CH388902A - Process for dyeing textile fibers made of hydrophobic material with 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide - Google Patents

Process for dyeing textile fibers made of hydrophobic material with 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide

Info

Publication number
CH388902A
CH388902A CH634362A CH634362A CH388902A CH 388902 A CH388902 A CH 388902A CH 634362 A CH634362 A CH 634362A CH 634362 A CH634362 A CH 634362A CH 388902 A CH388902 A CH 388902A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
benzene
phenylamino
nitro
sulfonic acid
Prior art date
Application number
CH634362A
Other languages
German (de)
Inventor
Curt Dr Mueller
Otto Dr Senn
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH634362A priority Critical patent/CH388902A/en
Priority to BE632596D priority patent/BE632596A/en
Priority to FR935783A priority patent/FR1358031A/en
Priority to GB20617/63A priority patent/GB1040607A/en
Priority to ES288251A priority patent/ES288251A1/en
Publication of CH388902A publication Critical patent/CH388902A/en

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zum Färben von     Textilfasern    aus     hydrophobein    Material mit       1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäurephenylamid            1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäurephe-          nylamid    ist ein bekannter gelber Farbstoff, mit dem       hydrophobe    Stoffe aus wässriger Dispersion gefärbt  werden können. Wenn es gelungen ist, eine gleich  mässige Färbung herzustellen, so hat diese ausge  zeichnete Eigenschaften.

   Es ist jedoch sehr schwierig,  dies in wirtschaftlicher und stets wiederholbarer Weise  zu erreichen, weil der Farbstoff bei den für das Fär  ben der meisten und wichtigsten     hydrophoben    Fasern  notwendigen Temperaturen unbeständig ist. Das     fein-          teilige    Handelsprodukt lagert sich unter Färbebedin  gungen, wie sie zum Beispiel in der französischen  Patentschrift Nr.<B>1137</B> 923, Beispiel 4, beschrieben  sind, in so kurzer Zeit in eine grobteilige Kristall  modifikation um, dass nur ein Teil auf die Faser  aufzuziehen vermag, die dabei oft ungleichmässig  und wenig echt gefärbt wird. Der im Färbebad um  gewandelte Farbstoff, der nicht mehr aufzieht, wird  vom Färber     verworfen.     



  Es wurde nun gefunden, dass man gegebenen  falls zu Textilien verarbeitete Fasern und Fäden aus       hydrophoben    organischen Stoffen mit wiederholbarem  gutem Erfolg und in wirtschaftlicher Weise färben  kann, wenn man eine wärmebeständige Kristallmodi  fikation des     1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfon-          säurephenylamids    als     Dispersionsfarbstoff    verwendet.  



  Eine solche wärmebeständige Kristallmodifika  tion kann man zum Beispiel dadurch erhalten, dass  man     1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäurephe-          nylamid    trocken oder in einem beliebigen, mit dem  Farbstoff nicht reagierenden Medium auf Tempera  turen über etwa 70  C so lange erhitzt, bis sich das  erhaltene Produkt durch Erwärmen, also zum Bei  spiel unter den angewandten Färbebedingungen, nicht  verändert. Dann entstehen keine Verluste an Farb  stoff mehr, und die erhaltenen Färbungen sind gleich-    mässig, echt und immer wiederholbar.

   Besondere Be  deutung hat das neue     Verfahren    zum Färben von  Kreuzspulen in Maschinen für das Färben bei hohen  Temperaturen und von Stückware auf dem     Kett-          baum    bei Temperaturen über 100  C.  



  Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge  wichtsteile.  



       Beispiel   <I>1</I>  Man verwendet ein     1-Phenylamino-2-nitro-ben-          zol-4-sulfonsäure-phenylamid,    das durch thermische  Behandlung des entsprechenden Handelsproduktes,  z. B. durch dreistündiges Erwärmen mit Wasser auf  125  oder durch kurzes Erhitzen seiner Lösung in  Eisessig zum Sieden, erhalten wurde. Dieser     Farbstoff     wird zu einem Färbepräparat verarbeitet, indem 60  Teile mit 40 Teilen     Sulfitcelluloseablaugepulver    und  800 Teilen Wasser 48 Stunden in einer Kugelmühle  gemahlen werden. Die erhaltene Paste wird durch  Zerstäuben getrocknet.  



