CH500165A - Cis and trans 1-p-b-methyl-or ethyl- -amino-ethoxyphenyl-1 2-diphenyl - prop or but -1-ene - Google Patents

Cis and trans 1-p-b-methyl-or ethyl- -amino-ethoxyphenyl-1 2-diphenyl - prop or but -1-ene

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CH500165A
CH500165A CH507468A CH507468A CH500165A CH 500165 A CH500165 A CH 500165A CH 507468 A CH507468 A CH 507468A CH 507468 A CH507468 A CH 507468A CH 500165 A CH500165 A CH 500165A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Cis and trans isomers of compounds of the formula (I) and their acid addition salts. where R1 = ethyl,R3 and R4 = phenyl R5 = CH3 or C2H5 A mixture of 1-p-(2-N-ethoxycarbonyl-N-ethylamino ethoxy)phenyl-1, 2-diphenylprop-1-ene (27 parts), KOH (27 parts) and n-butanol (300 parts) is refluxed for 16 hours, cooled, the solvent evaporated off, the residue extracted with ether, this extract dried and evaporated. The residue is triturated with 2N. HCl, extracted with CH2Cl2, the extract dried, evaporated, the residue stirred with ethyl acetate, filtered and this residue filtered off to give 1-(p-beta-ethylaminoethoxyphenyl)-1,2-trans-diphenylprop-1-ene HCl. (m.p. 206-208 deg.C.).

Description

       

  
 



  Verfahren zur Herstellung eines Alkenderivats    Ule      P;rfindung    betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkenderivaten mit günstigen therapeutischen Eigenschaften.



   In der britischen Patentschrift Nr. 1 064 629 werden cis- und trans-Isomere der Alkenderivate der Formel
EMI1.1     
 und deren Säureadditionssalze, mit Ausnahme von   ss-Dimethylaminoäthoxyphenyl)-1,2      - diphenylbut - 1 -    encitrat mit Schmelzpunkt 140 bis 1420 C und 1-(p-ss-Di   methylaminoäthoxyphenyl)- 1 2-diphenylbut- 1 -    en mit Schmelzpunkt 126 bis 128        C, beschrieben und beansprucht, wobei die   RlR2N(CH2)nO-Gruppe    in der moder p-Stellung zur   -CR3 = CR4R5-Gruppe    getragen wird, wobei R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit höchstens 6 C-Atomen darstellt, R2 ein Alkylradikal mit höchstens 6 C-Atomen, oder die   -NR1R2-    Gruppe ein stickstoffhaltiges heterocyclisches Radikal darstellt,

   n eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, R3 und R4, die einander gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils Arylradikale darstellen, die gegebenenfalls einen oder mehrere aus Halogenatomen und Alkylund   Alkoxyradikalen    gewählte Substituenten tragen, und R5 ein Alkylradikal darstellt. Dort werden aber keine Isomere von   1-(p-ss-Äthylaminoäthoxyphenyl)-1,2-di-      phenylprop-1 -en    oder   1-(p-ss-Athylaminoäthoxyphenyl)-      1 ,2-diphenylbut-1 -en    spezifisch geoffenbart.



   Es wurde nun gefunden, dass die cis- und trans-Isomere dieser Verbindungen dieselbe Art von therapeutischen Eigenschaften aufweisen wie die in der vorerwähnten Patentschrift beschriebenen Verbindungen.



   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren werden somit die Alkenderivate der Formel
EMI1.2     
 in Form ihrer cis- oder trans-Isomeren oder eines Gemisches derselben, oder deren Säureadditionssalze geschaffen, wobei R1 das Athylradikal und   R3    und R4 Phenylradikale darstellen und R5 das Methyl- oder   Äthyl-    radikal erhalten, indem man eine schützende Gruppe (P) in einer Verbindung der Formel
EMI1.3     
 worin R1, R3, R4 und R5 die obigen Bedeutungen haben und P ein Alkoxycarbonyl- oder Arylsulfonylradikal darstellt, unter Abspaltung durch Wasserstoff ersetzt. Darauf kann man das so erhaltene Isomerengemisch gegebenenfalls trennen.



