CH527878A - Basic azo dyestuffs - Google Patents

Basic azo dyestuffs

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CH527878A
CH527878A CH1717368A CH1717368A CH527878A CH 527878 A CH527878 A CH 527878A CH 1717368 A CH1717368 A CH 1717368A CH 1717368 A CH1717368 A CH 1717368A CH 527878 A CH527878 A CH 527878A
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CH
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sep
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dyes
series
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CH1717368A
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Helmut Dr Moser
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Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
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    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

Dyestuffs of formula (I) where X1 is the residue of a coupling component of the amino- or hydroxybenzene series, the heterocyclic series, the amino- or hydroxynaphthalene series or with a methylene group capable of coupling, Y is a direct bond or a divalent bridging group, p is 0-3 A is an anion and K1 is where R' and R" are (subst) alkyl or cycloalkyl or together form a heterocyclic group1 R3 and R4 are H, (substituted) alkyl, cycloalkyl or acyl, R8, R9 and R10 are (substituted) alkyl or cycloalkyl or can make a heterocyclic ring as can R' with R3 and/or R" with R4 are prepared by coupling an amine with a coupling component H-X1-Y-K1 circled positive. The dyestuff may be used for paper and polyacrylonitrile textile material.

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und ihre Verwendung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel
EMI1.1     
 worin   Xt    den Rest einer Kupplungskomponente der Amino oder Hydroxybenzolreihe, der Amino- oder Hydro xynaphthalinreihe, der heterocyclischen Reihe oder mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, Y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brücken glied, p   O bis 3    und   Rii und      R12    jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder
Cycloalkylrest bedeuten,

   die aromatischen Ringe B und/oder D weitersubstituiert sein können und die Reste   Rtt    und   R12    zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
EMI1.2     
 mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI1.3     
 kuppelt.



   Besonders gute Farbstoffe können erhalten werden, wenn die Reste   Rtt    einen gegebenenfalls substituierten, vorzugsweise niedrigmolekularen Alkylrest und   R12    Wasserstoff bedeuten oder wenn die Reste   Rtt    und   R12    einen gegebenenfalls substituierten, vorzugsweise niedrigmolekularen Alkylrest bedeuten.



   Halogen steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.  



   Die Reste   Rn    und   R12    bedeuten, wenn   Rii    und R12 nicht für ein Wasserstoffatom oder einen Arylrest stehen, gegebenenfalls substituierten Methyl-,   ithyl-,    Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste wie Cyclohexylreste oder gegebenenfalls substituierte Benzylreste. Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Cyangruppe.



   Die Reste   Rtt    und   R12    können auch für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, wie einen Phenyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest stehen. Als Substituenten für alle Arylreste kommen beispielsweise Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyan, Nitro, Hydroxyl oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppe in Frage.



   Die Reste   Rtr    und   Rt2    können, zusammen mit dem benachbarten N-Atom, einen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Morpholin-, Pyridin- oder   Piperidinnng.   



   Die Ringe B und/oder D können vorteilhaft durch nicht wasserlöslich machende Substituenten weitersubstituiert sein.



   Vorzugsweise enthalten sie Halogenatome, die Hydroxy-, Nitro- oder Cyangruppe, gegebenenfalls substituierte,   niedngmolekulare    Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Hydroxyaryl- oder Alkoxyarylgruppen.



   Die Farbstoffe der Formel (XIX) können aber auch eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe oder eine Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamidgruppe oder eine Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe enthalten.



   Die Kupplungskomponenten gehören beispielsweise der aromatischen Reihe an, z. B. der Benzol- oder Naphthalinreihe, die einen die Kupplung ermöglichenden Substituenten tragen,   z.B.    Amino- oder Hydroxybenzole, Amino- oder Hydroxynaphthaline; aber auch Kupplungskomponenten der heterocyclischen Reihe, wie der Pyrazolon- oder der Chinolin-, Hydroxychinolinoder Tetrahydrochinolinreihe, Aminopyrazolreihe oder der   Indol-    oder Carbazolreihe, z. B. l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5 und Derivate davon, oder auch Verbindungen mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, wie z. B. Acylessigsäurealkyl oder -arylamide, z. B. Acetoacetylaminoalkyl- oder phenylamide usw.



