CH414249A - Schädlingsbekämpfungsmittel und Verfahren zur Herstellung dieses Mittels - Google Patents

Schädlingsbekämpfungsmittel und Verfahren zur Herstellung dieses Mittels

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CH414249A
CH414249A CH618662A CH618662A CH414249A CH 414249 A CH414249 A CH 414249A CH 618662 A CH618662 A CH 618662A CH 618662 A CH618662 A CH 618662A CH 414249 A CH414249 A CH 414249A
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reaction
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Kurt Dr Gubler
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Geigy Ag J R
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Description


  



  Schädlingsbekämpfungsmittel und Verfahren zur Herstellung dieses Mittels
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ein Verfahren zur Herstellung dieses Mittels.



   Es wurde gefunden,   dal3    Carbaminsäureester der Formel I
EMI1.1     
 in der A einen mindestens ein Stickstoffatom als Ringglied enthaltenden, gegebenenfalls substituierten einkernigen heterocyclischen Rest bedeutet, und R einen gesättigten oder ungesättigten   Kohlenwasser-    stoffrest bedeutet. und deren Salze sich aufgrund ihrer ausgezeichneten Wirksamkeit und ihrer geringen Toxizität gegenüber Warmblütern zur Bekämpfung von Schädlingen, wie Arthropoden, z. B. Insekten und deren Entwicklungsstadien, Nematoden, Pilzen und Bakterien, eignen. Die Verbindungen und ihre Salze zeigen ferner eine deutliche systematische   Wirk-    samkeit in Pflanzen und Tieren und eignen sich für den Pflanzenschutz.



   Das erfindungsgemässe Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen ist dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen Carbaminsäureester der Formel I als wirksame Komponente in Mischung mit   Träger-    stoffen oder Verteilungsmitteln enthält.



   Das Verfahren zur Herstellung dieses Mittels ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
A-O-Q    (II)    mit einem reaktionsfähigen   Carbaminsäurederivat    der Formel III    Z-R (III)    umsetzt, in denen A und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, Q Wasserstoff oder einen bei der Reaktion als Kation austretenden Substituenten   darse'lit    und Z   eine Gruppe-NH-CO-Hal oder    -N=C=O bedeutet, und den so erhaltenen Carbaminsäureester der Formel I mit Trägerstoffen oder   Verteilungsmitteln    vermischt.



   Die Ausgangsstoffe der Formel III stellen definitionsgemäss   Alkylcarbaminsäurehalogenidb    bzw.



  Alkylcarbaminsäureisocyanate dar. Der bei der Kon  densation einer Verbindung der    Formel II mit einem Alkylcarbaminsäurehalogenid der Formel III als Kation austretende Substituent Q ist beispielsweise Wasserstoff, ein Alkalimetallatom, das Äquivalent eines   Erdalkalimetallatoms    oder die   NH-Gruppe.   



  Bei der Reaktion findet die Abspaltung von Halogen als Halogenwasserstoff oder Alkalimetall-,   Erdalkali-      metall-oder    Ammoniumsalz statt unter gleichzeitiger Ausbildung der Bindung über Sauerstoff zwischen den Resten der Verbindungen II und III. Die Reaktion kann in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Base, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Als organische Basen kommen beispielsweise tertiäre Amine, wie Triäthylamin und Pyridin, in Frage ; als anorganische Basen können Kalliumcarbonat und die Hydroxyde der Alkali-und Erdalkalimetalle ge  nannt    werden. Für das Verfahren   verwendbare Lö-    sungsmittel sind beispielsweise aromatische   Kohlen-    wasserstoffe, Ketone, Ester, Amide und Wasser.



   Gemäss einer Ausführungsform des Verfahrens werden Verbindungen der Formel III, die durch Umsatz von Phosgen mit entsprechenden Alkylaminen   erhaltlich    sind, mit den Verbindungen der Formel   II    umgesetzt. Die Reaktion kann in Gegenwart der oben aufgeführten Lösungsmittel und Basen durchgeführt werden. Die nach dem genannten Verfahren erhaltenen Reaktionsprodukte können entweder direkt als Salze von organischen und anorganischen Säuren isoliert werden, oder anschliessend an die Umsetzung werden die erhaltenen Basen mit organischen und anorganischen Säuren in die Salze überführt.



