CH468428A - Procédé de fabrication d'un polyol - Google Patents

Procédé de fabrication d'un polyol

Info

Publication number
CH468428A
CH468428A CH881866A CH881866A CH468428A CH 468428 A CH468428 A CH 468428A CH 881866 A CH881866 A CH 881866A CH 881866 A CH881866 A CH 881866A CH 468428 A CH468428 A CH 468428A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
polyol
weight
mixture
foam
Prior art date
Application number
CH881866A
Other languages
English (en)
Inventor
Arthur Murray Bruce
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Publication of CH468428A publication Critical patent/CH468428A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/08Saturated oxiranes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4804Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/4812Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description


  Procédé de fabrication d'un polyol    De nombreux produits d'addition     alcoylèneoxy    du  glycérol sont     connus,    par exemple ceux obtenus par la  réaction du     glycérol    avec un oxyde     d'alcoylène    selon des  procédés connus. On a utilisé ces produits d'addition  pour la fabrication de mousses de polyuréthane mais,  pour une raison ou une autre     ils    ne sont pas entièrement  satisfaisants.  



  La présente invention a pour objet un procédé de       fabrication    d'un polyol,     caractérisé    en ce que l'on addi  tionne un mélange d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de pro  pylène, contenant de 5 à 14 0/0 en poids d'oxyde     d'éthy-          lène        sur        un        mélange        de    3 à     15        %        en        poids        de        polyoxy-          alcoylèneglycol    de poids moléculaire compris entre<B>106</B>  et 370 et 

  dont les groupes     alcoylèneoxy    contiennent de  2 à 3     atomes        de        carbone        et        de        97    à     85        %        en        poids        de     1,<B>2,3</B> -     trihydroxyalcoylèneoxy    - propane, contenant en  moyenne 3 à 6 groupes     alcoylèneoxy    identiques, chaque  groupe ayant de 2 à 3 atomes de carbone.

      Les polyols ainsi obtenus sont utiles pour la fabrica  tion de mousses de polyuréthanes et représentent ce que  l'on a découvert, jusqu'à présent, de plus approché d'un  polyol   universel  . Ils permettent la fabrication de  toutes les qualités de mousses, y compris les mousses  ultra tendres et les mousses chargées. On peut leur ajou  ter les agents stabilisants, antioxydants, colorants, etc.,  usuels.  



  Comme il est indiqué plus haut, les nouveaux polyols  sont préparés par réaction de deux mélanges. Le second       mélange,        ou        mélange        d'amorçage,        contient    3 à     15        %        en          poids,        et        dé        préférence        de    8 à     10        %        en        poids,

          d'un        poly-          oxyalcoylèneglycol    de poids moléculaire compris entre       106        et        370,        et        de        97    à     85        %        en        poids,

          et        de        préférence          d'environ        92    à     90        %        en        poids,        d'un        1,2,3-trihydroxy-          alcoylèneoxy-propane.    La concentration en glycol de ce  mélange est de préférence inversement proportionnelle à  son poids moléculaire.

      Ces     polyoxyalcoylèneglycols    peuvent être représentés par la formule  
EMI0001.0078     
    dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou un groupe  méthyle et n est un nombre entier tel que le poids molé-         culaire    du glycol est de 106 à 370. Ces composés sont  connus.      Les     1,2,3-trihydroxyalcoylèneoxy-propanes    peuvent  être représentés par la formule  
EMI0002.0002     
    dans laquelle m a une valeur moyenne de 1 à 2, R est tel  que défini ci-dessus, et tous les motifs  
EMI0002.0003     
    dans la molécule sont identiques.  



  Dans une mise en     oeuvre    préférée, on effectue la ré  action des deux mélanges en présence d'un catalyseur  de condensation approprie, par exemple un hydroxyde  de métal alcalin tel que l'hydroxyde de sodium ou l'hy  droxyde de potassium. La réaction peut être continue  ou discontinue. On introduit le mélange d'amorçage dans  le récipient de la réaction, puis on y ajoute le catalyseur.  On ajoute alors graduellement le mélange d'oxyde  d'éthylène et d'oxyde de propylène au mélange d'amor  çage avec une bonne agitation.

   On maintient générale  ment la température de la réaction d'environ     25     C à  environ 1450 C ou plus, et de préférence d'environ  1000 C à environ 125  C ; la pression peut être comprise  entre environ la pression atmosphérique et 21,1     kg/cm2     ou plus, et de préférence d'environ 0,7     kg/cm22    à environ  7     kg/cm2.    Après l'addition de tout le mélange d'oxyde  d'éthylène et d'oxyde de propylène, on continue la ré  action jusqu'à ce qu'elle soit substantiellement complète.

    On sépare les polyols selon les méthodes usuelles et ils       contiennent        généralement        environ    5 à     environ        14        %        en          poids,

          et        de        préférence    9 à     14        %        en        poids        de        groupes          éthylèneoxy.    Les polyols qui contiennent plus qu'environ       16        %        en        poids        de        motifs        éthylèneoxy        ne        sont        pas     <RTI  

   ID="0002.0037">   avan-          tageux    puisque les mousses de polyuréthane fabriquées  avec elles présentent de sérieux problèmes de mûrisse  ment à l'état humide.  



  Les polyols mixtes obtenus     conformément    à la pré  sente invention ont généralement des indices moyens  d'hydroxyles d'environ 40 ou moins à environ 60 ou plus,  et de     préférence    d'environ 45 à environ 57. Leur poids  moléculaire moyen varie le plus souvent d'environ 3000    à environ 5000 et il est de préférence d'environ 3500.  Les polyols sont utilisés, par réaction avec les     polyiso-          cyanates        organiques,    pour produire des polyuréthanes.  On peut préparer les polyuréthanes selon les procédés  usuels en     utilisant    des catalyseurs connus.  



  On peut     utiliser    lesdits polyuréthanes ainsi produits  sous     forme    de revêtements de surface, d'élastomères ou  de produits, etc., en mousse, rigides, semi-rigides ou flexi  bles. Lorsqu'on prépare des surfaces de revêtements, on       utilise    habituellement la     technique    quasi     polymérique    ou       prépolymérique    pour la préparation du polyuréthane  produit.

   Lorsqu'on prépare des élastomères, on préfère  la technique quasi     prépolymérique    et lorsqu'on prépare  des produits sous     forme    de mousse, on peut utiliser soit  la technique à un stade, soit la technique quasi     prépoly-          mérique.    Chacune de     ces    techniques est connue dans  le métier.  



  On peut     réaliser    la     formation    de mousse par l'utilisa  tion d'une     petite        quantité    d'eau dans le mélange de la       réaction        (par        exemple,        environ        0,5    à 5     %        en        poids        d'eau,     par rapport au poids total du mélange de la réaction),

    ou par     l'utilisation    d'agents     d'insufflation    qui sont va  porisés grâce à     l'exothermie    de la réaction entre     l'iso-          cyanate    et l'hydrogène     réactif,    ou par les deux méthodes  combinées. Toutes ces méthodes sont connues dans le  métier.

   Les agents     d'insufflation    que l'on préfère géné  ralement sont     certains    hydrocarbures aliphatiques halo  gène-substitués qui ont des points d'ébullition d'environ       -40,1    C à     701,        C,    et qui se vaporisent à la température de  la masse moussante, ou en dessous.

