CH399411A - Process for printing textile structures with temporarily insoluble anionic dyes containing no reactive groups - Google Patents

Process for printing textile structures with temporarily insoluble anionic dyes containing no reactive groups

Info

Publication number
CH399411A
CH399411A CH1423862A CH1423862A CH399411A CH 399411 A CH399411 A CH 399411A CH 1423862 A CH1423862 A CH 1423862A CH 1423862 A CH1423862 A CH 1423862A CH 399411 A CH399411 A CH 399411A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
printing
parts
dyes
water
Prior art date
Application number
CH1423862A
Other languages
German (de)
Other versions
CH1423862A4 (en
Inventor
Schmidt Wolfgang
Gerhard Dipl Chem Knoechel
Original Assignee
Wolfen Filmfab Veb
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wolfen Filmfab Veb filed Critical Wolfen Filmfab Veb
Publication of CH1423862A4 publication Critical patent/CH1423862A4/xx
Publication of CH399411A publication Critical patent/CH399411A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0048Converting dyes in situ in a non-appropriate form by hydrolysis, saponification, reduction with split-off of a substituent
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/001Special chemical aspects of printing textile materials

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zum Bedrucken von     Textilgebilden    mit vorübergehend     unlöslich    gemachten,  keine     Reaktivgruppen    enthaltenden     anionischen        Farbstoffen       Es ist bekannt, dass man wasserlösliche     anionische     Farbstoffe, z. B. Substantive Farbstoffe, Säurefarb  stoffe,     Beizenfarbstoffe,        Metallkomplexfarbstoffe    u.

    a., zum Bedrucken von Textilgebilden aus Zellulose-,  Protein- und synthetischen     Polyamidfasern    anwen  den kann, indem man die mit den üblichen und be  kannten     Verdickungsmitteln    verdickten     wässrigen    Lö  sungen dieser Farbstoffe aufdruckt, die getrockneten  Drucke anschliessend zwecks Fixierung der Farb  stoffe auf dem textilen Substrat dämpft und in den  meisten Fällen eine     Nassnachbehandlung    zur Besei  tigung der     Druckpastenrückstände    sowie erforder  lichenfalls zur Verbesserung der Echtheitseigenschaf  ten durchführt.  



  In der Praxis strebt man hohe     Farbstoffausbeu-          ten    und gute     Echtheiten    bei     kürzestmöglicher        Fixie-          rungszeit    an. Im Laufe der Zeit ist es bei den frag  lichen     Druckverfahren    gelungen, die erforderlichen  Dämpfzeiten durch immer zweckentsprechendere  Zusammensetzung der Druckpasten wesentlich zu  verkürzen. Hierbei spielen Zusätze hygroskopischer  und     hydrotroper    Substanzen (z. B.

   Harnstoff) zur  Druckpaste eine     hervorragende    Rolle, da diese die       Kondensatbildung    des für die Fixierung benötigten  Wassers aus dem Dampf fördern sowie die Löslich  keitsverhältnisse für die Farbstoffe und den     Quel-          lungszustand    sowohl der Verdickungsmittel als auch  des Fasermaterials in     einem    für die rasche Fixierung  günstigen Sinne massgebend beeinflussen. Bei     Poly-          amidfasern    wendet man ausserdem gewisse     Faser-          quellmittel    (z. B. Phenol) als     fixierungsfördernde     Zusätze an.

   Weiterhin ist es gelungen, durch fest  körperarme Verdickungsmittel, neuerdings vor allem  durch bindefreie     Ernulsionsverdickungen,    den Farb-    Stoffübergang von der Druckpaste zum     Fasermaterial     zu     beschleunigen.     



  Ein     besonderes    Verfahren ist aus der französi  schen     Patentschrift    Nr.<B>1269</B> 613     bekanntgeworden.     Diese bezieht sich auf wasserlösliche,     thiosulfat-          gruppenhaltige    Farbstoffe, die nach dem Drucken       alkalisch    reduziert und danach     gegebenenfalls    ge  dämpft werden. Die Farbstoffe werden bei dieser  Behandlung in unlösliche Verbindungen überführt,  woraus sich die gute     Nassechtheit    solcher Drucke auf       Zellülosefasern    ergibt.

   In der schweizerischen Pa  tentschrift Nr. 364 760 wird ein Druckverfahren  mit     Reaktivfarbstoffen    beschrieben, das sich für       mattierte,    regenerierte     Zellulosefasern    eignet. Das  betreffende     Textihnaterial    wird dabei vor dem Druck       mit    einer Lösung von Harnstoff,     Thioharnstoff;          Guanidin    oder ähnlichen Verbindungen geklotzt.  Man erreicht auf diese Weise eine Erhöhung der  Affinität zwischen Farbstoff und Substrat und damit  gleichmässigere und     tiefere    Drucke.  



  Diese beiden     Verfahren,    sind jedoch auf spezielle  Farbstoffe beschränkt und einer allgemeinen Anwen  dung nicht     zugänglich.        Hinsichtlich    der Verkürzung  der     Fixierungszeit        wenden    keine besseren Ergebnisse  gegenüber andern bekannten Arbeitsweisen erzielt.  



  In der     französichen    Patentschrift Nr. 1 135 351  wird ein Verfahren zum Bedrucken von Textilien  angegeben, das sich besonders für den Mehrfarben  druck eignet. Um ein gutes. Eindringen aller Farb  stoffe     in    das Substrat zu ermöglichen, werden diese  in einem schwer flüchtigen organischen Lösungsmit  tel, wie     Trikresylphosphat,    gelöst. Nach dem Druck  wird wie üblich gedämpft.  



  Bei diesem wie auch bei den andern bekannten      Druckverfahren, die hier in Betracht gezogen wer  den, wird eine weitergehende Verkürzung der Fixier  zeit und eine noch bessere Ausnutzung der Farb  stoffe letztlich dadurch     verhindert,    dass die Drucke  dem     Dämpfprozess    in trockenem oder mit nicht  wässrigen Lösungsmitteln angefeuchtetem Zustand  zugeführt werden.  



  Die sich daraus ergebenden     physikalisch-chemi-          scheu    Bedingungen für den über eine     wässrige        Farb-          stofflösung        erfolgenden        Fixierungsvorgang    setzen  seiner Mindestdauer eine untere Grenze.  



  Es wurde festgestellt, dass diese     Mindestfixie-          rungszeit    ganz erheblich verkürzt werden kann, wenn  es ohne Gefahr für den Stand der     Druckpartien    ge  lingt, das bedruckte Textilgut bereits zu Beginn der  Fixierung mit einer ausreichenden Feuchtigkeits  menge zu     durchtränken    und durch eine günstige  Wärmeübertragung     eine        rasche        Aufheizung    zu er  reichen. Die Aufbringung einer für diesen Zweck  ausreichenden Wassermenge gelingt bei Drucken mit  wasserlöslichen Farbstoffen jedoch selbst bei An  wendung     ausgewählter    Verdickungsmittel kaum,  ohne dass die Farbstoffe ausfliessen.

   Ausnahmen bil  den     lediglich    Drucke mit geringem Druckpasten  auftrag und     niedriger        Farbstoffkonzentration.        Elek-          trolytlösungen    ausreichend hoher Konzentration kön  nen zwar das Auslaufen restlos     verhindern,    jedoch  ziehen derart      ausgesalzene     Farbstoffe nicht oder  nur noch     ausserordentlich    langsam auf das Faser  material.

   Ein in dieser Hinsicht abweichendes Ver  halten zeigen unter bestimmten     Bedingungen        Poly-          amidfasern.    Weiterhin kann bei vielen wasserlösli  chen     anionischen    Farbstoffen, vor allem bei Substan  tiven und einer Reihe von     Metallkomplexfarbstoffen     das Auslaufen der Drucke bei der Wasserbehandlung  vor dem Fixieren durch Säuren     zurückgedrängt    oder  verhindert werden. Wenngleich diese     Arbeitsweise    in  bestimmten Fällen brauchbare Ergebnisse liefert, ist  sie z.

   B. für     Zellulosefasern    u. a. wegen der schlech  teren     Farbstoffixierung    und damit verbundener Echt  heitsverschlechterung nicht allgemein anwendbar.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass man     Sulfogruppen     und/oder     Carboxylgruppen    oder deren     Salze    oder       Säureamide    enthaltende, aber keine     Reaktivgruppen     aufweisende wasserlösliche Farbstoffe auf Textil  gebilden mit Druckpasten dadurch     fixieren    kann, dass  man die Farbstoffe vor dem eigentlichen     Fixierungs-          prozess    durch Behandlung mit organischen Stickstoff  basen und/oder deren     salzartigen    Verbindungen,  welche mindestens einmal im Molekül die Gruppe  
EMI0002.0045     
    besitzen,

   wobei     X1    und     Xl#    Wasserstoff,     Alkyl    oder       Aryl    bedeuten, in     unlösliche    bzw.     schwerlösliche     Verbindungen, die als     solche    nicht auf Fasermaterial  aufziehen, umwandelt und diese auf dem Substrat    durch eine Wärmebehandlung in Gegenwart von  Wasser wieder in eine Form überführt, in der sie  zur     Anfärbung    von Textilfasern befähigt sind.  



