DE1469664C3 - Use of condensation products containing sulfonic acid groups as dispersants for dyes that are sparingly insoluble in water - Google Patents
Use of condensation products containing sulfonic acid groups as dispersants for dyes that are sparingly insoluble in waterInfo
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Description
worin A den Rest einer mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindung, R1 einen Benzolrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten Benzoylrest und m und η je eine ganze positive Zahl bedeuten, oder von wasserlöslichen Salzen der Sulfonsäuren dieser Formel als Dispergiermittel für in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe zum Hochtemperaturfärben von synthetischen Polyamid-, Polyacrylnitril- oder Polyesterfasermaterialien oder Celluloseacetatfasermaterialien, wobei die Menge des Dispergiermittels 50 bis 500 Gewichtsprozent, bezogen auf die Farbstoffe, beträgt.where A is the radical of an aromatic compound containing at least two condensed six-membered rings, R 1 is a benzene radical, R 2 is a hydrogen atom or an optionally further substituted benzoyl radical and m and η are each a whole positive number, or of water-soluble salts of sulfonic acids of this formula as a dispersant for in Water sparingly to insoluble dyes for high-temperature dyeing of synthetic polyamide, polyacrylonitrile or polyester fiber materials or cellulose acetate fiber materials, the amount of dispersant being 50 to 500 percent by weight, based on the dyes.
2. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Naphthalinverbindungen, insbesondere Naphthalinsulfonsäuren erhalten worden sind.2. Use of condensation products containing sulfonic acid groups according to claim 1, characterized in that characterized in that they are made from naphthalene compounds, especially naphthalene sulfonic acids have been received.
3. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Sulfonierung von Naphthalin unter Bedingungen, die vorwiegend Naphthalin-2-sulfonsäure ergeben, und anschließende Umsetzung mit Benzoin im Sulfonierungsgemisch erhalten worden sind.3. Use of condensation products containing sulfonic acid groups according to claim 2, characterized in that characterized by being sulfonated by naphthalene under conditions prevalent Naphthalene-2-sulfonic acid and subsequent reaction with benzoin in the sulfonation mixture have been received.
4. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Benzylhalogeniden, insbesondere Benzylchlorid, erhalten worden sind.4. Use of sulfonic acid group-containing condensation products according to claim 2, characterized characterized in that they have been obtained from benzyl halides, especially benzyl chloride are.
5. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Sulfonierung von Naphthalin unter Bedingungen, die vorwiegend Naphthalin-2-sulfonsäure ergeben, und anschließende Umsetzung mit Benzylchlorid im Sulfonierungsgemisch erhalten worden sind.5. Use of condensation products containing sulfonic acid groups according to claim 2, characterized in that characterized by being sulfonated by naphthalene under conditions prevalent Naphthalene-2-sulfonic acid result, and subsequent reaction with benzyl chloride im Sulfonation mixture have been obtained.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten der FormelThe invention relates to the use of condensation products containing sulfonic acid groups the formula
I
-CH I.
-CH
(-SO3H)11,(-SO 3 H) 11 ,
worin A den Rest einer mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindung, R1 einen Benzolrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten Benzoylrest und m und η je eine ganze positive Zahl bedeuten, oder von wasserlöslichen Salzen der Sulfonsäuren dieser Formel als Dispergiermittel für in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe zum Hochtemperaturfärben von synthetischen Polyamid-, Polyacrylnitril- oder Polyesterfasermaterialien oder Celluloseacetatfasermaterialien, wobei die Menge des Dispergiermittels 50 bis 500 Gewichtsprozent, bezogen auf die Farbstoffe, beträgt. In der Formel steht η vorzugsweise für 1 oder 2, und auch m ist in der Regel eine kleine Zahl wie 1 oder 2. Die Kondensationsprodukte können in Form der freien Säuren oder in Form von wasserlöslichen Salzen, insbesondere Natriumsalzen, angewendet werden.where A is the radical of an aromatic compound containing at least two condensed six-membered rings, R 1 is a benzene radical, R 2 is a hydrogen atom or an optionally further substituted benzoyl radical and m and η are each a whole positive number, or of water-soluble salts of sulfonic acids of this formula as a dispersant for in Water sparingly to insoluble dyes for high-temperature dyeing of synthetic polyamide, polyacrylonitrile or polyester fiber materials or cellulose acetate fiber materials, the amount of dispersant being 50 to 500 percent by weight, based on the dyes. In the formula, η is preferably 1 or 2, and m is also usually a small number such as 1 or 2. The condensation products can be used in the form of the free acids or in the form of water-soluble salts, in particular sodium salts.