   Les agents d'insuffla  tion peuvent comprendre par exemple : le     trichloro-          monofluorométhane,    le     dichlorodifluorométhane,    le     di-          chloromonofluorométhane,    le     dichlorométhane,    le     tri-          chlorométhane,    le     bromotrifluorométhane,    le     chlorodi-          fluorométhane,    le     chlorométhane,    le     1,1-dichloro-1-          fluorométhane,    le     1,1-difluoro-1,2,2-trichloroéthane,

      le       chloropentafluoroéthane,    le     1-chloro-1-fluoroéthane,    le       1-chloro-2-fluoroéthane,    le     1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoro-          éthane,    le     1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroéthane,    le     2-chlo-          ro-1,1,1,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane,        l'hexafluorocyclo-          butène    et     l'octafluorocyclobutane.    D'autres agents d'in  sufflation     utilisables    comprennent les hydrocarbures à  point d'ébullition bas, tels que:

   le butane, le     pentane,          l'hexane,    le     cyclohexane,    etc. On peut aussi utiliser de  nombreux autres composés qui sont facilement volatilisés  grâce à     l'exothermie    de la réaction entre     l'isocyanate    et  l'hydrogène réactif,     comme    on le sait dans le métier, y  compris l'acétone, etc.

   Une autre classe d'agents d'in  sufflation utilisable comprend les composés     thermique-          ment    instables qui dégagent des gaz lorsqu'on les  chauffe, tels que la     N,N'-diméthyl-N,N'-dinitrosotéré-          phtalamide,    le bicarbonate     d'ammonium,    etc.  



  La quantité d'agent     d'insufflation    que l'on peut utili  ser varie selon la densité désirée dans la mousse produite.  En général, on peut dire que pour 100 g de mélange de  réaction contenant un rapport moyen     isocyanate/hydro-          gène    réactif d'environ 1 : 1, on utilisera environ 0,005 à  0,3 mole de gaz pour la production de densités respecti  ves de 0,48 à 0,016     g/cm3.     



  On peut utiliser des     catalyseurs    dans le mélange ré  actionnel pour     accélérer    la réaction     isocyanate-hydro-          gène    réactif. De tels catalyseurs comprennent une grande  variété de composés parmi lesquels on peut citer les  suivants  (a) les amines tertiaires telles que:

   la     triméthyl-          amine,    la     triéthylamine,    la     N-méthylmorpholine,    la N-           éihylmorpholine,    la     N,N-diméthylbenzylamine,    la     N,N-          diméthyléthanolamine,    la     N,N,N',N'-tétraméthyl-1,3-bu-          tanediamine,    la     triéthanolamine,    le     1,4-diazabicyclo-          [2,2,2]octane,    etc.  



  (b) les phosphines tertiaires telles que les     trialcoyl-          phosphines,    les     dialcoylbenzylphosphines,    etc.  



  (c) les bases fortes telles que les hydroxydes, les     al-          coxydes    et les     phénoxydes    des métaux alcalins et alca  lino-terreux ;  (d) les sels métalliques acides des acides forts tels  que le chlorure ferrique, le chlorure     stannique,    le chlo  rure     stanneux,    le trichlorure d'antimoine, le nitrate et le  chlorure de bismuth, etc.  



  (e) les chélates de divers métaux, tels que ceux que  l'on peut obtenir à partir de     l'acétylacétone,    la     benzoyl-          ,!cétone,    la     trifluoroacétylacétone,        l'acétoacétate    d'éthyle,  le     salicylaldéhyde,    le     cyclopentanone-2-carboxylate,        l'acé-          tylacétoneimine,    les     bis-acétylacétonealcoylène-diimines,     la     salicylaldéhydeimine,    etc., avec divers métaux, tels  que : Be, Mg, Zn, Cd, Pb, Ti, Zr, Sn, As, Bi, Cr.

   Mo,  Mn, Fe, Co, Ni ou des ions tels que     MoO.>++,          UO..++,    etc.  



  (f) les     alcoolates    et les     phénolates    de divers métaux  tels que     Ti(OR),,    ,     Sn(OR)4,        Sn(OR),        AI(OR)3,    etc.,  dans lesquels R est un groupe alcoyle ou aryle, et les  produits de la réaction des     alcoolates    avec les acides  carboxyliques, les     bêta-dicétones    et les     2-(N,N-dialcoyl-          amino)-alcanols,    tel que les chélates bien connus de ti  tane obtenus selon ledit procédé ou des procédés équiva  lents ;

    (g) les sels d'acides organiques avec divers métaux  tels que les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux,  Al, Sn, Pb, Mn, Co, Ni et Cu, y compris, par exemple,  l'acétate de sodium, le     laurate    de potassium,     l'hexanoate     de calcium,     l'acétate        stanneux,        l'octoate        stanneux,        l'oléate          stanneux,        l'octoate    de plomb, les siccatifs métalliques tels  que le     naphténate    de manganèse et de cobalt. etc.  



  (h) les dérivés organométalliques de l'étain tétra  valent, de As, Sb et Bi trivalent et     pentavalent.    et les       métalcarboxyles    de fer et de cobalt. Comme il est évident  pour ceux du métier, on peut aussi utiliser bien d'autres  catalyseurs et solvants qui ont un effet catalytique.  



  Parmi les composés     organo-étain    qui méritent d'être  cités particulièrement, se trouvent les sels     dialcoyl-étain     des acides carboxyliques, par exemple le     diacétate    de       dibutylétain,    le     dilaurate    de     dibutylétain,    le     maléate    de       dibutylétain,    le     diacétate    de     dilaurylétain,    le     diacétate    de       dioctylétain,    le     bis(4-méthylaminobenzoate)    de     dibutyl-          étain,

      le     bis(6-méthylaminocaproate)    de     dibutylétain,    etc.  De manière similaire, on peut utiliser un hydroxyde de       trialcoylétain,    un oxyde de     dialcoylétain,    un     dialcoxyde     de     dialcoylétain    ou un     dichlorure    de     dialcoylétain.    Des  exemples de ces composés comprennent l'hydroxyde de       triméthylétain,    l'hydroxyde de     tributylétain,    l'hydroxyde  de     trioctylétain,    l'oxyde de     dibutylétain,

      l'oxyde de     di-          octylétain,    l'oxyde de     dilaurylétain,    le     bis(isopropoxyde)     de     dibutylétain,    le     bis(2-diméthylaminopentylate)    de     di-          butylétain,    le     dichlorure    de     dibutylétain,    le     dichlorure    de       dioctylétain,    etc.  



  On peut utiliser les amines tertiaires comme premiers  catalyseurs pour accélérer la réaction hydrogène réactif/       isocyanate    ou comme catalyseurs secondaires en combi  naison avec un ou plusieurs des métaux catalyseurs pré  cités. On peut aussi utiliser les métaux catalyseurs ou des  combinaisons de métaux catalyseurs comme agents d'ac-         célération,    sans utiliser les amines.

   On utilise les     cataly-          seurs        en        petites        quantités,        par        exemple        d'environ        0,001        %     à environ 5 0/0, par rapport au poids du mélange de la  réaction.  