   Geeignete Kupplungskomponenten sind z. B.   l-Hy-    droxy-4-methylbenzol, 1,3-Dihydroxybenzol, 2-Hydroxynaphthalin, l-Hydroxy-4-methoxynaphthalin, 2-Hydroxy-8-acetylamino- oder 8-methylsulfonylaminonaphthalin, l-Hydroxy-6- oder -7-amino-, -methylamino-, -phenylamino-, -(4'-methoxyphenylamino)-,   -(2',4',6'-trimethylphenylamino-naphthalin,    aromatische Verbindungen mit einer primären oder sekundären Aminogruppe, wie Aminobenzol und Derivate davon, 1,3-Diaminobenzol,   1-Aminonaphthalin,    2-Amino-, 2 Phenylamino- oder 2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin; Acetoacetylaminobenzol, l-Acetoacetylamino-2 äthylhexan, l-Acetoacetylaminobutan, Barbitursäure, 1 (3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3'-Cyanphenyl-3-methyl-5-pyrazolon, usw.



   Als Substituenten in diesen Verbindungen kommen vorzugsweise nicht wasserlöslich machende Substituenten, wie z. B. diejenigen in Frage, welche in den bekannten Acetat- und Polyesterfarbstoffen eingesetzt werden. Besonders geeignet sind: Halogen-, wie Chlor, Brom, Fluor, Nitril-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Trihalogenalkyl, Alkylsulfonyl-, Sulfonamid-, z. B. Mono- und Dialkylsulfonamid-, Carbalkoxy, Carbonsäureamidoder Hydroxylgruppen oder Arylazo-, wie Azophenyl-, Azodiphenyl- oder   Azonaphthylgruppen.   



   Diese Verbindungen können aber auch wasserlöslich machende Substituenten enthalten, z. B. die Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, Carbonsäure- oder Carbonsäureamidgruppe.



   Y steht für die direkte Bindung oder für ein zweiwertiges Brückenglied, das z. B. über ein Kohlenstoffatom an -N- gebunden sein kann. Das zweiwertige Brückenglied kann z. B. für einen gegebenenfalls substituierten, beispielsweise geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit beispielsweise 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann, stehen. Es kann auch für einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, z. B. Phenylenrest, stehen oder für einen Alkylen-Phenylen-, oder Phenylen-Alkylenrest.



   Heteroatome oder   Heteroatomgruppen    sind beispielsweise
EMI2.1     
   -0-, -5-,   
EMI2.2     
 oder
EMI2.3     
 worin R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, z. B. einen Alkylrest, bedeutet.



   Y kann z. B. sein:   -(CHa)p-,    worin p die Zahl 1 bis 6,   -CHa-CH-CH3,      -NH-CO-CH-,      -NH-CO-CaH4-,      O-CH2-,      -O-CaH4-,    -O-CsH6-,   -CO-CHa-,    -CO-NH-CH2-, -CO-NH-C3Hs-,   -SOa-C2H4-,   
EMI2.4     


<tb>  <SEP> Alkyl
<tb> -CO-a <SEP> O <SEP> -/--CH2-,
<tb>  -NH-CH2-CHOH-CH2-,
EMI2.5     


<tb>  <SEP> Alkyl
<tb> -N-CHa,
<tb>    -CHa-CHOH-CH2-, -CH2-NH-CO-CEE-, -CHa-CO-    NH-CH2, usw
Alkyl- und Alkoxyreste enthalten meistens 1 bis 12 oder auch 1 bis 6, jedoch vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Sie können geradkettig oder verzweigt und gegebenenfalls substituiert sein, z. B. durch die Hydroxylgruppe, die Cyangruppe oder Halogenatome.

 

   Die Kupplung erfolgt nach an sich bekannten Methoden.



