DE2229046A1 - Process for dyeing or printing textile products made from heat-resistant synthetic polymers - Google Patents

Process for dyeing or printing textile products made from heat-resistant synthetic polymers

Info

Publication number
DE2229046A1
DE2229046A1 DE19722229046 DE2229046A DE2229046A1 DE 2229046 A1 DE2229046 A1 DE 2229046A1 DE 19722229046 DE19722229046 DE 19722229046 DE 2229046 A DE2229046 A DE 2229046A DE 2229046 A1 DE2229046 A1 DE 2229046A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyeing
aromatic
nitrobenzene
methyl
heat
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19722229046
Other languages
German (de)
Inventor
Jean-Baptiste Dardilly Robin (Frankreich). A46b 3-08
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc Textile SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Textile SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Textile SA filed Critical Rhone Poulenc Textile SA
Publication of DE2229046A1 publication Critical patent/DE2229046A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6422Compounds containing nitro or nitroso groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/392Nitroso compounds; Nitro compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24Polyamides; Polyurethanes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/242Polyamides; Polyurethanes using basic dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924Polyamide fiber

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Dr. F Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Phys. R. HolzbauerDr. F Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer

Dr. F. Zurr.stoin jun.Dr. F. Zurr.stoin jun. PatentanwältePatent attorneys

8 München 2, BräuhauHtraße 4/HI8 Munich 2, BräuhauHtraße 4 / HI

RH 3754RH 3754

RHONE-POULENC-TEXTILE, Paris / FrankreichRHONE-POULENC-TEXTILE, Paris / France

Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilerzeugnissen aus wärmebeständigen synthetischen PolymerenProcess for dyeing or printing textile products made from heat-resistant synthetic polymers

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilerzeugnissen auf der Basis von wärmebeständigen synthetischen Polymeren.The present invention relates to a new method for dyeing or printing textile products on the basis of heat-resistant synthetic polymers.

Die Erfindung betrifft auch die nach diesem Verfahren gefärbtenThe invention also relates to those dyed by this process

oder bedruckten Erzeugnisse. Die Faroung oder der Druck dieser Erzeugnisse weist eine gute Lichtechtheit auf.or printed products. The Faroung or the Print of this Products have good lightfastness.

Bisher war es bekannt, Textilerzeugnisse auf der Basis von wärmebeständigen Polymeren mit Dispersionsfarbstoffen zu färben, doch ist diese Methode nicht zufriedenstellend, insbesondere für die dunklen Farbgebungen, da einerseits die Dispersions-It was previously known to dye textile products on the basis of heat-resistant polymers with disperse dyes, but this method is not satisfactory, especially for the dark colors, because on the one hand the dispersion

209852/1131209852/1131

farbstoffe sehr schlecht auf diese Art von Material aufziehen, selbst nach Zugabe eines Trägerstoffs, der üblicherweise das Aufziehen von Dispersionsfarbstoffen verbessert, zu dem Färbebad, und andererseits die erhaltene Farbtönung nicht lichtecht ist.Dyes are very difficult to attach to this type of material, even after adding a carrier, which is usually the Improved absorption of disperse dyes to the dyebath, and on the other hand the color shade obtained is not lightfast.

Es wurde dann vorgeschlagen, in das wärmebeständige Polymermaterial saure Gruppen einzuführen, um der Faser eine Affinität für basische Farbstoffe zu verleihen. Es wurde jedoch festgestellt, dass die Verwendung von basischen Farbstoffen zwar bessere Ergebnisse bezüglich des Aufziehens der Farbstoffe liefert, die Färbungen oder Drucke jedoch wieder eine schlechte Lichtechtheit aufweisen.It was then proposed in the heat-resistant polymer material to introduce acidic groups to give the fiber an affinity for basic dyes. However, it was found that the use of basic dyes gives better results with regard to the absorption of the dyes, however, the dyeings or prints again have poor lightfastness.

Die vorliegende Erfindung schaltet diese Nachteile aus.The present invention overcomes these disadvantages.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilerzeugnissen auf der Basis von wärmebeständigen synthetischen Polymeren in Anwesenheit von zumindest einem Hilfsmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, dass das Hilfsmittel ein ultraviolette Strahlen absorbierendes aromatisches Nitroderivat ist. Die Erfindung betrifft auch die nach diesem Verfahren gefärbten oder bedruckten Erzeugnisse.The invention relates to a method for dyeing or printing textile products on the basis of heat-resistant synthetic polymers in the presence of at least one auxiliary, which is characterized in that the auxiliary is an aromatic nitro derivative which absorbs ultraviolet rays. The invention also relates to that according to this Process dyed or printed products.

Die Textilerzeugnisse, die nach dem erfindungsgemassen Verfahren gefärbt werden können, sind vorzugsweise Gewebe, doch können sich auch andere Erzeugnisse eignen, die in Form von Garnen,losen Fasern,Maschenwaren, ungewebten Stoffen oder analogen Materialien vorliegen.The textile products made by the process according to the invention Can be dyed, are preferably woven fabrics, but other products, which are loose in the form of yarns, can also be suitable Fibers, knitted fabrics, non-woven fabrics or analogous materials are present.

