (CPMC) 5-chloro-6-oxo-2-norbornane-carbonitrile-O- (methyl carbamoyl)
-oxime 1- (dimethylcarbamoyl) -5-methyl-3-pyrazolyl-N, N-dimethyl carbamate (dimetilan) 2,3 -dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate (carbofuran) 2-methyl -2-methylthio-propionaldehyde-O- (methyl carbamoyl) oxime (aldicarb) 8-quinaldy-N-methylcarbamate and its salts methyl-2-isopropyl-4- (methylcarbamoyloxy) -carbanilate m- (1-ethylopropyl) -phenyl -N-methylcarbamate 3,5-di-tert.-butyl-N-methylcarbamate m- (1-methylbutyl) -phenyl-N-methylcarbamate 2-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate m- Tolyl-N-methylcarbamate 2,3-xylyl-N-methylcarbamate 3-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 3-tert-butylphenyl-N-methylcarbamate 3-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate 3-isopropyl-5-methylphenyl-N -methylcarbamate (Promecarb) 3, 5 -diisopropylphenyl-N-methylcarbamate 2
-Chlor-5 -isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-dioxolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate (dioxacarb) 2- (4, 5 -Dimethyl- 1,3-dioxolan-2-yl) -phenyl-N methylcarbamat 2- (1,3-Dioxolan-2-yl) -phenyl-N, N-dimethylcarbamate 2- (1,3-Dithiolan- 2-yl) -N, N-dimethylcarbamate 2- (1,3-dithiolan-2-yl) -phenyl-N, N-dimethylcarbamate 2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate (arprocarb) 2- (2-propinyloxy) -phenyl -N-methylcarbamate 3 - (2-propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamate 2-dimethylaminophenyl-N-methylcarbamate
2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamate 4-Diallylamino-3, 5-xylyl-N-methylcarbamate (allyxicarb) 4 -Benzothienyl-N-methylcarbamate 2,3-dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate
3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate
1-isopropyl-3 <RTI
ID = 4.5> -methylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate (Isolan)
2-Dimethylamino-5, 6-dimethylpyrimidin-4-yl-N, N-dimethylcarbamate
3 -Methyl-4-dimethylaminomethyleneiminophenyl-N methylcarbamate
3, 4-dimethylphenyl-N-methylcarbamate
2 -cyclopentylphenyl-N-methylcarbamate
3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamate (Formetanate) and its salts
1-methylthio-ethylimino-N-methylcarbamate (methomyl)
2-methylcarbamoyloximino-1,3-dithiolane
5-methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxythilane
2- (1-methoxy-2-propoxy) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1-butyne-3-y-oxy) -phenyl-N-methylcarbamate
1-Dimethylcarbamyl-1-methylthio-O-methylcarbamyl formoxime
1- (2 '-Cyanoethylthio) -O-methylcarbamyl) -acetaldoxime 1-methylthio-O-carbamyl-acetaldoxime
0- (3-sec-butylphenyl) -N-phenylthio-N-methylcarbamate
2,5-dimethyl-1
, 3-dithiolane-2- (0-methylcarbamyl) aldoxime)
0-2 -diphenyl-N-methylcarbamate
2- (N-methylcarbamyl-oximino) -3-chlorobicyclo [2.2.1.] Heptane 2- (N-methylcarbamyl-oximino) -bicyclo [2.2. 1] heptane 3 -isopropylphenyl-N-methyl-N-chloroacetyl-carbamate 3 -isopropylphenyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamate 0- (2,2-dimethyl-4-chloro-2, 3-dihydro-7 - benzofuranyl) -N methylcarbamate 0- (2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-7 -b enzofuranyl) -N methylcarbamate
O-naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamate
O-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl-N-methyl-carbamate 3 -isopropyl-4-methylthio-phenyl-N-methylcarbamate
3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl-N-methylcarbamate 3-methoxymethoxyphenyl-N-methylcarbamate 3-allyloxyphenyl-N-methylcarb
amat
2-propargyloxymethoxy-phenyl-N-methyl-carbamate 2-allyloxyphenyl-N-methyl-carbamate 4-methoxycarbonylamino-3-isopropylphenyl-N-methyl carbamate 3, 5-dimethyl-4-methoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl-carbamate 2 -y-methylthiopropylphenyl-N-methyl-carbamate 3 - (a-methoxymethyl-2-propenyl) -phenyl-N-methyl-carbamate 2-chloro-5-tert.