  Als Textilgebilde     kommen    hierbei vorzugsweise  Gewebe     und    Gewirke aus natürlichen und     regene-          rierten        Zellulosefasern,    natürlichen Proteinfasern  (z. B. Naturseide), linearen     Polyamiden    sowie aus  Mischungen dieser Faserstoffe in Frage.

   Die Appli  kation der Farbstoffe bzw. ihrer in Wasser unlösli  chen oder     schwerlöslichen    Verbindungen erfolgt da  bei im allgemeinen nach der Art eines Druck  verfahrens mit örtlich begrenzter Farbgebung, jedoch  ist es grundsätzlich auch möglich, Färbungen der  Textilgebilde vorzunehmen, indem man beispiels  weise mit dem     farbstoffhaltigen    Medium mit einer  auf der ganzen Oberfläche gravierten     Walze        pflatscht.     



  Für das. Prinzip des vorliegenden Verfahrens ist  es gleichgültig, ob die schwer- bzw. unlöslichen       Farbstoffverbindungen    als vorgefertigte Präparate,  z. B. in feinverteiltem Zustand als Teige, den Druck  pasten oder     Pflatschflotten    zugesetzt werden oder ob  ihre Herstellung in der Druckpaste bzw. in der       Pflatschflotte    gegebenenfalls bei Gegenwart von  Schutzkolloiden, erfolgt. Als Schutzkolloide können  dabei auch die im Druck gebräuchlichen Ver  dickungsmittel fungieren.

   Schliesslich ist es auch  möglich, die schwer- bzw. unlöslichen Farbstoff  verbindungen an den     bedruckten    Stellen auf dem       ;Substrat    selbst zu erzeugen, indem man, gleichzeitig  mit dem     Befeuchtungsprozess    der getrockneten Drucke  vor der Fixierung, solche Verbindungen aufbringt,  welche die Farbstoffe in die angegebene Form über  führen.  



  Es ist möglich, wasserlösliche     anionische    Farb  stoffe u. a. mit Kationen der 11. und 111. Haupt  gruppe des     Periodensystems    der Elemente zu     ver-          lacken.    Man     erhält    dabei z. B. die     schwerlöslichen     Mg-, Ca-, Ba- oder     AI-Verbindungen    der Farbstoffe,  die bei bestimmter     Alkalität    und bei höherer Tempe  ratur sowie in Gegenwart von Anionen, mit denen  die     betreffenden    Metallionen schwerer lösliche Um  setzungsprodukte bilden, den Farbstoff in löslicher  Form wieder freigeben.

   Diese Methode ist im Hin  blick auf die praktische Anwendung mit einer Reihe  von Unzulänglichkeiten behaftet, weshalb sie hier  keine Berücksichtigung finden soll.  



  Bekanntlich kann man wasserlösliche     anionische     Farbstoffe auch mit     kationaktiven    Mitteln     ausfällen,     z. B.     Tetraalkyl(aryl)        ammoniumsalze    oder     -hydroxyde,     wobei     mindestens    ein     Alkylrest    aus einer Kette von  12 bis 18     C-Atomen    besteht,     Alkylpyridiniumsalze,     wobei der     Alkylrest    ebenfalls eine Kette von 12 bis  18     C-Atomen    besitzt,     N-substituierte        Amide    höherer  Fettsäuren,

       Aminocarbonsäureester    höherer Fett  alkohole, wasserlösliche     stickstoffhaltige    Aldehyd  kondensationsprodukte und ähnliche Verbindungen.  



       Für    das erfindungsgemässe Verfahren sind die  erwähnten Verbindungen aber nicht brauchbar, da  die mit ihnen erzeugten     Fällungen    der Farbstoffe  unter anwendungstechnisch tragbaren Bedingungen      keine reversible Umwandlung in eine     faseraffine     Form zulassen. Dagegen können sie     zu    einer nach  träglichen Echtheitsverbesserung der Drucke oder  Färbungen auch hier in bekannter Weise eingesetzt  werden.  



  Andere unlösliche     Farbstoffverbindungen    be  schreibt die     französische    Patentschrift Nr. 612 382,  nach welcher wasserlösliche saure     Farbstoffe    durch  Umsetzung     mit    substituierten     Guanidinen    in eine  wasserunlösliche, in organischen Lösungsmitteln je  doch     lösliche    Form     überführt    werden     können.    Die  Verbindungen werden zum Anfärben von Lacken  verwendet.  



  In der     Textilfärberei    erzielt man     mit        Hilfe    sol  cher unlöslicher     Farbstoffverbindungen        nassechtere     bzw. in     einigen    Fällen überhaupt erst brauchbare  Färbungen. Durch     Vorbehandlung        mit        Cyanamid,          Biguanid,        Dicyanamid,        Melamin    und deren Deriva  ten ist es nach der britischen Patentschrift     Nummer     558 891 möglich, stickstoffhaltige Fasern mit direkt  ziehenden     Baumwollfarbstoffen    zu färben.

   Ein ähn-         liches    Verfahren ist in der     USA-Patentschrift    Num  mer 2 121<B>337</B>     offenbart,    nach welchem Zellulose  fasern mit Wollfarbstoffen     (Metachromfarbstoffen)     gefärbt werden     können,    wenn sie vorher     mit        Harn-          stoff-,        Guamin-    oder     Biguanidderivaten    behandelt       werden.    In beiden     Fällen.    wird der     Farbstoff    in un  löslicher     Form.    auf der Faser festgehalten.  



  Die erfindungsgemäss zu verwendenden organi  schen     Stickstoffbasen    bzw. deren Salze enthalten  mindestens einmal die Gruppe  
EMI0003.0040     
         im    Molekül, wobei     X1,    X2 - H,     Alkyl,        Aryl    be  deuten können. Als Träger dieser Gruppe kommen  Reste R     in    Frage, die sich vorzugsweise von folgen  den Grundtypen ableiten:  
EMI0003.0046     
      Zur Herstellung von Textildrucken kann beim  erfindungsgemässen Verfahren folgendermassen ge  arbeitet werden:  <I>1.

   Methode:</I>  Nach dem Aufdruck einer Paste, welche die  schwer- bzw. unlöslichen Verbindungen der Farb  stoffe enthält, und nach dem Trocknen der Drucke  werden die Textilgebilde mit einer     wässrigen    Flotte  behandelt, indem man entweder auf einem     Foulard          klotzt    oder die Flotte aufspritzt und dann abquetscht,  oder indem man mit einer auf der gesamten Ober  fläche gravierten Walze     pflatscht    oder indem man  die Flotte aufsprüht. Anschliessend wird, ohne zwi  schendurch zu trocknen, eine Wärmebehandlung  durchgeführt, bei der die Fixierung der Farbstoffe  auf dem Fasermaterial erfolgt.    <I>11.

   Methode:</I>    Man druckt mit einer Paste, die den löslichen  Farbstoff enthält, und behandelt nach dem Trocknen  des Aufdruckes in der unter I. genannten Weise     mit     einer     wässrigen        Flotte,    welche in diesem Falle die  zur Bildung der schwer- bzw.     unlöslichen    Farbstoff  verbindungen befähigten Substanzen gelöst enthält.

    Im Anschluss wird ebenfalls eine Wärmebehandlung  ohne vorherige Trocknung durchgeführt und dabei  die Fixierung der Farbstoffe     vollzogen.            III.   <I>Methode:</I>    Man kann auch Pasten aufdrucken, denen die  gelösten Farbstoffe und die zur Bildung der     schwer-          bzw.    unlöslichen     Farbstoffverbindungen    geeigneten       Substanzen    getrennt zugefügt wurden. Nach dem  Trocknen erfolgt eine Behandlung wie unter I. oder  auch unter     1I.,    und die     Farbstoffixierung    wird       gleichfalls    durch eine anschliessende Wärmebehand  lung bewirkt.  



  Durch geeignete     Zusammensetzung    der Druck  pasten und Behandlungsflotten kann nach jeder der  drei Methoden das Auslaufen der Farbstoffe während  der     Nassbehandlung    vor der Fixierung in jeder erfor  derlichen     Farbstoffkonzentration    verhindert werden  und während der nachfolgenden Wärmebehandlung  eine rasche und ausgiebige Fixierung erfolgen. Da  bei können in einer Druckpaste oder in einer Be  handlungsflotte gleichzeitig auch mehrere verschie  dene von den zur Bildung der schwer- bzw. unlösli  chen     Farbstoffverbindungen    geeigneten Substanzen  vorhanden sein.  



  Die Druckpasten enthalten die im     Textildruck     üblichen Verdickungsmittel, wie z. B. Produkte auf  Stärkebasis, Stärkeäther,     Zellulosederivate,    Pflanzen  schleime und     -gummen,        Emulsionsverdickungen     und/oder auch solche Verdickungsmittel, die durch       Alkalien,    durch basisch reagierende     Alkalisalze    und  sonstige Elektrolyte oder durch Hitzewirkung zur  Koagulation gebracht werden können, wie z. B.