   Aus der britischen Patentschrift 576 270 ist der Farbstoff der Formel
EMI2.6     
  zum Färben von Cellulosematerial bekannt, während aus der französischen Patentschrift   1 495    232 und aus der belgischen Patentschrift 633 447 der Farbstoff der Formel
EMI3.1     
 unter anderem zum Färben von Papier bekannt ist.



   Es war überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (XIX) auf Baumwolle gefärbt, besser ätzbar sind und auf Papier gefärbt, mit Chlor besser bleichbar sind.



   Die Farbstoffe der Formel (XIX) dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten oder zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle und anderen Cellulosefasern.



   Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und vorzugsweise von Papier. Man färbt das Textilmaterial besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 600 C bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen über   100"    unter Druck. Man erhält egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



   Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Beispiel zum Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose und von synthetischen Polyamiden eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit andern kationischen Farbstoffen verwenden kann.



   Sie dienen auch zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten.



   Die erhaltenen Färbungen auf Papier sind lichtund nassecht und besitzen gute Bleich-, Wasser-, Alkohol- und Lichtechtheit. Papier kann nach den üblichen Methoden gefärbt werden.



   Auf Polyacrylnitril gefärbt, besitzen die Farbstoffe gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, z. B. gute Wasch-, Schweiss-, Sublimier-,   Überfärbe-,    Dekatur-, Wasser-, Seewasser-, Bügel-, Bleich-, Trockenreinigungsund Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind in Wasser gut löslich, besitzen eine gute pH-Stabilität und ein gutes Aufbauvermögen. Sie ergeben im Gemisch mit anderen basischen Farbstoffen ausgezeichnete Färbungen; sie sind gut kombinierbar.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
24 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol werden in salzsaurer Lösung mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert und in essigsäurer Lösung auf 29 Teile Acetessigsäure-2-methoxy-5-dimethylamino-anilid gekuppelt.



  Man erhält einen Farbstoff der Formel
EMI3.2     
 der Papier in grünstichig-gelben Tönen färbt.



   Die Kupplungskomponente wird nach bekannten Methoden dargestellt. Man chlormethyliert o-Nitroanisol, setzt die Chlormethylgruppe mit Dimethylamin um, reduziert die Nitrogruppe nach Bechamp und lagert Diketen an.



   Beispiel 2
24 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol werden in salzsaurer Lösung mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert und auf 38 Teile para-(ss-N-äthyl-N-phenylaminoäthoxy)-phenyl-dimethylamin gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff der Formel  
EMI4.1     
 der Papier in orangeroten Tönen färbt.



     Färbevor chrift    A
Man vermischt 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose mit 30 Teilen chemisch gebleichter Birkencellulose und 0,2 Teilen des nach Beispiel 1 erhaltenen in Wasser bzw. Gemisch aus Wasser und Essigsäure gelösten Farbstoffs. Nach 10 Minuten werden Papierblätter aus dieser Masse hergestellt. Das so erhaltene saugfähige Papier hat eine grünstichig-gelbe Nuance, die Färbung ist nassfest.



   Färbevorschrift B
In einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose gemahlen. Während des Mahlens gibt man 2 Teile Harzleim und kurz darauf 0,5 Teile einer wässerigen, bzw. wässrigen-essigsauren Lösung des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs zu. Nach 10 Minuten werden 3 Teile Aluminiumsulfat zugesetzt und nach weiteren 10 Minuten werden aus dieser Masse Papierblätter hergestellt. Das Papier hat eine reine   grü.nstichig-    gelbe Nuance von mittlerer Intensität. Die Färbung ist licht- und nassecht.