  On peut aussi utiliser de petites quantités, par     exem-          ple        d'environ        0,001        %    à     environ    5     %        en        poids,        par        rap-          port    au mélange total de réaction,

   d'un agent émulsion  nant tel que le copolymère en blocs de     polysiloxane-          polyalcoylène        ayant        environ        10    à     80        %        en        poids        de          siloxane        polymère        et        environ        90    à     20        %        en        poids     d'oxyde     

  d'alcoylène    polymère, tels que les copolymères  en blocs décrits dans les brevets     U.S.        N-    2834748 et  2917480. Une autre classe utile d'agents émulsionnants  sont les copolymères en blocs     polysiloxane-polyoxyalcoy-          lène      non hydrolysables  . Cette classe de composés dif  fère des copolymères en blocs     polysiloxane-polyoxy-          alcoylène    précités en ce que le fragment     polysiloxane    est  lié au fragment     polyoxyalcoylène    par des liaisons car  bone-silicium directes, plutôt que par des liaisons car  bone-oxygène-silicium.

   Ces copolymères contiennent     gé-          néralement        de    5 à     95        %        en        poids        et        de        préférence        de    5 à       50        %        en        poids        de        polysiloxane        polymère,

          le        solde        étant     du     polyoxyalcoylène    polymère. On peut préparer ces  copolymères, par exemple, en chauffant un mélange de  (a) un     polysiloxane    polymère contenant un groupe hy  drocarbure monovalent halogène-substitué et à liaison  de silicium, et (b) un sel de métal     alcalin    de     polyoxy-          alcoylène    polymère, à une température suffisante pour  provoquer la réaction du     polysiloxane    polymère et du  sel pour former le copolymère en blocs.

   Bien qu'il soit  avantageux d'utiliser un agent émulsionnant pour in  fluencer le type de structure     porogène    formée, on peut  préparer les mousses, produits de l'invention, sans  agents émulsionnants.  



  Parmi les     polyisocyanates    organiques et les     polythio-          isocyanates    organiques que l'on peut utiliser pour la pré  paration desdits polyuréthanes ainsi produits, on peut  citer, par exemple:

       l'éthylènediisocyanate,    le     triméthy-          lènediisocyanate,    le     tétraméthylènediisocyanate,    le     penta-          méthylènediisocyanate,        l'hexaméthylènediisocyanate,    le  propylène-     1,2-diisocyanate,    le butylène-     1,2-diisocyanate,     le butylène-     1,3-diisocyanate,    le     butylène-2,3-diisocyanate     et les     diisocyanates    correspondants, tels que:

   le     butylène-          1,3-diisothiocyanate;    les     alcoylidènediisocyanates    et     diiso-          thiocyanates,    tels que     l'éthylidinediisocyanate,    le     butyl-          idinediisocyanate    et     l'éthylidinediisothiocyanate    ;

   les     cy-          cloalcoylènediisocyanates    et     diisothiocyanates,    tels que le       cyclopentylène-1,3-diisocyanate,    le     cyclohexylène-1,2-di-          isocyanate,    le     cyclohexylène-1,3-diisocyanate,    le     cyclo-          hexylène-1,4-diisocyanate    et le     cyclohexylène-1,2-diiso-          thiocyanate    ;

   les     cycloalcoylidènediisocyanates    etRTI ID="0003.0208" WI="8" HE="4" LX="1892" LY="2048">  diiso-          thiocyanates,    tels que le     cyclopentylidènediisocyanate,    le       cyclohexylidènediisocyanate    et le     cyclohexylidènediiso-          thiocyanate    ;

   les     diisocyanates    et     diisothiocyanates    aro  matiques, comme le     m-phénylènediisocyanate,    le     p-phé-          nylènediisocyanate,    le     polyméthylène        polyphénylisocya-          nate,    le     2,4-tolylènediisocyanate,    le     2,6-tolylènediisocya-          nate,    le     dianisidinediisocyanate,    le     bitolylènediisocyanate,     le naphtalène-     1,4-diisocyanate,    le     diphénylène-4,

  4'-diiso-          cyanate    ou le     p-phénylènediisocyanate    ; les     diisocyanates     ou les     diisothiocyanates    aliphatiques-aromatiques tels  que le     xylylène-1,4-diisocyanate.    le     xylylène-1,3-diiso-          cyanate,    le     bis(4-isocyanatophényl)méthane,    le     bis(3-mé-          thyl    - 4 -     isocyanatophényl)méthane,    le 4,4' -     diméthylpro      pane     diisocyanate    ou le     xylylène-1,4-diisothiocyanate,

      les       polyisocyanates    divulgués dans le brevet     U.S.        N-    2683730  ainsi que les     polyisocyanates    indiqués dans la publica-           tion    de     Sieflken,        Annalen,    562 (l949) pages 122-135.

    Sont aussi inclus les     diisocyanates    de     durylène,    le     4,4',4"-          tris(isocyanatophényl)méthane,    le     3-10-diisocyanatotri-          cyclo[5.2.1.02,E]décane,    le     bis(2-isocyanatoéthyl)carbo-          nate,    etc. Le terme ( <      polyisocyanate      utilisé dans toute  la présente description et les revendications inclut les       polyisothiocyanates.     



  Les exemples suivants illustrent encore l'invention.  Les parties sont en poids.  



  <I>Exemple 1:</I>  On introduit dans un réacteur 9,1 parties d'un     1,2,3-          trihydroxyalcoylène        oxy-propane,    qui est le produit d'ad  dition d'une mole de glycérine et de 4 moles d'oxyde  d'éthylène, et 0,9     partie    de     diéthylèneglycol.    A ce mé  lange on ajoute 0,26 partie d'hydroxyde de potassium en    poudre comme catalyseur puis, au cours de 4 heures  environ à une température de 100 à 120  C et sous une  pression d'environ 1,4 à 4,2     kg/cm2,    on ajoute 35 parties  d'un mélange 90/10 en poids d'oxyde de propylène et  d'oxyde d'éthylène. A ce moment, on soutire 22 parties  du produit du réacteur et le met de côté.

   On ajoute alors  0,1 partie d'hydroxyde de potassium au produit résiduel  dans le réacteur puis on ajoute 48 parties du mélange  90/10 d'oxydes     d'alcoylènes    au cours de 10 heures. On  purifie le produit, qui est le produit d'addition des oxy  des     d'alcoylène    inférieur du mélange     d'amorceurs    selon  des techniques connues. Il a un poids moléculaire moyen  d'environ 3500 et un indice d'hydroxyle de 48,5.  



  De manière similaire on prépare les produits d'ad  dition des oxydes     d'alcoylènes    inférieurs et des matiè  res de départ suivants  
EMI0004.0024     
  
    Mélange <SEP> d'oxydes
<tb>  Mélange <SEP> d'amorçage <SEP> d'alcoylènes
<tb>  95 <SEP> parties <SEP> du <SEP> produit <SEP> d'addition <SEP> 85/15 <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> pro  de <SEP> 1 <SEP> mole <SEP> de <SEP> glycérine <SEP> et <SEP> de <SEP> 6 <SEP> pylène <SEP> et <SEP> oxyde
<tb>  moles <SEP> d'oxyde <SEP> d'éthylène, <SEP> plus <SEP> d'éthylène.
<tb>  5 <SEP> parties <SEP> de <SEP> dipropylèneglycol.
<tb>  95 <SEP> parties <SEP> du <SEP> produit <SEP> d'addition <SEP> 90/10 <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> pro  de <SEP> 1 <SEP> mole <SEP> de <SEP> glycérine <SEP> et <SEP> de <SEP> 3 <SEP> pylène <SEP> et <SEP> oxyde
<tb>  moles <SEP> d'oxyde <SEP> d'éthylène,

   <SEP> plus <SEP> d'éthylène.
<tb>  5 <SEP> parties <SEP> d'hexaéthylènegly  col.
<tb>  95 <SEP> parties <SEP> du <SEP> produit <SEP> d'addition <SEP> 90/10 <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> pro  de <SEP> 1 <SEP> mole <SEP> de <SEP> glycérine <SEP> et <SEP> de <SEP> 3 <SEP> pylène <SEP> et <SEP> oxyde
<tb>  moles <SEP> d'oxyde <SEP> de <SEP> propylène, <SEP> d'éthylène.
<tb>  plus <SEP> 5 <SEP> parties <SEP> de <SEP> diéthylène  glycol.