Solche Kondensationsprodukte werden zweckmäßig hergestellt durch Umsetzung von reaktionsfähigen Aralkylverbindungen mit mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Sulfonsäuren in Gegenwart von Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur.Such condensation products are expediently prepared by reacting reactive ones Aralkyl compounds with at least two fused six-membered rings containing aromatic sulfonic acids in the presence of sulfuric acid at elevated temperature.
Man kann gewisse Kondensationsprodukte der angegebenen Art auch herstellen, indem man zuerst
eine reaktionsfähige Aralkylverbindung auf eine sulfonsäuregruppenfreie,
mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltende Verbindung einwirken läßt und dann das erhaltene Kondensationsprodukt sulfoniert,
Die bei der Herstellung der Kondensationsprodukte als Ausgangsstoffe dienenden Aralkylverbindungen
sind vorzugsweise solche der Benzolreihe. Es kommen beispielsweise'Aralkylhalogenide, vor allem Aralkylchloride
in Betracht. Als Beispiele seien Benzylbromid, Xylolchloride und insbesondere Benzylchlorid erwähnt.
Weiterhin sind als reaktionsfähige Aralkylverbindungen Benzoin und in den Phenylresten weitersubstituierte Benzoine zu erwähnen.
Certain condensation products of the specified type can also be prepared by first allowing a reactive aralkyl compound to act on a compound free of sulfonic acid groups and containing at least two condensed six-membered rings and then sulfonating the condensation product obtained,
The aralkyl compounds used as starting materials in the preparation of the condensation products are preferably those of the benzene series. For example, aralkyl halides, especially aralkyl chlorides, are suitable. Examples are benzyl bromide, xylene chlorides and, in particular, benzyl chloride. Furthermore, benzoin and further substituted benzoins in the phenyl radicals should be mentioned as reactive aralkyl compounds.
Die ebenfalls als Ausgangsstoffe benötigten, mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindungen können beispielsweise reine Kohlenwasserstoffe oder Kohlenwasserstoffe sein, die als einzige weitere Substituenten Sulfonsäuregruppen aufweisen. Es kommen verschiedene Ringsysteme in Betracht, vorausgesetzt, daß mindestens zwei kondensierte aromatische Sechsringe im Molekül vorhanden sind, was z. B. für Acenaphthen, Perylen, Pyren, Phenanthren und Anthracen zutrifft. Besonders gut geeignet ist Naphthalin.Those also required as starting materials, containing at least two condensed six-membered rings aromatic compounds can, for example, be pure hydrocarbons or hydrocarbons be the only other substituents have sulfonic acid groups. There are different ring systems are contemplated provided that there are at least two fused aromatic six-membered rings in the molecule are present, what z. B. for acenaphthene, perylene, pyrene, phenanthrene and anthracene applies. Especially Naphthalene is well suited.
Gute Dispergiermittel für den vorliegenden Zweck lassen sich beispielsweise herstellen, indem man im Molekularverhältnis 1:1 bis 2: 1 Benzoin auf durch Sulfonierung von Naphthalin erhältliche Naphthalin-2-sulfonsäure in Gegenwart von kondensierend wirkenden Mitteln einwirken läßt, wie dies in den schweizerischen Patentschriften 130420 und 133 377 beschrieben ist.Good dispersants for the present purpose can be prepared, for example, by im Molecular ratio 1: 1 to 2: 1 benzoin to naphthalene-2-sulfonic acid obtained by sulfonating naphthalene can act in the presence of condensing agents, as in the Swiss patents 130420 and 133 377 is described.
Ein besonders gut wirksames Dispergiermittel für den vorliegenden Zweck läßt sich durch Sulfonierung von Naphthalin unter Bedingungen, die vorwiegend Naphthalin-2-sulfonsäure ergeben, und anschließende Umsetzung mit Benzylchlorid im Sulfonierungsgemisch herstellen (vgl. britische Patentschrift 240 318). Bekanntlich entsteht vorw iegend Naphthalin-2-sulfonsäure, wenn man Naphthalin bei etwa 170 bis 1800C mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt. Das Benzylchlorid wird dann zweckmäßig bei etwa 120 bis 1300C dem Gemisch nach beendeter Sulfonierung zugesetzt und die Reaktion bei dieser oder nochA particularly effective dispersant for the present purpose can be prepared by sulfonating naphthalene under conditions which predominantly produce naphthalene-2-sulfonic acid and then reacting it with benzyl chloride in the sulfonation mixture (cf. British Patent 240 318). Is known to arise vorw overhung naphthalene-2-sulfonic acid, naphthalene by treating at about 170 to 180 0 C with concentrated sulfuric acid. The benzyl chloride is then expediently added to the mixture at about 120 to 130 ° C. after the sulfonation has ended, and the reaction takes place at this point or later
höherer Temperatur zu Ende geführt, was am Aufhören der Chlorwasserstoffgasentwicklung ersichtlich ist. .at a higher temperature, which can be seen from the cessation of the evolution of hydrogen chloride gas is. .