         Johannisbrotkernmehle    und daraus hergestellte Pro  dukte, Äther des     Guargunlinis,    bestimmte Zellulose-         derivate,        modifizierte    Stärken,     Alginate    und     Poly-          vinylalkohol.    Ausserdem können die Druckpasten  Säuren (z. B. Ameisen-, Essig-,     Propion-,    Milch-,       Glykolsäure)        und/oder    in wässriger Lösung sauer  reagierende Verbindungen (z. B.

   Salze aus starken  Säuren     mit    schwachen Basen oder saure     Salze.        mehr-          basiger    Säuren)     enthalten.    In einigen Fällen sind an  stelle der Säuren     farbstoffbedingte    Zusätze an Basen  oder basisch reagierenden Verbindungen (z. B.     Salze     aus     starken    Basen und schwachen bis mittelstarken  Säuren) erforderlich. Gegebenenfalls enthalten die  Druckpasten noch Zusätze     hydrotroper    und/oder  hygroskopischer Mittel (z. B.     mehrwertige    Alkohole,  Harnstoff), ferner     Oxydationsmittel    (z.

   B. organische  Nitroverbindungen, Nitrate, Chlorate,     Peroxyverbin-          dungen)    sowie     grenzflächenaktive    Körper (wie Netz  mittel,     Dispergiermittel,    Schutzkolloide,     Emulgato-          ren,        Entschäumer).    Ausserdem können überschüssige  Mengen der zur Bildung der schwer- bzw. unlösli  chen     Farbstoffverbindungen    benutzten Substanzen  in der Druckpaste anwesend sein.

   Beim Bedrucken  von     Textilgut,    welches     Polyamidfasern    enthält, kön  nen die Druckpasten auch     fixierungsfördernde        Faser-          quellmittel    (z. B. Phenol,     Resorcin)    enthalten.  



  Die zur     Tränkung    bzw. Befeuchtung der getrock  neten. Drucke vor der Wärmebehandlung verwende  ten Flotten können entweder aus Wasser ohne be  sondere Zusätze bestehen, oder sie können gelöste  Zusätze von     Neutralelektrolyten    (z. B.     Natriumsulfat,          Natriumchlorid)    und/oder bei der Behandlungs  temperatur neutral reagierende Puffergemische (z. B.  aus Mono- und     Dinatriumphosphat)    enthalten. Die  Flotten können aber auch basisch reagierende Ver  bindungen (z.

   B.     Alkaliacetate,        -phosphate,        -carbo-          nate,        -borate,        -silikate    usw.) enthalten. In einigen  Fällen, insbesondere beim Bedrucken von Naturseide  und     Polyamiden,    z. B. mit Säure- oder Metall  komplexfarbstoffen, ist es     vorteilhaft,    wenn die Flotte  anstelle der basischen Zusätze solche von Säuren  oderkund sauer reagierenden Verbindungen (z. B.  Salze aus starken Säuren und schwachen bis mittel  starken Basen oder saure Salze     mehrbasiger    Säuren)  enthält.

   Mit Wasser allein oder mit     wässrigen    Lösun  gen von     Neutralelektrolyten    ohne Zusatz von basisch,  oder sauer reagierenden Verbindungen kann vor  allem dann     gearbeitet    werden, wenn bereits die  Druckpasten entsprechende Zusätze enthalten. Dies  gilt insbesondere beim Bedrucken von Zellulose  fasern für die basischen, beim Bedrucken von Pro  tein- und     Polyamidfasern    für die sauren Zusätze.  In letzteren Fällen kann man auch ohne besondere  saure Zusätze arbeiten, wenn man     Salze    der erfin  dungsgemässen organischen Stickstoffbasen mit star  ken Säuren. (entweder) in der Druckpaste oderkund  in der     Behandlungsflotte    anwendet.  



       Gegebenenfalls    können auch in den Flotten hy  groskopische und     hydrotrope    Mittel,     grenzflächen-          aktive        Hilfsmittel    und Oxydationsmittel anwesend  sein, wobei die Oxydationsmittel sowohl zum Schutz  der Farbstoffe gegen Reduktionseinflüsse als auch      zum     Aufhellen    der Fonds und/oder zum Abbau der  aufgedruckten Verdickungsmittel dienen können.  Ferner ist es möglich, den Flotten optische     Weiss-          toner    zur Aufhellung und/oder Farbstoffe zur An  färbung der Fonds beim gleichen Arbeitsgang zuzu  setzen.  



  Die     Flotten    enthalten die zur Erzeugung der  schwer- bzw. unlöslichen     Farbstoffverbindungen    ge  eigneten     Mittel,    wenn die Farbstoffe in wasserlös  licher Form aufgedruckt wurden. In diesem Falle  ergeben sich in Abhängigkeit vom     betreffenden          Farbstoff-Fällungsmittel    hinsichtlich der übrigen  Flottenzusätze gewisse Einschränkungen, da ausser  dem in der Flotte nur solche     Verbindungen    anwesend  sein können, die nicht     ebenfalls    gefällt werden.  



  Es ist auch möglich, die zur Bildung der     schwer-          bzw.    unlöslichen     Farbstoffverbindungen    geeigneten  Mittel bei einem     Arbeitsprozess    sowohl in der Druck  paste als auch in der Behandlungsflotte anzuwenden,  wobei in der Druckpaste auch andere Mittel als in  der     Flotte    eingesetzt werden können.  



  Nach der Behandlung mit Flotten der genannten.  Zusammensetzung werden, die feuchten     Drucke,    ge  gebenenfalls nach einem Luftgang, einer Wärme  behandlung     zugeführt.    Als     Wärmeübertragungsmittel     kommt vorzugsweise Heissdampf in Frage, jedoch  kann auch Saftdampf     verwendet    werden. Arbeitet  man beispielsweise mit Heissdampf von 115 bis  120  C, so kann die     Farbstoffixierung    in den meisten  Fällen innerhalb weniger Minuten vollzogen werden.

    Prinzipiell besteht auch die Möglichkeit, die     Wärme     durch heisse     Metallflächen    zu     übertragen,    wenn  durch entsprechende     apparative    Voraussetzungen  ein Dampfpolster an den bedruckten     Stellen    aus  gebildet werden kann. Ferner können auch heisse  Metall- oder Ölbäder verwendet werden. Ein Luft  gehalt des Wärme     übertragenden    Mediums stört im  allgemeinen nicht.  



  Nach der Wärmebehandlung und der dabei voll  zogenen Fixierung der Farbstoffe werden die Drucke    in üblicher Weise einer     Nassnachbehandlung    unter  zogen, die zur Entfernung von Verdickungen, Chemi  kalien und     sonstigen        Hilfsmitteln        sowie,    zur Ver  besserung der Echtheitseigenschaften dient. Diese  Operationen werden nach den     für    die jeweils ange  wandte     Farbstoffklasse    bekannten Methoden durch  geführt.  



  Die wichtigsten Vorteile des beschriebenen Ver  fahrens bestehen darin, dass die     Farbstoffixierung     innerhalb sehr kurzer Zeit, gemessen an der nach  den     bekannten    Verfahren erforderlichen     Fixierungs-          zeit,    und mit sehr guter     Farbstoffausbeute        erfolgt.     Während man z.

   B. für auf     Zellülosefasern    aufge  druckte Substantive Farbstoffe nach den besten be  kannten Verfahren     durchschnittlich    6-8 Minuten  Dämpfzeit benötigt, führen nach dem erfindungs  gemässen Verfahren, bereits     Fixierungszeiten    von  1-3 Minuten, zu     gleichguten    Resultaten. Die Fixie  rung von Säure- und     Metallkomplexfarbstoffen    auf  Naturseide und     Polyamidfasern        erfordert    nach den       herkömmlichen    Druckverfahren Dämpfzeiten von  10-30 Minuten.

   Nach dem     erfindungsgemässen    Ver  fahren     gelingt    es, diese auf 2-5 Minuten herabzu  setzen.  



  Ausserdem kann bei diesem Verfahren eine  (optische)     Aufhellung    oder/und     eine    Färbung der  Fonds gleichzeitig mit dem     Fixierungsprozess    für die       aufgedruckten    Farbstoffe durchgeführt werden.  



  Schliesslich ist es möglich, die für das Zwei  phasenverfahren mit     Küpenfarbstoffen    vorhandenen  Anlagen und Maschinen ohne prinzipielle Verände  rungen auszunutzen.  



  Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung  der Erfindung, jedoch ohne sie darauf zu beschrän  ken.  



  Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die  Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar.  <I>Beispiel 1</I>  Ein Gewebe aus     Viskosezellwolle    wird mit einer  Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt:    7 Teile eines Substantiven     Farbstoffes    mit der  Formel  
EMI0005.0056     
    
EMI0006.0001     
  
    293 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb>  300 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 10 <SEP> % <SEP> igen <SEP> Stärkeverdickung
<tb>  200 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 15%igen <SEP> Carboxymethyl  zelluloseverdickung
<tb>  200 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 10 <SEP> % <SEP> igen <SEP> wässrigen,

   <SEP> durch <SEP> Auf  kochen <SEP> hergestellten <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> Phenyl  biguanidiniumchlorid
<tb>  1000 <SEP> Teile       Nach dem Trocknen wird auf einem     Foulard    mit einer Flotte geklotzt, die sich aus  
EMI0006.0003     
  
    969 <SEP> Teilen <SEP> Wasser
<tb>  10 <SEP> Teilen <SEP> Natriumcarbonat
<tb>  20 <SEP> Teilen <SEP> Natriumsulfat
<tb>  1 <SEP> Teil <SEP> eines <SEP> optischen <SEP> Aufhellers <SEP> für
<tb>  Zellulosefasern
<tb>  1000 <SEP> Teile       zusammensetzt. Ohne zu trocknen, wird nach einem  Luftgang von 30 Sekunden während 75 Sekunden  mit Heissdampf von l15  C ohne     überdruck    behan  delt. Zur Fertigstellung wird das Gewebe mit kaltem    Wasser     gründlich    gespült, wobei im Strang mehr  fach abgequetscht und abgespritzt wird.  



  Auf weissem Grund erhält man einen vollen,       rotstichig    gelben Druck.    <I>Beispiel 2</I>  Ein     Viskose-Reyon-Gewebe    wird mit folgender Druckpaste     bedruckt:     60 Teile eines     wässrigen    Teiges, der zu 20 % aus dem     Fällungsprodukt    eines Substantiven  Farbstoffes der Formel  
EMI0006.0011     
    und einer Verbindung mit der Formel  
EMI0006.0012     
  
EMI0006.0013     
  
    besteht,
<tb>  100 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff
<tb>  30 <SEP> Teile <SEP> Thiodiäthylenglykol
<tb>  210 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb>  300 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 8%igen <SEP> Verdickung <SEP> auf <SEP> Stärke  basis,

   <SEP> die <SEP> mit <SEP> 2 <SEP> % <SEP> eines <SEP> öllöslichen <SEP> Um  setzungsproduktes <SEP> aus <SEP> einem <SEP> Fettsäure  oxyäthylamid <SEP> und <SEP> Äthylenoxyd <SEP> verkocht
<tb>  wurde,
<tb>  300 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 4%igen <SEP> Johannisbrotkernmehl  ätherverdickung
<tb>  <B>1000</B> <SEP> Teile       Der getrocknete Druck wird unmittelbar vor der  Quetschfuge eines     2-Walzenfoulards    mit einer     wässri-          gen    Flotte berieselt, die aus    Als Ergebnis erhält man einen blauen Druck auf weissem Grund.

    
EMI0006.0017     
  
    940 <SEP> Teilen <SEP> Wasser
<tb>  15 <SEP> Teilen <SEP> Natriumtetraborat
<tb>  5 <SEP> Teilen <SEP> Natriumacetat
<tb>  <U>40 <SEP> Teile</U>n <SEP> Natriumsulfat
<tb>  <B>1000</B> <SEP> Teile       besteht, und darauf feucht während 3 Minuten mit  Heissdampf von 110  C behandelt.

   Im Anschluss  daran wird     mit    kaltem Wasser scharf     abgespritzt,          gründlich        gespült    und mit  3 g/1 eines     wasserlöslichen    stickstoffhaltigen     Form-          aldehydkondensates    und  20     g/1    Natriumsulfat und  1 g/1 eines     nichtionogenen    Waschmittels       während    5 Minuten bei 30  C behandelt und zum  Schluss nochmals     gespült.         <I>.

   Beispiel 3</I>  Ein gebleichtes Baumwollgewebe bedruckt man mit folgender Druckpaste:  10 Teile eines     Nachkupferungsfarbstoffes    mit der Formel  
EMI0007.0002     
  
EMI0007.0003     
  
    10 <SEP> Teile <SEP> Triäthanolamin
<tb>  230 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb>  600 <SEP> Teile <SEP> einerl0 <SEP> % <SEP> igen <SEP> Verdickung <SEP> auf <SEP> Stärke  basis
<tb>  50 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 20%igen <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> m-nitro  benzolsaurem <SEP> Natrium
<tb>  100 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 5%igen <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> m-Phenylen  bis-biguanidiniumchlorid
<tb>  1000 <SEP> Teile     
EMI0007.0004     
  
    Der <SEP> getrocknete <SEP> Druck <SEP> wird <SEP> auf <SEP> einem <SEP> Foulard
<tb>  mit <SEP> einer <SEP> Flotte <SEP> geklotzt,

   <SEP> die <SEP> aus
<tb>  950 <SEP> Teilen <SEP> Wasser
<tb>  <U>50 <SEP> T</U>e<U>i</U>le<U>n</U> <SEP> Dinatriumphosphat-12-hydrat
<tb>  1000 <SEP> Teile
<tb>  besteht.       Nach einem     kurzen    Luftgang wird das feuchte  Gewebe mit     Heissdampf    von 120  C während 90  Sekunden behandelt. Darauf wird     gründlich    gespült  und     mit     2     g/1        Kupfersulfat-5-hydrat     2     gA    Essigsäure     (30%ig)    und  2     gfi    eines     nichtionogenen        Waschmittels     bei 70 bis 80  C entwickelt und geseift.

   Dann wird  zunächst mit 50  C warmem Wasser und zum Schluss  nochmals kalt gespült.  



  Man kann     vorteilhaft    auch. so arbeiten, dass man  der Druckpaste 30 Teile     Dinatriumphosphat-12-          hydrat        anstelle    der entsprechenden Menge Wasser  oder Verdickung zufügt und dann nur mit Wasser  klotzt.  



  In beiden     Fällen        erhält    man     einen    roten Auf  druck auf weissem Grund.    <I>Beispiel 4</I>  Ein Gewebe aus     Viskosezellwolle    wird bedruckt mit  10 Teilen     eines        Farbstoffes    mit der Formel  
EMI0007.0026     
  
EMI0007.0027     
  
    30 <SEP> Teilen <SEP> Hexantriol
<tb>  20 <SEP> Teilen <SEP> m-nitrobenzolsulfosaurem <SEP> Natrium
<tb>  340 <SEP> Teilen <SEP> Wasser
<tb>  400 <SEP> Teilen <SEP> einer <SEP> 10 <SEP> % <SEP> igen <SEP> Verdickung <SEP> auf <SEP> Stärke  basis
<tb>  200 <SEP> Teilen <SEP> einer <SEP> 5 <SEP> % <SEP> igen <SEP> Alkylzelluloseätherver  dickung
<tb>  1000 <SEP> Teile     
EMI0007.0028     
  
    Nach <SEP> dem <SEP> Trocknen <SEP> klotzt 

  <SEP> man <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Flotte,
<tb>  die <SEP> aus
<tb>  913 <SEP> Teilen <SEP> Wasser
<tb>  30 <SEP> Teilen <SEP> Dinatriumphosphat <SEP> 12-hydrat
<tb>  10 <SEP> Teilen <SEP> Natriummetasilikat
<tb>  30 <SEP> Teilen <SEP> Natriumsulfat
<tb>  _15 <SEP> Teilen <SEP> Methyhsoharnstoffmethylsulfat <SEP> und
<tb>  <U>2 <SEP> Teilen</U> <SEP> eines <SEP> Farbstoffes <SEP> mit <SEP> der <SEP> Formel
<tb>  1000 <SEP> Teile       
EMI0008.0001     
    besteht.     Sodann    wird ohne Zwischentrocknung mit       Heissdampf    von<B>118'</B> C während 2     Minuten    behan  delt.

   Nach     gründlichem    Spülen behandelt     man    bei  70  C in einem Bade, welches  4     gA    einer     Kupferkomplexverbindung    von Konden  sationsprodukten aus     Biguanid,    Ammoniak  und Formaldehyd,    1     g/1    Essigsäure     (30%ig)    und  2     g/1    eines     nichtionogenen    Waschmittels  enthält.  



