Procédé de préparation d'un nouveau colorant anthraquinonique. Dans le brevet principal, on a. décrit un procédé de préparation d'un nouveau colorant antliraquinonique, par condensation de la l ,8-d ihy dr oxy -4,5-dinitro - antliraquinone avec l'alcool p-amino-phényléthylique.
Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation d'un autre nouveau colorant anthraquinonique teignant avec une bonne affinité en nuance bleue les produits textiles constitués en tout. ou partie par un ester cellu losique d'un acide carboxylique aliphatique comprenant de '_'- à 4 atomes de carbone, notamment les produits textiles en acétate de cellulose, ce colorant ayant. une excellente solidité à la lumière et aux gaz.
Le procédé selon la. présente invention est caractérisé en ce que l'on condense la. 1,5-di- hydroxy-4,8-dinit.roanthraquinone avec le ni- aminopliényl-méthylearbinol de formule
EMI0001.0019
H2N <SEP> @-/
<tb> CHOH
<tb> I
<tb> CH3
<tb> Le <SEP> colorant. <SEP> ainsi <SEP> obtenu, <SEP> de <SEP> formule
<tb> N02 <SEP> 0 <SEP> OH
<tb> II <SEP> I
<tb> CH3
<tb> CHOH
<tb> UUU
<tb> I <SEP> II <SEP> I <SEP> I
<tb> HO <SEP> 0 <SEP> <I>NH- <SEP> e</I> est une nouvelle substance sous forme d'un solide bleu. Il teint. les textiles en acétate de cellulose en un bleu d'une remarquable soli dité à la lumière et aux gaz.
On peut effectuer la condensation en utili sant un excès de l'amine, usuellement 5 à 10 parties en poids de m-a.minophényl-méthyl- carbinol pour une partie de 1,5-dihydroxy-4,8- dinitro-anthraquinone, en présence ou non d'une petite quantité d'eau. On peut aussi effectuer la condensation en présence d'un sol vant ou diluant organique inerte vis-à-vis des réactifs.
Si l'on opère en présence d'un solvant ou diluant organique, de plus petites quantités de l'amine peuvent suffire. Bien qu'il ne soit pas indispensable d'opérer en présence d'eau ou d'un solvant ou diluant organique, on pré fère cependant un tel mode de réalisation.
Parmi les solvants ou diluants organiques uti lisables, on peut citer par exemple le nitro benzène, l'o-nitro-toluène, la quinoléine, la quinaldine, les alcools éthylique, butylique et amylique, la pyridine, la 2-méthyl-5-éthyl- pyridine, un phénol tel que le phénol ordi naire ou le m-crésol, une N,N-dialcoylamide d'un alcool aliphatique inférieur et d'un acide gras à chaîne normale contenant un à.
trois atomes de carbone, telle que, par exemple, la N,.\'-diméthyl-farmamide, la N,N-diéthyl- formamide, la N,N-diisopropyl-formamide, la N,N-diméthyl-acétamide, la. N,N-d'iéthyl-acét- amide, la.
N,N-dipropyl-acétamide ou la N,N- diméthyl-propionamide, ou un glycol tel que, par exemple, l'éthylène-glycol, le propylène- glycol (ou propanediol-1,2), le triméthylène- glyco@l (ou propanediol-1,3), l'alpha-butylène- glycol (ou butanediol-1,2)
ou le bêta-butyIène- glycol (ou butanediol-1,3). Il est particulière ment avantageux d'effectuer la. condensation en présence dîme quantité notable d'un com posé de formule: HO-CH2-CH@-O-Q où Q représente un groupe alcoyle à 1, 2, 3 ou 4 atomes de carbone, un groupe bêta-hy droxy- éthyle ou un groupe -CH.CH20Z où Z représente un groupe alcoyle à 1, 2, 3 ou 4 atomes de carbone:
Parmi les composés de ce dernier type, on peut citer, par exemple, le diéthylène-glycol ou des éthers de gly Bols tels que, par exemple, l'éther monométhylique de l'éthylène-glycol, l'éther monoéthylique de l'éthylène-glyeol, l'éther monobutylique de l'éthylène-glycol, l'éther monobutylique du di- éthylène-glycol,
l'éther monoéthylique du di- éthylène-glycol ou l'éther monométhylique du diéthylène-glycol, ces .six derniers composés étant respectivement vendus sous les désigna tions commerciales de Méthylcellosolve , Cellosolve , Butylcellosolve , Butylcar- bitol , Carbitol et 1Iéthylcarbitol .
Pour autant. qu'on la choisisse assez élevée pour obtenir la. réaction désirée et ensemble assez modérée pour éviter la. formation d'une quantité importante de produits de réactions secondaires indésirables, la température de réaction n'est pas critique. C'est ainsi qu'on peut opérer à toute température comprise entre 25 -et 200 C environ, bien qu'il soit pré férable de maintenir la température entre 120 et 160 C. On n'opère généralement pas à une température inférieure à 120 C, ce qui exigerait une durée de réaction trop longue.
Le procédé selon l'invention est illustré par l'exemple suivant: On chauffe pendant 5 heures, à 130 C, 3,28 g de 1,5-dihvAroxy-4,8-dinitro-anthra- quinone, 50 em3 de quinoléine et 5 g de m aminophényl-méthylcarbinol. On verse la solu tion bleue ainsi obtenue dans 200 ems d'une solution aqueuse froide à 10% d'acide chlor- hydrique. On recueille par filtration le colo rant qui précipite et le rince à l'eau jusqu'à ce qu'il soit. exempt. d'acide. Il teint les textiles d'acétate de cellulose en bleu.
Le nouveau colorant anthraquinonique obtenu suivant. l'invention peut. être avanta geusement appliqué directement aux produits à teindre à l'état de suspension aqueuse qui peut être préparée en réduisant en pâte le colorant. en présence d'une huile sulfonée, de savon, de ligninesulfonate de sodium ou d'un autre agent de dispersion convenable et en dispersant ensuite dans l'eau la pâte obtenue.
La teinture directe peut avantageusement. être faite à une température d'environ 70 à 90 C, mais on peut opérer à toute tempéra ture convenable. C'est ainsi que pour teindre un produit teMile tel que, par exemple, de l'acétate de cellulose, on l'introduit. dans le bain de teinture à une température (environ 45 à 55 C par exemple) inférieure à celle à laquelle doit. avoir lieu la. phase essentielle de teinture, après quoi on élève la température au degré choisi pour réaliser la teinture pro prement dite. On peut faire varier quelque peu la température de teinture selon la. nature du produit à teindre.
Comme le comprendront les spécialistes de la. teinture, l'intensité de la teinture peut être modifiée. en faisant va rier la. quantité de colorant rapportée à. la quantité du produit à teindre. Le poids de colorant utilisé peut être, par exemple, de 0,33 à 3 % de celui du tissu, bien qu'on puisse utiliser des quantités de colorant supé rieures ou inférieures.