CH522580A - Procédé de préparation de sels organiques ayant un effet thérapeutique, de l'acide p-chlorophénoxy-isobutyrique - Google Patents
Procédé de préparation de sels organiques ayant un effet thérapeutique, de l'acide p-chlorophénoxy-isobutyriqueInfo
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Description
Procédé de préparation de sels organiques ayant un effet thérapeutique, de l'acide p-chlorophénoxy-isobutyrique
La présente invention concerne un procédé de préparation de sels organiques de l'acide p-chlorophénoxyisobutyrique, de formule:
EMI1.1
dans laquelle A est un amino-alcool, un ester d'un aminoalcool ou une pipérazine N-substituée.
Ces sels sont intéressants du point de vue thérapeutique en ce qu'ils permettent soit: 1) de conserver l'intégrité de la muqueuse stomacale
qu'irrite l'acide p-chlorophénoxy-isobutyrique lui
même; 2) de contribuer aussi par la partie cationique à l'abais
sement de la teneur en lipide sanguin et ceci par une
voie métabolique différente de celle par laquelle agit
la partie anionique sur l'abaissement de la teneur en
cholestérol et en lipide sanguin; 3) de favoriser par sa partie anionique l'amélioration
de la circulation périphérique et la petite circulation
(cette amélioration circulatoire est exigée dans le trai
tement d'une certaine catégorie d'artériosclérose); 4) de favoriser par sa partie anionique la circulation
coronaire (cette amélioration circulatoire cardiaque
est exigée dans une certaine catégorie d'artériosclé
rose);
5) de favoriser par sa partie anionique la circulation
encéphalique (cette amélioration est exigée dans une
certaine catégorie d'artériosclérose).
On prépare les sels organiques de l'acide p-chlorophénoxy-isobutyrique en faisant réagir ledit acide ou un de ses sels avec ladite base ou un de ses sels dans un solvant, de préférence par salification directe de l'acide et de l'amine primaire, secondaire ou tertiaire dans un solvant approprié à leur solubilité, y compris l'eau, par exemple par double décomposition d'un sel de l'acide p-chlorophénoxy-isobutyrique et d'une amine plus faible que celles désirées, par un sel de l'amine envisagée d'un acide plus faible que l'acide p-chlorophénoxy-isobutyrique ou bien par l'action de l'acide p-chlorophénoxyisobutyrique sur un sel d'un acide plus faible.
On peut préparer les sels en question en adsorbant au préalable l'acide ou l'amine sur un adsorbant inerte qui n'enlève pas à l'acide et à l'amine les propriétés de réactivité acide ou basique et en faisant réagir l'adsorbant avec l'amine ou avec l'acide.
Parmi les amines qui ont une action préservatrice sur la muqueuse stomacale par un effet tampon sur le pH, on peut citer les exemples suivants:
EMI1.2
N(CH2Cll2OH)3
H3C - N(CH,OH)2 N(CH2OH)3
Les amines suivantes sont des exemples présentant une action hypolipémiante:
: - - C(CH2O - nicotinyl)3
H2N - CH(CH20- nicotinyl)2
(CH3)3 - N - C(CH2O - nicotinyl)2
(ÇH3)2 - N - C(CH2O - nicotinyl)2
(CH3)2, - N - CH,CH,O - nicotinyl
(C2-H5,)B - N - CH2CH20 - nicotinyl
HbC - N(CH2CHoO - nicotinyl)
EMI2.1
Les amines suivantes sont des exemples présentant une action sur la circulation encéphalique:
EMI2.2
Tous ces sels décrits ont un effet tampon pH, ce qui contribue à ménager la muqueuse gastrique.
Exemple 1: p-chlorophér7wxy-isobutyrate
de 2-amino-2-hydroxyméthyl-2,3-propanediol
On dissout 214,5 g (1 mole) de l'acide p-chloro phénoxy-isobutyrique dans 2 litres de méthanol et y ajoute sous agitation, à température ordinaire, 122 g (1 mole) de 2-amino-2-hydroxyméthyl-2,3 -propanediol dans 0,61 de méthanol. Après 20 mn, le solvant est éliminé sous pression réduite et à partir du résidu d'évaporation le sel est cristallisé à 4-50 dans du méthanol.
I. - Neutralisation en phase liquide:
a) Au lieu du méthanol, on peut utiliser de l'éthanol, les alcools supérieurs, l'eau.
b) A partir de la solution méthanolique de réaction, on cristallise avantageusement par concentration et éventuellement en amorçant. On peut aussi cristalliser directement par la neutralisation dans un solvant organique dans lequel l'acide et l'amine sont solubles et dans lequel le sel est insoluble.
