CH339999A - Process for the production of chromium-containing azo dyes - Google Patents

Process for the production of chromium-containing azo dyes

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CH339999A
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sep
amino
chromium
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dyes
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German (de)
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Helmut Dr Pfitzner
Otto Dr Kaufmann
Pigenot Dietwulf Dr Von
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Basf Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung chromhaltiger     Azofarbstoffe       Die     überführung    von     Azofarbstoffen,    welche die  Gruppierung  
EMI0001.0004     
    enthalten, in komplexe     Chromverbindungen,        worin     ein Chromatom mit zwei     Farbstoffmolekülen    verbun  den ist, gelingt nach bekannten Verfahren entweder  überhaupt nicht oder nur in sehr unbefriedigender  Weise, so dass eine technische Herstellung solcher  Chromverbindungen auf diese Weise bisher nicht  möglich war.  



  Es wurde nun gefunden, dass man derartige       Chromkomplexfarbstoffe    aus     o-Alkoxy-o'-oxyazo-          farbstoffen    in sehr glatter Reaktion und mit ausge  zeichneten Ausbeuten herstellen kann, wenn man die  Ausgangsfarbstoffe bei erhöhter Temperatur mit Ver  bindungen des sechswertigen Chroms in Gegenwart  organischer Lösungsmittel unter Reduktion der  Chromverbindungen behandelt.     Vorzugsweise    wählt  man Lösungsmittel, die selbst die Verbindungen des  sechswertigen Chroms zu reduzieren vermögen.

   An  dernfalls setzt man reduzierend wirkende Stoffe zu,  beispielsweise     Salze    oder Ester der schwefligen, der       Thioschwefelsäure    oder der     arsenigen    Säure, ferner  in dem angewandten Lösungsmittel lösliche Kohle  hydrate, wie Mono- und     Disaccharide.     



  Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind auch  ein- oder     mehrwertige    Alkohole sowie deren Ester.  und Äther, ferner     Tetrahydrofuran,        Dioxan,        Butyro-          lacton,        Äthanolamine    und     Carbonsäureamide.    Als  Verbindungen des sechswertigen Chroms seien zum    Beispiel die Mono- und die     Dichromate    der Alkali  metalle genannt.

   Für das neue     Chromierungsverfah-          ren        kommen        sämtliche    Mono- oder     Disazofarbstoffe     in Betracht, die wenigstens einmal im Molekül die       o-Alkoxy-o'-oxyazogruppierung    enthalten; auch Ge  mische zweier verschiedener derartiger     Azofarbstoffe     können verwendet werden.

   Derartige Farbstoffe wer  den     hergestellt,    indem man zum     Beispiel    dianotierte       1-Amino-2-alkoxybenzole        mit    Verbindungen verei  nigt, deren kuppelnde Stellung einer     phenolischen     oder     enolisierbaren    Gruppe benachbart ist. Sowohl  die     Diazokomponenten    als auch die Kupplungskom  ponenten     können    im übrigen, wie in den nachfolgen  den Beispielen näher erläutert ist, beliebig substi  tuiert sein.  



  Die nach dem neuen Verfahren hergestellten  Farbstoffe sind zwar     vielfach    auch über die entspre  chenden     o,o'-Dioxyazofarbstoffe        zugänglich.    Der  Weg über die     o-Alkoxy-o'-oxyazofarbstoffe    ist jedoch  immer dann vorzuziehen, wenn die entsprechenden       o,o'-Dioxyazofarbstoffe    wegen der gegenüber den       o-Aminoanisolen        geringeren    Kupplungsenergie der  dianotierten     o-Aminophenole    nicht oder nur mit un  befriedigender Ausbeute zugänglich sind.  