         <I>Exemple 2:</I>  Comme dans l'exemple 1, on fait réagir un mélange  d'amorçage de 3.025 parties d'un     1,2,3-trihydroxyalcoy-          lène        oxy-propane,    qui est le produit d'addition de  1 mole de     glycérine    et de 4 moles d'oxyde d'éthylène,  et 286 parties de     diéthylèneglycol    avec 48.875 parties  d'un mélange 90/10 (en poids) d'oxyde de propylène et  d'oxyde d'éthylène en utilisant 50 parties d'hydroxyde  de potassium comme catalyseur. Le polyol produit a un  poids moléculaire moyen d'environ 3420 et un indice  d'hydroxyle de 46,9.

   Le polyol contient 86 % en poids  de     propylèneoxy    et 4     0/a    en poids     d'éthylèneoxy.     



  L'utilisation des polyols fabriqués par le procédé  selon l'invention est illustrée dans la suite de cet ex  posé.  



  <I>Exemple 3:</I>  A. On prépare une mousse de polyuréthane selon  un procédé en un stade en utilisant le polyol mixte de    l'exemple 2 (mousse 1) et on compare ses propriétés à  celles d'une mousse préparée à partir d'un polyol à blocs  terminaux usuel. (mousse     II)    et avec une mousse prépa  rée à partir d'un polyol glycérol usuel (mousse III). Le  polyol à blocs terminaux utilisé pour la préparation de  la mousse     II,    comparative, est représenté par le produit  d'addition d'oxyde de propylène et d'un mélange  d'amorçage 89/1l de     trihydroxypropylglycérol    et de     di-          propylèneglycol    ; le polyol à blocs terminaux ayant un  indice d'hydroxyle de 48.

   Le polyol utilisé pour la pré  paration de la mousse III, comparative, est représenté  par le mélange 80/20 du produit d'addition du glycérol  et de l'oxyde de propylène ayant un indice d'hydroxyle  de 56 avec un     polypropylèneglycol    ayant un poids molé  culaire d'environ 2000.  



  Le tableau suivant indique la composition des mous  ses et les propriétés des mousses.  
EMI0004.0039     
  
    Mousse <SEP> Mousse <SEP> '\ <SEP> Mousse
<tb>  <U>I</U> <SEP> II <SEP> III
<tb>  Polyol <SEP> <B>.....</B> <SEP> .<B>.............................</B> <SEP> .<B>......</B> <SEP> .<B>------</B> <SEP> . <SEP> ... <SEP> ..... <SEP> <B>-----</B> <SEP> ... <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Emulsifiant <SEP> :

   <SEP> Silicone <SEP> A<B>*</B>......._..._.....__..... <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5
<tb>  Triéthylènediamine <SEP> <B>----------------------- <SEP> ------</B> <SEP> .<B>-----------------</B> <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
<tb>  Eau <SEP> _......__.......__._....._......_...._......_....._._..............._. <SEP> 3,8 <SEP> 3,8 <SEP> 3,8
<tb>  Octoate <SEP> stanneux <SEP> _..<B>--------------</B> <SEP> ......._.<B>-----</B> <SEP> . <SEP> <B>-----</B> <SEP> ... <SEP> 0,24 <SEP> 0,225 <SEP> 0,275
<tb>  Diisocyanate <SEP> de <SEP> tolylène <SEP> .. <SEP> . <SEP> <B>----- <SEP> -----</B> <SEP> ..-<B>----</B> <SEP> ..... <SEP> excès <SEP> de <SEP> 5 <SEP> %
<tb>  Densité, <SEP> g/cm3.. <SEP> <B>.................</B> <SEP> .<B>.... <SEP> .........</B> <SEP> ...... <SEP> ...........

   <SEP> 0,0261 <SEP> 0,0258 <SEP> 0,0258       
EMI0005.0001     
  
    Mousse <SEP> Mousse <SEP> Mousse
<tb>  I <SEP> II <SEP> III
<tb>  Test <SEP> de <SEP> perméabilité <SEP> à <SEP> l'air <SEP> exprimé <SEP> par <SEP> une
<tb>  pression <SEP> en <SEP> mm <SEP> d'eau <SEP> ....._ <SEP> ... <SEP> 24 <SEP> 37 <SEP> 20
<tb>  Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction, <SEP> kg/cm2 <SEP> . <SEP> ...... <SEP> 1,484 <SEP> 1,47 <SEP> 1,33
<tb>  Allongement <SEP> à <SEP> la <SEP> rupture <SEP> en <SEP> 0/0 <SEP> .. <SEP> .... <SEP> 450 <SEP> 300 <SEP> 320
<tb>  Résistance <SEP> au <SEP> déchirement, <SEP> g/cm <SEP> _ <SEP> 680 <SEP> 492 <SEP> <B>571</B>
<tb>  ILD** <SEP> à <SEP> 5,08 <SEP> cm, <SEP> g/cm2
<tb>  25 <SEP> 0/0 <SEP> ...... <SEP> ..... <SEP> ... <SEP> 36,4 <SEP> 33,6 <SEP> 42
<tb>  50% <SEP> <B>--------</B> <SEP> ...... <SEP> .. <SEP> ...

   <SEP> ...50,4 <SEP> 50,4 <SEP> 53,2
<tb>  65% <SEP> ...... <SEP> .............. <SEP> . <SEP> 81,2 <SEP> 75,6 <SEP> 78,4
<tb>  Facteur <SEP> <B>SAC***</B> <SEP> _<B>...... <SEP> .......</B> <SEP> 2,23 <SEP> 2,25 <SEP> 1,87
<tb>  ILD <SEP> à <SEP> 5,08 <SEP> cm <SEP> normalisé <SEP> ...15,9 <SEP> 14,9 <SEP> 18,9
<tb>  Résilience, <SEP> 0/0 <SEP> ....._.<B>------</B> <SEP> ...<B>----</B> <SEP> _.. <SEP> .. <SEP> .. <SEP> ... <SEP> 39 <SEP> 39 <SEP> 39
<tb>  ''\ <SEP> A <SEP> titre <SEP> comparatif.
<tb>  <B>* <SEP> O</B>ndentation <SEP> load <SEP> deflection. <SEP>  
<tb>  @' <SEP> * <SEP> ILD <SEP> 65 <SEP> % <SEP> :

   <SEP> ILD <SEP> 25 <SEP> %.
<tb>  Copolymère <SEP> en <SEP> blocs <SEP> de <SEP> polysiloxane <SEP> et <SEP> de <SEP> polyalc <SEP> oylène <SEP> de <SEP> formule     
EMI0005.0002     
    dans laquelle     (CnH2nO)Z    représente en moyenne environ  17 motifs     d'oxyéthylène    et environ 13 motifs     d'oxypro-          pylène    avec un poids moléculaire moyen total d'environ       7000.       B. On utilise le procédé en un stade pour la fabri  cation de mousses de     polyuréthanes    avec les recettes  suivantes.