   Die heterocyclischen   einkernigen    Reste, die in der Formel I durch A dargestellt sind, gehören beispielsweise zu den folgenden Systemen : Pyrrol, Pyridin, Azepin, Pyrazol, Imidazol, Pyrazolin, Imidazolin, Oxazol, Oxazolin, Thiazol, Thiazolin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Piperazin, Oxazinen, Morpholin, Triazolen, Oxadiazole, 1, 3, 5-Triazin, 1, 2, 4-Triazin, 1, 2, 3-Triazin, Oxadiazinen, Thiadiazinen, Oxathiazinen, Pyrazolo-pyrimidine.



   Diese heterocyclischen Reste können Substituenten tragen, wie z. B. gesÏttigte oder ungesättigte, gegebenenfalls über Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff gebendene aliphatische Kohlenwasserstoffreste, die ihrerseits durch ein oder mehrere Halogenatome oder   Cyangruppen    isubstituiert sein können, und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe, sowie Alkanoyl-oder   Carbalkoxyreste    und Reste der Formel, IV :
EMI2.1     
 in der Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, gesättigte oder ungesättigte aliphatische   Koh-    lenwasserstoffreste sind. Diese Substituenten können sowohl an ein Stickstoffatom   und/oder    ein Kohlen  stoffatom    des heterocyclischen Ringsystems gebunden sein.



   Als Kohlenwasserstoffreste, die in den Formeln II und III durch R, Ri und R2 dargestellt werden, kommen insbesondere der Methyl-, Athyl-,   n-Propy3S,    iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert. Butylrest, die Amylreste, der Allyl-, Methallyl-und   Propargylrest    in Frage.



   Im folgenden sind eine Anzahl der als Ausgangsstoffe in Betracht kommenden Hydroxyverbindungen heterocyclischer Ringsysbeme aufgezählt, die als solche oder in Form ihrer reaktionsfähigen funktionellen Derivate zur Herstellung der Wirkstoffe und somit ihrer Salze dienen können. Von diesen Verbindungen liegen einige in freiem Zustand vorwiegend als Ketone vor und sind deshalb nachstehend als solche aufgeführt. Ihre   Alkali-resp.      Erdalkalimetall-oder    Ammoniumsalze leiten sich aber von den entsprechenden   Enolen    ab.



   3-, 4-,   5-Hydroxy-pyrazole,    wie z. B.   



   1-PhenyqL4-hydroxy-pyrazol,
3-Phenyl-5-methyl-4-hydroxy-pyrazol,
1-Phenyl-pyrazolon-(5),   
1-Phenyl-pyrazolon- (3),
1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5),   
1-Phenyl-5-methyl-pyrazolon- (3),
3-MethyT-pyrazolon- (5),       1,    3-Dimethyl-pyrazolon- (5),    1-Athyl-3-methyl-pyrazolon- (5),    l-Isopropyl-pyrazolon- (5),   
1- [Pyridyl- (2')- bzw.- (4')]-3-methyl- pyrazolon- (5),
1-Cyclohexyl-3-methyl-pyrazolon- (5),
1-Benzyl-3-methyl-pyrazolon- (5),   
1-Phenyl-3, 4-dichlor-pyrazolon- (5),    1-Phenyl-3-carbäthoxy-pyrazolon- (5)    ;

  
3, 5-Diketo-pyrazolidine, wie    1-Methyl-3, 5-diketo-pyrazolidin,   
1-Phenyl-3, 5-diketo-pyrazolidin,    1, 2-Diphenyl-3, 5-diketo-pyrazolidin,       1,    2-Diphenyl-4-butyl-3, 5-diketo-pyrazolidin ;
3-Methyl-isoxazolon- (5),    3-Phenyb-isoxazolon- (5),   
2-Methyl-imidazolon-(4),    4-Methyl-2-hydroxy-thiazol,   
4-Phenyl-2-hydroxy-thiazol,
Triazolone, wie z. B.