  4     Teile    des erhaltenen Färbepräparates werden  mit wenig Wasser     angeteigt.    Die erhaltene Suspension  wird durch ein Sieb einem 0,5     g/1        Laurylalkoholsulfo-          nat    enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenver  hältnis ist 1 : 40, kann jedoch innerhalb weiter Gren  zen verändert werden. Man gibt nun 100 Teile ge  reinigtes     Polyesterfasermaterial         Dacron     (eingetra  gene Marke) bei 40-50  in das Bad, erwärmt dieses  langsam und färbt     in    Gegenwart von 5     ml/1    einer  Emulsion eines chlorierten Benzols in Wasser wäh  rend 1-2 Stunden bei 95-100 .

   Die     grünstichig    gelb  gefärbten Fasern werden hierauf gespült, geseift, er  neut gespült und getrocknet. Sie sind licht-, über  färbe-, wasch-,     wasser-,        meerwasser-,    schweiss-,     subli-          mier-,        thermofWer-    und     plissierecht.    Ausserdem sind  sie egal und haben die volle Farbstärke.      In ähnlicher Weise kann man Fasern aus andern       hydrophoben    organischen Stoffen unter den für das  betreffende Material üblichen Bedingungen aus wäss  riger Dispersion färben.  



  Als     hydrophobe    organische Stoffe kommen die  von der Textilindustrie verwendeten     vollsynthetischen     und     halbsynthetischen,        hydrophdben,    hochmolekula  ren Stoffe in Betracht, so zum Beispiel lineare aro  matische Polyester, insbesondere     Polyäthylenglykol-          terephthalat,    synthetische Polyamide, z. B.     Poly-s-          caprolactam    oder Polykondensate aus Diaminen, be  sonders     Hexamethylendiamin,    und     Dicarbonsäuren,     z.

   B.     Adipin-    oder     Pimelinsäure,    oder aus     arAmino-          undecansäure,    ferner sekundäres     Celluloseacetat          (21/2-Acetat)    oder     Cellulosetriacetat.     



  <I>Beispiel 2</I>  60 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen wärme  beständigen Farbstoffes, 40 Teile     dinaphthylmethan-          disulfonsaures    Natrium, 50 Teile     Natriumacetylsulfat     und 50 Teile wasserfreies     Natriumsulfat    werden 48  Stunden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver  gemahlen.  



  Zu 8 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in  1000 Teilen 40-50  warmen Wassers gibt man 100  Teile gereinigtes     Polyesterfasermaterial         Terylene      (eingetragene Marke) und     erwärmt    langsam. Man  färbt ungefähr 60 Minuten unter statischem     Druck    bei  120-130  und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen  und Trocknen eine gelbe Färbung mit den gleichen  Echtheitseigenschaften, wie sie in Beispiel 1 angege  ben sind.  



  <I>Beispiel 3</I>  37 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen wärme  beständigen Farbstoffes, 38 Teile     dinaphthylmethan-          disulfonsaures    Natrium und 500 Teile Wasser wer  den in einer     Kugelmühle    48 Stunden gemahlen. Die  erhaltene kolloidale     Lösung    wird mit 25 Teilen     Bu-          tylcarbitol    und 400 Teilen 6     Q        iger        Carboxymethyl-          cellulose    vermischt.

