CH515311A - Azo dyes, water-insoluble - for dyeing and printing semi or fully synthetic material, particularly polyesters - Google Patents

Azo dyes, water-insoluble - for dyeing and printing semi or fully synthetic material, particularly polyesters

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Publication number
CH515311A
CH515311A CH1894368A CH1894368A CH515311A CH 515311 A CH515311 A CH 515311A CH 1894368 A CH1894368 A CH 1894368A CH 1894368 A CH1894368 A CH 1894368A CH 515311 A CH515311 A CH 515311A
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CH
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sep
formula
water
dyeing
azo dyes
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CH1894368A
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Altermatt Ruedi
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Sandoz Ag
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Azo dyes for polyesters, cellulose-2 1/2 and tri-acetate, polyamides and polyolefins of formula (I):- (where E are hydrocarbon gps. opt. contg. heteroatoms and/or substituents with exception of -SO3H gps., X is opt. substd. alkyl; m is 0 or 1 and n is 0 or 1, where m+n >=1 and rings A, B And d can contain further substituents with exception of SO3H) dissolve with difficulty in water. They are prepared by reacting 1 mole at 25-200 degrees C in a solvent.

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen, die sich ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus halboder vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.



   Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
EMI1.1     
 worin die beiden Symbole E   unabhängig    voneinander einen gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden und/oder beliebige Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen können.



   X einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,    m O oder 1 und    n 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe   m +n    mindestens   list    und die Ringe A, B und D weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen können.



   Bevorzugte Reste E sind z. B. Phenyl-, Naphthyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thiadiazolyl-, Imidazolyloder Pyrazolylreste oder Reste der Formel Acyl    H-CO H-CGH,,    wobei die Ringe aromatischen Charakters z. B. durch Halogenatome,   inslbeson-    dere Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Rhodan-, Nitro-, Trifluormethyl-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen substituiert sein können. Auch die Ringe A, B und D können u. a. die erwähnten   Substi-    tuenten tragen. Alle Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können weitere Substituenten z. B. Chlor- oder   Brom    atome, Phenyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan-, Rhodan-, Acyl- oder Acyloxygruppen tragen.



   Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y- und   R'-Z-;    darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der Heteroatome enthalten und/oder die oben angegebenen Substituenten tragen kann, vorzugsweise eine gegebenenfalls substituierte   Alkyl-    oder Phenylgruppe, Y einen Rest der   Formel -O-CO- oder -SOr,    R' ein Wasserstoffatom oder R und Z einen Rest der   Formel -CO-, -NR'-CO- oder      -NR'-SO-.   



   Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Umsetzung eines Mol einer Verbindung der Formel
EMI1.2     
  worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit 1 Mol eines Amins der Formel
EMI2.1     
 und 1 Mol eines Amins der Formel
EMI2.2     

Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Wasser, Aethanol,   nxButa-    nol, Benzyl alkohol, Aethylenglykol, Polyäthylenglykol, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol etc. bei Temperaturen zwischen   25     und 200   OC.    Meist ist es von Vorteil, dem Reaktionsgemisch ein säurebindendes Mittel, z. B.



  Alkalicarbonate, -bicarbonate oder -acetate, Magnesium- oder Calciumoxid, beizufügen.



   Da das an die   SO.Gruppe    gebundene Halogenatom in der Verbindung der Formel (II) reaktionsfähiger ist als das   kerugebundene    Halogenatom, wird das zuerst zugegebene Amin der Formel (III) an die   S09Gruppe    und das Amin der Formel   (IV)    dann an den Kern B direkt gebunden. Dabei ist es von Vorteil die erste Stufe der Reaktion bei Temperaturen unter   100 0C    und die zweite Stufe zwischen etwa 80 und 200   OC,    nötigenfalls im Autoklaven durchzuführen.



   Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen   Farbstoffe    vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und oder Füllmitteln.



  Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben,   hochmolekularers    organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus   Celldose-21/2-acetat,    Celluiosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.



   Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371   beselriebenen    Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind ausserordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und nassecht, z. B. wasser-, wasch- und schweissecht. Sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren.   Aetzbarkeit    und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, sodass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung   pastellfarbe    ner Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220   "C    und besonders bei   80"    bis 140  C verkochbeständig.

  Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von   Färbebeschleunigern    ungünstig beeinflusst.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
Man erwärmt eine Mischung von 32,7 Teilen 1   Chlor-2-nitrobenzol4-sulfonsäure-N- imethylphenyl-    amid, 19,7 Teilen   4-Amino-1,1'azobenzol,    80 Teilen Polyäthylenglykol und 15 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 30 Minuten unter gutem Rühren auf   1600,    rührt 24 Stunden bei   160-170"    und lässt dann das Reaktionsgemisch auf ca.   70"    abkühlen. Bei dieser Temperatur verdünnt man mit 100 Teilen Aethanol und filtriert den ausgefallenen Farbstoff nach 2 Stunden ab.



  Der so erhaltene Farbstoff wird sodann mit wenig Aethanol und anschliessend mit heissem Wasser gewaschen und dann getrocknet. Der reine Farbstoff färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.



   Die in der folgenden Tabelle enthaltenen Farbstoffe entsprechen der Formel
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  Process for the preparation of azo compounds
The invention relates to a process for the production of azo compounds which are sparingly soluble in water and which are excellently suited for dyeing or printing fibers or fiber material made from semi-synthetic or fully synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances.



   The new compounds correspond to the formula
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 wherein the two symbols E, independently of one another, can carry an optionally containing heteroatoms and / or any substituents with the exception of sulfonic acid groups.