   Im Sinne der Erfindung haben die Ausdrücke  cis Isomer  und  trans-Isomer  dieselben Bedeutungen, wie die in der britischen Patentschrift Nr. 1 064 629 angegebenen Bedeutungen, das heisst die Phenylgruppen R3 und R4 sind bei den cis-Isomeren in der cis-Beziehung zueinander über die olefinische Bindung, und bei den trans-Isomeren sind diese Phenylgruppen R3 und R4 in der trans-Beziehung zueinander über die olefinische Bindung.



   Als Beispiele für bestimmte Alkenderivate nach der Erfindung kann man   1-(p-ss-itthylaminoäthoxyphenyl)-      1 ,2-trans-diphenylprop- 1 -en    und   1 -(p-ss-Äthylamino-      äthoxyphenyl)-1,2-trans-diphenylbut-1-en    und die Säureadditionssalze davon erwähnen.



   Als geeignete Säureadditionssalze der Alkenderivate kann man z. B. die Salze mit Salz-, Schwefel-, Phosphor-, Essig-, Wein-, Oxal- oder Zitronensäure erwähnen.



   Bei dem erfindungsgemässen Verfahren kann der Ausgangsstoff natürlich selbst ein im wesentlichen reines cis- oder trans-Isomer sein, so dass das Produkt auch aus einem im wesentlichen reinen cis- bzw. trans-Isomer bestehen kann und keine weitere Trennung in diesem Fall notwendig sein wird.  



   Stellt P ein   Alkoxyrarbonyfradikal    dar, so kann dieses z. B. ein Alkoxycarbonylradikal mit höchstens 5 C-Atomen, z. B. das   Äthoxyzarbonylradikal,    sein, und stellt P ein Arylsulfonylradikal dar, so kann dieses z. B.



  ein Phenylsulfonylradikal, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Alkylradikalen mit höchstens 3 C-Atomen substituiert ist, beispielsweise das p-Toluolsulfonylradikal, sein.



   Stellt P ein Alkoxycarbonylradikal dar, so kann es durch Wasserstoff ersetzt werden, indem die betreffende Verbindung einer alkalischen Hydrolyse, z. B. einer Hydrolyse mittels eines Alkalimetallhydroxyds, z. B. Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, unterworfen wird.



  Die Hydrolyse kann in einem Verdünnungs- oder Lösungsmittel, z. B. n-Butanol, durchgeführt und durch Wärmezufuhr beschleunigt bzw. zum Abschluss gebracht werden.



   Stellt P ein Arylsulfonylradikal dar, so kann es durch Wasserstoff ersetzt werden, indem die betreffende Verbindung mit einer konzentrierten Lösung von Bromwasserstoff in einer niedrigen aliphatischen Säure in Gegenwart von einer Verbindung, die mit Brom rasch   realçtionsfähig    ist, z. B. mit einer   30 %gen    Lösung von Bromwasserstoff in Essigsäure in Gegenwart von Phenol behandelt wird. Das Ersetzen durch Wasserstoff kann zweckmässig bei Umgebungstemperatur erfolgen.



   Die Trennung der Isomermischung kann in an sich bekannter Weise, z. B. durch eine fraktionierte Kristallisation oder durch Chromatographie, durchgeführt werden.



   Die Verbindungen der Formel:
EMI2.1     
 die als Ausgangs stoffe für das erfindungsgemässe Verfahren dienen, können durch Reaktion einer Verbindung der Formel
EMI2.2     
 mit einer Verbindung der Formel P-X erzeugt werden, wobei   Rt,    R3, R4,   R5    und P die oben angegebenen Bedeutungen haben, X ein Halogenatom darstellt und R2 ein   Äthyl-    oder Methylradikal darstellt.



   Die Verfahrensprodukte können als Komponenten in pharmazeutischen, z. B. veterinären Massen Verwendung finden, die mindestens eins der cis- und trans-Isomere der Alkenderivate in Mischung mit einem pharmazeutisch zulässigen Verdünnungsmittel oder Träger enthalten.



   In den Ausführungsbeispielen sind die Teile Ge   wichtsteile.   



   Beispiel 1
Es werden 27 Teile   1-p-(2-N-Äthoxycarbonyl-N-      äthyiaminoäthoxy) -phenyl- 1 ,2,-diphenylprop 1 -en    zu einer Lösung von 27 Teilen Kaliumhydroxyd in 300 Teilen   n-Butanoi    zugesetzt, und die Mischung wird 16 Stunden unter Rückfluss erwärmt. Dann wird die Mischung abgekühlt und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird mit Äther extrahiert, und die ätherische Lösung wird getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird mit einer 2n Salzsäurelösung trituriert, und die entstehende Suspension wird mit Methylenchlorid extrahiert.



