Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1-Amino-4-(p-methylbenzoylamino)-an- thracliinon mit, einem funktionellen Derivat der in 4-Stellung durch eine N-Dimethylsulf- amidgruppe substituierten Benzol-l-earbon- säure umsetzt.
Der neue Farbstoff löst, sieh in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in sehr echten Rosatönen.
Als funktionelles Derivat der -enannten Carbonsäure kann mit Vorteil ein Säurehalo genid, beispielsweise das Säurechlorid, ver wendet werden. Die Umsetzung kann beispiels weise in einem indifferenten Lösungsmittel, N orzugsweise von relativ hohem Siedepunkt, wie Nitrobenzol, Mono- Di- oder Trichlorben- zol, vorgenommen werden, wobei vorteilhaft bei erhöhter Temperatur gearbeitet wird.
<I>Beispiel:</I> 70 Teile Ben7ol-1-carbonsäure-4-(N-di- metliyl)-sitlfamid werden in 700 Teilen trocke nem Nitrobenzol verteilt und nach Zufügen von 45 Teilen Thionvlchlorid zwei Stunden bei 120 verrührt. Hierauf wird mit 107 Teilen 7 -Amino-4- (p - methy 1-benzoylamino) - anthra- ehinon versetzt und noch drei Stunden bei 120 bis 130" weitergerührt. Der beim Erkal ten in roten Kristallen ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, gut mit kochendem Alkohol gewaschen und getrocknet.
Das erwähnte 1 Amino-4 (p-methyl-ben- zoylamino)-ant.lirachinon wird wie folgt erhal ten: 68 Teile p-Tolylsäure werden in 700 Tei- ]en Nitrobenzol verteilt und nach Zufügen von 65 Teilen Thionylehlorid und einer sehr ge ringen Menge Pyridin zwei Stunden bei 80 bis 90 verrührt. Hierauf gibt man 134 Teile reinstes 1-Amino-4-nitro-anthrachinon hinzu und rührt noch drei Stunden bei 120 bis 130 .
Das acylierte 1-Amino-4-nitro-anthrachinon wird beim Erkalten in schönen, gelben Nädel- ehen erhalten. Die Nitrogruppe wird dann reduziert.. Das Reduktionsprodukt bildet aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert violette Nadel ehen.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if 1-amino-4- (p-methylbenzoylamino) -anthraclinone, a functional derivative of benzene-1 substituted in the 4-position by an N-dimethylsulfamide group, is used carbonic acid converts.
The new dye dissolves, see in conc. Sulfuric acid with red color and dyes cotton from a purple vat in very real pink tones.
An acid halide, for example the acid chloride, can advantageously be used as the functional derivative of the carboxylic acid mentioned. The reaction can, for example, be carried out in an inert solvent, preferably of a relatively high boiling point, such as nitrobenzene, mono- di- or trichlorobenzene, it being advantageous to work at elevated temperature.
<I> Example: </I> 70 parts of benzene-1-carboxylic acid-4- (N-dimethyl) -sitlfamide are distributed in 700 parts of dry nitrobenzene and, after adding 45 parts of thione chloride, stirred at 120 for two hours. 107 parts of 7-amino-4- (p-methy 1-benzoylamino) -anthrahinone are then added and the mixture is stirred for a further three hours at 120 to 130 ". The dye which precipitates in red crystals on cooling is filtered off, thoroughly with boiling Alcohol washed and dried.
The mentioned 1-amino-4 (p-methyl-benzoylamino) -ant.lirachinon is obtained as follows: 68 parts of p-toluic acid are distributed in 700 parts of nitrobenzene and, after adding 65 parts of thionyl chloride and one very ge Wrest amount of pyridine stirred for two hours at 80 to 90 134 parts of the purest 1-amino-4-nitro-anthraquinone are then added and the mixture is stirred at 120 to 130 for a further three hours.
The acylated 1-amino-4-nitro-anthraquinone is obtained on cooling in beautiful, yellow needle threads. The nitro group is then reduced. The reduction product forms purple needles when recrystallized from o-dichlorobenzene.