Als in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe kommen beispielsweise Küpenfarbstoffe, insbesondere aber Dispersionsfarbstoffe in Betracht. Die Farbstoffe können im übrigen verschiedenen Klassen angehören, besonders erwähnt seien die Methinfarbstoffe, die Anthrachinone, die Nitro- und die Azofarbstoffe, As dyes that are sparingly soluble to insoluble in water, there are, for example, vat dyes, in particular but disperse dyes are considered. The dyes can also belong to different classes, Particular mention should be made of the methine dyes, the anthraquinones, the nitro and the azo dyes,
Erfindungsgemäß können die Kondensationsprodukte der eingangs angegebenen Zusammensetzung überall dort angewendet werden, wo schwer- bis unlösliche Farbstoffe in feine wässerige Dispersionen übergeführt werden müssen. So lassen sich beispielsweise mit Küpenfarbstoffen solche Dispersionen herstellen, weiche dann z. B. nach den üblichen Methoden auf Textilien, vorzugsweise Cellulosefasern, aufgebracht und verküpt werden können. Weiterhin eignen sich die Kondensationsprodukte zur Herstellung wässeriger Pigmentdispersionen.According to the invention, the condensation products can have the composition specified at the outset Used wherever sparingly to insoluble dyes in fine aqueous dispersions must be transferred. For example, such dispersions can be produced with vat dyes, then soft z. B. by the usual methods on textiles, preferably cellulose fibers, can be applied and vat. The condensation products are also suitable for production aqueous pigment dispersions.
Vor allem erweisen sie sich aber als wertvoll beim Färben mit Dispersionsfarbstoffen. Als Fasermaterialien, die mit Dispersionsfarbstoffen gefärbt werden können, sind Celluloseacetatfasern, einschließlich Triacetatfaserh, Polyamidfasern, z. B. solche aus f-Caprolactam, aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, aus Aminoundecansäure, Polyacrylnitrilfasern und vor allem Polyesterfasern, insbesondere aus PoIyterephthalsäureglykolester zu erwähnen.Above all, however, they prove to be valuable when dyeing with disperse dyes. As fiber materials, that can be dyed with disperse dyes are cellulose acetate fibers, including triacetate fibers, Polyamide fibers, e.g. B. those from f-caprolactam, from adipic acid and hexamethylenediamine, from aminoundecanoic acid, polyacrylonitrile fibers and especially polyester fibers, in particular from polyterephthalic acid glycol ester to mention.
Die Kondensationsprodukte können beispielsweise den Färbebädern und Druckpasten zugesetzt werden, die dazu dienen, die erwähnten Fasermaterialien in üblicher Weise mit Dispersionsfarbstoffen zu färben oder zu bedrucken. So kann man, zweckmäßig in kontinuierlicher Arbeitsweise, eine wässerige Zubereitung, die einen Dispersionsfarbstoff und ein erfindungsgemäß anzuwendendes Kondensationsprodukt enthalten, auf Fasermaterial, z. B. Gewebe, aus Polyesterfasern aufbringen und das so beladene Material nach dem Trocknen während kurzer Zeit einer hohen Temperatur, z. B. etwa 200° C, aussetzen.The condensation products can, for example, be added to the dye baths and printing pastes, which serve to dye the fiber materials mentioned in the usual way with disperse dyes or to print. So you can, expediently in continuous operation, an aqueous preparation, a disperse dye and a condensation product to be used according to the invention contain, on fiber material, e.g. B. Apply fabric made of polyester fibers and the material loaded in this way after drying for a short time at a high temperature, e.g. B. about 200 ° C, expose.