Erfindungsgemäss versteht man unter "wärmebeständigen synthetischen Polymeren" Polymere, die eine erhöhte Wärmebeständigkeit (j55O bis 5000C) aufweisen und dem Polyamid-imid-Typ angehören und aus der Reaktion eines aromatischen Diamins oder eines von dessen Derivaten mit einem sauren aromatischen Anhydrid oder einem von dessen Derivaten stammen oder dem aromatischen Polyamid-Typ angehören undAccording to the invention is meant by "heat-resistant synthetic polymers" refers to polymers that have an increased heat resistance (j55O to 500 0 C) and the polyamide-imide-type belong to and from the reaction of an aromatic diamine, or one of its derivatives with an acidic aromatic anhydride or derive from its derivatives or belong to the aromatic polyamide type and

209852/1 131209852/1 131

durch Umsetzung einer aromatischen Dicarbonsäure oder eines von dessen Derivaten mit einem aromatischen Diamin oder einem von dessen Derivaten erhalten werden. Diese Polymeren können mit Vorteil durch Einführung von sauren Gruppen modifiziert werden, die die Koagulation des Polymeren in dem Spinnbad begünstigen und dem Polymeren Affinität für basische Farbstoffe verleihen.by reacting an aromatic dicarboxylic acid or one of its derivatives with an aromatic diamine or one of whose derivatives are obtained. These polymers can be modified with advantage by introducing acidic groups, which favor the coagulation of the polymer in the spinning bath and give the polymer affinity for basic dyes.

Erfindüngsgemäss ist das Hilfsmittel, das man in das Pärbebad einführt, ein aromatisches Derivat, das ultraviolette Strahlen absorbiert und in seinem Molekül zumindest einen eine Nitrogruppe tragenden aromatischen Ring aufweist. Das Hilfsmittel kann ein nitrierter aromatischer Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Nitrobenzol und oc-Nitronaphthalin, ein nitriertes aromatisches Amin, wie beispielsweise 1-Amino-2-nitrobenzol, i-Amino-3-nitrobenzol, 1-Amino-4-nitrobenzol, 1-Acetylamino-4-nitrobenzol, 1 -Methyl-^-amino—iJ—nitrobenzol, 1 -Methyl-3-nitro~4~aminobenzol, 1 -Methyl^-amino^-nitrobenzol, 1 -Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol, 1 -Amino^-nitro-Vphenetidin, 1 -Methyl-3-methoxy-4-amino-6-nitrobenzol und 1,3-Dimethyl-2~nitro-4-aminobenzol, oder auch ein nitriertes aromatisches Phosphin, wie beispielsweise Methyl-bis-(N-nitrophenyl)-phosphinoxyd, sein. Die in das Färbebad eingebrachte Menge dieser nitrierten aromatischen Derivate sollte so hoch sein, dass die auf dem gefärbten Material zurückbleibende Menge 1 bis 5 Gew.-^ und vorzugsweise 1,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf dieses Material, ausmacht. Die aromatischen Nitroderivate, die besonders gut auf das zu färbende Material aufziehen, sind in Wasser unlösliche oder wenig lösliche Produkte.According to the invention, the auxiliary which is introduced into the dye bath is an aromatic derivative which absorbs ultraviolet rays and which has at least one aromatic ring bearing a nitro group in its molecule. The auxiliary can be a nitrated aromatic hydrocarbon such as nitrobenzene and oc-nitronaphthalene, a nitrated aromatic amine such as 1-amino-2-nitrobenzene, i-amino-3-nitrobenzene, 1-amino-4-nitrobenzene, 1-acetylamino -4-nitrobenzene, 1-methyl- ^ - amino-iJ-nitrobenzene, 1-methyl-3-nitro-4-aminobenzene, 1-methyl-1-amino-1-nitrobenzene, 1-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene , 1-amino ^ -nitro-phenetidine, 1-methyl-3-methoxy-4-amino-6-nitrobenzene and 1,3-dimethyl-2-nitro-4-aminobenzene, or a nitrated aromatic phosphine, such as methyl -bis- (N-nitrophenyl) -phosphine oxide. The amount of these nitrated aromatic derivatives introduced into the dyebath should be so high that the amount remaining on the dyed material is 1 to 5% by weight and preferably 1.5 to 3% by weight , based on this material. The aromatic nitro derivatives, which are particularly well absorbed by the material to be dyed, are water-insoluble or sparingly soluble products.

Gegebenenfalls kann das Färbebad andere üblicherweise verwendete Hilfsmittel, wie beispielsweise Trägerstoffe, Egalisiermittel und dergleichen, enthalten. Bevorzugt sind Jedoch die Trägerstoffe, wie beispielsweise Benzaldehyd, Dichlorbenzol, p-Phenylphenol oder Phenol, die die Fasern quellen und das Eindringen der Farbstoffe in diese FasernThe dyebath can optionally contain other commonly used auxiliaries, such as, for example, carriers, leveling agents and the like, included. However, the carrier substances, such as, for example, benzaldehyde, dichlorobenzene and p-phenylphenol, are preferred or phenol, which swell the fibers and the penetration of the dyes into these fibers

209R57/1131209R57 / 1131

begünstigen.favor.