   Färbevorschrift C
Ein Färbebad wird wie folgt bereitet: In 3000 Teilen entmineralisiertem Wasser werden 1 Teil des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs und 20 Teile kalziniertes Natriumsulfat gelöst und das Bad mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5,5 gestellt. Bei Zimmertemperatur werden 100 Teile gebleichtes Baumwollgarn eingetragen und das Bad hierauf innerhalb von 20 Minuten auf Kochtemperatur gebracht. Wiederum werden 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat zugegeben. Das Färben dauert 20 Minuten bei Kochtemperatur. Vor dem Abkühlen auf 500 werden erneut 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat angegeben. Hierauf wird das Garn nach bekannten Methoden fertiggestellt. Es ist darauf zu achten, dass der pH-Wert des Färbebades während des Färbens nicht unter 5 und nicht mehr als 6,5 betragen soll. Man erhält eine grünstichig-gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



   Färbevorschrift D
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt, 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 400/oiger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem Wasser übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig und geht bei 600 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 600 in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig, vorbehandeln.



   Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 bis 1000, kocht   1t/2    Stunden lang und spült. Man erhält eine grünstichig-gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.

 

   In der folgenden Tabelle I ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können. Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI4.2     
 worin   Bl,      Bl    und   B2rB23    die in der Tabelle I angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Das Symbol F kann für einen beliebigen der in der folgenden Tabelle B aufgeführten Reste   F-Fi3    stehen.



  Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden. Die Gruppierung -CH2- F kann in dem in der eckigen Klammer angegebenen Dehydrothiotuluidinrest 1 bis 2, vorzugsweise 1,5 Mal vorkommen. Die genannte Gruppe steht vorzugsweise in 7 und/oder 2'-Stellung.  



  F kann für die Symbole F1 bis F13 stehen, wobei die Reste F1-F13 die nachstehenden Gruppierungen bedeuten: F1 bedentet
EMI5.1     
 F2 bedeutet -N(C2H5)2 F3 bedeutet F4 bedeutet
EMI5.2     
 F5 bedeutet -NH2 F6 bedeutet -NH-CH3 F7 bedeutet -NH-C3H7 F8 bedeutet F9 bedeutet   Fio    bedeutet   Fn    bedeutet   Fia    bedeutet F13 bedeutet
EMI5.3     
     T a b e l l e I   
EMI6.1     


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In der Tabelle II ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



   Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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   worin @@ @@ und @@@-@@@ die in der Tabelle I ange-    gebenen Bedeutungen besitzen.



   Das Symbol F kann für einen beliebigen der in der Tabelle B aufgeführten Reste   Fi-Fia    stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jeden einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.  



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In der Tabelle III ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



   Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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 worin   Bt,      B    und B24-B26 die in der Tabelle III angegebenen Bedeutungen gesitzen.



   Für das Symbol F und die Gruppen -CH2- F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.  



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In der Tabelle IV ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können. Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI14.1     
 worin   Bt,      B    und   B24-B2G    die in der Tabelle IV angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Für das Symbol F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.  



     T a b e l l e IV   
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In der Tabelle V ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI16.1     
 worin   Bt,    B2 und   B27-B@1    die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Für das Symbol F und die Gruppe   -CH2-    F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.  



     T a b e l l e V   
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In der Tabelle VI ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



   Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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 worin B1, B2 und B27-B31 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Für das Symbol F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.  



     T a b e l l e VI   
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In der 

   Tabelle VII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.



   Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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 worin   Bt,    B2 und   B92    die in der Tabelle VII angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Für das Symbol F und die Gruppe -CH2- F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.  



     T a b e l l e VII   
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In der Tabelle VIII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden.



   Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI22.1     
 worin B1, B2 und B32 die in der Tabelle VIII angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Für das Symbol F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.  



     T a b e l l e XVIII   
EMI23.1     


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  Process for the preparation of azo dyes and their use
The invention relates to a process for the preparation of dyes of the formula
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 where Xt is the remainder of a coupling component of the amino or hydroxybenzene series, the amino or hydroxynaphthalene series, the heterocyclic series or with a couplable methylene group, Y is the direct bond or a divalent bridging member, p 0 to 3 and Rii and R12 each have a hydrogen atom or a optionally substituted alkyl, aryl or
Mean cycloalkyl radical,

   the aromatic rings B and / or D can be further substituted and the radicals Rtt and R12 together with the adjacent N atom can form a saturated or partially saturated heterocycle, characterized in that the diazo compound is obtained from an amine of the formula
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 with a coupling component of the formula
EMI1.3
 clutch.