Als besonders vorteilhaft erweisen sich die Kondensationsprodukte der angegebenen Zusammensetzung bei der sogenannten Hochtemperaturfärberei von Polyesterfasern mit Dispersionsfarbstoffen. Bei dieser Färbemethode wird in geschlossenen Gefäßen unter Druck und bei Temperaturen von über 1000C, z.B. zwischen UO und 1400C, gearbeitet. Damit die Druckgefäße möglichst klein gehalten werden können, arbeitet man im allgemeinen mit verhältnismäßig kurzer Flotte. In der Regel ruht das Färbegut, das z. B. als loses Material, Strang, Stück oder in Form von Spulen vorliegen kann, in der Färbeapparatur, und die Flotte zirkuliert durch das Färbegut hindurch. Hierbei ist es wichtig, daß eine feine Dispersion des Farbstoffes nicht nur anfänglich vorhanden ist, sondern der Dispersionsgrad auch während des ganzen Färbevorganges erhalten bleibt. Gewisse Dispersionsfarbstoffe neigen dazu, unter den Bedingungen der Hochtemperaturfärberei in eine weniger feine Form überzugehen. Die Folge davon ist, daß der Farbstoff nicht mehr auf die Faser aufzieht und sich an der Oberfläche des Färbegutes absetzt. Solche Farbstoffabscheidungen lassen sich durch die erfindungsgemäß anzuwendenden Kondensationsprodukte besonders gut vermeiden.The condensation products of the specified composition prove to be particularly advantageous in the so-called high-temperature dyeing of polyester fibers with disperse dyes. This dyeing method is carried out in closed vessels under pressure and at temperatures of over 100 ° C., for example between RO and 140 ° C. So that the pressure vessels can be kept as small as possible, one generally works with a relatively short liquor. As a rule, the dyed material rests, which z. B. can be present as loose material, strand, piece or in the form of bobbins in the dyeing machine, and the liquor circulates through the material to be dyed. It is important that a fine dispersion of the dye is not only present initially, but that the degree of dispersion is maintained throughout the entire dyeing process. Certain disperse dyes tend to turn into a less fine form under high temperature dyeing conditions. The consequence of this is that the dye no longer absorbs onto the fiber and settles on the surface of the material to be dyed. Such dye deposits can be avoided particularly well by the condensation products to be used according to the invention.
Zur Dispersion der in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffe verwendet man beispielsweise 50 bis 500% Kondensationsprodukt, bezogen auf die "Farbstoffmenge. Man kann den Farbstoff und das Kondensationsprodukt zu einem beständigen Präparat verarbeiten, das in wasserfreier oder in wasserhaltiger Form, z. B. als Teig, vorliegen kann. Man kann aber auch mit anderen Dispersionsmitteln vermischte Farbstoffe zum Färben verwenden, indem man diesen Präparaten die erfindungsgemäß anzuwendenden Kondensationsprodukte z. B. bei der Herstellung der Färbeflotte zusetzt. Im ersteren Falle ergeben sich neue Farbstoffzubereitungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sieFor example, 50 is used to disperse the dyes, which are sparingly soluble to insoluble in water up to 500% condensation product, based on the "amount of dye. You can use the dye and the Process the condensation product into a permanent preparation that can be used in anhydrous or water-containing Shape, e.g. B. as dough, may be present. But you can also mixed with other dispersants Use dyes for dyeing by adding the preparations to be used according to the invention to these preparations Condensation products e.g. B. adds in the manufacture of the dye liquor. In the former case result in new dye preparations which are characterized in that they
a) in Wasser schwer- bis unlösliche, zum Färben von Textilfasem nach dem Dispersionsverfahren geeignete Farbstoffe unda) Insoluble to insoluble in water, for dyeing textile fibers by the dispersion process suitable dyes and
b) sulfonsäuregruppenhaltige Kondensationsprodukte aus reaktionsfähigen Aralkylverbindungen und mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindungenb) Condensation products containing sulfonic acid groups from reactive aralkyl compounds and aromatic compounds containing at least two fused six-membered rings
in feiner Verteilung, vorzugsweise in wässeriger Dispersion, enthalten.in fine distribution, preferably in aqueous dispersion, contain.
In den nachfolgenden Beispielen wie in der vorangehenden Beschreibung bedeuten, wenn nichts anderes bemerkt wird, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.In the following examples as in the previous one Unless otherwise stated, description means parts by weight and the Percentages by weight.
Beispiel 1 Man vermahlt 1 Teil einer wäßrigen Paste des Farbstoffes der FormelExample 1 1 part of an aqueous paste of the dye of the formula is ground
CH2-O-C
OCH 2 -OC
O
= N-C= N-C
OHOH
C-NC-N
C = NC = N
CH3 CH 3
mit 1,5 Teilen lj'-dinaphthylmethan^^'-disulfonsaurem Natrium in einer Kugelmühle zu einem feinen Teig mit einem Farbstoffgehalt von 10%.with 1.5 parts of lj'-dinaphthylmethane ^^ '- disulfonsaurem Sodium in a ball mill to a fine dough with a dye content of 10%.