Erfindungsgemäss können die verwendeten Farbstoffe insbesondere übliche Dispersionsfarbstoffe, vorzugsweise basische Farbstoffe, falls das Polymermaterial zuvor durch saure Gruppen modifiziert wurde, sein.According to the invention, the dyes used can in particular Customary disperse dyes, preferably basic dyes, if the polymer material has previously been modified by acidic groups would be.

Im allgemeinen wird die Färbung unter solchen Bedingungen durchgeführt, dass das aromatische Nitroderivat in ausreichender Menge auf das zu färbende Material aufzieht. Vorzugsweise wird die Färbung bei einer Temperatur zwischen 105 und 14O°C, beispielsweise unter Druck bei etwa 1300C während etwa 2 Stunden, mit Hilfe einer üblichen Vorrichtung zum Färben unter Druck (Autoklav) durchgeführt. Nach der Färbung wird das Erzeugnis in üblicher Weise behandelt. Es wird vorzugsweise mit heissem Wasser (80°C) gespült und dann in ein Bad eingetaucht, das ein nichtionisches Netzmittel und gegebenenfalls Natriumbisulfit, wenn man Benzaldehyd als Trägerstoff verwendet, enthält. Anschliessend wird das Material nach der üblichen Methode getrocknet. In general, the dyeing is carried out under such conditions that the aromatic nitro derivative is absorbed in a sufficient amount on the material to be colored. Preferably, the coloring at a temperature between 105 and 14O ° C, for example under pressure at about 130 0 C for about 2 hours, with the aid of a conventional apparatus for dyeing is carried out under pressure (autoclave). After dyeing, the product is treated in the usual way. It is preferably rinsed with hot water (80 ° C.) and then immersed in a bath which contains a nonionic wetting agent and, if necessary, sodium bisulfite if benzaldehyde is used as a carrier. The material is then dried using the usual method.

Das erfindungsgemässe Verfahren ermöglicht die Färbung von Textilerzeugnlssen aus wärmebeständigen synthetischen Polymeren mit erhöhter Ausbeute und guter Gleichförmigkeit. Die gefärbten Erzeugnisse weisen eine verbesserte Lichtechtheit ohne Verlust ihrer Waschechtheit, ihrer Beständigkeit gegen Bonandlungen mit Lösungsmitteln und ihrer Abnutzungsfestigkeit auf.The inventive method enables the coloring of Textile products made from heat-resistant synthetic polymers with increased yield and good uniformity. The colored ones Products have improved lightfastness without losing their washfastness or their resistance to boning Solvents and their wear resistance.

Die folgenden Beispiele uienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to further illustrate the invention.

In diesen Beispielen bedeutet 11Cl" den "Colour Ir.dex", zweite Auflage 1956 (und Ergänzungen), publiziert von üor "Society of Dyers and Colourists" und der "American Association of TextileIn these examples, 11 Cl "means the" Color Ir.dex ", second edition 1956 (and amendments) published by the Society of Dyers and Colourists and the American Association of Textile

2098S7/11312098S7 / 1131

Chemist and Colorists".Chemist and Colorists ".

Die Bewertung der Lichtechtheiten wurde mittels einer Zahlenskala vorgenommen, die von 1 (sehr geringe Echtheit) bis 8 (aussergewöhnliche Echtheit) geht, und zwar nach der Methode der Bewertung von Echtheiten gegenüber künstlichem Licht (Xenonlampe), die auf Seite I7I ff des Code ECE de Solidite, Auflage I958, erste Ergänzung I963* und zweite Ergänzung 1966, herausgegeben von der Association pour 1fEtude et la Publication des Methodes de Determination de Solidite, 12 rue d*Anjou, 75 - Paris (8e) beschrieben ist.The light fastnesses were evaluated using a number scale ranging from 1 (very low fastness) to 8 (exceptional fastness), specifically according to the method of evaluating fastnesses to artificial light (xenon lamp) on page I7I ff of the ECE code de Solidite, edition I958, first amendment 1963 * and second amendment 1966, published by the Association pour 1 f Etude et la Publication des Methodes de Determination de Solidite, 12 rue d * Anjou, 75 - Paris (8e).