  Der Extrakt wird getrocknet und eingedampft, und der   Rückstand    wird mit Äthylacetat verrührt. Der entstehende Feststoff wird abgefiltert und aus Isopropanol umkristallisiert. Somit erhält man   1-(p-ss-Äthylaminoäthoxy-      phenyl)-1,2-trans-diphenylprop-1-en-hydrochlorid,    Smp.



     206-2080    C.



   Das als Ausgangsstoff verwendete   1-p-(2-N-Äthoxy-      carbonyl-N-äthylaminoäthoxy)      -phenyl- 1,    ,2-diphenylprop    1 en    wird wie folgt dargestellt:
Eine Mischung aus 28 Teilen   l-p-(ssDiäthylamino      äthoxy)-phenyl-1,2-diphenyl-prop-1-en,    24 Teilen Äthylchlorformiat und 300 Teilen Benzol wird 16 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Benzol wird abgedampft, und der Rückstand wird mit Äther extrahiert. Die   äthe    rische Lösung wird mit einer 2n Salzsäurelösung geschüttelt, und die Phasen werden voneinander getrennt.

 

  Die ätherische Phase wird getrocknet und eingedampft.



  Somit erhält man   1 -p-(2-N-Äthoxycarbonyl-N-äthyl       aminoäthoxy) -phenyl-1 ,2-diphenyl-prop- 1 -en    als   öl.   



   Beispiel 2
Das Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Abweichung, dass das   l-p-(ss-Diäthylamlnoäthoxy)-phenyl-1 , 2-diphenyl      prop-1-en    durch   1-p-(ss-Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-1,2-      kans-diphenyl-but-1-en    ersetzt wird. Somit erhält man    1 -(ss-Äthylaminoäthoxyphenyl) 1 2-trans-diphenyl-but-   
1-en-hydrochlorid, Smp.   218-2200    C. 



  
 



  Process for the preparation of an alkene derivative Ule P; the invention relates to a process for the preparation of alkene derivatives with favorable therapeutic properties.



   In British Patent No. 1,064,629, cis and trans isomers of the alkene derivatives of the formula
EMI1.1
 and their acid addition salts, with the exception of ß-dimethylaminoethoxyphenyl) -1,2 - diphenylbut - 1 - ene citrate with melting point 140 to 1420 C and 1- (p-ss-dimethylaminoethoxyphenyl) - 1 2-diphenylbut- 1 - en with melting point 126 to 128 C, described and claimed, the RlR2N (CH2) nO group being carried in the moderate p-position to the -CR3 = CR4R5 group, where R1 is a hydrogen atom or an alkyl radical with at most 6 carbon atoms, R2 is Alkyl radical with a maximum of 6 carbon atoms, or the -NR1R2- group represents a nitrogen-containing heterocyclic radical,

   n is an integer from 2 to 6, R3 and R4, which may be the same or different from one another, each represent aryl radicals which optionally carry one or more substituents selected from halogen atoms and alkyl and alkoxy radicals, and R5 represents an alkyl radical. There, however, no isomers of 1- (p-ss-ethylaminoethoxyphenyl) -1,2-diphenylprop-1-ene or 1- (p-ss-ethylaminoethoxyphenyl) - 1,2-diphenylbut-1-ene are specifically disclosed.



   It has now been found that the cis and trans isomers of these compounds have the same type of therapeutic properties as the compounds described in the aforementioned patent.



   According to the process according to the invention, the alkene derivatives of the formula
EMI1.2
 in the form of their cis or trans isomers or a mixture thereof, or their acid addition salts, where R1 is the ethyl radical and R3 and R4 are phenyl radicals and R5 is the methyl or ethyl radical obtained by having a protecting group (P) in a Compound of formula
EMI1.3
 where R1, R3, R4 and R5 have the above meanings and P is an alkoxycarbonyl or arylsulfonyl radical, replaced by hydrogen with elimination. The isomer mixture obtained in this way can then optionally be separated.