60 Teile dieses Farbstoffpräparates und 2 Teile 1 -methyl-2-heptadecylbenzimidazol-suIfonsaurcs Natrium werden mit 2000 Teilen Wasser verrührt. 7 Teile60 parts of this dye preparation and 2 parts of 1-methyl-2-heptadecylbenzimidazole-sulfonsaurcs sodium are stirred with 2000 parts of water. 7 parts
Kondensationsprodukt, erhalten aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid, werden zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 7000 Teilen bereitet. Der pH-Wert wird mit Essigsäure auf 5 bis 6 eingestellt.Condensation product obtained from naphthalene-2-sulfonic acid and benzyl chloride are added. A dye bath of 7000 parts is prepared from it by diluting it with water. The pH is adjusted to 5 to 6 with acetic acid.
In dieses Bad geht man bei 50°C mit 300 Teilen eines gereinigten 'Polyesterfasergewebes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130° C und färbt 1 Stunde in einem geschlossenen Zirkulationsapparat bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr guter Reibechtheit.300 parts of a cleaned polyester fiber fabric are added to this bath at 50 ° C., increased the temperature in half an hour to 120 to 130 ° C and colors 1 hour in a closed Circulation apparatus at this temperature. Then it is rinsed well. A yellow color is obtained with very good rub fastness.
Arbeitet man sonst gleich, aber ohne Zusatz des Kondensationsproduktes, so erhält man eine unegale und reibunechte Färbung, und ein Großteil des Farbstoffes scheidet sich in Flocken aus. Das Kondensationsprodukt verhindert ein Agglomerieren des Farbstoffes, so daß das Fasermaterial frei von Farbstoffablagerungen ist.If you work otherwise in the same way, but without the addition of the condensation product, you get an uneven and dye which is not rub-resistant, and much of the dye separates out in flakes. The condensation product prevents agglomeration of the dye, so that the fiber material is free from dye deposits is.
Das obenerwähnte Kondensationsprodukt kann wie folgt hergestellt werden:The above-mentioned condensation product can be prepared as follows:
120 Teile 95%ige reine Schwefelsäure werden bei 160°C in 100Teile Naphthalin eingetragen, und die Mischung wird während 7 bis 8 Stunden, d. h. bis eine Probe in Wasser klar löslich ist, bei 170 bis 180°C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen auf 120° C werden langsam 100 Teile Benzylchlorid zufließen gelassen. Die Temperatur wird zunächst auf 130° C, und wenn kein Chlorwasserstoffgas mehr entweicht, auf 17O0C erhöht und 15 Minuten bei 170° C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen auf 130° C wird das Reaktionsgemisch auf 500 Teile Eis-Wasser-Gemisch ausge-tragen, mit Calciumhydroxyd neutralisiert, wozu man etwa 80 Teile benötigt, abfiltriert und mit wenig Wasser gewaschen. Das Filtrat wird mit Natriumcarbonat versetzt, bis keine weitere Fällung mehr entsteht (etwa 130 Teile). Dann wird filtriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Man erhält etwa 210 Teile wasserlösliches Kondensationsprodukt.120 parts of 95% pure sulfuric acid are introduced into 100 parts of naphthalene at 160 ° C., and the mixture is kept at 170 to 180 ° C. for 7 to 8 hours, ie until a sample is clearly soluble in water. After cooling to 120 ° C., 100 parts of benzyl chloride are slowly added. The temperature is when no more hydrogen chloride gas escapes, first increased to 130 ° C, and 17O 0 C and held for 15 minutes at 170 ° C. After cooling to 130 ° C., the reaction mixture is poured into 500 parts of an ice-water mixture, neutralized with calcium hydroxide, for which about 80 parts are required, filtered off and washed with a little water. Sodium carbonate is added to the filtrate until no further precipitation occurs (about 130 parts). It is then filtered and the filtrate is evaporated to dryness. About 210 parts of water-soluble condensation product are obtained.