Beispiel 1example 1

Man färbt ein Gewebe mit einem Gewicht von 125 &M * das in der Kette und im Schuss aus Garnen von 235 dtex (210 den) aus Polyamid-imid besteht, das durch umsetzung von 100 Mol. Diisocyanatodipheiiylmethan: mit 80 Mol Trimellitsäureanhydrid, 16 Mal Terephthalsäure und 4 Mol Natriumsalz der 5-Sulfoisophthalsäure erhalten wurde, in einem Bad bei pH j5 bis 4, das 5 g t-Methyl-2-amino-4-ni'trobenzol 1*25 g eines orangen basischen Farbstoffs CI 48040 20 g Benzaldehyd als Trägerstoff 1 g AmeisensäureA fabric is dyed with a weight of 125 & M * which consists in the warp and in the weft of yarns of 235 dtex (210 denier) made of polyamide-imide, which is obtained by reacting 100 moles of diisocyanatodipheiiylmethane: with 80 moles of trimellitic anhydride, 16 times terephthalic acid and 4 mol of the sodium salt of 5-sulfoisophthalic acid was obtained, in a bath at pH j5 to 4, the 5 g of t-methyl-2-amino-4-ni'trobenzene 1 * 25 g of an orange basic dye CI 48040 20 g of benzaldehyde as Carrier 1 g formic acid

und Wasser Q.s. 1000 gand water Q.s. 1000 g

enthält, mit einem Badverhältnis von 1:20 ( 1 g zu färbendes Material je 20 cm-5 Bad).contains, with a bath ratio of 1:20 (1 g of material to be colored per 20 cm - 5 bath).

Man färbt 2 Stunden bei 13O0C im Autoklaven unter Druck». Das gefärbte Gewebe wird anschliessend mit heissem Wasser (80°C) gespült und 30 Minuten in ein auf 95°C erhitztes wässriges Bad, das Je Liter 5 cm Natriumbisulfit und 1 cnr eines Kondensats von A'thyienoxyü mit einem Fettalkohol enthält, eingetaucht. Man führt die Trocknung im Trockenschrank bei 60°C durch. Das erhaltene Gewebe weist eine gleichförmige orange Färbung auf.Dyeing is 2 hours at 13O 0 C in an autoclave under pressure. " The dyed fabric is then rinsed with hot water (80 ° C.) and immersed for 30 minutes in an aqueous bath heated to 95 ° C. which contains 5 cm of sodium bisulfite and 1 cnr of a condensate of ethylenoxyu with a fatty alcohol per liter. Drying is carried out in a drying cabinet at 60.degree. The fabric obtained has a uniform orange color.

209857/113 1209857/113 1

Seine Lichtechtheit beträgt 5, während diejenige eines identischan Vergleichsgewebes, das tinter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne Einbringen von 1-Methyl-2-amino-4-nitrobenzol in das Färbebad gefärbt ist, 2 bis 3 beträgt. Die Verbesserung der Lichtechtheit bleibt nach Waschen und Trockenreinigungen bestehen.Its lightfastness is 5 while that of one is identical Comparison fabric, which tinter the same conditions, but without introducing 1-methyl-2-amino-4-nitrobenzene into the dye bath is colored, is 2 to 3. The improvement in light fastness persists after washing and dry cleaning.

Beispiel 2Example 2

Man färbt ein Gewebe, das mit dem in Beispiel 1 beschriebenen identisch ist, unter den gleichen Bedingungen mit Ausnahme des Färbebads, das die folgenden Bestandteile enthält:A fabric identical to that described in Example 1 is dyed under the same conditions except for Dye bath containing the following ingredients:

7*5 g Nitrooenzol7 * 5 g nitroenzene

2,5 g roten basischen Farbstoff CI 48 020 20 g Benzaldehyd als Trägerstoff 1 g Ameisensäure2.5 g red basic dye CI 48 020 20 g benzaldehyde as a carrier 1 g formic acid

Wasser Q.s. 1000 gWater Q.s. 1000 g

Das erhaltene Gewebe weist eine bordeauxrote Färbung auf. Seine Lichtechtheit beträgt 3* während diejenige eines unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne das Vorhandensein von Nitrobenzol gefärbten Vergleichsgewebes 2 beträgt.The fabric obtained has a burgundy color. His Lightfastness is 3 * while that of one under the same conditions but without the presence of nitrobenzene dyed comparison fabric 2 is.

Die Verbesserung der Liehtechtheit bleibt nach Waschen und Trockenreinigungen bestehen.The improvement in the fastness to light remains after washing and Dry cleanings exist.

Beispiel 3Example 3

Man färbt ein Gewebe, das mit dem in Beispiel 1 beschriebenen identisch ist, unter den gleichen Bedingungen mit Ausnahme des Färbebads, das die folgenden Bestandteile enthält:A fabric similar to that described in Example 1 is dyed is identical under the same conditions with the exception of the dye bath, which contains the following ingredients:

7,5 g Methyl-bis-(N-nitrophenyl)-phosphinoxyd 2,5 g eines roten basischen Farbstoffs CI 48 020 20 g Benzaldehyd als Trägerstoff7.5 g of methyl bis (N-nitrophenyl) phosphine oxide 2.5 g of a red basic dye CI 48 020 20 g of benzaldehyde as a carrier

20985?/! 1 -M20985? /! 1 -M

1 g Ameisensäure
Wasser Q.s. 1000 g
1 g formic acid
Water Qs 1000 g

Das erhaltene Gewebe weist eine bordeauxrote Färbung auf. Seine Lichtechtheit beträgt J5 bis 4, während diejenige eines unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne das Vorhandensein von Methyl-bis-(N-nitrophenyl)-phosphinoxyd gefärbten Vergleichsgewebes 2 beträgt. The fabric obtained has a burgundy color. Its lightfastness is J5 to 4, while that of one below the same conditions, but without the presence of methyl-bis- (N-nitrophenyl) -phosphine oxide dyed comparison fabric 2 is.