   Particularly good dyes can be obtained if the radicals Rtt represent an optionally substituted, preferably low molecular weight, alkyl radical and R12 is hydrogen or if the radicals Rtt and R12 represent an optionally substituted, preferably low molecular weight, alkyl radical.



   Halogen preferably represents chlorine or bromine.



   The radicals Rn and R12 are, if Rii and R12 do not represent a hydrogen atom or an aryl radical, optionally substituted methyl, ithyl, propyl or butyl radicals, cycloalkyl radicals such as cyclohexyl radicals or optionally substituted benzyl radicals. If these radicals are substituted, they contain in particular a hydroxyl group, a halogen atom or a cyano group.



   The radicals Rtt and R12 can also represent an optionally substituted aryl radical, such as a phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl radical. Possible substituents for all aryl radicals are, for example, alkyl, alkoxy, halogen, cyano, nitro, hydroxyl or optionally substituted amino groups.



   The radicals Rtr and Rt2 can, together with the adjacent N atom, form a heterocycle, for example a saturated or partially saturated heterocycle, e.g. B. a pyrrolidine, piperazine, morpholine, pyridine or piperidine.



   The rings B and / or D can advantageously be further substituted by non-water-solubilizing substituents.



   They preferably contain halogen atoms, the hydroxyl, nitro or cyano group, optionally substituted, low molecular weight alkyl or alkoxy groups or hydroxyaryl or alkoxyaryl groups.



   The dyes of the formula (XIX) can, however, also contain a sulfonic acid or carboxylic acid group or a sulfonic acid amide or carboxylic acid amide group or an alkyl or arylsulfonyl group.



   The coupling components belong, for example, to the aromatic series, e.g. The benzene or naphthalene series, which have a substituent enabling coupling, e.g. Amino- or hydroxybenzenes, amino- or hydroxynaphthalenes; but also coupling components of the heterocyclic series, such as the pyrazolone or the quinoline, hydroxyquinoline or tetrahydroquinoline series, aminopyrazole series or the indole or carbazole series, e.g. B. l-phenyl-3-methylpyrazolon-5 and derivatives thereof, or compounds with a couplable methylene group, such as. B. acyl acetic acid alkyl or arylamides, e.g. B. acetoacetylaminoalkyl or phenylamides etc.



   Suitable coupling components are, for. B. l-hydroxy-4-methylbenzene, 1,3-dihydroxybenzene, 2-hydroxynaphthalene, 1-hydroxy-4-methoxynaphthalene, 2-hydroxy-8-acetylamino or 8-methylsulfonylaminonaphthalene, 1-hydroxy-6 or -7-amino-, -methylamino-, -phenylamino-, - (4'-methoxyphenylamino) -, - (2 ', 4', 6'-trimethylphenylamino-naphthalene, aromatic compounds with a primary or secondary amino group, such as aminobenzene and Derivatives thereof, 1,3-diaminobenzene, 1-aminonaphthalene, 2-amino-, 2-phenylamino- or 2-methylamino-5-hydroxynaphthalene; acetoacetylaminobenzene, l-acetoacetylamino-2-ethylhexane, l-acetoacetylaminobutane, barbituric acid, 1 (3'- Chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1- (3'-cyanophenyl-3-methyl-5-pyrazolone, etc.



   As substituents in these compounds are preferably non-water-solubilizing substituents, such as. B. those in question, which are used in the known acetate and polyester dyes. Particularly suitable are: halogen, such as chlorine, bromine, fluorine, nitrile, nitro, alkyl, alkoxy, trihaloalkyl, alkylsulfonyl, sulfonamide, z. B. mono- and dialkylsulfonamide, carbalkoxy, carboxamide or hydroxyl groups or arylazo, such as azophenyl, azodiphenyl or azonaphthyl groups.