II. - Neutralisation en phase liquideffolide:
On suspend l'acide dans l'eau et neutralise par la base qui est soluble dans l'eau ou l'inverse dans tous les solvants appropriés.
III. - Neutralisation en phase solide:
On mélange intimement des cristaux finement pulvé- risés de l'acide ou de la base.
Analyse: Calculé Trouvé
C 50,07 0/o C 50,10%
H 6,50 /o H 6,45 %
N 4,17 %4 N 4,06 %
C1 10,58 % Cl 10,56%
F = 156-158 C (Kofler).
Et = 38,0, à 282 nm (méthanol).
Le sel est soluble dans l'eau, les alcools inférieu,rs.
Exemple 2: p-chlorophénoxy-isobutyrate
de N-diphényle-métAtyle, N'-cinnamoyl-pipérazine
On dissout 214,5 g (1 mole) d'acide p-chlorophénoxy- isobutyrique dans 2 litres de méthanol et y ajoute une solution de 362 g de N-diphényl-méthyle, N'-cinnamoylpipérazine dans 0,8 g de méthanol, goutte à goutte, sous agitation, à température ordinaire. Vingt minutes après l'adjonction, on concentre la solution sous pression réduite et cristallise le sel par adjonction d'acétone à 4-50.
Analyse: pour C36H37N2O4Cl
Calculé : C 74,93 H 6,41 N 4,85 Cl 6,15 0/o
Trouvé : C 74,85 H 6,38 N 4,76 C1 6,08 %
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de sels organiques de l'acide p-chlorophénoxy-isobutyrique, de formule: EMI2.3 dans laquelle A est un amino-alcool, un ester d'un aminoalcool ou une pipérazine N-substituée, caractérisé en ce que l'on fait réagir ledit acide ou un de ses sels avec ladite base ou un de ses sels dans un solvant.SOUS -REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un amino-alcool de formule: EMI2.4 2. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un amino-alcool de formule: EMI2.5 3. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un amino-alcool de formule: EMI2.6 4. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un amino-alcool de formule: H2N - oe2 - CH2OH 5. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un amino-alcool de formule: H2N - CH2 - CHOH - CH2OH 6. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un amino-alcool de formule: N(CH2oe2OH)3 7. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un amino-alcool de formule: H3C - N(CH2CH2OH)2 8.Procédé selon la revendication, dans lequel A est un amino-alcool de formule: H3C - N(CH20H)2 9. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un amino-alcool de formule: N(CH2OH)8 10. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un ester d'un amino-alcool et de l'acide nicotinique, de formule: H2N - C(CH2O - nicotinyl)3 11. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un ester d'un amino-alcool et de l'acide nicotinique, de formule: H2N - CH(CH2O - nicotinyl)2 12. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un ester d'un amino-alcool et de l'acide nicotinique, de formule: H (CH5)2 - N - C(CIO - nicotinyl)2 13.Procédé selon la revendication, dans lequel A est un ester d'un amino-alcool et de l'acide nicotinique, de formule: H (QH5)2 - N - C(CH2O - nicotinyl)2 14. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un ester d'un amino-alcool et de l'acide nicotinique, de formule: (cl3)2 - N - CH2CH2O - nicotinyl 15. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un ester d'un amino-alcool et de l'acide nicotinique, de formule: (qu5)2 - N - CH2CH2O - nicotinyl 16. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un ester d'un amino-alcool et de l'acide nicotinique, de formule: H3C - N(CH2CH2O - nicotinyl)2 17. Procédé selon la revendication, dans lequel A est un ester d'un amino-alcool et de l'acide nicotinique, de formule: EMI3.1 18.Procédé selon la revendication, dans lequel A est une pipérazine N-substituée de formule: EMI3.2 19. Procédé selon la revendication ou l'une des sousrevendications 1-18, caractérisé en ce que l'on adsorbe l'acide ou la base A sur un adsorbant inerte avant la réaction.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH576570A CH522580A (fr) | 1970-04-17 | 1970-04-17 | Procédé de préparation de sels organiques ayant un effet thérapeutique, de l'acide p-chlorophénoxy-isobutyrique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH576570A CH522580A (fr) | 1970-04-17 | 1970-04-17 | Procédé de préparation de sels organiques ayant un effet thérapeutique, de l'acide p-chlorophénoxy-isobutyrique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH522580A true CH522580A (fr) | 1972-06-30 |
Family
ID=4298975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH576570A CH522580A (fr) | 1970-04-17 | 1970-04-17 | Procédé de préparation de sels organiques ayant un effet thérapeutique, de l'acide p-chlorophénoxy-isobutyrique |
Country Status (1)
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|---|---|
| CH (1) | CH522580A (fr) |
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1970
- 1970-04-17 CH CH576570A patent/CH522580A/fr not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |