CH304382A - Procédé de préparation d'acétate de 3,5,7,9(11),22-ergostapentaen-3-ol. - Google Patents
Procédé de préparation d'acétate de 3,5,7,9(11),22-ergostapentaen-3-ol.Info
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- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Procédé de préparation d'acétate de 4 3> s, 7> 9(11), 22-ergostapentaen-3-ol. La présente invention concerne un procédé de préparation d'acétate de 43,5,7,9(ll),zz-ergo- 5tapenta.en-3-ol, qui est un composé connu. Dans la. chimie des stéroïdes, cette qui comportent une double liaison en position 9-11 deviennent de. plus en plus importants pour la synthèse de la cortisone et des com posés analogues. Le composé obtenu par le procédé de l'a, présente invention est particu lièrement utile à cet effet, du fait que l'on petit le préparer à partir d'une matière pre- mière relativement abondante, tl?lle que l'ergo stérol, et. clu fait. que sa chaîne latérale en position 17 peut être transformée en une chaîne latérale identique à celle que possède la cortisone. On peut réaliser cette transfor mation par des procédés tels que cew-, décrits par Bergmann et Stevens (Journal of Orga- n ic Chemistry, 13, 1948). Suivant l'invention, on prépare l'acétate de 43,5,7,9(ll),zz-ergostapentaen-3-al, de formule EMI0001.0027 en faisant réagir l'acétate de d3,5,7,zz-ergosta- tétraen-3-ol avec de l'acétate mercurique en présence d'acide acétique. De préférence, la réaction est effectuée dans -un solvant tel qu'un alcool aliphatique inférieur, le tétrachlorure de carbone ou le chloroforme. On dissout alors la matière de départ dans le solvant et on y ajoute l'acé tate mercurique en solution lui aussi, en même temps qu'on y ajoute de l'acide acétique gla cial. On chauffe le mélange au reflux pour achever la réaction et on isole le produit formé. On préfère effectuer la réaction à une tem pérature comprise entre 20 et 125 C environ, où la réaction est ordinairement achevée après une période de 10 minutes à environ 20 heures. Après achèvement de la, réaction, on peut, isoler 1e produit formé de la façon suivante: On sépare par filtration l'acétate mercureux pendant que le mélange est encore chaud, puis on. concentre le filtrat, on ajoute de Peau et on extrait le produit. avec un solvant organique non miscible à l'eau, tel que le tétrachlorure de carbone. On lave l'extrait dans le solvant organique avec. de l'acide acé tique dilué et. avec un alcali moyen, on le sèche et on le filtre. L'évaporation du solvant. sous pression réduite donne le produit brut que l'on recristallise dans un alcool alipha tique inférieur; on obtient ainsi un produit cristallisé solide ayant un point. de fusion défini. Exemple: On dissout 1,35 g d'acétate de 43,5,7,22- ergostatétraen-3-ol dans 75 em3 d'éthanol. On ajoute à cette solution une solution chaude de 4,05 g d'acétate mercurique dans 75 cuis d'éthanol contenant 1,6 cm-3 d'acide acétique glacial et. on soumet le mélange au reflux pendant 2 heures en atmosphère d'azote. On sépare par filtration l'acétate mercureux pen dant que le mélange est encore chaud, et on concentre le filtrat à faible volume sous pres sion réduite. On ajoute de l'eau et on extrait la solution trois fois avec du tétrachlorure de carbone. On lave les extraits réunis avec. de l'acide acétique dilué, du bicarbonate de so dium et de l'eau. On sèche sur du sulfate de magnésium, on filtre avec de la terre de diatomées et on évapore à sec sous pression réduite. On reprend le résidu dans l'aeétone, on ajoute de l'eau et. on obtient une poudre jaune. Deux cristallisations dans l'éthanol et une dans un mélange d'acétate d'éthyle et de méthanol donnent 0,19 g d'acétate de @3>5,7,9(ii),22-ergost.apentaen-3-ol sous forme de cristaux jaunes; point. de fusion: 160-7.61 C, maximum = 339, 355 et 375 my (alcool absolu).
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'acétate de d3,5,7,9(ii),22_ergostapentaen-3-ol, de'formule EMI0002.0024 caractérisé en ce qu'on fait réagir l'acétate de J3,5,7,22-ergostatétraen-3-ol avec de l'acétate mercurique en présence d'acide acétique. SOUS-REVENDICATIONS.- 1. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce qu'on effectue la réaction en pré sence d'un solvant organique inerte. 2. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que ledit solvant est un alcool aliphatique infé rieur. 3.Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que ledit. solvant est le tétrachlorure de carbone. 4. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que ledit solvant est le chloroforme. 5. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce qu'on effectue la réaction à une température comprise entre 20 et 125 C.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US304382XA | 1951-10-17 | 1951-10-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH304382A true CH304382A (fr) | 1955-01-15 |
Family
ID=21854209
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH304382D CH304382A (fr) | 1951-10-17 | 1952-09-18 | Procédé de préparation d'acétate de 3,5,7,9(11),22-ergostapentaen-3-ol. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH304382A (fr) |
-
1952
- 1952-09-18 CH CH304382D patent/CH304382A/fr unknown
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