B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2
Wenn man nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsmethode 300 Teile Polyesterfasern mit 45 Teilen eines 10%igen Teiges des Farbstoffes der FormelIf you use the method described in Example 1 300 parts of polyester fibers with 45 parts a 10% dough of the dye of the formula
C = CHC = CH
CH1 CH 1
O
CH2-CH2-O-CO
CH 2 -CH 2 -OC
CH2-CH2-O-CCH 2 -CH 2 -OC
Ii οIi ο
färbt, erhält man bei Zusatz des im Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes ebenfalls eine egale und reibechte Färbung, während ohne diesen Zusatz der Farbstoff zum Teil aus dem Färbebad ausflockt und sich in dieser Form an der Oberfläche der Faser ablagert.colors, the addition of the condensation product described in Example 1 also gives a level and rubbing-fast dyeing, while without this addition some of the dye is removed from the dye bath flocculates and is deposited in this form on the surface of the fiber.
Das Kondensationsprodukt kann auch an Stelle des l,l'-dinaphthylmethan-2,2'-disuIfonsaurem Natrium beim wässerigen Dispergieren des Farbstoffes in der Kugelmühle verwendet werden. Man erhält auf diese Weise einen Teig, der Polyesterfaserstoffe in einwandfreier Weise färbt, insbesondere wenn in Gegenwart einer kleinen Menge eines in 2-Stellung durch einen längeren Alkylrest substituierten, sulfonierten Benzimidazols gearbeitet wird.The condensation product can also be used in place of the l, l'-dinaphthylmethane-2,2'-disulfonic acid sodium can be used in the aqueous dispersion of the dye in the ball mill. You get in this way a dough that perfectly dyes polyester fibers, especially when in Presence of a small amount of a sulfonated one substituted in the 2-position by a longer alkyl radical Benzimidazole is worked.
Bei s pi el 3At game 3
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt aber an Stelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-sulfonsäure undThe procedure is as in Example 1, but instead of the condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid and benzyl chloride the same amount of condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid and
ίο Benzoin zu und färbt in der angegebenen Weise. Man erhält eine Färbung mit sehr guter Reibechtheit.ίο Benzoin too and colors in the specified way. Man receives a dyeing with very good rub fastness.
Das obenerwähnte Kondensationsprodukt wird wie folgt hergestellt:
Eine Mischung von 65 Teilen Naphthalin und 130 Teilen 95%iger reiner Schwefelsäure wird während
etwa 7 Stunden bei 160° C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen
werden langsam 300 Teile Schwefelsäure zugegeben und im Verlaufe von etwa 15 Minuten
unter gutem Rühren bei 40 bis 50° C 106 Teile Benzoin eingetragen. Die Temperatur wird langsam auf 80° C
erhöht und 8 Stunden bei 80 bis 90° C gehalten. Das Reaktionsgemisch wird auf 3000 Teile Wasser ausgetragen.
Das Produkt wird bei 80° C gelöst, von unlöslichen Rückständen abfiltriert, mit 200 Teilen
Natriumchlorid gefällt, genutscht und getrocknet. Zum Gebrauch wird das so erhaltene Produkt
zweckmäßig in heißem Wasser gelöst, neutralisiert und dann dem Färbebad zugesetzt.The above-mentioned condensation product is prepared as follows:
A mixture of 65 parts of naphthalene and 130 parts of 95% pure sulfuric acid is kept at 160 ° C. for about 7 hours. After allowing to cool, 300 parts of sulfuric acid are slowly added and 106 parts of benzoin are introduced over the course of about 15 minutes with thorough stirring at 40 to 50 ° C. The temperature is slowly increased to 80 ° C and held at 80 to 90 ° C for 8 hours. The reaction mixture is poured onto 3000 parts of water. The product is dissolved at 80 ° C., insoluble residues are filtered off, precipitated with 200 parts of sodium chloride, suction filtered and dried. For use, the product obtained in this way is expediently dissolved in hot water, neutralized and then added to the dyebath.
B e i s ρ i e 1 4B e i s ρ i e 1 4
Beim Färben nach Beispiel 2 setzt man an Stelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzoin zu. Man erhält eine Färbung mit sehr guter Reibechtheit.When dyeing according to Example 2, the condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid is used and benzyl chloride the same amount of condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid and Benzoin too. A dyeing with very good rub fastness is obtained.
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt aber an Stelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus Phenanthrensulfonsäure und Benzylchlorid zu und färbt in der angegebenen Weise. Man erhält eine Färbung mit sehr guter Reibechtheit.The procedure is as in Example 1, but instead of the condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid and benzyl chloride the same amount of condensation product of phenanthrene sulfonic acid and Benzyl chloride and colors in the manner indicated. A dyeing with very good rub fastness is obtained.