   On utilise les mêmes polyols que décrits  dans A  
EMI0005.0009     
  
    Mousse <SEP> Mousse <SEP> * <SEP> Mousse <SEP> "\
<tb>  I <SEP> II <SEP> III
<tb>  Polyol <SEP> ............... <SEP> ................ <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Emulsifiant <SEP> : <SEP> Silicone <SEP> A <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5
<tb>  Triéthylènediamine <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
<tb>  N-éthylmorpholine <SEP> . <SEP> ........... <SEP> _ <SEP> . <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb>  Eau <SEP> .......... <SEP> ...... <SEP> ... <SEP> ...... <SEP> 3,9 <SEP> 3,9 <SEP> 3,9
<tb>  Octoate <SEP> stanneux <SEP> _<B>-------</B> <SEP> _.... <SEP> .. <SEP> ... <SEP> .0,25 <SEP> 0,225 <SEP> 0,28
<tb>  Diisocyanate <SEP> de <SEP> tolylène <SEP> . <SEP> .... <SEP> . <SEP> excès <SEP> de <SEP> 8 <SEP> %
<tb>  Densité, <SEP> g/cm3.<B>------</B> <SEP> ...... <SEP> .. <SEP> ........

   <SEP> 0,0241 <SEP> 0,0239 <SEP> 0,0237
<tb>  Test <SEP> de <SEP> perméabilité <SEP> à <SEP> l'air <SEP> exprimé <SEP> par <SEP> une
<tb>  pression <SEP> en <SEP> mm <SEP> d'eau <SEP> . <SEP> ..... <SEP> .... <SEP> 65 <SEP> 38 <SEP> 29
<tb>  Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction, <SEP> kg/cm2 <SEP> 1,204 <SEP> 1,134 <SEP> 0,896
<tb>  Allongement <SEP> à <SEP> la <SEP> rupture <SEP> en <SEP> 0/0 <SEP> . <SEP> 240 <SEP> 200 <SEP> 200
<tb>  Résistance <SEP> au <SEP> déchirement, <SEP> g/cm <SEP> 609 <SEP> 609 <SEP> 591
<tb>  ILD <SEP> à <SEP> 5,08 <SEP> cm, <SEP> g/cm2
<tb>  25 <SEP> % <SEP> <B>---------</B> <SEP> ... <SEP> ......... <SEP> .. <SEP> 39,2 <SEP> 39,2 <SEP> 36,4
<tb>  50 <SEP> 0/0 <SEP> ...... <SEP> ........ <SEP> 51,8 <SEP> 51,8 <SEP> 50,4
<tb>  65% <SEP> ..78,4 <SEP> 81,2 <SEP> 72,8
<tb>  Facteur <SEP> SAC <SEP> . <SEP> .... <SEP> .... <SEP> ..... <SEP> ..

   <SEP> ...... <SEP> . <SEP> . <SEP> .. <SEP> .... <SEP> 2,0 <SEP> 2,07 <SEP> 2,0
<tb>  ILD <SEP> à <SEP> 5,08 <SEP> cm <SEP> normalisé <SEP> <B>---</B> <SEP> 18,4 <SEP> 18,4 <SEP> 18,8 <SEP> 17,6
<tb>  Résilience, <SEP> % <SEP> .<B>--------------- <SEP> ------- <SEP> ....</B> <SEP> ...... <SEP> .. <SEP> .. <SEP> .. <SEP> .. <SEP> 32 <SEP> 39 <SEP> 36
<tb>  A <SEP> titre <SEP> comparatif.         C. On prépare des mousses en polyuréthane tendres et ultra tendres selon le procédé en un stade en utilisant les  mêmes polyols que décrits dans A. Le tableau ci-dessous indique les compositions et les propriétés des mousses.    D. On prépare une mousse en polyuréthane chargée selon le procédé en un stade en utilisant les mêmes poly  ols que décrits en A. Le tableau ci-dessous indique les compositions et les propriétés.

    
EMI0006.0001     
  
    Mousse <SEP> tendre <SEP> Mousse <SEP> ultra <SEP> tendre
<tb>  I <SEP> II <SEP> <B>*</B> <SEP> III <SEP> <B>*</B> <SEP> I <SEP> <B>II.:-</B> <SEP> III
<tb>  Polyol <SEP> .<B>----</B> <SEP> . <SEP> <B>--------------------- <SEP> ------ <SEP> --------------</B> <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Emulsifiant <SEP> :

   <SEP> Silicone <SEP> A <SEP> ................... <SEP> . <SEP> ..... <SEP> 2,5 <SEP> 2,5 <SEP> 2,5 <SEP> 2,5 <SEP> 2,5 <SEP> 2,5
<tb>  N,N,N,N-tétraméthylbutanediamine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .. <SEP> _ <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> <B>0'l</B> <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1
<tb>  N-éthylmorpholine <SEP> .. <SEP> ... <SEP> . <SEP> ....... <SEP> ... <SEP> ... <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb>  Eau <SEP> .. <SEP> ..... <SEP> <B>----- <SEP> ------------- <SEP> ------- <SEP> -----</B> <SEP> .. <SEP> .._. <SEP> .... <SEP> _ <SEP> . <SEP> ....... <SEP> 5,5 <SEP> 5,5 <SEP> 5,5 <SEP> 5,5 <SEP> 5,5 <SEP> 5,5
<tb>  FCCl3 <SEP> .<B>.... <SEP> ------- <SEP> ------ <SEP> ------ <SEP> --------------- <SEP> ---------------</B> <SEP> ...._ <SEP> _. <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20
<tb>  Octoate <SEP> stanneux <SEP> <B>.....

   <SEP> .............</B> <SEP> .._ <SEP> . <SEP> <B>--------------- <SEP> ...</B> <SEP> 0,21 <SEP> 0,20 <SEP> 0,27 <SEP> 0,21 <SEP> 0,20 <SEP> 0,27
<tb>  Diisocyanate <SEP> de <SEP> tolylène <SEP> ...... <SEP> ...... <SEP> ...... <SEP> . <SEP> excès <SEP> de <SEP> 8 <SEP> 0/0
<tb>  Densité, <SEP> _z/cm' <SEP> <B>----------</B> <SEP> ..<B>---------</B> <SEP> ....<B>.....</B> <SEP> ... <SEP> .. <SEP> ... <SEP> 0,0249 <SEP> 0,0247 <SEP> 0,0247 <SEP> 0,0136 <SEP> 0,0141 <SEP> 0,0140
<tb>  Test <SEP> de <SEP> perméabilité <SEP> à <SEP> l'air <SEP> exprimé <SEP> par <SEP> une
<tb>  pression <SEP> en <SEP> mm <SEP> d'eau <SEP> ... <SEP> <B>...</B> <SEP> 22 <SEP> 70 <SEP> 50 <SEP> 16 <SEP> 30 <SEP> 25
<tb>  Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction, <SEP> kg/cm2 <SEP> .

