CH543858A - O-trihalophenyl (thio) phosph(on)ates - for use as pesticides - Google Patents

O-trihalophenyl (thio) phosph(on)ates - for use as pesticides

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CH543858A
CH543858A CH1577570A CH1577570A CH543858A CH 543858 A CH543858 A CH 543858A CH 1577570 A CH1577570 A CH 1577570A CH 1577570 A CH1577570 A CH 1577570A CH 543858 A CH543858 A CH 543858A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds

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Abstract

Cpds. of formula:- (where R1 = 1-4C alkyl or alkoxy, NH2 1-4C alkylamino, di(1-4C alkyl)amino or phenyl opt. substd. by 1-3 of 1-4C alkyl or alkoxy and/or halogen R2 = 1-4C alkyl; X = O or S; Y = Cl, Br or I) are pesticides, e.g. insecticides, acaricides, nematocides, bactericides, and fungicides, and may be prepd. from R1P(X)(XR2)Hal (where Hal = Cl or Br) and the appropriate phenol, or from R1H1R2XM and the O-phenyl dichlorophosphate.

Description

       

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente neue phosphororganische Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin
R1   C1-C1C4-Alkyl,      C1-C4-Alkoxy,    Amino,   C1-C4-    Alkylamino, Bis-(C1-C4-alkyl)-amino oder einen unsubstituierten oder bis zu dreifach mit   C-C4-Alkyl,    C1-C4-Alkoxy und/oder Halogen substituierten Phenylrest bedeutet,
R2 für   C1-C,-Alkyl    und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen, während Y ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt.



   Der Begriff Halogen soll Fluor, Chlor, Brom oder Jod umfassen.



   Die für   Rl    und R2 in Betracht kommenden   Cl-C4-Alkyl-,    C1-C4-Alkoxy- und   C1-C4-Alkylthiogruppen    können verzweigt oder geradkettig sein. Beispiele solcher Gruppen sind u. a.: Methyl, Methoxy, Methylthio, Äthyl, Äthoxy, Athylthio, Propyl, Propoxy, Isopropyl, Isopropoxy, n-, i-,   sek.-    und tert. Butyl.



   Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel I, worin
R1 Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Methoxy, Äthoxy, Isopropoxy, Amino, Methylamino, Dimethylamino,   Äthyl amino    oder Diäthylamino oder einen unsubstituierten oder bis zu dreifach mit Substituenten der Gruppe Methyl, Äthyl, Isopropyl, sec.-Butyl, Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, Chlor, Brom oder Jod substituierten Phenylrest bedeutet;
R2 für Methyl, Äthyl, Propyl und Isopropyl steht, X Sauerstoff oder Schwefel darstellt, während Y ein Chlor- oder ein Bromatom bedeutet.



   Von besonderer Bedeutung sind aber diejenigen Verbindungen der Formel I, worin R1 Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Amino, Methylamino, Dimethylamino oder Phenyl, R2 Methyl oder Äthyl, X Sauerstoff oder Schwefel, und Y Chlor oder Brom bedeuten.



   Beispiele solcher Verbindungen sind u. a.:
1.   Methylamido-O-äthyl-0-(3,4,5 -trichlorphenyl)-    thiophosphat
2.   Phenyl-O-methyl-O-3,4,5-trichlorphenylthionophosphonal   
3. Phenyl-O-äthyl-O-3 ,4,5-trichlorphenylthionophosphonat
4.   0,0-Dimethyl-0-3,4,5 -trichlorph enylthiophosphat   
5.   O,O-Diäthyl-O-3,4,5-trichlorphenylthiophosphat   
6.   Phenyl-O-äthyl-O-3,4,5-trichlorphenylphosphonat   
7.   O-Dimethyl-O-3,4,5 -trichlorphenylphosphat   
8.   0,0-Diäthyl-0-3,4,5-trichlorphenylphosphat   
9.   Phenyl-O-äthyl-O-3,5-dichlor-4-brompheny    thionophosphonat 10. Phenyl-O-methyl -0-3 ,5-dichlor-4-bromphenyl thionophosphonat 11. O,O-Dimethyl-O-3,5-dichlor-4-bromphenyl thionophosphat 12.

  O,O-Diäthyl-O-3,5-dichlor-4-bromphenyl thionophosphonat 13.   Äthyl-O-äthyl-O-3,4,5-trichlorphenylthionophosphonat   
14.   Methyl-O-methyl-O-3,4,5-trichlorphenylthiono-    phosphonat
15.   Äthyl-O-äthyl-O-3,5-dichlor-4-bromphenylthiono-    phosphonat 16.   Methylamino-0-methyl-0-3 ,5 -dichlor-4-bromphenyl-    thionophosphat 17.   Methylamino-O-äthyl-O-3    ,5 -dichlor-4-bromphenyl thionophosphat 18.   Amino-O-äthyl-O-3,5 -dichlor-4-bromphenylthio-    phosphat 19.   Isopropylamino-0-äthyl-0-3,5-dichlor-4-bromphenyl-    thionophosphat 20.   Phenyl-5-äthyl-O-3 4,5 -trichlorphenylthionophosphat    21.   Methylamino-O-methyl-3    ,4,

   5-trichlorphenylphosphat 22.   Methylamino-O-äthyl-3      ,4 ,5-trichlorphenylphosphat    23. Methylamino-S -äthyl-3   ,4 ,5-trichlorphenylphosphonat    24.   O-Äthyl-S-äthyl-3 ,4,5-trichlorphenylphosphat   
Die Verbindungen der Formel I werden zweckmässig nach im Prinzip bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z. B.



   a) ein Phenol der allgemeinen Formel
EMI1.2     
 worin Y ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt, entweder in Form eines seiner Salze wie z. B. dem Alkalisalz, oder in freier Form in Gegenwart von säurebindenden Mitteln wie Alkalicarbonaten, -hydrogencarbonaten, tert.-Aminen oder, sofern keine unerwünschten Nebenreaktionen auftreten, auch in Gegenwart von Alkoholaten mit einer Verbindung der Formel
EMI1.3     
 worin R1, R2 und X die für Formel I angegebene Bedeutung haben und Hal ein Chlor- oder Bromatom darstellt, reagieren lässt, oder b) falls R1 einen C1-C4-Alkoxy-, einen Amino-,   C1-C4-Alkylamino-    oder einen Bis-(C1-C4-alkyl)-aminorest bedeutet, während R2 für   C1-C4-Alkyl    steht, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.4     
 worin X und Y die für   Formeln    angegebene Bedeutung haben,

   in der Reihenfolge wahlweise mit einem R1 entsprechenden Alkalialkoholat bzw. Amin oder Ammoniak und mit einem R2 entsprechenden Alkalialkoholat umsetzt.



   Die Umsetzungen a und b werden zweckmässig in inerten Lösungsmitteln und bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 und   1500C    durchgeführt.



   Als inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,Ndialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische  sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril, DMSO.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln   III    und IV sind teilweise bekannt und können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.



   Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung der verschiedenartigsten tierischen und pflanzlichen Schädlinge.



   Insbesondere besitzen die Verbindungen der Formel I insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z. B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ord   nung Akarina    eingesetzt werden,   wies.    B. gegen Insekten der Familien: Teltigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Peduviidae, Phyrrhocoriae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Tripetidae, Muscidae, Calliphoriade und Poulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodiae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.



   Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Als Zusätze eignen sich z. B. u. a. folgende Wirkstoffe: Organische Phosphorverbindungen Bis-O,O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP)   Dimethyl(2,2 ,2-trichlor-    1 -hydroxyäthyl)phosphonat  (Trichlorfon)   1 ,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat    (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorphos) 2-Methoxycarb amyl- 1 -methylvinyldimethylphosph at  (Mevinphos) Dimethyl-l-methyl-2-(methylcarbamoyl)-vinylphosphat cis  (Monocrotophos) 3 -(Dimethoxyphosphinyloxy) -N,N-dimethyl-cis-crotonamid  (Dicrotophos)   2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1    -methylvinyldimethylphosphat  (Phosphamidon) O,O-Diäthyl-O-(oder   S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosph at     (Demeton) S-Äthylthioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat   (Thiometon)    O,O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat 

   (Phorate) O,O-Diäthyl-S-2-(äthylthio)-äthyldithiophosphat  (Disulfoton) O,O-Dimethyl-S   -2-(äthylsulfinyl)-äthylthiophosphat     (Oxydmetonmethyl) O,O-Dimethyl-S-( 1 ,2-dicarbäthoxyäthyldithiophosphat  (Malathion) O,O,O,O-Tetraäthyl-S ,S' -methylen-bis-dithiophosphat  (Ethion) O-Äthyl-S,S-dipropyldithiophosphat O,O-Dimethyl -S - (N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Formothion) O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat  (Dimethoat) O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion methyl) O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN)   O,O-D imethyl-O-(4-nitro-m-tolyl)-thiophosphat     (Fenitrothion) O,   O-Dimethyl-O-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat    (Ronnel)   O-Äthyl-0-2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat     

   (Trichloronat) O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat  (Bromophos)   0,0-Dimethyl-0-(2,5-dichlor-4- jodphenyl)-thiophosphat     (Jodofenphos) 4-tert. -Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamido phosphat (Crufomat) O,O-Dimethyl-O-(3 -methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphat (Fenthion)   Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto-3    -methyl phenyl)-phosphat   O,O-Diäthyl-O-p-(methylsulfinyl)-phenyl-thiophosph    at  (Fensulfothion)    O-p-(Dimethylsulfamido)-phenyl-O,O-dimethylthiophosphat     (Famphur)   0,0,0',0'    -Tetramethyl-O,O' -thiodi-p-phenylenthio phosphat O -Äthyl-S -phenyl-äthyldithiophosphonat 0,   0-Dimethyl-O-(a-methylbenzyl-3    -hydroxycrotonyl) phosphat 2-Chlor- 1 -(2,4-dichlorphenyl)-vinyl-diäthylphosphat  (Chlorfenvinphos)  