   Diese Druckpaste eignet sich sehr  gut für den     Vigoureuxdruck    auf     Polyesterfaser-          Kammzug         Diolen     (eingetragene Marke). Der  Druck erfolgt mit     Hilfe    zweier     Walzen    (Dehnung         7850%    worauf ohne Zwischentrocknung bei 115 bis  120  gedämpft wird. Man erhält gelbe Drucke von  guten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 4</I>  Eine     wässrige,        feindisperse    Suspension aus 35  Teilen des gemäss Beispiel 1 erhaltenen wärmebestän  digen Farbstoffes, 35 Teilen     dinaphthylmethandisul-          fonsaurem    Natrium und 2 Teilen     Alginat    werden mit  100 Teilen Wasser vermischt. Ein Polyestergewebe  wird mit der erhaltenen Flotte bei Temperaturen  zwischen 20 und 70      foulardiert,    mit Luft von 60  bis l00  getrocknet und anschliessend mit heisser,  trockener Luft von 180-220  30-90 Sekunden be  handelt. Danach wird gespült und geseift. Man er  hält eine gelbe, egale Färbung mit guten Echtheits  eigenschaften.  



  In gleicher Weise kann man     Cellulosetriacetat,     z. B.      Arnel     (eingetragene Marke), färben.  <I>Beispiel 5</I>  60 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen, wärme  beständigen Farbstoffes werden mit 40 Teilen     Sulfit-          celluloseablaugepulver    und 800 Teilen Wasser in  einer Kugelmühle 48 Stunden nass gemahlen. Die er  haltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet.

    4 Teile des erhaltenen Färbepräparates werden mit  wenig Wasser     angeteigt.    Die erhaltene Suspension  wird durch ein Sieb einem 1 g/1     N-Oleoyl-N'-hy-          droxyäthyl-N'-        (3'-sulfo-2'-hydroxy)-propyl-äthy!endi-          amin    enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flotten  verhältnis beträgt 1 :40. Man gibt nun 100 Teile       21/2-Acetatkunstseide    bei 20  in das Bad, erwärmt  dieses innerhalb 30 Minuten auf 82  und färbt eine  Stunde bei 82 . Die erhaltene gelbe Kunstseide wird  hierauf gespült und getrocknet.



  Process for dyeing textile fibers made of hydrophobic material with 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide is a well-known yellow dye with which hydrophobic substances are dispersed in water can be colored. If you have succeeded in producing a uniform color, it has excellent properties.

   However, it is very difficult to do this in an economical and always repeatable manner because the dye is inconsistent at the temperatures necessary to dye most and important hydrophobic fibers. The finely divided commercial product is converted into a coarse crystal modification in such a short time under coloring conditions, such as those described in French patent specification No. 1137 923, example 4, that only a part is able to pull up on the fiber, which is often unevenly and poorly colored. The dye which has been converted in the dyebath and which is no longer absorbed is discarded by the dyer.



  It has now been found that, if appropriate, fibers and threads made of hydrophobic organic substances made into textiles can be dyed with repeatable success and in an economical manner if a heat-resistant crystal modification of 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfone is used - Acid phenylamide used as a disperse dye.



  Such a heat-resistant crystal modification can be obtained, for example, by adding 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide dry or in any medium that does not react with the dye at temperatures above about 70 ° C. for so long heated until the product obtained is not changed by heating, so for example under the dyeing conditions used. Then there is no longer any loss of dye and the colorations obtained are uniform, genuine and always repeatable.

   The new process for dyeing cross-wound bobbins in machines for dyeing at high temperatures and piece goods on the warp beam at temperatures above 100 C. is of particular importance.



  The parts mentioned in the examples are parts by weight.



       Example <I> 1 </I> A 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid-phenylamide is used, which is obtained by thermal treatment of the corresponding commercial product, e.g. B. by heating with water for three hours to 125 or by briefly heating its solution in glacial acetic acid to boiling. This dye is made into a dye preparation by grinding 60 parts with 40 parts of sulfite cellulose liquor powder and 800 parts of water in a ball mill for 48 hours. The paste obtained is dried by spraying.