Die Verbesserung der Lichtechtheit bleibt nach Waschen und Trockenreinigungen bestehen.The improvement in light fastness persists after washing and dry cleaning.

Beispiel 4Example 4

Man färbt ein Gewebe, das mit dem in Beispiel 1 beschriebenen identisch ist, unter den gleichen Bedingungen mit Ausnahme des Färbebads, das die folgenden Bestandteile enthält: 5 g 1-Methyl-2-amino-4-nitrobenzol 2,5 g eines blauen basischen Farbstoffs CI 42 14O 20 g Benzaldehyd als Trägerstoff 1 g AmeisensäureA fabric identical to that described in Example 1 is dyed under the same conditions except for Dyebath containing the following ingredients: 5 g of 1-methyl-2-amino-4-nitrobenzene 2.5 g of a blue basic dye CI 42 14O 20 g of benzaldehyde as a carrier, 1 g of formic acid

Wasser Q.s. 1000 gWater Q.s. 1000 g

Das erhaltene Gewebe weist eine ziemlich dunkle blau-grüne Färbung auf. Die Prüfung seiner Lichtechtheit in Vergleich zu derjenigen eines unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne das Vorhandensein von 1-Methyl-2-amino-4-nitrobenzol gefärbten Vergleichsgewebes und zu derjenigen eines unter den gleichen Bedingungen, jedoch unter Ersatz des 1-Methyl-2-amino-4-nitrobenzols durch eine gleiche Menge ^-Hydroxy-J^-methyl-phenylbenztriazol (üblicher UV-Absorber) gefärbten identischen Gewebes liefert die in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Ergebnisse:The fabric obtained has a rather dark blue-green color. Testing its lightfastness in comparison to that of one colored under the same conditions but without the presence of 1-methyl-2-amino-4-nitrobenzene Comparison fabric and that of one under the same conditions, but with replacement of the 1-methyl-2-amino-4-nitrobenzene by an equal amount of ^ -hydroxy-J ^ -methyl-phenylbenzotriazole (common UV absorber) dyed identical fabric provides the results given in the following table:

209857/1131209857/1131

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

Licht-
echtheit
Light-
authenticity
Vergleichcomparison Mit 2-Hydroxyam
ine thy 1-phenyl -
benztriazol
With 2-hydroxyam
ine thy 1-phenyl -
benzotriazole
Mit 1-Methyl-2-
amino-4~nitro-
benzol
With 1-methyl-2-
amino-4 ~ nitro-
benzene
44th 4-54-5 6-76-7

Die Verbesserung der Lichtechtheit bleibt nach Waschen und Trockenreinigungen bestehen.The improvement in light fastness persists after washing and dry cleaning.

Beispiel 5Example 5

Man färbt ein Gewebe, das mit dem in Beispiel 1 beschriebenen identisch ist, unter den gleichen Bedingungen mit Ausnahme des Färbebads, das die folgenden Bestandteile enthält: 5 g 1-Methyl-2-amino-4~nitrobenzol 2,5 g eines orangen Dispersionsfarbstoffs CI 11 005 20 g Benzaldehyd als Trägerstoff Wasser Q.s. 1000 gA fabric identical to that described in Example 1 is dyed under the same conditions except for Dyebath containing the following ingredients: 5 g of 1-methyl-2-amino-4-nitrobenzene 2.5 g of an orange disperse dye CI 11 005 20 g of benzaldehyde as a carrier Water Q.s. 1000 g

Das erhaltene Gewebe weist eine ziemlich dunkle orange Färbung auf. Seine Lichtechtheit beträgt 4, während diejenige eines unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne Vorhandensein des 1-Methyl-2-amino-4-nitrobenzols gefärbten Vergleichsgewebes 2 beträgt.The fabric obtained has a rather dark orange color. Its lightfastness is 4, while that of one under the same conditions, but without the presence of the 1-methyl-2-amino-4-nitrobenzene dyed comparison fabric 2 amounts to.

Die Verbesserung der Lichtechtheit bleibt nach Waschen und Trockenreinigungen bestehen.The improvement in light fastness persists after washing and dry cleaning.