   <SEP> 0,875 <SEP> 0,854 <SEP> 0,7 <SEP> 0,735 <SEP> 0,637 <SEP> 0,623
<tb>  Allongement <SEP> à <SEP> la <SEP> rupture, <SEP> 0/0 <SEP> ..... <SEP> 200 <SEP> 200 <SEP> 180 <SEP> 225 <SEP> 150 <SEP> 97
<tb>  Résistance <SEP> au <SEP> déchirement, <SEP> g/cm <SEP> 394 <SEP> 412 <SEP> 333 <SEP> 299 <SEP> 199 <SEP> <B>191</B>
<tb>  ILD <SEP> à <SEP> 5,08 <SEP> cm, <SEP> g/cm2 <SEP> ._ <SEP> ..... <SEP> ..
<tb>  25 <SEP> % <SEP> <B>............ <SEP> ---- <SEP> ----</B> <SEP> 28 <SEP> 30,8 <SEP> 30,8 <SEP> 25,2 <SEP> 23,8 <SEP> 28
<tb>  <B><I>50010</I></B> <SEP> . <SEP> <B>------ <SEP> ----</B> <SEP> .<B>----</B> <SEP> 39,2 <SEP> 42 <SEP> 42 <SEP> 33,6 <SEP> 30,8 <SEP> 39,2
<tb>  65 <SEP> 0/0 <SEP> _.. <SEP> <B>-----</B> <SEP> .<B>------ <SEP> ------</B> <SEP> .. <SEP> . <SEP> 60,2 <SEP> 68,6 <SEP> 68,6 <SEP> 53,2 <SEP> 46,2 <SEP> 61,6
<tb>  Facteur <SEP> SAC <SEP> ..........

   <SEP> <B>----</B> <SEP> ._...__ <SEP> ....2,15 <SEP> 2,22 <SEP> 2,22 <SEP> 2,11 <SEP> 1,94 <SEP> 2,20
<tb>  ILD <SEP> à <SEP> 5,08 <SEP> cm <SEP> normalisé <SEP> ........... <SEP> . <SEP> 21,5 <SEP> 24,0 <SEP> 24,0 <SEP> 21,1 <SEP> 19,3 <SEP> 22,0
<tb>  =<B><U>-</U></B> <SEP> A <SEP> titre <SEP> comparatif.

       
EMI0006.0002     
  
    Mousse <SEP> Mousse <SEP> Mousse
<tb>  I <SEP> II <SEP> III
<tb>  Polyol <SEP> .. <SEP> ......... <SEP> 100 <SEP> <B>100</B> <SEP> 100
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> baryum <SEP> <B>------------- <SEP> ....</B> <SEP> .. <SEP> .. <SEP> . <SEP> <B>------- <SEP> ---</B> <SEP> 125 <SEP> 125 <SEP> 125
<tb>  Phtalate <SEP> de <SEP> dioctyle <SEP> <B>----- <SEP> ----</B> <SEP> _. <SEP> ...<B>------</B> <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb>  Emulsifiant <SEP> :

   <SEP> Silicone <SEP> A <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>  Triéthylènediamine <SEP> _ <SEP> <B>---- <SEP> ...... <SEP> ....</B> <SEP> ..._<B>------</B> <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
<tb>  N,N,N,N-tétraméthylbutanediamine <SEP> ... <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1
<tb>  Eau <SEP> <B>............ <SEP> ------- <SEP> ------ <SEP> ----</B> <SEP> ...<B>........</B> <SEP> . <SEP> .. <SEP> .. <SEP> ....... <SEP> 2,2 <SEP> 2,2 <SEP> 2,2
<tb>  13 <SEP> 13 <SEP> 13
<tb>  Octoate <SEP> stanneux <SEP> ........ <SEP> .... <SEP> .._ <SEP> ... <SEP> . <SEP> .... <SEP> ....... <SEP> 0,30 <SEP> 0,32 <SEP> 0,35
<tb>  Diisocyanate <SEP> de <SEP> tolylène <SEP> <B>_.</B> <SEP> . <SEP> .... <SEP> ... <SEP> excès <SEP> de <SEP> 1011/o
<tb>  Densité, <SEP> g/cm3<B>..... <SEP> ----</B> <SEP> .<B>------</B> <SEP> - <SEP> ..... <SEP> ... <SEP> ... <SEP> ............

   <SEP> 0,057 <SEP> 0,059 <SEP> 0,053
<tb>  Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction, <SEP> kg/cm <SEP> . <SEP> 0,693 <SEP> 0,679 <SEP> 0,462
<tb>  Allongement <SEP> à <SEP> la <SEP> rupture <SEP> en <SEP> 0/0 <SEP> . <SEP> ...260 <SEP> 200 <SEP> 100
<tb>  Résistance <SEP> au <SEP> déchirement, <SEP> g/cm <SEP> 1,89 <SEP> 1,76 <SEP> <B><I>1,15</I></B>
<tb>  ILD <SEP> à <SEP> 5,08 <SEP> cm, <SEP> g/cm2
<tb>  25% <SEP> <B>----------------</B> <SEP> ... <SEP> ....... <SEP> ... <SEP> . <SEP> . <SEP> ... <SEP> 43,4 <SEP> 42 <SEP> 33,6
<tb>  50% <SEP> .. <SEP> <B>-------</B> <SEP> .... <SEP> <B>----- <SEP> _..</B> <SEP> 71,4 <SEP> 70 <SEP> 49
<tb>  65% <SEP> <B>------------- <SEP> _</B> <SEP> ._ <SEP> ... <SEP> . <SEP> ..<B>----</B> <SEP> ..

   <SEP> 123,2 <SEP> 113,4 <SEP> 70
<tb>  Facteur <SEP> SAC <SEP> _<B>---------------------------- <SEP> -----</B> <SEP> - <SEP> <B>-------------</B> <SEP> 2,84 <SEP> 2,7 <SEP> 2,1
<tb>  ILD <SEP> à <SEP> 5,08 <SEP> cm <SEP> normalisé <SEP> ...... <SEP> ......... <SEP> <B>------------</B> <SEP> . <SEP> 8,7 <SEP> 8,16 <SEP> 7,17
<tb>  '\ <SEP> A <SEP> titre <SEP> comparatif.         E. On prépare à la main des mousses en polyuré  thane à partir de deux compositions différentes en fai  sant varier la quantité     d'octoate        stanneux    dans chaque  composition.

   D'après cette étude, on remarque que lors  qu'on utilise le polyol de l'exemple 1, une large gamme  de catalyseur utilisé est possible, tandis que lorsqu'on  utilise un polyol à blocs     terminaux    usuel tel que celui  mentionné pour la préparation de la mousse II décrite  dans les exemples A à C inclus, seule une étroite gamme  de catalyseur utilisé est possible. La gamme d'utilisa  tion du catalyseur est deux fois plus grande     avec    le  polyol préparé suivant la présente invention, comparée  à celle obtenue lorsqu'on utilise les polyols à blocs ter  minaux du commerce. Au point de vue industriel, cela  est très important. On a observé     ces    avantages avec  tous les polyols nouveaux préparés par le procédé selon  la présente invention.

   Les mousses préparées avec le  polyol de l'exemple 2 sont appelées mousse IV, et celle  comparative préparée avec le polyol à blocs terminaux  est toujours appelée mousse II.  



  La composition A contient 100 parties de polyol,  2 parties d'émulsifiant Silicone A, 0,3 partie de     triéthy-          lènediamine,    0,2 partie de     N-méthylmorpholine,    3 par  ties d'eau, 15 parties de     fluorotrichlorométhane,

      un       excès        de    5     %        de        diisocyanate        de        tolylène        et        les        quanti-          tés        d'octoate        stanneux    indiquées dans le tableau     ci-          dessous.    On détermine la qualité de la mousse obtenue  par un examen visuel.