      2-Chlor-1 ,5 -trichlorphenyl)-vinyl-dimethylphosphat 0-[2-Chlor- 1-(2,5-dichlorphenyl)]-vinyl-0, O-diäthyl-    thiophosphat Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat  (Phoxim)   O,O-Diäthyl- 0-(3    -chlor-4-methyl-2-oxo-2-H- 1 -benzopyran
7-yl)-thiophosphat (Coumaphos) 2,3 -p-Dioxandithiol-S   ,S-bis(O,O-diäthyldithiophosphat)     (Dioxathion)   5- [(6-Chlor-2-oxo-3 -benzoxazolinyl) -methyl]-O,O-    diäthyldithiophosphat (Phosalon) 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-   1 ,3-dithiolan      O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy- 1,3,4-thiadiazol-5-(4H)-       onyl-(4)-methyl]-dithioph    osphat 0,

   O-Dimethyl-S -phthalimidomethyl-dithiophosphat  (Imidan) O,O-Diäthyl-O-(3   ,5 ,6-trichlor-2-pyridyl) -thiophosphat    O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (Thionazin) O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl)-thio phosphat (Diazinon)   
O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxalyl)-thiophosphat O, O-Dimethyl-S -(4-oxo -1,2,3 -benzotriazin-3-(4H)-    ylmethyl)-dithiophosphat (Azinphosmethyl)   O,O-Diäthyl-S-(4-oxo-    1,2,3-benzotriazin-3-(4H) ylmethyl)-dithiophosphat (Azinphosäthyl) S-[(4   ,6-Diamino-s-triazin-2-yl)-methyl]-O,O-dimethyl-    dithiophosphat (Menazon) 0,

   O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat  (Chlorthion) O,O-Dimethyl-O-(oder   S)-2-(äthylthioäthyl)-thiophosphat     (D emeton-S -methyl) 2-(O,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy-pyron
4-3 ,4-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid    O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat     (Phenkapton) 0, O-Diäthyl-O-(4-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat  (Potasan) 5 -Amino-bis(dimethylamido)phosphinyl-3   -phenyl- 1,2,4-    triazol (Triamiphos) N-Methyl-5 -(O,O-dimethylthiolphosphoryl)-3-thiavaleramid  (Vamidothion)    O, 

   O -Diäthyl-O- [2-dimethylamino-4 -methylpyrimidyl-(6)] -    thiophosphat (Diocthyl) O,O-Dimethyl-S-(methylcarbamoylmethyl)-thiophosphat  (Omethoat) O-Äthyl-O-(8   -chinolinyl)-phenylthiophosphonat     (Oxinothiophos)    O-Methyl-S-methyl-amidothiophosphat    (Monitor)   O-Methyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-benzothiophos    phonat (Phosvel) O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat    3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-cis crotonamid    O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat     (Ethoat-methyl) O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl) phosphat (Prothoat)   S-N-(    1   -Cyano-1      -methyläthyl)    -carbamoylmethyldiäthyl- thiolphosphat (Cyanthoat) S   -(2-Acetamidoäthyl)    -O,

   O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat  (Dicapthon) O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (Cyanox) O-Äthyl-O-p-cyanophenylthiophosphionat O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat  (Dichlorfenthion) O-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat O,O-Diäthyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat  (Bromophos-äthyl) Dimethyl-p-(methylthio)phenylphosphat O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat   O-[p-(p-Chlorphenyl) -azoph enylj -O,O-dimethylth io-    phosphat (Azothoat) O-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat  

   (Carbophenothion) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl)-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat  (Phenthoat) O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmet dithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylme dithiophosphat O,O-Diäthyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylen-coumarinyl thiophosphat (Coumithoat)   2-Methoxy-4-H- 1,3 ,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid    O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isooxazolyl)-thiophosphat 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl- 1,3-dithiolan Tris-(2-methyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd (Metepa) S-(2-Chlor-1-phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat N-Hydroxynapthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat S-2-(Äthylsulfonyl)-äthyldimethylthiolphosphat  (Dioxydemeton-S-methyl) Diäthyl-S-(2-äthylsulfinyl)-äthyldithiophosphat  

   (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep) Dimethyl-1,3-di-(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl)-phosphonat  (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl)-phosphat Bis-(Dimethylamido)-fluorphosphat (Dimefox) 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithiophosp  (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)-phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)-phosph   O-Äthyl-S,S-diphenyldithiolphosphat    O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat   O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat    O,O-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat    (Methylcarbophenothion)    O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)-dithiophospha Diisopropylaminofluorphosphat 

   (Mipafox) O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Morphothion) Bismethylamino-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)-dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat   0,0-Diäthyl-0-4-nitrophenylphosphat    Triäthoxy-isopropoxy-bis(thiophosphinyl)disulfid 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (Schradan) Bis-(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan N,N,N',N'-Tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox) O-Phenyl-O-p-nitrophenyl-methanthiophosphonat (Colep)   O-Methyl-0-(2-chlor4    -tert.   -butyl-phenyl)-N-    methylamidothiophosphat (Narlene) O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat   0,0-Diäthyl-0-(4 -methylmercapto-3 ,5 -dimethylphenyl)-    thiophosphat 4,4'  <RTI  

    ID=3.16> -Bis-(O,O-dhnethylthiophosphoryloxy)      -diphenyldisulfid    O,O-Di-(ss-chloräthyl)-O-(3-chlor-4-methyl-cumarinyl-7) phosphat S-(1-Phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-diäthylsulfamylphenyl) thiophosphat   O-Methyl-0-(2-carbisopropoxyphenyl)-amidothiophosphat    5-(O,O-Dimethylphosphoryl)   -6-chlor-bicyclo(3    .2.   O) -       heptadien(1,5)    O-Methyl-O-(2-i-propoxycarbonyl-1-methylvinyl    äthylamidothiophosphat   
Nitrophenole  & Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenol,   Na-salz    (Dinitrocresol) Dinitrobutylphenol (2,2',2"-triäthanolaminsalz) 2-Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol (Dinex) 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat (Dinocap) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-butenoat 

   (Binapacryl) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat  (Dinobuton)   Verschiedene    Pyrethrin I Pyrethrin II 2-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-y    (Allethrin) 6-Chloriperonyl-chrysanthemumat (B arthri n)      2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat    (Dimethrin) 2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysantemumat 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid (Chlorbensid) 6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-(4,5-b)-chinoxalin  (Quinomethionat) (I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclop  (cis + trans)-chrysantemum-monocarboxylat (Furethrin) 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion (Pindon) N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin  (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-1-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl benzimidazol   (Fenozaflor)    

   p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 2-Thio-1,3-dithiolo-(5,6)-chinoxal in (Thiochinox) Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil)   Formamidine   1 -Dimethyl-2 -(2'    -methyl-4' -chlorphenyl) -formamidin  (Chlorphenamidin)   1 -Methyl-2-(2'      -methyl4'    -chlorphenyl) -formamidin 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-bromphenyl)-formamidin 1-Methyl-2-(2',4'-dimethylphenyl)-formamidin 1-n-Butyl-1-methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl) formamidin 1-Methyl-1-(2'-methyl-4'-chloranilino-methylen)   2-(2" -methyl-4"    -chlorphenyl) 

   -formamidin
1-n-Butyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl-imino)-pyrrolidin Harnstoff N-2-Methyl-4-chlorphenyl-N,N'-dimethyl-thioharnstoff Carbamate 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl) 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat   ( minocarb)    4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Methiocarb) 3   ,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat    2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (CPMC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O-(methyl    carbamoyl) -oxim    1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazol dimethylcarbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat  (Carbofuran) 2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O-(methyl carbamoyl)-oxim (Aldicarb) ss-Chinaloyl-N-methylcarbamat und seine Salze  <RTI  

    ID=4.8> Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)-carbanilat    m-(1-Äthylpropyl)-phenyl-N-methylcarbamat    3,5-Di-tert.-butyl-N-methylcarbamat    m-(1-Methylbutyl)-phenyl-N-methylcarba 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat m-Tolyl-N-methylcarbamat 2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3-tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3 -sec.