Beispiel 6Example 6

Man färbt ein Gewebe, das mit dem in Beispiel beschriebenen identisch ist, unter den gleichen Bedingungen mit Ausnahme des Färbebads, das die folgenden Bestandteile enthält: 7*5 6 oc-NitronaphthalinA fabric identical to that described in the example is dyed under the same conditions with the exception of the Dye bath containing the following ingredients: 7 * 5 6 oc-nitronaphthalene

209857/1131209857/1131

— Q —- Q -

2*5 g eines roten basischen Farbstoffs CI 48 020 20 g Benzaldehyd als Trägerstoff 1 g Ameisensäure
V/asser Q.s. 1000 g
2 * 5 g of a red basic dye CI 48 020 20 g of benzaldehyde as a carrier 1 g of formic acid
V / ater Qs 1000 g

Das erhaltene Gewebe weist eine bordeauxrote Färbung auf. Seine Lichtechtheit beträgt J-4, während diejenige eines unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne Vorhandensein des a-Nitronaphthalins gefärbten Vergleichsgewebes 2 beträgt.The fabric obtained has a burgundy color. Its lightfastness is J-4, while that of one below the same conditions, but without the presence of the α-nitronaphthalene-colored comparative fabric 2.

Die Verbesserung der Lichtechtheit bleibt nach Waschen und Trockenreinigungen bestehen.The improvement in light fastness persists after washing and dry cleaning.

Beispiel 7Example 7

Man färbt lose Fasern, deren Einzelfadentiter 2,2 dtex (2 den) beträgt und deren Schnittlänge 51 mm beträgt und die aus aromatischem Polyamid bestehen, das durch Umsetzung von 50 Mol m-Phenylendiamin und 50 Mol Isophthalsaurechlorid erhalten ist, unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 mit Ausnahme des Färbebads, das die folgenden Bestandteile enthält:Loose fibers are dyed with a single thread count of 2.2 dtex (2 denier) and the cutting length of which is 51 mm and that of aromatic Consist of polyamide obtained by reacting 50 moles of m-phenylenediamine and 50 moles of isophthalic acid chloride, under the same conditions as in example 1 with the exception of the dye bath, which contains the following ingredients:

10 g 1-Methyl-2-amino-4-nitrobenzol 2,5 g eines blauen basischen Farbstoffs CI 51 005 20 g Benzaldehyd als Trägerstoff 1 g Ameisensäure10 g of 1-methyl-2-amino-4-nitrobenzene 2.5 g of a blue basic dye CI 51 005 20 g of benzaldehyde as a carrier, 1 g of formic acid

Wasser Q.s. 1000 g ....Water Q.s. 1000 g ....

Das erhaltene Gewebe weist eine blaue Färbung auf. Seine Lichtechtheit beträgt j5, während diejenige eines unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne 1-Methyl-2-amino-4-nitrobenzol gefärbten Vergleichsgewebes 2 betragt.The fabric obtained is blue in color. Its lightfastness is j5, while that of one colored under the same conditions but without 1-methyl-2-amino-4-nitrobenzene Comparison fabric 2 is.

20985 ?M13120985? M131

Claims (9)

PatentansprücheClaims 1, Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilerzeugnlssen aus wärmebeständigen Polymermaterialien in Anwesenheit von zumindest einem Hilfsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Hilfsmittel ein ultraviolette Strahlen absorbierendes aromatisches Nitroderivat ist.1, Process for dyeing or printing textile products of heat-resistant polymer materials in the presence of at least one auxiliary, characterized in that the The auxiliary is an aromatic nitro derivative which absorbs ultraviolet rays. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als ultraviolette Strahlen absorbierendes aromatisches Nitroderivat ein nitrierter aromatischer Kohlenwasserstoff verwendet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the aromatic nitro derivative which absorbs ultraviolet rays a nitrated aromatic hydrocarbon is used. J), Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als nitrierter aromatischer Kohlenwasserstoff Nitrobenzol verwendet wird. J), method according to claim 2, characterized in that nitrobenzene is used as the nitrated aromatic hydrocarbon. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als nitrierter aromatischer Kohlenwasserstoff a-Nitronaphthalin verwendet wird.4. The method according to claim 2, characterized in that a-nitronaphthalene is used as the nitrated aromatic hydrocarbon is used. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als ultraviolette Strahlen absorbierendes aromatisches Nitroderivat ein nitriertes aromatisches Amin verwendet wird.5. The method according to claim 1, characterized in that the aromatic nitro derivative which absorbs ultraviolet rays a nitrated aromatic amine is used. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als nitriertes aromatisches Amin 1-Methyl-2-amino-4-nitrobenzol verwendet wird.6. The method according to claim 5, characterized in that the nitrated aromatic amine is 1-methyl-2-amino-4-nitrobenzene is used. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als ultraviolette Strahlen absorbierendes aromatisches Nitroderivat ein nitriertes aromatisches Phosphin verwendet wird.7. The method according to claim 1, characterized in that the aromatic nitro derivative which absorbs ultraviolet rays a nitrated aromatic phosphine is used. 209857M1-M209857M1-M ???9tU6??? 9tU6 -1T--1T- 8. Verfahren nach- Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als nitriertes aromatisches Phosphin Methyl-bis-(N-nitro.phenyl)-phosphinoxyd verwendet wird,8. The method according to claim 7, characterized in that the nitrated aromatic phosphine is methyl bis (N-nitro.phenyl) phosphine oxide is used, 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Hilfsmittel, die auf das Erzeugnis aufzieht, 1 bis 5 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des Erzeugnisses, ausmacht.9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized characterized in that the amount of auxiliary that is absorbed on the product, 1 to 5 wt .- ^, based on the weight of the product. 1Oi Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9* dadurch gekennzeichnet, dass die Färbung bei einer Temperatur zwischen 105 und 14O°C vorgenommen wird.1Oi method according to one of claims 1 to 9 *, characterized in that that the dyeing is carried out at a temperature between 105 and 140 ° C. 209852/1131209852/1131
DE19722229046 1971-06-14 1972-06-14 Process for dyeing or printing textile products made from heat-resistant synthetic polymers Pending DE2229046A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7121770A FR2141556B1 (en) 1971-06-14 1971-06-14
US00262441A US3802841A (en) 1971-06-14 1972-06-14 Nitro aromatic hydrocarbon,amino nitro aromatic & nitro aromatic phosphine oxides on aromatic polyamide-imide as light fading inhibitors for dyes thereon