    
EMI0007.0025     
  
    <I>Composition <SEP> A</I>
<tb>  Octoate <SEP> stanneux, <SEP> Qualité
<tb>  parties <SEP> Mousse <SEP> IV <SEP> Mousse <SEP> II <SEP> @\
<tb>  0,175 <SEP> fissures <SEP> latérales <SEP>   0,20 <SEP> bonne <SEP> fissurée
<tb>  0,225 <SEP> bonne
<tb>  0,25 <SEP> bonne <SEP> bonne
<tb>  0,30 <SEP> bonne <SEP> serrée
<tb>  0,35 <SEP> très <SEP> serrée <SEP> très <SEP> serrée
<tb>  '\ <SEP> A <SEP> titre <SEP> comparatif.       0,175. Comme on le voit, la gamme     d'utilisation    du ca  talyseur avec la composition A de polyol de la présente  invention est comprise entre environ 0,18 et 0,32 partie,  tandis que pour le polyol à blocs terminaux elle est  d'environ 0,21 à environ 0,28 partie seulement.  



  La composition B diffère de la composition A en ce       qu'elle        contient        4,2        parties        d'eau,        un        excès        de        11        %        de          diisocyanate    de     tolylène    et pas de     fluorotrichloro-          méthane.    Une fois de plus on trouve que la gamme d'uti  lisation du catalyseur est plus étendue avec le polyol  préparé par le procédé selon la présente invention  qu'avec le polyol à blocs 

      terminaux    du commerce, cette  gamme est d'environ 0,12 à 0,30 partie pour le polyol       amélioré,    tandis que pour le polyol à blocs terminaux  elle est d'environ 0,16 à 0,25 partie. Le tableau     ci-          dessous    indique les résultats    Il n'est     pas    possible de préparer la mousse compara  tive II avec une     concentration    en     octoate        stanneux    de    II n'est pas possible de préparer la mousse compara  tive II avec des concentrations en     octoate        stanneux    de  0,1 ou de 0,125.  



  Ces avantages sont présentés par toutes les composi  tions de polyols préparées par le procédé selon la pré  sente invention.  



  F. On prépare une série de mousses de polyuré  thane en utilisant une machine à faire de la mousse du  commerce et avec différentes compositions. Dans tous  les cas, si on utilise le polyol de l'exemple 2, quelle que  soit la composition, on produit des mousses satisfai  santes.     Les        compositions    de base utilisées sont indiquées  ci-dessous  
EMI0007.0054     
  
    <I>Composition <SEP> B</I>
<tb>  Octoate <SEP> stanneux, <SEP> Qualité
<tb>  parties <SEP> Mousse <SEP> IV <SEP> Mousse <SEP> II <SEP> '\
<tb>  0,1 <SEP> fissures <SEP> latérales <SEP>   0,125 <SEP> bonne <SEP>   0,15 <SEP> bonne <SEP> fissures <SEP> latérales
<tb>  <B>0,175</B> <SEP> bonne
<tb>  0,20 <SEP> bonne <SEP> bonne
<tb>  0,25 <SEP> bonne <SEP> légèrement <SEP> serrée
<tb>  0,

  30 <SEP> légèrement <SEP> serrée <SEP> fermée
<tb>  0,35 <SEP> très <SEP> serrée <SEP> fermée
<tb>  A <SEP> titre <SEP> comparatif.     
EMI0007.0055     
  
    <I>Compositions <SEP> de <SEP> base</I>
<tb>  Composition <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F
<tb>  Polyol <SEP> .:<B>----------- <SEP> -------</B> <SEP> .<B>.....</B> <SEP> ..<B>....</B> <SEP> _ <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> <B>100 <SEP> 100</B>
<tb>  Emulsifiant <SEP> :

   <SEP> Silicone <SEP> A <SEP> .. <SEP> . <SEP> ... <SEP> 1,4 <SEP> 1,1 <SEP> 2,0 <SEP> 1,0 <SEP> 2,5 <SEP> 1,5
<tb>  FCClg <SEP> <B>---- <SEP> -----------------</B> <SEP> ........ <SEP> ... <SEP> . <SEP> - <SEP> - <SEP> 14 <SEP> - <SEP> 22 <SEP> 10
<tb>  CH202 <SEP> <B>------</B> <SEP> ....<B>------------</B> <SEP> ... <SEP> . <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>   Eau <SEP> <B>..........</B> <SEP> .<B>.......</B> <SEP> .<B>---------</B> <SEP> ..<B>------</B> <SEP> .. <SEP> 4,2 <SEP> 3,8 <SEP> 3,8 <SEP> 2,75 <SEP> 2,95 <SEP> 2,0
<tb>  Triéthylènediamine <SEP> .. <SEP> 0,12 <SEP> 0,12 <SEP> 0,12 <SEP> - <SEP> 0,12 <SEP>   N-Méthylmorpholine <SEP> ...... <SEP> . <SEP> .. <SEP> .. <SEP> 0,20 <SEP> 0,20 <SEP> 0,20 <SEP> 0,20 <SEP> 0,20 <SEP> 0,20
<tb>  Tétraméthylbutanediamine <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,20 <SEP> - <SEP> 0,40
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> baryum <SEP> .

   <SEP> ..... <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100
<tb>  Octoate <SEP> stanneux <SEP> comme <SEP> indiqué <SEP> ci-dessous
<tb>  Diisocyanate <SEP> de <SEP> tolylène <SEP> % <SEP> excès <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 10       
EMI0008.0001     
    
EMI0009.0001     
  
    Polyol <SEP> <B>---------------------------------------------------- <SEP> ---- <SEP> ---</B> <SEP> .. <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Emulsifiant <SEP> :

   <SEP> Silicone <SEP> A. <SEP> <B>---- <SEP> ------------ <SEP> ------</B> <SEP> .. <SEP> ... <SEP> 2,5 <SEP> 2,5 <SEP> 2,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5
<tb>  FCCI3 <SEP> ...... <SEP> .................. <SEP> .................. <SEP> . <SEP> . <SEP> .. <SEP> 30 <SEP> 10 <SEP> 14 <SEP> 6
<tb>  CH202 <SEP> ...._... <SEP> 15,5
<tb>  Eau <SEP> . <SEP> ........ <SEP> . <SEP> ....... <SEP> . <SEP> .................. <SEP> ........ <SEP> .. <SEP> 5 <SEP> 2,95 <SEP> 3 <SEP> 1,7 <SEP> 2,3
<tb>  Triéthylènediamine <SEP> . <SEP> ... <SEP> .. <SEP> . <SEP> .... <SEP> .0,1 <SEP> 0,12 <SEP> 0,12 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2
<tb>  N-Méthylmorpholine <SEP> .. <SEP> ...... <SEP> <B>......</B> <SEP> ..... <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> baryum.._ <SEP> ..... <SEP> ... <SEP> ...

   <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Octoate <SEP> stanneux <SEP> ........... <SEP> ..... <SEP> ......... <SEP> ... <SEP> .. <SEP> 0,25 <SEP> 0,30 <SEP> 0,55 <SEP> 0,2 <SEP> 0,15 <SEP> 0,2
<tb>  Diisocyanate <SEP> de <SEP> tolylène, <SEP> excès <SEP> en <SEP> 0/0 <SEP> ... <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb>  Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction, <SEP> kg/cm2 <SEP> ... <SEP> _ <SEP> .. <SEP> .. <SEP> .. <SEP> 0,686 <SEP> 0,784 <SEP> 0,693 <SEP> 0,539 <SEP> 0,861
<tb>  Allongement <SEP> à <SEP> la <SEP> rupture, <SEP> % <SEP> ..... <SEP> ... <SEP> 328 <SEP> 273 <SEP> 200 <SEP> 187 <SEP> 196
<tb>  Résistance <SEP> au <SEP> déchirement, <SEP> kg/cm2 <SEP> . <SEP> .. <SEP> 0,1372 <SEP> 0,1334 <SEP> 0,0922 <SEP> 0,091 <SEP> 0,1155
<tb>  Résilience <SEP> ....... <SEP> ..

