Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Monotriazolverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer fluoreszie renden yIonotriazolverbindimg. Das Verfah ren ist dadureh gekennzeichnet,
dass man di- azotierte 4-Amino-4'-chlor -stilben-2-sulfon- säure mit 2-Aminonaphthalin zum o-Amino- azofarbstoff kuppelt und diesen zur 2-(4"' Chlor-stilbyl-4")-(4aphtho-1',2' : 4,5)-1,2,3-tri- azol-2"-sulfonsäure oxydiert.
Das Natriumsalz der erhaltenen neuen Ver bindung stellt eine gelbstickige Substanz dar. Sie soll als Aufhellimgsmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 31 Teilen 4-Amin.o-4'- chlor - stilben - 2 - sulfonsäure, 4,1 Teilen Na triumhydroxyd und 6,9 Teilen Natriiun- nitrit in 200 Teilen Wasser wird bei 8 bis 10 mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure indirekt diazotiert. In diese Diazosuspension wird nun bei 10 bis 12 eine warme Lösung von 14,
3 Teilen 2-Amino-naphthalin und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure in 200 Teilen Wasser zugetropft. Anschliessend wird lang sam eine Lösung von 40 Teilen kristallisier tem Natriumacetat in 100 Teilen Wasser zu gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der o-Aminoazofarbstoff isoliert und in 300 Tei len warmem Pyridin gelöst.
Man gibt eine Lösung von 12 Teilen Na triumhydroxyd in 20 Teilen Wasser sowie einige Tropfen Türkischrotöl zu. Bei einer Temperatur von 60 bis 65 tropft man nun innerhalb einer halben Stunde 150 bis 190 Teile einer 17o/oigen Natriumhypochlorit- lösimg zu. Nach einiger Zeit beginnt sich ein Teil des Oxydationsproduktes kristallin aus zuscheiden. Zur vollständigen Oxydation des Farbstoffes wird die Temperatur langsam auf 70 bis 75 gesteigert.
Nach beendigter Oxy dation lässt man erkalten, trennt die wässerige Schicht von der pyridinischen Triazolsuspen- sion ab und setzt dieser letzteren 8 Teile Na- triumhydroxyd in 20 Teilen Wasser zu. Dann wird das Pyridin mit Wasserdampf ausgetrie ben.
Um ein sehr helles Endprodukt zu erhal ten, kann man zu Beginn der Wasserdampf destillation noch ein Reduktionsmittel, wie zum Beispiel 2 bis 5 Teile Natriumhydrosulfit, zusetzen.
Nach beendeter Wasserdampfdestil- lation wird die als gelbstichige Kristallnädel- chen ausgeschiedene 2-Stilbylnaphthotriazol- verbindung noch warm abfiltriert. Man wäscht das Produkt mit warmem Wasser bis zu hell laufendem Filtrat nach und trocknet das Natriumsalz der 2-(4"'-Chlor-stilbyl-4")- (naphtho-1',2' :
4,5) -1,2,3-triazol = 2"-sulfon- säure bei 50 bis 60 . Die Verbindung stellt eine schwach gelbstichig gefärbte Substanz dar. Sie ist ein wertvolles Aufhellungsmittel für Cellulosefasern, für Seifenpulver und Waschhilfsmittel.
Process for the preparation of a fluorescent monotriazole compound. The present patent relates to a process for the production of a fluorescent yIonotriazolverbindimg. The procedure is characterized by
that diazotized 4-amino-4'-chloro-stilbene-2-sulfonic acid is coupled with 2-aminonaphthalene to form the o-amino-azo dye and this to form 2- (4 "'chloro-stilbyl-4") - ( 4aphtho-1 ', 2': 4,5) -1,2,3-triazole-2 "-sulfonic acid is oxidized.
The sodium salt of the new compound obtained is a yellowish substance. It should be used as a lightening agent.
<I> Example: </I> A solution of 31 parts of 4-amin.o-4'-chloro - stilbene - 2 - sulfonic acid, 4.1 parts of sodium hydroxide and 6.9 parts of sodium nitrite in 200 parts of water is used indirectly diazotized at 8 to 10 with 25 parts of concentrated hydrochloric acid. In this diazo suspension, a warm solution of 14,
3 parts of 2-amino-naphthalene and 10 parts of concentrated hydrochloric acid in 200 parts of water were added dropwise. A solution of 40 parts of crystallized sodium acetate in 100 parts of water is then slowly added. After the coupling has ended, the o-aminoazo dye is isolated and dissolved in 300 parts of warm pyridine.
A solution of 12 parts of sodium hydroxide in 20 parts of water and a few drops of Turkish red oil are added. At a temperature of 60 to 65, 150 to 190 parts of a 17% sodium hypochlorite solution are then added dropwise over the course of half an hour. After some time, part of the oxidation product begins to separate out in crystalline form. The temperature is slowly increased to 70 to 75 for complete oxidation of the dye.
When the oxidation is complete, the mixture is allowed to cool, the aqueous layer is separated from the pyridinic triazole suspension and 8 parts of sodium hydroxide in 20 parts of water are added to the latter. Then the pyridine is expelled ben with steam.
In order to obtain a very light-colored end product, a reducing agent, such as, for example, 2 to 5 parts of sodium hydrosulfite, can be added at the beginning of the steam distillation.
After the steam distillation has ended, the 2-stilbylnaphthotriazole compound separated out as yellow-tinged crystal needles is filtered off while still warm. The product is washed with warm water until the filtrate is pale and the sodium salt of 2- (4 "'- chloro-stilbyl-4") - (naphtho-1', 2 ') is dried:
4,5) -1,2,3-triazole = 2 "-sulphonic acid at 50 to 60. The compound is a slightly yellowish colored substance. It is a valuable lightening agent for cellulose fibers, for soap powder and washing aids.