   -Butylph   enyl-N-methylcarbamat    3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat (Promecarb)   3 ,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat    2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat  (Dioxacarb)   2-(4,5-Dimethyl-   1   ,3-dioxolan-2-yl)    -phenyl-N methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb) 2-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Allixycarb) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat    

   2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat    3-Methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat   1 -Isopropyl-3    -methylpyrazol-5   -yl-N,N-dimethylcarbamat     (Isolan) 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N dimethylcarbamat 3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl methylcarbamat   3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat    2-Cyclopentylphenyl-N-methylcarbamat   3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamat     (Formetanate) und seine Salze l-Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (Methomyl) 2-Methylcarbamoyloximino-1,3-dithiolan 5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxythiolan 2-(1-Methoxy-2-propoxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)-phenyl-N-methylcarbamat 1-Dimethylcarbamyl-1-methylthio-O-methylcarbamy formoxim 

   1-(2'-Cyanoäthylthio)-O-methylcarbamyl-acetaldoxim 1-Methylthio-O-carbamyl-acetaldoxim O-(3-sec.-Butylphenyl)-N-phenylthio-N-methylcarbamat 2,5-Dimethyl-   1,3 -dithioland-2-(0-methylcarbamyl)-    aldoxim) O-2-Diphenyl-N-methylcarbamat 2-(2-Methylcarbamyl-oximino)-3-chlor-bicyclo[2,2,1] heptan   2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-bicyclo[2.2.

   l]heptan    3-Isopropyphenyl-N-methyl-N-chloracetyl-carbamat
3-Isopropylphenyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamat O-(2,2-Dimethyl-4-chlor-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)
N-methylcarbamat O-(2,2,4-Trimethyl-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N    methylcarbamat    O-Naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamat   0-5 ,6 ,7      ,8    -Tetrahydronaphthyl-N-methylcarbamat 3 -Isopropyl-4 -methylthio-phenyl-N-methylcarbamat   3 ,5 -Dimethyl-4    -methoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3-Methoxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3-Allyloxyphenyl-N-methylcarbamat 2-Propargyloxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat 2-Allyloxyphenyl-N-methylcarbamat 4-Methoxycarbonylamino-3-isopropylphenyl-N-methyl carbamat 3,5-Dimethyl-4-methoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl carbamat    2-&gamma;

  ;-Methylthiopropylphenyl-N-methylcarbamat
3-(&alpha;-Methoxymethyl-2-propenyl)-phenyl-N-methylcarbamat    2-Chlor-5-tert.-butyl-phenyl-N-methylcarbamat 4-(Methyl-propargylamino)-3,5-xylyl-N-methylcarbamat   4-(Methyl-&gamma;-chlorallylamino)-3,5-xylyl-N-methylcarbamat    4-(Methyl-ss-chlorallylamino)-3,5-xylyl-N-methylcarbamat    l-GB-Äthoxycarbonyläthyl)-3-methyl-5-pyrazolyl-N,N- dimethylcarbamat    3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto-methyl imino)-phenyl-N-methylcarbamat
1,3-Bis-(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino) propanhydrochlorid 5,5-Dimethylhydroresorcinoldimethylcarbamat 2-(Äthyl-propargylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(Methyl-propargylamino)-phenyl-N-methylcarbamat   2-(Dipropargylamino)    -phenyl-N-methylcarbamat 4-(Dipropargylamino)-3-tolyl-N-methylcarbamat  <RTI   

    ID=4.29> 4-(Dipropargylamino)    -3 ,5 -xylyl-N-methylcarbamat 2-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat Chlorierte Kohlenwasserstoffe   y-Hexachlorcyclohexan    (Gammexane; Lindan;   y HCH)      1,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor-3&alpha;,4,7,7&alpha;'-tetr    methylenindan (Chlordan)   1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro-3&alpha;,4,7,7&alpha;

  ;-tetr    methylenindan (Heptachlor)   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-he       1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin    (Aldrin)     1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-       octahydro-exo- 1,4-endo-5,8-dimethenaonaphthalin    in  (Dieldrin)   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-    octahydro-endo-endo-5,8-dimethanonaphthalin in  (Endrin)
Die Wirkstoffe der Formel I besitzen auch fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an verschiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, Reben, Feldfrüchten usw.



   Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe der   Formeln    sind insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam:
Omycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.



   Ferner können die neuen Wirkstoffe zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen usw. zum Schutz vor Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wieUstilaginales, z. B. Ustilago-, Tilletia-, Urocystis-, Turburciniaund Phoma-Arten eingesetzt werden.



   Den Wirkstoffen der Formel I können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums neben den oben genannten Akariziden und Insektiziden zum Beispiel auch Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide und/oder z. B. folgende Fungizide beigemischt werden: Dodecylguanidinacetat (Dodine) Pentachlornitrobenzol (Quintozene) Pentachlorphenol (PCP)    2-( 1 -M -4 yl -Methyl-n-propyl)4,6-dinitrophenyl-2-methylcrotonat     (Binapacryl)   2-( 1 -Methyl-n-heptyl) 4,6 -dinitrophenylcrotonat    (Dinocap) 2,6-Dichlor-4-nitroanilin (Dichloran) 2,3,5,6-Tetrachlor-benzochinon (1,4) (Chloranil) 2.3-Dichlor-naphthochinon (1,4) (Dichlone)   N-(Trichlormethylthio)-phthalimid    (Folpet)   N-( Trichlorm eth ylthio)-cyclohex-4-en- 1 ,2-dicarboximid     (Captan)    N-( 1,

   í ,2,2-Tetrachloräthylthio)-cyclohex-4-en- í ,2-dicarb-    oximid (Captafol) N-Methylsulfonat-N-trichlormethylthio-chloranilin N'-Dichlorfluormethylthio-N-dimethyl-N'-phenylsulfamid    (Dichlorfluamid) O-Äthyl-S -benzyl-ph enyldithioph osph at O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat      Dinatrium-äthylen-1 ,2-bis-dithiocarbamat    (Nabam)   Zink-äthylen- 1,2-bis-dithiocarbamat    (Zineb)   Mangan-(II)-äthylen- 1 ,2-bis-dithiocarbamat    (Maneb) Tetramethylthiuramidsulfid (Thiram)   1 -Oxy-3-acetyl-6-methyl-cyclohexen-(5)-dion-(2,4)     (Dehydroacetic acid) 8-Hydroxychinolin (8-Quinolinol)   2-Dimethylamino-6-methyl-5-n-butyl-4-hydroxy-pyrimidin Methyl-N-benzimidazol-2-yl-N-(butylcarbamoyl)-carbamat     (Benomyl) 

   2-Äthylamino-6-methyl-5n-butyl-4-hydroxypyrimidin   2,3-Dicyano-l ,4-dithia-anthrachinon    (Dithianon)   2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol      3,5-Dimethyltetrahydro-1 ,3,5-thiadiazin-2-thion    (Dazomet)   2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathin    Pentachlorbenzylalkohol
Ausserdem besitzen die neuen Verbindungen der Formel I nematozide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden eingesetzt werden.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-' Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden. Ferner sind  cattle dips , d. h. Viehbäder, und  spray   races ,    d. h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel   1    mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranu late, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt.

  Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Atta   pulg;t,    Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von   Pflanzen extrakten,    Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.



   Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw.



  aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.



   Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem   Adsorptions/D esorptionsverhältnis    mit den Wirkstoffen z. 

  B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu   entfemen.    Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.



   Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägerma  terials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.



   Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.



   Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex¯ Produkte.



   In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.



  Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.



   Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit   D ispergiermitteln und    pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

  Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykol äthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Äthylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.



   Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.



   Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den   Spritzpulvem    der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet.



  Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohol, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von   120-350"    C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.



   Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen   0,1-95%,    dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5 % oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b)   2 %igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver: Zur Herstellung eines a)   40%igen,    b) und c) 25 %igen, d) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

   d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile   Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-   
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.  



  Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10 %igen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel: Zur Herstellung eines   5%igen    Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190"    C).



   Beispiel 1
Herstellung von   O,O-Dimethyl-O-(3 ,4,5-trichlorphenyl)-    thiophosphat
29,6g 3,4,5-Trichlorphenol werden in 250   ml    Methyläthylketon gelöst. Man gibt 25,0 g wasserfreies K2CO3 dazu und rührt eine Stunde bei Raumtemperatur. Dann tropft man in etwa 1/4 Stunde 26,0 g Dimethylchlorthiophosphat in das Reaktionsgemisch. Anschliessend rührt man eine Stunde bei Formel:
EMI7.1     

Raumtemperatur und dann 5 Stunden bei   700 C.    Nach dem
Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 500 ml Wasser ge gossen, das Produkt mit 200 ml Benzol extrahiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungs mittels werden 46,2 g eines fast farblosen Produktes erhalten.



   Analyse für   CSHsCl3o3PS:    berechnet: P 9,6   cl    33,1% gefunden: P 9,2   Cl    33,0%
Siedepunkt:   120"C/0,002 Torr   
Beispiel 2
Herstellung von Methylamido-O-äthyl-0-(3,4,5    trichlorphenyl)-thionophosphonat   
49,6 g   3,4 ,5-Trichlorphenylthiophosphorsäurechlorid    wer den in 150 ml Tetrahydrofuran gelöst. Unter Rühren und
Kühlen tropft man eine Na-Äthylat-Lösung von 3,45 g Na in 100 ml abs. Äthylalkohol dazu. Das Reaktionsgemisch wird dann noch   t/2    Stunde gerührt. Anschliessend wird in das Reaktionsgemisch eine Lösung von 9,34 g Methylamin in 60 ml Tetrahydrofuran bei   610  C    zugetropft. Das Reak tionsgemisch wird noch 8 Stunden bei Raumtemperatur ge rührt, ins Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. 

  Die benzolische Phase wird mit 3 %iger Na2CO3-Lösung und Was ser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lö sungsmittel durch Abdestillation befreit. Es werden 45,6 g eines hellgelben Öls erhalten.