  4 parts of the dye preparation obtained are made into a paste with a little water. The suspension obtained is added through a sieve to a dyebath containing 0.5 g / 1 lauryl alcohol sulfonate. The fleet ratio is 1:40, but it can be changed within wide limits. 100 parts of purified polyester fiber material Dacron (registered trademark) are now added to the bath at 40-50, heated slowly and dyed in the presence of 5 ml / 1 of an emulsion of a chlorinated benzene in water for 1-2 hours at 95 100.

   The greenish yellow colored fibers are then rinsed, soaped, rinsed again and dried. They are light, dye, wash, water, sea water, welding, sublimation, thermoformed and pleated right. In addition, they do not matter and have full color strength. In a similar way, fibers made of other hydrophobic organic substances can be dyed from aqueous dispersion under the conditions customary for the material in question.



  As hydrophobic organic substances, the fully synthetic and semi-synthetic, hydrophobic, hochmolekula Ren substances used by the textile industry come into consideration, for example linear aromatic polyesters, in particular polyethylene glycol terephthalate, synthetic polyamides, eg. B. poly-s-caprolactam or polycondensates of diamines, be special hexamethylenediamine, and dicarboxylic acids, z.

   B. adipic or pimelic acid, or from ar-amino undecanoic acid, also secondary cellulose acetate (21/2 acetate) or cellulose triacetate.



  <I> Example 2 </I> 60 parts of the heat-resistant dye obtained according to Example 1, 40 parts of sodium dinaphthylmethane disulphonic acid, 50 parts of sodium acetyl sulphate and 50 parts of anhydrous sodium sulphate are ground to a fine powder in a ball mill for 48 hours.



  100 parts of purified polyester fiber material Terylene (registered trademark) are added to 8 parts of the dye preparation obtained in 1000 parts of 40-50 warm water and the mixture is slowly heated. It is dyed for about 60 minutes under static pressure at 120-130 and, after rinsing, soaking, rinsing and drying, a yellow dyeing with the same fastness properties as are given in Example 1 is obtained.



  <I> Example 3 </I> 37 parts of the heat-resistant dye obtained according to Example 1, 38 parts of sodium dinaphthylmethanedisulphonic acid and 500 parts of water are ground in a ball mill for 48 hours. The colloidal solution obtained is mixed with 25 parts of butyl carbitol and 400 parts of 6Q carboxymethyl cellulose.

   This printing paste is very suitable for Vigoureux printing on polyester fiber sliver Diolen (registered trademark). The printing is carried out with the aid of two rollers (elongation 7850%, followed by steaming without intermediate drying at 115 to 120. Yellow prints of good fastness properties are obtained.



  <I> Example 4 </I> An aqueous, finely dispersed suspension of 35 parts of the heat-resistant dye obtained in Example 1, 35 parts of sodium dinaphthylmethanedisulphonic acid and 2 parts of alginate are mixed with 100 parts of water. A polyester fabric is padded with the resulting liquor at temperatures between 20 and 70, dried with air for 60 to 100 and then treated with hot, dry air for 180-220 30-90 seconds. Then it is rinsed and soaped. He holds a yellow, level dyeing with good fastness properties.



  In the same way, you can cellulose triacetate, for. B. Arnel (registered trademark), dye. <I> Example 5 </I> 60 parts of the heat-resistant dye obtained according to Example 1 are wet-ground with 40 parts of sulfite cellulose waste liquor powder and 800 parts of water in a ball mill for 48 hours. The paste he obtained is dried by spraying.