   1-Phenyl-5-hydroxy-1, 2, 3-triazol,
1-Phenyl-5-methyl-1, 2, 4-triazolon- (3),    1-Phenyl-5-propy7l-1,    2,   4-triazolon-(3),   
1-Phenyl-1, 2,   4-triazolon- (5),   
1-Phenyl-3-methyl-1, 2,   4-triazolon- (5),   
3-Phenyl-1, 2,   4-oxdiazolon- (5),       Pyridone,    wie
4, 6-Dimethyl-pyridon-(2),
2, 6-Dimethyl-4-hydroxy-pyridin,    3-Methyl-pyridazon,   
Hydroxypyrimidine, wie
2, 4-Dimethyl-6-hydroxy-pyrimidin,
2-n-Propyl-4-methyl-6-hydroxy-pyrimidin,    2-Isopropyl-4-methyl-6-hydroxy-pyrimidin,   
2-Methylthio-4-methyl-6-hydroxy-pyrimidin,
5,   6-Diphenyl-3-hydroxy-1,    2,   4-triazin,       2-Methyl-5-hydroxy-1,    3,

     4-oxdiazin.   



   Als Beispiele von Verbindungen der Formel I seien die folgenden Verbindungen sowie ihre Salze genannt :    5-(Methyl-carbamoylbxy)-1-isopropyl-3    methyl-pyrazol,
5-(Methyl-carbamoyloxy)-1-isopropyl-3   methyl-pyrazol-Chlorhydrat,
5- (Methyl-carbamoyloxy)-l-n-propyl-3-    methyl-pyrazol,    5-(Methyl-carbamoylbxy)-1-äthyls3-    methyl-pyrazol,    5-(Methyl-carbamoyloxy)-1-(N-ss-cyanoäthyl)-3-    methyl-pyrazol,    5- (Athyl-carbamoyloxy)-l..

   isopropyl-3-    methyl-pyrazol,
5-(Methyl-carbamoyloxy)-3-methyl-1   phenyl-pyrazol,
5- (Methyl-carbamoyloxy)-3-methyl-2-     (N-methyl-carbamoyl)-pyrazol   
5-(Methy9 ! carbamoyloxy)-3-methyl-2-  (N-dimethyl-carbamoyl)-pyrazol,
2-n-Propyl-4-methyl-6- (methyl-carbamoyloxy)-   
1, 3-pyrimidin,    6- carbamoyloxy)-4-methyl-   
2-isopropyl-1,   3-pyrimidin,      
6- (Methyl-carbamoyloxy)-4-methyl-
6-n-butyl-prymidin,
6- (Methyl carbamoyloxy)-4-methyl-   
6-methylthio-pyrimidin,     ó-(MethyScarbamoyloxy)-4-methyl-
6 lisopropylthio-pyrimidin,   
6-   carbamoyloxy)-4-methyl-   
6-allyl-thio-pyrimidin,
6-(Methyl-carbamoyloxy)-4-methyl
6-äthoxyäthyl-thio-pyrimidin,   
4- (Methyl-carbamoyloxy)-2, 6-dimethyl-pyridin,

  
2- (Methyl-carbamoyloxy)-6-methyl-pyridin,
3- (Methyl-carbamoyloxy)-pyridin,   
2-(Methyl-carbamoyloxy)-pyridin,    4- (Methyl-carbamoylbxy)-pyridin,   
5-(Methyl-carbamoyloxy)-3-methyl-thiazol,
5-(Methyl-carbamoyloxy)-1-phenyl
3-methyl-1, 2, 4-triazol,
5-(Methyl-carbamoyloxy)-1-phenyl    3-propyl-1,    2,   4-triazoWu,   
5-(Methyl-carbamoyloxy)-2-methyl
1, 3, 4-oxadiazol.