-butyl-phenyl-N-methyl-carbamate 4- (methyl-propargylamino) -3, 5-xylyl-N-methyl-carbamate 4- (methyl-y-chloroallylamino) -3, 5-xylyl-N-methyl-carbamate 4- (methyl-ss-chloroallylamino) -3,5-xylyl-N-methyl-carbamate
1- (8-Ethoxycarbonylethyl) -3 -methyl-5-pyrazolyl-N, N-dimethyl-carbamate 3-methyl-4- (dimethylamino-methylmercapto-methylen-imino) -phenyl-N-methylcarbamate 1,3-bis - (carb amoylthio) -2- (N, N-dimethylamino) - propane hydrochloride 5,5 -Dimethylhydroresorcinol dimethylcarbamate 2- [ethyl-propargylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 2 - [methyl-propargylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 2- [Dipropargylamino] phenyl N-methylcarbamate 4 - [Dipropargylaminol 3 -tolyl-N-methylcarbamate 4-g) ipropargylamino] -3 3,5-xylyl-N-methylcarbamate
2- [Ally] -isopropylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 3- [Ally] -isopropylamino] -phenyl-N-methylcarbamate
Chlorinated hydrocarbons γ-hexachlorocyclohexane [gammexanes; Lindane; γ HCH] 1,2,4,5,6,7,8,8-octachloro-3α4,7,7α'-tetrahydro-4,7-methylenedane [chlordane] 1,4,5,6,7, 8, 8-heptachloro-3a, 4,7,7a-tetrahydro4,7-methylenindan [heptachlor] 1,2,3,4,10,10-hexachloro-1,4,4a, 5,8,8a-hexahydro- endo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalene [Aldnn] 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4α, 5,6,7,8 , 8? -Octa-hydro-exo-1,4-endo-5,8-dimethanonaphthalene [Dieldrin] 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4? , 5,6,7,8,8?
; - octahydro-endo-endo-5,8-dimethanonaphthalene [endrin]
The compounds of the formula I can be used together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology such as. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in the customary formulation, which are part of general knowledge in application technology. Furthermore, cattle dips, i. H.
Cattle baths, and spray races, d. H. Mention should be made of spray courses in which aqueous preparations are used.
The agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients.
The active ingredients can be present and used in the following processing forms: Solid processing forms: dusts, litter,
Granulates, coated granulates,
Impregnation granules and
Homogeneous granules Liquid processing forms: a) dispersible in water
Active ingredient concentrates: wettable powders
Pastes, emulsions; b) Solutions
The active ingredients are mixed with solid carriers for the production of solid forms (dusts, grit).
Carrier materials include kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grit, attapulgite, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspars and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, Fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products such as grain flour, tree bark flour, wood flour, nutshell flour, cellulose powder, residues of plant extracts, activated charcoal, etc., each individually or as mixtures with one another.
Granules can be produced very easily by dissolving an active ingredient of the formula I in an organic solvent and applying the resulting solution to a granulated mineral, e.g. B. Attapulgite, SiO2, Granicalcium, Bentonite etc.
applies and then the organic solvent evaporates again.
Polymer granules can also be produced by mixing the active ingredients of the formula I with polymerizable compounds (urea / formaldehyde; dicyandiamide / formaldehyde; melamine / formaldehyde or others), whereupon a gentle polymerization is carried out which does not affect the active substances, and granulation taking place while the gel is being formed. It is more favorable to use finished, porous polymer granules (urea / formaldehyde, polyacrylonitrile, polyester and others) with a certain surface area and a favorable adsorption / desorption ratio that can be determined in advance with the active ingredients such. B. to impregnate in the form of their solutions (in a low-boiling solvent) and remove the solvent.