  Zum Schluss spült man     zunächst    heiss und dann  kalt. Das Ergebnis ist ein schwarzer Druck auf gel  bem     Grund.       <I>Beispiel S</I>  Ein gebleichtes Baumwollgewebe     bedruckt    man mit     einer        Druckpaste,    die sich folgendermassen zu  sammensetzt:

    10 Teile des wasserlöslichen Kupferkomplexes  eines Farbstoffes     mit    der     Formel     
EMI0008.0021     
  
EMI0008.0022     
  
    70 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff
<tb>  240 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb>  650 <SEP> Teile <SEP> Tragantschleim <SEP> (6%ig)
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> m-nitrobenzolsulfosaures <SEP> Natrium
<tb>  <U>20 <SEP> Teil</U>e <SEP> Guanylharnstoffsulfat
<tb>  1000 <SEP> Teile       Auf den getrockneten     Druck        wird    mittels einer  auf der gesamten Oberfläche tief     gravierten    Walze  eine     Flotte    aufgetragen,

   die aus  
EMI0008.0027     
  
    840 <SEP> Teilen <SEP> Wasser
<tb>  40 <SEP> Teilen <SEP> -Natriumacetat-2 <SEP> hydrat
<tb>  20 <SEP> Teilen <SEP> Natriumsulfat
<tb>  <B>100</B> <SEP> <U>T</U>eil<U>en</U> <SEP> Tragantschleim <SEP> (3%ig)
<tb>  1000 <SEP> Teile       besteht. Dann wird ohne zu trocknen 3 Minuten bei  110  C gedämpft, anschliessend mit kaltem Wasser  gespült und     gegebenenfalls    noch mit einem     kation-          aktiven    Produkt zur     Verbesserung    der     Nassechtheiten       in der bekannten Weise nachbehandelt. Man erhält  auf weissem Fond     einen    rotvioletten Aufdruck.

      <I>Beispiel 6</I>  Ein     Gewirk    aus     Polyamid-Filament    wird be  druckt mit  5     Teilen    eines     Farbstoffes    der Formel  
EMI0008.0038     
  
EMI0008.0039     
  
    20 <SEP> Teilen <SEP> Thiodiäthylenglykol
<tb>  320 <SEP> Teilen <SEP> Wasser
<tb>  625 <SEP> Teilen <SEP> einer <SEP> 15%igen <SEP> Polyvinylalkohol  - <SEP> verdickung
<tb>  <U>30 <SEP> T</U>eilen <SEP> Phenol
<tb>  1000 <SEP> Teile         Nach der     Trocknung        pflatscht    man mit einer       wässrigen        Lösung,    die in 1 Liter  20 g 1,

  1     Dimethylguanidiniumchlorid    und  20 g     Dinatriumphosphat-12-hydrat     enthält, und behandelt sofort während 2,5 Minuten  mit Heissdampf von<B>115'</B> C. Danach wird mit kaltem  Wasser gründlich gespült, wobei man einen Zusatz  von Essigsäure geben kann. Man erhält einen gelben  Druck auf weissem Grund.

      <I>Beispiel 7</I>  Ein Gewebe aus     Polycaprolactam-Filament    be  druckt man mit einer Paste aus  75 Teilen eines     wässrigen    Teiges, der zu 20% aus  dem     Fällungsprodukt    von     Guanidin-          nitrat    mit dem Farbstoff besteht,

   den  man durch     Chromieren    eines     äquimole-          kularen    Gemenges der beiden Farb  stoffe  
EMI0009.0015     
    und  
EMI0009.0016     
  
EMI0009.0017     
  
    275 <SEP> Teilen <SEP> Wasser
<tb>  <U>650 <SEP> Teilen</U> <SEP> einer <SEP> M <SEP> gen <SEP> igen <SEP> Stärkeverdickung
<tb>  1000 <SEP> Teile       Nach dem Trocknen klotzt man auf einem gut  abquetschenden     Foulard    mit Wasser und behandelt  ohne     zwischenzutrocknen    während 2 Minuten mit  Heissdampf von 120  C. Danach wird gespült, bei  40 bis 50  C geseift und nochmals gespült. Man er  hält auf weissem Grund einen blaustichig roten  Druck.  



  <I>Beispiel 8</I>  Ein Gewebe aus Naturseide wird mit folgender  Paste bedruckt:  
EMI0009.0020     
  
    5 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> Supranolcyanin. <SEP> 6 <SEP> B
<tb>  (C. <SEP> I. <SEP> Nr. <SEP> 42 <SEP> 660, <SEP> Acid <SEP> Blue <SEP> 83)
<tb>  295 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb>  590 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 6 <SEP> % <SEP> igen <SEP> Tragantverdickung
<tb>  100 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 10 <SEP> % <SEP> igen <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> p-Phenylen  bis-biguanidiniumchlorid
<tb>  <U>10</U> <SEP> Teile <SEP> Dinatriumphosphat <SEP> 12-hydrat
<tb>  1000 <SEP> Teile       Nach dem Trocknen des     Aufdruckes    besprüht  man mit Wasser, das     in    1 Liter 40 g     Natriumsulfat     gelöst enthält, bis,

   zu 60 % Feuchtigkeitsaufnahme  und dämpft anschliessend während 3 Minuten bei  112  C mit Heissdampf. Danach wird- mit kaltem  Wasser     gründlich        gespült.    Man erhält einen     leuch-          tendblauen    Aufdruck auf weissem Grund.



  Process for printing textile structures with temporarily insoluble, anionic dyes containing no reactive groups. It is known that water-soluble anionic dyes, eg. B. nouns dyes, acid dyes, mordant dyes, metal complex dyes and.

    a., for printing textile structures made of cellulose, protein and synthetic polyamide fibers can be used by printing the aqueous solutions of these dyes thickened with the usual and known thickeners, then the dried prints to fix the dyes on the textile The substrate is dampened and in most cases wet aftertreatment is carried out to remove the printing paste residues and, if necessary, to improve the fastness properties.



  In practice, the aim is high dye yields and good fastness properties with the shortest possible setting time. In the course of time, the printing process in question has succeeded in significantly shortening the required steaming times by means of an increasingly appropriate composition of the printing pastes. Additions of hygroscopic and hydrotropic substances (e.g.

   Urea) plays an outstanding role in the printing paste, as this promotes the formation of condensate of the water required for the fixation from the steam as well as the solubility conditions for the dyes and the state of swelling of both the thickeners and the fiber material in a sense favorable for rapid fixation influence. In the case of polyamide fibers, certain fiber swelling agents (e.g. phenol) are also used as additives that promote fixation.

   Furthermore, it has been possible to accelerate the dye-substance transfer from the printing paste to the fiber material by means of thickeners that are low in solids, and more recently especially by binder-free emulsion thickeners.



  A special method has become known from French patent specification no. <B> 1269 </B> 613. This refers to water-soluble, thiosulphate group-containing dyes, which are reduced alkaline after printing and then optionally steamed. During this treatment, the dyes are converted into insoluble compounds, which results in the good wet fastness of such prints on cellulose fibers.

   In the Swiss Pa tentschrift No. 364 760, a printing process with reactive dyes is described that is suitable for matted, regenerated cellulose fibers. The textile material in question is treated with a solution of urea, thiourea; Guanidine or similar compounds padded. In this way, the affinity between the dye and the substrate is increased and the prints are more even and deeper.



  However, these two processes are limited to specific dyes and are not accessible to general application. With regard to the shortening of the fixation time, no better results compared to other known working methods are achieved.



  In the French patent specification No. 1 135 351 a method for printing textiles is given, which is particularly suitable for multi-color printing. To a good one. To enable all dyes to penetrate the substrate, they are dissolved in a non-volatile organic solvent such as tricresyl phosphate. After printing it is steamed as usual.



  With this, as with the other known printing processes that are being considered here, a further shortening of the fixing time and an even better utilization of the dyes are ultimately prevented by the fact that the prints are subjected to the steaming process in dry or non-aqueous solvents State to be supplied.



  The resulting physico-chemical conditions for the fixing process, which takes place via an aqueous dye solution, set a lower limit for its minimum duration.



  It was found that this minimum fixation time can be shortened considerably if the printed textile material is soaked with a sufficient amount of moisture at the beginning of the fixation without any risk to the state of the printing sections and rapid heating is achieved through favorable heat transfer to reach. In the case of prints with water-soluble dyes, however, even when selected thickeners are used, it is hardly possible to apply an amount of water sufficient for this purpose without the dyes flowing out.

   The only exceptions are prints with a low amount of print paste and a low dye concentration. Electrolyte solutions of sufficiently high concentration can prevent leakage completely, but dyes salted out in this way do not, or only extremely slowly, draw onto the fiber material.

   Polyamide fibers show a different behavior in this respect under certain conditions. Furthermore, with many water-soluble anionic dyes, especially with substances and a number of metal complex dyes, the bleeding of the prints during the water treatment before fixing by acids can be suppressed or prevented. Although this procedure gives useful results in certain cases, it is z.

   B. for cellulose fibers u. a. not generally applicable because of the poorer dye fixation and the associated deterioration in authenticity.



  It has now been found that water-soluble dyes containing sulfo groups and / or carboxyl groups or their salts or acid amides, but not containing reactive groups, can be fixed on textiles with printing pastes by basing the dyes by treatment with organic nitrogen prior to the actual fixing process and / or their salt-like compounds which at least once in the molecule the group
EMI0002.0045
    have,

   where X1 and Xl # denote hydrogen, alkyl or aryl, are converted into insoluble or sparingly soluble compounds, which as such do not attach to the fiber material, and these are converted back into a form on the substrate by heat treatment in the presence of water in which they are Staining of textile fibers are capable.