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden   Wirk-    stoffe der Formel I und ihre Salze wurden auf ihre Wirksamkeit gegenüber Insekten geprüft. Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen und ihre Salze eine gute   Kontaktgiftwirkung    gegen saugende Insekten, wie z. B. Blatt-, Schmier-, Schild und Tierläuse, Zikaden, Blattsauger,   Aleurodiden,    Wanzen, Thripse,   Sbechmücken    und Hautfltigler und gegen fressende Insekten, wie z.   B.    die adulten und larvalen Stadien von Fliegen, KÏfern, Geradeflüglern und   Schmetterlingsraupen,    aufweisen. Die Wirkungsdauer ist gut.



   In Verbindung mit Synergisten, wie BernsteinsÏure-di-butyl-ester,   Piperonylbutoxyd,      DDT-Wirk-    substanz, Oliven¯l,   Paraffinkohlenwasserstoffen,    Erdnussöl usw. wird das Wirkungsspektrum verbreitert und die Wirkung der Verbindungen sowie ihrer Salze beträchtlich verbessert.



   Die fungizide Wirksamkeit wurde an den folgenden Spezies untersucht :   Alternaria    tenuis, Botrytis cinerea, Clasterosporium c., Coniothyrium dipl., Fusarium culm., Mucor spec., Penicilium spec., Botrytis fabae, Stemphylium cons. Aus den   Resultaten    geht hervor, dass die erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe der Formel   1 eine    gute bis sehr gute fun  gizide    Wirkung haben.



   Die nematizide Wirkung der Verbindungen der Formel I erstreckt sich sowohl auf die üblichen Nematoden als auch auf die warmblüterparasitären Helminthe mit unterschiedlichem Wirkungsgrad.



   Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe und die Bereitung von erfindungsgemässen Mitteln. Teile bedeuten Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
56 Teile l-IsopropylL3-methyl-5-pyrazolon werden mit 22 Teilen   N-Methyl-carbamyl-chlorid    gut vermischt und   währendZ 8    Stunden in, einem Olbad von   60-90     erhitzt. Zur Aufarbeitung löst man das zÏhflüssige Íl in möglichst wenig Wasser   und Ather,    stellt den wässrigen Teil mit eiskalter 2 n-Natronlauge auf pH 6 und schüttelt das Gemisch sorgfältig mit Äther aus. Die ätherische Lösung wird hierauf noch zweimal mit Wasser gewaschen und dann mit Natriumsulfat getrocknet.

   Der Rückstand der   ätheri-    schen Lösung wird aus Ather/Petroläther   umkristalli-      siert.    Das reine   5-Methylwcarbamoyloxy)-l-isopr      pyl-3-metihyTi-pyrazol    schmilzt bei   78-82 .   



   Nach der im   Beispiel l beschriebenen Methode    erhält man aus 1-Athyl-3-methyl-5-pyrazolon und   N-Methyl-carbamyl-chlorid    das 5- (N-Methyl-carbamyloxy)-l-äthyl-3-methyl-pyrazol mit dem Fp.   86 .   



   Auf dem in Beispiel   1    beschriebenem Weg erhÏlt man aus   l- (/ ?-Cyanoäthyl)-3-methyl-5-pyrazolon und    N-Methyl-carbamyl-chlorid das 5- (N-Methyl-carb  amyloxy)-l-    mit dem Fp.   88-92 .   



   Beispiel 2
28 Teile   l-Isopropyl ; 3-methyl-5-pyrazolon    werden in 250 Volumteilen Benzol gelöst unter Zusatz von 3 Volumteilen Triäthylamin. Bei   20-40  lässt    man zu der Mischung unter leichter Erwärmung 14, 2 Teile Athylisocyanat zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird dann 10 Stunden lang bei   60-70  im Olbad    gerührt. Zur Aufarbeitung vergrössert man das Volumen der Lösung mit weiteren 250 Volumteilen Benzol und schüttelt diese Lösung dreimal mit je 150 Volumteilen Wasser aus. Nach dem Trocknen der benzolischen Lösung mit Natriumsulfat und dem   Abdestillie-    ren des Benzols wird der Rückstand aus Ather/Petrol äther umkristallisiert. Das   5- (N-Athyl-carbamyloxy)-    1-isopropyl-3-methyl-pyrazol schmilzt bei 72-75,   5 .   