   However, these compounds can also contain water-solubilizing substituents, e.g. B. the sulfonic acid, sulfonic acid amide, carboxylic acid or carboxylic acid amide group.



   Y stands for the direct bond or for a divalent bridge member which z. B. can be bonded to -N- via a carbon atom. The divalent bridge member can e.g. B. for an optionally substituted, for example straight-chain or branched alkylene radical with for example 1 to 12 and preferably 1 to 4 carbon atoms, which can be interrupted by heteroatoms or heteroatom groups. It can also be used for an optionally substituted arylene radical, e.g. B. phenylene radical, or an alkylene-phenylene, or phenylene-alkylene radical.



   Heteroatoms or heteroatom groups are for example
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   -0-, -5-,
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 or
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 wherein R is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon radical, e.g. B. is an alkyl radical.



   Y can e.g. B. be: - (CHa) p-, where p is the number 1 to 6, -CHa-CH-CH3, -NH-CO-CH-, -NH-CO-CaH4-, O-CH2-, -O- CaH4-, -O-CsH6-, -CO-CHa-, -CO-NH-CH2-, -CO-NH-C3Hs-, -SOa-C2H4-,
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   The coupling takes place according to methods known per se.



   From British patent specification 576 270 the dye is of the formula
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  for dyeing cellulosic material, while French patent 1,495,232 and Belgian patent 633,447 describe the dye of the formula
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 known among other things for dyeing paper.



   It was surprising that the dyestuffs of the formula (XIX) are dyed on cotton, can be etched more easily, and dyed on paper, can be bleached more easily with chlorine.



   The dyes of the formula (XIX) are used for dyeing or printing fibers, threads or textiles made therefrom, which consist of or contain acrylonitrile polymers or acrylonitrile polymers, or for dyeing or printing cotton and other cellulose fibers.



   They are also used to color plastics, leather and preferably paper. It is particularly advantageous to dye the textile material in an aqueous, neutral or acidic medium at temperatures from 600 ° C. to boiling point or at temperatures above 100 "under pressure. Level dyeings with good lightfastness and good wet fastness properties are obtained.



   Mixed fabrics which contain a proportion of polyacrylonitrile fibers can also be dyed very well. Those dyes which have good solubility in organic solvents are also suitable for coloring natural plastic compositions or dissolved or undissolved plastic, synthetic resin or natural resin compositions. Some of the new dyes can be used, for example, to dye tanned cotton, wool, silk, regenerated cellulose and synthetic polyamides. It has been shown that mixtures of two or more of the new dyes or mixtures with other cationic dyes can also advantageously be used.



   They are also used for dyeing or printing fibers, threads or textiles made therefrom, which consist of or contain synthetic polyamides or synthetic polyesters which are modified by acidic groups.



   The dyeings obtained on paper are lightfast and wetfast and have good bleach, water, alcohol and lightfastness. Paper can be colored using the usual methods.



   Dyed on polyacrylonitrile, the dyes have good lightfastness and good wetfastness, e.g. B. good fastness to washing, perspiration, sublimation, over-dyeing, decatur, water, seawater, ironing, bleaching, dry cleaning and solvents. The dyes are readily soluble in water, have good pH stability and good build-up capacity. When mixed with other basic dyes, they produce excellent colorations; they are easy to combine.



   In the following examples, the parts are parts by weight and the percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.



   example 1
24 parts of 2- (4'-aminophenyl) -6-methylbenzthiazole are diazotized in hydrochloric acid solution with 7 parts of sodium nitrite and coupled to 29 parts of acetoacetic acid-2-methoxy-5-dimethylamino-anilide in acetic acid solution.



  A dye of the formula is obtained
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 the paper stains in greenish-yellow tones.



   The coupling component is prepared according to known methods. O-nitroanisole is chloromethylated, the chloromethyl group is reacted with dimethylamine, the Bechamp nitro group is reduced and diketene is added.