    4 parts of the dye preparation obtained are made into a paste with a little water. The suspension obtained is added through a sieve to a dyebath containing 1 g / 1 N-oleoyl-N'-hydroxyethyl-N'- (3'-sulfo-2'-hydroxy) propyl-ethylenediamine. The fleet ratio is 1:40. 100 parts of 21/2 acetate artificial silk are then added to the bath at 20, heated to 82 within 30 minutes and dyed at 82 for one hour. The yellow rayon obtained is then rinsed and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zum Färben von Textilfasern aus hy- drophobem organischem Material mit 1-Phenyl- amino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäurephenylamid, da durch gekennzeichnet, dass eine wärmebeständige Kristallmodifikation dieser Verbindung verwendet wird. PATENT CLAIM Process for dyeing textile fibers made of hydrophobic organic material with 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide, characterized in that a heat-resistant crystal modification of this compound is used.
CH634362A 1962-05-24 1962-05-25 Process for dyeing textile fibers made of hydrophobic material with 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide CH388902A (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH634362A CH388902A (en) 1962-05-25 1962-05-25 Process for dyeing textile fibers made of hydrophobic material with 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide
BE632596D BE632596A (en) 1962-05-24 1963-05-20 FINALLY DIVIDED AND THERMOSTABLE PHENYLAMIDE 1-PHENYL-AMINO-2-NITROBENZENE-4-SULPHONIC, ITS MANUFACTURING METHODS AND ITS APPLICATIONS
FR935783A FR1358031A (en) 1962-05-24 1963-05-22 Finely divided and thermostable 1-phenyl-amino-2-nitrobenzene-4-sulfonic phenylamide, its manufacturing process and applications
GB20617/63A GB1040607A (en) 1962-05-24 1963-05-23 Process for the production of finely divided, heat stable 1-phenylamino-2-nitrobenzene-4-sulphonic acid phenyl amide, its production and uses
ES288251A ES288251A1 (en) 1962-05-24 1963-05-25 Procedure for the obtaining of the phenylid amid of 1-phenylamino-2-nitrobenzol-4-sulfonic acid, heat resistant (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH634362A CH388902A (en) 1962-05-25 1962-05-25 Process for dyeing textile fibers made of hydrophobic material with 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH388902A true CH388902A (en) 1964-11-30

Family

ID=4308075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH634362A CH388902A (en) 1962-05-24 1962-05-25 Process for dyeing textile fibers made of hydrophobic material with 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH388902A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2229046A1 (en) Process for dyeing or printing textile products made from heat-resistant synthetic polymers
DE2438546C3 (en) Process for the production of dyed threads from fully aromatic polyamides
EP0613976A1 (en) Agent for textile wet finishing processes
DE3614377C2 (en) Process for quenching fluorescence from optical brighteners
DE1794183A1 (en) Process for the continuous dyeing of hydrophobic textile materials
DE848687C (en) Process for upgrading polyacrylonitrile or molded structures made of polyacrylonitrile
DE2438545C3 (en) Process for the production of dyed threads from fully aromatic polyamides
CH531262A (en) Flat collector
CH388902A (en) Process for dyeing textile fibers made of hydrophobic material with 1-phenylamino-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid phenylamide
EP0109029B1 (en) Process for the dyeing of textile goods containing modified polyester fibres
DE2506466C3 (en) Emulsifier for dye accelerators based on alkyl naphthalenes
DE2254376A1 (en) PROCESS FOR COLORING SYNTHETIC FIBER MATERIALS FROM ORGANIC SOLVENTS
CH672274A5 (en)
AT230321B (en) Process for the production of real dyes and prints on fibers or films made of synthetic materials
DE1619355C3 (en) Process for dyeing or printing synthetic textile material
DE1903235B2 (en) Process for bulk coloring of linear synthetic superpolyamides
AT244285B (en) Resistant dye preparation
DE1469700C (en) Process for dyeing fiber materials with water-soluble ester salts of leuco vat dyes
EP0109030B1 (en) Process for the dyeing of textile goods containing flame retarding linear polyester fibres
AT209459B (en) Process for the production of new pigments of the porphine series
AT211782B (en) Process for dyeing with highly disperse vat dye pigments
CH277868A (en) Holding device on trolleys.
CH500327A (en) Finished, hydrophobic, completely synthetic textile fibres or fabrics, containing polar groups, can be dyed by impregnating or printing them by means of a dye i
CH403134A (en) Process for the preparation of styryl dyes
DE2512462B1 (en) PROCESS FOR PRINTING OR PAD INKING POLYESTER, CELLULOSE TRIACETATE, CELLULOSE 2 1/2 ACETATE AND THEIR MIXTURES