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2229046A1 true DE2229046A1 (en) 1972-12-21

Family

ID=26216457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722229046 Pending DE2229046A1 (en) 1971-06-14 1972-06-14 Process for dyeing or printing textile products made from heat-resistant synthetic polymers

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3802841A (en)
BE (1) BE784808A (en)
DE (1) DE2229046A1 (en)
FR (1) FR2141556B1 (en)
GB (1) GB1364000A (en)
LU (1) LU65501A1 (en)
NL (1) NL7208000A (en)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4144023A (en) * 1977-10-11 1979-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dyeing of high strength, high modules aromatic polyamide fibers
FR2819185A1 (en) * 2001-01-08 2002-07-12 Oreal COSMETIC COMPOSITION OF PULP TO PULVERULENT TEXTURE AND ITS USE IN COSMETICS
US20050169950A1 (en) * 2002-01-08 2005-08-04 Marie-Laure Delacour Solid cosmetic composition comprising fibers
EP1424058B1 (en) * 2002-09-06 2007-07-18 L'oreal Make-up process for eyelashes with a composition comprising a tacky wax.
US20040197297A1 (en) * 2002-09-06 2004-10-07 Societe L'oreal, S.A. Charging/separating cosmetic makeup compositions for keratin fibers
US7923002B2 (en) * 2002-09-06 2011-04-12 L'oreal S.A. Composition for coating keratin fibres comprising a tacky wax
US20060099231A1 (en) * 2002-09-06 2006-05-11 De La Poterie Valerie Make-up composition for keratin fibres such as eyelashes
US20060104936A1 (en) * 2002-09-06 2006-05-18 Societe L'oreal Charging/separating cosmetic makeup compositions for keratin fibers
EP1534218B1 (en) * 2002-09-06 2009-12-16 L'oreal Make-up composition for keratin fibres such as eyelashes
US20050260151A1 (en) * 2002-09-06 2005-11-24 Societe L'oreal, S.A. Charging/separating cosmetic makeup compositions for keratin fibers
US20040091447A1 (en) * 2002-09-06 2004-05-13 Societe L'oreal. S.A. Charging/separating cosmetic makeup compositions for keratin fibers
FR2844710B1 (en) * 2002-09-20 2006-07-28 Oreal COSMETIC COMPOSITION COMPRISING FIBERS
US7754196B2 (en) * 2002-09-20 2010-07-13 L'oreal Cosmetic composition comprising fiber
US20060128578A9 (en) * 2002-09-20 2006-06-15 Nathalie Jager Lezer Cosmetic composition comprising rigid fibres and at least one compound chosen from film-forming polymers and waxes
DE60335008D1 (en) * 2002-09-26 2010-12-30 Oreal BLOCKPOLYMER CONTAINING ABRASIVE COSMETIC COMPOSITION
MXPA03008714A (en) 2002-09-26 2004-09-10 Oreal Sequenced polymers and cosmetic compositions comprising the same.
US7993632B2 (en) * 2002-12-20 2011-08-09 L'oreal S.A. Composition for coating keratin fibres having a threading nature
US7437443B2 (en) * 2003-07-02 2008-10-14 International Business Machines Corporation Administering devices with domain state objects
US20050175650A1 (en) * 2003-07-08 2005-08-11 Anke Hadasch Composition comprising an elastomeric organopolysiloxane and additional particles
FR2860143B1 (en) * 2003-09-26 2008-06-27 Oreal COSMETIC COMPOSITION COMPRISING A SEQUENCE POLYMER AND A NON-VOLATILE SILICONE OIL
FR2860142B1 (en) * 2003-09-26 2007-08-17 Oreal COSMETIC BILOUCHE PRODUCT, USES THEREOF, AND MAKE-UP KIT CONTAINING THE SAME
US20050175562A1 (en) * 2004-01-05 2005-08-11 Anke Hadasch Skin makeup composition
EP1563824B1 (en) * 2004-02-13 2008-06-18 L'oreal Composition for coating keratin fibers comprising a tacky microscrystalline wax and fibers
FR2866231B3 (en) * 2004-02-13 2005-12-16 Oreal KERATIN FIBER COATING COMPOSITION COMPRISING A COLLAR WAX AND FIBERS
US20050220731A1 (en) * 2004-03-23 2005-10-06 Philippe Ilekti Nail varnish composition comprising at least one polymer and at least one plasticizer
US8728451B2 (en) 2004-03-25 2014-05-20 L'oreal Styling composition comprising, in a predominantly aqueous medium, a pseudo-block polymer, processes employing same and uses thereof
WO2007070079A1 (en) 2005-12-16 2007-06-21 Southern Mills, Inc. Protective garments that provide thermal protection
US7811952B2 (en) * 2006-04-20 2010-10-12 Southern Mills, Inc. Ultraviolet-resistant fabrics and methods for making them
US20080153372A1 (en) * 2006-04-20 2008-06-26 Southern Mills Insect-Repellant Fabrics and Methods for Making Them
PL2007943T3 (en) * 2006-04-20 2012-10-31 Southern Mills Inc Ultraviolet-resistant fabrics and methods for making them
FR2904320B1 (en) * 2006-07-27 2008-09-05 Oreal POLYMER SEQUENCES, AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
FR2939033B1 (en) 2008-12-02 2012-08-31 Oreal COSMETIC COMPOSITION FOR MAKE-UP AND / OR CARE OF KERATINIC MATERIALS, AND METHOD FOR MAKE-UP
US10034829B2 (en) 2010-10-27 2018-07-31 Noxell Corporation Semi-permanent mascara compositions
US9216145B2 (en) 2009-10-27 2015-12-22 The Procter & Gamble Company Semi-permanent cosmetic concealer
US9237992B2 (en) 2009-10-27 2016-01-19 The Procter & Gamble Company Two-step mascara product
US9004791B2 (en) 2010-04-30 2015-04-14 The Procter & Gamble Company Package for multiple personal care compositions
US9173824B2 (en) 2011-05-17 2015-11-03 The Procter & Gamble Company Mascara and applicator
WO2013163502A1 (en) 2012-04-26 2013-10-31 The Procter & Gamble Company Two-step mascara product
US9140681B2 (en) 2012-05-15 2015-09-22 The Procter & Gamble Company Method for quantitatively determining eyelash clumping