Das obenerwähnte Kondensationsprodukt wird wie folgt hergestellt:The condensation product mentioned above is produced as follows:
Eine Mischung von 140 Teilen Phenanthren und 1000 Teilen 90%iger Schwefelsäure wird langsam auf 110° C erhitzt und während etwa 2 Stunden bei 110 bis 120° C gehalten. Im Verlaufe einer Stunde werden 100 Teile Benzylchlorid zufließen gelassen. Die Temperatur wird langsam auf 170° C erhöht und 15 Minuten bei 1700C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen wird das Reaktionsgemisch auf 600 Teilen Eis-Wasser-Gemisch ausgetragen, mit Calciumhydroxyd neutralisiert, wozu man etwa 620 Teile benötigt, abfiltriert und der Rückstand mit wenig heißem Wasser gewaschen. Das Filtrat wird mit HOO Teilen 10%iger Natriumcarbonatlösung versetzt. Dann wird filtriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Man erhält etwa 275 Teile wasserlösliches Kondensationsprodukt.A mixture of 140 parts of phenanthrene and 1000 parts of 90% strength sulfuric acid is slowly heated to 110 ° C. and held at 110 to 120 ° C. for about 2 hours. 100 parts of benzyl chloride are allowed to flow in over the course of one hour. The temperature is slowly increased to 170 ° C and held for 15 minutes at 170 0 C. After allowing to cool, the reaction mixture is poured onto 600 parts of an ice-water mixture, neutralized with calcium hydroxide, which requires about 620 parts, filtered off and the residue is washed with a little hot water. HOO parts of 10% sodium carbonate solution are added to the filtrate. It is then filtered and the filtrate is evaporated to dryness. About 275 parts of water-soluble condensation product are obtained.
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt aber an Stelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Benzylchlorid die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus l-Mcthylnaphthalin-sulfonsäure und Benzylchlorid zu und färbt in der angegebenenThe procedure is as in Example 1, but instead of the condensation product of naphthalenesulfonic acid and benzyl chloride, the same amount of the condensation product of 1-methylnaphthalene sulfonic acid and benzyl chloride and colors in the specified
Weise. Man erhält eine Färbung mit guter Reibechtheit. Wise. A dyeing with good rub fastness is obtained.
Man stellt das obenerwähnte Kondensationsprodukt aus 110 Teilen 1-Methylnaphthalin nach der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift her.The abovementioned condensation product is prepared from 110 parts of 1-methylnaphthalene according to in example 1 specified procedure.
Wenn man nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsmethode 500 Teile Polyesterfasern mit 40 Teilen eines 10%igen Teiges des Farbstoffes der FormelIf, according to the working method described in Example 1, 500 parts of polyester fibers with 40 parts of a 10% dough of the dye of the formula
Wenn man nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsmethode 500 Teile Polyesterfasern mit 100 Teilen eines 10%igen Teiges des Farbstoffes der FormelIf, according to the working method described in Example 1, 500 parts of polyester fibers with 100 parts a 10% dough of the dye of the formula
NHNH
SO7-HNSO 7 -HN
NO2 NO 2
O NH,O NH,
r- O — CH2 — CH2 — OHr - O - CH 2 - CH 2 - OH
2020th
O OHO OH
färbt, erhält man bei Zusatz des im Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes eine reibechte Rosafärbung.colors, the addition of the condensation product described in Example 1 gives a non-rubbing product Pink color.
färbt, erhält man bei Zusatz des im Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes eine reibechte gelbe Färbung.colors, the addition of the condensation product described in Example 1 gives a non-rubbing product yellow coloring.
Dem im Beispiel 1 beschriebenen Färbebad werden 35 Volumteile einer Mischung aus 78 Teilen o-Dichlorbenzol, 20 Teilen teilweise neutralisierter Butylnaphthalinsulfonsäure und 2 Teilen konz. Ammoniak zugegeben. In dieses Bad geht man bei 300C mit 300 Teilen eines gereinigten Polyestergewebes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 1000C und färbt 1 Stunde in einem geschlossenen Zirkulationsapparat bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr guter Reibechtheit.The dyebath described in Example 1 35 parts by volume of a mixture of 78 parts of o-dichlorobenzene, 20 parts of partially neutralized butylnaphthalenesulfonic acid and 2 parts of conc. Ammonia added. 300 parts of a cleaned polyester fabric are placed in this bath at 30 ° C., the temperature is increased to 100 ° C. in half an hour and dyeing is carried out for 1 hour in a closed circulation apparatus at this temperature. Then it is rinsed well. A yellow dyeing with very good rub fastness is obtained.