   Analyse für   C9H11Cl3NO2PS    berechnet: P 9,3% Cl 31,8% gefunden: P 9,2 Cl 33,0%
Analog den Beispielen 1 und 2 werden auch folgende Ver bindungen hergestellt:
Physikalische Daten: Schp.   1400 C/0,001    Torr
Schp.   1500    C/0,001 Torr
Schp.   1300    C/0,001 Torr  
EMI8.1     
 Schp. 130 C/0,03 Torr Schp. 130 C/0,001 Torr Schp. 145  C/0,001 Torr   Schp. 550C    Schp. 128  C/0,02 Torr Schp. 113 C/0,001 Torr Schp. 142 C/0,11 Torr  
EMI9.1     
 nD24: 1,6017 Schp. 134 C/0,08 Torr Schp. 150 C/0,01 Torr nD24: 1,6408  
EMI10.1     

Schp. 82-83 C Schp. 880C nD24: 1,5545 Kp. 127 C/0,06 Torr Kp. 150 C/0,001 Torr (Mol.   Dest.)    Kp. 145 C/0,001 Torr (Mol.

  Dest.)  
Beispiel 3
Insektizide Frassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05  %igen, wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem    10 %igen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Eulenraupen (Spodoptera litoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei   24     C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Spodoptera littoralis und Leptinotarsa decemlineata.



   Beispiel 4
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastik töpfe, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen.



   Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven    (L1 :3-4    mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 5
Wirkung gegen Ektoparasiten A. Rhipicephalus bursa
In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw.



  50   Zeckenlarven    in ein Glasröhrchen gezählt und für 1-2 Minuten 1-2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden zwei Wiederholungen durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.



  B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen sensible Larven von Boophilus   microplus.   



  C. Lucilia sericata
Den Larven der   Schmeissfliege    (Lucilia sericata) wurde gehacktes   Pferdefleisch    als Nahrung gereicht, das mit Verdünnungskonzentrationen des zu prüfenden Wirkstoffes vermischt wurde. Die Auswertung erfolgte nach 24 Stunden. Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Larven der Schmeissfliege.



   Beispiel 6
Wirkung gegen Spinnmilben
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2-7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25     C.



   Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI11.1     
 worin R1 Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Methoxy, Äthoxy, Isopropoxy, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Äthylamino oder Diäthylamino oder einen unsubstituierten oder bis zu dreifach mit Substituenten der Gruppe Methyl, Äthyl, Isopropyl, sec.-Butyl, Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, Chlor, Brom oder Jod substituierten Phenylrest bedeutet, R2 für Methyl, Äthyl, Propyl und Isopropyl steht, X Sauerstoff oder Schwefel darstellt, während Y ein Chloroder ein Bromatom bedeutet, enthält.

 

      UNTERANSPRÜCHE   
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung enthält, worin R1 Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Methoxy, Äthoxy, Isopropoxy, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Äthylamino oder Di äthylamino oder einen unsubstituierten oder bis zu dreifach mit Substituenten der Gruppe Methyl, Äthyl, Isopropyl, sec.-Butyl, Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, Chlor, Brom oder Jod substituierten Phenylrest, R2 Methyl, Äthyl und Isopropyl, X Sauerstoff oder Schwefel und Y ein Chlor oder ein Bromatom bedeuten.



   2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI11.2     
 enthält.



   3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI11.3     
 enthält. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to pesticides which, as active components, contain novel organophosphorus compounds of the formula
EMI1.1
 contains where
R1 C1-C1C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, amino, C1-C4-alkylamino, bis- (C1-C4-alkyl) -amino or an unsubstituted or up to three times with C-C4-alkyl, C1-C4- Denotes alkoxy and / or halogen-substituted phenyl,
R2 represents C1-C, -alkyl and X represents oxygen or sulfur, while Y represents a chlorine, bromine or iodine atom.



   The term halogen is intended to include fluorine, chlorine, bromine or iodine.



   The C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy and C1-C4-alkylthio groups that come into consideration for R1 and R2 can be branched or straight-chain. Examples of such groups include: a .: methyl, methoxy, methylthio, ethyl, ethoxy, ethylthio, propyl, propoxy, isopropyl, isopropoxy, n-, i-, sec.- and tert. Butyl.



   Those compounds of the formula I in which
R1 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or methoxy, ethoxy, isopropoxy, amino, methylamino, dimethylamino, ethyl amino or diethylamino or an unsubstituted or up to three substituents from the group methyl, ethyl, isopropyl, sec-butyl, methoxy Is ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, chlorine, bromine or iodine-substituted phenyl radical;
R2 represents methyl, ethyl, propyl and isopropyl, X represents oxygen or sulfur, while Y represents a chlorine or a bromine atom.



   Of particular importance, however, are those compounds of the formula I in which R1 is methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, amino, methylamino, dimethylamino or phenyl, R2 is methyl or ethyl, X is oxygen or sulfur, and Y is chlorine or bromine.



   Examples of such compounds include: a .:
1. Methylamido-O-ethyl-0- (3,4,5-trichlorophenyl) thiophosphate
2. Phenyl-O-methyl-O-3,4,5-trichlorophenylthionophosphonal
3. Phenyl-O-ethyl-O-3, 4,5-trichlorophenylthionophosphonate
4. 0,0-dimethyl-0-3,4,5-trichloropheneyl thiophosphate
5. O, O-diethyl-O-3,4,5-trichlorophenyl thiophosphate
6. Phenyl-O-ethyl-O-3,4,5-trichlorophenylphosphonate
7. O-Dimethyl-O-3,4,5 -trichlorophenyl phosphate
8. 0,0-diethyl-0-3,4,5-trichlorophenyl phosphate
9.Phenyl-O-ethyl-O-3,5-dichloro-4-bromopheny thionophosphonate 10.Phenyl-O-methyl -0-3, 5-dichloro-4-bromophenyl thionophosphonate 11. O, O-dimethyl-O- 3,5-dichloro-4-bromophenyl thionophosphate 12.

  O, O-diethyl-O-3,5-dichloro-4-bromophenyl thionophosphonate 13. Ethyl O-ethyl-O-3,4,5-trichlorophenylthionophosphonate
14. Methyl O-methyl-O-3,4,5-trichlorophenylthionophosphonate
15. Ethyl-O-ethyl-O-3,5-dichloro-4-bromophenylthionophosphonate 16.Methylamino-0-methyl-0-3, 5-dichloro-4-bromophenylthionophosphate 17.Methylamino-O-ethyl- O-3,5-dichloro-4-bromophenyl thionophosphate 18. Amino-O-ethyl-O-3,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate 19. Isopropylamino-0-ethyl-0-3,5-dichloro-4 -bromophenyl thionophosphate 20.Phenyl-5-ethyl-O-3 4,5 -trichlorophenylthionophosphate 21.Methylamino-O-methyl-3, 4,

   5-trichlorophenyl phosphate 22. Methylamino-O-ethyl-3, 4, 5-trichlorophenyl phosphate 23. Methylamino-S -ethyl-3, 4, 5-trichlorophenylphosphonate 24. O-ethyl-S-ethyl-3, 4,5-trichlorophenyl phosphate
The compounds of the formula I are conveniently obtained by methods known in principle by, for. B.



   a) a phenol of the general formula
EMI1.2
 wherein Y is a chlorine, bromine or iodine atom, either in the form of one of its salts such as. B. the alkali salt, or in free form in the presence of acid-binding agents such as alkali carbonates, bicarbonates, tert-amines or, if no undesirable side reactions occur, also in the presence of alcoholates with a compound of the formula
EMI1.3
 in which R1, R2 and X have the meanings given for formula I and Hal represents a chlorine or bromine atom, reacts, or b) if R1 is a C1-C4-alkoxy-, an amino-, C1-C4-alkylamino- or a Bis- (C1-C4-alkyl) -amino radical, while R2 stands for C1-C4-alkyl, means that compounds of the general formula
EMI1.4
 where X and Y have the meanings given for formulas,

   is reacted in the sequence optionally with an alkali metal alcoholate corresponding to R1 or amine or ammonia and with an alkali metal alcoholate corresponding to R2.



   The reactions a and b are expediently carried out in inert solvents and at a reaction temperature between 0 and 150.degree.



   Suitable inert solvents or diluents are, for. B. ethers and ethereal compounds such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; Amides, such as N, N-dialkylated carboxamides; aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, in particular benzene, toluene, xylenes, chloroform, chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile, DMSO.



   Some of the starting materials of the formulas III and IV are known and can be prepared by methods known per se.



   The active ingredients of the formula I are suitable for combating a wide variety of animal and vegetable pests.



   In particular, the compounds of formula I have insecticidal and acaricidal properties and can be used against all stages of development such. B. eggs, larvae, pupae, nymphs and adults are used by insects and representatives of the order Akarina pointed. B. against insects of the families: Teltigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Peduviidae, Phyrrhocoriae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestymatine, Termatine T, Lysulidae, Crysulidae, Chrysidaecestidae , Tripulidae, Stomoxydae, Tripetidae, Muscidae, Calliphoriade and Poulicidae, as well as acarids of the families Ixodiae, Argasidae, Tetranychidae and Dermanyssidae.



   The insecticidal or acaricidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to given circumstances.