   Beispiel 3
10 Teile 1-n-Propyl-3-methyl-5-pyrazolon werden unter Erwärmen in 40 Volumteilen   Dimethylform-    amid gelöst. Di'eser Lösung wird 0, 1 Teil Triäthylamin zugegeben. Hierauf tropft man 5 Volumteile Methylisocyanat zu. Man lϯt 15 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Zur Aufarbeitung verdünnt man das Reaktionsgemisch mit viel Äther und wäscht es zweimal mit je 100 Volumteilen Eiswasser. Nach dem Trocknen und Abdampfen des Äthers reinigt man das Reaktionsgemisch durch Umkristallisieren. Der 'Schmelzpunkt des reinen   5- (N-MethylcarbamyToxy)-      1-n-propyl-3-methyl-pyrazol    ist   74-77 .   



   Auf analoge Weise wird das   5-(N-Methylcarb-      amyloxy)-l-phenyl-3-methyl-pyrazol    vom Smp. 79 bis   84     hergestellt.



   Beispiel 4
Man löst 17, 4 Teile   l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazo-    lon in 250 Volumteilen heissem Benzol und gibt   0,      1    Teil Triäthylamin hinzu. Bei   30-50     tropft man lang sam 7, 5 Teile Athylisocyanat hinzu und rührt das Reaktionsgemisch 15 Stunden bei   60-70 .    Zum Aufarbeiten verdünnt man die Mischung mit Benzol, wäscht sie mit zweimal 100 Volumteilen Wasser und trocknet sie mit Natriumsulfat. Nach dem Abdampfen des   Losungsmittels    erhält man durch Kristallisation aus Ather/Petroläther das reine   5- (N-      Athylcarbamyloxy)-l-phenyl-3-methyl-pyrazo    mit dem Smp.   72-74 .   



   Beispiel 5
9, 8 Teile 3-Methyl-5-pyrazolon lost man in 100 Volumteilen trockenem Dimethylformamid und gibt
0, 1 Teil Triäthylamin hinzu. Man lässt hierauf 12 Teile   Methylisocyanat    bei Zimmertemperatur zutropfen und rührt die Lösung 15 Stunden bei gleicher Temperatur. Die Lösung wird zur Aufarbeitung mit viel Essigsäureäthylester versetzt und zweimal mit je 50 Volumteilen Eiswasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat erhält man nach dem Abdampfen des Lösungsmittels durch Kristallisation das   2- (N-Methylcarbamyl)-3-methyl-5-      (N-methyl-      carbamyloxy)-pyrazol    mit dem Smp.   167 .   



   Diese und andere Wirkstoffe der Formel, I werden dann weiter zu den erfindungsgemässen Mi'tteln zur Bekämpfung von Schädlingen verarbeitet.



   Die erfindungsgemϯ zu verwendenden Verbin dungen der Formel I besitzen, wie oben gesagt wurde, ein ausserordentlich breites Wirkungsspektrum und lassen sich auf den verschiedensten Gebieten für die Schädlingsbekämpfung verwenden. Die durch das breite Wirkungsspektrum bedingten   verschieden-    artigen Anwendungsformen müssen somit den Verwendungszwecken angepasst werden. In Form von Pulvern, Gas, Rauch oder Nebel lassen sich die reinen Wirkstoffe anwenden, jedoch ist es   empfeh-    lenswert und wirtschaftlicher, sie mit geeigneten Stoffen zu kombinieren. Besonders geeignete Aufarbeitungsformen stellen Lösungen, Stäube-und Streu  mit-te,    Dispersionen, Pasten und Spritzpulver dar ; die Ietzteren lassen sich zu jeder gewünschten Konzen  tration    mit Wasser verdünnen.

   Sind Verbindungen der allgemeinen Formel I zu diesen Konzentraten verarbeitet worden, so ist es notwendig, einen den pH   regulierenden    Zusatz, wie z. B. organische und anorganische Säuren, entweder in das Konzentrat einzuarbeiten oder beim Verdünnen mit Wasser   zuzu-    setzen.



   Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere organische Lösungsmittel, wie aliphatische und alicyclische Ketone, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylole, Toluol, Benzine, ferner chlorierte und fluorierte Kohlenwasserstoffe in Frage. In manchen Fällen ist es erforderlich, eine sogenannte Trägerlösung aus dem Wirkstoff und den oben   ge    nannten Lösungsmitteln herzustellen und diese dann in höhersiedenden Lösungsmitteln, wie beispielsweise Erdölfraktionen, wie Kerosen, Methylnaphthalinen, Xylolen, Benzinen usw., zu lösen. Lösungen von Wirkstoffen in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie beispielsweise   Xylolen,    Toluol und halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chlorbenzol und dergleichen, eignen sind insbesondere zur direkten   Besprü-    hung von Objekten und zur Imprägnierung von Materialien.



   Ausser in Form von Lösungen lassen sich die erfindungsgemässen Wirkstoffe ferner in wässrigen Applikationsformen, wie Dispersionen (Emulsionen und Suspensionen), anwenden. Die Substanzen werden zur Herstellung einer Emulsion in einem der oben genannten Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart eines Dispergators, in Wasser homogenisiert.



  Als Dispergatoren bzw. Emulgatoren kommen ka  tionische,    anionische und nichtionische Präparate in Frage. Verwendbare kationaktive Präparate sind z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen oder Morpholinderivate. Anionaktive Dispergatoren bzw. Emulgatoren sind Seifen, Alkali-und   Erdal ! kalisal  von lang    kettigen   aliphatischen Schwefelsäuremonoestern,    von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von langkettigen   Alkoxyessigsäuren.    Nichtionische Dispergatoren bzw.

   Emulgatoren, die zur Aufarbeitung der erfindungsgemässen Wirkstoffe verwendet werden können,   sind z.    B.   Polyäthylenglykoläther    von Fettalkoholen oder Alkylphendlen, Polykondensationspro  'd'ukte    des Athylenoxyds und   Propylenoxyds,    wasser  lösliche Cellulosederivate, Alkylalkanolaxnide    und   Zuckerderivate    von höheren Fettsäuren. Den Emulsionen bzw. Dispersionen können ferner noch filmbildende und verklebende Mittel zugesetzt werden, wie z. B.   mineral'ische      und vegetabilische ile,    Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidone, Hydroxyalkylcellulose usw.

   Es können ferner aus den   erfindungs-    gemässen Wirkstoffen, den oben aufgeführten Emulgatoren, Dispergatoren, eventuell durch LösungsmittelzusÏtze, Verdickungsmittel, Schutzkolloide und anderen Salbengrundlagen   pastenartige    oder flüssige Konzentrate hergestellt werden, die mit Wasser und üblichen Lösungsmitteln unter Zusatz eines den pH Wert regulierenden Stoffes auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können.



   Für   Stäube-und      Streumittel    werden die Wirkstoffe auf   feinvermahlene    oder granulierte Trägerstoffe, die inert, sauer oder alkalisch sein k¯nnen, auf ver  schiedene Weise    aufgebracht. So können die   Träger-    stoffe mit den Lösungen der Wirkstoffe, wie sie oben beschrieben wurden, imprägniert werden, ferner können die festen Wirkstoffe mit den Trägerstoffen vermahlen werden oder die Trägerstoffe mit den geschmolzenen Wirkstoffen imprägniert werden. Als Trägerstoffe kommen für diese   Aufarbeitungsformen    anorganische Stoffe, wie Silikate, z. B.

   Kaoline, Mont  morillonite,    Bentonite, Zeolithe, Kieselgur, Diatomeenerde, Glaspulver, Löss, ferner Talkum, Magnesia usta, Borsäure, Tricalciumphosphat, in einigen Fällen Calciumcarbonat, z. B, in Form von   Schlämmkreide,    fein gemahlenem Kalkstein, in Frage. Als   Träger-    material können ferner organische Stoffe wie Holzmehl, Korkmehl, Walnu¯schalenmehl oder   Walnuss-    schalengranulat usw., dienen. Es ist ferner ratsam,  Gemische der oben aufgeführten anorganischen und/ oder organischen Trägermaterialien zu verwenden.



