CH320654A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Ketons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten KetonsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Ketons Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines ungesättig ten Kotons, welches darin besteht, dass 3,7,11- Ti@inictlii-1-1-doclecen-3-ol mit Diketen umge setzt und das Kondensationsprodukt zwecks Deearboxylierung und Umlagerung erwärmt wird. Die Umsetzung mit Diketen erfolgt zweck mässig in Gegenwart eines Alkalisalzes des 3,7,11-Trimethyl-l-docleeen-3-ols. Am besten löst man eine kleine Menge eines Alkalimetal- les oder eines Alkalialkoliolates in dem ge nannten Alkohol, bevor er mit dem Diketen in Kontakt. gebracht wird. Mit Diketen setzt sich das 3,7,11-Trimethyl- 1-clodeeen-3-ol zum Aeetessigsäureester dieses .llkohols um. Beim Erwärmen, zweckmässig auf etwa 125-1 70 C, lagert sich dieser Acetessig- säureester um und verliert Kohlendioxyd, wobei er in 6,10,14-Ti@imetliyl-5-pentadecen-2-' an übergebt. Dieses ungesättigte Keton ist. ein wertvolles Zwischenprodukt, welches nach an sieh bekannten Methoden in Riechstoffe oder Heilmittel übergeführt erden kann. Man kann sowohl von raeemisclien 3,7,11- Trimetliyl-1.-dodeeen-3-ol als auch von den op tisch aktiven Verbindungen ausgehen. <I>Beispiel</I> In einem mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Trockenaufsatz versehenen Kolben werden 0,23 Gewichtsteile Natrium oder 0,54 Gewichtsteile Natriummethylat in 226 Gewichtsteilen racemischem 3,7,11 Trimethyl-l-dodeeen-3-ol aufgelöst. Die Lö sung wird auf + 1.0 C gekühlt und an schliessend während 5 Stunden tropfenweise mit 101 Gewichtsteilen Diketen versetzt, wo bei die Temperatur konstant auf + 10 C ge halten wird. Sodann rührt man während 24 Stunden bei 15-20 C weiter. Die Reaktions mischung wird mehrmals mit gesättigter Na triumbie.arbonatlösung zur Entfernung von sauren Nebenprodukten extrahiert und schliess lich mit Nasser neutral gewaschen. Das Lö sungsmittel wird durch Destillation im Va kuum entfernt. Der zurückbleibende 3-Oxo- buttersäure - 3,7,11- trimethyl -1- dodecen - 3-yl- ester kann ohne zusätzliche Reinigung wei terbehandelt werden. <I>3</I><B>310</B> Gewichtsteile des erhaltenen rohen Esters werden in einen mit gutem Rührwerk, Thermometer und Rüekflusskühler versehenen Kolben gegeben. Am obern Ende des Rück flusskühlers wird ein Gasmeter angeschlossen. Sodann heizt man den Kolben im Ölbad auf. Die Decarboxylierung beginnt bei etwa 140 C und wird bei 170 C sehr heftig. Man erwärmt weiter auf diese Temperatur, bis die Kohlen säureentwicklung aufgehört hat, was etwa 75 Minuten in Anspruch nimmt. Dann reinigt man den Rückstand durch Vakuumdestilla tion. Das erhaltene 6,10,14-Trimethyl-5-penta- decen-2-on geht bei 120-125 C unter einem Drucke von 0,5 mm über; nD = 1,4542.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 6,10,14 Trimethyl-5-pentadecen-2-on, dadurch gekenn zeichnet, dass 3, 7,11-Trimethyl-l-dodecen-3-ol mit Diketen umgesetzt und das Kondensa tionsprodukt zwecks Decarboxylierung und Umlagerung erwärmt wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Gegenwart. eines Alkalialkoholats erfolgt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Gegenwart eines Alkalisalzes des 3,7,11-Tri- methyl-l-dodeeen-3-ols erfolgt. 3.Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass das Kondensations produkt zwecks Decarboxy lierung und Um lagerung auf etwa l.25-170 C erhitzt wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US320654XA | 1952-07-18 | 1952-07-18 | |
CH317453T | 1953-05-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH320654A true CH320654A (de) | 1957-03-31 |
Family
ID=25736147
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH320654D CH320654A (de) | 1952-07-18 | 1953-05-21 | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Ketons |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH320654A (de) |
-
1953
- 1953-05-21 CH CH320654D patent/CH320654A/de unknown
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