   Suitable additives are, for. B. u. a. the following active ingredients: Organic phosphorus compounds bis-O, O-diethylphosphoric anhydride (TEPP) dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) phosphonate (trichlorfon) 1,2-dibromo-2,2-dichloroethyldimethylphosphate (Naled) 2,2 -Dichlorovinyldimethylphosphate (dichlorphos) 2-methoxycarbamyl- 1 -methylvinyldimethylphosphate (Mevinphos) dimethyl-1-methyl-2- (methylcarbamoyl) -vinylphosphate cis (Monocrotophos) 3 - (dimethoxyphosphinyloxy) -N, N-dimethyl-cis-amide ( Dicrotophos) 2-chloro-2-diethylcarbamoyl- 1 -methylvinyldimethylphosphate (phosphamidone) O, O-diethyl-O- (or S) -2- (ethylthio) -ethylthiophosphate (demeton) S-ethylthioethyl-O, O-dimethyl- dithiophosphate (thiometone) O, O-diethyl-S-ethylmercaptomethyldithiophosphate

   (Phorate) O, O-Diethyl-S-2- (ethylthio) -ethyldithiophosphate (Disulfoton) O, O-Dimethyl-S -2- (ethylsulfinyl) -ethylthiophosphate (Oxydmetonmethyl) O, O-Dimethyl-S- (1, 2-dicarbethoxyethyldithiophosphate (malathion) O, O, O, O-tetraethyl-S, S'-methylene-bis-dithiophosphate (ethion) O-ethyl-S, S-dipropyldithiophosphate O, O-dimethyl -S - (N-methyl -N-formylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (formothion) O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (dimethoate) O, O-dimethyl-Op-nitrophenylthiophosphate (parathion methyl) O, O-diethyl-Op-nitrophenylthiophosphate ( Parathion) O-ethyl-Op-nitrophenylphenylthiophosphonate (EPN) O, OD imethyl-O- (4-nitro-m-tolyl) -thiophosphate (fenitrothion) O, O-dimethyl-O-2,4,5-trichlorophenylthiophosphate (Ronnel ) O-ethyl-0-2,4,5-trichlorophenylethylthiophosphonate

   (Trichloronate) O, O-Dimethyl-O-2,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate (Bromophos) 0,0-Dimethyl-0- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) -thiophosphate (Jodofenphos) 4-tert . -Butyl-2-chlorophenyl-N-methyl-O-methylamido phosphate (Crufomat) O, O-dimethyl-O- (3 -methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphate (fenthion) isopropylamino-O-ethyl-O- (4- methylmercapto-3-methyl phenyl) phosphate O, O-diethyl-Op- (methylsulfinyl) -phenyl-thiophosphate (Fensulfothion) Op- (dimethylsulfamido) -phenyl-O, O-dimethylthiophosphate (Famphur) 0,0,0 ' , 0 '-Tetramethyl-O, O' -thiodi-p-phenylenethio phosphate O -ethyl-S -phenyl-ethyldithiophosphonate 0, 0-dimethyl-O- (a-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl) phosphate 2-chloro-1 - (2,4-dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate (chlorfenvinphos)

      2-chloro-1,5-trichlorophenyl) vinyl dimethyl phosphate 0- [2-chloro-1- (2,5-dichlorophenyl)] vinyl-0, O-diethyl thiophosphate phenylglyoxylonitrile oxime O, O-diethyl thiophosphate (Phoxim ) O, O-diethyl-0- (3-chloro-4-methyl-2-oxo-2-H-1 -benzopyran
7-yl) thiophosphate (Coumaphos) 2,3-p-dioxanedithiol-S, S-bis (O, O-diethyldithiophosphate) (dioxathione) 5- [(6-chloro-2-oxo-3-benzoxazolinyl) methyl ] -O, O- diethyldithiophosphate (phosalone) 2- (diethoxyphosphinylimino) -1, 3-dithiolane O, O-dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5- (4H) - onyl- (4) -methyl] -dithiophosphate 0,

   O-dimethyl-S -phthalimidomethyl-dithiophosphate (imidane) O, O-diethyl-O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) -thiophosphate O, O-diethyl-O-2-pyrazinylthiophosphate (thionazine) O , O-diethyl-O- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) -thio phosphate (Diazinon)
O, O-diethyl-O- (2-quinoxalyl) thiophosphate O, O-dimethyl-S - (4-oxo -1,2,3 -benzotriazine-3- (4H) - ylmethyl) -dithiophosphate (azinphosmethyl) O , O-diethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3- (4H) ylmethyl) -dithiophosphate (azinphosethyl) S - [(4, 6-diamino-s-triazin-2-yl) -methyl] -O, O-dimethyl dithiophosphate (menazon) 0,

   O-dimethyl-O- (3-chloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (chlorothione) O, O-dimethyl-O- (or S) -2- (ethylthioethyl) thiophosphate (demeton-S -methyl) 2- (O, O-dimethyl-phosphoryl-thiomethyl) -5-methoxy-pyrone
4-3, 4-dichlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride O, O-diethyl-S- (2,5-dichlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate (Phenkapton) 0, O-diethyl-O- (4-methyl-coumarinyl-7) -thiophosphate (Potasan ) 5-Amino-bis (dimethylamido) phosphinyl-3-phenyl- 1,2,4-triazole (Triamiphos) N-methyl-5 - (O, O-dimethylthiolphosphoryl) -3-thiavaleramide (Vamidothion) O,

   O-diethyl O- [2-dimethylamino-4-methylpyrimidyl- (6)] thiophosphate (diocthyl) O, O-dimethyl-S- (methylcarbamoylmethyl) thiophosphate (omethoate) O-ethyl O- (8 -quinolinyl ) -phenylthiophosphonate (Oxinothiophos) O-methyl-S-methyl-amidothiophosphate (Monitor) O-methyl-O- (2,5-dichloro-4-bromophenyl) -benzothiophosphonate (Phosvel) O, O, O, O-tetrapropyldithiopyrophosphate 3- (Dimethoxyphosphinyloxy) -N-methyl-N-methoxy-cis crotonamide O, O-Dimethyl-S- (N-ethylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (ethoat-methyl) O, O-diethyl-S- (N-isopropylcarbamoylmethyl) phosphate (Prothoat) SN- (1 -Cyano-1 -methylethyl) -carbamoylmethyldiäthyl- thiolphosphat (Cyanthoat) S - (2-Acetamidoäthyl) -O,

   O-dimethyldithiophosphate Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa) O, O-Dimethyl-O- (2-chloro-4-nitrophenyl) -thiophosphate (Dicapthon) O, O-Dimethyl-Op-cyanophenylthiophosphat (Cyanox) O-Ethyl-Op-cyanophenatylthi, O-diethyl-O-2,4-dichlorophenylthiophosphate (dichlorofenthione) O-2,4-dichlorophenyl-O-methylisopropylamidothiophosphate O, O-diethyl-Op-sulfamidophenylthiophosphate (bromophosethyl) dimethyl-p- (methylthio) phenylphosphate O, O -Dimethyl-Op-sulfamidophenylthiophosphate O- [p- (p-chlorophenyl) -azophenylj -O, O-dimethylthiophosphate (azothoate) O-ethyl-S-4-chlorophenyl-ethyldithiophosphonate O-isobutyl-Sp-chlorophenyl- ethyldithiophosphonate O, O-dimethyl-Sp-chlorophenylthiophosphate O, O-dimethyl-S- (p-chlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate O, O-diethyl-p-chlorophenylmercaptomethyl-dithiophosphate

   (Carbophenothion) O, O-diethyl-Sp-chlorophenylthiomethyl) thiophosphate O, O-dimethyl-S- (carbethoxyphenylmethyl) -dithiophosphate (phenthoate) O, O-diethyl-S- (carbofluoroethoxyphenylmet dithiophosphate O, O- Dimethyl S- (carboisopropoxyphenylme dithiophosphate O, O-diethyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylene-coumarinyl thiophosphate (coumithoate) 2-methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorine-2-sulfide O , O-diethyl-O- (5-phenyl-3-isooxazolyl) -thiophosphate 2- (diethoxyphosphinylimino) -4-methyl-1,3-dithiolane tris- (2-methyl-1-aziridinyl) -phosphine oxide (Metepa) S. - (2-chloro-1-phthalimidoethyl) -O, O-diethyldithiophosphate N-hydroxynapthalimido-diethyl phosphate dimethyl-3,5,6-trichloro-2-pyridylphosphate O, O-dimethyl-O- (3,5,6-trichlor -2-pyridyl) thiophosphate S-2- (ethylsulfonyl) -ethyldimethylthiol phosphate (Dioxydemeton-S-methyl) diethyl-S- (2-ethylsulfinyl) -ethyldithiophosphate

   (Oxydisulfoton) bis-O, O-diethylthiophosphoric anhydride (Sulfotep) dimethyl-1,3-di- (carbomethoxy) -1-propen-2-yl-phosphate dimethyl- (2,2,2-trichloro-1-butyroyloxyethyl) - phosphonate (butonate) O, O-dimethyl-O- (2,2-dichloro-1-methoxy-vinyl) -phosphate bis- (dimethylamido) -fluorophosphate (Dimefox) 3,4-dichlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl- dithiophosph (formocarbam) O, O-diethyl-O- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) phosphate O, O-dimethyl-O- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) -phosph O-ethyl- S, S-diphenyldithiolphosphate O-ethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonate O, O-diethyl-S-benzyl-thiol phosphate O, O-dimethyl-S- (4-chlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate (methylcarbophenothione) O, O-dimethyl-S - (ethylthiomethyl) -dithiophospha diisopropylaminofluorophosphate

   (Mipafox) O, O-Dimethyl-S- (morpholinylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (Morphothione) bismethylaminophenylphosphate O, O-dimethyl-S- (benzenesulfonyl) -dithiophosphate O, O-dimethyl- (S and O) -ethylsulfinylethylthiophosphate 0,0 Diethyl 0-4-nitrophenyl phosphate triethoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl) disulfide 2-methoxy-4H-1,3,2-benzodioxphosphorine-2-oxide octamethylpyrophosphoramide (Schradan) bis (dimethoxythiophosphinylsulfido) -phenylmethane N, N, N ', N'-Tetramethyldiamidofluorophosphate (Dimefox) O-phenyl-Op-nitrophenyl-methanethiophosphonate (Colep) O-methyl-0- (2-chlor4-tert-butyl-phenyl) -N- methylamidothiophosphate (Narlene) O-ethyl- O- (2,4-dichlorophenyl) -phenylthiophosphonate 0,0-diethyl-0- (4-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl) -thiophosphate 4,4 '<RTI