  Die nach dem neuen     Verfahren        herstellbaren          Chromkomplexfarbstoffe    eignen sich zur Herstellung  gefärbter organischer Lösungen oder plastischer  Massen, z. B. von gefärbten     Zaponlacken,    Firnissen,

    Gegenständen aus     Celluloseestern    und     -äthern    sowie  auch zum Spinnfärben von     Acetatseide    oder andern  gesponnenen     Kunstfasern.    Vor allem sind sie jedoch  zum Färben von Polyamiden oder     Polyurethanen    und  zum Färben von tierischen     Fasern    aus neutralem oder  schwach saurem Bad     geeignet.         Die in den folgenden Beispielen genannten     Di-          azo-    und Kupplungskomponenten können auch in  jeder     andern    beliebigen     Kombination    miteinander  vereinigt und nach dem neuen Verfahren in ihre ein  heitlichen oder 

  gemischten     Chromkomplexverbindun-          gen    der genannten Art übergeführt werden.  



  Die in dem Beispiel genannten Teile sind Ge  wichtsteile.  



  <I>Beispiel</I>  20 Teile des     Azofarbstoffes    aus     diazotiertem        1-          Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-sulfonamid    und       1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    werden in 150 Teile       ,6,ss'-Dioxyäthyläther    eingetragen. Die Mischung     wird       auf 120  C erhitzt und anschliessend innerhalb einer  Stunde unter ständigem Rühren mit 5 Teilen     fein-          gepulvertem    kristallisiertem     Natriumdichromat    ver  setzt.

   Das Umsetzungsgemisch wird 6 Stunden auf  130-l35  C erwärmt und zur     Abscheidung    der ent  standenen     Chromkomplexverbindung    in<B>1500</B> Teile  Wasser eingetragen, dem zur vollständigen Ausfäl  lung des Farbstoffes 150 Teile     Natriumchlorid    zu  gesetzt sind. Der abgetrennte und getrocknete Farb  stoff färbt Wolle aus schwach saurem Bade in roten  Tönen von sehr guten     Echtheiten.     



  In entsprechender Weise können die nachfolgend  genannten     Azofarbstoffe    in ihre     Chromkomplexver-          bindungen    übergeführt werden:  
EMI0002.0024     
  
    Farbton <SEP> des <SEP> 1: <SEP> 2  Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Chromkomplexes
<tb>  auf <SEP> Wolle
<tb>  1-Amino-2-methoxybenzol <SEP> 2-Oxynaphthalin-6-sulfophenylamid <SEP> violett
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol <SEP> 2-Oxynaphthalin-4-sulfomethylamid <SEP> violett
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol <SEP> 2-Oxynaphthalin-6-sulfonamid <SEP> violett
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol <SEP> 1-(3'-Sulfamidophenyl-3-methyl-5- <SEP> orange
<tb>  pyrazolon
<tb>  1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol <SEP> 1-(4'-Methyl-5'-sulfamidophenyl)

  -3- <SEP> rot
<tb>  methyl-5-pyrazolon
<tb>  1-Amino-2-methoxy-4-nitro-5-chlor- <SEP> 1-Oxynaphthalin-4-sulfonamid <SEP> blaugrau
<tb>  benzol
<tb>  1-Amino-2,5-dimethoxybenzol <SEP> 2-Oxynaphthalin-4-sulfophenylamid <SEP> blau
<tb>  1-Amino-2,5-diäthoxybenzol <SEP> 1-Oxynaphthalin-3-sulfonamid <SEP> blau
<tb>  1-Amino-2-methoxy-4-chlor-5-methyl- <SEP> 1-(4'-Sulfamidophenyl-3-methyl-5- <SEP> orange
<tb>  Benzol <SEP> pyrazolon
<tb>  1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP> 2-Oxynaphthalin-4-sulfonamid <SEP> blau
<tb>  1-Amino-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> 2-Oxynaphthalin-7-sulfonamid <SEP> violett
<tb>  1-Amino-2-methoxy-4-phenylamino- <SEP> 2-Oxynaphthalin-6-sulfoxäthylamid <SEP> blau
<tb>  Benzol
<tb>  1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonamid <SEP> 1-(3'-Methylsulfonyl-phenyl)

  -3-methyl-5- <SEP> orange
<tb>  pyrazolon
<tb>  1 <SEP> Amino-2-methoxybenzol-5-benzoyl- <SEP> 1-(4'-Methylsulfonylphenyl)-3-methyl-5- <SEP> orange
<tb>  sulfon <SEP> pyrazolon
<tb>  1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfo- <SEP> 1-(2'-Chlor-5'-sulfamidophenyl)-3- <SEP> orange
<tb>  diäthylamid <SEP> methyl-5-pyrazolon
<tb>  1-Amino-2-äthoxynaphthalin <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfomethylamid <SEP> blau
<tb>  1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonamid <SEP> 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5- <SEP> orange
<tb>  pyrazolon
<tb>  1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfo- <SEP> 1-(3'-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> orange
<tb>  methylamid
<tb>  1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfo- <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> orange
<tb>  phenylamid
<tb>  1-Amino-2-methoxybenzol-5-methyl- <SEP> 1-(3'-Chlorphenyl)

  -3-methyl-5-pyrazolon <SEP> orange
<tb>  sulfon
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4- <SEP> 2-Oxy-6-bromnaphthalin <SEP> violett
<tb>  Sulfonamid       
EMI0003.0001     
  
    Farbton <SEP> des <SEP> 1:2  Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Chromkomplexes
<tb>  auf <SEP> Wolle
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4- <SEP> 1-Methyl-4-oxychinolon(2) <SEP> bordeaux
<tb>  sulfomethylamid
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4- <SEP> 1-Oxy-4-methylbenzol <SEP> violett
<tb>  sulfophenylamid
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4- <SEP> 1-Phenyl-3-carbäthoxy-5-pyrazolon <SEP> rot
<tb>  methylsulfon
<tb>  1-Amino-2-rnethoxy-5-chlorbenzol-4- <SEP> 2-Oxynaphthalin <SEP> blau
<tb>  äthylsulfon
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol-4- <SEP> 1-Oxy-2,

  4-dichlorbenzol <SEP> violett
<tb>  sulfonamid
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol-4- <SEP> 1-Oxy-4-acetylaminobenzol <SEP> violett
<tb>  sulfomethylamid
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol-4- <SEP> 3-Methyl-5-pyrazolon <SEP> rot
<tb>  sulfophenylamid
<tb>  1-Arnino-2,5-dimethoxy-4-benzoylamino- <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonamid <SEP> blau
<tb>  benzol
<tb>  1-Amino-2,5-diäthoxy-4-acetylamino- <SEP> 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonamid <SEP> blau
<tb>  benzol
<tb>  1-Amino-2,5-dimethoxybenzol--4-sulfon- <SEP> 1-Oxy-5,8-dichlornaphthalin <SEP> blau
<tb>  amid
<tb>  1-Amino-2,5-diäthoxybenzol-4-sulfon- <SEP> 2-Oxy-8-acetylaminonaphthalin <SEP> blaugrau
<tb>  amid
<tb>  1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-methyl- <SEP> 2-Oxynaphthalin-6-sulfodimethylamid <SEP> blau
<tb>  sulfon
<tb>  1-Amino-2,

  5-dimethoxy-benzol-4-sulfo- <SEP> 1-Oxy-4-isobutylbenzol <SEP> violett
<tb>  methylamid
<tb>  1-Amino-2,5-diäthoxybenzol-4-sulfo- <SEP> 1-Phenyl-3-carbonamido-5-pyrazolon <SEP> violett
<tb>  phenylamid
<tb>  1-Amino-2-rnethoxybenzol-5-methyl- <SEP> 1,3-Diphenyl-5-pyrazolon <SEP> rotorange
<tb>  sulfon
<tb>  1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon-(4'- <SEP> 2-Oxy-8-carbomethoxy-aminonaphthalin <SEP> blaugrau
<tb>  sulfonamidophonyl)-amid
<tb>  1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon-(3'- <SEP> 2,4-Dioxychinolin <SEP> rot
<tb>  sulfonamidophenyl)-amid
<tb>  1-Amino-2-methoxy-4-(4'-sulfonamido- <SEP> 1-(4'-Benzolsulfaminophenyl)-3-methyl- <SEP> violett
<tb>  phenylazo)-5-methylbenzol <SEP> 5-pyrazolon
<tb>  1-Amino-2,5-dimethoxy-4-(3'-sulfon- <SEP> 2-Oxynaphthalin-5-sulfomethylamid <SEP> blau
<tb>  amidophenylazo)-benzol
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4- <SEP> 1-(2'-Methylphenyl)