   <SEP> <B>------- <SEP> --------------</B> <SEP> .<B>--------------</B> <SEP> _ <SEP> .. <SEP> .. <SEP> 41 <SEP> 55 <SEP> 57 <SEP> 53 <SEP> 55 <SEP> 55
<tb>  Test <SEP> de <SEP> perméabilité <SEP> à <SEP> l'air <SEP> exprimée <SEP> par
<tb>  une <SEP> pression <SEP> en <SEP> mm <SEP> d'eau
<tb>  vertical <SEP> <B>----------- <SEP> ------------ <SEP> -------</B> <SEP> ... <SEP> ... <SEP> ... <SEP> 26 <SEP> 53 <SEP> 510 <SEP> 456 <SEP> 109
<tb>  horizontal <SEP> ........... <SEP> ..... <SEP> ...... <SEP> .... <SEP> ... <SEP> . <SEP> . <SEP> .. <SEP> 40 <SEP> 61
<tb>  Densité, <SEP> g/cm3 <SEP> .....__ <SEP> .. <SEP> ........ <SEP> . <SEP> .. <SEP> . <SEP> .... <SEP> ....... <SEP> . <SEP> 0,0195 <SEP> 0,0149 <SEP> 0,0190 <SEP> 0,0501 <SEP> 0,0502 <SEP> 0.0532
<tb>  ILD <SEP> à <SEP> 10,16 <SEP> cm, <SEP> g/cm2/25 <SEP> %.. <SEP> .. <SEP> <B>.. <SEP> 50,8</B> <SEP> ..

   <SEP> 50.8 <SEP> 13 <SEP> 22,3 <SEP> 41,7 <SEP> 33,2 <SEP> 52,8
<tb>  65%. <SEP> .. <SEP> . <SEP> . <SEP> .. <SEP> 89,2 <SEP> 22,8 <SEP> 39,6 <SEP> 89,3 <SEP> 73,1 <SEP> 111,3

Claims (1)

  1. REVENDICATION I Procédé de fabrication d'un polyol, caractérisé en ce que l'on additionne un mélange d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène contenant de 5 à 14% en poids d'oxyde d'éthylène sur un mélange de 3 à 15 0/0 en poids de polyoxyalcoylèneglycol de poids moléculaire com pris entre 106 et 370 et dont les groupes alcoylèneoxy contienent de 2 à 3 atomes de carbone, et de 97 à 85 0/0 en poids de 1,2,
    3-trihydroxyalcoylèneoxy-propane con tenant en moyenne 3 à 6 groupes alcoylèneoxy identi ques, chaque groupe ayant de 2 à 3 atomes de carbone. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que la concentration en polyoxyalcoylèneglycol dans ledit mélange est de 8 à 10 % en poids du mélange. 2.
    Procédé selon la revendication I ou la sous- revendication 1, caractérisé en ce que le 1,2,3-tri- hydroxyalcoylèneoxy-propane est le 1,2,3-trihydroxy- éthoxy-propane. 3. Procédé selon la revendication I ou la sous- revendication 1, caractérisé en ce que le 1,2,3-tri- hydroxyalcoylèneoxy-propane est le 1,2,3-trihydroxy- propoxy-propane. 4.
    Procédé selon la revendication I ou la sous- revendication 1, caractérisé en ce que ledit mélange d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène contient de 9 à 14 % en poids d'oxyde d'éthylène. REVENDICATION II Utilisation du polyol obtenu par le procédé selon la revendication I pour la préparation d'un polyuréthane par réaction avec un polyisocyanate organique.
CH881866A 1965-06-18 1966-06-17 Procédé de fabrication d'un polyol CH468428A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CA933625 1965-06-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH468428A true CH468428A (fr) 1969-02-15

Family

ID=4142271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH881866A CH468428A (fr) 1965-06-18 1966-06-17 Procédé de fabrication d'un polyol

Country Status (4)

Country Link
AT (1) AT274372B (fr)
BE (1) BE682700A (fr)
CH (1) CH468428A (fr)
NL (1) NL6608462A (fr)

Also Published As

Publication number Publication date
NL6608462A (fr) 1966-12-19
BE682700A (fr) 1966-12-19
AT274372B (de) 1969-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3457200A (en) Urethane foams
US3957843A (en) Non-isomerizable olefinic polyoxyalkylene polymers and siloxane-polyoxyalkylene copolymer derivatives thereof
DE2210934C3 (de) Hochmolekulare lineare hydrolysierbare bzw. nichthydrolysierbare (AB)↓n↓-Siloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymere und deren Anwendung
US5166183A (en) Water-blown integral skin polyurethane foams
DE3241450A1 (de) Fluessige urethangruppen enthaltende polyisocyanatmischungen auf diphenylmethan-diisocyanat-basis, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von polyurethan-weichschaumstoffen
DE2541865A1 (de) Polysiloxan-polyoxyalkylen-blockmischpolymere, verfahren zu deren herstellung sowie verwendung
JP2000515893A (ja) アルカノールアミン/二酸化炭素付加物及びポリウレタンフォーム
DE1570813C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Siloxanoxyalkylen-Mischpolymeren
JPH02296818A (ja) ポリイソシアネート組成物の製造方法及び該組成物を用いた軟質高分子発泡体の製造方法
DE2340595A1 (de) Verfahren zur herstellung offenzelliger starrer polyaetherpolyurethan-schaumstoffe
KR20180023906A (ko) Dmc 촉매 및 출발물의 연속적 첨가를 사용한 폴리에테르 폴리올의 제조 방법
JPH0397716A (ja) 液体ポリイソシアネート混合物、その製造方法およびポリウレタンフオームの製造におけるその使用
JP2675816B2 (ja) 硬質発泡体の製造方法及びポリイソシアネート組成物
US4059605A (en) Non-isomerizable olefinic polyoxyalkylene polymers and siloxane-polyoxyalkylene copolymer derivatives thereof
CZ20013066A3 (cs) Způsob výroby mikrobuněčných polyurethanových elastomerů se zlepąenou zpracovatelností a elastomery vyrobené tímto způsobem
JPS62260814A (ja) ポリ尿素成形品の製造方法
CH468428A (fr) Procédé de fabrication d&#39;un polyol
GB2075530A (en) Reactive polyol compositions having improved stability and high resiliency polyurethane foams made therefrom
JPH04185627A (ja) 柔軟なポリウレタンフォーム
JPH01113420A (ja) N‐(ポリオキシアルキル)‐n‐(アルキル)アミンから作つたポリ尿素フオーム
EP0040131A1 (fr) Procédé de fabrication de mousses souples de polyuréthane de haute fermeté à partir de résines hydroxylées à base de condensats cétone-formaldéhyde
GB2041387A (en) Microcellular polyurethane foams
US3936483A (en) Organic polyisocyanates
EP0063930B1 (fr) Mousse de polyuréthane
EP0097224B1 (fr) Dispersions polymères de polyoxamate/polyol, procédé pour leur préparation et leur utilisation pour la fabrication de mousses de polyuréthane