    ID = 3.16> -Bis- (O, O-dimethylthiophosphoryloxy) -diphenyl disulfide O, O-di- (ss-chloroethyl) -O- (3-chloro-4-methyl-coumarinyl-7) phosphate S- (1-phthalimidoethyl ) -O, O-diethyldithiophosphate O, O-dimethyl-O- (3-chloro-4-diethylsulfamylphenyl) thiophosphate O-methyl-0- (2-carbisopropoxyphenyl) -amidothiophosphate 5- (O, O-dimethylphosphoryl) -6- chlorobicyclo (3 .2. O) - heptadiene (1,5) O-methyl-O- (2-i-propoxycarbonyl-1-methylvinylethylamidothiophosphate
Nitrophenols & Derivatives 4,6-Dinitro-6-methylphenol, Na salt (Dinitrocresol) Dinitrobutylphenol (2,2 ', 2 "-triethanolamine salt) 2-Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol (Dinex) 2- (1-Methylheptyl) -4,6-Dinitrophenyl crotonate (Dinocap) 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3-butenoate

   (Binapacryl) 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionate 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonate (Dinobutone) Various Pyrethrin I Pyrethrin II 2-Allyl-2-methyl-4 -oxo-2-cyclopenten-1-y (allethrin) 6-chloriperonyl-chrysanthemumate (B arthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumate (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethyl-chrysantemumate 4-chlorobenzyl-4-chlorophenyl sulfide ( Chlorine surfactant) 6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolo- (4,5-b) -quinoxaline (quinomethionate) (I) -3- (2-furfuryl) -2-methyl-4-oxocyclop (cis + trans) -chrysantemum-monocarboxylate (furethrin) 2-pivaloyl-indan-1,3-dione (pindone) N '- (4-chloro-2-methylphenyl) -N, N-dimethylformamidine (chlorophenamidine) 4-chlorobenzyl-4- fluorophenyl sulfide (fluorosurfactants) 5,6-dichloro-1-phenoxycarbanyl-2-trifluoromethyl benzimidazole (Fenozaflor)

   p-chlorophenyl-p-chlorobenzenesulfonate (Ovex) p-chlorophenylbenzenesulfonate (Fenson) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfone (Tetradifon) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfide (Tetrasul) p -chlorobenzyl- p-chlorophenyl sulfide (chlorinated surfactants) 2-thio-1,3-dithiolo- (5,6) -quinoxal in (thioquinox) prop-2-ynyl- (4-t-butylphenoxy) -cyclohexylsulfit (propargil) formamidine 1 -dimethyl- 2 - (2'-methyl-4'-chlorophenyl) -formamidine (chlorophenamidine) 1-methyl-2- (2 '-methyl4'-chlorophenyl) -formamidine 1-methyl-2- (2'-methyl-4'- bromophenyl) formamidine 1-methyl-2- (2 ', 4'-dimethylphenyl) formamidine 1-n-butyl-1-methyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) formamidine 1-methyl-1 - (2'-methyl-4'-chloroanilino-methylene) 2- (2 "-methyl-4" -chlorphenyl)

   -formamidine
1-n-Butyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl-imino) -pyrrolidine urea N-2-methyl-4-chlorophenyl-N, N'-dimethyl-thiourea carbamate 1-naphthyl-N-methylcarbamate (Carbaryl) 2-butynyl-4-chlorophenylcarbamate 4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate 4-dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamate (minocarb) 4-methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamate (Methiocarb) 3, 4,5-trimethylphenyl-N-methylcarbamate 2-chlorophenyl-N-methylcarbamate (CPMC) 5-chloro-6-oxo-2-norbornane-carbonitrile-O- (methyl carbamoyl) -oxime 1- (dimethylcarbamoyl ) -5-methyl-3-pyrazole dimethylcarbamate (Dimetilan) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate (carbofuran) 2-methyl-2-methylthio-propionaldehyde-O- (methyl carbamoyl ) -oxime (Aldicarb) ß-Quinaloyl-N-methylcarbamate and its salts <RTI

    ID = 4.8> methyl 2-isopropyl-4- (methylcarbamoyloxy) -carbanilate m- (1-ethylpropyl) -phenyl-N-methylcarbamate 3,5-di-tert-butyl-N-methylcarbamate m- (1-methylbutyl ) -phenyl-N-methylcarba 2-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate m-tolyl-N-methylcarbamate 2,3-xylyl-N-methylcarbamate 3-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 3-tert .-Butylphenyl-N-methylcarbamate 3 -sec.

   -Butylphenyl-N-methylcarbamate 3-isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamate (Promecarb) 3, 5-diisopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-4,5-dimethylphenyl -N-methylcarbamate 2- (1,3-dioxolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate (dioxacarb) 2- (4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-Dioxolan-2-yl) -phenyl-N, N-dimethylcarbamate 2- (1,3-dithiolan-2-yl) -N, N-dimethylcarbamate 2- (1,3-dithiolane-2 -yl) -phenyl-N, N-dimethylcarbamate 2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate (Arprocarb) 2- (2-propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamate 3- (2-propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamate 2-dimethylaminophenyl -N-methylcarbamate 2-diallylaminophenyl-N-methylcarbamate 4-diallylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate (allixycarb) 4-benzothienyl-N-methylcarbamate

   2,3-dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate 1-isopropyl-3 -methylpyrazol-5 -yl-N, N- dimethylcarbamate (Isolan) 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N, N-dimethylcarbamate 3-methyl-4-dimethylaminomethyleneiminophenyl methylcarbamate 3,4-dimethylphenyl-N-methylcarbamate 2-cyclopentylphenyl-N-methylcarbamate 3-dimethylamino methyleniminophenyl-N-methylcarbamate (Formetanate) and its salts l-methylthio-ethylimino-N-methylcarbamate (methomyl) 2-methylcarbamoyloximino-1,3-dithiolane 5-methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxythiolane 2- (1- Methoxy-2-propoxy) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1-butyn-3-yl-oxy) -phenyl-N-methylcarbamate 1-dimethylcarbamyl-1-methylthio-O-methylcarbamy formoxime

   1- (2'-Cyanoethylthio) -O-methylcarbamyl-acetaldoxime 1-methylthio-O-carbamyl-acetaldoxime O- (3-sec-butylphenyl) -N-phenylthio-N-methylcarbamate 2,5-dimethyl-1,3 -dithioland-2- (0-methylcarbamyl) - aldoxime) O-2-diphenyl-N-methylcarbamate 2- (2-methylcarbamyl-oximino) -3-chlorobicyclo [2,2,1] heptane 2- (N- Methylcarbamyl-oximino) bicyclo [2.2.

   l] heptane 3-isopropyphenyl-N-methyl-N-chloroacetyl-carbamate
3-isopropylphenyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamate O- (2,2-dimethyl-4-chloro-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)
N-methylcarbamate O- (2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-7-benzofuranyl) -N methylcarbamate O-naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamate 0-5, 6, 7, 8 - Tetrahydronaphthyl-N-methylcarbamate 3-isopropyl-4-methylthio-phenyl-N-methylcarbamate 3, 5-dimethyl-4-methoxyphenyl-N-methylcarbamate 3-methoxymethoxyphenyl-N-methylcarbamate 3-allyloxyphenyl-N-methylcarbamate 2 Propargyloxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamate 2-allyloxyphenyl-N-methylcarbamate 4-methoxycarbonylamino-3-isopropylphenyl-N-methyl carbamate 3,5-dimethyl-4-methoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl carbamate 2- γ;

  ; -Methylthiopropylphenyl-N-methylcarbamate
3 - (α-methoxymethyl-2-propenyl) -phenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-5-tert-butyl-phenyl-N-methylcarbamate 4- (methyl-propargylamino) -3,5-xylyl-N- methyl carbamate 4- (methyl-γ-chlorallylamino) -3,5-xylyl-N-methylcarbamate 4- (methyl-ss-chlorallylamino) -3,5-xylyl-N-methylcarbamate (1-GB-ethoxycarbonylethyl) -3-methyl -5-pyrazolyl-N, N-dimethylcarbamate, 3-methyl-4- (dimethylamino-methylmercapto-methyl imino) -phenyl-N-methylcarbamate
1,3-bis- (carbamoylthio) -2- (N, N-dimethylamino) propane hydrochloride 5,5-dimethylhydroresorcinol dimethylcarbamate 2- (ethyl-propargylamino) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (methyl-propargylamino) -phenyl-N- methyl carbamate 2- (Dipropargylamino) -phenyl-N-methylcarbamate 4- (Dipropargylamino) -3-tolyl-N-methylcarbamate <RTI

    ID = 4.29> 4- (Dipropargylamino) -3, 5 -xylyl-N-methylcarbamate 2- (allyl-isopropylamino) -phenyl-N-methylcarbamate 3- (allyl-isopropylamino) -phenyl-N-methylcarbamate Chlorinated hydrocarbons γ-hexachlorocyclohexane (Gammexane; lindane; y HCH) 1,2,4,5,6,7,8,8-octachloro-3α, 4,7,7α'-tetrmethyleneindane (chlordane) 1,4,5,6, 7,8,8-heptachloro-3α, 4,7.7α

  ; -tetr methylenindan (heptachlor) 1,2,3,4,10,10-hexachloro-1,4,4a, 5,8,8a-he 1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalene (Aldrin) 1, 2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a, 5,6,7,8,8a-octahydro-exo-1,4-endo-5,8-dimethenaonaphthalene in (Dieldrin) 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a, 5,6,7,8,8a-octahydro-endo-endo-5,8-dimethanonaphthalene in (Endrin)
The active ingredients of the formula I also have fungicidal properties against phytopathogenic fungi on various cultivated plants, such as cereals, maize, rice, vegetables, ornamental plants, fruit trees, vines, field crops, etc.