   For the purposes of the invention, the terms cis isomer and trans isomer have the same meanings as the meanings given in British Patent No. 1,064,629, that is to say the phenyl groups R3 and R4 are in the cis relationship with one another in the cis isomers the olefinic bond, and in the case of the trans isomers, these phenyl groups R3 and R4 are in the trans relationship to one another via the olefinic bond.



   As examples of certain alkene derivatives according to the invention, 1- (p-ss-itthylaminoethoxyphenyl) - 1, 2-trans-diphenylprop- 1 -ene and 1 - (p-ss-Äthylamino- äthoxyphenyl) -1,2-trans- Mention diphenylbut-1-ene and the acid addition salts thereof.



   Suitable acid addition salts of the alkene derivatives can be, for. B. Mention the salts with hydrochloric, sulfuric, phosphoric, acetic, tartaric, oxalic or citric acid.



   In the process according to the invention, the starting material can of course itself be an essentially pure cis or trans isomer, so that the product can also consist of an essentially pure cis or trans isomer and no further separation will be necessary in this case .



   If P represents an Alkoxyrarbonyfradikal, this can z. B. an alkoxycarbonyl radical with a maximum of 5 carbon atoms, e.g. B. the Äthoxyzarbonylradikal, be, and if P is an arylsulfonyl radical, this can be, for. B.



  a phenylsulfonyl radical which is optionally substituted with one or more alkyl radicals with a maximum of 3 carbon atoms, for example the p-toluenesulfonyl radical.



   If P is an alkoxycarbonyl radical, it can be replaced by hydrogen by subjecting the compound in question to an alkaline hydrolysis, e.g. B. hydrolysis by means of an alkali metal hydroxide, e.g. B. sodium hydroxide or potassium hydroxide, is subjected.



  The hydrolysis can be carried out in a diluent or solvent, e.g. B. n-butanol, carried out and accelerated or brought to a conclusion by supplying heat.



   If P represents an arylsulfonyl radical, it can be replaced by hydrogen by mixing the compound in question with a concentrated solution of hydrogen bromide in a lower aliphatic acid in the presence of a compound which can react rapidly with bromine, e.g. B. is treated with a 30% gene solution of hydrogen bromide in acetic acid in the presence of phenol. The replacement by hydrogen can conveniently take place at ambient temperature.



   The separation of the isomer mixture can be carried out in a manner known per se, e.g. B. by fractional crystallization or by chromatography.



   The compounds of the formula:
EMI2.1
 which serve as starting materials for the process according to the invention can be obtained by reacting a compound of the formula
EMI2.2
 with a compound of the formula P-X, where Rt, R3, R4, R5 and P have the meanings given above, X represents a halogen atom and R2 represents an ethyl or methyl radical.



   The process products can be used as components in pharmaceutical, e.g. B. veterinary compositions are used which contain at least one of the cis and trans isomers of the alkene derivatives in admixture with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier.



   In the exemplary embodiments, the parts are Ge weight parts.



   example 1
There are 27 parts of 1-p- (2-N-ethoxycarbonyl-N-äthyiaminoäthoxy) -phenyl- 1, 2, -diphenylprop 1 -ene added to a solution of 27 parts of potassium hydroxide in 300 parts of n-butanol, and the mixture is Heated under reflux for 16 hours. The mixture is then cooled and the solvent evaporated. The residue is extracted with ether and the ethereal solution is dried and evaporated. The residue is triturated with a 2N hydrochloric acid solution and the resulting suspension is extracted with methylene chloride.



  The extract is dried and evaporated, and the residue is stirred with ethyl acetate. The resulting solid is filtered off and recrystallized from isopropanol. This gives 1- (p-ss-ethylaminoethoxyphenyl) -1,2-trans-diphenylprop-1-ene hydrochloride, m.p.



     206-2080 C.



   The 1-p- (2-N-ethoxy-carbonyl-N-ethylaminoethoxy) -phenyl-1,, 2-diphenylpropene used as starting material is represented as follows:
A mixture of 28 parts of 1-p- (ss-diethylamino ethoxy) -phenyl-1,2-diphenyl-prop-1-ene, 24 parts of ethyl chloroformate and 300 parts of benzene is refluxed for 16 hours. The benzene is evaporated and the residue is extracted with ether. The ethereal solution is shaken with a 2N hydrochloric acid solution and the phases are separated from one another.

 

  The ethereal phase is dried and evaporated.