  Woven and knitted fabrics made from natural and regenerated cellulose fibers, natural protein fibers (for example natural silk), linear polyamides and mixtures of these fiber materials are preferred as textile structures.

   The appli cation of the dyes or their water-insoluble or sparingly soluble compounds takes place in general in the manner of a printing process with localized coloring, but it is in principle also possible to dye the textile structure by example, with the dye-containing Medium with a roller engraved on the entire surface.



  For the. Principle of the present process, it does not matter whether the poorly soluble or insoluble dye compounds as ready-made preparations, eg. B. in finely divided state as doughs, the printing pastes or pilling liquors are added or whether their preparation in the printing paste or in the patting liquor, if necessary, in the presence of protective colloids takes place. The thickeners commonly used in printing can also act as protective colloids.

   Finally, it is also possible to produce the poorly soluble or insoluble dye compounds at the printed areas on the substrate itself by applying compounds which convert the dyes into the specified ones at the same time as the dampening process of the dried prints before fixing Shape over lead.



  It is possible to use water-soluble anionic dyes u. a. to be coated with cations of the 11th and 111th main group of the periodic table of the elements. One obtains z. B. the sparingly soluble Mg, Ca, Ba or Al compounds of the dyes, the temperature at a certain alkalinity and at higher Tempe and in the presence of anions with which the metal ions in question form less soluble conversion products, the dye in soluble form release again.

   This method has a number of shortcomings in terms of practical application, which is why it is not considered here.



  It is known that water-soluble anionic dyes can also be precipitated with cationic agents, e.g. B. tetraalkyl (aryl) ammonium salts or hydroxides, where at least one alkyl group consists of a chain of 12 to 18 carbon atoms, alkyl pyridinium salts, where the alkyl group also has a chain of 12 to 18 carbon atoms, N-substituted amides of higher fatty acids ,

       Aminocarboxylic acid esters of higher fatty alcohols, water-soluble nitrogen-containing aldehyde condensation products and similar compounds.



       However, the compounds mentioned cannot be used for the process according to the invention, since the precipitates of the dyestuffs produced with them do not permit a reversible conversion into a fiber-affine form under application-technically acceptable conditions. In contrast, they can also be used here in a known manner to subsequently improve the authenticity of the prints or dyeings.



  Other insoluble dye compounds be described in French Patent No. 612 382, according to which water-soluble acidic dyes can be converted into a water-insoluble form which is soluble in organic solvents by reaction with substituted guanidines. The compounds are used to color paints.



  In textile dyeing, insoluble dye compounds of this type are used to achieve dyeings that are more water-resistant or, in some cases, useful in the first place. By pretreatment with cyanamide, biguanide, dicyanamide, melamine and their derivatives, it is possible, according to British patent specification number 558 891, to dye nitrogen-containing fibers with direct cotton dyes.

   A similar process is disclosed in US Pat. No. 2 121 337, according to which cellulose fibers can be dyed with wool dyes (metachrome dyes) if they have previously been dyed with urea, guamine or Biguanide derivatives are treated. In both cases. the dye becomes insoluble. held on the fiber.



  The organic nitrogen bases or salts thereof to be used according to the invention contain the group at least once
EMI0003.0040
         in the molecule, where X1, X2 - H, alkyl, aryl can be. Possible carriers of this group are radicals R, which are preferably derived from the following basic types:
EMI0003.0046
      The process according to the invention can be used to produce textile prints as follows: <I> 1.

   Method: After printing a paste containing the poorly soluble or insoluble compounds of the dyes, and after the prints have dried, the textile structures are treated with an aqueous liquor, either by padding on a padder or the liquor sprayed on and then squeezed off, or by patting with a roller engraved on the entire surface or by spraying the liquor on. A heat treatment is then carried out without drying in between, in which the dyes are fixed on the fiber material. <I> 11.

   Method: One prints with a paste that contains the soluble dye and, after the print has dried, treated in the manner mentioned under I. with an aqueous liquor, which in this case is used to form the poorly soluble or insoluble Contains dissolved substances capable of dye compounds.

    A heat treatment is then also carried out without prior drying and the dyes are fixed in the process. III. <I> Method: </I> You can also print on pastes to which the dissolved dyes and the substances suitable for the formation of the poorly soluble or insoluble dye compounds have been added separately. After drying, a treatment is carried out as under I. or under 1I., And the dye is also fixed by a subsequent heat treatment.



  With a suitable composition of the printing pastes and treatment liquors, each of the three methods can prevent the dyes from running out during the wet treatment prior to fixation in any dyestuff concentration required, and rapid and extensive fixation can take place during the subsequent heat treatment. Since in a printing paste or in a treatment liquor, several different substances suitable for the formation of the poorly soluble or insoluble dye compounds can be present at the same time.



  The printing pastes contain the usual thickeners in textile printing, such as. B. products based on starch, starch ethers, cellulose derivatives, plant slimes and gums, emulsion thickeners and / or those thickeners that can be brought to coagulation by alkalis, by alkaline alkali salts and other electrolytes or by the action of heat, such as. B.

         Locust bean gum and products made from it, guarunlin ether, certain cellulose derivatives, modified starches, alginates and polyvinyl alcohol. The printing pastes can also contain acids (e.g. formic, acetic, propionic, lactic, glycolic acid) and / or compounds that react acidic in aqueous solution (e.g.

   Salts from strong acids with weak bases or acidic salts. polybasic acids). In some cases, dye-related additions of bases or compounds with a basic reaction (e.g. salts of strong bases and weak to moderately strong acids) are required instead of the acids. The printing pastes may also contain additives of hydrotropic and / or hygroscopic agents (e.g. polyhydric alcohols, urea), as well as oxidizing agents (e.g.

   B. organic nitro compounds, nitrates, chlorates, peroxy compounds) and surface-active bodies (such as wetting agents, dispersants, protective colloids, emulsifiers, defoamers). In addition, excess amounts of the substances used to form the poorly soluble or insoluble dye compounds can be present in the printing paste.

   When printing on textiles that contain polyamide fibers, the printing pastes can also contain fiber swelling agents that promote fixation (e.g. phenol, resorcinol).



  The for impregnation or moistening of the getrock Neten. The liquors used before the heat treatment can either consist of water without any special additives, or they can contain dissolved additions of neutral electrolytes (e.g. sodium sulfate, sodium chloride) and / or buffer mixtures that react neutrally at the treatment temperature (e.g. Mono - and disodium phosphate). However, the liquors can also contain basic compounds (e.g.

   B. Alkali acetates, phosphates, carbonates, borates, silicates, etc.) contain. In some cases, especially when printing on natural silk and polyamides, e.g. B. with acid or metal complex dyes, it is advantageous if the liquor contains those of acids or acidic reacting compounds (e.g. salts of strong acids and weak to medium strong bases or acidic salts of polybasic acids) instead of the basic additives.

   With water alone or with aqueous solutions of neutral electrolytes without the addition of basic or acidic compounds, it is possible to work especially if the printing pastes already contain appropriate additives. This is especially true when printing cellulose fibers for the basic, when printing protein and polyamide fibers for the acidic additives. In the latter cases, you can work without special acidic additives if you use salts of the inventions to the organic nitrogen bases with strong acids. (either) in the printing paste or in the treatment liquor.



       If necessary, hygroscopic and hydrotropic agents, surface-active auxiliaries and oxidizing agents can also be present in the liquors, the oxidizing agents serving both to protect the dyes from reducing influences and to lighten the fund and / or to degrade the printed thickeners. It is also possible to add optical white toner to the liquor for brightening and / or dyes to color the fund in the same operation.



  The liquors contain the means suitable for producing the sparingly or insoluble dye compounds if the dyes have been printed on in water-soluble form. In this case, depending on the dye-precipitating agent in question, there are certain restrictions with regard to the other liquor additions, since, apart from that, only those compounds can be present in the liquor which are not also precipitated.



  It is also possible to use the agents which are suitable for forming the poorly soluble or insoluble dye compounds in one work process both in the printing paste and in the treatment liquor, it being possible to use other agents than in the liquor in the printing paste.



  After treatment with liquors of the above. Composition, the moist prints, if necessary after an air passage, fed to a heat treatment. Superheated steam is preferably used as the heat transfer medium, but juice steam can also be used. If, for example, you work with superheated steam at 115 to 120 C, the dye can be fixed within a few minutes in most cases.

    In principle, there is also the possibility of transferring the heat through hot metal surfaces if a vapor cushion can be formed on the printed areas with the appropriate equipment. Hot metal or oil baths can also be used. An air content of the heat transferring medium does not generally interfere.



  After the heat treatment and the complete fixation of the dyes, the prints are subjected to a wet aftertreatment in the usual way, which serves to remove thickenings, chemicals and other auxiliaries and to improve the fastness properties. These operations are carried out according to the methods known for the particular class of dye used.



  The most important advantages of the process described are that the dye fixation takes place within a very short time, measured in terms of the fixation time required by the known processes, and with a very good dye yield. While one z.