   Example 2
24 parts of 2- (4'-aminophenyl) -6-methylbenzthiazole are diazotized in hydrochloric acid solution with 7 parts of sodium nitrite and coupled to 38 parts of para- (ss-N-ethyl-N-phenylaminoethoxy) -phenyl-dimethylamine. A dye of the formula is obtained
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 that stains paper in orange-red tones.



     Dyeing instructions A
70 parts of chemically bleached sulphite cellulose are mixed with 30 parts of chemically bleached birch cellulose and 0.2 part of the dye obtained according to Example 1 dissolved in water or a mixture of water and acetic acid. After 10 minutes, paper sheets are made from this mass. The absorbent paper obtained in this way has a greenish-yellow shade, the coloration is wet-strength.



   Dyeing instruction B
100 parts of chemically bleached sulfite cellulose are ground in a hollander. During the grinding, 2 parts of resin size and shortly thereafter 0.5 part of an aqueous or aqueous-acetic acid solution of the dye obtained according to Example 1 are added. After 10 minutes, 3 parts of aluminum sulfate are added and, after a further 10 minutes, sheets of paper are made from this mass. The paper has a pure greenish-yellow shade of medium intensity. The coloring is light and wetfast.



   Dyeing instruction C
A dye bath is prepared as follows: 1 part of the dye obtained according to Example 1 and 20 parts of calcined sodium sulfate are dissolved in 3000 parts of demineralized water and the bath is adjusted to a pH of 5.5 with acetic acid. 100 parts of bleached cotton yarn are introduced at room temperature and the bath is then brought to boiling temperature within 20 minutes. Again 10 parts of calcined sodium sulfate are added. Dyeing takes 20 minutes at boiling temperature. Before cooling to 500, 10 parts of calcined sodium sulfate are again given. The yarn is then finished using known methods. It is important to ensure that the pH of the dyebath should not be below 5 or more than 6.5 during dyeing. A greenish yellow dyeing with good lightfastness and good wetfastnesses is obtained.



   Dyeing instruction D
20 parts of the dye from Example 1 are mixed with 80 parts of dextrin in a ball mill for 48 hours, 1 part of the preparation thus obtained is made into a paste with 1 part of 400% acetic acid, 400 parts of demineralized water are poured over the paste and briefly boiled. It is diluted with 7000 parts of demineralized water, 2 parts of glacial acetic acid are used and 100 parts of polyacrylonitrile fabric are added to the bath at 600 parts. The material can be pretreated beforehand for 10 to 15 minutes at 600 in a bath consisting of 8000 parts of water and 2 parts of glacial acetic acid.



   It is heated to 98 to 1000 within 30 minutes, boiled for 1/2 hour and rinsed. A greenish yellow dyeing with good lightfastness and good wetfastnesses is obtained.

 

   The following Table I shows the structure of other dyes as they can be prepared by the process according to the invention. The dyes correspond to the formula
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 in which B1, B1 and B2rB23 have the meanings given in Table I.



   The symbol F can stand for any of the radicals F-Fi3 listed in Table B below.



  These groupings can easily be exchanged for another of the groupings indicated in each individual dye. The grouping -CH2- F can occur 1 to 2, preferably 1.5 times, in the dehydrothiotulidine residue indicated in square brackets. Said group is preferably in the 7 and / or 2 'position.



  F can stand for the symbols F1 to F13, the residues F1-F13 signifying the following groupings: F1 denotes
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 F2 means -N (C2H5) 2 F3 means F4 means
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 F5 means -NH2 F6 means -NH-CH3 F7 means -NH-C3H7 F8 means F9 means Fio means Fn means Fia means F13 means
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Table II shows the structure of other dyes which can be prepared by the process according to the invention.



   The dyes correspond to the formula
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   where @@ @@ and @@@ - @@@ have the meanings given in Table I.



   The symbol F can stand for any of the residues Fi-Fia listed in Table B. These groupings can easily be exchanged in each individual dye for another of the groupings indicated.



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Table III shows the structure of other dyes which can be prepared by the process according to the invention.