   Durch Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen, wie Netzmittel, z. B.   Sulfitablauge    und Dispergiermitteln, z. B. den oben genannten Dispergatoren, können die pulverförmigen Präparate in Wasser suspendierbar gemacht werden und finden in dieser Form als Spritzpulver Verwendung. In manchen Fällen empfiehlt es sich, Haftmittel, wie z. B.   Polyvinylalko-    hole, Polyvinylpyrrolidon, Erdalkalisalze und Alkalisalze langkettiger, aliphatischer Fettsäuren, mineraische oder   vegetabilische      yole,    sowie besondere Schutzkolloide   und/oder    Verdickungsmittel, wie Leim, Alginate, Casein, zuzusetzen.



   Die Wirkstoffe können auch zur Förderung des Kontaktes mit den Schädlingen zusammen mit Lockoder   Köderstoffen,    wie z. B. Zucker, vermischt oder auf Zucker und ähnliche Materialien aufgezogen, angewendet werden.



   Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung einiger Ausführungsformen der   erfindungs-    gemässen Mittel.



   Beispiel 6
Stäubemittel
1   TeH    Wirksubstanz wird mit 99 Teilen Talkum möglichst fein gemahlen. Die Haftfähigkeit dieses Pulvers kann durch Zusatz von 2 Teilen einer höheren Fettsäure erhöht werden. Dieses Stäubemittel kann z. B. zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere im Haushalt und im Vorratsschutz verwendet werden.



   Beispiel 7    Streumittel   
1 Teil Wirksubstanz wird mit 99 Teilen eines   staubfreien    Silikates mit einer Korngrösse von 0, 1 bis 0, 2 mm vermischt. Dieses   Streumittel    eignet sich überall dort, wo ein fein gepulvertes Material infolge   Staubbildung    nicht zur Anwendung gelangen kann.



   Beispiel 8    Sprühmittel    (Spray) a) 2 Teile Wirksubstanz werden in 10 Teilen trockenem Xylol und 88 Teilen trockenem Petrol gelöst. b) 2 Teile Wirksubstanz und 3 Teile trockenes   1,      1-Bis-(p-chlòr-phenyl)-2,    2, 2-trichlorÏthan werden in
10 Teilen trockenem Xylol oder einem anderen Hilfslösungsmittel und 85 Teilen trockenem Petrol gelöst. c)   1    Teil Wirksubstanz, 4 Teile DDT-Wirksub stanz werden in   10    Teilen   Athoxyäthanol    und 85 Teilen einer trockenen   Petrolfraktion    mit geringem Aromatengehalt gelöst. d) 1 Teil Wirksubstanz wird in 10 Teilen trocke nem   Athoxyäthanol    und 89 Teilen einer trockenen
Petrolfraktion mit geringem Aromatengehalt gelöst.



   Diese Lösungen eignen sich z. B. vorzüglich zur
Fliegen-und Miickenbekämpfung in Wohnungen, sowie in Lager-und   Schlachthäusern.   



   Beispiel 9
Emulsion
25 Teile Wirkstoff werden in einer Mischung von 50 Teilen Cyclohexanon und 15 Teilen   Dimethyl-    formamid gelöst und 10 Teile einer Mischung eines Alkylaryl-¯thylenoxyd-Kondensationsproduktes und eines   Alkylarylsulfosalzes    zugesetzt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser und gegebenenfalls eines den pH-Wert   regulierenden    Zusatzes zu jeder   gewünsch-    ten Konzentration verdünnt werden, wobei eine Emulsion entsteht.