   B. for nouns printed on cellulose fibers dyes according to the best known methods an average of 6-8 minutes steaming time, lead to equally good results after the fiction, according to the method, already fixation times of 1-3 minutes. The fixation of acid and metal complex dyes on natural silk and polyamide fibers requires steaming times of 10-30 minutes using conventional printing processes.

   According to the inventive method it is possible to set this down to 2-5 minutes.



  In addition, with this method, (optical) lightening and / or coloring of the fund can be carried out at the same time as the fixing process for the printed dyes.



  Finally, it is possible to use the systems and machines available for the two-phase process with vat dyes without making any fundamental changes.



  The following examples serve to illustrate the invention, but without restricting it thereto.



  The parts given are parts by weight, the percentages are percentages by weight. <I> Example 1 </I> A fabric made of viscose rayon is printed with a printing paste of the following composition: 7 parts of a substantive dye with the formula
EMI0005.0056
    
EMI0006.0001
  
    293 <SEP> parts of <SEP> water
<tb> 300 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 10 <SEP>% <SEP> igen <SEP> starch thickening
<tb> 200 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 15% <SEP> carboxymethyl cellulose thickener
<tb> 200 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 10 <SEP>% <SEP> igen <SEP> aqueous,

   <SEP> <SEP> solution <SEP> of <SEP> phenyl biguanidinium chloride prepared by <SEP> boiling <SEP>
<tb> 1000 <SEP> parts After drying, a liquor is padded on a padder, which is made up of
EMI0006.0003
  
    969 <SEP> parts of <SEP> water
<tb> 10 <SEP> parts <SEP> sodium carbonate
<tb> 20 <SEP> parts of <SEP> sodium sulfate
<tb> 1 <SEP> Part <SEP> of an <SEP> optical <SEP> brightener <SEP> for
<tb> cellulose fibers
<tb> 1000 <SEP> parts assembled. Without drying, it is treated with superheated steam at 115 ° C. without excess pressure for 75 seconds after an air passage of 30 seconds. To finish, the fabric is thoroughly rinsed with cold water, squeezing and hosing down several times in the strand.



  A full, reddish-yellow print is obtained on a white background. <I> Example 2 </I> A viscose-rayon fabric is printed with the following printing paste: 60 parts of an aqueous dough, 20% of which consists of the precipitation product of a noun dye of the formula
EMI0006.0011
    and a compound having the formula
EMI0006.0012
  
EMI0006.0013
  
    consists,
<tb> 100 <SEP> parts <SEP> urea
<tb> 30 <SEP> parts of <SEP> thiodiethylene glycol
<tb> 210 <SEP> parts of <SEP> water
<tb> 300 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 8% <SEP> thickening <SEP> based on <SEP> starch,

   <SEP> the <SEP> with <SEP> 2 <SEP>% <SEP> of an <SEP> oil-soluble <SEP> conversion product <SEP> from <SEP> a <SEP> fatty acid oxyäthylamide <SEP> and <SEP> ethylene oxide <SEP> overcooked
<tb> was
<tb> 300 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 4% <SEP> locust bean gum ether thickening
<tb> <B> 1000 </B> <SEP> parts The dried print is sprinkled with an aqueous liquor immediately in front of the pinch joint of a 2-roll foulard. The result is a blue print on a white background.

    
EMI0006.0017
  
    940 <SEP> parts of <SEP> water
<tb> 15 <SEP> parts <SEP> sodium tetraborate
<tb> 5 <SEP> parts <SEP> sodium acetate
<tb> <U> 40 <SEP> parts </U> n <SEP> sodium sulfate
<tb> <B> 1000 </B> <SEP> parts and then treated moist with superheated steam at 110 C for 3 minutes.

   This is followed by hosing down sharply with cold water, rinsing thoroughly and treating with 3 g / l of a water-soluble nitrogenous formaldehyde condensate and 20 g / l sodium sulfate and 1 g / l of a non-ionic detergent for 5 minutes at 30 ° C. and finally rinsing again . <I>.

   Example 3 A bleached cotton fabric is printed with the following printing paste: 10 parts of a post-coppering dye with the formula
EMI0007.0002
  
EMI0007.0003
  
    10 <SEP> parts of <SEP> triethanolamine
<tb> 230 <SEP> parts of <SEP> water
<tb> 600 <SEP> parts of <SEP> al0 <SEP>% <SEP> igen <SEP> thickening <SEP> based on <SEP> thickness
<tb> 50 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 20% <SEP> solution <SEP> of <SEP> m-nitro benzene acid <SEP> sodium
<tb> 100 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 5% <SEP> solution <SEP> of <SEP> m-phenylene bis-biguanidinium chloride
<tb> 1000 <SEP> parts
EMI0007.0004
  
    The <SEP> dried <SEP> print <SEP> becomes <SEP> on <SEP> a <SEP> padder
<tb> padded with <SEP> a <SEP> fleet <SEP>,

   <SEP> the <SEP>
<tb> 950 <SEP> parts <SEP> water
<tb> <U> 50 <SEP> T </U> e <U> i </U> le <U> n </U> <SEP> disodium phosphate-12-hydrate
<tb> 1000 <SEP> parts
<tb> exists. After a short pass of air, the moist fabric is treated with superheated steam at 120 ° C. for 90 seconds. This is followed by thorough rinsing and 2 g / l copper sulfate 5-hydrate, 2 gA acetic acid (30%) and 2 gfi of a non-ionic detergent at 70 to 80 C and soaped.

   Then it is rinsed first with 50 C warm water and finally with cold again.



  One can be beneficial too. work in such a way that 30 parts of disodium phosphate-12-hydrate are added to the printing paste instead of the corresponding amount of water or thickening and then only padding with water.



  In both cases you get a red print on a white background. <I> Example 4 </I> A fabric made of viscose rayon is printed with 10 parts of a dye with the formula
EMI0007.0026
  
EMI0007.0027
  
    30 <SEP> divide <SEP> hexanetriol
<tb> 20 <SEP> parts of <SEP> m-nitrobenzenesulfonic acid <SEP> sodium
<tb> 340 <SEP> parts <SEP> water
<tb> 400 <SEP> Divide <SEP> of a <SEP> 10 <SEP>% <SEP> igen <SEP> thickening <SEP> based on <SEP> thickness
<tb> 200 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 5 <SEP>% <SEP> igen <SEP> alkyl cellulose ether thickening
<tb> 1000 <SEP> parts
EMI0007.0028
  
    After <SEP> the <SEP> drying <SEP> blocks

  <SEP> man <SEP> with <SEP> a <SEP> fleet,
<tb> the <SEP>
<tb> 913 <SEP> parts <SEP> water
<tb> 30 <SEP> parts <SEP> disodium phosphate <SEP> 12-hydrate
<tb> 10 <SEP> parts <SEP> sodium metasilicate
<tb> 30 <SEP> parts of <SEP> sodium sulfate
<tb> _15 <SEP> Share <SEP> Methyhsoureamethylsulfat <SEP> and
<tb> <U> 2 <SEP> Divide </U> <SEP> a <SEP> dye <SEP> with <SEP> the <SEP> formula
<tb> 1000 <SEP> parts
EMI0008.0001
    consists. Then, without intermediate drying, the treatment is carried out with superheated steam at <B> 118 '</B> C for 2 minutes.

   After thorough rinsing, it is treated at 70 C in a bath which contains 4 gA of a copper complex compound of condensation products from biguanide, ammonia and formaldehyde, 1 g / 1 acetic acid (30%) and 2 g / 1 of a non-ionic detergent.



  Finally, rinse first hot and then cold. The result is a black print on a yellow background. <I> Example S </I> A bleached cotton fabric is printed with a printing paste, which is composed as follows:

    10 parts of the water-soluble copper complex of a dye with the formula
EMI0008.0021
  
EMI0008.0022
  
    70 <SEP> parts of <SEP> urea
<tb> 240 <SEP> parts <SEP> water
<tb> 650 <SEP> parts of <SEP> tragacanth slime <SEP> (6%)
<tb> 10 <SEP> parts of <SEP> m-nitrobenzenesulfonic acid <SEP> sodium
<tb> <U> 20 <SEP> part </U> e <SEP> guanylurea sulfate
<tb> 1000 <SEP> parts A liquor is applied to the dried print by means of a roller that is deeply engraved on the entire surface.

   from
EMI0008.0027
  
    840 <SEP> parts of <SEP> water
<tb> 40 <SEP> parts <SEP> -sodium acetate-2 <SEP> hydrate
<tb> 20 <SEP> parts of <SEP> sodium sulfate
<tb> <B> 100 </B> <SEP> <U> T </U> eil <U> en </U> <SEP> tragacanth slime <SEP> (3%)
<tb> 1000 <SEP> parts consists. It is then steamed for 3 minutes at 110 ° C. without drying, then rinsed with cold water and optionally aftertreated in the known manner with a cation-active product to improve the wet fastness properties. A red-violet imprint is obtained on a white background.