  -3-methyl-5- <SEP> rot
<tb>  sulfoäthyloxäthylamid <SEP> pyrazolon
<tb>  1-Amino-2,4-dimethoxybenzol <SEP> 2-0xynaphthalin-6-sulfomethylo-äthyl- <SEP> bordeaux
<tb>  amid



  Process for the production of chromium-containing azo dyes The transfer of azo dyes, which the grouping
EMI0001.0004
    contain, in complex chromium compounds, in which a chromium atom is verbun with two dye molecules, succeeds either not at all or only in a very unsatisfactory manner according to known methods, so that industrial production of such chromium compounds in this way has not been possible until now.



  It has now been found that such chromium complex dyes can be prepared from o-alkoxy-o'-oxyazo dyes in a very smooth reaction and with excellent yields if the starting dyes are used at elevated temperature with compounds of hexavalent chromium in the presence of organic solvents Reduction of chromium compounds treated. It is preferable to choose solvents which are able to reduce even the hexavalent chromium compounds.

   Otherwise reducing substances are added, for example salts or esters of sulphurous, thiosulphuric acid or arsenous acid, and also carbohydrates that are soluble in the solvent used, such as mono- and disaccharides.



  Examples of suitable solvents are also mono- or polyhydric alcohols and their esters. and ether, also tetrahydrofuran, dioxane, butyrolactone, ethanolamines and carboxamides. Examples of compounds of hexavalent chromium are the mono- and dichromates of alkali metals.

   All mono- or disazo dyes which contain the o-alkoxy-o'-oxyazo group at least once in the molecule come into consideration for the new chromating process; Mixtures of two different such azo dyes can also be used.

   Such dyes who prepared by combining, for example, dianotated 1-amino-2-alkoxybenzenes with compounds whose coupling position is adjacent to a phenolic or enolizable group. Both the diazo components and the coupling components can otherwise, as is explained in more detail in the examples below, be substituted as desired.



  The dyes produced by the new process are often accessible via the corresponding o, o'-dioxyazo dyes. However, the route via the o-alkoxy-o'-oxyazo dyes is always preferred when the corresponding o, o'-dioxyazo dyes are not accessible or can only be obtained with unsatisfactory yield because of the lower coupling energy of the dianotated o-aminophenols compared to the o-aminoanisols .



  The chromium complex dyes which can be prepared by the new process are suitable for the production of colored organic solutions or plastic masses, e.g. B. of colored zapon varnishes, varnishes,

    Objects made of cellulose esters and ethers as well as for spin dyeing acetate silk or other spun synthetic fibers. Above all, however, they are suitable for dyeing polyamides or polyurethanes and for dyeing animal fibers from a neutral or weakly acidic bath. The azo and coupling components mentioned in the following examples can also be combined with one another in any other desired combination and, according to the new process, in their uniform or

  mixed chromium complex compounds of the type mentioned are transferred.



  The parts mentioned in the example are parts by weight.



  <I> Example </I> 20 parts of the azo dye from diazotized 1- amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4-sulfonamide and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone are divided into 150 parts, 6, ss' -Dioxyethyl ether registered. The mixture is heated to 120 ° C. and then 5 parts of finely powdered, crystallized sodium dichromate are added over the course of one hour, with constant stirring.