   Beispiel 10
Spritzpulver a) 25 Teile Wirkstoff, 15 Teile eines Silikates, z. B. eines Zeolithes oder   Celites,    52, 5 Teile Kaolin, 5 Teile eines Netzmittels, wie z. B. eines Schwefelsäureesters eines Alkylpolyglykoläthers und 2, 5 Teile eines Dispergators, z. B. eines   PolyvinylpyrroMdons    oder eines neutralisierten   Kondensadonsproduktes    von Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd werden innig vermischt und vermahlen. Man erhält ein etwa   25 signes    spritzbares Pulver, mit dem man mit Wasser in Anwesenheit eines den pH-Wert regulierenden Zusatzes stabile Suspensionen herstellen kann. Die Gesamtschwebefähigkeit dieser   Aufarbeitungsform    ist 87 %, die Benetzbarkeit und Anteigbarkeit ist gut. b) 25 Teile Wirkstoff, z.

   B.   5- (Methyl-carbamyl-      oxy)-l-isopropyl-3-methyl-pyrazol,    werden mit 10 Teilen eines Silikates, 5 Teilen   einees    Dispergators, z.   B.    eines AlkylpolyglykolÏthers, 2 Teilen eines Netzmittels, z. B. eines   Athylenoxyd-Kondensationspro-    duktes, und etwa 50 Teilen Kaolin vermischt und vermahlen.



   Zur Herstellung einer stabilen, 0,   1 %    igen, wässrigen sauren Suspension wird dieser Mischung Zitronensäure (krist) beigemischt, oder für die Herstellung der Suspension Wasser verwendet, das zur Einstellung des pH-Wertes einen Zusatz an Säure enthält.



   Räucherpapiere  Übliches Filterpapier wird mit einer 5% igen   Kaliumnitratlösung    behandelt. Die Aktivsubstanz wird in Form einer 25 % igen Lösung in Aceton auf dieses Filterpapier aufgezogen. Das so erhaltene   Räucher-    papier enthält etwa   30% Wirkstoff.    Der aus den Tabletten und aus der Räuchermasse entstehende   insektizi'de    Rauch eignet sich speziell zur   Bekämp-    fung von Insekten in geschlossenen Räumen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Nicht für die Textilindustrie in Betracht kommendes SchÏdlingsbekÏmpfungsmittel, dadurch ge kennzeichnetn dass es mindestens einen Carbamin- säureester der Formel I EMI5.1 in der A einen mindestens ein Stickstoffatom als Ringglied enthaltenden gegebenenfalls substituierten einkernigen heterocyclischen Rest und R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet oder ein Salz eines solchen Carbaminsäureesters als wirksame Komponente in Mischung mit Trägersteffen oder Verteilungsmitteln enthält.
    II. Verfahren zur Herstellung des Mittels gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II A-O-Q (II) mit einem reaktionsfähigen Carbaminsämredterivat der Formel III ZR (III) umsetzt, in denen A und R die im Patentanspruch I angegebenen Bedeutungen haben, Q Wasserstoff oder einen bei ! der Reaktion als Kation austretenden Substituenten darstellt, und Z eine Gruppe-NH-CO-Hal oder-N=C=O bedeutet, und den so erhaltenen Carbaminsäureester der Formel I mit Trägerstoffen oder Verteilungsmitteln vermischt.
    UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man für die Umsetzung ein Carbaminsäurehalogenid der Formel EMI6.1 als reaktionsfähiges Carbaminsäurederivat verwendet.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man für die Umsetzung ein Carbaminsäureisocyanat der Formel O=C=N-R als reaktionsfähiges Carbaminsäurederivat verwendet.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man die bei der Umsetzung erhaltenen Carbaminsäureester der Formel I mit anorganischen oder organischen Säuren in die entspre chenden Salze überführt.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4146632A (en) * 1976-10-02 1979-03-27 Bayer Aktiengesellschaft Combating pests with N,N-dimethyl-O-[3-tert.-butylpyrazol-5-yl]-carbamic acid esters
US4382947A (en) * 1979-07-31 1983-05-10 Bayer Aktiengesellschaft Combating pests with N-methyl-carbamic acid O-pyrazol-4-yl esters
US4423058A (en) 1981-04-11 1983-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Combating pests with novel pyrazol-4-yl N-alkylcarbamates

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