Also Published As

Publication number Publication date
US3802841A (en) 1974-04-09
BE784808A (en) 1972-12-13
GB1364000A (en) 1974-08-21
NL7208000A (en) 1972-12-18
LU65501A1 (en) 1972-10-23
FR2141556A1 (en) 1973-01-26
FR2141556B1 (en) 1974-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2229046A1 (en) Process for dyeing or printing textile products made from heat-resistant synthetic polymers
DE4031650C2 (en) Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes
DE2137547B2 (en) BISCATIONIC ANTHRAQUINONE TURQUOISE COLORS
DE2129385A1 (en) Process for dyeing acid-modified nylon fibers
DE2438546C3 (en) Process for the production of dyed threads from fully aromatic polyamides
EP0613976A1 (en) Agent for textile wet finishing processes
DE1619667B2 (en) PROCESS FOR PRINTING SYNTHETIC POLYAMIDE FIBERS
DE2752660A1 (en) MEANS AND METHODS FOR IMPROVING THE POINTABILITY OF POLYAMIDE FIBERS
DE2553543A1 (en) METHOD OF DYING AROMATIC POLYAMIDE FIBERS
EP0029804B1 (en) Process for the printing or pad-dyeing of textile materials of cellulosic fibres or mixtures thereof with synthetic fibres, as well as printing pastes or padding liquors for carrying out this process
DE2438545C3 (en) Process for the production of dyed threads from fully aromatic polyamides
DE2042858A1 (en) Pohamide fibers dyed with cationic dyes and the corresponding dyeing process
EP0012935B1 (en) Process for the dyeing and printing of textiles with disperse dyes
DE1469646A1 (en) Process for dyeing and printing synthetic polyamide fibers
DE1769613A1 (en) Agent for improving the wet fastness properties of dyes produced with cationic dyes on synthetic polyamides
DE2755295A1 (en) METHOD OF COLORING POLYESTER MATERIALS
DE2551432A1 (en) PROCESS FOR PAD DYEING AND PRINTING OF MATERIALS MADE FROM MODIFIED CELLULOSE AND / OR SYNTHETIC FIBERS, IF NECESSARY
DE2435242C3 (en) Process for dyeing fibers or fabrics made from aromatic polyamides
DE2009157C3 (en) Dye mixture, process for its preparation and its use
CH672274A5 (en)
DE2218446A1 (en) New acidic nitro dyes, their manufacture and use
DE1469664C3 (en) Use of condensation products containing sulfonic acid groups as dispersants for dyes that are sparingly insoluble in water
DE2506466B2 (en) Emulsifier for dye accelerators based on alkyl naphthalenes
DE2805176A1 (en) Increasing polyamide fibre affinity to anionic dyes - and optical brighteners, by pretreatment with quaternised alpha-halogen-beta-hydroxy-gamma-amino-propane derivs.
DE1619643C3 (en) Process for coloring textile fibers