   X is an optionally substituted alkyl radical, m is O or 1 and n is 0 or 1, the sum m + n being at least 1 and the rings A, B and D being able to carry further substituents with the exception of sulfonic acid groups.



   Preferred radicals E are e.g. B. phenyl, naphthyl, thiazolyl, benzthiazolyl, thiadiazolyl, imidazolyl or pyrazolyl radicals or radicals of the formula acyl H-CO H-CGH ,, the rings of aromatic character z. B. can be substituted by halogen atoms, in particular chlorine or bromine atoms, alkyl, alkoxy, cyano, rhodan, nitro, trifluoromethyl, acyl, acyloxy or acylamino groups. The rings A, B and D can u. a. wear the mentioned substitutes. All alkyl and alkoxy groups preferably contain 1, 2, 3 or 4 carbon atoms and can have further substituents e.g. B. chlorine or bromine atoms, phenyl, hydroxy, alkoxy, cyano, rhodan, acyl or acyloxy groups.



   Preferred acyl groups correspond to the formula R-Y- and R'-Z-; therein R denotes a hydrocarbon radical which may contain heteroatoms and / or carry the substituents indicated above, preferably an optionally substituted alkyl or phenyl group, Y a radical of the formula -O-CO- or -SOr, R 'a hydrogen atom or R and Z a radical of the formula -CO-, -NR'-CO- or -NR'-SO-.



   The new compounds are prepared by reacting one mole of a compound of the formula
EMI1.2
  wherein Hal is a chlorine or bromine atom, with 1 mole of an amine of the formula
EMI2.1
 and 1 mole of an amine of the formula
EMI2.2

The reaction is generally carried out in an inert solvent, e.g. B. water, ethanol, nxButanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, polyethylene glycol, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc. at temperatures between 25 and 200 OC. It is usually advantageous to add an acid-binding agent to the reaction mixture, e.g. B.



  Add alkali carbonates, bicarbonates or acetates, magnesium or calcium oxide.



   Since the halogen atom bonded to the SO group in the compound of the formula (II) is more reactive than the keru-bonded halogen atom, the amine of the formula (III) added first is attached to the SO group and the amine of the formula (IV) is then attached to the nucleus B. directly bound. It is advantageous to carry out the first stage of the reaction at temperatures below 100 ° C. and the second stage between about 80 and 200 ° C., if necessary in an autoclave.



   It is particularly advantageous to convert the new dyes obtained in this way into dyeing preparations before they are used. The processing to dye preparations is carried out in a generally known manner, e.g. B. by grinding in the presence of dispersants or fillers.



  The preparations, which may have been dried in vacuo or by atomization, can be used for dyeing, padding or printing in what is known as a long or short liquor after more or less water has been added.



   The dyes are extremely well absorbed from aqueous suspension on textile material made of fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high-molecular organic substances. They are particularly suitable for dyeing or printing textile material made of linear, aromatic polyesters, as well as Celldose-21/2 acetate, cellulose triacetate and synthetic polyamides. They can also be used to color polyolefins.



   One dyed, padded or printed according to known, z. B. the method described in French patent specification No. 1,445,371.



   The colorations of yellow nuances obtained are extremely fast, e.g. B. excellent thermofixing, subliming, pleating, smoke gas, dyeing, dry cleaning, chlorine and wet fast, z. B. water, wash and perspiration resistant. They are extremely resistant to the effects of the various permanent press processes. The etchability and reserve of wool and cotton are good. The lightfastness is excellent, even in light shades, so that the new dyes are also very suitable as mixing components for the production of pastel colors in fashion shades. The dyes are resistant to boiling at temperatures up to at least 220 "C and especially at 80" to 140 C.

  This resistance is not adversely affected either by the liquor ratio or by the presence of dye accelerators.



   In the following examples, the parts are parts by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.



   example 1
A mixture of 32.7 parts of 1 chloro-2-nitrobenzene-sulfonic acid-N-imethylphenyl amide, 19.7 parts of 4-amino-1,1'azobenzene, 80 parts of polyethylene glycol and 15 parts of anhydrous sodium acetate are heated in in 30 minutes Good stirring to 1600, stir for 24 hours at 160-170 "and then allow the reaction mixture to cool to about 70". At this temperature, it is diluted with 100 parts of ethanol and the precipitated dye is filtered off after 2 hours.



  The dye obtained in this way is then washed with a little ethanol and then with hot water and then dried. The pure dye dyes synthetic fibers in reddish yellow shades with excellent fastness properties.



   The dyes contained in the following table correspond to the formula
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Claims (1)

PATEdrTTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel EMI6.1 worin die beiden Symbole E unabhängig voneinander einen gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden und/oder beliebige Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragenden Kohlenwasserstoffrest. PATENT CLAIM Process for the production of azo compounds of the formula that are poorly soluble in water EMI6.1 wherein the two symbols E, independently of one another, contain a hydrocarbon radical optionally containing heteroatoms and / or any substituents with the exception of sulfonic acid groups. X einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, m 0 oder 1 und n 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe m + n mindestens 1 ist und die Ringe A, B und D weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen können, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel EMI6.2 worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit 1 Mol eines Amins der Formel EMI6.3 und 1 Mol eines Amins der Formel EMI6.4 umsetzt. X is an optionally substituted alkyl radical, m is 0 or 1 and n is 0 or 1, where the sum m + n is at least 1 and the rings A, B and D can carry further substituents with the exception of sulfonic acid groups, characterized in that one mol a compound of the formula EMI6.2 wherein Hal is a chlorine or bromine atom, with 1 mole of an amine of the formula EMI6.3 and 1 mole of an amine of the formula EMI6.4 implements.
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