   With the new active ingredients, fungi that appear on fruits, flowers, foliage, stems, tubers and roots can be contained or destroyed, with parts of plants growing later also being spared from such fungi. The active ingredients of the formulas are particularly effective against the following classes of phytopathogenic fungi:
Omycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.



   Furthermore, the new active ingredients can be used for the treatment of seeds, fruits, tubers, etc. for protection against fungal infections, for example by smut fungi of all kinds, such as Ustilaginales, e.g. B. Ustilago, Tilletia, Urocystis, Turburcinia and Phoma species can be used.



   In addition to the abovementioned acaricides and insecticides, the active ingredients of the formula I can also contain, for example, bactericides, fungistats, bacteriostats, nematocides and / or z. B. the following fungicides are added: Dodecylguanidine acetate (Dodine) Pentachloronitrobenzene (Quintozene) Pentachlorophenol (PCP) 2- (1 -M -4 yl -Methyl-n-propyl) 4,6-dinitrophenyl-2-methylcrotonate (Binapacryl) 2- ( 1-methyl-n-heptyl) 4,6-dinitrophenyl crotonate (dinocap) 2,6-dichloro-4-nitroaniline (dichlorane) 2,3,5,6-tetrachlorobenzoquinone (1,4) (chloranil) 2,3-dichloro -naphthoquinone (1,4) (dichlone) N- (trichloromethylthio) phthalimide (Folpet) N- (trichloromethylthio) -cyclohex-4-ene- 1, 2-dicarboximid (captan) N- (1,

   í, 2,2-tetrachloroethylthio) -cyclohex-4-en- í, 2-dicarb- oximide (Captafol) N-methylsulfonate-N-trichloromethylthio-chloroaniline N'-dichlorofluoromethylthio-N-dimethyl-N'-phenylsulfamide (dichlorofluamide) O-ethyl-S -benzyl-phenyldithiophosphate O, O-diethyl-S-benzyl-thiol phosphate disodium ethylene-1,2-bis-dithiocarbamate (Nabam) zinc-ethylene-1,2-bis-dithiocarbamate (Zineb ) Manganese (II) ethylene 1,2-bis-dithiocarbamate (Maneb) Tetramethylthiuramide sulfide (Thiram) 1-oxy-3-acetyl-6-methyl-cyclohexen- (5) -dione- (2,4) (Dehydroacetic acid) 8-hydroxyquinoline (8-quinolinol) 2-dimethylamino-6-methyl-5-n-butyl-4-hydroxypyrimidine methyl-N-benzimidazol-2-yl-N- (butylcarbamoyl) carbamate (benomyl)

   2-ethylamino-6-methyl-5n-butyl-4-hydroxypyrimidine 2,3-dicyano-1,4-dithia-anthraquinone (dithianon) 2- (4-thiazolyl) -benzimidazole 3,5-dimethyltetrahydro-1,3, 5-thiadiazine-2-thione (Dazomet) 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathine pentachlorobenzyl alcohol
In addition, the new compounds of the formula I have nematocidal properties and can be used, for example, to combat nematodes which are parasitic to plants.



   The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology such as. B. natural or regenerated substances, solvents' dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.



   For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in a customary formulation which is part of general knowledge in application technology. Furthermore, cattle dips, i. H. Cattle baths, and spray races, d. H. Mention should be made of spray courses in which aqueous preparations are used.



   The agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of formula 1 with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: solid working-up forms:
Dusts, grit, granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules Liquid processing forms: a) Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions
The active ingredients are mixed with solid carriers for the production of solid forms (dusts, grit).

  Carriers include kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grit, atta pulg; t, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspars and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products such as grain flour, tree bark flour, wood flour, nut shell flour, cellulose powder, residues of plant extracts, activated carbon, etc., each individually or as mixtures with one another.



   Granules can be produced very easily by dissolving an active ingredient of the formula I in an organic solvent and applying the resulting solution to a granulated mineral, e.g. B. Attapulgite, SiO2, Granicalcium, Bentonite etc.



  applies and then the organic solvent evaporates again.



   Polymer granules can also be produced by mixing the active ingredients of the formula I with polymerizable compounds (urea / formaldehyde; dicyandiamide / formaldehyde; melamine / formaldehyde or others), whereupon a gentle polymerization is carried out which does not affect the active substances, and granulation taking place while the gel is being formed. It is cheaper to use finished, porous polymer granules (urea / formaldehyde, polyacrylonitrile, polyester and others) with a certain surface area and a favorable, predeterminable adsorption / desorption ratio with the active ingredients such.

  B. to impregnate in the form of their solutions (in a low-boiling solvent) and to remove the solvent. Such polymer granules can also be applied in the form of microgranules with bulk weights of preferably 300 g / liter to 600 g / liter with the aid of atomizers. The atomization can be carried out over large areas of crops with the help of aircraft.



   Granules can also be obtained by compacting the carrier material with the active ingredients and additives and then comminuting.



   These mixtures can also be added to stabilize the active ingredient and / or nonionic, anionic and cationic substances, which, for example, improve the adhesion of the active ingredients to plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants ) guarantee.



   For example, the following substances are possible: olein / lime mixture, cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ethers of mono- and dialkylphenols with 5-15 ethylene oxide residues per molecule and 8-9 carbon atoms in the alkyl residue, ligninsulphonic acid, its alkali and alkaline earth salts, polyethylene glycol (Carbowax), fatty alcohol polyglycol ether with 5-20 ethylene oxide residues per molecule and 8-18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, condensation products of urea / formaldehyde and latex¯ products.



   Active ingredient concentrates dispersible in water, d. H.



  Wettable powders, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents.



   The wettable powders and pastes are obtained by mixing and grinding the active ingredients with dispersants and powdery carriers in suitable devices until homogeneous. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid work-up forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers.

  The following can be used, for example, as dispersants: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, and alkali, ammonium and alkaline earth salts of ligninsulfonic acid, further alkyl aryl sulfonates, alkali metal sulfates, alkali metal sulfates, alkali metal sulfates and alkali metal sulfates , such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols and salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, the sodium salt of oleyl methyl tauride, ditertiary ethylene glycols, dialkyldilaurylammonium chloride and fatty acid alkali and alkaline earth salts.



   Silicone oils, for example, can be used as antifoam agents.



   The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid portion of the wettable powders does not exceed a particle size of 0.02 to 0.04 and of the pastes 0.03 mm.



  To produce emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those listed in the previous sections, organic solvents and water are used. Examples of suitable solvents are alcohol, benzene, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide and mineral oil fractions boiling in the range of 120-350 "C. The solvents must be practically odorless, non-phytotoxic and inert to the active ingredients.



   The agents according to the invention can also be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the general formula I are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures or water. Aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes, mineral oils, alone or as a mixture with one another, can be used as organic solvents.



   The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1-95%, it should be mentioned that when applied from the aircraft or by means of other suitable application devices, concentrations of up to 99.5% or even pure active ingredient can be used.



   The active ingredients of formula I can be formulated as follows, for example: Dusts: The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.



  Granules: The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



  Wettable powder: To produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder, the following ingredients are used: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin;

   d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts naphthalenesulfonic acid / formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.



  Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
13.4 parts of a combination emulsifier, consisting of
Fatty alcohol polyglycol ethers and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol poly glycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.



   Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.



  Spray: The following ingredients are used to produce a 5% spray:
5 parts active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts gasoline (boiling limits 160-190 "C).



   example 1
Production of O, O-dimethyl-O- (3, 4,5-trichlorophenyl) thiophosphate
29.6 g of 3,4,5-trichlorophenol are dissolved in 250 ml of methyl ethyl ketone. 25.0 g of anhydrous K2CO3 are added and the mixture is stirred for one hour at room temperature. 26.0 g of dimethyl chlorothiophosphate are then added dropwise to the reaction mixture in about 1/4 hour. Then stir for one hour with the formula:
EMI7.1

Room temperature and then 5 hours at 700 C. After that
After cooling, the reaction mixture is poured into 500 ml of water, the product is extracted with 200 ml of benzene, washed with water and dried. After the solvent has been distilled off, 46.2 g of an almost colorless product are obtained.



   Analysis for CSHsCl3o3PS: calculated: P 9.6 cl 33.1% found: P 9.2 Cl 33.0%
Boiling point: 120 "C / 0.002 Torr
Example 2
Production of methylamido-O-ethyl-0- (3,4,5 trichlorophenyl) thionophosphonate
49.6 g of 3,4,5-trichlorophenylthiophosphoric acid chloride who dissolved in 150 ml of tetrahydrofuran. While stirring and
To cool, a sodium ethylate solution of 3.45 g of Na in 100 ml of abs is added dropwise. Ethyl alcohol to it. The reaction mixture is then stirred for a further t / 2 hour. A solution of 9.34 g of methylamine in 60 ml of tetrahydrofuran is then added dropwise at 610 ° C. to the reaction mixture. The reaction mixture is stirred for a further 8 hours at room temperature, poured into water and extracted with benzene.