  Thus 1-p- (2-N-ethoxycarbonyl-N-ethylaminoethoxy) -phenyl-1,2-diphenyl-prop-1-ene is obtained as an oil.



   Example 2
Example 1 is repeated, with the difference that the lp- (ß-diethylaminoethoxy) -phenyl-1,2-diphenylprop-1-ene by 1-p- (ß-diethylaminoethoxy) -phenyl-1,2-kans -diphenyl-but-1-ene is replaced. This gives 1 - (ss-Ethylaminoäthoxyphenyl) 1 2-trans-diphenyl-but-
1-ene hydrochloride, m.p. 218-2200 C.


    

Claims (1)

PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren zur Herstellung von Alkenderivaten der Formel EMI2.3 in Form der cis- oder trans-Isomere, oder deren Gemische, worin R1 das Athylradikal und R3 und R4 Phenylradikale darstellen und R5 das Methyl- oder Äthylradikal darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man die schützende Gruppe in einer Verbindung der Formel EMI2.4 worin P ein Alkoxycarbonyl oder Arylsulfonylradikal darstellt, unter Abspaltung durch Wasserstoff ersetzt. Process for the preparation of alkene derivatives of the formula EMI2.3 in the form of the cis or trans isomers, or mixtures thereof, in which R1 is the ethyl radical and R3 and R4 are phenyl radicals and R5 is the methyl or ethyl radical, characterized in that the protective group is in a compound of the formula EMI2.4 where P is an alkoxycarbonyl or arylsulfonyl radical, replaced with elimination by hydrogen. UNTERANSPROCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(p-fl-Äthylaminoäthoxyphenyl)-1 2- trans-diphenylprop- 1 -en oder 1-(p-ss-Äthylaminoäthoxy- phenyl)-l ,2-trans-diphenyl-but- l-en oder deren Säureadditionssalze herstellt. SUBSCRIBED 1. The method according to claim, characterized in that 1- (p-fl-Äthylaminoäthoxyphenyl) -1 2- trans-diphenylprop- 1 -ene or 1- (p-ss-Äthylaminoäthoxyphenyl) -l, 2-trans- diphenyl-but-l-ene or their acid addition salts. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Verfahrensprodukte in ihre Säureadditionssalze überführt. 2. The method according to claim, characterized in that the process products obtained are converted into their acid addition salts. 3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen in salzsaure, schwefelsaure, phosphorsaure, essigsaure, weinsaure, oxalsaure oder zitronensaure Salze überführt. 3. The method according to claim or dependent claim 2, characterized in that the compounds obtained are converted into hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, acetic acid, tartaric acid, oxalic acid or citric acid salts. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass P das Äthoxycarbonykadikal darstellt. 4. The method according to claim, characterized in that P represents the Äthoxycarbonykadikal. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die schützende Gruppe P mittels alkalischer Hydrolyse durch Wasserstoff ersetzt wird. 5. The method according to claim, characterized in that the protective group P is replaced by hydrogen by means of alkaline hydrolysis. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass P das p-Toluolsulfonylradikal darstellt. 6. The method according to claim, characterized in that P represents the p-toluenesulfonyl radical. 7. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die schützende Gruppe P mittels einer konzentrierten Bromwasserstofflösung in einer niedrigeren aliphatischen Säure in Gegenwart von einer Verbindung, die mit Brom rasch reaktionsfähig ist, durch Wasserstoff ersetzt wird. 7. The method according to dependent claim 5, characterized in that the protective group P is replaced by hydrogen by means of a concentrated hydrogen bromide solution in a lower aliphatic acid in the presence of a compound which is rapidly reactive with bromine. 8. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein erhaltenes Isomerengemisch in das cis- und das trans-Isomere auftrennt. 8. The method according to claim, characterized in that an isomer mixture obtained is separated into the cis and trans isomers. 9. Verfahren nach Unteranspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Auftrennung durch fraktionierte Kristallisation oder durch Chromatographie durchgeführt wird. 9. The method according to dependent claim 8, characterized in that the separation is carried out by fractional crystallization or by chromatography.
CH507468A 1962-09-13 1968-04-05 Cis and trans 1-p-b-methyl-or ethyl- -amino-ethoxyphenyl-1 2-diphenyl - prop or but -1-ene CH500165A (en)

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