Such polymer granules can also be applied in the form of microgranules with bulk weights of preferably 300 g / liter to 600 g / liter with the aid of atomizers. The atomization can be carried out over large areas of crops with the help of aircraft.
Granules can also be obtained by compacting the carrier material with the active ingredients and additives and then comminuting.
These mixtures can also be added to stabilize the active ingredient and / or nonionic, anionic and cationic substances, which, for example, improve the adhesion of the active ingredients to plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants ) guarantee.
For example, the following substances come into question: olein / lime mixture. Cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxylmethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ethers of mono- and dialkylphenols with 5 to 15 ethylene oxide residues per molecule and 8 to 9 carbon atoms in the alkyl residue, ligninsulphonic acid, its alkali and alkaline earth salts, polyethylene glycol ethers (carbowaxes and 8 to 20 molecules of ethylene oxide with polyglycols from 5 to 20 ethylene glycol per molecule), 18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, condensation products of urea / formaldehyde and latex products.
Active ingredient concentrates dispersible in water, d. H.
Wettable powders, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents. The wettable powders and pastes are obtained by mixing the active ingredients with dispersants and pulverulent carriers in suitable devices until homogeneous and grinding. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid work-up forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers.
The following can be used as dispersants, for example: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, and alkali metal, ammonium and alkaline earth metal salts of
Ligninsulfonic acid, other alkylarylsulfonates, alkali and
Alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalene sulphonic acid, fatty alcohol sulphates such as salts of sulphated hexadecanols, hepta decanols, octadecanols and salts of sulphated fatty alcohol glycol ethers, the sodium salt of oleyl methyl tauride, di-tertiary ethylenic alkali metal halides and alkaline earth metal salts and alkaline earth glycols.
Silicone oils, for example, can be used as antifoam agents. The active ingredients come with those listed above
Additives mixed, ground, sieved and passed in such a way that the solid part of the wettable powders has a grain size of
0.02 to 0.04 and 0.03 mm for pastes does not exceed. For the production of emulsion concentrates and
Pastes, dispersants as listed in the previous sections, organic solvents and water are used. Examples of suitable solvents are alcohols, benzene, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide and mineral oil fractions boiling in the range from 120 to 350.degree. The solvents should be practically odorless and inert towards the active ingredients.
The agents according to the invention can also be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or
several active ingredients of the general formula I are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures or water. As organic solvents, aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes, mineral oils alone or as
Mixture with each other can be used. The content of active ingredient in the agents described above is generally between 0.1 and 95%, it should be mentioned that concentrations of up to 99.5% can be used for application from an aircraft or by means of other suitable application devices.
The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example:
Dust: For the production of a) 5% and b) 2%
The following substances are used as dust: a) 5 parts of active ingredient
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.
The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.
Granules: The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3 to 0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and then the acetone im
Vacuum evaporates.
Wettable powder: To produce a) 40% ien, b) and c)
25% d) 10% wettable powder, the following components are used: a) 40 parts active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1:
1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin.
The active ingredients are mixed with the in suitable mixers
Aggregates intimately mixed and on appropriate
Grind mills and rollers. This gives wettable powders which can be diluted with water to give suspensions of any desired concentration.
Emulsifiable concentrates: The following are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate
Substances used: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
13.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylaryl sulfonate calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.
Such concentrates can be diluted with
Water emulsions of any desired concentration can be produced.
Spray: The following ingredients are used to produce a 5% spray:
5 parts active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts of gasoline (boiling limits 160 to 1900 C).
Example 1 A.