  The benzene phase is washed with 3% Na2CO3 solution and water, dried with sodium sulfate and freed from the solvent by distillation. 45.6 g of a light yellow oil are obtained.



   Analysis for C9H11Cl3NO2PS calculated: P 9.3% Cl 31.8% found: P 9.2 Cl 33.0%
Analogously to Examples 1 and 2, the following compounds are also produced:
Physical data: Schp. 1400 C / 0.001 torr
Schp. 1500 C / 0.001 torr
Schp. 1300 C / 0.001 torr
EMI8.1
 Schp. 130 C / 0.03 Torr b.p. 130 C / 0.001 Torr b.p. 145 C / 0.001 Torr b.p. 550C Schp. 128 C / 0.02 torr bp. 113 C / 0.001 Torr bp. 142 C / 0.11 torr
EMI9.1
 nD24: 1.6017 bp. 134 C / 0.08 Torr b.p. 150 C / 0.01 Torr nD24: 1.6408
EMI10.1

Schp. 82-83 C bp. 880C nD24: 1.5545 bp 127 C / 0.06 torr bp 150 C / 0.001 torr (mol. Dist.) B.p. 145 C / 0.001 torr (mol.

  Dest.)
Example 3
Insecticidal feed poison effect
Tobacco and potato plants were sprayed with a 0.05% aqueous active ingredient emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).



   After the covering had dried on, the tobacco plants were populated with owl caterpillars (Spodoptera litoralis) and the potato plants with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata). The experiment was carried out at 24 C and 60% relative humidity.



   The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against Spodoptera littoralis and Leptinotarsa decemlineata.



   Example 4
Effect against Chilo suppressalis
In each case 6 rice plants of the Caloro variety were transplanted into plastic pots with an upper diameter of 17 cm and raised to a height of about 60 cm.



   The infestation with Chilo suppressalis larvae (L1: 3-4 mm long) took place 2 days after the addition of the active ingredient in granulate form (application rate 8 kg active ingredient per hectare) in the paddy water. The insecticidal activity was evaluated 10 days after the granules had been added.



   The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against Chilo suppressalis.



   Example 5
Action against ectoparasites A. Rhipicephalus bursa
In two test series, 5 adult ticks or



  Count 50 tick larvae in a glass tube and immerse 1-2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 and 0.1 ppm test substance for 1-2 minutes. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool.



   The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. Two replicates were made for each experiment.



   The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against adults and larvae of Rhipicephalus bursa.



  B. Boophilus microplus (larvae)
With an analogous dilution series as in test A, tests were carried out with 20 OP-sensitive larvae each.



   The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against sensitive larvae of Boophilus microplus.



  C. Lucilia sericata
The blowfly larvae (Lucilia sericata) were given chopped horse meat as food, which was mixed with dilution concentrations of the active ingredient to be tested. The evaluation took place after 24 hours. The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against blow fly larvae.



   Example 6
Effect against spider mites
Phaseolus vulgaris (French beans) were coated with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off. After 2-7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals, and the result was expressed as a percentage. During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 C.



   The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae.



   PATENT CLAIM 1
Pesticide, which as the active component is a compound of the formula
EMI11.1
 wherein R1 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or methoxy, ethoxy, isopropoxy, amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino or diethylamino or an unsubstituted or up to three substituents from the group methyl, ethyl, isopropyl, sec-butyl, methoxy , Ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, chlorine, bromine or iodine-substituted phenyl radical, R2 represents methyl, ethyl, propyl and isopropyl, X represents oxygen or sulfur, while Y represents a chlorine or a bromine atom.

 

      SUBCLAIMS
1. Agent according to claim I, which contains as active component a compound in which R1 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or methoxy, ethoxy, isopropoxy, amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino or diethylamino or an unsubstituted one or up to three times phenyl radical substituted with substituents from the group methyl, ethyl, isopropyl, sec-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, chlorine, bromine or iodine, R2 methyl, ethyl and isopropyl, X oxygen or sulfur and Y a chlorine or a Bromine atom mean.



   2. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula
EMI11.2
 contains.



   3. Agent according to claim I, which is the compound of the formula
EMI11.3
 contains.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 3 Insektizide Frassgift-Wirkung Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen, wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Example 3 Insecticidal feed poison effect Tobacco and potato plants were sprayed with a 0.05% aqueous active ingredient emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate). Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Eulenraupen (Spodoptera litoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. After the covering had dried on, the tobacco plants were populated with owl caterpillars (Spodoptera litoralis) and the potato plants with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata). The experiment was carried out at 24 C and 60% relative humidity. Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Spodoptera littoralis und Leptinotarsa decemlineata. The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against Spodoptera littoralis and Leptinotarsa decemlineata. Beispiel 4 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastik töpfe, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen. Example 4 Effect against Chilo suppressalis In each case 6 rice plants of the Caloro variety were transplanted into plastic pots with an upper diameter of 17 cm and raised to a height of about 60 cm. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1 :3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates. The infestation with Chilo suppressalis larvae (L1: 3-4 mm long) took place 2 days after the addition of the active ingredient in granulate form (application rate 8 kg active ingredient per hectare) in the paddy water. The insecticidal activity was evaluated 10 days after the granules had been added. Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Chilo suppressalis. The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against Chilo suppressalis. Beispiel 5 Wirkung gegen Ektoparasiten A. Rhipicephalus bursa In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw. Example 5 Action against ectoparasites A. Rhipicephalus bursa In two test series, 5 adult ticks or 50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1-2 Minuten 1-2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. Count 50 tick larvae in a glass tube and immerse 1-2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 and 0.1 ppm test substance for 1-2 minutes. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool. Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden zwei Wiederholungen durchgeführt. The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. Two replicates were made for each experiment. Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa. The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against adults and larvae of Rhipicephalus bursa. B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt. B. Boophilus microplus (larvae) With an analogous dilution series as in test A, tests were carried out with 20 OP-sensitive larvae each. Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen sensible Larven von Boophilus microplus. The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against sensitive larvae of Boophilus microplus. C. Lucilia sericata Den Larven der Schmeissfliege (Lucilia sericata) wurde gehacktes Pferdefleisch als Nahrung gereicht, das mit Verdünnungskonzentrationen des zu prüfenden Wirkstoffes vermischt wurde. Die Auswertung erfolgte nach 24 Stunden. Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Larven der Schmeissfliege. C. Lucilia sericata The blowfly larvae (Lucilia sericata) were given chopped horse meat as food, which was mixed with dilution concentrations of the active ingredient to be tested. The evaluation took place after 24 hours. The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against blow fly larvae. Beispiel 6 Wirkung gegen Spinnmilben Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2-7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C. Example 6 Effect against spider mites Phaseolus vulgaris (French beans) were coated with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off. After 2-7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals, and the result was expressed as a percentage. During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 C. Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae. The compounds according to Examples 1 and 2 showed good activity in the above test against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae. PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI11.1 worin R1 Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Methoxy, Äthoxy, Isopropoxy, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Äthylamino oder Diäthylamino oder einen unsubstituierten oder bis zu dreifach mit Substituenten der Gruppe Methyl, Äthyl, Isopropyl, sec.-Butyl, Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, Chlor, Brom oder Jod substituierten Phenylrest bedeutet, R2 für Methyl, Äthyl, Propyl und Isopropyl steht, X Sauerstoff oder Schwefel darstellt, während Y ein Chloroder ein Bromatom bedeutet, enthält. PATENT CLAIM 1 Pesticide, which as the active component is a compound of the formula EMI11.1 wherein R1 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or methoxy, ethoxy, isopropoxy, amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino or diethylamino or an unsubstituted or up to three substituents from the group methyl, ethyl, isopropyl, sec-butyl, methoxy , Ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, chlorine, bromine or iodine-substituted phenyl radical, R2 represents methyl, ethyl, propyl and isopropyl, X represents oxygen or sulfur, while Y represents a chlorine or a bromine atom. UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung enthält, worin R1 Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Methoxy, Äthoxy, Isopropoxy, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Äthylamino oder Di äthylamino oder einen unsubstituierten oder bis zu dreifach mit Substituenten der Gruppe Methyl, Äthyl, Isopropyl, sec.-Butyl, Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, Chlor, Brom oder Jod substituierten Phenylrest, R2 Methyl, Äthyl und Isopropyl, X Sauerstoff oder Schwefel und Y ein Chlor oder ein Bromatom bedeuten. SUBCLAIMS 1. Agent according to claim I, which contains as active component a compound in which R1 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or methoxy, ethoxy, isopropoxy, amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino or diethylamino or an unsubstituted one or up to three times phenyl radical substituted with substituents from the group methyl, ethyl, isopropyl, sec-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, chlorine, bromine or iodine, R2 methyl, ethyl and isopropyl, X oxygen or sulfur and Y a chlorine or a Bromine atom mean. 2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI11.2 enthält. 2. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula EMI11.2 contains. 3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI11.3 enthält. 3. Agent according to claim I, which is the compound of the formula EMI11.3 contains. 4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive 4. Means according to claim I, which as active Komponente die Verbindung der Formel EMI12.1 enthält. Component the compound of the formula EMI12.1 contains. 5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI12.2 enthält. 5. Agent according to claim I, which is the compound of the formula EMI12.2 contains. PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I, zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina. PATENT CLAIM II Use of an agent according to claim I for combating insects and representatives of the Akarina order.
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