   The dyes correspond to the formula
EMI12.1
 where Bt, B and B24-B26 have the meanings given in Table III.



   For the symbol F and the groups -CH2- F, the statements made for Table I apply accordingly.



     T a b e l l e III
EMI13.1


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Table IV shows the structure of other dyes which can be prepared by the process according to the invention. The dyes correspond to the formula
EMI14.1
 where Bt, B and B24-B2G have the meanings given in Table IV.



   For the symbol F, the statements made for Table I apply accordingly.



     T a b e l l e IV
EMI15.1


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Table V shows the structure of other dyes which can be prepared by the process according to the invention.
The dyes correspond to the formula
EMI16.1
 wherein Bt, B2 and B27-B @ 1 have the meanings given in the table.



   For the symbol F and the group -CH2- F, the statements made for Table I apply accordingly.



     T a b e l l e V
EMI17.1

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Table VI shows the structure of other dyes which can be prepared by the process according to the invention.



   The dyes correspond to the formula
EMI18.1
 in which B1, B2 and B27-B31 have the meanings given in the table.



   For the symbol F, the statements made for Table I apply accordingly.



     T a b e l l e VI
EMI19.1

 E.g. <SEP> Nuance <SEP> of the <SEP> color
<tb> exercise <SEP> on <SEP> paper
<tb> No. <SEP> B1 <SEP> B2 <SEP> B27 <SEP> B28 <SEP> B29 <SEP> B30 <SEP> B31
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   Table VII shows the structure of other dyes which can be prepared by the process according to the invention.



   The dyes correspond to the formula
EMI20.1
 in which Bt, B2 and B92 have the meanings given in Table VII.



   For the symbol F and the group -CH2- F, the statements made for Table I apply accordingly.



     T a b e l l e VII
EMI21.1


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Table VIII shows the structure of further dyes which are produced by the process according to the invention.



   The dyes correspond to the formula
EMI22.1
 in which B1, B2 and B32 have the meanings given in Table VIII.



   For the symbol F, the statements made for Table I apply accordingly.



     T a b e l l e XVIII
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Claims (1)

PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel EMI24.1 worin Xl den Rest einer Kupplungskomponente der Amino oder Hydroxybenzolreihe, der Amino- oder Hydro xynaphthalinreihe, der heterocyclischen Reihe oder mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, Y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brücken- glied, p 0 bis 3 und Rii und Ri2 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest bedeuten, die aromatischen Ringe B und/oder D weitersubstituiert sein können und die Reste Rtt und R12 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können, dadurch gekennzeichnet, PATENT CLAIM I Process for the preparation of dyes of the formula EMI24.1 wherein Xl is the remainder of a coupling component of the amino or hydroxybenzene series, the amino or hydroxynaphthalene series, the heterocyclic series or with a methylene group capable of coupling, Y is the direct bond or a divalent bridge member, p 0 to 3 and Rii and Ri2 each have a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, aryl or Mean cycloalkyl radical, the aromatic rings B and / or D can be further substituted and the radicals Rtt and R12 together with the adjacent N atom can form a saturated or partially saturated heterocycle, characterized in that dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI24.2 mit einer Kupplungskomponente der Formel EMI24.3 kuppelt. that the diazo compound from an amine of the formula EMI24.2 with a coupling component of the formula EMI24.3 clutch. UNTERANSPROCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel (XIX) herstellt, worin Rrr einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R12 Wasserstoff bedeuten. SUBSCRIBED 1. Process according to claim I, characterized in that dyes of the formula (XIX) are prepared in which Rrr is an optionally substituted alkyl radical and R12 is hydrogen. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel (XIX) herstellt, worin Rlt und Ri2 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten. 2. Process according to claim I, characterized in that dyes of the formula (XIX) are prepared in which Rlt and Ri2 are an optionally substituted alkyl radical. PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe der Formel (XIX) zum Färben von Papier. PATENT CLAIM II Use of the dyes of the formula (XIX) obtained by the process according to claim I for dyeing paper.
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