      <I> Example 6 </I> A knitted fabric made of polyamide filament is printed with 5 parts of a dye of the formula
EMI0008.0038
  
EMI0008.0039
  
    20 <SEP> parts of <SEP> thiodiethylene glycol
<tb> 320 <SEP> parts <SEP> water
<tb> 625 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 15% <SEP> polyvinyl alcohol - <SEP> thickening
<tb> <U> 30 <SEP> T </U> rush <SEP> phenol
<tb> 1000 <SEP> parts After drying, you paddle with an aqueous solution that contains 20 g of 1,

  1 contains dimethylguanidinium chloride and 20 g disodium phosphate-12-hydrate, and treated immediately for 2.5 minutes with superheated steam at 115 ° C. It is then rinsed thoroughly with cold water, and acetic acid can be added . A yellow print on a white background is obtained.

      <I> Example 7 </I> A fabric made of polycaprolactam filament is printed with a paste made from 75 parts of an aqueous dough, which consists of 20% of the precipitate of guanidine nitrate with the dye,

   that can be achieved by chromating an equimolecular mixture of the two dyes
EMI0009.0015
    and
EMI0009.0016
  
EMI0009.0017
  
    275 <SEP> parts of <SEP> water
<tb> <U> 650 <SEP> Split </U> <SEP> a <SEP> M <SEP> with <SEP> igen <SEP> starch thickening
<tb> 1000 <SEP> parts After drying, padding is carried out on a squeeze-off padder with water and treated with superheated steam at 120 ° C. for 2 minutes without intermediate drying. This is followed by rinsing, soaping at 40 to 50 ° C. and again rinsing. One holds a bluish red print on a white background.



  <I> Example 8 </I> A fabric made of natural silk is printed with the following paste:
EMI0009.0020
  
    5 <SEP> parts <SEP> of the <SEP> dye <SEP> supranolcyanin. <SEP> 6 <SEP> B
<tb> (C. <SEP> I. <SEP> No. <SEP> 42 <SEP> 660, <SEP> Acid <SEP> Blue <SEP> 83)
<tb> 295 <SEP> parts of <SEP> water
<tb> 590 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 6 <SEP>% <SEP> igen <SEP> tragacanth thickening
<tb> 100 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 10 <SEP>% <SEP> igen <SEP> solution <SEP> of <SEP> p-phenylene bis-biguanidinium chloride
<tb> <U> 10 </U> <SEP> parts <SEP> disodium phosphate <SEP> 12-hydrate
<tb> 1000 <SEP> parts After the print has dried, it is sprayed with water that contains 40 g of sodium sulfate dissolved in 1 liter until

   60% moisture absorption and then steams for 3 minutes at 112 C with superheated steam. Then rinse thoroughly with cold water. A bright blue print is obtained on a white background.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zum Bedrucken von Textilgebilden mit Druckpasten, die Sulfogruppen und/oder Carboxyl- gruppen oder deren Salze oder Säureamide, aber keine Reaktivgruppen aufweisende wasserlösliche Farbstoffe enthalten, dadurch gekennzeichnet, PATENT CLAIM A process for printing textile structures with printing pastes which contain sulfo groups and / or carboxyl groups or their salts or acid amides, but not water-soluble dyes containing reactive groups, characterized in that, dass die Farbstoffe vor dem Fixierungsprozess durch Be handlung mit organischen Stickstoffbasen oder/und deren salzartigen Verbindungen, welche mindestens einmal im Molekül die Gruppe EMI0009.0043 besitzen, wobei X1 und X2 Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeuten, in wasserun- bzw. that the dyes before the fixation process by treatment with organic nitrogen bases and / or their salt-like compounds, which at least once in the molecule the group EMI0009.0043 have, where X1 and X2 are hydrogen, alkyl or aryl, in water or -schwerlösliche Verbindungen umgewandelt und diese nach vorher gehendem Anfeuchten auf dem Substrat durch eine Wärmebehandlung wieder in eine Form überführt werden, in der sie Textilfasern anzufärben vermögen. UNTERANSPRÜCHE 1. - Poorly soluble compounds are converted and, after previous moistening on the substrate, they are converted back into a form by means of a heat treatment in which they can color textile fibers. SUBCLAIMS 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass die schwer- bzw. unlöslichen Farbstoffverbindungen als vorgefertigte Präparate, vorzugsweise in Teigform, den Druckpasten zuge fügt werden. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die schwer- bzw. unlöslichen Farbstoffverbindungen vor dem Aufdruck in der Druckpaste erzeugt werden. 3. Method according to patent claim, characterized in that the poorly soluble or insoluble dye compounds are added to the printing pastes as prefabricated preparations, preferably in dough form. 2. The method according to claim, characterized in that the sparingly soluble or insoluble dye compounds are generated in the printing paste prior to printing. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die getrockneten Drucke mit Wasser allein oder mit wässrigen Chemikalienlösun gen behandelt und darauf ohne Zwischentrocknung einer Wärmebehandlung unterzogen werden. Method according to claim, characterized in that the dried prints are treated with water alone or with aqueous chemical solutions and then subjected to a heat treatment without intermediate drying. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass den vor der Wärmebehandlung auf die Textilgebilde aufge brachten wässrigen Chemikalienlösungen die zur Bil dung von schwer- bzw. unlöslichen Farbstoffverbin- dungen befähigten Stickstoffbasen bzw. deren Salze zugesetzt werden. 5. 4. The method according to claim and sub-claim 3, characterized in that the aqueous chemical solutions applied to the textile structure prior to the heat treatment are added with the nitrogen bases capable of forming poorly soluble or insoluble dye compounds or their salts. 5. Verfahren gemäss Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass den vor der Wärmebehandlung angewandten wässrigen Lösungen optische Aufhel- lungsmittel oderkund Farbstoffe oderkund Oxyda tionsmittel zugesetzt werden. <I>Schweizerische Auslegeschrift Nr. 4627160</I> <I>Britische Patentschrift Nr. 558 891</I> Französische <I>Patentschriften</I> Nrn. <I>612 382,</I> <B><I>1135</I></B><I> 351,<B>1269</B> 613</I> USA-Patentschrift <I>Nr. 2 121<B>337</B></I> Process according to dependent claim 3, characterized in that optical brighteners or dyes or oxidants are added to the aqueous solutions used before the heat treatment. <I> Swiss Patent Specification No. 4627160 </I> <I> British Patent Specification No. 558 891 </I> French <I> Patent Specifications </I> Nos. <I> 612 382, </I> <B> < I> 1135 </I> </B> <I> 351, <B> 1269 </B> 613 </I> USA patent specification <I> No. 2 121 <B> 337 </B> </I>
CH1423862A 1962-07-25 1962-12-04 Process for printing textile structures with temporarily insoluble anionic dyes containing no reactive groups CH399411A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD8086062 1962-07-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CH1423862A4 CH1423862A4 (en) 1965-06-15
CH399411A true CH399411A (en) 1966-03-31

Family

ID=5477756

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1423862A CH399411A (en) 1962-07-25 1962-12-04 Process for printing textile structures with temporarily insoluble anionic dyes containing no reactive groups

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH399411A (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CH1423862A4 (en) 1965-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3881095T2 (en) Dyeing and printing fibers.
DE3422822A1 (en) COLORING PROCEDURE
DE1794229A1 (en) Process for coloring and printing
CH399411A (en) Process for printing textile structures with temporarily insoluble anionic dyes containing no reactive groups
DE2164734C3 (en) Process for the continuous, uniform dyeing of cotton piece goods with anomalous fibers
AT225143B (en) Process for printing cellulose fibers
EP0222269B1 (en) Process for dyeing woollens
DE1240500B (en) Process for printing textile structures made of natural or regenerated cellulose fibers, natural protein fibers, linear polyamides or mixtures of these fibers
CH687355B5 (en) A process for dyeing cellulosic textile material.
DE2244524C2 (en) Vigoureux print on woolen ridge top
DE2057400C3 (en) Process for dyeing and printing textile material made from non-chlorinated wool
DE1232546B (en) Process for dyeing or printing structures made of cellulose
DE848794C (en) Process for the etching of copper-containing colors of substantive azo dyes
DE2003363A1 (en) Process for dyeing and printing textiles with Kuepen- and reactive dyes
DE1229494B (en) Process for printing textile structures made of natural or regenerated cellulose fibers, natural protein fibers, linear polyamides or mixtures of these fibers
DE849096C (en) Process for printing super polyamide fibers
DE1935447A1 (en) Dye mixtures for dyeing polyamide fibers
DE1283801B (en) Process for finishing dyeings and prints on polyamide fibers
DE1143784B (en) Process for improving textile dyeing and printing
EP0167711B1 (en) Resist-printing process
DE668386C (en) Process for the production of prints and dyeings on textiles with ester salts of leukokuepen dyes
AT208809B (en) Process for improving textile dyeings
DE1144681B (en) Process for printing cellulosic textiles
DE1168863B (en) Process for printing cellulosic textiles
DE1945966A1 (en) Dye mixtures for dyeing polyamide fibers