   The reaction mixture is heated to 130-135 ° C. for 6 hours and, in order to separate the chromium complex compound formed, is introduced into 1500 parts of water to which 150 parts of sodium chloride are added to completely precipitate the dye. The separated and dried dye dyes wool from weakly acidic bath in red shades of very good fastness properties.



  The azo dyes mentioned below can be converted into their chromium complex compounds in a corresponding manner:
EMI0002.0024
  
    Color <SEP> of the <SEP> 1: <SEP> 2 diazo component <SEP> coupling component <SEP> chromium complex
<tb> on <SEP> wool
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzene <SEP> 2-oxynaphthalene-6-sulfophenylamide <SEP> violet
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzene <SEP> 2-oxynaphthalene-4-sulfomethylamide <SEP> violet
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-chlorobenzene <SEP> 2-oxynaphthalene-6-sulfonamide <SEP> violet
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzene <SEP> 1- (3'-sulfamidophenyl-3-methyl-5- <SEP> orange
<tb> pyrazolone
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzene <SEP> 1- (4'-methyl-5'-sulfamidophenyl)

  -3- <SEP> red
<tb> methyl-5-pyrazolone
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-nitro-5-chloro- <SEP> 1-oxynaphthalene-4-sulfonamide <SEP> blue-gray
<tb> benzene
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxybenzene <SEP> 2-oxynaphthalene-4-sulfophenylamide <SEP> blue
<tb> 1-Amino-2,5-diethoxybenzene <SEP> 1-oxynaphthalene-3-sulfonamide <SEP> blue
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-chloro-5-methyl- <SEP> 1- (4'-sulfamidophenyl-3-methyl-5- <SEP> orange
<tb> Benzene <SEP> pyrazolone
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene <SEP> 2-oxynaphthalene-4-sulfonamide <SEP> blue
<tb> 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene <SEP> 2-oxynaphthalene-7-sulfonamide <SEP> violet
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-phenylamino- <SEP> 2-oxynaphthalene-6-sulfoxethylamide <SEP> blue
<tb> benzene
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzene-5-carbonamide <SEP> 1- (3'-methylsulfonyl-phenyl)

  -3-methyl-5- <SEP> orange
<tb> pyrazolone
<tb> 1 <SEP> Amino-2-methoxybenzene-5-benzoyl- <SEP> 1- (4'-methylsulfonylphenyl) -3-methyl-5- <SEP> orange
<tb> sulfone <SEP> pyrazolone
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzene-5-sulfo- <SEP> 1- (2'-chloro-5'-sulfamidophenyl) -3- <SEP> orange
<tb> diethylamide <SEP> methyl-5-pyrazolone
<tb> 1-Amino-2-ethoxynaphthalene <SEP> 1-oxynaphthalene-3,6-disulfomethylamide <SEP> blue
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzene-5-sulfonamide <SEP> 1- (2 ', 5'-dichlorophenyl) -3-methyl-5- <SEP> orange
<tb> pyrazolone
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzene-5-sulfo- <SEP> 1- (3'-nitrophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone <SEP> orange
<tb> methylamide
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzene-5-sulfo- <SEP> 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone <SEP> orange
<tb> phenylamide
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzene-5-methyl- <SEP> 1- (3'-chlorophenyl)

  -3-methyl-5-pyrazolone <SEP> orange
<tb> sulfone
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4- <SEP> 2-oxy-6-bromonaphthalene <SEP> violet
<tb> sulfonamide
EMI0003.0001
  
    Color <SEP> of the <SEP> 1: 2 diazo component <SEP> coupling component <SEP> chromium complex
<tb> on <SEP> wool
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4- <SEP> 1-methyl-4-oxyquinolone (2) <SEP> bordeaux
<tb> sulfomethylamide
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4- <SEP> 1-oxy-4-methylbenzene <SEP> violet
<tb> sulfophenylamide
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4- <SEP> 1-phenyl-3-carbethoxy-5-pyrazolone <SEP> red
<tb> methyl sulfone
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-chlorobenzene-4- <SEP> 2-oxynaphthalene <SEP> blue
<tb> ethyl sulfone
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-chlorobenzene-4- <SEP> 1-Oxy-2,