Formylimonoester of the formula
EMI6.1
1200 g of 2-amino-5-chloro-toluene were refluxed with 2000 ml of ethyl orthoformate. The ethyl alcohol which is formed is continuously distilled out via a column. Towards the end, the reaction is stopped by adding a few drops of conc. Sulfuric acid accelerates. The reaction solution is distilled in vacuo.
Yield 1406 g; Bp. 123 to 127 C / 10 mm / Hg
EMI6.2
(Verb. No. 1) 1.35 kg of the formylimino ester described above are refluxed in 2 liters of dry toluene with 630 g of N-methyl-n-butyl-amine for 5 hours. It is then fractionally distilled in vacuo.
Yield 1.542 kg; 140 C / 0.14 mm / Hg.
EMI6.3
(Verb. No. 2)
60 g of N-methyl-N-isopropyl-formamide (boiling point 59 to 60 ° C./10 mm / Hg are heated to 1600 ° C. with 67 g of 4-chloro-2-methyl-phenyl isocyanate until no more carbon dioxide is evolved.
The reaction product is taken up in benzene, filtered and the filtrate is distilled. 67 g of N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N'-methyl-N'-isopropylformamidine with a boiling point of 114 "C / 0.009 mm / Hg are obtained.
The following compounds can be produced in a manner analogous to that described above
EMI6.4
Verb. No. R5 R6 Kp
3 CH3- (n) CsH7-1270 C / 0.7 mm / Hg
4 C2H5- (n) C4Hs- 1120 C / 0.01 mm / Hg
5 CH8- (i) C4Hrr 1141170 C / 0.19 mm / Hg
6 CH3-- (sec.) C4H9 1170 C / 0.3 mmHg
7 C2H5- (sec.) C4Hg- 1250 C / 0.55 mm / Hg
8 C2H5- (n) CsH7- 1200 C / 0.02 mm / Hg
9 C2H5- (i) C4Hs- 1200 C / 0.02 mm / Hg
Example 2
Three groups of two oxen each heavily infested with Boophilus microplus were tested as follows:
:
1. one group was not treated as a control group;
2. One group was washed with a 0.05% aqueous
Preparation of chlorphenamidine treated;
3. One group was washed with a 0.05% aqueous
Preparation of compound no. 1 treated.
The treatment was carried out with a so-called hand spray in such a way that the animals were sprayed until they were completely wetted. The aqueous preparations were produced from an emulsion concentrate according to Example 2.
The evaluation started the day after the treatment; H. the counting of the suckled females lasted from the first up to and including the 21st day after the treatment; the egg clutches were checked for hatched larvae for 6 weeks.
Total of the total of females, total of the fruit-% of the fruit so-called females who had laid eggs real egg clutches accessible egg clutches control 37 330 33 312 30 984 83 chlorphenamidine 1 630 924 542 33 compound no. 1 740 409 22 3
Example 3
Two sets of simulated cattle dips were made.
As active ingredients were
A chlorophenamidine
B Compound No. 1 used. The dips are produced by diluting an emulsion concentrate according to Example 2 with water, the active ingredient content of the dips being adjusted to 1000 ppm (parts per million). After 1, 2, 3, 4 and 5 weeks, the dips were tested for their effectiveness. Tick larvae served as test individuals and were treated with samples of a dilution series of 100, 10, 1 and 0.1 ppm material content.
Concentration Effect after weeks Compounds in ppm 1 2 3 4 5
0.1 - - - - - 1 1 + - - - -
A.
10 + + + + +
100 + + + + +
0.1 + + + - +
1 + + + + +
B.
10 + + + + +
100 + + + + + Legend: - less than 50% of the larvae were killed + 50-98% of the larvae were killed + all larvae were killed.
PATENT CLAIM 1
Pesticide, which as the active component is a compound of the formula
EMI7.1
or an acid addition salt thereof, where R1 is methyl or ethyl and R2 is an alkyl radical having 3 to 5 carbon atoms.
SUBCLAIMS
1. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula
EMI7.2
contains.
2. Means according to claim I, the active component is the compound of the formula
EMI7.3
contains.
** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.