Eine Mischung von 25 Teilen Farbstoff 1 :2-Chromkomplex_des Monoazofarbstoffes der FormelA mixture of 25 parts of dye 1: 2 chromium complex of the monoazo dye of the formula
COOHCOOH
C-NC-N
= N-C= N-C
50 Teilen Thiodiglykol, 50 Teilen Thioharnstoff, 235 Teilen Wasser und 30 Teilen Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid wird aufgekocht und eingerührt in 550 Teile Kristallgummiverdickung 1:2, worauf 30 Teile 33%ige Ammoniumtartratlösung zugegeben werden.50 parts of thiodiglycol, 50 parts of thiourea, 235 parts of water and 30 parts of condensation product from naphthalene-2-sulfonic acid and benzyl chloride is boiled and stirred into 550 parts of crystal rubber thickening 1: 2, followed by 30 parts of 33% ammonium tartrate solution be admitted.
Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Polyamidgewebe. Nach dem Drucken wird dasA polyamide fabric is printed with the printing paste thus obtained. After printing, this will be
C=N CH3 C = N CH 3
Gewebe getrocknet und dann während 20 Minuten ohne überdruck gedämpft. Man erhält einen gleichmäßigen gelben Druck, der gut bis zur ,Geweberückseite durchgedrungen ist. Arbeitet man sonst gleich, aber in Abwesenheit des Kondensationsproduktes, so erhält man eine schlecht dispergierte, gröbere Paste und einen unregelmäßigen, gesprenkelten, oberflächlichen Druck.Fabric dried and then steamed for 20 minutes without excess pressure. You get a uniform yellow print that penetrated well to the back of the fabric. Do you work otherwise the same, but in the absence of the condensation product, a poorly dispersed, coarser paste and an irregular, speckled, superficial print.
B e i s ρ i e 1 50 Teile 1 : 2-Chromkomplex des Monoazofarbstoffes der FormelB e i s ρ i e 1 50 parts of 1: 2 chromium complex of the monoazo dye of the formula
OH COOHOH COOH
N = N-CN = N-C
C-NC-N
C = NC = N
werden unter Zusatz von 50 Teilen Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid (hergestellt nach Beispiel 1) in 200 Teilenare with the addition of 50 parts of the condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid and benzyl chloride (produced according to Example 1) in 200 parts
CH3 CH 3
80%iger Essigsäure gleichmäßig verrührt. Die Mischung wird am Vakuum bis zum Verschwinden des Essigsäuregeruches zur Trockne eingedampft80% acetic acid stirred evenly. The mixture is kept under vacuum until it disappears the smell of acetic acid evaporated to dryness
409 543/317409 543/317
9 109 10
Mit einer Probe davon wird folgender Filtertest aus- Auf dem Filter bleibt kein Rückstand. Arbeitet manThe following filter test is carried out with a sample of this: No residue remains on the filter. One works
geführt: 2 g des Farbstoffpräparates werden in 200 ml sonst gleich, aber mit dinaphthyl-(l,l')-methan-2,led: 2 g of the dye preparation are otherwise the same in 200 ml, but with dinaphthyl- (l, l ') - methane-2,
kaltes Wasser eingestreut. Die Mischung wird während 2'-disulfonsaurem Natrium, so erhält man viel Rück-sprinkled with cold water. The mixture is during 2'-disulfonic acid sodium, so you get a lot of back
3 Minuten mit großer Drehzahl gerührt. Nun wird stand auf dem Filter. Mit diesem FarbstoffpräparatStirred for 3 minutes at high speed. Now it was on the filter. With this dye preparation
sie im Vakuum durch ein Filterpapier von 7 cm 5 können Polyamidfasern nach denjenigen Färbeme-they in a vacuum through a filter paper of 7 cm 5 can polyamide fibers after those dyeing
Durchmesser (Nn 1450 CV, Carl Schleicher & Schüll) thoden gefärbt werden, die für in Wasser löslicheDiameter (Nn 1450 CV, Carl Schleicher & Schüll) methods are stained for those soluble in water
filtriert. Sobald sich keine Flüssigkeit mehr auf dem 1:2-Chromkomplexe geeignet sind.filtered. As soon as there is no more liquid on the 1: 2 chromium complexes are suitable.
Filter befindet, wird mit 50 ml Wasser nachgespült. 'Filter is located, is rinsed with 50 ml of water. '
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Applications Claiming Priority (3)
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