  4-dichlorobenzene <SEP> violet
<tb> sulfonamide
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-chlorobenzene-4- <SEP> 1-oxy-4-acetylaminobenzene <SEP> violet
<tb> sulfomethylamide
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-chlorobenzene-4- <SEP> 3-methyl-5-pyrazolone <SEP> red
<tb> sulfophenylamide
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylamino- <SEP> 1-oxynaphthalene-3,6-disulfonamide <SEP> blue
<tb> benzene
<tb> 1-Amino-2,5-diethoxy-4-acetylamino- <SEP> 2-oxynaphthalene-3,6-disulfonamide <SEP> blue
<tb> benzene
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxybenzene - 4-sulfone- <SEP> 1-oxy-5,8-dichloronaphthalene <SEP> blue
<tb> amid
<tb> 1-Amino-2,5-diethoxybenzene-4-sulfone- <SEP> 2-Oxy-8-acetylaminonaphthalene <SEP> blue-gray
<tb> amid
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxybenzene-4-methyl- <SEP> 2-oxynaphthalene-6-sulfodimethylamide <SEP> blue
<tb> sulfone
<tb> 1-amino-2,

  5-dimethoxy-benzene-4-sulfo- <SEP> 1-oxy-4-isobutylbenzene <SEP> violet
<tb> methylamide
<tb> 1-Amino-2,5-diethoxybenzene-4-sulfo- <SEP> 1-phenyl-3-carbonamido-5-pyrazolone <SEP> violet
<tb> phenylamide
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzene-5-methyl- <SEP> 1,3-diphenyl-5-pyrazolone <SEP> red-orange
<tb> sulfone
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzene-5-sulfone- (4'- <SEP> 2-oxy-8-carbomethoxy-aminonaphthalene <SEP> blue-gray
<tb> sulfonamidophonyl) -amid
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzene-5-sulfone- (3'- <SEP> 2,4-dioxyquinoline <SEP> red)
<tb> sulfonamidophenyl) amide
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4- (4'-sulfonamido- <SEP> 1- (4'-benzenesulfaminophenyl) -3-methyl- <SEP> violet
<tb> phenylazo) -5-methylbenzene <SEP> 5-pyrazolone
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4- (3'-sulfone- <SEP> 2-oxynaphthalene-5-sulfomethylamide <SEP> blue
<tb> amidophenylazo) benzene
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4- <SEP> 1- (2'-methylphenyl)

  -3-methyl-5- <SEP> red
<tb> sulfoäthyloxäthylamid <SEP> pyrazolon
<tb> 1-Amino-2,4-dimethoxybenzene <SEP> 2-0xynaphthalene-6-sulfomethylo-ethyl- <SEP> bordeaux
<tb> amid

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung chromhaltiger o,o'-Di- oxyazofarbstoffe, die auf ein Chromatom zwei glei che oder verschiedene Farbstoffmoleküle enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Alkoxy-o'-oxy- azofarbstoffe bei erhöhter Temperatur in Gegen wart organischer Lösungsmittel mit Verbindungen des sechswertigen Chroms unter Reduktion der Chromverbindungen behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Lösungsmittel verwen det, das als solches die Verbindungen des sechswer tigen Chroms zu reduzieren vermag. PATENT CLAIM A process for the production of chromium-containing o, o'-dioxyazo dyes which contain two identical or different dye molecules on a chromium atom, characterized in that o-alkoxy-o'-oxyazo dyes are used with organic solvents at elevated temperature Treated compounds of hexavalent chromium with reduction of chromium compounds. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that a solvent is used which as such is able to reduce the compounds of the hexavalent chromium. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein nicht reduzierend wirken des Lösungsmittel verwendet und ein Reduktions mittel für die Chromverbindungen zusetzt. 2. The method according to claim, characterized in that a non-reducing effect of the solvent is used and a reducing agent for the chromium compounds is added.
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